JP2007508306A - Ｎ−置換アザ環状体 - Google Patents

Abstract

【課題】式Ｉにより表されるＮ−置換アザ環状体、該環状体を含有する殺虫剤、及び該殺虫剤を用いる昆虫の制御法を提供する。
【解決手段】式中、ｍ、ｑ、ｒ、ｔおよびｕは、０または１から独立して選択される；およびｐは０、１、２、または３である；そして、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ’、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、本願明細書において定義されている意味をもつ。
【化１】

Description

本発明は、一般に、新規化合物、このような化合物を調製するのに有用なプロセスおよび中間体、このような化合物を含んでいる組成物、および昆虫を抑制することにおけるこのような化合物の使用に関する。特に、本発明は、Ｎ−置換アザ環誘導体、Ｎ−オキシドおよびその農業的に受容できる塩、これらの殺虫剤の組成物、および昆虫を抑制することにおけるそれらの使用方法に関する。

農作物、温室農作物、種苗農作物、観賞植物、芝生、林業、貯蔵食物および繊維製品、建造物、家畜、家庭、ならびに公衆衛生および動物衛生において、新規の、有効で、高価でなく、かつ安全な害虫抑制手段に対する長年にわたる世界的な要求が存在する。害虫によって受けた農業の収穫経費は、減少した農産物収率、悪くなった農産物の品質および増加した収穫コストにおいて毎年数十億ドルを超える。農業の農作物として、いくつかの例を挙げると、小麦、トウモロコシ、大豆、ジャガイモおよび綿が含まれる。白アリおよび地虫のような土壌昆虫は、建造物、芝生および観賞植物への数百万ドルという損害を引き起こす。ハエ、アリおよびゴキブリのような家庭害虫は、病気を運び、一般家庭において望ましくないものである。これらの害虫の他にも、吸血昆虫は、ヒトおよび動物の健康を脅かす病原微生物の媒介生物であり、あるいは少なくとも不快なものである。農作物、芝生、鑑賞植物または建造物に損害を与えないで、これらの害虫を抑制することができ、そして哺乳動物および他の生物に有害な影響を与えない殺虫剤が切望されている。

多数の特許が、殺虫活性である様々なアザ環誘導体を開示している。例えば、［特許文献１］米国特許第５，５６９，６６４号に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第５，５６９，６６４号明細書

式中、Ｕは−（ＣＨ_２）_ｎ−およびエチリジン（ｅｔｈｙｌｉｄｉｎｅ）から選択され、ここでｎは１、２、または３である；Ｑは、水素、ヒドロキシ、スルフヒドリルおよびフッ素から選択される；Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルシリルオキシ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシおよびフェニルから選択される；Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、フェノキシ、およびフェニルアルコキシから選択される；Ｘは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルシリルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、シアノアルコキシ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、フェニル、フェニルアルコキシ、オヘノキシ（ｏｈｅｎｏｘｙ）、およびフェノキシアルキルから選択される；ＹおよびＺは、水素およびアルコキシから独立して選択される；Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アリールチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルオキシおよびハロアルキルスルホニルオキシで置換されたフェニルから独立して選択される；ならびに対応するＮ−オキシドおよび農業的に受容できる塩。

［特許文献２］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第５，６３９，７６３号明細書

式中、Ｕは−（ＣＨ_２）_ｎ−およびエチリジンであり、ここでｎは１、２、または３である；Ｑは、水素、ヒドロキシ、スルフヒドリルおよびフッ素から選択される；Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルシリルオキシ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシおよびフェニルから選択される；ＹおよびＺは、水素およびアルコキシから独立して選択される；ＷおよびＸは、つながって、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ_３）_２Ｏ−、または−Ｎ＝Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｏ−から選択される；Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アリールチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルオキシおよびハロアルキルスルホニルオキシで置換されたフェニルから独立して選択される；ならびに対応するＮ−オキシドおよび農業的に受容できる塩。

［特許文献３］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第５，７９５，９０１号明細書

式中、Ｖ、Ｗ、ＹおよびＺは水素である；Ｘは、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、または５員もしくは６員のヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシであって、各へテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキルもしくはハロアルコキシアルキルで必要に応じて置換される；Ｒ^１およびＲ^２は、ハロアルキルから、ハロゲン、ハロチオ、ハロアルキルもしくはハロアルコキシで置換されるフェニルから、またはハロゲンもしくはアルキルで置換される５員もしくは６員のヘテロアリールから独立して選択される；Ｒ^３は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、カルボキシアリールアルキル、アリールカルボニル、スルホナト、またはスルホナトアルキルであり、そして内部塩を生じる負電荷を持ち、分かれた陰イオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、もしくはフェニル、またはアルキルスルフェ−トもしくはスルホネートである。

［特許文献４］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第５，９３９，４３８号明細書

式中、Ｒは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、またはジアルキルアミノである；Ｒ’は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、またはアルキルアミノカルボニルである；Ｑは、フルオロまたはヒドロキシである；Ｘは酸素またはＮＲ^２である；Ｚは、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、またはフェニル環の２つの隣接した炭素原子に付いた−ＯＣＦ_２Ｏ−である；ｎは０または１である；そして、ＸがＮＲ^２であるとき、Ｒ^２は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであり、あるいはＲ^１およびＲ^２は、一緒になって、−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−または−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４−であり得、ここでｍは３〜９である；ならびにそれらの農業的に受容できる塩。

［特許文献５］米国特許第６，０１７，９３１号に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第６，０１７，９３１号明細書

式中、Ｖ、ＷおよびＺは、水素である；Ｘは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシル、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシルカルボニル、ハロシクロアルキルアルコキシルカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、ハロシクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、シアノアルコキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノおよびフェノキシカルボニルから選択され、各シクロアルキル部分またはフェニル環は、ハロゲンで必要に応じて置換される；Ｙは、水素またはハロゲンから選択される；Ｒ^１およびＲ^２は、フェニルまたはピリジルから独立して選択され、各々がハロアルキル、ハロアルコキシ、またはアルキルチオで置換される；ならびに対応するＮ−オキシドおよび農業的に受容できる塩。

［特許文献６］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第６，０３０，９８７号明細書

式中、Ｖ、Ｗ、ＹおよびＺは、水素である；Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アミノカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはハロアルコキシアルキルで必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロ環であり、そのヘテロ環は、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＨ_２）_ｐ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ（ＣＲ^３Ｒ^４）_ｑ−の結合を介してフェニル環に必要に応じて繋がっている；Ｒ^１およびＲ^２は、フェニルまたはピリジルから独立して選択され、各々がハロアルキルまたはハロアルコキシで置換される；Ｒ^３およびＲ^４は、水素またはメチルから独立して選択される；ｎおよびｐは、独立して１、２、または３である；そしてｑは１または２である；ならびに対応するＮ−オキシドおよび農業的に受容できる塩。

［特許文献７］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国特許第６，１８４，２３４号明細書

式中、Ｖ、Ｗ、ＹおよびＺは、水素である；Ｘは、臭素、塩素、フッ素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アミノカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはハロアルコキシアルキルで必要に応じて置換された５員もしくは６員のヘテロ環であり、そのヘテロ環は、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＨ_２）_ｐ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ（ＣＲ^３Ｒ^４）_ｑ−の結合を介してフェニル環に必要に応じて繋がっている；Ｒ^１およびＲ^２は、ｉ）フェニルまたはピリジルであり、各々がペンタハロチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、またはハロアルキルスルホニルで置換されるもの、ｉｉ）−ＯＣ（Ｍ）_２Ｏ−で置換されたフェニルであって、ここでＭは、ジハロベンゾジオキシリル縮合環を与える臭素、塩素、またはフッ素であるもの、またはｉｉｉ）ジハロジオキソレンピリジル（ｄｉｈａｌｏｄｉｏｘｏｌｅｎｅｏｐｙｒｉｄｙｌ）縮合環を与える−ＯＣ（Ｍ）_２Ｏ−で置換されたピリジルから独立して選択される；Ｒ^３およびＲ^４は、水素およびメチルから独立して選択される；ｎおよびｐは、独立して１、２、または３である；そしてｑは１または２である；ならびに対応するＮ−オキシドおよび農業的に受容できる塩。

［特許文献８］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国法定発明登録第Ｈ１，８３８号（Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｕｔｏｒｙ Ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ Ｈ１，９９６）

式中、ｍは２または３である；ｎは０または１である；Ｗは、水素またはアルコキシである；Ｘは、水素、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシイミノ、または５員もしくは６員のヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシであって、その１つ以上のヘテロ原子が、必要に応じてアルキルで置換され得る；Ｒ^１およびＲ^２は、水素、ハロアルキル、ハロチオ、またはハロアルコキシから独立して選択される；そしてｎが１であるとき、Ｙは、
（ａ）環窒素のＮ−オキシド、または（ｂ）環窒素の農業的に受容できる陰イオン性塩を表すか、または（ｃ）Ｒ^３が、イオン塩を生じる農業的に受容できる陰イオンと結合する水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルエチルから選択されるか、またはＲ^３が、内部塩を生じる負電荷を有するオキシカルボニルアルキル基である場合のＯＲ_３結合を形成する。

［特許文献９］に記載されているように、次の構造の有機酸または無機酸の光安定性で農業的に受容できる塩は、殺虫活性であると報告されている：
米国法定発明登録第Ｈ１，９９６号

式中、Ｒは、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、２−アルキル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、または２−ハロアルキル−２Ｈ−テトラゾル−５−イルである；Ｒ^１は、トリハロアルキルまたはトリハロアルコキシである；ｎは０または１である。上記塩は、非イオン性の親分子より２．５倍の光安定性を有する。また上記塩は、塩酸、臭化水素酸、ホウ酸、リン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、Ｄ−グルクロン酸；Ｒ^２がアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｄ−１０−カンフォリル（ｃａｍｐｈｏｒｙｌ）、またはアルキルまたはハロゲンで必要に応じて置換されるフェニルである場合のスルホン酸Ｒ^２ＳＯ_３Ｈ；Ｒ^３が、水素、アルキル、トリハロアルキル、カルボキシル、アルキルもしくはハロゲンで必要に応じて置換されるフェニル、またはピリジルである場合のカルボン酸Ｒ^３ＣＯ_２Ｈ；Ｒ^４が、アルキル、またはアルキルもしくはハロゲンで必要に応じて置換されるフェニルである場合のボロン酸Ｒ^４Ｂ（ＯＨ）_２；Ｒ^５が、アルキル、ハロアルケニル、またはアルキルもしくはハロゲンで必要に応じて置換されるフェニルである場合のホスホン酸Ｒ^５ＰＯ_３Ｈ_２；Ｒ^６が、水素またはアルキルである場合の硫酸Ｒ^６ＯＳＯ_３Ｈ；あるいはｑが０から１１であり、Ｘが、ハロゲン、トリハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、アミノカルボニル、またはＲ^７が水素もしくはアルキルであるＣＯ_２Ｒ^７である場合のアルカン酸Ｘ−（ＣＨ_２）_ｑＣＯ_２Ｈから得られる。

［特許文献１０］米国法定発明登録第Ｈ２，００７号に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
米国法定発明登録第Ｈ２，００７号

式中、ＡおよびＢは、低級アルキルから独立して選択される；Ｕは、低級アルキリデン、低級アルケニリデン、およびＺが水素、低級アルキル、低級シクロアルキル、もしくはフェニルから選択される場合のＣＨ−Ｚから選択される；Ｒは、Ｒ^３およびＲ^４がハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルケニル、もしくはフェニルで必要に応じて置換されるフェニルから独立して選択される−ＣＨＲ^３Ｒ^４である；Ｒ^１は、フェニル、ナフチル、テトラゾリルフェニル、フェニルシクロプロピル、フェノキシフェニル、ベンジルオキシフェニル、ピリジルフェニル、ピリジルオキシフェニル、またはチアジアゾリルオキシフェニルであり、各々が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級ジアルキルアミノ、ニトロ、低級ハロアルキルスルホニルオキシ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシアルコキシカルボニル、低級シクロアルキルアルコキシカルボニル、低級アルコキシアルキルアルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシチオカルボニルアミノ、低級アルキルジチオカルボニルアミノ、低級ジアルキルジオキソリルアルコキシカルボニルアミノ、もしくはハロフェニルアミノ、または上記の環状Ｒ^１基のいずれか１つで置換された低級アルキルで、必要に応じて置換される；ｍは２または３である；そしてｎは１、２、または３である。

［特許文献１１］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
公開特許公報２００２−２２０３７２号公報

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、または低級アルキルスルホニルオキシから独立して選択される；Ｒ^２は、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシアルキル、または低級アルキルカルボニルから選択される；ＸおよびＹは、独立して酸素または硫黄である；Ｒ^３は、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、低級シクロアルキル、低級アルコキシアルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、低級アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、トリメチルシリル、フェニル、もしくは低級シクロアルケニルで必要に応じて置換された低級アルケニルもしくは低級アルキニルから選択される；ならびに対応するＮ−オキシドおよび塩。

［特許文献１２］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
ＰＣＴ国際公開ＷＯ０２／０６８３９２Ａ１

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｐＲ^９、またはＳＦ_５から独立して選択される；Ｒ^３は、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、あるいは−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルである；Ｒ^４は、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ、または−Ｓ（＝Ｏ）_ｐＲ^９であるか、あるいは−ＳＣＮ；Ｒ^５およびＲ^６は、Ｃ_１−Ｃ_１２アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルケニル、ハロＣ_２−Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１２アルキニル、ハロＣ_２−Ｃ_１２アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^７、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ^８、−Ｃ（＝Ｙ）−ＺＲ^８、−Ｓ（＝Ｏ）_ｐＲ^９、アリール、アリールＣ_１−Ｃ_６アルキル、ヘテロ環、ヘテロ環Ｃ_１−Ｃ_６アルキルから独立して選択され、各々が、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシにより、互いから独立して環内で１回〜５回置換される；あるいは、それらが、結合している窒素原子と一緒になって、置換または非置換のヘテロ環を形成する；Ｙは、酸素または硫黄である；Ｘは結合であり、−ＮＲ^１０−または硫黄である；Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−Ｓ（＝Ｏ）_ｐ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、またはハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシにより、互いから独立して環内で１回〜５回置換される；Ｒ^８は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−Ｓ（＝Ｏ）_ｐ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであり、あるいはＣ_３−Ｃ_８シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルであって、各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、またはハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシにより、互いから独立して環内で１回〜５回置換される；Ｒ^９は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、またはベンジルである；Ｒ^１０は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル、またはベンジルである；ｐは０、１、または２である；ｑは０または１である；ならびに適切な場合に、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物および／または互変異性体で、各々は遊離形態または塩形態にある。

［特許文献１３］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
ＰＣＴ国際公開ＷＯ２０００２０４０９Ａ１

式中、Ｒ^１は、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシである；Ｒ^２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル、必要に応じて置換されるフェニルもしくはカルバモイルである；ＺはＯまたはＳ（Ｏ）_ｐであり、ｐは０または２である；そしてｍおよびｎは、０または１である。

［特許文献１４］に記載されているように、次の構造の化合物は、殺虫活性であると報告されている：
ＰＣＴ国際公開ＷＯ０３／０２２８０８Ａ１

式中、Ｒ^１は、必要に応じて、同じようにまたは異なって１回または数回置換されるアリールもしくはヘテロアリールである；Ｒ^２およびＲ^３は、必要に応じて、同じようにまたは異なって１回または数回置換されるアリールもしくはヘテロアリールから独立して選択され、それにより、両方の基は、共通の置換基により架橋することもできる；Ｍは、必要に応じて置換される（ＣＨ_２）_Ｉであり（ここでＩは１、２または３）、またはＣＯもしくは−ＨＮＣ（Ｏ）である；Ｘは、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＯＲ^４またはＣＮである；Ｙは、（Ｏ）、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^４、Ｒ^４である；（窒素が正電荷を有する最後の４つの官能基において、対応する陰イオンと合わさって）；Ｒ_４は、同一または異なっており、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルカノイル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルを表す；ｍは０、１、２、３または４である；そして、ｎは０または１である。
上記の引用のいずれにも、本発明のアザ環誘導体について開示または示唆がなされていない。

本発明に従えば、式中に示される置換基Ｘを有する式ＩのＮ−置換アザ環誘導体およびその塩が、殺虫活性を向上させることが見出されている。式Ｉの化合物は、下記の一般式Ｉによって表される：

式中、ｍ、ｑ、ｒ、ｔおよびｕは、０または１から独立して選択される；そしてｐは０、１、２、または３である；
Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アセトキシアルキル、アジドアルキル、アミノアルキル、アセチルアミノアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アセチルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから選択される；
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またアリールオキシから選択される；
あるいは、ＸおよびＹは、−ＯＣＲ^１２Ｒ^１３Ｏ−と一緒になって、１，３−ジオキソラン環を形成する；
ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから独立して選択される；
あるいは、Ｒ^１２およびＲ^１３は、（＝Ｏ）と一緒になって、１，３−ジオキール−２−オン環を形成する；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１およびＲ^２、もしくはＲ^２およびＲ^３、もしくはＲ^３およびＲ^４、もしくはＲ^４およびＲ^５のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５の内の少なくとも１つが、水素以外である；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、シアノアルコキシイミノアルキル、シアノイミノチオアルキルアミノ、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、フェノキシ、アルコキシカルボニルフェノキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、必要に応じて置換されるアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルアミノカルボニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルオキシ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、必要に応じて置換される（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、必要に応じて置換されるアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、アセトキシアルコキシ、スルホニルオキシアルコキシ、ジアルコキシアルコキシ、トリアルコキシアルコキシ、ジアルコキシアルキルアセタール、トリアルコキシメチルオルトエステル、環状アセタール、必要に応じて置換される環状アセタール、必要に応じて置換されるチエニル、必要に応じて置換される１，３−チアゾリルアルコキシ、必要に応じて置換されるアリール、必要に応じて置換されるアリールオキシ、必要に応じて置換されるアリールオキシアルキル、必要に応じて置換されるアリールアミノカルボニルオキシ、必要に応じて置換されるアリールアルコキシカルボニルアミノ、必要に応じて置換されるヘテロアリール、必要に応じて置換されるヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されるピロリル、必要に応じて置換されるピラゾリル、必要に応じて置換されるピラジニルオキシ、必要に応じて置換されるシクロアルキルカルボニルアミノ、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニル、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニルオキシ、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニルアミノ、必要に応じて置換される１，２，４−トリアゾリル、必要に応じて置換される１，２，３−チアジアゾリル、必要に応じて置換される１，２，５−チアジアゾリル、必要に応じて置換される１，２，５−チアジアゾリルオキシ、必要に応じて置換される２Ｈ−テトラゾリル、必要に応じて置換されるピリジル、必要に応じて置換されるピリジルオキシ、必要に応じて置換されるピリジルアミノ、必要に応じて置換されるピリミジニル、必要に応じて置換されるピリミジニルオキシ、必要に応じて置換される３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、必要に応じて置換されるピリダジニルオキシ、または必要に応じて置換される１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選択され、ここで、必要に応じて置換する置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキル、ジアルキルアセタール、アルキルチオル、アルキルスルホキシド、またはアルコキシカルボニルアミノの内から１つ以上が選択される；そして、式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１の内の少なくとも１つは、水素以外である；
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換されるピリド−２−イルであり、必要に応じて置換する置換基は、水素、ハロゲン、ハロアルコキシまたはハロアルキルから選択される、
あるいは、以下の構造を有する置換フェニルから選択され、

ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１４およびＲ^１５、もしくはＲ^１５およびＲ^１６、もしくはＲ^１６およびＲ^１７、もしくはＲ^１７およびＲ^ｌ８のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８の内の少なくとも１つが、水素以外である；
Ａは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−から選択される；
Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＨＳＯ_２−から選択される；
ｐが１，２、または３である場合、Ｄは−ＣＨ_２−である；
Ｒ^６は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホナト、またはスルホナトアルキルから選択され、そして内部塩を生じる負電荷を有し得る；そして分離されるイオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、またはアルキルもしくはフェニルスルフェートもしくはスルホネートである；ならびにそれらの農業的に受容できる塩。

本発明は、殺虫有効量の化学式Ｉの化合物の内の少なくとも１つを含み、そして必要に応じて、少なくとも１つの農業的に受容できる増量剤またはアジュバントと共に、殺虫有効量の少なくとも１つの第２の化合物を含む組成物に関する。

本発明はまた、望まれる場合に昆虫を抑制する方法であって、殺虫有効量の上記化合物を、収穫場所、または昆虫が存在する、または存在することが予想される他の領域に使用することを含む方法に関する。本発明の他の態様は、明確なものとなろう。

本発明の１つの態様は、特定の新規で有益な化合物、すなわち、下記の一般式Ｉで表される特定の新規なＮ−置換アザ環誘導体に関する：

式中、ｍ、ｑ、ｒ、ｔおよびｕは、０または１から独立して選択される；そしてｐは０、１、２、または３である；
Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アセトキシアルキル、アジドアルキル、アミノアルキル、アセチルアミノアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アセチルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから選択される；
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またアリールオキシから選択される；
あるいは、ＸおよびＹは、−ＯＣＲ^１２Ｒ^１３Ｏ−と一緒になって、１，３−ジオキソラン環を形成する；
ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから独立して選択される；
あるいは、Ｒ^１２およびＲ^１３は、（＝Ｏ）と一緒になって、１，３−ジオキソール−２−オン環を形成する；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１およびＲ^２、もしくはＲ^２およびＲ^３、もしくはＲ^３およびＲ^４、もしくはＲ^４およびＲ^５のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５の内の少なくとも１つが、水素以外である；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、シアノアルコキシイミノアルキル、シアノイミノチオアルキルアミノ、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、フェノキシ、アルコキシカルボニルフェノキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、必要に応じて置換されるアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルアミノカルボニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルオキシ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、必要に応じて置換される（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、必要に応じて置換されるアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｒｅｉｄｙｌ、アセトキシアルコキシ、スルホニルオキシアルコキシ、ジアルコキシアルコキシ、トリアルコキシアルコキシ、ジアルコキシアルキルアセタール、トリアルコキシメチルオルトエステル、環状アセタール、必要に応じて置換される環状アセタール、必要に応じて置換されるチエニル、必要に応じて置換される１，３−チアゾリルアルコキシ、必要に応じて置換されるアリール、必要に応じて置換されるアリールオキシ、必要に応じて置換されるアリールオキシアルキル、必要に応じて置換されるアリールアミノカルボニルオキシ、必要に応じて置換されるアリールアルコキシカルボニルアミノ、必要に応じて置換されるヘテロアリール、必要に応じて置換されるヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されるピロリル、必要に応じて置換されるピラゾリル、必要に応じて置換されるピラジニルオキシ、必要に応じて置換されるシクロアルキルカルボニルアミノ、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニル、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニルオキシ、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニルアミノ、必要に応じて置換される１，２，４−トリアゾリル、必要に応じて置換される１，２，３−チアジアゾリル、必要に応じて置換される１，２，５−チアジアゾリル、必要に応じて置換される１，２，５−チアジアゾリルオキシ、必要に応じて置換される２Ｈ−テトラゾリル、必要に応じて置換されるピリジル、必要に応じて置換されるピリジルオキシ、必要に応じて置換されるピリジルアミノ、必要に応じて置換されるピリミジニル、必要に応じて置換されるピリミジニルオキシ、必要に応じて置換される３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、必要に応じて置換されるピリダジニルオキシ、または必要に応じて置換される１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選択され、ここで、必要に応じて置換する置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキル、ジアルキルアセタール、アルキルチオル、アルキルスルホキシド、またはアルコキシカルボニルアミノの内から１つ以上が選択される；そして、式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１の内の少なくとも１つは、水素以外である；
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換されるピリド−２−イルであり、必要に応じて置換する置換基は、水素、ハロゲン、ハロアルコキシまたはハロアルキルから選択される、
あるいは、以下の構造を有する置換フェニル、

ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１４およびＲ^１５、もしくはＲ^１５およびＲ^１６、もしくはＲ^１６およびＲ^１７、もしくはＲ^１７およびＲ^ｌ８のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８の内の少なくとも１つが、水素以外である；
Ａは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−から選択される；
Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＨＳＯ_２−から選択される；
ｐが１，２、または３である場合、Ｄは−ＣＨ_２−である；
Ｒ^６は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホナト、またはスルホナトアルキルから選択され、そして内部塩を生じる負電荷を有し得る；そして分離されるイオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、またはアルキルもしくはフェニルスルフェートもしくはスルホネートである；
ならびにそれらの農業的に受容できる塩。

上記の範囲内で、好ましい本発明の化合物は、以下の場合の式Ｉの化合物である。ｍ、ｑおよびｐは０である；ｔおよびｕは１である；Ａは−ＣＨ_２−である；Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシカルボニルから選択される；Ｙは、水素、ハロゲンまたはヒドロキシルから選択される；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、１，３−ジオキソラン−２−イルから独立して選択されるか、またはＲ^２およびＲ^３が−ＯＣＦ_２Ｏ−でつながる；Ｒ^５は水素である；Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＲ^１１は水素である；Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシから選択される；Ｒ^９は、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、シクロプロピルメトキシ、２−ハロフェノキシ、３−ハロフェノキシ、４−ハロフェノキシ、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−ハロ−ピリド−２−イル、３−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、４−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、５−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、６−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、３−ハロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリハロアルキル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジアルコキシアルキル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_６Ｈ_５−ｐ−Ｃｌ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（ＳＣＨ_３）＝ＮＣＮ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−ハロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−アルコキシ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−アルキル−ピリダジン−３−イルオキシ、２−アルキル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、または５，５−ジアルキル−１，３−ジオキサン−２−イルから選択される；そして、Ｒは、下記のＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８で置換されるフェニルであり、

式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、およびＲ^１７は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシから選択されるか、またはＲ^１５およびＲ^１６は−ＯＣＦ_２Ｏ−でつながる；そしてＲ^１８は水素である。

上記の範囲内で、より好ましい本発明の化合物は、以下の場合の式Ｉの化合物である。Ｘは、ハロゲン、−ＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５またはヒドロキシルから選択される；そして、Ｒ^９は、−ＯＣ_２Ｈ、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、シクロプロピルメトキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、３−メチル−ピリド−２−イルオキシ、４−メチル−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、６−メチル−ピリド−２−イルオキシ、３−クロロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジメトキシメチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、−ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２０ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_６Ｈ_５−ｐ−Ｃｌ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（ＳＣＨ_３）＝ＮＣＮ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メチルキル−ピリダジン−３−イルオキシ、２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、２−エチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、または５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イルから選択される。

上記の範囲内で、さらに好ましい本発明の化合物は、以下の場合の式Ｉの化合物である。Ｘは、フッ素、−ＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５またはヒドロキシルから選択される；Ｙは、水素、フッ素、塩素またはヒドロキシルから選択される；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、水素、ハロゲン、アルキル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、１，３−ジオキソラン−２−イルから独立して選択されるか、またはＲ^２およびＲ^３が−ＯＣＦ_２Ｏ−でつながる；Ｒ^８は水素である；Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、３−メチル−ピリド−２−イルオキシ、４−メチル−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、６−メチル−ピリド−２−イルオキシ、３−クロロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジメトキシメチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メチル−ピリダジン−３−イルオキシから選択される；そして、Ｒは、下記のＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８で置換されるフェニルであり、

式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、およびＲ^１７は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３から独立して選択されるか、またはＲ^１５またはＲ^１６が−ＯＣＦ_２Ｏ−でつながる。

上記の範囲内で、最も好ましい本発明の化合物は、以下の場合の式Ｉの化合物である。Ｘはヒドロキシルである；Ｙは水素である；Ｒ^３は、ハロアルコキシである；Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イル、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イル、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシから選択される；そしてＲ^１６は、ハロアルコキシである。
本発明の１つの実施形態は、以下の式の化合物である：

式中、ｍ、ｑおよびｒは、０または１から独立して選択される；ｔおよびｕは１である；そしてｐは０である；
Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アセトキシアルキル、アジドアルキル、アミノアルキル、アセチルアミノアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アセチルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから選択される；
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またアリールオキシから選択される；
あるいは、ＸおよびＹは、−ＯＣＲ^１２Ｒ^１３Ｏ−と一緒になって、１，３−ジオキソラン環を形成する；
ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから独立して選択される；
あるいは、Ｒ^１２およびＲ^１３は、（＝Ｏ）と一緒になって、１，３−ジオキソール−２−オン環を形成する；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１およびＲ^２、もしくはＲ^２およびＲ^３、もしくはＲ^３およびＲ^４、もしくはＲ^４およびＲ^５のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５の内の少なくとも１つが、水素以外である；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、シアノアルコキシイミノアルキル、シアノイミノチオアルキルアミノ、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、フェノキシ、アルコキシカルボニルフェノキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、必要に応じて置換されるアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルアミノカルボニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルオキシ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、必要に応じて置換される（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、必要に応じて置換されるアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｒｅｉｄｙｌ、アセトキシアルコキシ、スルホニルオキシアルコキシ、ジアルコキシアルコキシ、トリアルコキシアルコキシ、ジアルコキシアルキルアセタール、トリアルコキシメチルオルトエステル、環状アセタール、必要に応じて置換される環状アセタール、必要に応じて置換されるチエニル、必要に応じて置換される１，３−チアゾリルアルコキシ、必要に応じて置換されるアリール、必要に応じて置換されるアリールオキシ、必要に応じて置換されるアリールオキシアルキル、必要に応じて置換されるアリールアミノカルボニルオキシ、必要に応じて置換されるアリールアルコキシカルボニルアミノ、必要に応じて置換されるヘテロアリール、必要に応じて置換されるヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されるピロリル、必要に応じて置換されるピラゾリル、必要に応じて置換されるピラジニルオキシ、必要に応じて置換されるシクロアルキルカルボニルアミノ、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニル、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニルオキシ、必要に応じて置換される１，３−オキサゾリニルアミノ、必要に応じて置換される１，２，４−トリアゾリル、必要に応じて置換される１，２，３−チアジアゾリル、必要に応じて置換される１，２，５−チアジアゾリル、必要に応じて置換される１，２，５−チアジアゾリルオキシ、必要に応じて置換される２Ｈ−テトラゾリル、必要に応じて置換されるピリジル、必要に応じて置換されるピリジルオキシ、必要に応じて置換されるピリジルアミノ、必要に応じて置換されるピリミジニル，必要に応じて置換されるピリミジニルオキシ、必要に応じて置換される３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、必要に応じて置換されるピリダジニルオキシ、または必要に応じて置換される１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選択され、ここで、必要に応じて置換する置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキル、ジアルキルアセタール、アルキルチオル、アルキルスルホキシド、またはアルコキシカルボニルアミノの内から１つ以上が選択される；そして、式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１の内の少なくとも１つは、水素以外である；
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換されるピリド−２−イルであり、必要に応じて置換する置換基は、水素、ハロゲン、ハロアルコキシまたはハロアルキルから選択される、
あるいは、以下の構造を有する置換フェニルから選択され、

ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１４およびＲ^１５、もしくはＲ^１５およびＲ^１６、もしくはＲ^１６およびＲ^１７、もしくはＲ^１７およびＲ^ｌ８のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８の内の少なくとも１つが、水素以外である；
Ａは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−から選択される；
Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＨＳＯ_２−から選択される；
Ｒ^６は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホナト、またはスルホナトアルキルから選択され、そして内部塩を生じる負電荷を有し得る；そして分離されるイオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、またはアルキルもしくはフェニルスルフェートもしくはスルホネートである。

本発明の別の実施形態は、以下の式Ｉの化合物である：

式中、ｒは０または１から選択される；ｍ、ｑおよびｐは０である；ｔおよびｕは１である；
Ａは−ＣＨ_２−である；
Ｘは、ハロゲンまたはヒドロキシルから選択される；
Ｙは、水素またはヒドロキシルから選択される；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５から独立して選択される；
Ｒ^５は水素である；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０およびＲ^１１は水素である；
Ｒ^９は、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、シクロプロピルメトキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、３−メチル−ピリド−２−イルオキシ、４−メチル−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、６−メチル−ピリド−２−イルオキシ、３−クロロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジメトキシメチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＮＯアリル、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_６Ｈ_５−ｐ−Ｃｌ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（ＳＣＨ_３）＝ＮＣＮ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メチル−ピリダジン−３−イルオキシ、２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、２−エチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、または５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イルから選択される；そして、
Ｒは、下記のＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８で置換されるフェニルであり、

式中、Ｒ^１６は、ハロアルキルまたはハロアルコキシから選択され、そしてＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１７およびＲ^ｌ８は、水素である。

本発明の別の実施形態は、式Ｉ−Ｈまたは式Ｉ−Ｊの化合物である：

式中、Ｒ^３は、ハロアルキルまたはハロアルコキシである；
Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イル、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イル、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシから選択される；そしてＲ^１６は、ハロアルキルまたはハロアルコキシである。

本発明のさらに別の実施形態は、以下の化合物：

すなわち、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−［（４−（ピリド−２−イルオキシ）フェニル）メチル］ピペリジン−１−オキシド、およびそれらの農業的に受容できる塩である。

特定の場合では、式Ｉの範囲内の化合物は、光学対称体およびジアステレオマーを生じる得る不斉中心を有し得る。式Ｉの範囲内の化合物は、２つ以上の形態、すなわち物理特性および化学特性において顕著に異なる多形体で存在する。式Ｉの範囲内の化合物はまた、平衡状態にある互変異性体としても存在し得る。式Ｉの範囲内の化合物はまた、酸性部位および塩基性部位有している。それにより、農業的に受容できる塩または農業的に受容できる金属錯体の形成が可能となる。

本発明は、このような対称体、多形体、互変異性体、塩および金属錯体の使用を含む。農業的に受容できる塩および金属錯体としては、以下に限定されないが、例えば、アンモニウム塩、有機酸および無機酸（例えば、塩酸、オレイン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、アルキルスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、グルコン酸、パモン酸）の塩および他の酸塩、ならびに、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムおよび他の金属とのアルカリ金属錯体およびアルカリ土類金属錯体が挙げられる。

本発明の方法は、昆虫を殺すまたは抑えるために、殺虫有効量の式Ｉの化合物を昆虫の中に存在させるようにすることに基づいている。好ましい殺虫有効量は、昆虫を殺すのに十分な量である。その化合物の誘導体（この誘導体は、昆虫の内部で式Ｉの化合物に変換される。）と昆虫とを接触させることにより、式Ｉの化合物を昆虫の内部に存在させることは本発明の範囲内にある。本発明は、殺虫剤前駆体（ｐｒｏ−ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）といわれるこのような化合物の使用を含んでいる。

本発明の別の態様は、少なくとも１つの殺虫有効量の式Ｉの化合物、および必要に応じて、農業的に受容できる増量剤またはアジュバントと共に、少なくとも１つの殺虫有効量の第２の化合物を含む組成物に関する。

本発明の別の態様は、農作物（例えば、以下に限定されないが、穀類、綿、野菜および果物）の栽培地、昆虫が存在するまたは存在すると思われる他の領域、または昆虫が存在するまたは存在すると思われる領域の隣接地に、殺虫有効量の上記組成物を使用することにより、昆虫を抑える方法に関する。

本発明はまた、温室農作物、種苗農作物、観賞植物、芝生、森林、貯蔵食物および繊維製品、建造物、家畜、家庭、ならびに公衆衛生および動物衛生において、昆虫（例えば、アリ、蝿、ゴキブリ、白地虫、乾燥木材白アリおよび地下白アリおよび他の昆虫）を制御するために、あるいは薬剤およびそれらの組成物として動物衛生および公衆衛生を向上させるためにも用いるために、本明細書で記載の化合物および組成物を使用することに関する。

特に示さない限り、本明細書で用いる置換基の用語「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アルコキシ」、「アルケニルオキシ」および「アルキニルオキシ」（単独またはさらに大きい部位の一部として使用）としては、その置換基に適するように、少なくとも１つまたは２つ、好ましくは１２個の炭素原子まで、いっそう好ましくは１０個の炭素原子まで、最も好ましくは７個の炭素原子までの炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖が挙げられ、ここで、「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合を有し、「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素の三重結合を有する。用語「アリール」は、４から１０個の炭素原子を有し、縮合環を含めた芳香環構造（例えば、フェニルおよびナフチル）を意味する。用語「ヘテロアリール」は、４から１０個の炭素原子を有し、縮合環を含めた芳香環構造であり、その環原子の１つ以上が炭素以外（例えば、硫黄、酸素、または窒素）であるものを意味する。用語「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランを意味する。用語「ＤＭＳＯ」は、メチルスルホキシドを意味する。用語「ＤＭＦ」はＮ，Ｎ−ジメチルホルアミドを意味する。用語「ハロゲン」または「ハロ」は、フッ素、臭素、ヨウ素、または塩素を意味する。例えば、化学反応混合物温度に関して、しばしば「ＲＴ」と略される用語「周囲温度」または「室温」は、２０℃〜３０℃の範囲における温度を意味する。

スキーム１は、式Ｉの化合物を合成するための一般的な手順を説明している。式中、例えば、ｍ、ｐおよびｑは０である；ｔとｕは１である；ｒは０または１であり、ｒが１であるなら、Ｎ−オキシドが形成される；Ｒは、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７およびＲ^１８で置換されたフェニルである；ＸはＯＨまたはＦである；Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０およびＲ^１１は、Ｈである；Ｒ^３およびＲ^１６は、−ＯＣＦ_３である；そして、Ｒ^９はピリミジン−２−イルオキシである。

スキーム１に記載した最初の工程において、適切に置換されたアルコール（例えば、公知の化合物（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メタン−１−オール）が、例えば、塩化チオニルでハロゲン化され、対応する２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジン（Ａ）が得られる。次いで、中間体（Ａ）は、塩基性条件の下で、適切に置換された環状アミン誘導体（例えば、公知の化合物４−ピペリドン塩酸塩一水和物）と反応し、対応する１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オン（Ｂ）が得られる。中間体（Ｂ）と適切に置換されたハロアルキル誘導体（例えば、ビス（トリフルオロメトキシフェニル）ブロモメタン）との混合物は、ｎ−ブチルリチウムの存在下で反応し、対応する４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オール（Ｉ−Ａ）が得られる。中間体（Ｉ−Ａ）は、適切な溶媒中で、例えば、過酸化水素により酸化され、Ｎ−オキシド（式Ｉ−Ｃの化合物）を形成する。別の合成において、中間体（Ｉ−Ａ）は、チオハライド（例えば、（ジメチルアミノ）硫黄トリフロライド）と反応し、式Ｉ−Ｄのハロゲン誘導化合物が得られる。ここで、Ｘは、例えばフッ素である。後述の実施例１および３は、スキーム１に示した式（Ｉ−Ａ、Ｉ−ＣおよびＩ−Ｄ）の詳細な調製方法を提示している。

下記のスキーム２は、スキーム１で記述したものと同様の式Ｉの化合物を合成するための一般的な手順を説明している。スキーム１と異なることは、ＹはＯＨである；ＸはＯＨである；ｒは０である；そしてＲ^９は２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イルであるということである。

スキーム２に記載した最初の工程において、適切に置換されたフェニル誘導体（例えば、公知の化合物２−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラゾール）が、例えば、Ｎ−ブロモスクシニミドおよび光で臭素化され、対応する５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール（Ａ１）が得られる。次いで、中間体（Ａ１）は、塩基性条件の下で、適切に置換された環状アミン誘導体（例えば、公知の化合物４−ピペリドン塩酸塩一水和物）と反応し、対応する１−｛［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾル−５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オン（Ｂ１）が得られる。次いで、中間体（Ｂ１）は、酸性条件の下で、例えば、シアン化ナトリウムと反応し、対応するニトリル化合物４−ヒドロキシ−１−｛［４−（２−メチル−（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボニトリル（Ｃ１）が得られる。中間体（Ｃ１）は、酸性条件の下で、例えばエタノールとエステル化し、対応するエチル４−ヒドロキシ−１−｛［４−（２−メチル−（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレート（Ｄ１）が得られる。適切に置換されたハロフェニル誘導体（例えば、４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン）のグリニャールは、中間体（Ｄｌ）と反応し、式ＩＢの化合物が得られる。ここで、ＸおよびＹは、例えば、ヒドロキシルである。後述の実施例２は、スキーム２に示した式（Ｉ−Ｂ）の化合物の詳細な調製方法を提示している。

下記のスキーム３は、スキーム１で記述したものと同様の式Ｉの化合物を合成するための一般的な手順を説明している。スキーム１と異なることは、ＹはＣｌである；Ｘは−ＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５である；ｒは０である；Ｒ^３およびＲ^ｌ６は−ＣＦ_３である；そしてＲ^９はピリド−２−イルオキシであるということである。

スキーム３に記載した最初の工程において、適切に置換されたピペリジン（例えば、公知の化合物エチル１−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］ピペリジン−４−カルボキシレート）は、例えば、リチウムジイソプロピルアミドでエノール化され、次いで、塩基性条件の下で、適切に置換されたフェニルケトン（例えば、ジ−４−（トリフルオロメチル）フェニルケトン）と反応し、対応するエチルｌ−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］−４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドロキシメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレート（Ａ２）が得られる。次いで、中間体（Ａ２）は、例えば、塩化チオニルで塩素化され、対応するエチルｌ−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］−４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレート（Ｂ２）が得られる。（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル基は、酸性条件の下で、（Ｂ２）のピペリジン環から切り離され、対応する４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレート（Ｃ２）が得られる。次いで、中間体（Ｃ２）は、塩基性条件の下で、適切に置換されたハロアルキルフェニル誘導体（例えば、２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリジン）と反応し、式（Ｉ−Ｄ）の化合物が得られる。ここで、Ｘは、例えば、アルコキシカルボニルであり、Ｙは、例えば、塩素である。後述の実施例４は、スキーム３に示した式（Ｉ−Ｄ）の化合物の詳細な調製方法を提示している。

下記のスキーム４は、例えば、ｍ、ｐおよびｑが０である；ｔとｕが１である；ｒが０または１であり、そしてｒが１であるなら、Ｎ−オキシドが形成される；Ｒが、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７およびＲ^１８で置換されるフェニルである；ＸがＯＨである；Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０およびＲ^１１がＨである；Ｒ^３およびＲ^１６が−ＯＣＦ_３である；そしてＲ^９がピリド−２−イルオキシである場合の式Ｉの化合物を合成するための一般的な手順を説明している。

スキーム４に記載した最初の工程において、２つの適切に置換されたアリールハライド（例えば、公知の化合物４−ブロモ−ｌ−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ａ３））は、グリニャール試薬およびアルキルホルメート（例えば、エチルホルメート）でクロスカップリングされ、ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタン−１−オール（Ｂ３）が形成される。中間体（Ｂ３））は、酸性条件の下で、臭化水素と反応し、対応するビス（トリフルオロメトキシフェニル）ブロモメタン（Ｃ３）が得られる。次いで、中間体（Ｃ３）は、例えば、ブチルリチウムでリチウム化（ｌｉｔｈｉａｔｅｄ）され、次に、−８５℃から−６０℃の範囲における温度において、適切にＮ置換された式（Ｄ３）のピペリジン−４−オン（例えば、１−ベンジルピペリジン−４−オン）と反応し、対応する４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−１−ベンジルピペリジン−４−オール（Ｅ３）が得られる。次いで、中間体（Ｅ３）は、触媒（例えば、パラジウム触媒）の存在下において、酸（例えば、ギ酸）と反応し、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オール（Ｆ３）の塩酸塩を形成する。次に、適切に置換されたフェノール（例えば、公知の化合物４−ヒドロキシベンズアルデヒド）が、炭酸カリウムおよび触媒量の酸化銅の存在下で、１４５℃〜１７０℃の範囲における温度において、ハロピリジン（例えば、２−クロロピリジン）とクロスカップリングされ、４−（ピリド−２−イルオキシ）ベンズアルデヒド（Ｇ３）を形成する。次いで、中間体（Ｆ３）は、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライドの存在下において、中間体（Ｇ３）とクロスカップリングされ、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−ｌ−［（４−（ピリド−２−イルオキシ）フェニル）メチル］ピペリジン−４−オール（Ｉ−Ａ）を形成する。次いで、中間体（Ｉ−Ａ）は、４０℃から５５℃の範囲における温度において、過酸化水素で酸化され、化合物Ｉ−Ｃを形成する。

下記のスキーム５は、例えば、ｍ、ｐおよびｑが０である；ｔとｕが１である；ｒが０または１であり、そしてｒが１であるなら、Ｎ−オキシドが形成される；Ｒが、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７およびＲ^１８で置換されるフェニルである；ＸがＯＨである；Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０およびＲ^１１がＨである；Ｒ^３およびＲ^１６が−ＯＣＦ_３である；そしてＲ^９がピリド−２−イルオキシである場合の式Ｉの化合物を合成するための一般的な手順を説明している。

スキーム５に記載した最初の工程において、適切に置換されたフェノール（例えば、公知の化合物４−メチルフェノール）は、炭酸カリウムおよび触媒量の酸化銅の存在下で、１４５℃から１７０℃の範囲における温度において、ハロピリジン（例えば、２−クロロピリジン）とクロスカップリングされ、２−（４−メチルフェノキシ）ピリジン（Ａ４）を形成する。次いで、中間体（Ａ４）は、例えば、臭素でハロゲン化され、２−［４−（ブロモメチル）フェノキシ］ピリジン（Ｂ４）が形成される。次に、スキーム４で調製した中間体（Ｆ３）が、炭酸カリウムの存在下で、中間体（Ｂ４）とクロスカップリングされ、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−１−［（４−（ピリド−２−イルオキシ）フェニル）メチル］ピペリジン−４−オール（Ｉ−Ａ）が形成される。中間体（Ｉ−Ａ）は、スキーム４のように酸化され、式Ｉ−Ｃの化合物が形成される。

当業者は、毒物の適用についての設計および様式が、所定の用途において物質の活性に影響を与え得ることを認識しているであろう。従って、農業用途のために、本殺虫化合物は、所望の適用様式により、比較的大きい粒径（例えば、８／１６または４／８のＵＳメッシュ）の顆粒製品、水溶性または水分散性の顆粒、粉剤、水和剤、乳剤、水性乳濁液、溶液、または他の公知のタイプの農業的に有用な製剤として設計される。特定された量の前に「約」が置かれたように、本明細書で特定される量は、ただ近似であることを意図していることは理解されるはずである。
これらの殺虫組成物は、昆虫の抑制が望まれる領域に水希釈スプレー、または粉剤、または顆粒として適用することができる。これらの製剤は、わずか０．１重量％、０．２重量％または０．５重量から、約９５重量％以上までもの活性成分を含むことができる。

粉剤は、毒物のための分散剤および担体として作用する微粉砕された固体（例えば、タルク、天然粘土、珪藻土、クルミ殻粉末および綿実粉、ならびに他の有機固体および無機固体）と活性成分との自由流動混合物である。これらの微粉砕された固体は、約５０μ未満の平均粒径を有する。本明細書で有用な一般的な粉剤は、１．０部以下の殺虫化合物および９９．０部のタルクを含むものである。

水和剤もまた、殺虫剤のための有用な製剤であり、水または他の分散剤に容易に分散する微粉砕された固体の形状をとる。水和剤は、昆虫の抑制が必要な場所に、乾燥粉剤としてまたは水もしくは他の液体の乳濁液として、最終的に適用がなされる。水和剤のための一般的な担体としては、フラー土、カオリン粘土、シリカ、および吸収性が高く、容易に湿潤する他の無機希釈剤が挙げられる。水和剤は、担体の吸収率に依存して、約５〜８０％の活性成分を通常含み、分散を促進するための少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤もまた通常含んでいる。例えば、有用な水和剤は、８０．０部の殺虫化合物、１７．９部のパルメット粘土、ならびに１．０部のリグノスルホン酸ナトリウムおよび湿潤剤としての０．３部のスルホン化脂肪族ポリエステルを含む。さらなる湿潤剤および／またはオイルは、植物の葉の上での拡散を促進するため、タンクミックスにしばしば加えられる。

殺虫用途のための他の有用な製剤は、乳剤（ＥＣ）である。それは、水または他の分散剤に分散可能である均質な液体組成物であり、そして殺虫化合物および液体または固体の乳化剤から完全になり得るか、あるいは液体担体（例えば、キシレン、芳香族重ナフサ、イソホロンまたは他の不揮発性有機溶媒）をまた含むことができる。殺虫用途のために、これらの乳液は、水または他の液体担体で分散し、そして通常、処理される領域にスプレーとして適用される。不可欠な活性成分の重量％は、組成物が適用される様式によって変化し得るが、一般に殺虫組成物の０．５から９５重量％の範囲の活性成分を含む。

流動製剤は、活性成分が液体担体（一般に水）の中で懸濁していることを除いて、乳剤（ＥＣ）と同様のものである。ＥＣのような流動体は、少量の界面活性剤を含むことができ、一般的に、組成物の０．５〜９５重量％の範囲、しばしば１０〜５０重量％の範囲で活性成分を含む。流動体は、適用のために、水または他の液体ビヒクルで希釈することができ、そして通常、処理される領域にスプレーとして適用される。

農業用製剤において使われる一般的な湿潤剤、分散剤または乳化剤としては、以下に限定されないが、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートおよびスルフェートならびにそれらのナトリウム塩；アルキルアリールポリエーテルアルコール；硫酸化高級アルコール；ポリエチレンオキシド；スルホン化動物油およびスルホン化植物油；スルホン化石油；多価アルコールの脂肪酸エステルおよびこのようなエステルのエチレンオキシド付加生成物；および長鎖メルカプタンとエチレンオキシドとの付加生成物が挙げられる。多くの他のタイプの有用な界面活性剤は、市販されている。界面活性剤は、使用の際、通常、組成物の１から１５重量％を含む。

他の有用な製剤としては、比較的揮発しにくい溶媒（例えば、水、コーン油、灯油、プロピレングリコール、または他の適切な溶媒）中の活性成分の懸濁液が挙げられる。

さらに殺虫用途のための他の有用な製剤としては、所望の濃度において完全に溶解可能な溶媒（例えば、アセトン、アルキル化ナフタリン、キシレン、または他の有機溶媒）中での活性成分の単純な溶液が挙げられる。毒物が比較的粗い粒子の上に載っている顆粒製剤は、空中噴霧のためにまたは被覆農作物林冠への貫入のために、特に有用である。加圧スプレー、つまり一般的に、活性成分が、低沸点の分散溶媒担体の蒸発の結果として、微粉砕形状で分散しているエアロゾルもまた、使用することができる。水溶性または水分散性の顆粒は、自由流動で、非粉塵性で、そして容易に水に溶解または分散する。農地において農家により使用される際、顆粒製剤、乳剤、流動濃縮液、水性乳濁液、溶液などは、約０．１％または０．２％の範囲から１．５％または２％までの範囲における活性成分濃度を得るために水で薄めることができる。

本発明の活性な殺虫化合物は、１つ以上の第２の化合物と共に、調合および／または適用をすることができる。このような組み合わせは、以下に限定されないが、害虫のより大きい抑制のための相乗効果を示し、殺虫剤の適用の程度を減らし、それによって環境および労働者の安全へのいかなる影響をも最小にし、より広い範囲の害虫を抑制し、農作物を薬害に対して安全にし、そして哺乳動物および魚のような非害虫種による許容範囲を改善するような特定の利点を提供することができる。

第２の化合物としては、以下に限定されないが、他の殺虫剤、植物成長調整剤、肥料、土壌調整剤、または他の農薬を含む。本発明の活性化合物を適用する際、単独でまたは他の農薬と調合されるかどうかにかかわらず、有効量および有効濃度の活性化合物が、当然使用される。その量は、例えば、約０．００１〜約３ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．０３〜約１ｋｇ／ｈａの範囲において変化し得る。殺虫剤が損失している農地での使用のためには、より高い適用の程度（例えば、上記の割合の４倍）で使用することができる。

本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、除草剤のような他の農薬）と組み合わされて使用される場合、除草剤の例としては、以下に限定されないが、例えば、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（「グリホサート」）；
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（「２，４−Ｄ」）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（“ＭＣＰＡ”）、（＋／−）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸（「ＭＣＰＰ」）のようなアリールオキシアルカン酸；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［４−（１−メチルエチル）フェニル］尿素（「イソプロツロン」）のような尿素；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−ｌＨ−イミダゾル−２−イル］−３−ピリジンカルボン酸（「イマザピル」）、（＋／−）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−ｌＨ−イミダゾル−２−イル］−４−メチル安息香酸および（＋／−）２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５−オキソ−ｌＨ−イミダゾル−２−イル］−５−メチル安息香酸（「イマザメタベンズ」）を含む反応生成物、（＋／−）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸（「イマゼタピル」）、および（＋／−）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５−オキソ−ｌＨ−イミダゾル−２−イル］−３−キノリンカルボン酸（「イマザキン」）のようなイミダゾリノン；５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸（「アシフルオルフェン」）、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート（「ビフェノックス」）、および５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド（「ｆｏｍａｓａｆｅｎ」）のようなジフェニルエーテル；４−ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリル（「アイオキシニル」）および３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（「ブロモキシニル」）のようなヒドロキシベンゾニトリル；２−［［［［（４クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸（「クロリムロン」）、２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（「ａｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ」）、２−［［［［［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸（「ベンスルフロン」）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（「ピラゾスルフロン」）、３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸（「チフェンスルフロン」）、および２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（「トリアスルフロン」）のようなスルホニル尿素；（＋／−）−２［４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］フェノキシ］−プロパン酸（「フェノキサプロップ」）、（＋／−）−２−［４［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］−フェノキシ］プロパン酸（「フルアジホップ」）、（＋／−）−２−［４−（６クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］−フェノキシ］プロパン酸（「キザロホップ」）、および（＋／）−２−［（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸（「ジクロホップ」）のような２−（４−アリールオキシ−フェノキシ）アルカン酸；３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド（「ベンタゾン」）のようなベンゾチアジアジノン；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（「ブタクロール」）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（「メトラクロール」）、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（「アセトクロール」）、および（ＲＳ）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（「ジメテナミド」）のような２−クロロアセトアニリド；３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（「ジカンバ」）のようなアレンカルボン酸；［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸（「フルロキシピル」）のようなピリジルオキシ酢酸、および他の除草剤が挙げられる。

本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、他の殺虫剤のような他の農薬）と組み合わされて使用される場合、上記の他の殺虫剤の例としては、例えば、クロルピリホス、ダイアジノン、ジメトエート、マラチオン、パラチオン−メチル、およびテルブホスのような有機リン酸殺虫剤；フェンバレレート、デルタメトリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、フルシトリネート、α−シペルメトリン、ビフェントリン、溶解シハロトリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、ｔｒａｌｏｍｅｈｔｒｉｎ、テフルトリン、シクロプロトリン、ベータシフルトリン、およびアクリナトリンのようなピレスロイド殺虫剤；アルディカーブ（ａｌｄｅｃａｒｂ）、カルバリル、カルボフラン、およびメトミルのようなカルバメート殺虫剤；エンドスルファン、エンドリン、ヘプタクロル、およびリンダンのような有機塩素殺虫剤；ｄｉｆｌｕｂｅｎｕｒｏｎ、トリフルムロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、およびルフェヌロンのようなベンゾイル尿素殺虫剤；ならびにアミトラズ、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、スピノサド、およびイミダクロプリドのような他の殺虫剤が挙げられる。

本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、殺菌剤のような他の農薬）と組み合わされて使用される場合、殺菌剤の例としては、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、およびチオフェネート−メチルのようなベンズイミダゾール殺菌剤；エポキシコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、およびトリアジメノールのような１，２，４−トリアゾール殺菌剤；メタラキシル、オキサジキシル、プロシミドン、およびビンクロゾリンのような置換アニリド殺菌剤；ホセチル、イプロベンホス、ピラゾホス、エディフェンホス、およびトルクロホスメチルのような有機リン殺菌剤；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、およびドデモルフのようなモルホリン殺菌剤；フェナリモル、イマザリル、プロクロラズ、トリシクラゾール、およびトリホリンのような他の浸透性の殺菌剤；マンコゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ、およびジラムのようなジチオカルバメート殺菌剤；クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、およびイプロジオン、キャプタン、ジノカップ、ドジン、フルアジナム、ｇｌｕａｚａｔｉｎｅ、ＰＣＮＢ、ペンシクロン、キントゼン、ｔｒｉｃｙｌａｍｉｄｅ、およびバリダマイシンのような非浸透性の殺菌剤；銅生成品および硫黄生成品のような無機殺菌剤、ならびに他の殺菌剤が挙げられる。

本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、線虫駆除剤のような他の物質）と組み合わされて使用される場合、線虫駆除剤の例としては、例えば、カルボフラン、カルボスルファン、ターブホス（ｔｕｒｂｕｆｏｓ）、アルディカーブ（ａｌｄｅｃａｒｂ）、エトプロップ、フェナムホス（ｆｅｎａｍｐｈｏｓ）、オキサミル、イサゾホス、カズサホスおよび他の線虫駆除剤が挙げられる。

本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、植物成長調整剤のような他の農薬）と組み合わされて使用される場合、植物成長調整剤の例としては、例えば、マレイン酸ヒドラジド、クロルメコート、エテホン、ジベレリン、メピコート、チジアゾン（ｔｈｉｄｉａｚｏｎ）、イナベンフィド、トリアヘンテノール（ｔｒｉａｐｈｅｎｔｈｅｎｏｌ）、パクロブトラゾール、ウナコナゾール（ｕｎａｃｏｎａｚｏｌ）、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン、トリネキサパックエチルおよび他の植物成長調整剤が挙げられる。

土壌調整剤は、土壌に加えられた場合、植物の効率的な成長のための種々の利益を促進する物質である。土壌調整剤は、土壌の圧縮を減らし、排水設備の効率を促進および向上させ、土壌透水性を改善し、土壌における最適の植物栄養含有率を促進し、そして殺虫剤および肥料のより良い取り込みを促進するために使われる。本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、土壌調整剤のような他の物質）と組み合わされて使用される場合、土壌調整剤の例としては、土壌中での陽イオン植物栄養素の保持を促進する、腐植土のような有機物；カルシウム、マグネシウム、炭酸カリウム、ナトリウムおよび水素錯体のような陽イオン栄養の混合物；または植物成長に好都合な土壌の状態を促進する微生物組成物が挙げられる。このような微生物組成物としては、例えば、桿菌、シュードモナス、アゾトバクター、アゾらせん菌、根粒菌および土壌媒介青緑色細菌を含む。

肥料は、一般に窒素、リンおよびカリウムを含む植物の食物サプリメントである。本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の第２の化合物（例えば、肥料のような他の物質）と組み合わされて使用される場合、肥料の例としては、硫酸アンモニウム、硝酸ジアンモニウムおよび骨粉のような窒素肥料；過リン酸石灰、重過リン酸石灰、硫酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムのようなリン酸塩肥料；および塩化カリウム、硫酸カリウムおよび硝酸カリウムのようなカリウム肥料、ならびに他の肥料が挙げられる。

以下の実施例は、さらに本発明を例証する。しかし、当然ながら、本発明の範囲を限定していると決して解釈されるべきではない。実施例は、本発明の式Ｉの化合物の合成のためのプロトコルを与え、このような合成種のリストを記述し、そしてこのような化合物の有効性を示す特定の生物学的データを説明するためにまとめられている。

本実施例は、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−１−オキシド（後記の表の化合物１１２）の調製について説明する。

工程Ａ 中間体としての２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジンの合成
５０ｍＬの塩化メチレン中における、２．０ｇ（０．００９９ｍｏｌ）の（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メタン−１−オール（公知の化合物）および７滴のピリジンの攪拌溶液を氷水浴で冷却した。そして、０．９４ｍＬ（０．０１３ｍｏｌ）の塩化チオニルを滴下して添加した。その添加の終了時に、反応混合物を１０℃〜２０℃において３時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷水の中に注ぎ、そして炭酸水素ナトリウムを使って塩基性化した。水層を有機層から分離し、そして１回７５ｍｌの塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出物および有機層を合わせ、そしてシリコンコート濾紙を通過させた。次いで、濾液を減圧下で濃縮し、２．１ｇの目的化合物を得た。

工程Ｂ 中間体としての１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オンの合成
３５ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中における、１．４７ｇ（０．００９６ｍｏｌ）の４−ピペリドン一水和物塩酸塩、２．１ｇ（０．００９６ｍｏｌ）の２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジン、および４．３４ｇ（０．０３３６ｍｏｌ）のビス（メチルエチル）エチルアミンの溶液を室温において２４時間攪拌した。次いで、反応混合物を２００ｍｌの水で希釈し、そして２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。それから、抽出物を合わせ、そして１０％塩化リチウムの７５ｍｌの混合水溶液で２回洗滌した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣になるまで濃縮した。その残渣を、溶離液として１：２の酢酸エチル：石油エーテルを使うシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。
適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮し、２．７１ｇの目的化合物を得た。

工程Ｃ 中間体としての４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−ｌ−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オールの合成
５０ｍＬのＴＨＦ中における、０．８ｇ（０．００１９ｍｏｌ）のビス（トリフルオロメトキシフェニル）ブロモメタンおよび２．２ｇ（０．００７８ｍｏｌ）の１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オンの攪拌溶液を−７８℃に冷却した。そして、反応混合物の温度を−８０℃〜−７０℃の間に維持しながら１５分間、１．５ｍＬのｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ）を滴下して加えた。次いで、反応混合物を約０℃にまで暖めた。反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、そしてその混合物を７５ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、溶離液として１：４のアセトン：塩化メチレンを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、溶離液として１：４の酢酸エチル：石油エーテルを使ってＷａｔｅｒｓＳＥＰ−ＰＡＫ（登録商標）Ｖａｃ３５ｃｃＮＨ２カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ、３４ Ｍａｐｌｅ Ｓｔｒｅｅｔ、Ｍｉｌｆｏｒｄ、ＭＡ ０１７５７より購入）にそれらを通すことにより、さらに精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、０．４２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｄ 化合物１１２の合成
４０ｍＬのメタノール中における、０．２８ｇ（０．０００４５ｍｏｌ）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オールおよび１．４ｇの５０％過酸化水素水溶液の溶液を室温で４日間攪拌した。次いで、反応混合物を２００ｍｌの水で希釈し、そして各２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。次いで、合わせた抽出物を、各７５ｍｌの１０％塩化リチウム混合水溶液で２回洗滌した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、溶離液として１：２の酢酸エチル：石油エーテルを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、減圧下で濃縮して、０．２９ｇの化合物１１２を得た。

本実施例は、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドロキシメチル｝−１−｛［４−（２−メチル（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オール（後記の表の化合物９３）の調製について説明する。

工程Ａ 中間体としての５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラゾールの合成
２００ｍＬの四塩化炭素中における、４５ｇ（０．２５８ｍｏｌ）の２−メチル−５−（４−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラゾール（公知の化合物）、４６ｇ（１当量）のＮ−ブロモスクシニミド、および触媒量の過酸化ベンゾイル攪拌溶液を３．５時間の間で光照射した。次いで、混合物を氷浴で冷却し、そして濾過して、３５．１ｇの目的化合物を回収した。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｂ 中間体としての１−｛［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾル−５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オンの合成
２００ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中における、２３ｇ（０．０９１ｍｏｌ）の５−［４−（ブロモメチル）フェニル］−２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール、１４ｇ（０．０９１ｍｏｌ）の４−ピペリドン一水和物塩酸塩、および４７ｍＬ（３当量）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの溶液を約３日間攪拌した。４００ｍＬの希釈された冷たい水酸化ナトリウムの上に反応混合物を注ぐことによって、反応物をクエンチした。得られた溶液を３００ｍｌの酢酸エチルで１回抽出した。乳濁液が形成され、それを約３５℃に暖めることにより壊した。有機層を分離し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。残渣を、溶離液として４０：１の塩化メチレン：メタノールを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮し、９．１２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｃ 中間体としての４−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチル（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボニトリルの合成
１００ｍＬのエーテルおよび１５０ｍＬの水における、８．６２ｇ（０．０３２ｍｏｌ）の１−｛［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾル−５−イル）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オンの攪拌溶液を約１０℃に冷却し、そして３．９ｇ（２．５当量）のシアン化ナトリウムを１回で加えた。反応混合物の温度を約１０℃に維持しながら、これに、６．６ｍｌ（２．５当量）の塩酸（１２Ｍ）を滴下して添加した。この添加の終了時に、温度を室温に維持しながら、反応混合物を１．５時間攪拌した。次いで、反応混合物を２００ｍｌの水の中に注ぎ、そこに２００ｍｌの酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、そして減圧下で濃縮して、９．６ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｄ 中間体としてのエチル４−ヒドロキシ−１−｛［４−（２−メチル（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレートの合成
２００ｍＬのエタノール中における、９．６ｇ（０．０３２ｍｏｌ）の４−ヒドロキシ−１−｛［４−（２−メチル（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボニトリルの溶液を気体の塩化水素で飽和させ、次いで５５℃において約２０時間攪拌した。反応混合物を冷やし、次に５００ｍｌの氷の上に注いだ。得られた混合物を５０％の水酸化ナトリウムで塩基性化し、そして３００ｍｌの酢酸エチルで１回抽出した。抽出物を８０ｍｌの食塩水で３回洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮し、５．１４ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｅ 化合物９３の合成
７５ｍＬのＴＨＦ中における、１．６ｇ（４．５当量）のマグネシウムおよび８．９ｍＬ（４当量）の４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン（公知の化合物）の溶液を攪拌し、５．１４ｇ（０．０１４９ｍｏｌ）のエチル４−ヒドロキシ−１−｛［４−（２−メチル（１，２，３，４−テトラゾル−５−イル））フェニル］メチル｝ピペリジン−４−カルボキシレートを一回で加えた。穏やかな発熱の後、２時間攪拌した状態で、反応混合物を５０℃に加熱した。７２時間攪拌するにつれて、反応混合物は室温にまで冷えた。次いで、それを２００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液の中に注いだ。混合物を２００ｍｌの酢酸エチルで１回抽出し、そして抽出物を８０ｍｌの食塩水で２回洗滌した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。残渣を、溶離液としてジエチルエーテルを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、減圧下で濃縮し、９．２９ｇの化合物９３を得た。

本実施例は、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−フルオロ−１−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン（後記の表の化合物１９２）の調製について説明する。

２．０ｍＬの塩化メチレン中における、０．１１ｇ（０．１７０ｍｍｏｌ）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−ｌ−［（４−ピリミジン−２−イルオキシフェニル）メチル］ピペリジン−４−オール（実施例１における工程ＡからＣにより調製）の溶液を−４０℃に冷却し、１８．２μＬ（０．１８６ｍｍｏｌ）の（ジメチルアミノ）硫黄トリフルオライドを加えた。２０分間攪拌した状態で、反応混合物を室温まで暖めた。次いで、反応混合物を１０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、そして混合物を３つの２０ｍｌ分量の酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、溶離液として１：１の酢酸エチル：ヘキサンを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、８５ｍｇの化合物１９２を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

本実施例は、エチル４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝−１−［（４−（ピリド−２−イルオキシ）フェニル）メチル］ピペリジン−４−カルボキシレート（後記の表の化合物１９５）の調製について説明する。

工程Ａ 中間体としてのエチルｌ−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］−４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドロキシメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレートの合成
１０ｍＬのＴＨＦ中における、１ｍＬのジイソプロピルアミンの溶液を約０℃に冷却し、２．５５ｍＬのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）をゆっくりと加えた。反応化合物を１５分間攪拌し、次いで−７８℃に冷却した。それから、これに、１０ｍＬのＴＨＦ中における１．２６ｇ（４．９ｍｍｏｌ）のエチル１−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］ピペリジン−４−カルボキシレート（公知の化合物）の溶液を加えた。反応混合物を−７８℃において１時間攪拌し続け、次いで、５ｍＬのＴＨＦ中における、１．５６ｇ（４．９ｍｍｏｌ）のジ−４−（トリフルオロメチル）フェニルケトン（公知の化合物）の溶液を加えた。添加終了時に、反応混合物を１４時間の間で室温に暖めた。次いで、反応混合物に１２５ｍｌの５％の塩酸を加えることによって、反応をクエンチした。それから、混合物を３つの１２５ｍＬ分量の酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。残渣を、溶離液として１：５の酢酸エチル：ヘキサンを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、２．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｂ 中間体としてのエチル１−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］−４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレートの合成
５ｍＬの塩化メチレン中における、２９０ｍｇ（０．５０４ｍｍｏｌ）のエチル１−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］−４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドロキシメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレート、ｌｌ０μＬ（１．５１３ｍｍｏｌ）の塩化チオニル、および４０８μＬ（５．０４ｍｍｏｌ）のピリジンの溶液を室温において１時間攪拌した。次いで、反応混合物を２５ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の中に注ぎ、そして混合物を、３つの５０ｍＬ分量の酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、溶離液としての１：１０の酢酸エチル：ヘキサンを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、２４０ｍｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｃ 中間体としてのエチル４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレートの合成
０．５ｍＬの塩化メチレン中における、１９０ｍｇ（０．３２０ｍｍｏｌ）のエチル１−［（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシカルボニル］−４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレートおよび２ｍＬのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）の溶液を室温において１０分間攪拌した。次いで、反応混合物をトルエンで希釈し、そして減圧下で濃縮して、１５８ｍｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｄ 化合物１９５の合成
４ｍＬのＤＭＦ中における、１５８ｍｇ（０．３２０ｍｍｏｌ）のエチル４−｛ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］クロロメチル｝ピペリジン−４−カルボキシレート、７８ｍｇ（０．３５２ｍｍｏｌ）の２−［４−（クロロメチル）フェノキシ］ピリジンおよび０．２８ｍＬのジイソプロピルエチルアミンの溶液を室温において４８時間攪拌した。次いで、反応混合物を２０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の中に注ぎ、そして混合物を３つの４０ｍＬ分量の酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を溶離液として１：５の酢酸エチル：ヘキサンを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、４２ｍｇの化合物１９５を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

本実施例は、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−｛［４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］メチル｝ピペリジン−１−オキシド（後記の表の化合物３８５）の調製について説明する。

工程Ａ 中間体としての４−（２−メトキシエトキシ）ベンズアルデヒドの合成
５０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中における、５．０ｇ（０．０４１ｍｏｌ）の４−ヒドロキシベンズアルデヒド、９．５ｇ（０．０４１ｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル、および６．３ｇ（０．０４６ｍｏｌ）の無水炭酸カリウムの溶液を室温において７２時間攪拌した。次いで、反応混合物を１０％の塩化リチウムの３００ｍｌの混合水溶液と１００ｍｌの酢酸エチルとの間に分配した。そして、酢酸エチル部分を３回；すなわち、最初に１０％の水酸化ナトリウムの１００ｍｌの混合水溶液で、次に１０％の塩化リチウムの１００ｍｌの混合水溶液で、そして３番目に１００ｍｌの食塩水で洗滌した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、溶離液として塩化メチレンを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、７．３ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｂ 中間体としてのｔｅｒｔ−ブチル４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−ヒドロキシピペリジンカルボキシレートの合成
１５０ｍＬのＴＨＦ中における、８．９ｇ（０．０２２ｍｏｌ）のビス（トリフルオロメトキシフェニル）ブロモメタンおよび４．８２ｇ（０．０２４ｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル４−オキソ−１−ピペリジンカルボキシレートの攪拌溶液を−７８℃に冷却し、そして、反応混合物の温度を−８５℃〜−７５℃の間に維持しながら１５分間、９．２４ｍＬのｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ）を滴下して加えた。次いで、−８０℃〜−７０℃の間に反応混合物の温度を維持しながら、反応混合物を３０分間攪拌した。内部の温度を−５５℃未満に維持しながら、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で、クエンチし、次いで、混合物を１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を合わせて、そして１０％の塩化リチウムの７５ｍｌの混合水溶液で１回洗滌した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、石油エーテルおよび少量のエーテルで練和して、次いで濾過して、３．４３ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｃ 中間体としての４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オールの合成
３．０ｇ（０．００５７ｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−ヒドロキシピペリジンカルボキシレートおよび２５ｍＬの塩化メチレンの混合物を、水を含む氷浴で冷却した。２．６３ｍＬのトリフルオロ酢酸および５ｍＬの塩化メチレンの溶液を反応混合物に５分間で滴下して加えた。氷浴を取り除き、そして反応混合物を室温にまで暖めた。次いで、反応混合物を暖めて還流し、そして室温に冷ました。反応混合物を減圧下で濃縮した。次いで、残渣を１００ｍｌの塩化メチレンに溶かすことが可能であり、そして２００ｍｌの飽和炭酸ナトリウム水溶液と反応させることができる。次いで、塩化メチレン層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、目的化合物を回収できる。

工程Ｄ 中間体としての４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−１−｛［４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オール（後記の表の化合物３０８）の合成
２５ｍＬの塩化メチレン中における、２．２ｇ（０．００５０ｍｏｌ）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オール、１．１ｇ（０．００６１ｍｏｌ）の４−（２−メトキシエトキシ）ベンズアルデヒドおよび１．３５ｇ（０．００６４ｍｏｌ）のナトリウムトリアセトキシボロハイドライドの溶液を室温において１８時間攪拌した。次いで、反応混合物を２００ｍｌの水で希釈し、５時間室温で攪拌した。相を分離させた。そして、有機相を３回；すなわち、最初に１０％の水酸化ナトリウムの１００ｍｌ混合水溶液で、次に１０％の塩化リチウムの１００ｍｌ混合水溶液水で、３番目に１００ｍｌの食塩水で洗滌した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮した。その残渣を、溶離液として塩化メチレン：１％〜５％のメタノールを使ったシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製した。適切な画分を合わせ、そして減圧下で濃縮して、２．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

工程Ｅ 化合物３８５の合成
２５ｍＬのメタノール中における、１．９ｇ（０．００３２ｍｏｌ）の４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−１−｛［４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］メチル｝ピペリジン−４−オールおよび２．０ｍＬの５０％過酸化水素水溶液を室温において約７日間攪拌した。次いで、反応混合物を１０％の塩化リチウムの３００ｍｌ混合水溶液と１００ｍｌの酢酸エチルとの間に分配した。水相を各１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。有機相および抽出物を合わせ、そして最初に１０％の塩化リチウムの１００ｍｌ混合水溶液、次に１００ｍｌの食塩水で２回洗滌した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下で残渣にまで濃縮して、１．９ｇの化合物３８５を得た。ＮＭＲスペクトルは、計画された構造と一致した。

本発明の式Ｉの化合物のような化合物が、光学活性体およびラセミ体を含むことができることは、当業者には周知である。式Ｉの化合物のような化合物が、
立体異性体、互変異性体を含むことができ、および／または多形を示すこともまた当技術分野で周知である。本発明が、任意のラセミ体、光学活性体、多形体、互変異性体、もしくは立体異性体、またはそれらの混合物を包含することは理解されるはずである。例えば、ラセミ混合物の分割により、または光学活性な中間体からの合成により、光学活性体を調製する方法は、当技術分野で公知であることは指摘されるべきである。

次に表は式Ｉの化合物の幾つかの追加の例を記載する。
表１ Ｎ−置換アザ環状体

ここでｍ、ｐ、ｑおよびｒは０；ｔおよびｕは１；ＲはＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８で置換されたフェニル；ＸはＯＨ；Ａは−ＣＨ_２−；そしてＲ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＹはＨ：

候補殺虫剤を表面処理したダイエットテストでタバコ青虫（ヘリオジス・ビレセンス〔ファブリシス〕）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ〔Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ〕）に対する活性を評価した。
このテストでは小麦胚芽系の人口食餌の溶融物（６５−７０℃）１ミリリットルを、４×６（２４孔）の多孔板（ＩＤ Ｎｏ．４３０３４５−１５．５ｍｍ直径×１７．６ｍｍ深さ；マサチューセッツ州０２１４０ ケンブリッジ、ワンアレワイフセンターのコーニングコスター社）のそれぞれの孔に注入した。殺虫剤で処理する前に食餌を室温まで放冷した。

殺虫活性を測定するため、パッカード２０４ＤＴマルチプローブ（商標）ロボットシステム（コネチカット州０６４５０ メリデン、リサーチ パークウェイ ８００のパッカード・インスツルメント社）を用いて殺虫剤溶液をつくった。この装置は、候補殺虫剤の５０ミリモル標準ＤＭＳＯ溶液を１：１の水／アセトン溶液（Ｖ／Ｖ）を１：７のストック溶液対水／アセトンでロボット操作でまず希釈した。次いでこの溶液４０ミリリットルを２４多重孔板の３つの孔の各々の食餌の表面にロボットで注入した。この操作を７つの他の候補殺虫剤の溶液で繰り返した。処理が終わったら、多孔板の内容物を放乾し、食餌の表面上に０．２５ミリモル又は濃度０．２５ミリモルの候補殺虫剤を残した。食餌表面にＤＭＳＯだけを含む未処理対照品についてもテストに加えた。

種々の適用割合での候補殺虫剤の殺虫活性の評価のため、候補殺虫剤の標準５０ミリモルＤＭＳＯ溶液のサブ多重物を用いて上記と同様にテストした。たとえば、標準５０ミリモルＤＭＳＯ溶液をロボットによりＤＭＳＯで希釈して候補殺虫剤の５、０．５、０．０５、０．００５、０．０００５ミリモル又はさらに希釈された溶液をつくった。これらの評価では、２４多重孔板中の食餌の表面に配したそれぞれの割合を６点とり、各板に候補殺虫剤を合計４つの異なる割合で配した。

テスト板の各孔（ウエル）に、それぞれ約５ｍｇの１／２齢のタバコ青虫の幼虫を配した。次いでテスト板を透明なポリフィルム接着テープでシールした。次いでテスト板を２５℃、相対湿度６０％の生育室に５日間（光１４時間／日）保持した。
５日間放置の後、それぞれの殺虫活性を、未処理対照品から害虫の重量に対する害虫の阻害％を求め、また規制した害虫の総数と比較した致死率を求めた。
上記テストの殺虫活性を表３に示す。式Ｉのテスト化合物は表２に示した番号で示してある。

表３に示したように、殆どの化合物は１００％の致死率と１００％のタバコ青虫の成長阻害率を示した。
以上、本発明を好ましい態様について記載したが、当業者にとってこれらの好ましい態様の変形は容易でありまたそれらも本発明が包含することは当業者が理解することである。従って、本発明は請求項に含まれるすべての態様や変形を包含するものである。

Claims (40)

1. 式Ｉで表される化合物：
   

   

   式中、ｍ、ｑ、ｒ、ｔおよびｕは、０または１から独立して選択され；そしてｐは０、１、２、または３であり；
   Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アセトキシアルキル、アジドアルキル、アミノアルキル、アセチルアミノアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アセチルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから選択され；
   Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またアリールオキシから選択され；
   あるいは、ＸおよびＹは、−ＯＣＲ^１２Ｒ^１３Ｏ−と一緒になって、１，３−ジオキソラン環を形成し；
   ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから独立して選択され；
   あるいは、Ｒ^１２およびＲ^１３は、（＝Ｏ）と一緒になって、１，３−ジオキソール−２−オン環を形成し；
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１およびＲ^２、もしくはＲ^２およびＲ^３、もしくはＲ^３およびＲ^４、もしくはＲ^４およびＲ^５のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり；そして、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５の少なくとも１つが、水素以外であり；
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、シアノアルコキシイミノアルキル、シアノイミノチオアルキルアミノ、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、フェノキシ、アルコキシカルボニルフェノキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルアミノカルボニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルオキシ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、アセトキシアルコキシ、スルホニルオキシアルコキシ、ジアルコキシアルコキシ、トリアルコキシアルコキシ、ジアルコキシアルキルアセタール、トリアルコキシメチルオルトエステル、環状アセタール、置換されていてもよい環状アセタール、置換されていてもよいチエニル、置換されていてもよい１，３−チアゾリルアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、置換されていてもよいアリールアルコキシカルボニルアミノ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいピロリル、置換されていてもよいピラゾリル、置換されていてもよいピラジニルオキシ、置換されていてもよいシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されていてもよい１，３−オキサゾリニル、置換されていてもよい１，３−オキサゾリニルオキシ、置換されていてもよい１，３−オキサゾリニルアミノ、置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリル、置換されていてもよい１，２，３−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリルオキシ、置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾリル、置換されていてもよいピリジル、置換されていてもよいピリジルオキシ、置換されていてもよいピリジルアミノ、置換されていてもよいピリミジニル、置換されていてもよいピリミジニルオキシ、置換されていてもよい３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、置換されていてもよいピリダジニルオキシ、または置換されていてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選択され、ここで、置換されてもよい置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキル、ジアルキルアセタール、アルキルチオル、アルキルスルホキシド、またはアルコキシカルボニルアミノの１つ以上が選択され；そして、式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１の少なくとも１つは、水素以外であり；
   Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、置換されていてもよいピリド−２−イルであり、ここで置換されてもよい置換基は、水素、ハロゲン、ハロアルコキシまたはハロアルキルから選択され、
   あるいは、下記の構造を有する置換フェニル、
   

   

   ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１４およびＲ^１５、もしくはＲ^１５およびＲ^１６、もしくはＲ^１６およびＲ^１７、もしくはＲ^１７およびＲ^ｌ８のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり；そして、式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８の内の少なくとも１つが、水素以外である；
   Ａは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−から選択され；
   Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＨＳＯ_２−から選択され；
   ｐが１，２、または３である場合、Ｄは−ＣＨ_２−である；
   Ｒ^６は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホナト、またはスルホナトアルキルから選択され、そして内部塩を生じる負電荷を有し得る；そして分離されるイオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、またはアルキルもしくはフェニルスルフェートもしくはスルホネートである；
   ならびにそれらの農業的に受容し得る塩。
2. ｍ、ｑおよびｐは、０であり；ｔおよびｕは、１であり；Ａは−ＣＨ_２−であり；Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシカルボニルから選択され；Ｙは、水素、ハロゲンまたはヒドロキシルから選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、１，３−ジオキソラン−２−イルから独立して選択されるか、またはＲ^２およびＲ^３は一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−を形成し；Ｒ^５は水素であり；Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＲ^１１は水素であり；Ｒ^８は、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシから選択され；Ｒ^９は、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、シクロプロピルメトキシ、２−ハロフェノキシ、３−ハロフェノキシ、４−ハロフェノキシ、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−ハロ−ピリド−２−イル、３−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、４−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、５−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、６−アルキル−ピリド−２−イルオキシ、３−ハロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリハロアルキル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジアルコキシアルキル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_６Ｈ_５−ｐ−Ｃｌ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（ＳＣＨ_３）＝ＮＣＮ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−ハロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−アルコキシ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−アルキル−ピリダジン−３−イルオキシ、２−アルキル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、または５，５−ジアルキル−１，３−ジオキサン−２−イルから選択され；そして、Ｒは、下記のＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８で置換されるフェニルであり、
   

   

   式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、およびＲ^１７は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシから選択されるか、またはＲ^１５およびＲ^１６は一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−を形成し；そしてＲ^１８は水素である、請求項１記載の化合物。
3. Ｘは、ハロゲン、−ＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５またはヒドロキシルから選択され；そして、Ｒ^９は、−ＯＣ_２Ｈ、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、シクロプロピルメトキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、３−メチル−ピリド−２−イルオキシ、４−メチル−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、６−メチル−ピリド−２−イルオキシ、３−クロロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジメトキシメチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、−ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２０ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_６Ｈ_５−ｐ−Ｃｌ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（ＳＣＨ_３）＝ＮＣＮ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メチルキル−ピリダジン−３−イルオキシ、２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、２−エチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、または５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イルから選択される、請求項２記載の化合物。
4. Ｘは、フッ素、−ＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５またはヒドロキシルから選択され；Ｙは、水素、フッ素、塩素またはヒドロキシルから選択され；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、水素、ハロゲン、アルキル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、１，３−ジオキソラン−２−イルから独立して選択されるか、またはＲ^２およびＲ^３が一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−を形成し；Ｒ^８は水素である；Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、３−メチル−ピリド−２−イルオキシ、４−メチル−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、６−メチル−ピリド−２−イルオキシ、３−クロロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジメトキシメチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メチル−ピリダジン−３−イルオキシから選択され；そして、Ｒは、下記のＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８で置換されるフェニルであり、
   

   

   式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、およびＲ^１７は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３から独立して選択されるか、またはＲ^１５またはＲ^１６ は一緒になって−ＯＣＦ_２Ｏ−を形成する、請求項３記載の化合物。
5. Ｘはヒドロキシルであり；Ｙは水素であり；Ｒ^３は、ハロアルコキシであり；Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イル、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イル、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシから選択され；そしてＲ^１６は、ハロアルコキシである、請求項４記載の化合物。
6. 式Ｉで表される化合物：
   

   

   式中、ｍ、ｑおよびｒは、０または１から独立して選択され；ｔおよびｕは１であり；そしてｐは０であり；
   Ｘは、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アセトキシアルキル、アジドアルキル、アミノアルキル、アセチルアミノアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アセチルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから選択され；
   Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またアリールオキシから選択され；
   あるいは、ＸおよびＹは、−ＯＣＲ^１２Ｒ^１３Ｏ−と一緒になって、１，３−ジオキソラン環を形成し；
   ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール、またはアリールオキシから独立して選択され；
   あるいは、Ｒ^１２およびＲ^１３は、（＝Ｏ）と一緒になって、１，３−ジオキソール−２−オン環を形成し；
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１およびＲ^２、もしくはＲ^２およびＲ^３、もしくはＲ^３およびＲ^４、もしくはＲ^４およびＲ^５のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり；そして、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５の少なくとも１つが、水素以外であり；
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、シアノアルコキシイミノアルキル、シアノイミノチオアルキルアミノ、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、フェノキシ、アルコキシカルボニルフェノキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルアミノカルボニルオキシ、アルキニルアミノカルボニルオキシ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、アセトキシアルコキシ、スルホニルオキシアルコキシ、ジアルコキシアルコキシ、トリアルコキシアルコキシ、ジアルコキシアルキルアセタール、トリアルコキシメチルオルトエステル、環状アセタール、置換されていてもよい環状アセタール、置換されていてもよいチエニル、置換されていてもよい１，３−チアゾリルアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、置換されていてもよいアリールアルコキシカルボニルアミノ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいピロリル、置換されていてもよいピラゾリル、置換されていてもよいピラジニルオキシ、置換されていてもよいシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されていてもよい１，３−オキサゾリニル、置換されていてもよい１，３−オキサゾリニルオキシ、置換されていてもよい１，３−オキサゾリニルアミノ、置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリル、置換されていてもよい１，２，３−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリル、置換されていてもよい１，２，５−チアジアゾリルオキシ、置換されていてもよい２Ｈ−テトラゾリル、置換されていてもよいピリジル、置換されていてもよいピリジルオキシ、置換されていてもよいピリジルアミノ、置換されていてもよいピリミジニル，置換されていてもよいピリミジニルオキシ、置換されていてもよい３，４，５，６−テトラヒドロピリミジニルオキシ、置換されていてもよいピリダジニルオキシ、または置換されていてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルから独立して選択され、ここで、置換されてもよい置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキル、ジアルキルアセタール、アルキルチオル、アルキルスルホキシド、またはアルコキシカルボニルアミノから１つ以上が選択される；そして、式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１１の少なくとも１つは、水素以外であり；
   Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、置換されていてもよいピリド−２−イルであり、ここで置換されてもよい置換基は、水素、ハロゲン、ハロアルコキシまたはハロアルキルから選択され、
   あるいは、下記の構造を有する置換フェニルから選択され、
   

   

   ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタハロチオ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アリール、アリールオキシ、ジオキサニル、ジオキソラニルから独立して選択され、またはＲ^１４およびＲ^１５、もしくはＲ^１５およびＲ^１６、もしくはＲ^１６およびＲ^１７、もしくはＲ^１７およびＲ^ｌ８のいずれかが−ＯＣ（ＯＲ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ^１９）_２（Ｒ^１９）_２−、−ＯＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−、または−ＳＣ（Ｒ^１９）＝Ｎ−と一緒になって、ベンゾ縮合環を形成し、ここでＲ^１９は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルである；そして、式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８の少なくとも１つが、水素以外であり；
   Ａは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３］ＣＨ_２ＣＨ_２−から選択され；
   Ｂは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、または−ＮＨＳＯ_２−から選択され；
   Ｒ^６は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホナト、またはスルホナトアルキルから選択され、そして内部塩を生じる負電荷を有し得る；そして分離されるイオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、またはアルキルもしくはフェニルスルフェートもしくはスルホネートである；
   ならびにそれらの農業的に受容し得る塩。
7. 式Ｉで表される化合物：
   

   

   式中、ｒは０または１から選択され；ｍ、ｑおよびｐは０であり；ｔおよびｕは１であり；
   Ａは−ＣＨ_２−であり；
   Ｘは、ハロゲンまたはヒドロキシルから選択され；
   Ｙは、水素またはヒドロキシルから選択され；
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、または−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５から独立して選択され；
   Ｒ^５は水素であり；
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０およびＲ^１１は水素であり；
   Ｒ^９は、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、シクロプロピルメトキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、ピリミジン−２−イル、ピリド−２−イル、３−クロロ−ピリド−２−イル、３−メチル−ピリド−２−イルオキシ、４−メチル−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、６−メチル−ピリド−２−イルオキシ、３−クロロ−ピリド−２−イルオキシ、３−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルオキシ、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、６−ジメトキシメチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イルオキシ、ＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＮＯアリル、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＯ_２ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_６Ｈ_５−ｐ−Ｃｌ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（ＳＣＨ_３）＝ＮＣＮ、ピリミジン−２−イルオキシ、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシ、６−メチル−ピリダジン−３−イルオキシ、２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、２−エチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、または５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イルから選択され；そして、
   Ｒは、下記のＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^ｌ８で置換されるフェニルであり、
   

   

   式中、Ｒ^１６は、ハロアルキルまたはハロアルコキシから選択され、そしてＲ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１７およびＲ^ｌ８は、水素である。
8. 式Ｉ−Ｈで表される化合物：
   

   

   式中、Ｒ^３は、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；
   Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イル、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イル、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシから選択され；そしてＲ^１６は、ハロアルキルまたはハロアルコキシである。
9. 式Ｉ−Ｊで表される化合物：
   

   

   式中、Ｒ^３は、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；
   Ｒ^９は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ピリド−２−イルオキシ、ピリド−２−イル、３−シアノ−ピリド−２−イルオキシ、５−メチル−ピリド−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イルオキシ、ピリミジン−２−イル、６−クロロ−ピリダジン−３−イルオキシまたは６−メトキシ−ピリダジン−３−イルオキシから選択され；そしてＲ^１６は、ハロアルキルまたはハロアルコキシである。
10. 下記の式：
    

    

    で表される、４−｛ビス［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−［（４−（２−ピリジルオキシ）フェニル）メチル］ピペリジン−１−オキシド、およびその農業的に受容できる塩。
11. 殺虫に有効な量の請求項１記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
12. 殺虫に有効な量の請求項２記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
13. 殺虫に有効な量の請求項３記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
14. 殺虫に有効な量の請求項４記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
15. 殺虫に有効な量の請求項５記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
16. 殺虫に有効な量の請求項６記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
17. 殺虫に有効な量の請求項７記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
18. 殺虫に有効な量の請求項８記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する殺虫用組成物。
19. 殺虫に有効な量の請求項９記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
20. 殺虫に有効な量の請求項１０記載の化合物を少なくとも１種の農業的に受容できる増量剤または助剤と混合して含有する組成物。
21. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１１記載の殺虫組成物。
22. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１２記載の殺虫組成物。
23. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１３記載の殺虫組成物。
24. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１４記載の殺虫組成物。
25. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１５記載の殺虫組成物。
26. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１６記載の殺虫組成物。
27. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１７記載の殺虫組成物。
28. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１８記載の殺虫組成物。
29. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項１９記載の殺虫組成物。
30. １種以上の第二の化合物をさらに含む請求項２０記載の殺虫組成物。
31. 殺虫に有効な量の請求項１１記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
32. 殺虫に有効な量の請求項１２記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
33. 殺虫に有効な量の請求項１３記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
34. 殺虫に有効な量の請求項１４記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
35. 殺虫に有効な量の請求項１５記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
36. 殺虫に有効な量の請求項１６記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
37. 殺虫に有効な量の請求項１７記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
38. 殺虫に有効な量の請求項１８記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
39. 殺虫に有効な量の請求項１９記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。
40. 殺虫に有効な量の請求項２０記載の組成物を昆虫が存在するかまたは存在すると予想される場所に適用することを特徴とする昆虫を制御する方法。