JP2007506849A - シクロオレフィンコポリマーおよび熱可塑性ポリウレタンの透明な熱可塑性ブレンド - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、熱可塑性エラストマー(例えば、ポリウレタンベースの本質的に散逸性のポリマー(TPU−IDP))と、シクロオレフィンコポリマーと、望ましくは相溶化剤との透明なブレンドに関する。より詳細には、本発明は熱可塑性ポリウレタンおよびシクロオレフィンの屈折率が同様である、透明なブレンドに関する。本発明はまた、透明でない熱可塑性ポリウレタン(TPU)およびシクロオレフィンコポリマーのブレンドならびに他の本質的に散逸性のポリマーおよびシクロオレフィンコポリマーに関する。
本質的に散逸性のポリマー(IPD)は、1x105〜1x1012ohm−cmの固有容量抵抗率を有するポリエーテルエラストマーのクラスである。例としては、ポリエチレンオキシドベースのポリエーテルウレタン、ポリエーテルアミド、ポリエーテルエステル、およびエチレンオキシドのコポリマー(エチレンオキシド/プロピレンオキシドまたはエチレンオキシド/エピクロロヒドリン)が挙げられる。IDPは、プラスチックを静電散逸性(static dissipative)にするのに十分な導電性のレベルを付与する手段として、他の熱可塑性プラスチックとのアロイで使用される(1x105〜1x1012の範囲の表面抵抗率および容量抵抗率)。例えば、特許文献1は、1種以上のベースポリマーとブレンドされ得るポリエーテルポリウレタンIDPを含むポリマー組成物に関する。課題のブレンドは、有用な静電散逸性および例外的な透明性を有し、それらを高感度の電子構成要素およびデバイスの取扱に適合させる。しかしながら上記ブレンドは一般的に透明ではない。
透明な熱可塑性ブレンドは、熱可塑性ウレタンと、ノルボルネン−エチレンのようなシクロオレフィンコポリマーとから形成される。熱可塑性ウレタンは、好ましくはポリエーテル中間体を有し、シクロオレフィンコポリマーは、熱可塑性ウレタンに匹敵する加工温度範囲を有する。ノルボルネン−エチレンコポリマーは、一般的に少なくとも約50モル%のエチレンを含有し、そして約150℃未満のTgを有する。両方の成分の屈折率は、同様であり、その結果、透明性が要求される種々の応用(例えば電子および半導体パッケージ、クリーンルーム構成要素および物品、ハードディスクドライブ構成要素およびパッケージング、光学デバイスおよび光学フィルムなど)に使用され得る透明なブレンドが、産生される。炭化水素中間体を有する熱可塑性ポリウレタンであり得る相溶化剤もまた、使用される。
本発明の熱可塑性ポリウレタンは、一般的には弱い静電散逸を有する従来のTPUまたは本質的に散逸性のポリマーである他のTPU(TPU−IDP)であり得る。
ブレンドポリマーとして使用される適切な代表的または従来のTPUは、ヒドロキシル基末端のポリエステル中間体、または好ましくはヒドロキシル基末端ポリエーテル;少なくとも1つのポリイソシアネート;および1以上の鎖伸長剤を反応させて作製される。上記ヒドロキシ末端ポリエステル中間体ポリマーは、一般的に数平均分子量が約300〜10,000D、好ましくは約500〜約5,000を有する鎖状ポリエステルである。分子量は末端官能基のアッセイにより決定される。上記ポリマーは、(1)1以上のグリコールと1以上のジカルボン酸または無水物とのエステル化または(2)エステル交換、即ち1以上のグリコールとジカルボン酸エステルとの反応により産生される。一般的に、1モルを超える過剰のグリコールが、末端ヒドロキシル基が優勢の線状鎖が得られるので好ましい。
多くの場合、上述のように、静電散逸剤を含む、熱可塑性ポリウレタンベースの本質的に散逸性のポリマー、TPU−IDP組成物を使用することが望ましい。上記TPU−IDP組成物は、一般的には同時に(即ち1工程重合プロセス)立体障害性のないジイソシアネートと、鎖長伸長剤と反応する2つの反応性部分を有する低分子量ポリエーテルオリゴマーを含む。
本発明のシクロオレフィンコポリマーは、モノマーの全量を基礎にして、0.1重量%〜99.9重量%の、下記構造式Iおよび/またはIIの少なくとも1種の多環オレフィン
イソプロピレン(1−インデニル)(3−イソプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(1−インデニル)(3−イソプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、メチルフェニルメチレン(1−インデニル)(3−イソプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、イソプロピレン(1−インデニル)(3−t−ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(1−インデニル)(3−t−ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、メチルフェニルメチレン(1−インデニル)(3−t−ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、イソプロピレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−イソプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−イソプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、メチルフェニルメチレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−イソプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、イソプロピレン(1−インデニル)(3−トリメチルシリルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(1−インデニル)(3−トリメチルシリルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、メチルフェニルメチレン(1−インデニル)(3−トリメチルシリルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、イソプロピレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−t−ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニレンメチレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−t−ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、メチルフェニルメチレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−t−ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、イソプロピレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−トリメチリシリルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−トリメチリシリルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド、メチルフェニルメチレン(4,5,6,7−テトラヒドロ−1−インデニル)(3−トリメチリシリルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリドである。
本発明のブレンドは、上記熱可塑性ポリウレタン(TPU)(例えば、本質的に散逸性の熱可塑性ポリマー(TPU−IDP)組成物またはポリマー)および上記シクロオレフィンコポリマー(COC)(例えば、ノルボルネンとオレフィンとのコポリマー)を含む。上記2つの成分が、同様な加工温度を有し、従って加工可能であり、そしてまた、同様な屈折率を有し従って透明であるが、それらは一般的に不適合であり、従って相溶化剤が、ブレンドを安定化し、かつ透明度を無くしたり、著しく減少させないで性質を改善するために使用される。
上述の如く、上記COCは、TPU、TPU−IDPまたは他のIDPポリマーおよび相溶化剤とブレンドされ得る。上記ブレンドの透明度はブレンド中の他のポリマーの性質と合致するCOCの適当な選択に依存する。最も好ましいブレンドは、TPUおよび/またはTPUおよび/またはTPU−IDPとブレンドされるCOCであり、透明ブレンドは下記に記載される。本発明の光透過性の良い透明なブレンドまたはアロイは、3つの成分、即ちTPUおよび/またはTPU−IDP、COCおよび相溶化剤を、例えば、Banbury(登録商標)のような任意の適切なブレンダーにおいて、または2軸スクリュー押し出し機で、約150℃〜約250℃の温度で、望ましくは約190℃〜220℃の温度で、溶融コンパウンディングにより作製される。
速度:25〜35lbs/時間
Rpm:175
温度(℃):
帯域1:165
帯域2:175
帯域3:185
帯域4:190
帯域5:190
帯域6:185
ダイ:170
Amps:40。
Claims (33)
- 透明な熱可塑性組成物であって、以下:
シクロオレフィンコポリマーおよび熱可塑性ポリウレタンのブレンドであって、該シクロオレフィンコポリマーおよび該熱可塑性ポリウレタンが、独立して、約1.48〜約1.58の屈折率を有するブレンド
を含む、透明な熱可塑性組成物。 - 請求項1に記載の透明な熱可塑性組成物であって、前記シクロオレフィンコポリマーは、少なくとも1種の多環オレフィンモノマーからと少なくとも1種の鎖状1−オレフィンモノマーとから誘導され、ここで該鎖状1−オレフィンモノマーの量が、該鎖状1−オレフィンモノマーと該多環オレフィンモノマーとの全モル数を基礎として、約45〜約85モル%である、透明な熱可塑性組成物。
- 請求項2に記載の透明な熱可塑性組成物であって、該組成物が、ASTM D−1003に従って少なくとも約65%の光透過率および約32%以下の曇り度を有し、
前記熱可塑性ポリウレタンが、a)2〜約6個の炭素原子を有するアルキレンオキシドモノマーから作られる中間体か、または4〜約15個の炭素原子を有するジカルボン酸と2〜約12個の炭素原子を有するグリコールから作られるポリエステル中間体、(b)式R(NCO)nを有し、ここでnは、約2〜約4であり、Rは、合計で2〜約30個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族またはそれらの組み合わせである、ポリイソシアネート、ならびにc)2〜約10個の炭素原子を有するジオールから誘導される、透明な熱可塑性組成物。 - 請求項3に記載の透明な熱可塑性組成物であって、前記多環オレフィンモノマーが、ノルボルネンまたはテトラシクロドデセンであり、前記鎖状1−オレフィンモノマーがエチレンまたはプロピレンであり、
前記アルキレンオキシドがエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドであり、
前記エステル中間体が、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸およびそれらの組み合わせからとグリコールから誘導され、該グリコールは、エチレングリコール、プロピレン−1,2−グリコール、1,3−プロパンジオール、ブチレン−1,3−グリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、2,2−ジエチレン−1,3−ジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、ドデカメチレングリコールおよびそれらの組合せを含み;
前記ポリイソシアネートは、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)(MDI);イソホロン(isophorone)ジイソシアネート(IPDI)、m−キシレンジイソシアネート(XDI),トルエンジイソシアネート、フェニレン−1,4−ジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、デカン−1,10−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートおよびシクロヘキシル−1,4−ジイソシアネートまたはこれらの組み合わせを含むジイソシアネートであり、ならびに;
前記ジオールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサン−ジメタノール、ネオペンチルグリコール、ヒドロキノンジ(ヒドロキシル)エーテルおよび2−メチル−1,3−プロパンジオールまたはそれらの組み合わせである、透明な熱可塑性組成物。 - 請求項4に記載の透明な熱可塑性組成物であって、前記シクロオレフィンコポリマーおよび前記熱可塑性ポリウレタンは、独立して約1.50〜約1.56の屈折率を有し、該熱可塑性組成物は、ASTM D−1003に従って、少なくとも約80%の光透過率および約27%以下の曇り度を有する、透明な熱可塑性組成物。
- 請求項5に記載の透明な熱可塑性組成物であって、前記シクロオレフィンコポリマーが、ノルボルネンとエチレンとから誘導され、該エチレンの量が、該エチレンおよび該ノルボルネンの全モル数を基礎にして約60〜約70モル%であり、前記アルキレンオキシドがエチレンオキシドであり、前記ジイソシアネートがMDIであり、そして前記ジオールがブタンジオールである、透明な熱可塑性組成物。
- 請求項6に記載の透明な熱可塑性組成物であって、前記シクロオレフィンコポリマーおよび前記熱可塑性ポリウレタンが、独立して約1.52〜約1.54の屈折率を有し、該熱可塑性組成物が、ASTM D−1003に従って、少なくとも約82%の光透過率および約22%以下の曇り度を有する、透明な熱可塑性組成物。
- 相溶化剤を含む、請求項1に記載の透明な熱可塑性組成物であって、ここで該相溶化剤は、ジイソシアネート、ジオールおよび中間体骨格における非炭素原子の間に少なくとも20個の炭素原子を含有する実質的に炭化水素の中間体から誘導される熱可塑性ポリウレタンを含むか、または該中間体が、全部で4〜8個の炭素原子を有する1以上のジエンから誘導される、透明な熱可塑性組成物。
- 相溶化剤を含む、透明な熱可塑性組成物であって、該相溶化剤は、ジイソシアネート、ジオールおよび中間体骨格における非炭素原子の間に少なくとも20個の炭素原子を含有する実質的に炭化水素中間体から誘導される熱可塑性ポリウレタンを含むか、または該中間体が、全部で4〜8個の炭素原子を有する1以上のジエンから誘導され、該中間体における初期の炭素−炭素二重結合の少なくとも80%が飽和であり、
該ジイソシアネートは、エチレンジイソシアネート;トルエンジイソシアネート;メチレンビス(4−フェニルイソシアネート)(MDI);イソホロンジイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート;ナフタレンジイソシアネート;シクロヘキシレンジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアネート、メタテトラメチルキシレンジイソシアネート(m−TMXD1)、パラテトラメチルキシレンジイソシアネート(p−TMXD1)、m−キシレンジイソシアネート(XDI),デカン−1,10−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートまたはこれらの組み合わせであって、ならびに
前記ジオールは、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオールもしくは1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル、1,4−シクロヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−シクロヘキサン−ジメタノールおよびそれらの組み合わせである、請求項3に記載の透明な熱可塑性組成物。 - 請求項7に記載の透明な熱可塑性組成物であって、前記熱可塑性ウレタンと前記シクロオレフィンコポリマーとの100重量部に対して約0.25〜約8重量部の相溶化剤を含み、ここで該相溶化剤は、全部で4〜8個の炭素原子を有する1以上のジエンから誘導される炭化水素中間体を有する熱可塑性ポリウレタンを含み、ここで初期の炭素−炭素二重結合の少なくとも90%が飽和であり、ここで前記イソシアネートがMDIであって、そしてここで前記ジオールがネオペンチルグリコールである、透明な熱可塑性組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む、光学フィルムまたは光学コーティング。
- 請求項8に記載の組成物を含む、光学フィルムまたは光学コーティング。
- 静電散逸熱可塑性組成物であって、以下:
シクロオレフィンコポリマー、静電散逸熱可塑性組成物および相溶化剤を含む、組成物。 - 請求項13に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、該静電散逸熱可塑性組成物は、熱可塑性ポリウレタン、ポリエーテルアミド、ポリエーテルエステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーおよびエチレンオキシドとエピクロルヒドリンとのコポリマーからなる群より選択されるポリマーを含有する、静電散逸熱可塑性組成物。
- 請求項13に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、前記シクロオレフィンコポリマ−が、少なくとも1種の多環オレフィンモノマーおよび少なくとも1種の鎖状1−オレフィンモノマーから誘導され、該多環オレフィンモノマーは、下記式
該静電散逸熱可塑性組成物は、約1X106〜約1X102オーム/平方の表面抵抗率を有する、
静電散逸熱可塑性組成物。 - 請求項15に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、該静電散逸熱可塑性組成物は、1種以上の環式エーテルモノマーから誘導される熱可塑性ポリウレタン、少なくとも1種のジイソシアネート、および少なくとも1種のジオールを含み、該環式エーテルモノマーは、下記式
- 請求項16に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、前記シクロオレフィンコポリマーは、ノルボルネンまたはテトラシクロドデセンから誘導され、前記鎖状1−オレフィンモノマーは、エチレンまたはプロピレンであり、前記静電散逸熱可塑性ポリウレタン環式エーテルモノマーは、3〜8個の環炭素原子を有するシクロアルキルであり、
前記ジイソシアネートは,1,4−ジイソシアナトベンゼン(PPDI)、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)(MDI)、4,4’メチレンビス(3−メトキシフェニルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、フェニレン−1,4−ジイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)、m−キシレンジイソシアネート(XDI)、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、1,10−ジイソシアナトナフチレン、および4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)であって、ここで前記グリコール鎖長延長剤は、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテルまたはそれらの組み合わせである、静電散逸熱可塑性組成物。 - 請求項17に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、ここでシクロオレフィンコポリマーは、ノルボルネンおよびエチレンから誘導され、ここで該エチレンモノマーの量は、該エチレンモノマーおよび該ノルボルネンモノマーの全モル数を基礎にして約45%〜約85%であって、そしてここで前記相溶化剤ジイソシアネートは、エチレンジイソシアネート;トルエンジイソシアネート;メチレンビス−(4−フェニルイソシアネート)(MDI);イソホロンジイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート;ナフタレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアネート、メタテトラメチルキシレンジイソシアネート(m−TMXD1)、パラテトラメチルキシレンジイソシアネート(p−TMXD1)、m−キシレンジイソシアネート(XDI)、デカン−1,10−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートおよびこれらの組み合わせであって、
ならびに;ここで前記相溶化剤ジオールは、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオールもしくは1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル、1,4−シクロヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの組み合わせである、静電散逸熱可塑性組成物。 - 請求項18に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、前記静電散逸熱可塑性ウレタンシクロアルキルはエチレンオキシドであり、前記ジイソシアネートは、MDIであり、そして前記ジオールは、ブタンジオールであって、ここで前記静電散逸熱可塑性ポリウレタンは、約1X108〜約1X1010オーム/平方の表面抵抗率を有し、そして前記相溶化剤の量は、前記シクロオレフィンコポリマーと該静電散逸熱可塑性ウレタンとの100重量部に対して、約0.25〜約8重量部である、静電散逸熱可塑性組成物。
- 請求項19に記載の静電散逸熱可塑性組成物であって、ここで前記シクロオレフィンコポリマーにおける前記エチレンモノマーの量が、該エチレンモノマーと前記ノルボルネンモノマーとの全モル数を基礎にして、約55〜約80モル%であって、そしてここで前記相溶化剤中間体は、ブタジエンから誘導され、ここで前記ジイソシアネートは、MDIであって、そして前記ジオールがネオペンチルジオールである、静電散逸熱可塑性組成物。
- 前記組成物が、前記シクロオレフィンコポリマーと前記静電散逸熱可塑性ウレタンとの共連続相を含む、請求項20に記載の静電散逸熱可塑性組成物。
- 請求項13に記載の組成物を含む電子パッケージ材料または半導体パッケージ材料。
- 請求項17に記載の組成物を含む電子パッケージ材料または半導体パッケージ材料。
- 請求項20に記載の組成物を含む電子パッケージ材料または半導体パッケージ材料。
- 請求項14に記載の組成物を含む電子パッケージ材料または半導体パッケージ材料。
- 請求項13に記載の組成物を含むハードディスクドライブ構成要素またはパッケージ材料。
- 請求項16に記載の組成物を含むハードディスクドライブ構成要素またはパッケージ材料。
- 請求項20に記載の組成物を含むハードディスクドライブ構成要素またはパッケージ材料。
- 請求項14に記載の組成物を含むハードディスクドライブ構成要素またはパッケージ材料。
- シクロオレフィンコポリマー、熱可塑性ポリウレタンおよび相溶化剤を含む、相溶化ポリマーブレンド。
- 請求項30に記載の相溶化ポリマーブレンドであって、前記シクロオレフィンコポリマーは、少なくとも1種の多環オレフィンモノマーと少なくとも1種の鎖状1−オレフィンモノマーとから誘導され、該鎖状1−オレフィンモノマーの量が、該鎖状1−オレフィンモノマーと該多環オレフィンモノマーとの全モル数を基礎として、約45〜約85モル%であって、
前記熱可塑性ポリウレタンが、a)2〜約6個の炭素原子を有するアルキレンオキシドモノマーから作られる中間体か、または4〜約15個の炭素原子を有するジカルボン酸と2〜約12個の炭素原子を有するグリコールとから作られるポリエステル中間体、(b)式R(NCO)nを有し、nは、約2〜約4であり、そしてここでRは、2〜約30個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族またはそれらの組み合わせである、ポリイソシアネート、ならびにc)2〜約10個の炭素原子を有するジオールから誘導され、ならびに
前記相溶化剤は、ジイソシアネート、ジオールおよび中間体骨格における非炭素原子の間に少なくとも20個の炭素原子を含有する実質的に炭化水素の中間体から誘導される熱可塑性ポリウレタンを含むか、または該中間体が、全部で4〜8個の炭素原子を有する1以上のジエンから誘導される、相溶化ポリマーブレンド。 - 請求項31に記載の相溶化ポリマーブレンドであって、前記多環オレフィンモノマーが、ノルボルネンまたはテトラシクロドデセンであり、前記鎖状1−オレフィンモノマーがエチレンまたはプロピレンであって、
前記アルキレンオキシドがエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドであり、
前記エステル中間体が、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸およびそれらの組み合わせとグリコールとから誘導され、該グリコールは、エチレングリコール、プロピレン−1,2−グリコール、1,3−プロパンジオール、ブチレン−1,3−グリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、2,2−ジエチレン−1,3−ジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、ドデカメチレングリコールおよびそれらの組合せを含み;
前記熱可塑性ポリウレタンポリイソシアネートは、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)(MDI);イソホロンジイソシアネート(IPDI)、m−キシレンジイソシアネート(XDI)、トルエンジイソシアネート、フェニレン−1,4−ジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート(CHDI)、デカン−1,10−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートおよびシクロヘキシル−1,4−ジイソシアネートまたはこれらの組み合わせを含むジイソシアネートであって、ならびに;
ここで前記熱可塑性ポリウレタンジオールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサン−ジメタノール、ネオペンチルグリコール、ヒドロキノンジ(ヒドロキシエチル)エーテルおよび2−メチル−1,3−プロパンジオールまたはそれらの組み合わせであって、
前記相溶化剤中間体は、全部で4〜8個の炭素原子を有する1以上のジエンから誘導され、該中間体における初期の炭素−炭素二重結合の少なくとも80%が飽和されており、前記相溶化剤ジイソシアネートは、エチレンジイソシアネート;トルエンジイソシアネート;メチレンビス−(4−フェニルイソシアネート)(MDI);イソホロンジイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート;ナフタレンジイソシアネート;シクロヘキシレンジイソシアネート;ジフェニルメタン−3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアネート、メタテトラメチルキシレンジイソシアネート(m−TMXD1)、パラテトラメチルキシレンジイソシアネート(p−TMXD1)、m−キシレンジイソシアネート(XDI)、デカン−1,10−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートおよびこれらの組み合わせであって、ならびに;ここで前記相溶化剤ジオールは、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオールもしくは1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル、1,4−シクロヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの組み合わせである、相溶化ポリマーブレンド。 - 請求項32に記載の相溶化ポリマーブレンドであって、前記シクロオレフィンコポリマーが、ノルボルネンとエチレンとから誘導され、ここで該エチレンの量が、該エチレンと該ノルボルネンとの全モル数を基礎にして約60〜約70モル%であり、
前記熱可塑性ポリウレタンアルキレンオキシドがエチレンオキシドであり、前記ジイソシアネートがMDIであり、そして前記ジオールがブタンジオールであって;
前記相溶化剤炭化水素中間体が、全部で4〜8個の炭素原子を有する1以上のジエンから誘導され、ここで初期の炭素−炭素二重結合の少なくとも90%が飽和であり、該ジイソシアネートがMDIであり、そして該ジオールはネオペンチルグリコールである、相溶化ポリマーブレンド。
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CN104193957B (zh) * | 2014-09-17 | 2017-07-18 | 曹炜 | 一种透明tpu薄膜及其制备方法 |
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KR102636737B1 (ko) * | 2021-05-06 | 2024-02-13 | 쥐-펀 인더스트리얼 코포레이션 | 기능성 원단 및 이의 제조 방법 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05247324A (ja) * | 1992-03-03 | 1993-09-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 樹脂組成物及びそれからなる光学材料 |
JPH06271716A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 防水シート |
JPH07109396A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-04-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 導電性非晶性ポリオレフィン樹脂組成物 |
JPH08176411A (ja) * | 1994-10-24 | 1996-07-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂組成物 |
JPH10259303A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性重合体組成物 |
JP2001146533A (ja) * | 1999-09-09 | 2001-05-29 | Asahi Kasei Corp | 高耐衝撃性熱可塑性樹脂組成物 |
JP2001520251A (ja) * | 1997-10-15 | 2001-10-30 | ザ ビー.エフ.グッドリッチ カンパニー | 熱可塑性エラストマーとポリオレフィンの相溶化ブレンド |
JP2003176392A (ja) * | 2001-12-11 | 2003-06-24 | Nippon A & L Kk | 透明軟質性樹脂組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5536237A (en) * | 1978-09-06 | 1980-03-13 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Antistatic resin composition |
JPS573809A (en) * | 1980-06-10 | 1982-01-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Multilayer antistatic resin and its composition |
PL147864B1 (en) | 1985-12-16 | 1989-08-31 | Wojskowa Akad Tech | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting |
US4869586A (en) * | 1988-02-17 | 1989-09-26 | Chung Liu C | Sunglasses in combination with cap visor |
US5574104A (en) * | 1990-01-05 | 1996-11-12 | The B. F. Goodrich Company | Chain extended low molecular weight polyoxiranes and electrostatic dissipating blend compositions based thereon |
US5468803A (en) * | 1992-03-03 | 1995-11-21 | Nippon Zeon Co. Ltd. | Medical implement, polymer composition, and optical material |
US5393843A (en) * | 1992-08-31 | 1995-02-28 | Shell Oil Company | Butadiene polymers having terminal functional groups |
US5614589A (en) * | 1993-11-15 | 1997-03-25 | Kawasaki Chemical Holding Co., Inc. | Transparent, antistatic thermoplastic composition and methods of making the same |
US6040382A (en) * | 1994-02-04 | 2000-03-21 | Phillips Petroleum Company | Polymer blend clarity |
DE19546500A1 (de) * | 1995-12-13 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung eines Cycloolefincopolymeren |
JPH1050816A (ja) * | 1996-08-05 | 1998-02-20 | Fukoku Co Ltd | 制電性材料およびこの材料で成形した収納容器 |
DE19652340A1 (de) | 1996-12-17 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Cycloolefincopolymers |
DE59913218D1 (de) * | 1998-06-16 | 2006-05-11 | Ticona Gmbh | Schlagzähe Cycloolefin-Copolymer-Legierung |
US6140405A (en) * | 1998-09-21 | 2000-10-31 | The B. F. Goodrich Company | Salt-modified electrostatic dissipative polymers |
ATE253102T1 (de) * | 1999-04-16 | 2003-11-15 | Dupont Dow Elastomers Llc | Verträgliche zusammensetzungen auf basis von thermoplastischem polyurethan und polyolefin |
DE19928888A1 (de) * | 1999-06-24 | 2001-01-11 | Schott Glas | Ophthalmische Linse sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE19958820B4 (de) * | 1999-12-07 | 2010-04-01 | Vestolit Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Formmassen, nach diesem Verfahren hergestellte Formmassen und deren Verwendung |
US6462132B2 (en) * | 2001-01-09 | 2002-10-08 | Dsm N.V. | Thermoplastic elastomer composition and molded articles made thereof |
JP2003026752A (ja) * | 2001-07-12 | 2003-01-29 | Showa Denko Kk | 衝撃吸収材 |
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Patent Citations (8)
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---|---|---|---|---|
JPH05247324A (ja) * | 1992-03-03 | 1993-09-24 | Nippon Zeon Co Ltd | 樹脂組成物及びそれからなる光学材料 |
JPH06271716A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 防水シート |
JPH07109396A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-04-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 導電性非晶性ポリオレフィン樹脂組成物 |
JPH08176411A (ja) * | 1994-10-24 | 1996-07-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂組成物 |
JPH10259303A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性重合体組成物 |
JP2001520251A (ja) * | 1997-10-15 | 2001-10-30 | ザ ビー.エフ.グッドリッチ カンパニー | 熱可塑性エラストマーとポリオレフィンの相溶化ブレンド |
JP2001146533A (ja) * | 1999-09-09 | 2001-05-29 | Asahi Kasei Corp | 高耐衝撃性熱可塑性樹脂組成物 |
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