JP2007505053A - 有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物並びにそれらの製造方法 - Google Patents
有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物並びにそれらの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007505053A JP2007505053A JP2006525643A JP2006525643A JP2007505053A JP 2007505053 A JP2007505053 A JP 2007505053A JP 2006525643 A JP2006525643 A JP 2006525643A JP 2006525643 A JP2006525643 A JP 2006525643A JP 2007505053 A JP2007505053 A JP 2007505053A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- ammonia
- general formula
- carbon atoms
- salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/324—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
【化1】
[式中、Rは2〜12個の炭素原子をもつ直鎖状または分枝状アルキレン基を意味し、そしてnは2〜20の数を意味する]
で表されるポリアルキレングリコール、ポリエステル−ポリオールまたはポリエーテル−ポリオール中で、あるいは次の一般式(II)
【化2】
[式中、R’は1〜12個の炭素原子をもつアルキル、アリールまたはアシル基を意味し、そしてp及びqは1〜20の数を意味する]
で表される完全にまたは部分的に加水分解されたポリビニルアルコール中で、あるいはこれらの化合物が溶解されている混合物中で、アンモニア解裂を促すアルカリ性触媒を用いてカーボネート及びカルバメートを含有する混合物に転化し、その際遊離するアンモニアまたはアミンをストリップガスにより反応混合物から除去する、有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物、並びにそれらの製造方法が記載される。
Description
・尿素とメタノールとの反応はカルバメートの中間段階を経由して進行する。
・反応中にアンモニアが解裂し、このアンモニアを除去しなければならない。
・アンモニアの解裂が不十分なため、反応がわずかな転化度までしか進行しない。
・アンモニアは、原則的に、反応混合物から様々な方法により除去し得るが、従来技術で既知の方法では、廃棄物処理しなければならない固形物が形成されるか、または使用したメタノールの大部分が一緒に排出される。
・多量のメタノールを循環しなければならない。
・DMCのために開発された方法は、そのままでは他のカーボネートの合成にまで拡大使用することができない。
・ポリマー性多価アルコール、例えば次の一般式I
で表されるポリアルキレングリコール、ポリエステル−ポリオールまたはポリエーテル−ポリオールと、
あるいは次の一般式II
で表される完全にまたは部分的に加水分解されたポリビニルアルコールと、
あるいは、これらの化合物の混合物と、
アンモニアの解裂を促す触媒無しでまたはこのような触媒の存在下に、遊離するアンモニアまたはアミンを除去しながら、少なくとも100℃、好ましくは約200℃の反応温度及び約5時間の反応時間において反応させることによって得ることができる、有機カーボネート及びカルバメートの混合物である。
・第一段階で、ポリマー性多官能性アルコール、例えば次の一般式I
で表されるポリアルキレングリコール、ポリエステル−ポリオールまたはポリエーテル−ポリオールと、
あるいは次の一般式II
で表される完全にまたは部分的に加水分解されたポリビニルアルコールと、
あるいはこれらの化合物が溶解されている混合物中で、アンモニアの解裂を促す触媒無しでまたはこのような触媒の存在下に反応させてカーボネート及びカルバメートを含有する混合物に転化し、その際遊離するアンモニアまたはアミンをストリップガス及び/または蒸気及び/または減圧によって反応混合物から除去し、そして
・第二段階(エステル交換反応)にて、ポリマー性アルコールのカーボネート及びカルバメートを含有する混合物を、アルコールまたはフェノール類と、それらのカーボネートの生成及び上記式IまたはIIのポリマー性ポリアルコールの再生成を伴いながら、反応させることに存する。
・ポリマー性アルコール並びにそれから生成されるカーボネート及びカルバメートは、これまでの従来技術で記載されたモノアルコール、ジオール及びそれらから生成されるカーボネート及びカルバメートよりもかなりより高い沸点を有する。その結果、反応の際に生ずるアンモニアをストリッピングまたは減圧によって除去する際に、上記の高沸点のアルコール及びカーボネートもしくはカルバメートの損失は最小限としながらも、迅速で完全な転化が達成される。これは、従来技術において知られる方法を使用した場合には可能ではない。なぜならば、ストリッピングの際に、そこで使用されたアルコール及びグリコールカーボネートもしくはジオールカーボネートの多くも、反応混合物から一緒に追い出されるからである。
・ポリマー性アルコールは、それらの水に類似の極性の構造に基づき、従来使用された長鎖モノアルコールもしくはジオールと比べて、尿素、置換された尿素、カルバミド酸の塩及びエステル並びにそれらのN−置換誘導体に対してより高い溶解性を有し、その結果、より均質な溶液の状態で反応を行うことができる。鎖長n及び付随基Rの大きさを変更することによって、溶解性及び同時に混合物の沸点を目的通りに調節することができる。更に、同等の長さのモノアルコールもしくはジオールが既に固体である温度においても、ポリマー性アルコールはなお流動性である。
・更に、該補助物質は調節可能な粘度を有し、腐食性は殆どなく、それ故に循環稼働法に特に適している。また、これらは有毒ではないため環境に害を与えない。
・ポリマー性アルコールは、従来使用された物質よりも、明らかにより高い化学的、熱的及び機械的安定性を有する。このことは、分解(Zersetzungs-)もしくは熱分解(thermichen Crack)プロセスを起因とするポリマー性アルコールの損失が最小であるため、第二段階における再生成後のこれらのアルコールを循環(循環稼働法)するに当たって非常に有利である。
・ポリマー性アルコールは、純粋な補助物質と比べて技術的に取り扱いが困難な多成分混合物であるため、上記中間生成物を生成させる目的でポリマー性アルコールを使用することは通常は考えつかないであろう。ポリマー性アルコールを使用する場合に生ずる多成分混合物は、たいてい、次の加工処理を困難なものとする。しかし、ポリマー性アルコールを使用することによって、取り扱い上の技術的な利点を今や達成することができる。なぜならば、生ずる多成分混合物を処理する必要は全くなく、不利益を被ることなく第二段階(エステル交換)に直接供給できることが図らずしも見出されたためである。またなぜならば、低級アルコールまたはフェノール類とのエステル交換において、最初に存在するポリマー性アルコールの全てが、丁度慣用のモノアルコールもしくはジオールのように、完全に再生するからである。これらは、次いで第一段階に再び供給することができる(循環稼働法)。
・得られる中間生成物は高い沸点を有し、それにより、様々な有機カーボネートまたはカルバメートの製造に適合させるために、広範で技術上有用な範囲で圧力及び温度を自由に調節することができる;
・それにより、アンモニア除去またはアミン除去のために、多量のストリップガス流量を調節することができる。
・一つの段階で、尿素、置換された尿素、カルバミド酸の塩及びエステル並びにそれらのN−置換誘導体をポリマー性アルコールと反応させて高沸点カーボネート及びカルバメートを得ること。
・アルコール、カーボネート及びカルバメートの損失は最小限としながら、反応の際に生ずるアンモニアを同時に除去(ガス及び/または蒸気を用いるかあるいは減圧の適用による除去)することによって達成される高い転化率及び収率。
・反応が触媒を必要としない。しかし、塩基性触媒の使用により、反応速度を更に高めることができる。
ポリマー性アルコールに溶解した尿素の反応のための実験は、全て、加熱ジャケット、ガス導入設備及び還流冷却器付きの150mlのガラス製二重壁反応器中で行った。還流冷却器への流入前の液滴分離器が同伴液体の放出を阻止した。ストリップガスとして窒素を使用した。減圧は、接続したダイアフラム・ポンプを用いて使用することができる。サンプルは断続的に採取した。
ポリエチレングリコールを用いた検証
ポリエチレングリコールは、それが一連の興味深い特性を示すために反応体として適している。尿素とこの二価アルコールとの反応からは原則として2種の生成物が生じ得る。これらの両長鎖カーボネートは次のものである:
特許文献に挙げられる触媒は一連の金属酸化物を包含する。本発明に従い行った実験では、粉末状の酸化物及び酢酸塩を使用した。それらは5〜25重量%の質量比で使用した。二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム及び酢酸マグネシウムを、可能な触媒として試験した。
様々な温度の使用
ポリエチレングリコールと尿素との反応についての予備実験は、約140℃未満では事実上反応が観察されないことを示した。それ故、最低の実験温度として150℃を選んだ。二酸化チタンを用いた実験では、アンモニアの除去のためにむしろより穏やかな窒素体積流量を利用した。温度を150℃から200℃に高めた際の反応温度の明らかな影響は、ポリエチレングリコールの経時的な濃度推移にわたって認められない。200℃では約5時間後にほぼ完全な転化が達成され、他方、150℃では生じた生成物量は非常に少ないものであることが示された。
減圧もしくはストリップガス(窒素)の使用
生成したアンモニアを減圧または窒素を用いたストリッピングによって反応混合物から除去することが、尿素とポリエチレングリコールとの反応のための主な影響パラメータとして確認された。減圧下での作業は、300mbarの圧力下で二つの試験で検証した。周囲圧下に生成したアンモニアの除去を行わない反応と比較して、転化挙動の顕著な改良を確かめることができた。反応混合物を窒素でガス処理した場合には、更に良好な結果が得られた。体積流量の変化は、尿素とポリエチレングリコールとの反応に対して明らかな影響を示した。
Claims (4)
- 尿素、置換された尿素、カルバミド酸の塩もしくはエステル、またはそれのN−置換誘導体の塩もしくはエステルを、ポリマー性多官能性アルコール、例えば次の一般式I
で表されるポリアルキレングリコール、ポリエステル−ポリオールまたはポリエーテル−ポリオールと、
・あるいは、次の一般式II
で表される完全にまたは部分的に加水分解されたポリビニルアルコールと、
・あるいはこれらの化合物の混合物と、アンモニアの解裂を促す触媒無しでまたはこのような触媒の存在下に反応させることによって製造されることを特徴とする、有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物。 - 尿素、置換された尿素、カルバミド酸の塩もしくはエステル、またはそれのN−置換誘導体の塩もしくはエステルを、
・第一段階で、ポリマー性多官能性アルコール、例えば次の一般式I
で表されるポリアルキレングリコール、ポリエステル−ポリオールまたはポリエーテル−ポリオールと、
・あるいは次の一般式II
で表される完全にまたは部分的に加水分解されたポリビニルアルコールと、
・あるいはこれらの化合物が溶解されている混合物中で、アンモニアの解裂を促す触媒無しでまたはこのような触媒の存在下に、反応させてカーボネート及びカルバメートを含有する混合物に転化し、
・そして、これと同時に、その際遊離されるアンモニアまたはアミンをストリップガス及び/または蒸気及び/または減圧によって反応混合物から除去する、
ことを特徴とする、有機カーボネート及びカルバメートの製造方法。 - 本発明の中間生成物を得るための反応が、好ましくは、100℃〜270℃の温度で行われることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 周期律表のIa、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb、VIb、VIIb、VIIIb族の元素のアルカリ反応性の塩、酸化物、水酸化物、アルコレート; または塩基性ゼオライト; ポリマー性イオン交換体もしくはテトラアルキルアンモニウム塩もしくはトリフェニルホスフィンもしくは第三級アミンが触媒として使用されることを特徴とする、請求項2及び3に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10341952A DE10341952B4 (de) | 2003-09-11 | 2003-09-11 | Zwischenprodukt bestehend aus einer Mischung von organischen Carbonaten und Carbamaten und ein Verfahren zu seiner Herstellung |
PCT/EP2004/007912 WO2005066111A1 (de) | 2003-09-11 | 2004-07-16 | Zwischenprodukt bestehend aus einer mischung von organischen carbonaten und carbamaten und ein verfahren zu seiner herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007505053A true JP2007505053A (ja) | 2007-03-08 |
Family
ID=34428077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006525643A Pending JP2007505053A (ja) | 2003-09-11 | 2004-07-16 | 有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物並びにそれらの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070252106A1 (ja) |
EP (1) | EP1663941A1 (ja) |
JP (1) | JP2007505053A (ja) |
CN (1) | CN1849290B (ja) |
DE (1) | DE10341952B4 (ja) |
WO (1) | WO2005066111A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160036570A (ko) * | 2013-07-31 | 2016-04-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 우레아의 구배 공급을 사용하여 폴리카바메이트를 생성하기 위한 방법 |
KR20160036569A (ko) * | 2013-07-31 | 2016-04-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리카바메이트 및 이의 반응 생성물을 제조하는 방법 |
JP2016530371A (ja) * | 2013-08-15 | 2016-09-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリカルバメートを生成するためのプロセス、それによって生成されたポリカルバメート、及びポリカルバメートを含むコーティング組成物 |
JP2016534189A (ja) * | 2013-08-15 | 2016-11-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリカルバメートを生成するためのプロセス、それによって生成されたポリカルバメート、及びポリカルバメートを含むコーティング組成物 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004040193B3 (de) * | 2004-08-19 | 2005-10-27 | Lurgi Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbamidsäureestern |
AT509621B1 (de) * | 2010-03-23 | 2012-04-15 | Univ Innsbruck | Verfahren zur herstellung eines stickstoffenthaltenden polysaccharids |
EP2679573B1 (en) * | 2012-06-29 | 2017-12-27 | SABIC Global Technologies B.V. | Method and apparatus for the separation of dialkyl carbonate, water and alkanol |
US9822280B2 (en) | 2013-06-18 | 2017-11-21 | Dow Global Technologies Llc | Crosslinkable coating composition and method of producing the same |
US9683082B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-06-20 | Dow Global Technologies Llc | Process to produce polycarbamate using a gradient feed of urea |
US10604626B2 (en) | 2013-07-31 | 2020-03-31 | Dow Global Technologies, Llc | Process for preparing polycarbamate and reaction product thereof |
US10005723B2 (en) | 2013-08-15 | 2018-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Process to produce polycarbamate, polycarbamate produced thereby and a coating composition comprising the polycarbamate |
EP2949687B1 (en) | 2014-05-29 | 2016-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Water feed methods to control mw distribution and byproducts of the carbamylation of urea |
JP6661305B2 (ja) | 2014-09-22 | 2020-03-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 一価金属含有触媒、ポリオールおよび尿素化合物のカルバミル化組成物、ならびにこれを使用したカルバミル化プロセス |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3219686A (en) * | 1961-12-29 | 1965-11-23 | Millmaster Onyx Corp | Preparation of diol dicarbamates with stannic chloride |
JPS5186419A (ja) * | 1974-12-18 | 1976-07-29 | Basf Ag | Karubaminsanesuterunoseiho |
US4443622A (en) * | 1981-05-15 | 1984-04-17 | West Point Pepperell, Inc. | Method for making carbamates |
US4459397A (en) * | 1983-04-25 | 1984-07-10 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Modified polyether polyol for preparation of polyurethane polymer |
JPH0753470A (ja) * | 1993-08-12 | 1995-02-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
JPH07330686A (ja) * | 1994-06-08 | 1995-12-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3424724A (en) * | 1965-10-24 | 1969-01-28 | Ashland Oil Inc | Aldehyde-modified carbamates |
US4156784A (en) * | 1974-12-18 | 1979-05-29 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of carbamates |
DE3021554A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von carbonaten |
US4443621A (en) * | 1983-03-14 | 1984-04-17 | Pfizer Inc. | p-Nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxy-propionate and synthetic utility therefor |
US5709950A (en) * | 1994-04-29 | 1998-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Color-plus-clear composite coatings that contain polymers having carbamate functionality |
US5902894A (en) * | 1998-08-26 | 1999-05-11 | Catalytic Distillation Technologies | Process for making dialkyl carbonates |
-
2003
- 2003-09-11 DE DE10341952A patent/DE10341952B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-07-16 CN CN2004800263497A patent/CN1849290B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-16 EP EP04820943A patent/EP1663941A1/de not_active Withdrawn
- 2004-07-16 WO PCT/EP2004/007912 patent/WO2005066111A1/de active Application Filing
- 2004-07-16 US US10/571,997 patent/US20070252106A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-16 JP JP2006525643A patent/JP2007505053A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3219686A (en) * | 1961-12-29 | 1965-11-23 | Millmaster Onyx Corp | Preparation of diol dicarbamates with stannic chloride |
JPS5186419A (ja) * | 1974-12-18 | 1976-07-29 | Basf Ag | Karubaminsanesuterunoseiho |
US4443622A (en) * | 1981-05-15 | 1984-04-17 | West Point Pepperell, Inc. | Method for making carbamates |
US4459397A (en) * | 1983-04-25 | 1984-07-10 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Modified polyether polyol for preparation of polyurethane polymer |
JPH0753470A (ja) * | 1993-08-12 | 1995-02-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
JPH07330686A (ja) * | 1994-06-08 | 1995-12-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジアルキルカーボネートの製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160036570A (ko) * | 2013-07-31 | 2016-04-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 우레아의 구배 공급을 사용하여 폴리카바메이트를 생성하기 위한 방법 |
KR20160036569A (ko) * | 2013-07-31 | 2016-04-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리카바메이트 및 이의 반응 생성물을 제조하는 방법 |
JP2016527363A (ja) * | 2013-07-31 | 2016-09-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリカルバメート及びその反応生成物を調製するためのプロセス |
KR102223326B1 (ko) | 2013-07-31 | 2021-03-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 우레아의 구배 공급을 사용하여 폴리카바메이트를 생성하기 위한 방법 |
KR102223325B1 (ko) | 2013-07-31 | 2021-03-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리카바메이트 및 이의 반응 생성물을 제조하는 방법 |
JP2016530371A (ja) * | 2013-08-15 | 2016-09-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリカルバメートを生成するためのプロセス、それによって生成されたポリカルバメート、及びポリカルバメートを含むコーティング組成物 |
JP2016534189A (ja) * | 2013-08-15 | 2016-11-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリカルバメートを生成するためのプロセス、それによって生成されたポリカルバメート、及びポリカルバメートを含むコーティング組成物 |
JP2019203141A (ja) * | 2013-08-15 | 2019-11-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリカルバメートを生成するためのプロセス、それによって生成されたポリカルバメート、及びポリカルバメートを含むコーティング組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070252106A1 (en) | 2007-11-01 |
CN1849290B (zh) | 2011-06-15 |
EP1663941A1 (de) | 2006-06-07 |
WO2005066111A1 (de) | 2005-07-21 |
DE10341952A1 (de) | 2005-05-12 |
DE10341952B4 (de) | 2008-11-20 |
CN1849290A (zh) | 2006-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007505053A (ja) | 有機カーボネート及びカルバメートの混合物から構成される中間生成物並びにそれらの製造方法 | |
JPS6027659B2 (ja) | ジアルキルカーボネートの製造法 | |
JP2004536865A (ja) | エステル置換ジアリールカーボネートの無溶剤製造方法 | |
JP4653092B2 (ja) | 有機カーボネートの製造方法 | |
US9284293B2 (en) | Reactive recovery of dimethyl carbonate from dimethyl carbonate/methanol mixtures | |
CN110128273B (zh) | 一种二(缩乙二醇碳酸甲酯)碳酸酯的合成方法 | |
JP4653093B2 (ja) | 有機カーボネートの製造方法 | |
US5288923A (en) | Preparation of ethers of diphenols | |
JP4521027B2 (ja) | ジアルキルジカーボネートの製造方法 | |
WO1992004352A1 (en) | Process for producing diacetal | |
KR101428304B1 (ko) | 메틸카바메이트를 이용한 디메틸카보네이트 제조방법 | |
JP3912963B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
JP3946937B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
JPS63310849A (ja) | ポリ(オキシアルキレン)カルバメ−トの合成法 | |
WO2013189861A1 (en) | Process for the preparation of cyclic organic carbonates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091013 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100112 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100119 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100212 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100219 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100312 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100407 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100407 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100527 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110517 |