JP2007332179A - インクジェット用顔料インク - Google Patents
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Abstract
Description
前記一般式(1)で示されるモノマーと共重合させることができるものとしては、下記に挙げるような種々のモノマーが挙げられる。即ち、前記一般式(1)に記載のモノマーと共重合可能であれば、下記に挙げる疎水性官能基を有するモノマーからなるものであっても、親水性官能基を有するモノマーからなるものであっても何れでもよい。疎水性官能基を有するモノマーとしては、下記のものが挙げられる。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ベンジル(メタ)アクリレート、ビニルナフタレン、4−ビニル安息香酸、ビニル安息香酸エステル、N−ビニルカルバゾール等、芳香族官能基を有するビニル系モノマーや;
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等の(メタ)アクリル酸エステルや;
酢酸ビニル等のビニル系モノマー及びそれらのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド変性化合物等が挙げられる。
及び、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、エチレングリコール等の多価アルコールのモノ(メタ)アクリル酸エステルのような水酸基を有するモノマーや;
エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドの(メタ)アクリル酸エステル;
更には、(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド系モノマー;
N−ビニルアセトアミド、N−ビニルホルムアミドが挙げられる。
或いは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物が好ましく使用される。
RAVEN1255(コロンビア製);
REGAL400R、REGAL330R、REGAL660R、MOGUL L(以上キャボット製);
Color Black FWl、Color Black FW285、Color Black FW18、Color Black S170、Color Black S160;
HIBLACK 900、HIBLACK 890;
Printex 35、Printex U(以上、デグサ製)等があり、何れも好ましく使用することができる。
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;
アセトン、ジアセトンアルコール等のケトン又はケトアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類;
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、チオジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール等のアルキレン基が2乃至6個の炭素原子を含むアルキレングリコール類;
グリセリン;
エチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、ジエチレングリコールメチル(又はエチル)エーテル、トリエチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類;
N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの多くの水溶性有機溶剤の中でも、ジエチレングリコール等の多価アルコール、トリエチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテルが好ましい。
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;
メチルエチルケトン等のケトン類;
テトラヒドロフラン等の環状エーテル類等を好ましく用いることができる。
次に、本発明のインクジェット記録方法に用いることができる記録装置について説明する。本発明のインクを用いて記録を行うのに好適な記録装置としては、これらのインクが収容されるインク収容部を有する記録ヘッドの室内のインクに、記録信号に対応した熱的又は力学的エネルギーを与え、該エネルギーによりインク液滴を発生させる装置が挙げられる。
先ず、下記のようにして、実施例1で使用するランダムポリマーR1及びR2を合成した。
(ランダムポリマーR1の合成)
ランダムポリマーR1の合成材料には、2−ヒドロキシエチルアクリレート18部、n−ブチルメタクリレート57部及びメタクリル酸25部を用いた。これらのモノマーを用い、1−メトキシ−2−プロパノール500部中で、N2気流下にアゾビスイソブチロニトリルを開始剤として、75℃にて2時間反応させた。得られた反応物をヘキサン1,000部中に展開して未反応物を沈殿精製により取り除き、減圧乾燥してランダムポリマーR1を得た。このランダムポリマーR1の重量平均分子量は7,800であり、酸価は157mgKOH/gであった。
ランダムポリマーR1の合成において使用した2−ヒドロキシエチルアクリレート18部、n−ブチルメタクリレート57部、メタクリル酸25部に代えて、下記の合成材料を用いた以外は同様にして、ランダムポリマーR2を得た。即ち、エチルα−(ヒドロキシメチル)アクリレート24部、ベンジルアクリレート48部、アクリル酸28部を合成材料として用いて重合を行った。得られたランダムポリマーR2の重量平均分子量は8,200であり、酸価は196mgKOH/gであった。
上記で得たランダムポリマーR1を使用して、下記の組成及び方法で顔料分散液PK1を調製した。
・ランダムポリマーR1 15部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
・イオン交換水 200部
・水酸化カリウム 1部
・分散機:サンドグラインダー(五十嵐機械製)
・粉砕メディア:ジルコニアビーズ(1mm径)
・粉砕メディアの充填率:75%(体積)
・粉砕時間:3時間
固形分と溶剤分を酸析して分離し、分離した固形分に固形分濃度が15質量%となるように1質量%KOH水溶液を加えて顔料分散液PK1とした。
顔料分散液PK1の調製において、カーボンブラック(Color Black FW18 デグサ製)を、それぞれ下記の顔料に代えた以外は同様にして顔料分散液PC1、PM1、PY1を得た。即ち、C.I.ピグメントブルー15:3を用いて顔料分散液PC1を調製し、C.I.ピグメントレッド122を用いて顔料分散液PM1を調製し、C.I.ピグメントイエロー74を用いて顔料分散液PY1を調製した。
下記成分を混合して、常法に従って顔料インクK1を作製した。
・顔料分散液PK1 30部
・ランダムポリマーR2 2部
・グリセリン 5部
・ジエチレングリコール 5部
・イソプロピルアルコール 5部
・アセチレノールEH(川研ファインケミカル製) 1部
・イオン交換水 52部
顔料インクK1の調製において、顔料分散液PK1に代えて、顔料分散液PC1、PM1及びPY1をそれぞれに用いた以外は同様にして、顔料インクC1、M1及びY1を得た。
(顔料分散液PK2の調製)
実施例1で行った顔料分散液PK1の調製において、ランダムポリマーR1に代えて、前記で調製したランダムポリマーR2を用いた以外は実施例1と同様にして、顔料分散液PK2を得た。
顔料分散液PK2の調製において、カーボンブラック(Color Black FW18 デグサ製)を、それぞれ下記の顔料に代えた以外は同様にして顔料分散液PC2、PM2及びPY2を得た。即ち、C.I.ピグメントブルー15:3を用いて顔料分散液PC2を調製し、C.I.ピグメントレッド122を用いて顔料分散液PM2を調製し、C.I.ピグメントイエロー74を用いて顔料分散液PY2を調製した。
下記成分を混合し、常法に従って顔料インクK2を作製した。
・顔料分散液PK2 30部
・グリセリン 5部
・ジエチレングリコール 5部
・イソプロピルアルコール 5部
・アセチレノールEH(川研ファインケミカル製) 1部
・イオン交換水 54部
顔料インクK2の調製において、顔料分散液PK2に代えて、顔料分散液PC2、PM2及びPY2をそれぞれ用いた以外は同様にして、顔料インクC2、M2及びY2を得た。
先ず、下記のようにして、実施例3で使用するランダムポリマーR3を合成した。
(ランダムポリマーR3の合成)
実施例1で行ったランダムポリマーR1の合成で用いた2−ヒドロキシエチルアクリレート18部、n−ブチルメタクリレート57部、メタクリル酸25部に代えて下記の材料を用いた以外は同様にして、ランダムポリマーR3を得た。即ち、ランダムポリマーR3の合成では、n−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート14部、エチルメタクリレート56部及びメタクリル酸30部を用いた。このランダムポリマーR3の重量平均分子量は7,700であり、酸価は189mgKOH/gであった。
実施例1の顔料分散液PK1の調製において、ランダムポリマーR1に代えて、上記で合成したランダムポリマーR3を用いた以外は実施例1と同様にして、顔料分散液PK3を得た。
顔料分散液PK3の調製において、カーボンブラック(Color Black FW18 デグサ製)を、それぞれ下記の顔料に代えた以外は同様にして顔料分散液PC3、PM3及びPY3を得た。即ち、C.I.ピグメントブルー15:3を用いて顔料分散液PC3を調製し、C.I.ピグメントレッド122を用いて顔料分散液PM3を調製し、C.I.ピグメントイエロー74を用いて顔料分散液PY3を調製した。
実施例2の顔料インクK2の調製において、顔料分散液PK2に代えて、上記で得た顔料分散液PK3、PC3、PM3及びPY3をそれぞれ用いた以外は実施例2と同様にして、顔料インクK3、C3、M3及びY3を得た。
下記のようにして、実施例4で使用するグラフトポリマーG1を合成した。先ず、グラフトポリマーG1の合成に用いるマクロモノマーM1を合成し、これを用いてグラフトポリマーG1を得た。
マクロモノマーM1の合成には、α−メチルスチレンダイマー10部、アクリル酸30部、n−ブチルメタクリレート12部、n−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート8部を用いた。そして、これらの材料を、1−メトキシ−2−プロパノール500部中に、重合温度を75℃にてN2気流下に3時間かけて滴下した。この時、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤に用いた。滴下後、2時間75℃に保ち、得られた反応物をヘキサン1,000部中に展開して未反応物を沈殿精製により取り除き、減圧乾燥してマクロモノマーM1を得た。このマクロモノマーM1の重量平均分子量は650であった。
グラフトポリマーG1の合成には、上記で得たマクロモノマーM1を固形分として30部、アクリル酸6部、ベンジルアクリレート52部、n−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート12部を用いた。これらの材料を用いて、1−メトキシ−2−プロパノール500部中で、N2気流下にアゾビスイソブチロニトリルを開始剤に用い、75℃にて2時間反応させた。次に、得られた反応物をヘキサン1,000部中に展開して未反応物を沈殿精製により取り除き、減圧乾燥してグラフトポリマーG1を得た。このグラフトポリマーG1の重量平均分子量は7,600であり、酸価は171mgKOH/gであった。
実施例1の顔料分散液PK1の調製において、上記で合成したランダムポリマーR1に代えて、グラフトポリマーG1を用いた以外は実施例1と同様にして、顔料分散液PK4を得た。
顔料分散液PK4の調製において、カーボンブラック(Color Black FW18 デグサ製)を、それぞれ下記の顔料に代えた以外は同様にして顔料分散液PC4、PM4及びPY4を得た。即ち、C.I.ピグメントブルー15:3を用いて顔料分散液PC4を調製し、C.I.ピグメントレッド122を用いて顔料分散液PM4を調製し、C.I.ピグメントイエロー74を用いて顔料分散液PY4を調製した。
実施例2の顔料インクK2の調製において、顔料分散液PK2に代えて、顔料分散液PK4、PC4、PM4及びPY4を用いた以外は実施例2と同様にして、顔料インクK4、C4、M4及びY4を得た。
(マクロモノマーM2の合成)
実施例4で行ったマクロモノマーM1の合成で用いたα−メチルスチレンダイマー10部、アクリル酸30部、n−ブチルメタクリレート12部、n−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート8部に代えて、下記の合成材料を用いた以外は同様にして、マクロモノマーM2を得た。即ち、材料に、α−メチルスチレンダイマー10部、アクリル酸41部、エチルα−(ヒドロキシメチル)アクリレート9部を用いた以外はマクロモノマーM1の合成と同様にして、マクロモノマーM2を得た。このマクロモノマーM2の重量平均分子量は720であった。
実施例4で行ったグラフトポリマーG1の合成で用いた、マクロモノマーM1を固形分として30部、アクリル酸6部、ベンジルアクリレート52部及びn−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート12部に代えて、下記の合成材料を用いた以外は同様にして、グラフトポリマーG2を得た。即ち、上記マクロモノマーM2を固形分として26部、n−ブチルアクリレート10部、ベンジルメタクリレート48部、エチルα−(ヒドロキシメチル)アクリレート16部を用いた以外は実施例4と同様にして、グラフトポリマーG2を得た。得られたグラフトポリマーG2の重量平均分子量は6,700であり、酸価は159mgKOH/gであった。
実施例1で行った顔料分散液PK1の調製において、ランダムポリマーR1に代えて、上記で得たグラフトポリマーG2を用いた以外は実施例1と同様にして、顔料分散液PK5を得た。
顔料分散液PK5の調製において、カーボンブラック(Color Black FW18 デグサ製)を、それぞれ下記の顔料に代えた以外は同様にして顔料分散液PC5、PM5及びPY5を得た。即ち、C.I.ピグメントブルー15:3を用いて顔料分散液PC5を調製し、C.I.ピグメントレッド122を用いて顔料分散液PM5を調製し、C.I.ピグメントイエロー74を用いて顔料分散液PY5を調製した。
実施例2で行った顔料インクK2の調製において、顔料分散液PK2に代えて、上記で得た顔料分散液PK5、PC5、PM5及びPY5を用いた以外は実施例2と同様にして、顔料インクK5、C5、M5及びY5を得た。
(マクロモノマーM3の合成)
実施例4で行ったマクロモノマーM1の合成で用いたα−メチルスチレンダイマー10部、アクリル酸30部、n−ブチルメタクリレート12部、n−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート8部に代えて、下記の合成材料を用いた以外は同様にして、マクロモノマーM3を得た。即ち、α−メチルスチレンダイマー10部、アクリル酸45部及びエチルメタクリレート5部を用いた以外は実施例4と同様にして、マクロモノマーM3を得た。このマクロモノマーM3の重量平均分子量は590であった。
実施例4のグラフトポリマーG1の合成で用いた、マクロモノマーM1を固形分として30部、アクリル酸6部、ベンジルアクリレート52部及びn−ブチルα−(ヒドロキシエチル)アクリレート12部に代えて、下記の合成材料を用いた以外は同様にして、グラフトポリマーG3を得た。即ち、上記マクロモノマーM3を固形分として28部、エチルアクリレート12部、ベンジルメタクリレート56部、エチルα−(ヒドロキシメチル)アクリレート4部を用いた以外は実施例4と同様にしてグラフトポリマーG3を得た。このグラフトポリマーG3の重量平均分子量は6,800であり、酸価は183mgKOH/gであった。
実施例2の顔料分散液PK2の調製において、ランダムポリマーR2に代えて、上記で得たグラフトポリマーG3を用いた以外は実施例2と同様にして、顔料分散液PK6を得た。
顔料分散液PK6の調製において、カーボンブラック(Color Black FW18 デグサ製)を、それぞれ下記の顔料に代えた以外は同様にして顔料分散液PC6、PM6及びPY6を得た。即ち、C.I.ピグメントブルー15:3を用いて顔料分散液PC6を調製し、C.I.ピグメントレッド122を用いて顔料分散液PM6を調製し、C.I.ピグメントイエロー74を用いて顔料分散液PY6を調製した。
実施例2の顔料インクK2の調製において、顔料分散液PK2に代えて、顔料分散液PK6、PC6、PM6及びPY6を用いた以外は実施例2と同様にして、顔料インクK6、C6、M6及びY6を得た。
(顔料インクK7の調製)
下記成分を混合し、顔料インクK7とした。
・顔料分散液PK1 30部
・グリセリン 5部
・ジエチレングリコール 5部
・イソプロピルアルコール 5部
・アセチレノールEH(川研ファインケミカル製) 1部
・イオン交換水 54部
顔料インクK7の調製において、顔料分散液PK1に代えて、顔料分散液PC1、PM1及びPY1をそれぞれ用いた以外は同様にして、顔料インクC7、M7及びY7を得た。
(インクの保存安定性の試験)
上記で調製した実施例及び比較例の各色インクについて、下記の方法で保存安定性をそれぞれ評価した。顔料インクK1〜K7、C1〜C7、M1〜M7、Y1〜Y7の各インクをそれぞれを50mlずつ、内容積100mlのポリエチレン製の容器に入れ、70℃で3ヶ月保存した。そして、この保存前後のインクについて、インク中の顔料粒子の粒径と、インクの粘度を測定し、保存前後におけるこれらの値の変化率を求め、下記の基準にて保存安定性について評価した。得られた試験結果は、インクに使用した顔料種ごとに、表1から表4に示した。尚、粒径と粘度の変化率は、相対的に大きい値を相対的に小さい値で割ったものに100をかけることによって求め、保存後に数値が減少したものについてはマイナスで示した。
◎:粒径、粘度共に変化率が5%未満
○:粒径、粘度共に変化率が10%未満
×:粒径、粘度何れかの変化率が10%以上
Claims (6)
- 前記ポリマーが、顔料の分散剤である請求項1に記載のインクジェット用顔料インク。
- 前記ポリマーが、グラフトポリマーである請求項1又は2に記載のインクジェット用顔料インク。
- 前記グラフトポリマーが、疎水性の主鎖と親水性の側鎖を有する請求項3に記載のインクジェット用顔料インク。
- 前記グラフトポリマーの主鎖が、アルキルα−(ヒドロキシアルキル)アクリレートモノマーを重合することによって得られる請求項4に記載のインクジェット用顔料インク。
- 前記ポリマーを形成するための全モノマー中に占めるアルキルα−(ヒドロキシアルキル)アクリレートモノマーの割合が、15質量%以下の範囲にある請求項1乃至5の何れか1項に記載のインクジェット用顔料インク。
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