JP2007320978A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】α−スルホ脂肪酸エステル塩40質量%以上と無機塩化物塩とを含む界面活性剤組成物であって、〔α−スルホ脂肪酸エステル塩:無機塩化物塩〕の質量比が99:1〜90:10である界面活性剤組成物である。
【選択図】なし
Description
α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物は、通常、水を含有するペースト状又は液状の組成物として製造され、流通されるが、その有効成分濃度は、取り扱い性、生産効率、製品輸送のコストなどを考慮すればできるだけ高濃度であることが望ましい。α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物の流動性は、原料油脂の化学構造、製造に際しての未反応物や副生物等にも影響されるが、有効成分が同じであっても濃度によってその流動性は著しく異なり、また一般に40質量%以上で急激に流動性が低下する。例えば、ドラム缶からα−スルホ脂肪酸エステル塩組成物の抜き出しが困難になる程流動性が低下することがあることも知られている。
したがって、α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物の濃度を下げることなく流動性を改善できれば、生産効率が向上すると共に輸送コストが減少し、工業的に極めて有利となる。
すなわち、本発明は、α−スルホ脂肪酸エステル塩40質量%以上と無機塩化物塩とを含む界面活性剤組成物であって、〔α−スルホ脂肪酸エステル塩:無機塩化物塩〕の質量比が99:1〜90:10である界面活性剤組成物を提供する。
本発明におけるα―スルホ脂肪酸エステル塩としては、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、単一化合物である必要はなく、R1、R2がそれぞれ異なるものの混合物であってもよい。
これらの中では、R1は、好ましくは炭素原子数10〜22、より好ましくは12〜18、更に好ましくは14〜18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基であり、特に好ましくは、炭素原子数14〜18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、なかんずく、直鎖状のアルキル基である。
Mのアルカリ金属としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられ、これらの中ではナトリウム及びカリウムが好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
脂肪酸エステル(3)は、牛脂、豚油、魚油等から誘導される動物系脂肪酸エステル、ヤシ油、パ−ム油、パーム核油、大豆油、米ヌカ油等から誘導される植物系脂肪酸エステル、α−オレフィンのオキソ法から誘導される合成脂肪酸アルキルエステル等のいずれでもよく、特に限定されない。例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、硬化牛脂脂肪酸、硬化魚油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、パ−ム油脂肪酸、パ−ム核油脂肪酸等の脂肪酸のメチル、エチル又はプロピルエステル等を挙げることができる。これらの脂肪酸エステル(3)は、単独でも混合物でもよいが、着色防止の観点から、そのヨウ素価は、好ましくは0.5以下、より好ましくは0.1以下である。
スルホン化反応における〔SO3/脂肪酸エステル(3)〕モル比は、反応速度の観点から、1.1〜1.3の範囲が好ましい。スルホン化反応温度は、通常50〜90℃で行う。
スルホン化反応装置は特に制限されないが、例えば槽型反応装置や薄膜式反応装置等を用いることができる。薄膜式反応装置としては、例えば流下薄膜式反応装置、上昇薄膜型反応装置及び管型気液混合相流反応装置等を用いることができる。
得られる混合物には中間体化合物(4)が残存するが、中間体化合物(4)を中和すると、洗浄効果に寄与しないα−スルホ脂肪酸塩となるため、洗浄剤用途においては中間体(4)の含有量をできるだけ低下させることが好ましい。
そこで、熟成工程後に、下記式で示されるように、低級アルコールを添加して中間体化合物(4)をα−スルホ脂肪酸エステル(2)とすることができる。
得られたα―スルホ脂肪酸エステル(2)は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属化合物でpH6〜7になるように中和することにより、本発明のα―スルホ脂肪酸エステル塩(1)を得ることができる。
α―スルホ脂肪酸エステル(2)の中和に使用するアルカリ金属化合物の濃度は特に限定されないが、中和後のα―スルホ脂肪酸エステル塩(1)を含む組成物が十分な流動性を有するようにする為には、アルカリ金属化合物の濃度は、通常10〜50質量%の範囲で使用されることが好ましい。
しかしながら、このα−スルホ脂肪酸エステル塩組成物に無機塩化物塩を、〔α−スルホ脂肪酸エステル塩:無機塩化物塩〕の質量比が99:1〜90:10の割合の範囲内とすることにより、α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物の濃度が40質量%以上の場合であっても、濃度増加に伴う粘度変化を極めて緩慢に抑えることができる。より具体的には、α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物に無機塩化物塩を前記の割合で配合すれば、濃度40質量%以上での粘度の上昇は抑制され、流動性が極めて優れた組成物となる。また、希釈性、溶解性も良好であるので、ハンドリング性が優れている。
α−スルホ脂肪酸エステル塩組成物に添加するときの無機塩化物塩の形態は、粉末、フレーク等の固体、水等の溶媒に溶解させた溶液のいずれでもよい。
本発明の界面活性剤組成物の調製方法に特に制限はなく、目的の組成物が得られる方法であれば、いかなる方法も採用することができる。α−スルホ脂肪酸エステル塩と無機塩化物塩の混合割合は、〔α−スルホ脂肪酸エステル塩:無機塩化物塩〕の質量比が99:1〜90:10になるように、適宜選定される。
α−スルホ脂肪酸エステル塩を製造する際に無機塩化物塩が副生する場合には、α−スルホ脂肪酸エステル塩と無機塩化物塩の混合割合は、副生する無機塩化物塩の量を考慮にいれて調整される。
本発明の界面活性剤組成物は、例えば、食器用洗剤、シャンプー、衣料用洗剤等に好適に用いることができる。
(1)高速液体クロマトグラフ
装置:HLC−8220GPC(東ソー株式会社製)
カラム:TSKgel ODS−80Ts(4.6mmI.D.×75mm)(東ソー株式会社製)
移動相:メタノール/水(容量比)=80/20、0.25M過塩素酸ナトリウム、0.1(w/v%)リン酸
流速:1.0ml/分
カラム温度:40℃
(2)イオンクロマトグラフ
装置:ICS−90(DIONEX社製)
カラム:IonPac AS16 (DIONEX社製)
移動相:0.03M水酸化ナトリウム水溶液
流速:1.5ml/分
カラム温度:35℃
薄膜式反応器を用いて、パルミチン酸メチルにSO3ガスを接触させ、反応モル比(SO3/パルミチン酸メチル)=1.2の条件でスルホン化した。得られたスルホン化物を4つ口フラスコに仕込み、80℃で60分間加熱熟成を行い、スルホン化物に対して5質量%のメタノールを滴下し、更に80℃で60分間加熱熟成を行って、α−スルホパルミチン酸メチルエステルを得た。
このα―スルホパルミチン酸メチルエステルを水酸化ナトリウム水溶液中に投入し、pH6.8になるように中和を行い、α−スルホパルミチン酸メチルエステル塩水溶液(α―スルホパルミチン酸メチルエステル塩含量:9.3質量%)を得た。
得られたα―スルホパルミチン酸メチルエステル塩水溶液に塩化ナトリウムを加え、ロータリーエバポレーターと凍結乾燥機を用いて濃縮、あるいは水で希釈し、遠心分離器(株式会社久保田製作所製、KUBOTA 2010)で気泡の除去処理を施し、各濃度のα−スルホパルミチン酸メチルエステル塩水溶液を得た。
VAR−50ビスコアナライザー(REOLOGICA Instruments AB製)のローターにコーン角4°、直径40mmのコーンプレートを取り付けて、50℃で各水溶液の粘度を測定した。結果を表1に示す。
塩化ナトリウムを加えない他は実施例1〜3と同様に行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られたα−スルホパルミチン酸メチルエステル塩組成物を乾燥させて得た粉末(α−スルホパルミチン酸メチルエステル塩含有量:80.0質量%、塩化ナトリウム含有量:3.0質量%、α−スルホパルミチン酸ナトリウム塩含有量:1.1質量%、硫酸ナトリウム含有量:0.6質量%)を用いて、希釈性及び溶解性を調べた。具体的には、この粉末1.25gを30mLビーカーに採り、70℃に加熱した水浴でビーカーを加熱し、ビーカー中の粉末を融解させた。
次いで、氷浴中でビーカーを冷却し、融解液を凝固させ、氷浴中で冷却した蒸留水8.78gをビーカー中に加えた。氷浴中で5分間静置した後、ビーカーを50℃水浴中に移し、マグネティックスターラー(三田村理研工業株式会社製、CONSTANT TORQUE MAGMIX STIRRER、回転子寸法:長さ15mm、直径5mm、回転数:200rpm)を用いて撹拌した。撹拌開始後、20分間で凝固物は完全に溶解した。このことから、塩化ナトリウムを含む本発明のα−スルホ脂肪酸エステル塩組成物は、希釈性、溶解性が良好で、ハンドリング性に優れていることが分かる。
比較例1で得られたα−スルホパルミチン酸メチルエステル塩組成物を乾燥させて得た粉末(α−スルホパルミチン酸メチルエステル塩含有量:78.5質量%、塩化ナトリウム含有量:0.0質量%、α−スルホパルミチン酸ナトリウム塩含有量:1.4質量%、硫酸ナトリウム含有量:0.7質量%)1.27gを30mLビーカーに採り、70℃に加熱した水浴でビーカーを加熱し、ビーカー中の粉末を融解させた。
次いで、氷浴中でビーカーを冷却し、融解液を凝固させ、氷浴中で冷却した蒸留水8.74gをビーカー中に加えた。氷浴中で5分間静置した後、ビーカーを50℃水浴中に移し、前記マグネティックスターラーを用いて撹拌した。撹拌開始後、20分間で撹拌を止めたところ、液晶が器壁に付着していたことから、塩化ナトリウムを含まないα−スルホ脂肪酸エステル塩組成物(比較例4)は、希釈性・溶解性が悪く、ハンドリング性が悪いことが分った。なお、上澄みを速やかに採取し、ディスポーザブルメンブレンフィルター(ADVANTEC社製、13HP020AN)にてろ過したろ液のα−スルホパルミチン酸メチルエステル塩の濃度を測定し、溶解率を算出した結果、85.4%であった。
Claims (3)
- α−スルホ脂肪酸エステル塩40質量%以上と無機塩化物塩とを含む界面活性剤組成物であって、〔α−スルホ脂肪酸エステル塩:無機塩化物塩〕の質量比が99:1〜90:10である界面活性剤組成物。
- α―スルホ脂肪酸エステル塩が、下記一般式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の界面活性剤組成物。
- 無機塩化物塩が、アルカリ金属塩化物である、請求項1又は2に記載の界面活性剤組成物。
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