JP2007316577A - 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記目的を達成するために、本発明は、(A)成分:フェノール樹脂と乾性油とを反応させて得られる化合物と、(B)成分:1,2−キノンジアジド化合物とを含有する感光性樹脂組成物を提供する。
【選択図】 なし
Description
(A)成分は、フェノール樹脂と乾性油とを反応させて得られる化合物である。フェノール樹脂は、例えば、フェノール化合物と、アルデヒド及び/又はケトンとを原料として、縮重合反応により得られる。
(B)成分は、1,2−キノンジアジド化合物であり、1,2−キノンジアミド及び/又はその誘導体である。かかる1,2−キノンジアジド化合物は、水酸基又はアミノ基を有する有機化合物(以下単に「有機化合物」という。)に、スルホ基及び/又はスルホニルクロリド基を有する1,2−キノンジアジド化合物を反応させて得られる化合物である。このとき、有機化合物の水酸基又はアミノ基と、1,2−キノンジアジド化合物のスルホ基又はスルホニルクロリド基とが結合する。なお、この結合は、得られる1,2−キノンジアジド化合物の分子内に少なくとも一つ以上あればよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物中には、上述した(A)成分に加えて、乾性油で変性していないフェノール樹脂を含有させてもよい。乾性油で変性していないフェノール樹脂としては公知のものが使用できる。かかるフェノール樹脂としては、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、ビスフェノール樹脂、フェノール化合物とジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン等のジオレフィン化合物との付加反応により得られるポリフェノール化合物、フェノール化合物とアラルキルハライド、アラルキルアルコール又はこれらの誘導体との反応により得られるポリフェノール化合物、及びトリアジンフェノールノボラック樹脂が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。
いずれもフェノール化合物であるm−クレゾールとp−クレゾールとを質量比50:50の割合で混合した。次いで、この混合液216質量部にアルデヒドであるホルマリン54質量部を加えた。そこに、更に触媒のシュウ酸2.2質量部を加えて常法により縮合反応を行った。こうして、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。次に、このノボラック型フェノール樹脂100質量部と、乾性油である桐油10質量部と、酸性触媒であるp−トルエンスルホン酸0.01質量部とを混合し、90℃で反応させて、桐油により変性したフェノール樹脂である(A)成分を得た。なお、この(A)成分をフェノール樹脂A1と呼ぶ。
いずれもフェノール化合物であるm−クレゾールとp−クレゾールとを質量比60:40の割合で混合した。次いで、この混合液216質量部にアルデヒドであるホルマリン54質量部を加えた。そこに、更に触媒のシュウ酸2.2質量部を加えて常法により縮合反応を行った。こうして、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。次に、このノボラック型フェノール樹脂100質量部と、乾性油である桐油30質量部と、酸性触媒であるp−トルエンスルホン酸0.01質量部とを混合し、120℃で反応させて、桐油により変性したフェノール樹脂である(A)成分を得た。なお、この(A)成分をフェノール樹脂A2と呼ぶ。
いずれもフェノール化合物であるm−クレゾールとp−クレゾールとを質量比40:60の割合で混合した。次いで、この混合液216質量部にアルデヒドであるホルマリン54質量部を加えた。そこに、更に触媒のシュウ酸2.2質量部を加えて常法により縮合反応を行った。こうして、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。次に、このノボラック型フェノール樹脂100質量部と、乾性油である亜麻仁油20質量部と、酸性触媒であるトリフルオロメタンスルホン酸0.01質量部とを混合し、120℃で反応させて、亜麻仁油により変性したフェノール樹脂である(A)成分を得た。なお、この(A)成分をフェノール樹脂A3と呼ぶ。
いずれもフェノール化合物であるm−クレゾールとp−クレゾールとを質量比50:50の割合で混合した。次いで、この混合液216質量部にアルデヒドであるホルマリン54質量部を加えた。そこに、更に触媒のシュウ酸2.2質量部を加えて常法により縮合反応を行った。こうして、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。このノボラック型フェノール樹脂をフェノール樹脂A4と呼ぶ。
表1に示す組成(単位:質量部)となるように(A)成分、(B)成分及びその他の成分を混合して、それぞれ実施例1〜3及び比較例1、2の感光性樹脂組成物を得た。表1中の化合物の詳細を以下に示す。なお、表1中の質量は不揮発分の質量である。
DNQ:上記化学式(5)で表される化合物1モルに対して1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド3モルを反応させた1,2−キノンジアジド化合物
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MEK:メチルエチルケトン
実施例1〜3及び比較例1、2の感光性樹脂組成物の溶液を用い、以下の手順に従って感光性エレメントを作製した。まず、幅380mm、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、「PETフィルム」という)上に、感光性樹脂組成物の溶液を塗布した。次いで、感光性樹脂組成物の溶液を塗布したPETフィルムを100℃に設定した熱風対流式乾燥機内に保持して感光層を形成させた。その際、加熱後の感光層の膜厚が3μmとなるようにした。そして、形成された感光層上に、保護フィルムとしての厚さ35μmのポリエチレンフィルムを載せてロールで加圧した。こうして、実施例1〜3及び比較例1、2の感光性エレメントを得た。
ガラス板上に、実施例1〜3及び比較例1、2の感光性エレメントの感光層を120℃に加熱しながら積層し、ガラス板上に感光層を形成した実施例1〜3及び比較例1、2の特性評価用サンプルを得た。
特性評価用サンプルからPETフィルムを剥離除去し、室温(25℃)で60秒間、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に浸漬した。浸漬後の感光層をレジスト膜の未露光部分と見なし、その状態を下記基準で目視により評価した。得られた結果を表2に示す。
A:感光層の外観に異常が認められなかった。
B:感光層の一部に剥離が認められた。
特性評価用サンプルからPETフィルムを剥離除去した。次いで、高圧水銀灯ランプを有する露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:HMW−590)を用いて露光量100mJ/cm2で、感光層を露光してレジスト膜を得た。露光後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液を使用して30℃で60秒間現像を行い、露光部分におけるレジスト膜の状態を下記基準で目視により評価した。得られた結果を表2に示す。
A:ガラス面上におけるレジスト膜の残存が認められず、現像性が良好であった。
B:ガラス面上におけるレジスト膜の残存が認められ、現像性が良好ではなかった。
特性評価用サンプルからPETフィルムを剥離除去し、感光層上にライン/スペースが3/50〜30/50(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールを配置した。次いで、高圧水銀灯ランプを有する露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:HMW−590)を用いて露光量100mJ/cm2で、フォトツールを介して感光層を露光した。露光後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(30℃)をスプレーすることによって現像した。現像後、剥離することなく残存したラインの最小ライン幅(μm)を測定して密着性を評価した。得られた結果を表2に示す。表2中、密着性は最小ライン幅で示され、この最小ライン幅が小さいほど密着性に優れ、未露光部分と露光部分との間のコントラストがより明確になっていることを示す。なお、表2中、評価不可とは、現像性不良でパターン形成できない状態を意味する。
感光性エレメントをラミネータの切断機で切断した。その際の感光性エレメントにおける切断部及びその周辺を観察した。その状態を下記基準により評価した。得られた結果を表2に示す。
A:切り屑の発生が認められず、耐チッピング性が良好であった。
B:切り屑の発生が認められ、耐チッピング性が良好ではなかった。
Claims (2)
- (A)成分:フェノール樹脂と乾性油とを反応させて得られる化合物と、
(B)成分:1,2−キノンジアジド化合物と、を含有する感光性樹脂組成物。 - 支持体と、該支持体上に形成された請求項1記載の感光性樹脂組成物からなる感光層と、を備える感光性エレメント。
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