JP2007297589A - フッ素含有オルガノポリシロキサン、これを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記平均組成式(1)で示される含フッ素オルガノポリシロキサン(Z2Q)βRf(QZ1Aα)2−β (1)[Rfは2価のパーフロロエーテル残基を含む基、Qは2価の有機基、Z1はシルアルキレン結合を含んでいてよい、2〜9価のオルガノポリシロキサン残基、αは1〜8の整数、βは0より大きく2未満の数、Z2は下記式(2)で示される1価の基、
−(Si(R1)2−O)b−Si(R1)3 (2)
(bは1〜10の整数、R1は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基である)、及びAは、下記式(3)で示される1価の基である
−CCH2C−Si(R2)3−aXa (3)
(R2は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、Xは加水分解性基であり、aは2又は3、cは1〜6の整数である)]。
【選択図】なし
Description
しかしながら、この化合物は、パーフロロポリエーテル基の部分が、ヘキサフロロプロピレンオキサイド(HFPO)の2〜5量体と短く、上記パーフロロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことができなかった。
該化合物も含フッ素基の部分の炭素数が1〜20個と少なく、十分な効果が得られていない。
下記平均組成式(1)で示される含フッ素オルガノポリシロキサン
(Z2Q)βRf(QZ1Aα)2−β (1)
[式中、Rfは2価のパーフロロエーテル残基を含む基であり、
Qは2価の有機基であり、
Z1はシルアルキレン結合を含んでいてよい、2〜9価のオルガノポリシロキサン残基であり、
αは1〜8の整数であり、
βは0より大きく2未満の数であり、
Z2は下記式(2)で示される1価の基であり、
Aは、下記式(3)で示される1価の基である
(式中、R2は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、Xは加水分解性基であり、aは2又は3、cは1〜6の整数である)]。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
(式中、Yはそれぞれ独立にF又はCF3基であり、rは2〜6の整数であり、dは1〜3の整数であり、m、nはそれぞれ0〜200の整数であり、但しm+nは2〜200の整数であり、sは0〜6の整数であり、繰り返し単位はランダムに結合されていてよい)
上記各基において、左側がRfに、右側がSiに結合される。
ここで、bは1〜10、好ましくは1〜5、より好ましくは1である。R1は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、例えばメチル基、エチル基等、またはフェニル基であり、好ましくは、メチル基である。
まず、下記式で示される、Rfの両側に不飽和基を有する下記化合物を、Z2を誘導するためのオルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、下記化合物を反応させたい部位にSiH結合を有するものと、付加反応触媒、例えば白金化合物、の存在下で付加反応させる。なお、付加反応は、公知の反応条件で行ってよい。
Q’RfQ’
(上式において、Rfは上で説明したとおりであり、及びQ’は、例えば下記で示す不飽和基を含む基である。)
(R2、X、a、cについては上述のとおりであり、dは2c−1である)
Z1を誘導するための、オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、上記化合物と反応させたい部位と少なくとも他の1箇所にSiH結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、付加反応させて、加水分解性基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを用意する。
(p/q=0.9 p+q≒45)
1,3トリフロロメチルベンゼン75g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.0442g(Pt単体として1.1×10-7モルを含有)を入れて90℃に加熱撹拌した。得られた混合物に、ペンタメチルジシロキサン1.85gを滴下して90℃で2時間熟成した。その後、下記式(II)に示す、テトラメチルジシロキサン(HM)とビニルトリメトキシシラン(VMS)との1:1付加反応物(HM−VMS)7.5gを滴下して90℃で2時間熟成し、1H−NMRで原料のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤及び未反応のペンタメチルジシロキサン及びHM−VMSを減圧溜去したところ、液状のパーフロロポリエーテル(化合物1)50.5g(比重:1.63 屈折率1.319)を得た。
上記HM−VMSは下記の方法で調製した。
反応容器に、テトラメチルジシロキサン(HM)40gとトルエン40gとを混合し、80℃に加熱した。ビニルトリメトキシシラン(VMS)44.2gと塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液2g(Pt単体として1.1×10-7モルを含有)の混合物をゆっくりと滴下した。得られた混合物を、蒸留精製し、1:1付加反応物(HM−VMS)84gを得た。
実施例1及び2で得た含フッ素オルガノポリシロキサン各々を、濃度20wt%になるように、1,3トリフロロメチルベンゼンに溶解させて、表面処理剤1及び2を得た。反射防止フイルム(表面にSiO2を蒸着したPETフイルム、幅×長さ×厚みは8cm×15cm×0.2cm)の、SiO2蒸着面に、処理剤10mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:3.8×10−3Pa、温度:740℃)、40℃、湿度80%の雰囲気下で24時間放置し、硬化被膜を形成させた。
実施例で用いた含フッ素オルガノポリシロキサンのかわりに、下記化合物3及び4を用いた他は実施例と同様の方法で評価した。
[撥水撥油性の評価]
接触角計(協和界面科学社製A3型)を用いて、硬化被膜の水接触角及びオレイン酸に対する後退接触角を滑落法により測定した。水接触角の測定は、下記洗浄又は摩耗試験後にも行った。
7名のパネラーにより下記方法に従い被膜の滑り性を評価した。
不織布(ベンコット、旭化成工業社製)を4枚重ねて、被膜を指で軽く擦り、その感触を評価した。化合物3の硬化被膜の初期の滑り性をBとし、4人以上のパネラーがBよりも滑り性が良いと感じた場合にはA、4人以上がBよりも滑り性が悪いと感じた場合はC、それ以外はBとした。該試験を、初期、及び、下記洗浄又は摩耗試験後に行った。
硬化被膜表面に、AK225(旭硝子社製)を30秒間かけ流して、該表面を洗浄した後、乾燥した。
ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、以下の条件で擦った。
評価環境条件:25℃、湿度40%
擦り材:試料と接触するテスターの先端部(1.5cm×1.5cm)に不織布(ベンコット、旭化成工業社製)を8枚重ねて包み、輪ゴムで固定したもの。
移動距離(片道)4cm
移動速度500cm/分
荷重:1kg
擦り回数:2000回
Claims (12)
- 下記平均組成式(1)で示される含フッ素オルガノポリシロキサン
(Z2Q)βRf(QZ1Aα)2−β (1)
[式中、Rfは2価のパーフロロエーテル残基を含む基であり、
Qは2価の有機基であり、
Z1はシルアルキレン結合を含んでいてよい、2〜9価のオルガノポリシロキサン残基であり、
αは1〜8の整数であり、
βは0より大きく2未満の数であり、
Z2は下記式(2)で示される1価の基であり、
Aは、下記式(3)で示される1価の基である
(式中、R2は炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基であり、Xは加水分解性基であり、aは2又は3、cは1〜6の整数である)]。 - Z1が、ケイ素原子2〜8個を含む、鎖状又は環状オルガノポリシロキサン残基である請求項1または2記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。
- Z1が、ケイ素原子6〜13個と、シルエチレン結合を1個または2個含む、鎖状オルガノポリシロキサン残基である請求項1または2記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。
- 前記パーフロロエーテル残基が、下記一般式で表される繰り返し単位
−CgF2gO−
(gは、単位毎に独立に、1〜6の整数である)
1〜500個を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。 - 式(1)において、Rfが下記一般式(5)、(6)、(7)で示される基から選ばれることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。
(式中、Yはそれぞれ独立にF又はCF3基であり、rは2〜6の整数であり、dは1〜3の整数であり、m、nはそれぞれ0〜200の整数であり、但しm+nは2〜200の整数であり、sは0〜6の整数であり、繰り返し単位はランダムに結合されていてよい)
(式中、YはF又はCF3基であり、dは1〜3の整数であり、m、nはそれぞれ0〜200の整数であり、但しm+nは2〜200であり、繰り返し単位はランダムに結合されていてよい) - Qが、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、及びビニル結合からなる群より選ばれる少なくとも1つの結合を含んでよい、炭素数3〜12の炭化水素基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。
- 加水分解性基Xが、アルコキシ基、オキシアルコキシ基、アシロキシ基、アルケニルオキシ基、及びハロゲン基からなる群より選ばれることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。
- 加水分解性基Xがメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、及びクロル基から選ばれることを特徴とする請求項9に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の含フッ素オルガノポリシロキサン及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤。
- 請求項11記載の表面処理剤で処理された物品。
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