JP2007297376A - Method for protecting plant - Google Patents
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- 0 *c(cc1)ccc1N(C=*)C(N(*)C(c1c(*)cccc1*)=O)=O Chemical compound *c(cc1)ccc1N(C=*)C(N(*)C(c1c(*)cccc1*)=O)=O 0.000 description 3
- TXDULKSNRCKWHU-UHFFFAOYSA-N CCN(C(N(C[IH]c1cccc(F)c11)C1=O)=O)c(cc1)ccc1Cl Chemical compound CCN(C(N(C[IH]c1cccc(F)c11)C1=O)=O)c(cc1)ccc1Cl TXDULKSNRCKWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
本発明は、植物保護方法、詳しくは有害生物による加害からの植物保護方法に関する。 The present invention relates to a method for protecting plants, and more particularly to a method for protecting plants from harm by pests.
従来より、有害生物に対して防除効力を有する化合物が見出され、有害生物防除剤の有効成分として開発され、実用に供されている。より具体的には例えば、ベンゾイル尿素構造を有する化合物としては、Ｎ’位がエチル化された（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物が知られている（例えば特許文献１〜６及び７参照。）。 Conventionally, a compound having a controlling effect on pests has been found, developed as an active ingredient of a pest controlling agent, and put into practical use. More specifically, for example, as a compound having a benzoylurea structure, an (N′-ethyl) benzoylurea compound in which the N′-position is ethylated is known (see, for example, Patent Documents 1 to 6 and 7). .
本発明は、有害生物による加害からの植物保護方法を提供することを課題とする。 This invention makes it a subject to provide the plant protection method from the harm by a pest.
本発明者等は、新たな植物保護方法を見出すべく鋭意検討の結果、下記式（Ｉ）で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用することにより、有害生物による加害から植物を保護できることを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は以下のものである。
〔１〕 式（Ｉ）
Ｘ及びＹは、各々フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する有害生物による加害からの植物保護方法。
〔２〕 式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１で（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する〔１〕記載の有害生物による加害からの植物保護方法。
〔３〕 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏が植物の根圏である〔１〕又は〔２〕記載の植物保護方法。
〔４〕 植物の根圏が植物の生育する土壌である〔３〕記載の植物保護方法。
〔５〕 式（Ｉ）
Ｘ及びＹは、各々フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物による加害からの植物保護剤。
〔６〕 式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する〔５〕記載の有害生物による加害からの植物保護剤。
〔７〕 植物の根圏への処理用である〔５〕又は〔６〕記載の植物保護剤。
〔８〕 植物の生育する土壌処理用である〔５〕又は〔６〕記載の植物保護剤。
〔９〕 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用して、有害生物による加害からの植物保護を行うための式（Ｉ）
Ｘ及びＹは、各々フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の使用。
As a result of intensive studies to find a new plant protection method, the present inventors obtained an effective amount of the (N′-ethyl) benzoylurea compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, from the root or seed of the plant, Or it discovered that a plant could be protected from the harm by a pest by applying to the rhizosphere of a plant, and came to this invention.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (I)
X and Y each represents a fluorine atom or a chlorine atom,
R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C6-C14 aryl group, a C7- C11 aralkyl group, C2-C6 alkoxyalkyl group, C7-C14 aryloxyalkyl group, C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group, C2-C6 alkylthioalkyl group, C2-C6 alkylsulfinylalkyl group, C2- C6 alkylsulfonylalkyl group, C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C8-C12 aralkyloxycarbonyl group, N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group, substituted with halogen atom C2-C6 alkylcarbony Group, a formyl group, an optionally substituted C1-C5 alkylsulfonyl halogen atom group or a C6-C10 arylsulfonyl group,
R 2 represents a halogen atom or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C2-C6 alkoxyalkoxy that may be substituted with a halogen atom. Group, a C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom,
m represents one of integers from 0 to 4. ]
(N′-ethyl) benzoylurea compound represented by the formula (hereinafter also referred to as the present compound) or a salt thereof is a harmful substance having a step of applying to the root or seed of a plant or the rhizosphere of a plant. How to protect plants from harm by organisms.
[2] In the formula (I), R 1 is a hydrogen atom, and R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or a C1-C4 which may be substituted with a halogen atom. The process according to [1], wherein the alkyl group is m or 0 or 1, and an effective amount of the (N′-ethyl) benzoylurea compound or a salt thereof is applied to the root or seed of the plant or the rhizosphere of the plant. How to protect plants from harm by pests.
[3] The plant protection method according to [1] or [2], wherein the root or seed of the plant or the root zone of the plant is the root zone of the plant.
[4] The plant protection method according to [3], wherein the rhizosphere of the plant is soil in which the plant grows.
[5] Formula (I)
X and Y each represents a fluorine atom or a chlorine atom,
R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C6-C14 aryl group, a C7- C11 aralkyl group, C2-C6 alkoxyalkyl group, C7-C14 aryloxyalkyl group, C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group, C2-C6 alkylthioalkyl group, C2-C6 alkylsulfinylalkyl group, C2- C6 alkylsulfonylalkyl group, C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C8-C12 aralkyloxycarbonyl group, N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group, substituted with halogen atom C2-C6 alkylcarbony Group, a formyl group, an optionally substituted C1-C5 alkylsulfonyl halogen atom group or a C6-C10 arylsulfonyl group,
R 2 represents a halogen atom or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C2-C6 alkoxyalkoxy that may be substituted with a halogen atom. Group, a C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom,
m represents one of integers from 0 to 4. ]
The plant protection agent from the harm by the pest containing the (N'-ethyl) benzoyl urea compound or its salt shown by these as an active ingredient.
[6] In the formula (I), R 1 is a hydrogen atom, and R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, or a C1-C4 optionally substituted with a halogen atom. [5] The plant protection agent from the harm by the pest according to [5], which contains an (N′-ethyl) benzoylurea compound or a salt thereof, which is an alkyl group and m is 0 or 1, as an active ingredient.
[7] The plant protective agent according to [5] or [6], which is used for treatment of a plant rhizosphere.
[8] The plant protective agent according to [5] or [6], which is used for treating soil where plants grow.
[9] Formula (I) for application to plant roots or seeds, or plant rhizosphere to protect plants from harm by pests
X and Y each represents a fluorine atom or a chlorine atom,
R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C6-C14 aryl group, a C7- C11 aralkyl group, C2-C6 alkoxyalkyl group, C7-C14 aryloxyalkyl group, C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group, C2-C6 alkylthioalkyl group, C2-C6 alkylsulfinylalkyl group, C2- C6 alkylsulfonylalkyl group, C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C8-C12 aralkyloxycarbonyl group, N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group, substituted with halogen atom C2-C6 alkylcarbony Group, a formyl group, an optionally substituted C1-C5 alkylsulfonyl halogen atom group or a C6-C10 arylsulfonyl group,
R 2 represents a halogen atom or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C2-C6 alkoxyalkoxy that may be substituted with a halogen atom. Group, a C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom,
m represents one of integers from 0 to 4. ]
(N'-ethyl) benzoylurea compound or its salt shown by these.
本発明により、植物を有害生物による加害から保護することができる。 According to the present invention, plants can be protected from harm by pests.
本発明において、本化合物のＲ1で示される、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、ヘキシル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、イソブテニル基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基及び１−プロピニル基が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１４アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基及びビフェニリル基が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基としては、例えばベンジル基及びフェネチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−プロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基及び３−エトキシプロピル基が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基としては、例えばフェノキシメチル基及び２−フェノキシエチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基としては、例えばジメチルアミノメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、ジエチルアミノメチル基及び２−（ジエチルアミノ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基としては、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基としては、例えばメチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基としては、例えばメチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基としては、例えば（２−メトキシエトキシ）メチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基及びtert-ブトキシカルボニル基が挙げられ、
Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基が挙げられ、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル及びジエチルカルバモイルが挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基及びクロロアセチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基としては、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基及びトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基としては、例えばベンゼンスルホニル基及びトルエンスルホニル基が挙げられ、
Ｒ2で示される、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
Ｒ3で示される、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、１−プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、tert-ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロポキシ基及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基としては、例えば２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基が挙げられる。
In the present invention, represented by R 1 of the present compound,
Examples of the C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom include a methyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, a trichloromethyl group, an ethyl group, a 2-bromoethyl group, and 2,2,2-trifluoroethyl. Group, propyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, pentyl group, isopentyl Group, neopentyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group, hexyl group and 6,6,6-trifluorohexyl group,
Examples of the C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, isobutenyl group and 3,3-dichloro-2. -Propenyl group,
Examples of the C2-C6 alkynyl group include ethynyl group, 2-propynyl group and 1-propynyl group,
Examples of the C6-C14 aryl group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a biphenylyl group.
Examples of the C7-C11 aralkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.
Examples of the C2-C6 alkoxyalkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-propoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-methoxypropyl group and 3-ethoxypropyl group. ,
Examples of the C7-C14 aryloxyalkyl group include a phenoxymethyl group and a 2-phenoxyethyl group,
Examples of the C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group include a dimethylaminomethyl group, a 2- (dimethylamino) ethyl group, a diethylaminomethyl group, and a 2- (diethylamino) ethyl group.
Examples of the C2-C6 alkylthioalkyl group include a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, a 2- (methylthio) ethyl group, and a 2- (ethylthio) ethyl group.
Examples of the C2-C6 alkylsulfinylalkyl group include a methylsulfinylmethyl group, an ethylsulfinylmethyl group, a 2- (methylsulfinyl) ethyl group, and a 2- (ethylsulfinyl) ethyl group.
Examples of the C2-C6 alkylsulfonylalkyl group include a methylsulfonylmethyl group, an ethylsulfonylmethyl group, a 2- (methylsulfonyl) ethyl group, and a 2- (ethylsulfonyl) ethyl group.
Examples of the C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group include a (2-methoxyethoxy) methyl group,
Examples of the C2-C6 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, and a tert-butoxycarbonyl group.
Examples of the C8-C12 aralkyloxycarbonyl group include a benzyloxycarbonyl group,
Examples of the N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group include dimethylcarbamoyl and diethylcarbamoyl.
Examples of the C2-C6 alkylcarbonyl group optionally substituted with a halogen atom include an acetyl group, a propionyl group, a trifluoroacetyl group, and a chloroacetyl group.
Examples of the C1-C5 alkylsulfonyl group optionally substituted with a halogen atom include a methanesulfonyl group, an ethanesulfonyl group, and a trifluoromethanesulfonyl group.
Examples of the C6-C10 arylsulfonyl group include a benzenesulfonyl group and a toluenesulfonyl group.
Represented by R 2 ,
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
Examples of the C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom include a methyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, an ethyl group, a 2-bromoethyl group, 2,2, 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, propyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and 4,4,4 A trifluorobutyl group,
Represented by R 3 ,
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
Examples of the C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom include a methyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, an ethyl group, a 2-bromoethyl group, 2,2, 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, propyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and 4,4,4 A trifluorobutyl group,
Examples of the C1-C4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom include a methoxy group, an ethoxy group, a 1-propyloxy group, an isopropoxy group, a tert-butoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,3,3,3 -Heptafluoro-1-propoxy group and 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propoxy group,
Examples of the C2-C6 alkoxyalkoxy group optionally substituted with a halogen atom include a 2-trifluoromethoxy-1,1,2-trifluoroethoxy group,
Examples of the C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom include a 2-propenyloxy group and a 3,3-dichloro-2-propenyloxy group,
Examples of the C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom include a 2-propynyloxy group.
本化合物は、分子中の置換基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。本化合物の無機酸付加塩としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸及び過塩素酸との塩が、本化合物の有機酸付加塩としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸との塩が例示される。 This compound can form an acid addition salt in which a basic group such as a dialkylamino group in a substituent in the molecule can be agrochemically acceptable with an inorganic acid, an organic acid or the like. Examples of inorganic acid addition salts of this compound include hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, and perchloric acid. Examples of organic acid addition salts of this compound include formic acid, Examples thereof include salts with acetic acid, propionic acid, succinic acid, succinic acid, benzoic acid, paratoluenesulfonic acid, methanesulfonic acid and trifluoroacetic acid.
次に本化合物の合成法を示す。
本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法４）により製造することができる。
Next, the synthesis method of this compound is shown.
This compound can be produced, for example, by the following (Synthesis Method 1) to (Synthesis Method 4).
（合成法１）
本化合物のうち、式（Ｉ−１）
で示される化合物は、式（II）
で示される化合物と、式（III）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（III）で示される化合物の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(Synthesis method 1)
Among these compounds, the formula (I-1)
The compound represented by the formula (II)
And a compound of formula (III)
It can manufacture by making the compound shown by react.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
The amount of the compound represented by the formula (III) used in the reaction is usually 0.5 to 2 mol relative to 1 mol of the compound represented by the formula (II).
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 100 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then subjected to post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer, whereby the compound represented by the formula (I-1) is obtained. Can be separated. The isolated compound represented by the formula (I-1) can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like.
（合成法２）
本化合物のうち、式（Ｉ−２）
で示される化合物は、式（IV）
で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N−ジメチルホルムアミド、N，N−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（IV）で示される化合物１モルに対して式（III）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(Synthesis method 2)
Among the compounds, formula (I-2)
The compound represented by the formula (IV)
Can be produced by reacting the compound represented by formula (III) with the compound represented by formula (III).
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, or hydroxides of alkaline earth metals, alkali metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride. Or alkaline earth metal hydrides, alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate, carbonates of alkaline earth metals, alkali metal alcoholates such as sodium ethylate and sodium methylate, normal butyl lithium, lithium diisopropylamide, etc. And organic bases such as organic lithium and triethylamine, pyridine, and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene (hereinafter abbreviated as DBU).
The amount of the reagent used in the reaction may be an excess of each when a reagent that is liquid under the reaction conditions is used, but usually the formula (III) with respect to 1 mol of the compound represented by formula (IV). ) Is a ratio of 1 to 4 mol, and the base is a ratio of 1 to 4 mol.
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 200 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then subjected to post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer, whereby the compound represented by the formula (I-2) is obtained. Can be separated. The isolated compound represented by the formula (I-2) can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like.
（合成法３）
本化合物のうち、式（Ｉ−３）
で示される化合物は、式（Ｉ−１）で示される化合物と、式（Ｖ）
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（Ｉ−１）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(Synthesis method 3)
Among the compounds, formula (I-3)
The compound represented by formula (I-1) and the compound represented by formula (V)
It can manufacture by reacting with the compound shown by presence of a base.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, or hydroxides of alkaline earth metals, alkali metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride. Or alkaline earth metal hydrides, alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate, carbonates of alkaline earth metals, alkali metal alcoholates such as sodium ethylate and sodium methylate, normal butyl lithium, lithium diisopropylamide, etc. Organic bases such as organolithium and triethylamine, pyridine, DBU and the like can be mentioned.
The amount of the reagent used in the reaction can be used in an excess amount when a reagent that is liquid under the reaction conditions is used, but usually with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (I-1), The compound represented by the formula (V) is in a proportion of 1 to 4 mol, and the base is in a proportion of 1 to 4 mol.
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 100 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then subjected to post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer, whereby the compound represented by the formula (I-3) is obtained. Can be separated. The isolated compound represented by the formula (I-3) can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like.
（合成法４）
本化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−２）
で示される化合物は、式（ＶＩ）
で示される化合物と、式（VII）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（VII）で示される化合物１モルに対して式（VI）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(Synthesis Method 4)
Among the compounds (I), the formula (I-2)
The compound represented by the formula (VI)
A compound of formula (VII)
It can manufacture by making the compound shown by react.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, or hydroxides of alkaline earth metals, alkali metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride. Or alkaline earth metal hydrides, alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate, carbonates of alkaline earth metals, alkali metal alcoholates such as sodium ethylate and sodium methylate, normal butyl lithium, lithium diisopropylamide, etc. And organic bases such as organic lithium and triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, DBU.
The amount of the reagent used in the reaction may be an excess of each when a reagent that is liquid under the reaction conditions is used. Usually, the amount of the reagent (VI) is 1 mol of the compound represented by the formula (VII). ) Is 1 to 4 mol, and the base is 1 to 4 mol.
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 180 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 200 hours.
After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then subjected to post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer, whereby the compound represented by the formula (I-2) is obtained. Can be separated. The isolated compound represented by the formula (I-2) can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like.
次に本化合物の合成中間体の参考合成法を示す。 Next, a reference synthesis method of a synthetic intermediate of this compound will be shown.
（参考合成法１）
式（IV）で示される化合物は、式（VIII）
で示される化合物とトリアルキルクロロシラン化合物及びクロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えばトリメチルクロロシラン及びトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート及び炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、トリアルキルクロロシラン化合物が通常１〜４モルの割合、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IV）で示される化合物は精製することなく次工程に使用することができる。
(Reference Synthesis Method 1)
The compound represented by the formula (IV) is represented by the formula (VIII)
And a trialkylchlorosilane compound and a chlorocarbonylating agent can be reacted.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide or alkali earth metal hydroxides, alkali metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride. Or alkaline earth metal hydride, alkali metal such as sodium carbonate or potassium carbonate, carbonate of alkaline earth metal, alkali metal alcoholate such as sodium ethylate, sodium methylate, normal butyl lithium, lithium diisopropylamide, etc. Organic bases such as organic lithium and triethylamine, pyridine, DBU can be mentioned.
Examples of the trialkylchlorosilane compound used in the reaction include trimethylchlorosilane and triethylchlorosilane.
Examples of the chlorocarbonylating agent used in the reaction include phosgene, trichloromethyl chloroformate, and bis (trichloromethyl) carbonate.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 4 moles of the trialkylchlorosilane compound, 1 to 4 moles of the chlorocarbonylating agent, and 1 base with respect to 1 mole of the compound represented by the formula (VIII). Is usually 1 to 4 mol.
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 200 hours.
After completion of the reaction, the compound represented by the formula (IV) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentrating the reaction mixture as it is. The isolated compound represented by the formula (IV) can be used in the next step without purification.
（参考合成法２）
式（VII）で示される化合物は、式（IX）
で示される化合物と式（Ｘ）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。または過剰量の（Ｘ）を塩基として使用することもできる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、式（Ｘ）で示される化合物を１〜６モルの割合、塩基が通常１〜６モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VII）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(Reference Synthesis Method 2)
The compound represented by the formula (VII) is represented by the formula (IX)
And a compound of formula (X)
It can manufacture by making the compound shown by react.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, or hydroxides of alkaline earth metals, alkali metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride. Alkali earth metal hydrides, alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate, carbonates of alkaline earth metals, alkali metal alcoholates such as sodium ethylate and sodium methylate, normal butyl lithium, lithium diisopropylamide, etc. Organic lithium and organic bases such as triethylamine and DBU can be mentioned. Alternatively, an excess amount of (X) can be used as the base.
The amount of the reagent used in the reaction is 1 to 6 mol of the compound represented by the formula (X) and 1 to 6 mol of the base based on 1 mol of the compound represented by the formula (IX). .
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 200 hours.
After completion of the reaction, for example, the compound represented by the formula (VII) is isolated by performing post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then drying and concentrating the organic layer. be able to. The isolated compound represented by the formula (VII) can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like.
（参考合成法３）
式（IX）で示される化合物は、式（III）で示される化合物と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（III）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物はカラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。また、反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することもできる。
(Reference Synthesis Method 3)
The compound represented by the formula (IX) can be produced by reacting the compound represented by the formula (III) with a chlorocarbonylating agent.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1 , 2-dimethoxyethane, ethers such as 1,2-diethoxyethane, halogenated hydrocarbons such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1 -Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolinone, dimethyl sulfoxide, water and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide or alkali earth metal hydroxides, alkali metals such as sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride. Or alkaline earth metal hydride, alkali metal such as sodium carbonate or potassium carbonate, carbonate of alkaline earth metal, alkali metal alcoholate such as sodium ethylate, sodium methylate, normal butyl lithium, lithium diisopropylamide, etc. Organic bases such as organic lithium and triethylamine, pyridine, DBU can be mentioned.
Examples of the chlorocarbonylating agent used in the reaction include phosgene, trichloromethyl chloroformate, bis (trichloromethyl) carbonate, and the like.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 4 moles of the chlorocarbonylating agent and 1 to 4 moles of the base with respect to 1 mole of the compound represented by the formula (III).
The reaction temperature is usually in the range of −78 to 150 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 200 hours.
After completion of the reaction, for example, the compound represented by the formula (IX) is isolated by performing post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then drying and concentrating the organic layer. be able to. The isolated compound represented by the formula (IX) can be further purified by column chromatography or the like. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (IX) can also be isolated by performing post-treatment operations such as concentrating the reaction mixture as it is.
上記の合成法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。 The compound produced by the above synthesis method can be obtained by a method known per se, for example, alkylation, alkenylation, alkynylation, acylation, amination, sulfidation, sulfinylation, sulfonation, oxidation, reduction, halogenation. Subsequent to nitration or the like, the substituent can be converted to other desired substituents.
本化合物の態様としては、例えば本化合物の中で以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、ｍが０又は１である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ及びＹがいずれもフッ素原子である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘ及びＹがいずれも塩素原子である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物。
As an aspect of this compound, the following are mentioned, for example in this compound.
A (N′-ethyl) benzoylurea compound in which m is 0 or 1 in formula (I);
A (N′-ethyl) benzoylurea compound in which X and Y are each a fluorine atom in the formula (I);
A (N′-ethyl) benzoylurea compound in which X and Y are both chlorine atoms in the formula (I);
A (N′-ethyl) benzoylurea compound in which X is a fluorine atom and Y is a chlorine atom in formula (I);
A (N′-ethyl) benzoylurea compound in which R 1 is a hydrogen atom in formula (I);
(N′-ethyl) benzoyl wherein R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom or a C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom in formula (I) Urea compounds;
In the formula (I), R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and m is 0 or 1 Certain (N′-ethyl) benzoylurea compounds;
In the formula (I), R 1 is a hydrogen atom, and R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom. A (N′-ethyl) benzoylurea compound in which m is 0 or 1.
本発明の植物保護剤は、本化合物又はその塩そのものであってもよいが、本化合物又はその塩と不活性担体とを含有する。不活性担体としては例えば、固体担体、液体担体、及び軟膏基材が挙げられる。本発明の植物保護剤は、通常さらに必要に応じて乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等が配合され、適当な形態に製剤化されている。かかる製剤の形態としては、例えば、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、エマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、水溶剤、ゾル剤、粉剤、粒剤、微粒剤、マイクロカプセル剤、錠剤、軟膏剤、カプセル剤、ペレット剤、毒餌剤、噴霧剤、エアゾル剤、塗布剤等が挙げられ、かかる製剤には、本化合物又はその塩が通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜８０重量％程度含有される。具体的には、本発明の植物保護剤が、乳剤、液剤、水和剤等である場合には、本化合物又はその塩が通常０．１〜８０重量％、好ましくは１０〜８０重量％程度含有され、油剤、粉剤等である場合には、本化合物又はその塩が通常０．１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度含有され、粒剤等である場合には、本化合物又はその塩が通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％程度含有される。 The plant protective agent of the present invention may be the present compound or a salt thereof itself, but contains the present compound or a salt thereof and an inert carrier. Inert carriers include, for example, solid carriers, liquid carriers, and ointment bases. The plant protective agent of the present invention is usually formulated into an appropriate form by further adding an emulsifier, a suspending agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a mucilage agent, a stabilizer and the like as necessary. . Examples of the form of the preparation include, for example, emulsions, liquids, microemulsions, emulsions, flowables, oils, wettable powders, aqueous solvents, sols, powders, granules, fine granules, microcapsules, tablets, ointments. Agents, capsules, pellets, poisonous baits, sprays, aerosols, coating agents, and the like. In such preparations, the present compound or a salt thereof is usually 0.1 to 80% by weight, preferably 1 to 80% by weight. About% is contained. Specifically, when the plant protective agent of the present invention is an emulsion, solution, wettable powder or the like, the present compound or a salt thereof is usually 0.1 to 80% by weight, preferably about 10 to 80% by weight. When it is contained and is an oil agent, powder, etc., this compound or a salt thereof is usually contained in an amount of about 0.1 to 50% by weight, preferably about 1 to 20% by weight. Or the salt is 0.1 to 50 weight% normally, Preferably about 0.1 to 20 weight% is contained.
固体担体としては、例えば、植物性粉末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、及び、珪藻土、雲母粉等のシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられる。本発明の植物保護剤に固体担体を用いる場合には、これらの固体担体の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。 Examples of the solid carrier include vegetable powders (soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.), mineral powders (clays such as kaolin, bentonite, and acid clay), talcs such as talc powder, wax stone powder, and the like. And silica such as diatomaceous earth and mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium bicarbonate, lactose, urea and the like. When a solid carrier is used for the plant protection agent of the present invention, one or more of these solid carriers can be blended at an appropriate ratio.
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、燃料油、マシン油など）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトンなど）、及び、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）が挙げられる。本発明の植物保護剤に液体担体を用いる場合には、これらの液体担体の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。 Examples of the liquid carrier include water, alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (tetrahydrofuran). , Ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons (kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.) Halogenated hydrocarbons (dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetoa) De, N- such methylpyrrolidone), esters (ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin ester, etc. γ- butyrolactone), and, nitriles (acetonitrile, propionitrile) and the like. When a liquid carrier is used for the plant protection agent of the present invention, one or more of these liquid carriers can be blended at an appropriate ratio.
軟膏基材としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、高級脂肪酸の多価アルコールエステル（モノステアリン酸グリセリンエステルなど）、セルロース誘導体（メチルセルロースなど）、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、多価アルコール（グリセリンなど）、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、及び、樹脂類が挙げられる。本発明の植物保護剤に軟膏基材を用いる場合には、これらの軟膏基材の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。 Examples of ointment base materials include polyethylene glycol, pectin, higher fatty acid polyhydric alcohol esters (such as glyceryl monostearate), cellulose derivatives (such as methylcellulose), sodium alginate, bentonite, higher alcohols, polyhydric alcohols (such as glycerin) ), Petrolatum, white petrolatum, liquid paraffin, lard, various vegetable oils, lanolin, dehydrated lanolin, hydrogenated oil, and resins. When using an ointment base material for the plant protection agent of this invention, 1 type (s) or 2 or more types of these ointment base materials can be mix | blended and used in a suitable ratio.
本発明の植物保護剤には、必要に応じてさらに界面活性剤を添加することもできる。かかる場合に用いられる界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例えば、ノイゲン（商品名） イー・エー１４２（ＥＡ１４２（商品名））；第一工業製薬株式会社製、ノナール（商品名）；花王株式会社製〕、アルキル硫酸塩類〔例えば、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王株式会社〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬株式会社製、ネオペレックス（商品名）；花王株式会社製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例えば、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成株式会社製〕、多価アルコールエステル類〔例えば、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例えば、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成株式会社、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂株式会社製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、及び、アルケニルスルホン酸塩類〔例えば、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学株式会社製〕の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が挙げられる。 A surfactant can be further added to the plant protective agent of the present invention as necessary. Examples of the surfactant used in such a case include soaps and polyoxyethylene alkylaryl ethers [for example, Neugen (trade name) EA142 (EA142 (trade name)); manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Nonal (trade name); manufactured by Kao Corporation], alkyl sulfates [for example, Emar 10 (trade name), Emar 40 (trade name); Kao Corporation], alkylbenzene sulfonates [for example, neogen (trade name) Neogen T (trade name); manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Neoperex (trade name); manufactured by Kao Corporation, polyethylene glycol ethers [for example, Nonipol 85 (trade name), Nonipol 100 (trade name), Nonipol 160 (trade name); manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.], polyhydric alcohol esters [for example, Tween 2 0 (trade name), Tween 80 (trade name); manufactured by Kao Corporation], alkylsulfosuccinates [for example, Sanmorin OT20 (trade name); Sanyo Kasei Co., Ltd., New Calgen EX70 (trade name); Nonionic and anionic surfactants of Alkylnaphthalenesulfonates and Alkenylsulfonates [for example, Solpol 5115 (trade name); manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.].
本発明の植物保護剤は、本化合物のほかに他種の殺虫剤（例えば、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤）、殺ダニ剤、マシン油、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば、銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等が適宜配合されていてもよい。 In addition to this compound, the plant protective agent of the present invention includes other types of insecticides (for example, pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, neonicotinoid insecticides, natural insecticides), Mite, machine oil, nematicide, herbicide, plant hormone, plant growth regulator, fungicide (eg copper fungicide, organic chlorine fungicide, organic sulfur fungicide, phenol fungicide) , Synergists, attractants, repellents, safeners, pigments, fertilizers and the like may be appropriately blended.
かかる他種の殺虫剤としては、例えば、
（１）有機リン系化合物
りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
Such other types of insecticides include, for example,
(1) Organophosphorus compounds Aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorethoxyfos, chlorpyrifos, chlorpyrifos- methyl), cyanophos (CYAP), diazinon (diazinon), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), dichlorfenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton ), EPN, etion, ethoprophos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (MEP), fosthiazate, formothion, phosphatized water (Hydrogen phosphide), isofenphos (isofenphos), isoxathion (isoxathion), malathion (malathion), methulfenfos (mesulfenfos), methidathion (methidathion: DMTP), monocrotophos (monocrotophos), nared (naled: BRP), oxydeprofos (oxydeprofos) : ESP, parathion, phosalone, phosmet (PMP), pyrimiphos-methy1, pyridafenthion, quinalphos, phenthoate, PAP, profenofos, Propaphos, prothiofos, pyraclorfos, salithion, sulprofos, tebupirimfos, temephos, tetrachlorbinphos, terubfos rbufos), thiometon, trichlorphon (DEP), bamidothion, etc .;
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
(2) Carbamate compounds alaniccarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl, carbfuran, carbosulfan, cloethocarb, ethiofencarb ), Fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), metolcarb, metomyl, methiocarb, NAC, oxamyl (amyl) ), Pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, thiodicarb, xylylcarb, etc .;
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
(3) Synthetic pyrethroid compounds acrinathrin, allethrin, benfluthrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin (cyfluthrin) cyhalothrin), cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flufenthrinate Prox (flufenoprox), flumethrin, fluvalinate, halfenprox (halfenprox), imiprothrin, permethrin, praretrin (pi) Threin (pyrethrins), resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, 2,3,5,6-tetra Fluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetra Fluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4 -(Methoxymethyl) benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3- (2- Chill-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate and the like;
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
(4) Nereistoxin compounds Cartap, bensu1tap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .;
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）等；
(5) neonicotinoid compounds imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamiprid), thiamethoxam (thiamethoxam), thiacloprid (thiacloprid), etc .;
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
(6) Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoc Flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, etc .;
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
(7) Phenylpyrazole compounds Acetoprole (acetoprole), fipronil (fiproni1), vaniliprole (vaniliprole), pyriprole (pyriprole), pyrafluprole (pyrafluprole) etc .;
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
(8) Bt toxin insecticide, live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof;
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
(9) Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, etc .;
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
(10) Organochlorine compounds Aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor, etc .;
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
(11) Natural insecticide machine oil, nicotine-sulfate;
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、レピメクチン (lepimectin) 、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）；
(12) Other insecticides avermectin-B, cyenopyrafen, bromopropylate, buprofezin, chlorphenapyr, cyenopyrafen, cyromazine, DD 1,3-Dichloropropene, emamectin-benzoate, fenazaquin, fenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, indoxacarb, indoxacarb, lepimectin, metoxadiazone, milbemycin A (Milbemycin-A), pymetrozine, pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, triazamate, Flubendiamide, cyflumetofen, arsenic acid, benclothiaz, calcium cyanamide, calcium polysulfide, chlordane, DDT, DSP, flufene Flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanate, metam-ammonium, metam-sodium, methyl bromide, nidinotefuran (Nidinotefuran), potassium oleate (Potassium oleate), protrifenbute (protrifenbute), spiromesifen (spiromesifen), sulfur (metaflumizone), spirotetramat, spirotetramat, pyrifluquinazon, black Lantra Niplo (Chlorantraniliprole);
下記式（A）
式（A）
Ｒ11は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ13は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ14は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、または、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、
Ｒ15は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ16は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ17は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。〕
に示される化合物等が挙げられる。
Following formula (A)
Formula (A)
R 11 is Me, Cl, Br or F,
R 12 is F, Cl, Br, C1-C4 haloalkyl, or C1-C4 haloalkoxy,
R 13 is F, Cl or Br,
R 14 represents H, one or more halogen atoms; CN; SMe; S (O) Me; C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl optionally substituted with S (0) 2 Me and OMe, C3-C4 alkynyl, C3-C5 cycloalkylalkyl, or C4-C6 cycloalkylalkyl,
R 15 is H or Me,
R 16 is, H, F or Cl,
R 17 represents H, F or Cl. ]
And the like.
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）等が挙げられ、
As an active ingredient of an acaricide, for example,
Acequinocyl, amitraz, benzoximate, phenpropyl bromate, chinomethionat, chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentezine, kelsen (Dicofol), etoxazole, fenbutatin oxide, phenothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, fluproxyry, hexythiazox, propargite BP ), Polynactins, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad, tetradifon, spirodiclofen (spirod) iclofen), amidoflumet, etc.,
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
As an active ingredient of a nematicide, for example,
DCIP, fosthiazate, levamisol hydrochloride, methyisothiocyanate, morantel tartarate, imicyafos, etc.
殺菌剤の有効成分としては、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド (mandipropamid)、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられ、 As an active ingredient of a fungicide, for example, acibenzolar-S-methyl (acibenzolar-S-methyl), ambam (amobam), amisulbrom (amisulbrom), ampropylfos (ampropylfos), anilazine (anilazine), azoxystrobin ( azoxystrobin), benalaxyl, benodanil, benomyl, benthiavalicarb, benthiazole, bethoxazin, bitertanol, blasticidin-S (blasticidin-S) S), Bordeaux mixture, boscalid, bromuconazole, buthiobate, calcium hypochlorite, calcium polysulfide, captan, Carbendazol, carboxin, Lupropamide (carpropamid), clobenthiazone, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil (TPN), chlorthiophos, cinnaaldehyde, clozylacon, CNA (2,6 -Dichloro-4-nitroaniline, cupric hydroxide, copper sulfate, cyazofamid, cyfluphenamid, cymoxanil, cyproconazole, cyprozinyl (Cyprodinil), cyprofuram, dazomet, dbamet, debacarb, dichlofluanid, DD (1,3-Dichloropropene), diclocymet, diclomezine, dietocarbcarb ), Gifenokona Difenoconazole, diflumetorim, dimefluazole, dimethirimol, dimethomorph, dinicoazole-M, diniconazole-M, dinocap, edifenphos, entrobin (s) ), Epoxiconazole, nickel dimethyldithiocarbamate, etaconazole, ethaboxam, etirimol, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenarimol, fenarimol Buconazole, Fendazosulam, Fenhexamid, Fenoxanil, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropidin Fenpropimorph, fentiazon, fentin hydroxide, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorph, fluorimide, Fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, fosetyl-Al, fusalide (Fthalide), fuberidazole, fluralaxyl, furametpyr, furcarbanil, fluconazole-cis, hexaconazole, Mexazole (hymexazol), IBP (IBP), imazalil, imibenconazole, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, iodocarb (iodocarb), ipcoazole ), Iprodione, iprovalicarb, isoprothiolane, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancozeb, mandipropamid, manip, y , Mepronil, meptyldinocap, metalaxyl, metalaxyl-M, metam-sodium, metasulfocarb, methyl bromide mide), metconazole, metfuroxam, mettominostrobin, metrafenone, metsulfovax, mildiomycin, milneomycin, miclobutanil, microzoline (Myclozolin), nabam, orysastrobin, ofurace, oxadixyl, oxolinic acid, oxpoconazole, oxycarboxin, oxytetracycline ), Pefurazoate, penconazole, pencicurone, picoxystrobin, polycarbamate, polyoxin, potassium bicarbonate (Po) tassium hydrogen carbonate, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb-hydrochloride, propiconaole, propineb, proquinazid, prothiocarb , Prothioconazole, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyributicarb, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilonquin, oxyoxyphene ), Quintozene (PCNB), silthiopham, simeconazole, sipconazole, sodium bicarbonate (sodium bibarbonate), sodium hypochlorite (sod ium hypochlorite), spiroxamine, SSF-129 ((E) -2 [2- (2,5-dimethylphenoxymethyl) phenyl] -2-methoxyimino-N-methylacetamide), streptomycin, sulfur (Sulfur), Tebuconazole, tecloftalam, tetraconazole, thiabendazole, thiadinil, thiram: TMTD, thifluzamide, thiophanate-methyl, tolcrofos-methyl tolclofos-methyl, TPN (TPN), triadimefon, triadimenol, triazoxide, triloxide, triclamide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triflu Roxystrobin (trifloxyst robin), triforine, triticonazole, validamycin, vinclozolin, viniconazole, zineb, ziram, zoxamide,
除草剤の有効成分及び／又は植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファヌロン（orthosulfanuron）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトル（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone methyl）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)が挙げられる。 Examples of herbicide active ingredients and / or plant growth regulators include, for example, abscisic acid, acetochlor, acifluorfen-sodium, alachlor, alloxydim, Amethrin (amimetry), amicarbazone (amicarbazone), amidosulfuron (amidosulfuron), aminoethoxyvinylglycine (aminoethoxyvinylglycine), aminopyralid (aminopyralid), AC94,377, amiprofos-methyl (amiprofos-methyl), ansimidol (ancymidol) , Ashram, atrazine, aviglycine, azimsulfuron, beflubutamid, benbuturalin, benfururalate, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensulfide-ben : SAP) Bentazone, Benthiocarb, Benzamizole, Benzfendizone, benzobicyclon, benzofenap, benzyl adenine, benzylaminopurine, Bialaphos, bifenox, brassinolide, bromacil, bromobutide, butachlor, butafenacil, butamifos, butyrate, cafenstrole ), Calcium carbonate, calcium peroxide, carbaryl, chlomethoxynil, chloridazon, chlorimuron-ethyl, Chlorphthalim, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal-dimethyl, chlorthiamid (DCBN), choline chloride, cinidon-ethyl, cinmethyrin (Cinmethylin), cinosulfuron, clethodim, clomeprop, cloxyfonac-sodium, chlormequat chloride, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid), cloprop, Clofencet, cumyluron, cyanazine, cyclanilide, cyclosulfamron, cyhalofop-butyl, 2,4-D salt (2,4-D Dichlorophenoxyacetic acid salts) (Dichlorprop: 2,4-DP), daimuron, dalapon (DPA), dimethenamid-P (dimethenamid-P), daminozide, dazomet, decyl alcohol (n-Decyl alcohol), Dicamba-sodium (MDBA), dichlobenil (DBN), diflufenican, dikegulac, dimepiperate, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid, diquat, diquat, diquat, diquat , Diuron, endothal, epocholeone, esprocarb, ethephon, ethidimuron, ethoxysulfuron, ethychlozate, ettobenzanid, etobenzald (Fenarimol), pheno Fenoxaprop-ethyl, fentrazamide, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butyl, fluazolate, flucarbazone, flucetosulfuron, Flufenacet, flufenpyr, flumetralin, flumioxazin, flupropanate-sodium, flupirsulfuron-methyl-sodium, flur Primidol (flurprimidol), fluthiacet-methyl, foramsulfuron, forchlorfenuron, formesafen, gibberellin, glufosinate (g lufosinate, glyphosate, halosulfuron-methyl, hexazinone, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazaquin, imazosulfuron, imazosulfuron inabenfide), indole acetic acid (IAA), indole butyric acid, iodosulfuron, ioxynil-octanoate, isouron, isoxachlortole, isoxachlortole Isoxadifen, karbutilate, lactofen, lenacil, linuron, LGC-42153 (LGC-42153), maleic hydrazide, mecoprop (MCPP), MCP Salt (2- Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts, MCPA-thioethyl, MCPB (2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester), mefenacet, mefluidide, mepiquat, mesosulfuron ), Mesotrione, methyl daimuron, metolachlor, metribuzin, metsulfuron-methyl, molinate, naphthylacetic acid, NAD (1- naphthaleneacetamide, naproanilide, napropamide, n-decyl alcohol, nicosulfuron, n-phenylphthalamic acid, orbencarb, orthosulfanuron ( orthosulfanuron), oxa Oxadiazon, oxaziclomefone, oxine-sulfate, paclobutrazol, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pentoxazone , Petoxamide, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperonyl butoxide, piperophos, pretilachlor, primiururon, primiururon methyl, procarbazone, prodiamine, profluazol, prooxydim, prohexadione-calcium, prohydrojasmon (prohydroj) asmon), promethrin, propanil, propoxycarbazone, propyzamide, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazoolate, pyrazosulfuron-ethyl ethyl), pyrazoxifene, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrithiobac, quinclolac quiclorac, quinoclamine, quizalofop-ethyl, rimsulfuron, sethoxydim, siduron, simazine, symmetry (Simetryn), sodium chlorate, sulfosulfuron, swep (MCC), tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, Terbacil, terbucarb (MBPMC), tenylchlor, thiazafluron, thidiazuron, thiencarbazone methyl, thifensulfuron-methyl, triaziflam ), Tribufos, triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron, trifluralin, trinexapac-ethyl, tritosulfuron, Niconazole-P, vernarate (PPTC), flucetosulfuron, orthosulfanuron, pinoxaden, pyroxasulfotole, tefyltrione, Examples thereof include tembotrione and thiencarbazone methyl.
共力剤の有効成分としては、例えば、ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethy lmaleate）が挙げられる、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、MG191、無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）が挙げられる。 As an active ingredient of a synergist, for example, piperonyl butoxide, sesamex, sulfoxide, N- (2-ethylhexyl) -8,9,10-trinorborn-5-ene- Examples of the active ingredient of the safener that includes 2,3-dicarboximide (MGK 264), WARF-antiresistant, and diethyl maleate include, for example, benoxanol ( benoxacor, cloquintocet-mexyl, cyometrinil, daimuron, dichlormid, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazole, fluphenim ( fluxofenim), furilazole, mefenpyr-diethyl (me fenpyr-diethyl), MG191, naphthalic anhydride, oxabetrinil.
本発明の植物保護剤に、本化合物又はその塩以外に上記の殺虫剤、殺ダニ剤、マシン油、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等が含有される場合、本発明の植物保護剤におけるこれらの有効成分の含有量は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度である。
また、本発明の植物保護剤における上記の殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤及び／又は殺菌剤以外の添加剤の含有量は、その種類及び含量、或いは製剤の剤型によっても異なるが、通常は０．０００１から９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％程度である。より具体的には、界面活性剤が通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％程度であり、流動助剤が１〜２０重量％程度、担体（液体担体、固体担体、軟膏基材等）が通常１〜９０重量％程度である。より具体的には、液剤である場合、界面活性剤を通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％程度、及び、水を２０〜９０重量％程度含有することが好ましい。本発明の植物保護剤が乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）である場合は、通常、水などを用いて容量比で１０〜５０００倍程度に適宜希釈して用いられる。
In addition to the present compound or a salt thereof, the above-mentioned insecticide, acaricide, machine oil, nematicide, herbicide, plant hormone agent, plant growth regulator, fungicide, synergist In the case where an attractant, repellent, safener, pigment, fertilizer and the like are contained, the content of these active ingredients in the plant protective agent of the present invention is usually 1 to 80% by weight, preferably 1 to 20% by weight. %.
Further, the content of additives other than the insecticides, herbicides, acaricides and / or fungicides in the plant protective agent of the present invention varies depending on the type and content, or the dosage form of the preparation. Is 0.0001 to 99.9% by weight, preferably about 1 to 99% by weight. More specifically, the surfactant is usually 1 to 20% by weight, preferably about 1 to 15% by weight, the flow aid is about 1 to 20% by weight, and the carrier (liquid carrier, solid carrier, ointment base). Etc.) is usually about 1 to 90% by weight. More specifically, in the case of a liquid agent, the surfactant is usually contained in an amount of 1 to 20% by weight, preferably about 1 to 10% by weight, and water is preferably contained in an amount of about 20 to 90% by weight. When the plant protective agent of the present invention is an emulsion or a wettable powder (for example, a granular wettable powder), it is usually used by appropriately diluting with a volume ratio of about 10 to 5000 times using water or the like.
本発明の植物保護方法は、通常本発明の植物保護剤を有害生物による加害から保護しようとする植物の根部若しくは種子に直接施用する、又は植物の根圏に施用することにより行われる。
本発明において、植物の根圏とは、根が影響を受ける土壌その他の周辺部位を意味し、例えば、乾田、水田、畑地、茶園、果樹園等における土壌、育苗箱等における育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液が挙げられる。
The plant protection method of the present invention is usually carried out by applying the plant protection agent of the present invention directly to the roots or seeds of plants to be protected from harm by pests, or by applying to the root zone of plants.
In the present invention, the plant rhizosphere means the soil and other surrounding parts where the roots are affected, for example, soil in dry fields, paddy fields, upland fields, tea gardens, orchards, seedling cultivation soil and seedling mats in seedling boxes, etc. And hydroponic liquids at hydroponic farms.
根部又は種子に直接施用する具体的な方法としては、例えば、本発明の植物保護剤を根部若しくは種子に吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理する方法が挙げられる。
植物の根圏に施用する方法としては、水耕液である場合には、本発明の植物保護剤を、植物の根圏の状態に応じて、例えば、水耕液混入、水耕液混和する方法が挙げられる。例えば、土壌、育苗培土、育苗マット等に、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面散布、全面土壌混和）、その他散布処理（生育期葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、花房散布、ペースト肥料混和）する方法が挙げられる。
Specific methods for directly applying to roots or seeds include, for example, spraying, spraying, dipping, impregnation, coating, film coating, and pellet coating with the plant protective agent of the present invention on the roots or seeds. The method of processing is mentioned.
As a method of applying to the rhizosphere of a plant, in the case of a hydroponic liquid, the plant protective agent of the present invention is mixed, for example, mixed with a hydroponic liquid or mixed with a hydroponic liquid depending on the state of the rhizosphere of the plant. A method is mentioned. For example, soil, seedling culture soil, seedling mat, etc., planting hole treatment (planting hole spraying, planting hole treatment soil admixture), plant source processing (stock source spraying, strain source soil mixing, strain source irrigation, late seedling period stock processing ), Grooving treatment (groove spraying, mixing grooving soil), rowing treatment (striving spraying, mixing of soil with soil, growing seasoning spraying), grooving treatment at sowing (spreading at the time of sowing, at the time of sowing) Crop soil mixing), full surface treatment (overall spraying, full surface soil mixing), other spraying processing (growth surface foliar spraying, under canopy or around the trunk, soil surface spraying, soil surface mixing, sowing hole spraying, buttocks surface Spraying, inter-strain spraying), other irrigation treatment (soil irrigation, seedling irrigation, chemical injection, local irrigation, chemical drip irrigation, chemigation), seedling box processing (nursery box spraying, seedling box irrigation), seedling tray processing (Seedling tray spraying, seedling tray irrigation), nursery treatment (seedbed spraying, Floor irrigation, water seedling spraying, seed soaking, bed soil mixing treatment (floor soil mixing, floor soil mixing before sowing), other processing (culture soil mixing, plowing, topsoil mixing, raindrop soil mixing, planting position treatment) , Inflorescence spraying, paste fertilizer admixture).
本発明の植物保護方法における本化合物又はその塩の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法、製剤形態等により適宜変更しうるものであるが、植物の根圏に施用する場合には、１ヘクタールあたり本化合物又はその塩が、通常０．３〜３０００ｇ、好ましくは５０〜３０００ｇ程度の割合であり、植物の根部若しくは種子に直接施用する場合には、植物体１株又は植物の種子１粒あたり本化合物またはその塩が、通常０．０００００５〜０．１ｇ、好ましくは０．００００５〜０．０２ｇ程度の割合である。 The application amount of the present compound or a salt thereof in the plant protection method of the present invention can be appropriately changed according to the application time, application place, application method, formulation form, etc., but when applied to the root zone of the plant, The present compound or a salt thereof per hectare is usually in a ratio of about 0.3 to 3000 g, preferably about 50 to 3000 g, and when applied directly to the root or seed of a plant, one plant strain or plant seed 1 The present compound or a salt thereof per grain is usually in a proportion of about 0.000005 to 0.1 g, preferably about 0.00005 to 0.02 g.
本発明の植物保護方法における本化合物又はその塩の施用時期は、対象とする植物への有害生物による加害が予想され、予め保護するために行う場合、及び、対象とする植物への有害生物による加害が確認されてから保護するために行う場合などにより適宜選択し得るものであり、何ら限定されるものではないが、具体的には、例えば、ナス、トマト等の果菜類及びキャベツ、レタス等の葉菜類などの育苗段階を経る農作物においては、例えば種子段階、育苗トレイ等への播種段階、幼苗育苗段階、育苗ポット等への仮植段階、成苗育苗段階、圃場への定植段階及び圃場での生育段階が挙げられる。また、ワタ、コーン、ダイズ等の通常圃場に直播する農作物においては、例えば種子段階、圃場への播種段階及び生育段階が挙げられる。
本化合物又はその塩を植物の根圏に施用する方法としては、植物の根が発達した後に土壌等に本化合物又はその塩を施用する方法、及び予め本化合物又はその塩を土壌等に施用した後に当該土壌に植物の根を発達させる方法が挙げられる。
In the plant protection method of the present invention, the application time of the present compound or a salt thereof is expected to cause harm to the target plant by pests, and is carried out for protection in advance, and depending on the pests to the target plant. It can be appropriately selected depending on the case where it is carried out for protection after the harm is confirmed, and is not limited at all. Specifically, for example, fruit vegetables such as eggplant and tomato, cabbage, lettuce, etc. In crops that have undergone the seedling stage such as leafy vegetables, for example, seed stage, seeding stage on seedling trays, seedling raising seedling stage, temporary planting stage in seedling pots, adult seedling raising seedling stage, planting stage in the field and in the field The growth stage is mentioned. In addition, in crops that are directly sown in normal fields such as cotton, corn, soybean, etc., there are, for example, a seed stage, a seeding stage in the field, and a growth stage.
As a method of applying the present compound or a salt thereof to the rhizosphere of a plant, a method of applying the present compound or a salt thereof to soil or the like after the plant root has developed, and a pre-application of the present compound or a salt thereof to the soil or the like A method for developing plant roots in the soil later can be mentioned.
本発明の植物保護方法は一般に「作物」に適用される。かかる「作物」としては、例えば、以下の「作物」が挙げられる。
「作物」
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等；
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等；
花卉；
観葉植物；
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等；
チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等）；
ノシバ，コウライシバ，バミューダグラス，ベントグラス，ライグラス，ブルーグラス，フェスク等の芝生類；
ライグラス，オーチャードグラス，フェスク，ブルーグラス，クローバ，アルファルファ等の牧草類。
The plant protection method of the present invention is generally applied to "crop". Examples of such “crop” include the following “crop”.
"produce"
Corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc .;
Eggplant vegetables (eggplant, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucumbers vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard , Broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), lily family vegetables (eg, leek, onion, garlic, asparagus, etc.), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, redfish, etc.) , Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), persimmon vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc .;
Flower buds;
Foliage plant;
Fruits (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, oranges, lemons, limes, grapefruits, etc.) , Nuts (chestnuts, walnuts, hazel, almonds, pistachios, cashew nuts, macadamia nuts, etc.), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, oysters, olives, loquats, bananas, coffee, dates, Coco, etc .;
Cha, mulberry, flowering trees, roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fus, sycamore, zelkova, kurobe, mominoki, tsuga, rat, pine, spruce, yew) ;
Lawn grass such as wild buckwheat, damselfly, bermudagrass, bentgrass, ryegrass, bluegrass, fescue;
Pastures such as ryegrass, orchardgrass, fescue, bluegrass, clover, alfalfa.
上記「作物」には、古典的な育種法、遺伝子組換え技術等により除草剤に対する耐性が、付与された作物も含まれる。除草剤に対する耐性が付与された作物に、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤；EPSP合成酵素阻害剤；グルタミン合成酵素阻害剤；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤；又はブロモキシニル等の除草剤を施用しても、薬害の問題が生じない。
古典的な育種法により除草剤に対する耐性が付与された作物としては、例えばイミダゾリノン除草剤に対する耐性が付与されたのClearfield（登録商標）カノーラ；スルホニルウレア除草剤に対する耐性が付与されたSTSダイズ；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与されたSRコーンが挙げられる。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は例えばProc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175等に記載されている。
また、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性を発現させる変異型アセチルCoAカルボキシラーゼは例えばWeed Science 53:728-746, 2005で知られている。この変異型アセチルCoAカルボキシラーゼをコードする遺伝子が遺伝子組換え技術により導入された場合、又はアセチルCoAカルボキシラーゼをコードする遺伝子にアセチルCoAカルボキシラーゼ抵抗性付与にかかわる変異が導入された場合は、作物にアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害型除草剤耐性が付与され得る。
遺伝子組換え技術により除草剤に対する耐性が付与された「作物」として、例えばグリホサートやグルホシネートに対する耐性を付与されたトウモロコシ品種が知られている。かかるトウモロコシ品種のあるものはRoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）という商品名で販売されている。
The “crops” include crops to which resistance to herbicides is imparted by classical breeding methods, genetic recombination techniques, and the like. HPPD inhibitors such as isoxaflutol; ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl; EPSP synthase inhibitors; glutamine synthase inhibitors; acetyl CoA carboxylase inhibitors Or applying a herbicide such as bromoxynil does not cause a problem of phytotoxicity.
Examples of crops that have been given tolerance to herbicides by classical breeding methods include Clearfield® canola that has been given resistance to imidazolinone herbicides; STS soybeans that have been given resistance to sulfonylurea herbicides; acetyl SR corn imparted with resistance to CoA carboxylase inhibitors. A crop imparted with tolerance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor is described in, for example, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175.
A mutant acetyl-CoA carboxylase that develops resistance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor is known, for example, from Weed Science 53: 728-746, 2005. When a gene encoding this mutant acetyl-CoA carboxylase is introduced by gene recombination technology, or when a mutation related to imparting resistance to acetyl-CoA carboxylase is introduced into a gene encoding acetyl-CoA carboxylase, acetyl-CoA is introduced into the crop. Carboxylase-inhibiting herbicide tolerance can be conferred.
As a “crop” to which tolerance to herbicides has been imparted by genetic recombination technology, for example, corn varieties to which tolerance to glyphosate or glufosinate has been imparted are known. Some of these corn varieties are sold under the trade names RoundupReady (R) and LibertyLink (R).
上記「作物」には、遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された作物も含まれる。
かかる殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；及びグルカナーゼが挙げられる。
殺虫性毒素には上記殺虫タンパクのハイブリッドタンパク、上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損又は置換されたタンパクも含まれる。ハイブリッドタンパクは、上記殺虫タンパクの異なるドメインを遺伝子組換え技術により組み合わせることにより作り出される。上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損した毒素としては、例えばアミノ酸の一部が欠損したCry1Abが知られている。
殺虫性毒素、及び遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えばEP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、及びWO 03/052073に記載されている。
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えば甲虫目害虫、双翅目害虫及び／又は鱗翅目害虫からの攻撃に対して抵抗性を有する。
The “crop” includes a crop imparted with an ability to produce an insecticidal toxin by a genetic recombination technique.
Examples of such insecticidal toxins include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis, VIP1, Insecticidal proteins such as VIP2, VIP3 or VIP3A; Nematode-derived insecticidal proteins; Toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; agglutinins; trypsin inhibition Protease, serine protease inhibitor, protease inhibitor such as patatin, cystatin, papain inhibitor; ribosome inactivating protein (RIP) such as lysine, corn-RIP, abrin, saporin, bryodin; 3-hydroxysteroid oxidase, ecdy Steroid-UDP-glucosyltransferase Steroid-metabolizing enzymes such as oxidase and cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-COA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel and calcium channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; Chitinase; and glucanase.
The insecticidal toxin includes a hybrid protein of the insecticidal protein and a protein in which a part of the amino acids constituting the insecticidal protein is deleted or substituted. A hybrid protein is created by combining different domains of the insecticidal protein by genetic recombination techniques. As a toxin lacking a part of amino acids constituting the insecticidal protein, for example, Cry1Ab lacking a part of amino acids is known.
Insecticidal toxins, and “crop” imparted with the ability to produce insecticidal toxins by genetic recombination techniques include, for example, EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, and WO 03/052073.
“Crops” imparted with the ability to produce insecticidal toxins by genetic engineering techniques are resistant to attack from, for example, Coleoptera, Diptera and / or Lepidoptera.
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」のうち、市販されているものとして、例えば、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、及びProtecta（登録商標）が挙げられる。 Among the “crop products” that have been given the ability to produce insecticidal toxins by genetic engineering techniques, for example, YieldGard (registered trademark) (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGard Rootworm (registered) Trademark) (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (a corn variety that expresses Cry1Ab and Cry3Bb1 toxin), Herculex I® (a phosphine to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate) Corn cultivar expressing finotricin N-acetyltransferase (PAT), NuCOTN33B (registered trademark) (cotton cultivar expressing Cry1Ac toxin), Bollgard I (registered trademark) (cotton cultivar expressing Cry1Ac toxin), Bollgard II ( (Registered trademark) (cotton varieties expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxins), VIPCOT (registered trademark) (cotton varieties expressing VIP toxins), NewLeaf (registered trademark) (Trademark) (potato variety expressing Cry3A toxin), NatureGard (registered trademark) Agrisure (registered trademark) GT Advantage (GA21 glyphosate resistant trait), Agrisure (registered trademark) CB Advantage (Bt11 corn borer (CB) trait), and Protecta (Registered trademark).
上記「作物」には、遺伝子組換え技術により抗病原性物質（anti-pathogen substance）を産生する能力を付与された作物も含まれる。
微生物が産生する抗病原性物質として、例えば、PRタンパク（PRPs、EP-A-0 392 225に記載）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質；及び植物病害抵抗性に関与するタンパク（WO 03/000906に記載）等が挙げられる。
遺伝子組換え技術により抗病原性物質を産生する能力を付与された作物としては、例えばEP-A-0 392 225、WO 95/33818、及びEP-A-0 353 191に記載されたものが挙げられる。
The “crop” includes a crop imparted with an ability to produce an anti-pathogen substance by a genetic recombination technique.
Examples of anti-pathogenic substances produced by microorganisms include PR proteins (PRPs, described in EP-A-0 392 225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (virus-produced KP1, KP4, KP6 toxins, etc. Ion channel inhibitors; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; PR protein; peptide antibiotics, heterocyclic antibiotics; and proteins involved in plant disease resistance (WO 03/000906) and the like.
Examples of crops that have been given the ability to produce anti-pathogenic substances by genetic recombination techniques include those described in EP-A-0 392 225, WO 95/33818, and EP-A-0 353 191, for example. Can be mentioned.
本発明の植物保護方法により、摂食、吸汁等の加害を行う有害生物（例えば、有害昆虫及び有害ダニ等の有害節足動物）による加害から植物を保護することができるが、かかる有害生物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
According to the plant protection method of the present invention, a plant can be protected from damage by harmful pests such as feeding and sucking (for example, harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites). Specific examples include the following.
Hemiptera: Laodelphax striatellus, Japanese green planthopper (Nilaparvata lugens), Japanese green planthoppers (Sogatella furcifera) and other leafhoppers (Nephotettix cincticeps), Nephotettixvis , Peach leaf aphid (Myzus persicae), radish aphid (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphid (Aulacorthum solani), wheat aphid paddy (Rhopalosiphum padi), citrus aphid era , Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, Halyom orpha mista), stink bugs such as the finished plant bug (Lygus lineolaris), whitefly (Trialeurodes vaporariorum), white leaf whitefly (Bemisia argentifolii) and other whitefly, Aonidiella aurantii, ios Coma asparagus , Scale insects such as Citrus snow scale (Unaspis citri), Ruby beetle (Ceroplastes rubens), Icerya purchasi, etc .;
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等； Lepidopterous insects: Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Odaltrihis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia furnacalis Common moths such as Pediasia teterrellus, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Agrotis ipsilon, Heliotis genus, Helicoberpa genus moths, white butterflies (Pieris rapae), white butterflies, Adoxofies genus, Grapholita molesta, bean melon moth (Leguminivora glycinivorella), Azusaya Shiga (Matsumuraeses azukivora), apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), chanokakumonmonaki (Adoxophyes sp.), Chamonaki (Homona magnanima), midarekamonmonki (Archips fuscocupreanus), codialinga moth (Cydia pomonga) , Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoneella Hosogaga, Carposina niponensis, etc. Suga, etc., cotton moth (Pectinophora gossypiella) potato moth (Phthorimaea operculella), etc .;
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）等のアザミウマ類等； Thrips of the order of thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci; Etc .;
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等； Diptera: Musca domestica, Culex popiens pallens, Cattle fly (Tabanus trigonus), Onion fly (Hylemya antiqua), Flyfly (Hylemya platura), Sycaenidae (Anopheles sinensis), Aye grouse flies Hydrellia griseola, Blueflies (Chlorops oryzae), Fly flies (Dacus cucurbitae), Ceratitis capitata, Bean flies (Liriomyza trifolii), etc .;
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等； Coleopterous pests: Epilachna vigintioctopunctata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Oulema oryzth, Lyz (Echinocnemus squameus), Echinocnemus squameus, Echinocnemus squameus, Echinocnemus squameus Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Sphenophorus venatus, beetle (Popillia japonica), Anomala cuprea, corn rootworm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemline squirrel) spp.), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Anthrenus verbasci, Tribolium castaneum, Lyctus brunneus, Anoplophora malasiaca), Toxus piniperda, etc .;
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等； Straight-eyed pests: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, etc .;
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp．）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等； Hymenoptera: Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.), Etc .;
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等； Nematodes: Rice pheasant nematodes (Aphelenchoides besseyi), strawberry nematodes (Nothotylenchus acris), etc .;
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等； Cockroach insects: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis), etc .;
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類等。 Acarid pests: spider mites (Tetranychus urticae), red spider mites (Panonychus citri), spider mites such as Oligonicus, red spider mites (Aculops pelekassi), dust mites, spider mite, Mite, such as Tyrophagus putrescentiae, Mite, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus, mite .
次に、合成例、製剤例及び試験例等を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Next, although a synthesis example, a formulation example, a test example, etc. are given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not limited to these.
まず、本化合物の合成例を示す。 First, the synthesis example of this compound is shown.
合成例１
４−クロロ−Ｎ−エチルアニリン１．０１ｇをジエチルエーテル４．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト１．１８ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、３−（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル尿素（以下、本化合物（１）と記す。）２．１３ｇを得た。
本化合物（１）
A solution of 1.01 g of 4-chloro-N-ethylaniline dissolved in 4.0 ml of diethyl ether and a solution of 1.18 g of 2,6-difluorobenzoyl isocyanate in 1.0 ml of diethyl ether were cooled with ice. And stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was added with 5 ml of hexane, filtered, and the filtrate was dried to give 3- (4-chlorophenyl) -1- (2,6-difluorobenzoyl) -3-ethylurea (hereinafter referred to as the present compound (1). ) 2.13 g was obtained.
This compound (1)
合成例２
４−クロロ−Ｎ−エチルアニリン １．０１ｇをジエチルエーテル４．０ｍｌに溶解した溶液に、２−フルオロ−４−クロロベンゾイルイソシアネ−ト１．２８ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン２．５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−エチル尿素（以下、本化合物（２）と記す。）１．９０ｇを得た。
本化合物（２）
A solution of 1.01 g of 4-chloro-N-ethylaniline dissolved in 4.0 ml of diethyl ether and a solution of 1.28 g of 2-fluoro-4-chlorobenzoyl isocyanate in 1.0 ml of diethyl ether were dissolved in ice. Added under cooling and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was added with 2.5 ml of hexane, filtered, and the filtrate was dried to give 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) -3-ethylurea (hereinafter, This compound (2) is described.) 1.90 g was obtained.
This compound (2)
合成例３
４−クロロ−Ｎ−エチルアニリン１．０１ｇをジエチルエーテル４．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト１．３９ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、３−（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−エチル尿素（以下、本化合物（３）と記す。）２．１４ｇを得た。
本化合物（３）
A solution of 1.01 g of 4-chloro-N-ethylaniline dissolved in 4.0 ml of diethyl ether and a solution of 1.39 g of 2,6-dichlorobenzoyl isocyanate in 1.0 ml of diethyl ether were cooled with ice. And stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was added with 5 ml of hexane, filtered, and the filtrate was dried to give 3- (4-chlorophenyl) -1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3-ethylurea (hereinafter referred to as the present compound (3). ) 2.14 g was obtained.
This compound (3)
合成例４
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン ０．５１ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．３６ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素（以下、本化合物（４）と記す。）０．７５ｇを得た。
本化合物（４）
To a solution of 0.51 g of N-ethyl-2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) aniline dissolved in 2.0 ml of diethyl ether, 2,6-difluorobenzoyl isocyanate 0 was added. A solution of .36 g dissolved in 0.5 ml of diethyl ether was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was added with 5 ml of hexane, filtered, and the filtrate was dried to give 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4- (1,1,2, , 2-tetrafluoroethoxy) phenyl] urea (hereinafter referred to as the present compound (4)), 0.75 g.
This compound (4)
合成例５
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン ０．５１ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．３９ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン１０ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素（以下、本化合物（５）と記す。）０．７９ｇを得た。
本化合物（５）
To a solution of 0.51 g of N-ethyl-2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) aniline dissolved in 2.0 ml of diethyl ether, 2-chloro-6-fluorobenzoyl isocyanate was added. A solution prepared by dissolving 0.39 g in 0.5 ml of diethyl ether was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was added with 10 ml of hexane, filtered, and the filtrate was dried to give 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4- (tetrafluoroethoxy). ) Phenyl] urea (hereinafter referred to as the present compound (5)) 0.79 g was obtained.
This compound (5)
合成例６
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン ０．５１ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．４２ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素（以下、本化合物（６）と記す。）０．８１ｇを得た。
本化合物（６）
To a solution of 0.51 g of N-ethyl-2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) aniline dissolved in 2.0 ml of diethyl ether, 2,6-dichlorobenzoyl isocyanate 0 A solution of .42 g dissolved in 0.5 ml of diethyl ether was added under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 1 ml of hexane was added to the reaction mixture, followed by filtration. The filtrate was dried to give 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4- (tetrafluoroethoxy) phenyl. ] 0.81 g of urea (hereinafter referred to as the present compound (6)) was obtained.
This compound (6)
合成例７
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン ０．５１ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．４４ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕尿素（以下、本化合物（７）と記す。）０．７３ｇを得た。
本化合物（７）
To a solution of 0.51 g of N-ethyl-2-fluoro-4- (trifluoromethyl) aniline dissolved in 2.0 ml of diethyl ether, 0.44 g of 2,6-difluorobenzoyl isocyanate was added to 0.5 ml of diethyl ether. The solution dissolved in was added under ice cooling and stirred at room temperature for 2 hours. 1 ml of hexane was added to the reaction mixture, followed by filtration, and the filtrate was dried to give 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl. ] 0.73 g of urea (hereinafter referred to as the present compound (7)) was obtained.
This compound (7)
合成例８
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン０．５１ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．４８ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン１０ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕尿素（以下、本化合物（８）と記す。）０．７３ｇを得た。
本化合物（８）
To a solution of 0.51 g of N-ethyl-2-fluoro-4- (trifluoromethyl) aniline dissolved in 2.0 ml of diethyl ether, 0.48 g of 2-chloro-6-fluorobenzoyl isocyanate was added to diethyl ether 0. The solution dissolved in 5 ml was added under ice cooling and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was added with 10 ml of hexane, filtered, and the filtrate was dried to give 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl). ) Phenyl] urea (hereinafter referred to as the present compound (8)) 0.73 g was obtained.
This compound (8)
合成例９
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン０．５１ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．５２ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン５ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕尿素（以下、本化合物（９）と記す。）０．７９ｇを得た。
本化合物（９）
To a solution of 0.51 g of N-ethyl-2-fluoro-4- (trifluoromethyl) aniline dissolved in 2.0 ml of diethyl ether, 0.52 g of 2,6-dichlorobenzoyl isocyanate was added to 0.5 ml of diethyl ether. The solution dissolved in was added under ice cooling and stirred at room temperature for 2 hours. 1 ml of hexane was added to the reaction mixture, followed by filtration, and the filtrate was dried to give 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl. ] 0.79 g of urea (hereinafter referred to as the present compound (9)) was obtained.
This compound (9)
合成例１０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−エチル尿素０．９０ｇを１−メチル−２−ピロリドン９．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１１１ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを加え、２〜３℃で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液９ｍｌと水９ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１０）と記す。）０．７９ｇを得た。
本化合物（１０）
A solution of 0.90 g of 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -3-ethylurea in 9.0 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone Was added with sodium hydride (111 mg) and stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.35 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 4 hours. A mixture of 9 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 9 ml of water was added to the reaction mixture under ice-cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4 -(Trifluoromethyl) phenyl] -1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (10)) 0.79 g was obtained.
This compound (10)
合成例１１
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−エチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１１８ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．３７ｍｌを加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１１）と記す。）０．８４ｇを得た。
本化合物（１１）
Dissolve 1.01 g of 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -3-ethylurea in 10.0 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone To the solution, 118 mg of sodium hydride was added and stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.37 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 3 hours. A mixture of 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 10 ml of water was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro. -4- (Trifluoromethyl) phenyl] -1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (11)) 0.84 g was obtained.
This compound (11)
合成例１２
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−エチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１１３ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを加え、２〜３℃で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１２）と記す。）０．７８ｇを得た。
本化合物（１２）
A solution of 1.01 g of 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -3-ethylurea in 10.0 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone To the mixture, 113 mg of sodium hydride was added and stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.35 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 4 hours. A mixture of 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 10 ml of water was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4. -(Trifluoromethyl) phenyl] -1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (12)) 0.78 g was obtained.
This compound (12)
合成例１３
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１４２ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．４４ｍｌを加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル−３−メチル尿素（以下、本化合物（１３）と記す。）０．９６ｇを得た。
本化合物（１３）
To a solution of 1.01 g of 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) -1-ethylurea in 10.0 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone, 142 mg of sodium hydride was added. Stir at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.44 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 3 hours. A mixture of 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 10 ml of water was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) -1-ethyl- 0.96 g of 3-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (13)) was obtained.
This compound (13)
合成例１４
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−エチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１３５ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．４２ｍｌを加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−エチル−１−メチル尿素（以下、本化合物（１４）と記す。）１．０２ｇを得た。
本化合物（１４）
To a solution of 1.01 g of 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) -3-ethylurea in 10.0 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone, 135 mg of sodium hydride was added. In addition, the mixture was stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.42 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 3 hours. A mixture of 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 10 ml of water was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) -3- 1.02 g of ethyl-1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (14)) was obtained.
This compound (14)
合成例１５
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−エチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１２９ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．４０ｍｌを加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−エチル−３−メチル尿素（以下、本化合物（１５）と記す。）０．８４ｇを得た。
本化合物（１５）
To a solution of 1.01 g of 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-dichlorobenzoyl) -1-ethylurea in 10.0 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone, 129 mg of sodium hydride was added. Stir at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.40 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 3 hours. A mixture of 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 10 ml of water was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-dichlorobenzoyl) -1-ethyl- 0.84 g of 3-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (15)) was obtained.
This compound (15)
合成例１６
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−エチル尿素０．９０ｇを１−メチル−２−ピロリドン９．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１００ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．３１ｍｌを加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液９ｍｌと水９ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１６）と記す。）０．８５ｇを得た。
本化合物（１６）
0.90 g of 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoromethoxy) phenyl] -3-ethylurea was added to 1-methyl-2- To a solution dissolved in 9.0 ml of pyrrolidone, 100 mg of sodium hydride was added and stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.31 ml of methyl iodide was added, and the mixture was stirred at 2-3 ° C. for 3 hours. A mixture of 9 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 9 ml of water was added to the reaction mixture under ice-cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4 0.85 g of-(1,1,2,2-tetrafluoromethoxy) phenyl] -1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (16)) was obtained.
This compound (16)
合成例１７
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−エチル尿素０．９１ｇを１−メチル−２−ピロリドン９．１ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム９６ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．３０ｍｌを加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液９ｍｌと水９ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１７）と記す。）０．７８ｇを得た。
本化合物（１７）
0.91 g of 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoromethoxy) phenyl] -3-ethylurea was converted to 1-methyl- To a solution dissolved in 9.1 ml of 2-pyrrolidone, 96 mg of sodium hydride was added and stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.30 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 3 hours. A mixture of 9 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 9 ml of water was added to the reaction mixture under ice-cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro. 0.78 g of -4- (1,1,2,2-tetrafluoromethoxy) phenyl] -1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (17)) was obtained.
This compound (17)
合成例１８
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−エチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１０２ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物に、ヨウ化メチル０．３２ｍｌを加え、２〜３℃で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１８）と記す。）０．８４ｇを得た。
本化合物（１８）
1.01 g of 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- [2-fluoro-4- (1,1,2,2-tetrafluoromethoxy) phenyl] -3-ethylurea was added to 1-methyl-2- To a solution dissolved in 10.0 ml of pyrrolidone, 102 mg of sodium hydride was added and stirred at 2 ° C. for 30 minutes. To the mixture, 0.32 ml of methyl iodide was added and stirred at 2-3 ° C. for 4 hours. A mixture of 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride and 10 ml of water was added to the reaction mixture under ice cooling, and the mixture was extracted 3 times with 20 ml of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed 3 times with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate: chloroform: hexane = 1: 1: 4) to give 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3-ethyl-3- [2-fluoro-4. 0.84 g of-(1,1,2,2-tetrafluoromethoxy) phenyl] -1-methylurea (hereinafter referred to as the present compound (18)) was obtained.
This compound (18)
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.
製剤例１
本化合物（１）〜（１８）１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
Formulation Example 1
10 parts of the present compounds (1) to (18) are dissolved in a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of N, N-dimethylformamide, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added. Stir and mix well to obtain each 10% emulsion.
製剤例２
本化合物（１）〜（１８）２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
Formulation Example 2
20 parts of the present compounds (1) to (18) are added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and the mixture is stirred well. Each 20% wettable powder is obtained.
製剤例３
本化合物（１）〜（１８）２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。次いでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
Formulation Example 3
To 2 parts of the present compounds (1) to (18), 1 part of a synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed with sufficient stirring. Next, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain 2% granules.
製剤例４
本化合物（１）〜（１８）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
Formulation Example 4
1 part of the present compounds (1) to (18) is dissolved in an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide-containing fine powder, 0.3 part of PAP and 93.7 parts of fusami clay are added, and the mixture is thoroughly stirred and mixed. Are removed by evaporation to obtain each 1% powder.
製剤例５
本化合物（１）〜（１８）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
Formulation Example 5
10 parts of the present compounds (1) to (18); 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; % Flowable.
製剤例６
本化合物（１）〜（１８）０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
Formulation Example 6
0.1 parts of the present compounds (1) to (18) are dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each 0.1% oil.
製剤例７
本化合物（１）〜（１８）１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。次いでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
Formulation Example 7
10 mg of the present compounds (1) to (18) are dissolved in 0.5 ml of acetone, and this solution is treated with 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.), Mix evenly. Acetone is then evaporated to dryness to obtain each poison bait.
次に本発明の植物保護方法が有用であることを試験例に示す。
試験例１
本化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（７）、（８）、（９）、（１０）（１１）、（１３）、（１４）、（１６）及び（１７）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。キャベツ苗を育苗容器（容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗した。このキャベツ苗の株元土壌表面に該試験用薬液全量を潅注した。処理５日後にキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、次式より被害抑制効果を求めた。
Test example 1
This compound (1), (2), (4), (5), (7), (8), (9), (10) (11), (13), (14), (16) and (16) 17) 5 mg each is dissolved in 0.1 ml of a mixed solution of Sorgen TW-20 (Daiichi Kogyo Seiyaku) and acetone (mixing volume ratio; Sorgen TW-20: acetone = 1: 19), and made up to 3 ml with ion-exchanged water A test chemical solution for the test compound was prepared by dilution. Cabbage seedlings were grown in a seedling container (capacity: 27 ml, height: 5.0 cm) to 2.5 leaf stage. The whole amount of the test solution was irrigated on the surface of the cabbage seedling. Five days after the treatment, the roots of the cabbage seedlings were removed, the stems and leaves were placed in a polyethylene cup (capacity 180 ml), and 10 first instar larvae of Spodoptera litura were released and stored at 25 ° C. for an additional 7 days. After that, the degree of damage caused by cabbage seedlings was examined by the larvae of Spodoptera litura, comparing the case where the test compound was treated (treated area) and the case where it was not treated (untreated area). Asked.
試験例２
本化合物（４）、（５）、（７）、（８）、（１０）、（１１）、（１６）及び（１７）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。育苗容器（容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）に土壌を充填し、キャベツを播種した。該試験用薬液全量を土壌表面に潅注した。処理２８日後までキャベツを育苗した。このキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、次式より被害抑制効果を求めた。
5 mg of each of the present compounds (4), (5), (7), (8), (10), (11), (16) and (17) was added to Sorgen TW-20 (Daiichi Kogyo Seiyaku) and acetone. The compound solution (mixing volume ratio; Sorgen TW-20: acetone = 1: 19) was dissolved in 0.1 ml and diluted to 3 ml with ion-exchanged water to prepare a test chemical solution for the test compound. A seedling container (capacity: 27 ml, height: 5.0 cm) was filled with soil, and cabbage was sown. The whole amount of the test chemical was irrigated on the soil surface. Raised cabbage until 28 days after the treatment. The root part of this cabbage seedling was removed, the foliage part was placed in a polyethylene cup (capacity 180 ml), 10 second-instar larvae of Plutella xylostella were released, and stored at 25 ° C. for an additional 7 days. The cabbage seedlings were then examined for the degree of damage caused by the diamondback larvae, and compared with the case where the test compound was treated (treated area) and the case where it was not treated (untreated area). Asked.
Claims (9)
Ｘ及びＹは、各々フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する有害生物による加害からの植物保護方法。 Formula (I)
X and Y each represents a fluorine atom or a chlorine atom,
R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C6-C14 aryl group, a C7- C11 aralkyl group, C2-C6 alkoxyalkyl group, C7-C14 aryloxyalkyl group, C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group, C2-C6 alkylthioalkyl group, C2-C6 alkylsulfinylalkyl group, C2- C6 alkylsulfonylalkyl group, C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C8-C12 aralkyloxycarbonyl group, N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group, substituted with halogen atom C2-C6 alkylcarbony Group, a formyl group, an optionally substituted C1-C5 alkylsulfonyl halogen atom group or a C6-C10 arylsulfonyl group,
R 2 represents a halogen atom or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C2-C6 alkoxyalkoxy that may be substituted with a halogen atom. Group, a C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom,
m represents one of integers from 0 to 4. ]
The plant protection method from the harm by the pest which has the process of applying the effective amount of the (N'-ethyl) benzoyl urea compound or its salt shown by these to the root part or seed of a plant, or the rhizosphere of a plant.
Ｘ及びＹは、各々フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物による加害からの植物保護剤。 Formula (I)
X and Y each represents a fluorine atom or a chlorine atom,
R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C6-C14 aryl group, a C7- C11 aralkyl group, C2-C6 alkoxyalkyl group, C7-C14 aryloxyalkyl group, C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group, C2-C6 alkylthioalkyl group, C2-C6 alkylsulfinylalkyl group, C2- C6 alkylsulfonylalkyl group, C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C8-C12 aralkyloxycarbonyl group, N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group, substituted with halogen atom C2-C6 alkylcarbony Group, a formyl group, an optionally substituted C1-C5 alkylsulfonyl halogen atom group or a C6-C10 arylsulfonyl group,
R 2 represents a halogen atom or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C2-C6 alkoxyalkoxy that may be substituted with a halogen atom. Group, a C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom,
m represents one of integers from 0 to 4. ]
The plant protection agent from the harm by the pest containing the (N'-ethyl) benzoyl urea compound or its salt shown by these as an active ingredient.
Ｘ及びＹは、各々フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−エチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の使用。 Formula (I) for application to plant roots or seeds or plant rhizosphere to protect plants from harm by pests
X and Y each represents a fluorine atom or a chlorine atom,
R 1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C6-C14 aryl group, a C7- C11 aralkyl group, C2-C6 alkoxyalkyl group, C7-C14 aryloxyalkyl group, C3-C6N, N-di (alkyl) aminoalkyl group, C2-C6 alkylthioalkyl group, C2-C6 alkylsulfinylalkyl group, C2- C6 alkylsulfonylalkyl group, C3-C9 alkoxyalkoxyalkyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C8-C12 aralkyloxycarbonyl group, N, N-di (C1-C6 alkyl) carbamoyl group, substituted with halogen atom C2-C6 alkylcarbony Group, a formyl group, an optionally substituted C1-C5 alkylsulfonyl halogen atom group or a C6-C10 arylsulfonyl group,
R 2 represents a halogen atom or a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom,
R 3 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group that may be substituted with a halogen atom, or a C2-C6 alkoxyalkoxy that may be substituted with a halogen atom. Group, a C2-C4 alkenyloxy group optionally substituted with a halogen atom or a C2-C4 alkynyloxy group optionally substituted with a halogen atom,
m represents one of integers from 0 to 4. ]
(N'-ethyl) benzoylurea compound or its salt shown by these.
Priority Applications (1)
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| JP2007076425A JP2007297376A (en) | 2006-04-03 | 2007-03-23 | Method for protecting plant |
Applications Claiming Priority (2)
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| JP2006101477 | 2006-04-03 | ||
| JP2007076425A JP2007297376A (en) | 2006-04-03 | 2007-03-23 | Method for protecting plant |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102328429B1 (en) * | 2020-05-13 | 2021-11-17 | 고항섭 | Sticker manufacturing method with improved adhesion and desorption and its sticker |
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2007
- 2007-03-23 JP JP2007076425A patent/JP2007297376A/en active Pending
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