JP2007269947A - 表面改質カーボンブラックおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【目的】反応性シリコーンポリマーに対する分散性に優れ、とくにシリコーンゴムに対して、導電性を抑えながら、高熱伝導性を付与することができる表面改質カーボンブラックおよびその製造方法を提供する。
【構成】3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の1つのイソシアネート基が、カーボンブラック粒子表面の官能基と結合し、該トリイソシアネート化合物の他の2つのイソシアネート基が、ジオール変性の反応性ポリマーと結合していることを特徴とする。
【選択図】なし
【構成】3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の1つのイソシアネート基が、カーボンブラック粒子表面の官能基と結合し、該トリイソシアネート化合物の他の2つのイソシアネート基が、ジオール変性の反応性ポリマーと結合していることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本発明は、表面改質カーボンブラック、詳しくはシリコーンポリマーへの分散性に優れ、とくにシリコーンゴムに導電性を抑えながら高熱伝導性を付与するための充填材として好適に使用することができる表面改質カーボンブラックおよびその製造方法に関する。
近年、排出ガスに含まれる有害物質低減と低燃費化の両立を目的として、電気自動車の開発研究が盛んに行なわれている。また、高出力二次電池とガソリンエンジンを組み合わせたハイブリッド車も普及しつつある。
電気自動車やハイブリッド車においては、高効率なモーターの開発が必須であり、この モーターの部材として高性能の絶縁部材が要求されている。自動車用モーターの絶縁部材、とくにコイルの結束部材には、優れた耐熱性、高温耐油性などが要求されるが、このような要求を満たすエラストマーとしてシリコーンゴムが挙げられる。
絶縁部材用のシリコーンゴムにおいては、上記の性能とともに、放熱性を向上させるために高い熱伝導性が要求される。従来、シリコーンゴムの熱伝導性を改善するために、充填材として酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化マグネシウムなどの微粉末を用いる方法が提案されているが(特許文献1参照)、200℃以上の高温条件下で使用すると不純物やpHの影響により、シリコーンゴムが劣化するという欠点がある。
一方、従来からゴム、エラストマーに耐熱性、耐摩耗性、補強性を付与する充填材として、カーボンブラックが広く用いられており(例えば、特許文献2参照)、カーボンブラックは熱伝導性の向上にも寄与することが期待されるが、カーボンブラックは導電性素材であるため、絶縁部材の充填材として用いるには絶縁性の点で問題がある。
カーボンブラックに高電気抵抗を付与する手段として、表面に特定の酸化処理を施す手法(特許文献3参照)や、多官能性エポキシ樹脂などで被膜する手法(特許文献4参照)などが提案されているが、これらの手法で達成できるカーボンブラックの体積固有抵抗値は5〜50Ωcm程度である。
特開昭55−3766号公報
特許第2874622号公報
特開平11−181324号公報
特開平9−26571号公報
本発明は、とくに、絶縁材用充填材として用いる場合におけるカーボンブラックの上記従来の問題点を解消するために、カーボンブラックの表面改質について多くの試験、検討を行った結果としてなされたものであり、その目的は、とくに、シリコーンゴムに対して、導電性を抑えながら、高熱伝導性を付与することができる表面改質カーボンブラックおよびその製造方法を提供することにある。
上記目的を達成するための請求項1による表面改質カーボンブラックは、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の1つのイソシアネート基が、カーボンブラック粒子表面の官能基と結合し、該トリイソシアネート化合物の他の2つのイソシアネート基が、ジオール変性の反応性ポリマーと結合していることを特徴とする。
請求項2による表面改質カーボンブラックの製造方法は、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物およびジオール変性の反応性ポリマーを非反応性の溶媒に溶解し、該溶媒中にカーボンブラックを加えて混合し、カーボンブラック粒子表面の官能基と前記トリイソシアネート化合物の1つのイソシアネート基とを結合させるとともに、ジオール変性の反応性ポリマーの反応基とトリイソシアネート化合物の他の2つのイソシアネート基とを結合させることを特徴とする。
請求項3による表面改質カーボンブラックの製造方法は、請求項2において、 カーボンブラック粒子表面の官能基がヒドロキシル基またはカルボキシル基またはヒドロキシル基とカルボキシル基で、官能基がヒドロキシル基の場合は官能基量が0.14μeq/m2以上、官能基がカルボキシル基の場合は官能基量が0.14μeq/m2以上、官能基がヒドロキシル基とカルボキシル基の場合は両官能基量の和が0.14μeq/m2以上であることを特徴とする。
本発明によれば、反応性ポリマー、とくにシリコーンゴムなどシリコーンポリマーへの分散性に優れ、シリコーンゴムに導電性を抑えながら、高熱伝導性を付与することができる充填材として好適に使用できる表面改質カーボンブラックおよびその製造方法が提供される。
本発明による表面改質カーボンブラックは、その粒子表面を絶縁性のジオール変性反応性ポリマー、好ましくは、シリコーンゴムのようにジメチルポリシロキサン骨格を主構造とするものと反応させて表面改質したものであり、高い固有体積抵抗を有するとともに、シリコーンゴムへの優れた分散性をそなえている。従って、シリコーンゴム用の充填材として良好な分散性を示し、シリコーンゴムの絶縁性を損なわない範囲で熱伝導性を向上させることが可能となる。本発明による表面改質カーボンブラックはまた、シリコーンポリマーに対する分散性の向上によりインキ、静電荷現像用トナー、塗料、その他シリコーンポリマーの応用分野において多くの用途が期待される。
本発明において適用されるカーボンブラックの種類にはとくに制限はなく、ファーネス法で発生したカーボンブラック、サーマル法で発生したサーマルブラック、チャンネル法で発生したチャンネルブラックのいずれでも使用することができるが、一次粒子径が0.01μm未満の粒子径を有するカーボンブラックでは粒子間に作用する凝集力が大きいために凝集し易くなることから、電子顕微鏡観察により測定される一次粒子径が0.01μm以上のカーボンブラックを使用するのが好ましい。
本発明の表面改質カーボンブラックは、カーボンブラック粒子表面の官能基と、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の1つ(第1末端)のイソシアネート基が結合し、さらに、トリイソシアネート化合物の他の2つ(第2、3末端)のイソシアネート基が、ジオール変性の反応性ポリマーのヒドロキシル基などの反応性基と結合した構造からなるものである。
反応性ポリマーを結合させるカーボンブラックには、その表面に反応性官能基を有しているカーボンブラックであれば特に制限なく用いることができる。反応性官能基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、キノン基、アミノ基、スルホン基、エポキシ基などが挙げられる。とくにヒドロキシル基、カルボキシル基などの酸性官能基、アミノ基を粒子表面に有しているカーボンブラックが好ましい。
カーボンブラック粒子表面の官能基は、その生成プロセス段階から存在するものもあり、また、カーボンブラックを化学修飾することにより生成および制御することもできる。官能基を化学修飾する方法は以下のとおりである。
ヒドロキシル基、カルボキシル基、キノン基の生成:カーボンブラックをオゾン、酸素、NOx、SOxなどのガス雰囲気に曝す方法、カーボンブラックを低温酸素プラズマで処理する方法などの気相酸化処理法、カーボンブラックをオゾン水、過酸化水素水、ペルオキソ2酸あるいはその塩類の水溶液中で酸化する方法、カーボンブラックを次亜ハロゲン酸塩、重クロム酸塩、過マンガン酸塩の水溶液中で酸化する方法、カーボンブラックを硝酸などの酸化剤水溶液中で酸化する方法などの液相酸化処理法。
ヒドロキシル基、カルボキシル基、キノン基の生成:カーボンブラックをオゾン、酸素、NOx、SOxなどのガス雰囲気に曝す方法、カーボンブラックを低温酸素プラズマで処理する方法などの気相酸化処理法、カーボンブラックをオゾン水、過酸化水素水、ペルオキソ2酸あるいはその塩類の水溶液中で酸化する方法、カーボンブラックを次亜ハロゲン酸塩、重クロム酸塩、過マンガン酸塩の水溶液中で酸化する方法、カーボンブラックを硝酸などの酸化剤水溶液中で酸化する方法などの液相酸化処理法。
アミノ基の生成:カーボンブラックを硝酸/硫酸混合系で酸化してニトロ基を生成させ、ホルムアルデヒドなどの還元剤でそのニトロ基を還元する方法。
スルホン基の生成:カーボンブラックを濃硫酸でスルホン化する方法。
エポキシ基の生成:カーボンブラックのヒドロキシル基、カルボキシル基にエポキシ基を有するハロゲン化物を反応させる方法。
スルホン基の生成:カーボンブラックを濃硫酸でスルホン化する方法。
エポキシ基の生成:カーボンブラックのヒドロキシル基、カルボキシル基にエポキシ基を有するハロゲン化物を反応させる方法。
なお、化学修飾を行なう程度は、pH5以下のカーボンブラックを用いるのが好ましく、pH5以下の市販の酸性カーボンブラックあるいはチャンネルブラックであれば、上記の酸化処理を行なうことなく、そのまま適用することもできる。
カーボンブラック粒子表面の官能基としては、ヒドロキシル基やカルボキシル基が得易く、且つ効率的に機能するが、これらの官能基量としては、官能基がヒドロキシル基の場合には0.14μeq/m2以上、官能基がカルボキシル基の場合には0.14μeq/m2以上、官能基がヒドロキシル基とカルボキシル基の場合は両官能基量の和が0.14μeq/m2以上であることが望ましい。官能基量が0.14μeq/m2未満では、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物を均一にカーボンブラック粒子表面に反応させることが難しく、例えば第2、3末端のイソシアネート基と片末端ジオール変性ポリマーのヒドロキシル基とを結合させた場合にも沈降する成分が多くなり、表面改質カーボンブラックに十分な電気抵抗を付与し難くなる。
上記のカーボンブラック粒子表面の官能基を、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物と反応させることにより、カーボンブラック粒子表面に化学結合によりイソシアネート化合物が付加結合する。この反応例を化1に示す。化1は、カーボンブラック粒子表面の官能基としてヒドロキシル基と、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物としてイソシアヌレート構造を持つヘキサンイソシアネート化合物とをウレタン結合させた反応例である。
3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物としては、イソシアヌレート構造を持つもの、例えば、三井武田ケミカル(株)製のD−127N、D−170N、D−170HN、D−172N、D−177Nなどが挙げられる。
本発明のカーボンブラックは、カーボンブラック粒子表面の官能基と結合した3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の未反応の第2、3末端のイソシアネート基がジオール変性の反応性ポリマーと結合して表面改質されたものであり、 反応性ポリマーに含有される反応性基としては、イソシアネート基と化学結合するものであればとくに制限無く使用することができ、ヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル基などが挙げられる。
このうち、アミノ基などの反応性の高いものの場合には、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物が中間となって反応性ポリマー同士が結合し易くなり、カーボンブラックの表面改質がなされ難くなるので、その場合には、一旦トリイソシアネート化合物を結合させた後、溶媒中に遊離しているトリイソシアネート化合物を遠心分離機を用いて洗浄除去し、再度反応性ポリマーを結合させることが必要である。
カーボンブラック粒子表面の官能基と結合した3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の未反応の第2、3末端のイソシアネート基がジオール変性の反応性ポリマーと結合して表面改質する場合の反応例を化2に示す。化2は、化1に示した3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物が結合したカーボンブラックに、反応性基としてジオール基を有する反応性シリコーンポリマーをウレタン結合を介して結合した構造を有する表面改質カーボンブラックが生成する化学反応を示したものである。
すなわち、化2による表面改質カーボンブラックの生成は、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物および片末端にのみ反応性基を有するジオール変性の反応性シリコーンポリマーを溶媒に溶解し、該溶媒中にカーボンブラックを加え、混合してカーボンブラック粒子表面にイソシアネート基をウレタン結合させ、未反応の第2、3末端のイソシアネート基を片末端ジオール変性反応性ポリマーのヒドロキシル基にウレタン結合させることにより行われるものであり、トリイソシアネート化合物はカーボンブラックと反応性ポリマーを結合させるための中間物質として機能する。
反応性ポリマーは、絶縁性を有していればとくに限定されないが、反応性シリコーンポリマーがとくに好適に使用される。反応性ポリマーのうち、両末端に反応性基を有する反応性ポリマーはカーボンブラック表面反応性基との反応性が乏しいため、片末端にのみ反応性基を有する反応性ポリマーが好ましい。シリコーンシリコーンゴムへの優れた分散性を得るためには、シリコーンゴムと近似したジメチルポリシロキサン骨格を有する反応性シリコーンポリマーが好適である。
反応性ポリマーとしては、分子量500〜30000のものが好ましい。分子量が500未満のポリマーでは、立体障害が小さくカーボンブラック粒子の凝集抑止に寄与し難く、分子量が30000を超えると、ポリマー鎖の立体障害によりグラフト率が低下し易くなる。
以下、本発明による表面改質カーボンブラックの製造方法について説明すると、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物およびジオール変性反応性ポリマーを溶媒に溶解し、この溶媒中にカーボンブラックを加えて攪拌脱泡機で攪拌および脱泡して混合した後、三本ロールミルなどを用いて混合物を混練して混練物とし、カーボンブラックの粒子表面の反応性官能基例えばヒドロキシル基と第1末端のイソシアネート基を結合させ、未反応の第2、3末端のイソシアネート基と片末端ジオール変性の反応性ポリマーの反応性基例えばヒドロキシル基をウレタン結合させる。この際、ジブチルチンジラウレートなどの脱水縮合剤を少量添加するとウレタン反応が進行し易くなる。
使用する溶媒としては、3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物および片末端ジオール変性の反応性ポリマーを充分に溶解するものが好ましく、例えばケトン、酢酸エステル系の溶媒、シリコーンオイルなどを用いることができる。一方、水やアルコール系の溶媒はイソシアネートが失活してしまうため使用しない方がよい。
脱水縮合剤としては、ジブチルチンジラウレートの他にも、濃硫酸、N、N´−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N、N´−ジイソプロピルカルボジイミド、N−エチル−N´−(3ジメチルアミプロピル)カルボジイミド、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジエチルホスホロシアニデ−ト、1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1、2−ジヒドロキノン、イソブチルクロロホルメート、トリチルクロライド、ピバロイルオキシメチルクロライド、ジブチル錫ラウレート、塩化ハフニウムなどが挙げられる。また、−N=N−結合を有する化合物や無水物でも同様の触媒的効果が得られる。
前記混練物は、溶媒を加えて希釈した後、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、プロセスホモジナイザー、ボールミル、ビーズミルなどを用いて分散させ、25〜100℃の温度で適宜時間加熱処理して、カーボンブラック粒子表面の官能基と3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の第1末端のイソシアネート基、未反応の第2、3末端のイソシアネート基と片末端ジオール変性反応性ポリマーの反応性基例えばヒドロキシル基とをウレタン結合で強固に結合させる。
加熱処理後の分散液を遠心分離処理し、未反応のイソシアネート化合物などを除去して精製し、表面改質カーボンブラックを得る。精製されたカーボンブラックは乾燥され、粉砕される。
図1は、化学修飾により酸化した酸化カーボンブラックを用いて、反応性ポリマー結合表面改質カーボンブラックの分散体を得るまでの工程例をフローチャートで示したものである。
以下、本発明の実施例について説明し、その効果を実証する。なお、この実施例は本発明の一実施態様を示すものであり、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例1
東海カーボン(株)製カーボンブラックTB#7550Fをオゾンにより気相酸化し、粒子表面に酸性官能基を持つ酸化カーボンブラック粉体を得た。
東海カーボン(株)製カーボンブラックTB#7550Fをオゾンにより気相酸化し、粒子表面に酸性官能基を持つ酸化カーボンブラック粉体を得た。
得られた酸化カーボンブラック125gに信越化学工業(株)製シリコーンオイルKF96L−1csを180g添加して湿潤にし、ついで三井武田ケミカル(株)製D−177N23.625g、チッソ(株)製片末端ジオール変性シリコーンポリマーFM−DA211(分子量5000)81.25gを添加して混合し、(株)シンキー製あわとり錬太郎を用いて2分間攪拌、2分間脱泡を行ない、前混練を実施した。
この前混練物をさらに三本ロールにて15分間混錬した後、ジブチルチンジラウレート3.54gを15wt%の濃度で溶解させたシリコーンオイル溶液を添加し、15分間三本ロールにて混練して混練物とした。
得られた混練物にシリコーンオイルを加えて30重量%分散体とし、超音波ホモジナイザーを用いて10分間処理し、機械的分散を行なった。
上記分散体を1リットルセパラブルフラスコにて70℃の温度で6時間十分に攪拌しながら加熱処理し、加熱処理後、遠心分離による洗浄、乾燥を行なって、表面改質カーボンブラックの乾燥体とし、乾燥体を粉砕して120gの粉砕カーボンブラックを得た。
得られた表面改質カーボンブラックについて、5.0MPa加圧による圧縮電気抵抗を測定したところ650Ωcmであった。これに対して、未処理のカーボンブラックTB#7550Fの5.0MPa加圧による圧縮電気抵抗を測定したところ0.6Ωcmであった。
Claims (3)
- 3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物の1つのイソシアネート基が、カーボンブラック粒子表面の官能基と結合し、該トリイソシアネート化合物の他の2つのイソシアネート基が、ジオール変性の反応性ポリマーと結合していることを特徴とする表面改質カーボンブラック。
- 3末端全てにイソシアネート基を有するトリイソシアネート化合物およびジオール変性の反応性ポリマーを非反応性の溶媒に溶解し、該溶媒中にカーボンブラックを加えて混合し、カーボンブラック粒子表面の官能基と前記トリイソシアネート化合物の1つのイソシアネート基とを結合させるとともに、ジオール変性の反応性ポリマーの反応基とトリイソシアネート化合物の他の2つのイソシアネート基とを結合させることを特徴とする表面改質カーボンブラックの製造方法。
- カーボンブラック粒子表面の官能基がヒドロキシル基またはカルボキシル基またはヒドロキシル基とカルボキシル基で、官能基がヒドロキシル基の場合は官能基量が0.14μeq/m2以上、官能基がカルボキシル基の場合は官能基量が0.14μeq/m2以上、官能基がヒドロキシル基とカルボキシル基の場合は両官能基量の和が0.14μeq/m2以上であることを特徴とする請求項2記載の表面改質カーボンブラックの製造方法。
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