JP2007269722A - 水中油型乳化化粧料 - Google Patents
水中油型乳化化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007269722A JP2007269722A JP2006099414A JP2006099414A JP2007269722A JP 2007269722 A JP2007269722 A JP 2007269722A JP 2006099414 A JP2006099414 A JP 2006099414A JP 2006099414 A JP2006099414 A JP 2006099414A JP 2007269722 A JP2007269722 A JP 2007269722A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- dimer
- moisturizing effect
- phospholipid
- dimer acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【解決手段】 (a)リン脂質、(b)ダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物を配合することを特徴とする水中油型乳化化粧料。
【選択図】なし
Description
一方、柔軟性や滑沢性、光沢の付与、或いは皮膚表面に疎水性の被膜を形成し、有害物の侵入や水分蒸散を抑制、有効成分の経皮吸収促進などを高める機能を持つ油脂類の配合が提案されており、その中でも、近年、ダイマー酸や、ダイマージオール誘導体が、その保湿力及び持続性、安定性、安全性の高さから有効な保湿剤として、これらを配合した乳液やクリーム等が提案されている(例えば、特許文献5、6、7参照)。更に、リン脂質とダイマージオールを配合した乳液、クリームも開示されている(例えば、特許文献8参照)。
一方、保湿効果を期待して固形油やペースト油を化粧料に多量に配合する場合、乳化滴の凝集や合一、結晶析出等を生じ易く、経時安定性の確保が困難であった。特に化粧水のような低粘度の剤型においては、この現象が顕著であり、経時安定性の確保が困難で、特許文献4に示したような安定化手法を採る必要であった。
(a)リン脂質
(b)下記化学式(1)に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
を配合することを特徴とする水中油型乳化化粧料を提供するものである。
更に、乳化滴の平均粒径が0.05〜5μmである水中油型乳化化粧料を提供するものであり、そしてまた、30℃における粘度が5000mPa・s以下である水中油型乳化化粧料を提供するものである。
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
出発物質である、ダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られるが、炭素数が11〜22の不飽和脂肪酸を2量化して得られ、炭素数36程度の二塩基酸が主成分である。CAS番号で、61788−89−4が該当する。また、ダイマー化反応において、二重結合を水素化した、水素添加ダイマー酸が好ましい。市販品としては、例えばPRIPOL1006、同1009、同1015、同1025等(ユニケマ社製)が挙げられる。
ダイマージオールは、前記ダイマー酸及び/又はその低級アルコールエステルを触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36程度のジオールを主成分としたものである。市販品としては、例えばPRIPOL2033等(ユニケマ社製)が挙げられる。
イソステアリルアルコールは、ダイマー酸の副産物から得られた脂肪酸を還元して得られるものや、ガーベット法により得られるもの、アルドール縮合法により得られるもの等が挙げられるが、特に限定されず、いずれのものを使用することもできる。市販品としては、例えばSpeziol C18 ISOC(コグニス社製)等が挙げられる。
成分(b)の製造において、中間体としてオリゴマーエステルを得る場合、中間体であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルは、それぞれの仕込み比を変えることにより、得られるエステルの平均エステル化度や平均分子量を調整することができる。その仕込み比の範囲は、ダイマー酸1モル当量に対してダイマージオールを0.4〜0.9モル当量であることが好ましい。更に、イソステアリルアルコールでエステル化する場合、残存するカルボキシル基に対し0.8〜1.5モルであることが好ましい。
このようにして製造される本発明の水中油型乳化化粧料の乳化滴の平均粒径は特に限定はないが、0.05〜5μm(ベックマン・コールター社製コールターカウンターにて測定)であると、経時安定性に優れたものが得られ、0.1〜1μmであると、更に経時安定性の良好なものが得られ好ましい。
そして、また、このようにして製造される本発明の水中油型乳化化粧料の中でも、30℃における粘度が5000mPa・s以下の化粧水様の剤型のものは、従来その両立が困難であった保湿効果の高さ、良好な使用感と経時安定性を併せ持つ優れたものである。
「ダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステルイソステアリルアルコールエステル化合物」
水素添加ダイマー酸(PRIPOL1006:ユニケマ社製)200g(0.348モル)及びダイマージオール(PRIPOL2033:ユニケマ社製)132g(0.243モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら5時間エステル化反応を行い、中間体であるダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル(ダイマー酸:ダイマージオール=1:0.7)323gを得た。さらに、当該オリゴマーエステル307gとイソステアリルアルコール(Speziol C18 ISOC:コグニス社製)59g(0.217モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら10時間エステル化反応を行い、目的のエステル化合物351gを得た。得られたエステル化合物は、色相ガードナー2、酸価5.2、ケン化価111、粘度15,000mPa・s、屈折率1.48であった。
表1に示す組成の化粧水を下記製造方法にて製造し、保湿効果(塗布時のしっとり感)と保湿効果の持続性、使用感(べたつきのなさ)、経時安定性について評価した。
また、それぞれについて、粒径及び30℃おける粘度を測定した。
粒径は、ベックマン・コールター社製コールターカウンターで測定(μm)し、粘度は試料を口径30mmのガラスビンに充填し、30℃にて24時間放置後、単一円筒型回転粘度計(芝浦システム社製ビスメトロン)を用い、60秒間測定(mPa・s)した。
A:成分1〜6を70℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分7〜10、12を70℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを添加して70℃にて乳化混合し、11を加える。
D:Cを室温まで冷却し化粧水を得た。
専門評価パネル15名による使用テストを行い、保湿効果として、塗布時のしっとり感を、そしてその保湿効果の持続性、及び使用感(べたつきのなさ)について下記評価基準(イ)より5段階で官能評価し、さらにその評点の平均点をもとめ下記判定基準(ロ)により判定した。
経時安定性に関しては、40℃のインキュベーターにセットし、1ケ月後の状態を肉眼観察し、下記判定基準(ハ)にて判定した。結果を表1に併せて示す。
[評価基準(イ)]
5点:非常に良好。
4点:良好。
3点:普通。
2点:やや不良。
1点:不良。
[判定基準(ロ)]
◎:平均点4.5点以上
○:平均点3.5点以上4.5点未満
△:平均点2.5点以上3.5点未満
×:平均点2.5点未満
◎:全く変化なし。
○:ごく僅かに油浮きが見られる。
△:やや油浮きが見られる。
×:分離している。
これに対し、成分(b)の代わりに他の油剤を配合した比較例1〜4のうち、成分(a)の配合量が実施例2と同じ比較例1〜3は、いずれもべたついて使用感が悪く、保湿効果およびその持続性にも劣るものであり、成分(a)を多く配合した比較例4は、保湿効果およびその持続性はややあるものの、べたついて使用感が悪く経時安定性にも劣るものであった。また、成分(a)を配合していない比較例5〜7のうち、成分(b)も配合していない比較例5は、全ての項目において劣るものであり、特に経時安定性は極めて悪いものであり、成分(b)の配合量が実施例2と同じ比較例6は保湿効果(塗布時のしっとり感)は若干あるものの、その他の項目は全て劣るものであった。そしてまた、成分(b)を多く配合した比較例7は、保湿効果(塗布時のしっとり感)および経時安定性はややあるが、保湿効果の持続性に劣り、使用感の悪いものであった。
(成分) (%)
1.水素添加大豆リン脂質 2
2.イソオクタン酸グリセリル 5
3.流動パラフィン 5
4.エステル化合物(注1) 3
5.1.3ブチレングリコール 10
6.グリセリン 10
7.キサンタンガム 0.2
8.防腐剤 適量
9.香料 適量
10.精製水 残量
A:成分1〜4を70℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分5〜6、8及び10を70℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを添加して、70℃にて乳化混合する。
D:Cを室温まで冷却し、成分7及び9を添加混合して乳液を得た。
(成分) (%)
1.卵黄リン脂質 5
2.ステアリン酸 1
3.セタノール 3
4.ワセリン 1.5
5.イソオクタン酸グリセリル 10
6.流動パラフィン 5
7.ジメチルポリシロキサン 2
8.フィトステロール 1.5
9.エステル化合物(注1) 5
10.1,3−ブチレングリコール 10
11.グリセリン 10
12.乳酸ナトリウム 2
13.キサンタンガム 0.4
14.トリエタノールアミン 0.5
15.防腐剤 適量
16.香料 適量
17.精製水 残量
A:成分1〜9を70℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分10〜15及び17を70℃に加熱し、均一に混合する。
C:AにBを添加して、70℃にて乳化混合する。
D:Cを室温まで冷却し、成分16を添加混合してクリームを得た。
実施例1の化粧水20gを不織布シート(三昭紙業社製 コットン(100%)、密度が50g/m2、縦20cm×横20cm)に含浸させ、PET製フィルムでできた包装体に密封包装することでシート状化粧料を得た。
実施例7のシート状化粧料は、保湿効果とその持続性に優れ、べたつきがなく良好な使用感を有するものであった。
Claims (3)
- 次の成分(a)、(b);
(a)リン脂質
(b)下記一般式(1)に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
を配合することを特徴とする水中油型乳化化粧料。 - 乳化滴の平均粒径が0.05〜5μmであることを特徴とする請求項1記載の水中油型乳化化粧料。
- 30℃における粘度が5000mPa・s以下であることを特徴とする請求項1又は2記載の水中油型乳化化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006099414A JP4902243B2 (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | 水中油型乳化化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006099414A JP4902243B2 (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | 水中油型乳化化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007269722A true JP2007269722A (ja) | 2007-10-18 |
JP4902243B2 JP4902243B2 (ja) | 2012-03-21 |
Family
ID=38672881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006099414A Expired - Fee Related JP4902243B2 (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | 水中油型乳化化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4902243B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009292769A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Pola Chem Ind Inc | 水性化粧料を担持したシート状のパック化粧料。 |
JP2011213627A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Kose Corp | 化粧料 |
JP2013124226A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Pola Chemical Industries Inc | セラミドを含有する乳化組成物 |
US9655821B2 (en) | 2013-04-05 | 2017-05-23 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition comprising a pre-emulsified formulation |
US9993404B2 (en) | 2015-01-15 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Translucent hair conditioning composition |
US10806688B2 (en) | 2014-10-03 | 2020-10-20 | The Procter And Gamble Company | Method of achieving improved volume and combability using an anti-dandruff personal care composition comprising a pre-emulsified formulation |
US10912723B2 (en) | 2016-01-20 | 2021-02-09 | The Procter And Gamble Company | Hair conditioning composition comprising monoalkyl glyceryl ether |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004256515A (ja) * | 2003-02-04 | 2004-09-16 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 |
JP2004269502A (ja) * | 2003-02-19 | 2004-09-30 | Kose Corp | 水中油型乳化化粧料 |
JP2005255669A (ja) * | 2004-02-09 | 2005-09-22 | Kose Corp | 水中油型日焼け止め化粧料 |
JP2007217414A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | L'oreal Sa | ポリオールと脂肪族二酸ダイマーとのエステル及びポリアミドを含有する化粧料組成物 |
-
2006
- 2006-03-31 JP JP2006099414A patent/JP4902243B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004256515A (ja) * | 2003-02-04 | 2004-09-16 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 |
JP2004269502A (ja) * | 2003-02-19 | 2004-09-30 | Kose Corp | 水中油型乳化化粧料 |
JP2005255669A (ja) * | 2004-02-09 | 2005-09-22 | Kose Corp | 水中油型日焼け止め化粧料 |
JP2007217414A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | L'oreal Sa | ポリオールと脂肪族二酸ダイマーとのエステル及びポリアミドを含有する化粧料組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009292769A (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-17 | Pola Chem Ind Inc | 水性化粧料を担持したシート状のパック化粧料。 |
JP2011213627A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Kose Corp | 化粧料 |
JP2013124226A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Pola Chemical Industries Inc | セラミドを含有する乳化組成物 |
US9655821B2 (en) | 2013-04-05 | 2017-05-23 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition comprising a pre-emulsified formulation |
US10806688B2 (en) | 2014-10-03 | 2020-10-20 | The Procter And Gamble Company | Method of achieving improved volume and combability using an anti-dandruff personal care composition comprising a pre-emulsified formulation |
US9993404B2 (en) | 2015-01-15 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Translucent hair conditioning composition |
US10912723B2 (en) | 2016-01-20 | 2021-02-09 | The Procter And Gamble Company | Hair conditioning composition comprising monoalkyl glyceryl ether |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4902243B2 (ja) | 2012-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4902243B2 (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
WO1997002803A1 (fr) | Preparation externe pour la peau | |
JPH02121906A (ja) | 化粧用組成物 | |
CA2776337A1 (en) | Stabilized glycerin-in-oil emulsions | |
JPWO2003015741A1 (ja) | 保湿剤並びに保湿剤を含有する化粧品及び外用剤 | |
JPH10513179A (ja) | ロール・オン発汗抑制組成物 | |
JP2011195510A (ja) | 水中油型乳化皮膚外用組成物 | |
JP6054886B2 (ja) | 改善されたモイスチャライザーブレンド | |
JP2012067024A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2003176211A (ja) | 油性増粘ゲル状組成物、該組成物を用いた乳化組成物及びその調製法 | |
JP5546809B2 (ja) | 乳化化粧料 | |
TW201408329A (zh) | 油中水型乳化化妝料 | |
KR20100028568A (ko) | 유중수형 유화 조성물 | |
TW201244746A (en) | Water in oil type emulsified cosmetic material | |
JP2009007299A (ja) | 化粧料 | |
JP5662794B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
JP2008195689A (ja) | 化粧料製剤及びそれを配合する化粧料 | |
CA2086689A1 (en) | Cosmetic or dermatological composition containing a diol ester | |
JP5793056B2 (ja) | 化粧料 | |
JP7298863B2 (ja) | 乳化化粧料 | |
JP2018177757A (ja) | 化粧料 | |
JP6081097B2 (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
JP2002308962A5 (ja) | ||
BR112020002821A2 (pt) | sistema emulsificante, produto de cuidados pessoais, método e uso | |
JP2020002102A (ja) | 半透明スキンケア化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090318 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20090318 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110329 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110523 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110627 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110627 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111206 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4902243 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |