JP2007261986A - フランジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジホルミルフランと、水と、金属酸化物触媒と、アルカリと、空気または酸素とを供給して、ジホルミルフランを酸化してフランジカルボン酸を製造する。アルカリとして、アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物のいずれか1種または2種以上を用い、金属酸化物触媒として、酸化銀と酸化銅とを用い、1℃以上50℃以下の温度で行うことが好ましい。
【選択図】なし
Description
El−Hajj,T.Bull.Soc.Chim.Fr.1987,855−860 第四版実験化学講座23、有機合成V、酸化反応、P415
攪拌棒、温度計、ジムロート冷却管、玉栓を装着した5Lの四つロフラスコに、CuSO4・5H2O400gとイオン交換水2Lとを仕込み、攪拌しながらマントルヒーターにより70℃に昇温した。1Lの三角フラスコにAgNO380gとイオン交換水500mLとを添加し、スターラーで攪拌し溶解させ、溶解したAgNO3水溶液をできるだけ素早く上記四つ口フラスコに添加した。四つロフラスコの温度が一旦70℃より下がるので、70℃に戻し安定したのを確認した。白色結晶が析出した。別に1L三角フラスコに、水酸化ナトリウム200gとイオン交換水500mLとを添加し、発熱を注意しながら攪拌し溶解した。溶解した水酸化ナトリウム水溶液を温度が下がらないように保温した。100mL滴下ロートを用い、保温している水酸化ナトリウム水溶液を60分間かけて、四つ口フラスコにゆっくり滴下した。四つ口フラスコ内の水溶液は徐々に茶黒色に着色した。水酸化ナトリウム水溶液滴下後70℃で30分間攪拌を継続して行った。室温まで冷却し、ブフナーロートと吸引瓶を用いてアスピレーターで吸引濾過した。イオン交換水で数回掛け洗浄を行い、酸化銀酸化銅触媒を得た。酸化銀酸化銅触媒はウエット状態のままサンプル瓶に保管し、使用した。
水5.7gに酸化銀酸化銅触媒を0.124g添加し、攪拌しつつ2L/分の量の空気をバブリングした。また2,5−DFF0.124gを、水5.7gに溶解し、2,5−DFFに対して5.2モル当量の水酸化ナトリウムを添加した。この2,5−DFFのアルカリ溶液を酸化銀酸化銅触媒分散溶液に30分間滴下した。このとき溶液中の温度は25℃であった。滴下終了後、10分間攪拌を継続した。
2,5−DFF0.124gと2,5−DFFに対して5.2モル当量の水酸化ナトリウムと酸化銀酸化銅触媒0.124gを水11.4gに添加し、攪拌しながら2L/分の量の空気をバブリングした。このとき溶液中の温度は25℃であった。バブリングを60分行った。
酸化銀酸化銅触媒を使用しない他は、実施例2と同様に行った。バブリングの開始後40分経過した時点で、反応液の分析をHPLCを用いて行った。2−カルボキシ−5−ホルミルフラン(CFF)と5−ヒドロキシメチルフルフラール(5−HMF)の生成が確認されたが、フラン−2,5−ジカルボン酸は全く確認できなかった。
2,5−DFF0.124gと2,5−DFFに対して1.3モル当量の水酸化ナトリウムと酸化銀酸化銅触媒0.124gを水11.4gに添加し、攪拌しながら2L/分の量の空気をバブリングした。このとき溶液中の温度は25℃であった。バブリングの開始後40分経過した時点で、反応液の分析をHPLCを用いて行った。フラン−2,5−ジカルボン酸の収率は10.3%、2−カルボキシ−5−ホルミルフラン(CFF)の収率は64.7%、5−ヒドロキシメチルフルフラール(5−HMF)の収率は7.6%であった。その後、バブリングを継続し合計で90分行ったが、FDCAの生成率は大きな向上は見られなかった。結果を表4に示す。
Claims (9)
- ジホルミルフランと、水と、金属酸化物触媒と、アルカリと、空気または酸素とを供給して、ジホルミルフランを酸化することを特徴とするフランジカルボン酸の製造方法。
- ジホルミルフラン水溶液に、金属酸化物触媒と、アルカリと、空気または酸素とを供給して、ジホミルフランを酸化することを特徴とするフランジカルボン酸の製造方法。
- アルカリとして、アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物のいずれか1種または2種以上を用いることを特徴とする請求項1または2記載のフランジカルボン酸の製造方法。
- アルカリとして、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムおよび水酸化バリウムから選ばれるいずれか1種または2種以上を用いることを特徴とする請求項1または2記載のフランジカルボン酸の製造方法。
- アルカリを、ジホルミルフランの3.0モル当量以上20.0モル当量以下の範囲で使用することを特徴とする請求項1から4のいずれか記載のフランジカルボン酸の製造方法。
- 金属酸化物触媒として、酸化銀と酸化銅とを用いることを特徴とする請求項1から5のいずれか記載のフランジカルボン酸の製造方法。
- 金属酸化物触媒を、ジホルミルフランに対して1.0質量%以上100質量%以下の範囲で使用することを特徴とする請求項1から6のいずれか記載のフランジカルボン酸の製造方法。
- ジホルミルフランを、原料全体に対して0.1質量%以上20.0質量%以下の範囲で使用することを特徴とする請求項1から7のいずれか記載のフランジカルボン酸の製造方法。
- 1℃以上50℃以下の温度で行うことを特徴とする請求項1から8のいずれか記載のフランジカルボン酸の製造方法。
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