JP2007217655A - 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)アクリル化合物を含有する封止用エポキシ樹脂成形材料において、(C)アクリル化合物が、下記一般式(I)及び(II)で示される化合物を、(I)及び(II)の質量比(I)/(II)が0以上10以下の比率で重合して得られるアクリル化合物である封止用エポキシ樹脂成形材料。
(化1)
(式(I)で、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2はケイ素原子を含まない一価の有機基を示し、式(II)で、R3は水素原子又はメチル基を示し、R6は水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R7は炭素数1〜6の炭化水素基を示し、pは1〜3の整数を示す。)
【選択図】なし
Description
本発明はかかる状況に鑑みなされたもので、硬化性を低下させることなく流動性、耐半田リフロー性に優れる封止用エポキシ樹脂成形材料、及びこれにより封止した素子を備えた電子部品装置を提供しようとするものである。
(6) 本発明は、エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、チオジフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノール・アラルキル型エポキシ樹脂及びナフトール・アラルキル型エポキシ樹脂のいずれか少なくとも1種を含有する上記(1)〜(5)のいずれか記載の封止用エポキシ樹脂成形材料に関する。
(7) 本発明は、(B)硬化剤が、フェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、ノボラック型フェノール樹脂及び共重合型フェノール・アラルキル樹脂のいずれか少なくとも1種を含有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料に関する。
(8) 本発明は、(D)シラン化合物をさらに含有する上記(1)〜(7)のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料に関する。
(9) 本発明は、(E)硬化促進剤をさらに含有する上記(1)〜(8)のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料に関する。
(10) 本発明は、(F)無機充てん剤をさらに含有する上記(1)〜(9)のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料に関する。
60℃より低いと成形時の染み出しにより成形性が低下する傾向にあり、150℃より高いと樹脂との相溶性が低下する傾向にある。アセナフチレンと共重合させる他の芳香族オレフィンとしては、スチレン、α‐メチルスチレン、インデン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル又はそれらのアルキル置換体等が挙げられる。また、上記した芳香族オレフィン以外に本発明の効果に支障の無い範囲で脂肪族オレフィンを併用することもできる。脂肪族オレフィンとしては、(メタ)アクリル酸及びそれらのエステル、無水マレイン酸、無水イタコン酸、フマル酸及びそれらのエステル等が挙げられる。これら脂肪族オレフィンの使用量は重合モノマー全量中20質量%以下が好ましく、9質量%以下がより好ましい。
一般式(XXIV)で示される化合物としては、HE−510(住金エア・ウォーター・ケミカル株式会社製商品名)等が市販品として入手可能である。
共重合型フェノール・アラルキル樹脂を用いる場合、その配合量はその性能を発揮するために硬化剤全量中30質量%以上とすることが好ましく、50質量%以上がより好ましい。
(C)アクリル化合物が共重合体の場合、下記一般式(I)で示される化合物から得られる構成単位及び下記一般式(II)で示される化合物から得られる構成単位をランダムに含むランダム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げられ、これら共重合体のいずれか1種を単独で用いても、2種以上を組合わせて用いてもよい。
またアクリル化合物の末端構造は水素原子及びメルカプト基含有化合物等、従来公知の連鎖移動剤等で修飾されていてもよい。
アクリル酸及びアクリル酸アルカリ金属塩等の塩、メタクリル酸及びメタクリル酸アルカリ金属塩などの塩、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ドデシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸アリールエステル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アクリル酸プロポキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸エトキシプロピル等のアクリル酸アルコキシアルキル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸ペンチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ノニル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等のメタクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸アリールエステル、メタクリル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸プロポキシエチル、メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸エトキシプロピル等のメタクリル酸アルコキシアルキル、
アセトアセトキシエチルアクリレート、アセトアセトキシエチルメタクリレート等のアセトアセトキシ構造を持つエステル化合物などが挙げられる。
トリメチロールプロパントリアクリル酸エステル等の多価アクリル酸エステル、トリメチロールプロパントリメタクリル酸エステル等の多価メタクリル酸エステルが挙げられる。
2−ビニル−2−オキサゾリン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン等のオキサゾリン基含有重合性化合物、アクリロイルアジリジン、メタクリロイルアジリジン、アクリル酸−2−アジリジニルエチル、メタクリル酸−2−アジリジニルエチル等のアジリジン基含有重合性化合物、アリルグリシジルエーテル、アクリル酸グリシジルエーテル、メタクリル酸グリシジルエーテル、アクリル酸−2−エチルグリシジルエーテル、メタクリル酸−2−エチルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有ビニル化合物、
アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸又はメタクリル酸とポリプロピレングリコール又はポリエチレングリコールとのモノエステル、ラクトン類とアクリル酸−2−ヒドロキシエチル又はメタクリル酸−2−ヒドロキシエチルとの開環付加重合した付加物等のヒドロキシル基含有ビニル化合物、フッ素置換メタクリル酸アルキルエステル、フッ素置換アクリル酸アルキルエステル等の含フッ素ビニル化合物、アクリル酸−2−クロロエチル、メタクリル酸−2−クロロエチル等のハロゲン化ビニル化合物、2−クロルエチルビニルエーテル、モノクロロ酢酸ビニル等の反応性ハロゲン含有ビニル化合物、メタクリル酸及びアクリル酸を除く、式(I)の構造を満たす不飽和カルボン酸、左記の不飽和カルボン酸の塩、エステル化合物、酸無水物等の誘導体、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−メトキシエチルメタクリルアミド、N−ブトキシメチルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のアミド構造含有ビニル化合物、エチリデンノルボルネン、イソプレン、ペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、クロロプレン、ブタジエン、メチルブタジエン、シクロブタジエン等のジエン化合物、ラジカル重合性ビニル基を有するマクロモノマー類等が挙げられる。これらの重合性不飽和化合物は、単独であるいは組み合わせて使用することができる。
流動性、硬化性及び接着性のバランスの観点から、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシランが好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン及びγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランがより好ましい。
1H−イミダゾール、2−アルキルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等のイミダゾール化合物とγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランの反応物であるイミダゾール系シラン化合物が挙げられる。これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、
ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類及びこれらの誘導体、
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2―フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類及びこれらの誘導体、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン類及びこれらのホスフィン類に無水マレイン酸、上記キノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有するリン化合物、
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムエチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムテトラブチルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、
2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩及びこれらの誘導体などが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの硬化促進剤の配合量は硬化促進剤全量中合わせて60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましい。
(化27)
Mg1−XAlX(OH)2(CO3)X/2・mH2O …… (XXV)
(式(XXV)中、0<X≦0.5、mは正の数)
(化28)
p(M1 aOb)・q(M2 cOd)・r(M3 eOf)・mH2O (XXVI)
(式(XXVI)で、M1、M2及びM3は互いに異なる金属元素を示し、a、b、c、d、p、q及びmは正の数、rは0又は正の数を示す。)
撹拌装置、窒素ガス導入管、温度計及び環流冷却管を備えたフラスコに、ベンジルメタクリレート100gと、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン47g、ルテノセンジクロライド0.1gを仕込み窒素雰囲気下80℃まで昇温した。次に、窒素雰囲気下3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン20gを撹拌下にフラスコ内に一気に添加し、フラスコ内の内容物の温度を80℃に保持して4時間撹拌し、さらに窒素雰囲気下3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン20gを撹拌下に5分かけてフラスコ内に滴下し、フラスコ内の内容物の温度を90℃に保持して4時間撹拌した。続いてフラスコ内の内容物の温度を室温に戻しベンゾキノン溶液(95質量%THF溶液)20gを添加した後に、反応混合物を加熱減圧(80℃/13hPa)により低沸点成分を除去することでアクリル化合物2(無色透明液体、収率75%、(I)/(II)が質量比で約2、Mw=1270、Mw/Mn=1.38、25℃における粘度=1.91Pa・S)を得た。
γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの配合量を141gとした以外は上記合成例1と同様にして、アクリル化合物3(無色透明液体、収率81%、(I)/(II)が質量比で約0.7、Mw=1100、Mw/Mn=1.64、25℃における粘度=0.26Pa・S)を得た。
γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの代わりにγ-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランを44g用いた以外は上記合成例1と同様にして、アクリル化合物5(無色透明液体、収率78%、(I)/(II)が質量比で約2、Mw=1100、Mw/Mn=1.51、25℃における粘度=1.66Pa・S)を得た。
ベンジルメタクリレート100gの代わりに、ベンジルメタクリレート90gと、アセトアセトキシエチルメタクリレート12gとを用いた以外は上記合成例1と同様にしてアクリル化合物6(無色透明液体、収率78%、(I)/(II)が質量比で約2、Mw=1150、Mw/Mn=1.68、25℃における粘度=1.94Pa・S)を得た。
ベンジルメタクリレート100gの代わりに、ラウリルメタクリレート90gを用い、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン47gの代わりに、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10gを用いた以外は上記合成例1と同様にしてアクリル化合物7(無色透明液体、収率81%、(I)/(II)が質量比で約9、Mw=1320、Mw/Mn=1.51、25℃における粘度=0.08Pa・S)を得た。
ベンジルメタクリレート100gの代わりに、tert−ブチルアクリレート90gを用い、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン47gの代わりに、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10gを用いた以外は上記合成例1と同様にしてアクリル化合物8(無色透明液体、収率80%、(I)/(II)が質量比で約9、Mw=1200、Mw/Mn=1.64、25℃における粘度=0.86Pa・S)を得た。
ベンジルメタクリレート100gの代わりに、n−ブチルアクリレート90gを用い、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン47gの代わりに、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10gを用いた以外は上記合成例1と同様にしてアクリル化合物9(無色透明液体、収率82%、(I)/(II)が質量比で約9、Mw=1100、Mw/Mn=1.45、25℃における粘度=0.07Pa・S)を得た。
ベンジルメタクリレート100gの代わりに、tert−ブチルメタクリレート90gを用い、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン47gの代わりに、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10gを用いた以外は上記合成例1と同様にしてアクリル化合物10(無色透明液体、収率76%、(I)/(II)が質量比で約9、Mw=1100、Mw/Mn=1.35、25℃における粘度=15.6Pa・S)を得た。
ベンジルメタクリレート100gの代わりに、ステアリルメタクリレート90gを用い、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン47gの代わりに、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10gを用いた以外は上記合成例1と同様にしてアクリル化合物11(無色透明液体、収率81%、(I)/(II)が質量比で約9、Mw=2000、Mw/Mn=1.89、25℃における粘度=0.09Pa・S)を得た。
以下の成分をそれぞれ下記表1〜表9、表19及び表20に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間10分の条件でロール混練を行い、実施例1〜56及び比較例1〜17の封止用エポキシ樹脂成形材料を作製した。なお表中の空欄は配合無しを表す。
エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2、ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名YX−4000H)、
エポキシ当量176、融点111℃のビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂3、ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名YL−6121H)、
エポキシ当量242、融点118℃のチオジフェノール型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂4、新日鐵化学株式会社製商品名YSLV−120TE)、
エポキシ当量264、軟化点64℃のジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂5、大日本インキ化学工業株式会社製商品名HP−7200)、
エポキシ当量217、軟化点72℃のナフタレン型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂6、日本化薬株式会社製商品名NC−7300)、
エポキシ当量170、軟化点65℃のトリフェニルメタン型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂7、日本化薬株式会社製商品名EPPN−502H)、
エポキシ当量192、融点79℃のビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂8、新日鐵化学株式会社製商品名YSLV−80XY)、
エポキシ当量241、軟化点96℃のビフェニレン骨格含有フェノール・アラルキル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂9、日本化薬株式会社製商品名CER−3000L)、
エポキシ当量265、軟化点66℃のβ‐ナフトール・アラルキル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂10、新日鐵化学株式会社商品名ESN‐175S)、
エポキシ当量375、軟化点80℃、臭素含有量48質量%のビスフェノールA型ブロム化エポキシ樹脂(エポキシ樹脂11)を使用した。
水酸基当量176、軟化点70℃のフェノール・アラルキル樹脂(硬化剤2、三井化学株式会社製商品名ミレックスXLC)、
水酸基当量183、軟化点79℃のナフトール・アラルキル樹脂(硬化剤3、新日鐵化学株式会社製商品名SN−170)、
水酸基当量104、軟化点83℃のトリフェニルメタン型フェノール樹脂(硬化剤4、明和化成株式会社製商品名MEH−7500)、
水酸基当量106、軟化点64℃のノボラック型フェノール樹脂(硬化剤5、明和化成株式会社製商品名H−4)、
水酸基当量156、軟化点83℃のフェノール樹脂(硬化剤6、住金エア・ウォーター・ケミカル株式会社製商品名HE−510)を使用した。
(1)スパイラルフロー
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、封止用エポキシ成形材料を上記条件で成形し、流動距離(cm)を求めた。
(2)円板フロー
200mm(W)×200mm(D)×25mm(H)の上型と200mm(W)×200mm(D)×15mm(H)の下型を有する円板フロー測定用平板金型を用いて、上皿天秤にて秤量した封止用エポキシ樹脂成形材料5gを180℃に加熱した下型の中心部にのせ、5秒後に180℃に加熱した上型を閉じて、荷重78N、硬化時間90秒の条件で圧縮成形し、ノギスで成形品の長径(mm)及び短径(mm)を測定して、その平均値(mm)を円板フローの値とした。
(3)熱時硬度
封止用エポキシ樹脂成形材料を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計((株)上島製作所製HD−1120(タイプD))を用いて測定した。
(4)接着保持率
上記条件で30μmのアルミ箔上に封止用エポキシ樹脂成形材料を成形、後硬化して試験片を作製し、PCT処理(121℃、0.2MPa、100時間)前後で試験片の90度方向のピール強度(N/m)を測定し、接着保持率(%)=PCT処理後アルミピール強度/PCT処理前アルミピール強度×100で評価した。
(5)耐半田リフロー性
42アロイリードフレーム上に8×10mmのシリコーンチップを搭載した外形寸法20×14×2mmの80ピンフラットパッケージを、封止用エポキシ樹脂成形材料を用いて上記条件で成形、後硬化して作製し、85℃、85%RHの条件で加湿して所定時間ごとに240℃、10秒の条件でリフロー処理を行い、クラックの発生の有無を観察し、試験パッケージ数(10)に対するクラック発生パッケージ数で評価した。
(6)吸水率
上記(3)で成形した円板を上記条件で後硬化し、85℃、85%RHの条件下で72時間放置し、放置前後の質量変化を測定して、吸水率(質量%)={(放置後の円板質量−放置前の円板質量)/放置前の円板質量}×100で評価した。
(7)ガラス転移温度(Tg)
上記条件で19mm×3mm×3mmの形状に封止用エポキシ樹脂成形材料を成形、後硬化して試験片を作製し、株式会社リガク製の熱機械分析装置(TMA−8140、TAS−100)により、昇温速度5℃/minの条件で測定を行い、線膨張曲線の屈曲点からガラス転移温度(Tg、単位:℃)を求めた。
(8)難燃性
厚さ1/16インチ(約1.6mm)の試験片を成形する金型を用いて、封止用エポキシ樹脂成形材料を上記条件で成形して後硬化を行い、UL−94試験法に従って難燃性を評価した。
Claims (11)
- 前記一般式(III)中のR5は、水素原子の少なくとも一部が塩素原子、フッ素原子、アミノ基、アミン塩類、アミド基、イソシアネート基、アルキルオキサイド基、グリシジル基、アジリジン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アセトキシ基、またはアセトアセトキシ基で置換されていてもよい、炭化水素基である請求項2記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- 一般式(I)で示される化合物が、置換又は非置換の二価以上のアルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのエステルである請求項1または2記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- 封止用エポキシ樹脂成形材料中の(C)アクリル化合物の割合が、0.03〜0.8質量%である請求項1〜4のいずれか記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- (A)エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、チオジフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノール・アラルキル型エポキシ樹脂及びナフトール・アラルキル型エポキシ樹脂のいずれか少なくとも1種を含有する請求項1〜5のいずれか記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- (B)硬化剤が、フェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂、トリフェニルメタン型フェノール樹脂、ノボラック型フェノール樹脂及び共重合型フェノール・アラルキル樹脂のいずれか少なくとも1種を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- (D)シラン化合物をさらに含有する請求項1〜7のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- (E)硬化促進剤をさらに含有する請求項1〜8のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- (F)無機充てん剤をさらに含有する請求項1〜9のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂成形材料により封止された素子を備える電子部品装置。
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