JP2007217404A - エステル化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスである化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富む化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上である化合物。
式(2)
で示されるアルコール化合物と、式(3)
で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体(例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物等)とを反応させる方法。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド ハイドロクロリドが挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフラン等のエ−テル、並びに、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
反応時間は、通常、5分間〜72時間の範囲である。
反応温度は、通常、−20℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃〜溶媒の沸点)の範囲であり、好ましくは−5℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−5℃〜溶媒の沸点)の範囲である。
該反応において、式(2)で示されるアルコ−ル化合物と、式(3)で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。
縮合剤又は塩基は、式(2)で示されるアルコ−ル化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル〜5モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式(3)で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
式(3)で示されるカルボン酸化合物は例えばAgr.Biol.Chem.,34,1119(1970)に記載された化合物であり、該文献に記載された方法で製造することができる。
鱗翅目害虫
ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
ケラ、バッタ等
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、粉剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、ULV剤及び毒餌が挙げられる。
[1] 本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
[2] 本発明化合物を有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
[3] 本発明化合物と基材とを混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で0.001〜95%含有する。
[1] 本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
[2] 本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1〜10000ppmとなるように希釈する。
[3] 本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
製造例
窒素雰囲気下、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール0.20g、(1R)−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸0.17g、4−ジメチルアミノピリジン0.022g、
無水ジクロロメタン7mlの混合物中に、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.21gを加え、室温で3時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式(A)
で示される4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.26g(二重結合に関する異性体の比率:Z/E=約2/1)を得た。
製剤例1
本発明化合物(A) 20部をキシレン 65部に溶解し、ソルポール3005X(東邦化学登録商標) 15部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
本発明化合物(A) 40部にソルポール3005X 5部を加え、良く混合してカープレックス#80(合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標) 32部及び300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
本発明化合物(A) 1.5部、トクシールGUN(合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製) 1部、リアックス85A(リグニンスルホン酸ナトリウム、West vaco chemicals社製) 2部、ベントナイト富士(ベントナイト、ホウジュン社製) 30部及び勝光山Aクレー(カオリンクレー、勝光山鉱業所社製) 65.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、1.5%粒剤を得る。
本発明化合物(A) 10部、フェニルキシリルエタン 10部及びスミジュールL−75(トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製) 0.5部を混合した後、アラビアガムの10%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径20μmのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール 2部を加え、さらに60℃の温浴中で24時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム 0.2部及びビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製) 1.0部をイオン交換水 56.3部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー 42.5部及び増粘剤溶液 57.5部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
本発明化合物(A) 10部とフェニルキシリルエタン 10部とを混合した後、ポリエチレングリコールの10%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径3μmのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム 0.2部及びビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製) 1.0部をイオン交換水 58.8部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 40部及び増粘剤溶液 60部を混合してフロアブル剤を得る。
本発明化合物(A) 5部をカープレックス#80(合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標) 3部、PAP(モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物) 0.3部及びタルク(300メッシュ) 91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
本発明化合物(A) 0.1部をジクロロメタン 10部に溶解し、これを脱臭灯油 89.9部に混合して、油剤を得る。
本発明化合物(A) 1部、ジクロロメタン 5部及び脱臭灯油 34部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
本発明化合物(A) 0.6部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.4部及びアトモス300(乳化剤、アトラスケミカル社登録商標) 1部を混合溶解したものと、水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物(A) 0.3gをアセトン20mlに溶解し、これと線香用基材(タブ粉:粕粉:木粉=4:3:3の割合で混合したもの) 99.7gとを均一に攪拌混合した後、水 100mlを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
本発明化合物(A) 0.8g及びピペロニルブトキシド 0.4gにアセトンを加えて溶解し、全部で10mlとする。この溶液 0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気殺虫マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
本発明化合物(A) 3部を脱臭灯油 97部に溶解して得られる液剤を塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
本発明化合物(A) 100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
本発明化合物(A) 100μgを適量のアセトンに溶解し、2cm×2cm、厚さ0.3mmの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
前記製造例にて製造した本発明化合物(A) 0.025部をジクロロメタン 10部に溶解し、これを脱臭灯油 89.975部に混合して、本発明化合物(A)の0.025%油剤を調製した。
イエバエ成虫(雄雌各5頭)を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物(A)の0.025%油剤 0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。散布後2分後にノックダウンした虫数をカウントした(2反復)。
また、本発明化合物(A)の代わりに、対照として4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
(特開昭61−207361号公報の表I中の化合物2に記載の化合物。以下、比較化合物1と記す。)を用いて上記と同様の試験を行った。
その結果を表1に示す。
前記製造例にて製造した本発明化合物(A) 0.00625部をジクロロメタン 10部に溶解し、これを脱臭灯油に混合することにより全体量を100部として、本発明化合物(A)の0.00625%油剤を調製した。
イエバエ成虫(雄雌各5頭)を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、本発明化合物(A)の0.00625%油剤 0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。その後10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。得られた結果から、供試虫の9割がノックダウンするのに要した時間(KT90)を求めた(2反復)。
また、本発明化合物(A)の代わりに比較化合物1及び4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−((Z)−2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(特開2004−2363号公報に記載の化合物。以下、比較化合物2と記す。)を用いて同様の試験を行い、それぞれKT90を求めた。
その結果を表2に示す。
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