JP2007161909A - 光重合性粘着剤組成物及びこれを利用した粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】成分(A)から(D)を含む光重合性粘着剤組成物。(A)成分(a1)から(a3)より得られ、(メタ)アクリル系ポリマーと(メタ)アクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ(a1)次式(1)で表されるモノマー60〜97質量%
(式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2は炭素数2又は3のアルキレン基を、R3は炭素数1〜10のアルキル基を示し、nは1〜10の整数を示す)で表されるモノマー(a2)アルキル基の炭素数が1〜8である(メタ)アクリル酸アルキル0〜37質量%(a3)水酸基含有モノマー3〜12質量%(B)重合性基を2つ以上有するモノマー(C)架橋剤(D)光重合開始剤
【選択図】なし
Description
(A)次の成分(a1)ないし(a3)より得られ、(メタ)アクリル系ポリマーと(
メタ)アクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ 100重量部
(a1)下記一般式(1)
、R3は炭素数1〜10のアルキル基をそれぞれ示し、nは1〜10の整数を
示す)
で表されるモノマー 60〜97質量%
(a2)アルキル基の炭素数が1〜8である(メタ)アクリル酸アルキルエステル
0〜37質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)〜(a3)の合計がアクリルシロップの90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(C)架橋剤 0.01〜0.5重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有することを特徴とする光重合性粘着剤組成物である。
(A)次の成分(a1)ないし(a3)より得られ、(メタ)アクリル系ポリマーとア
クリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ 100重量部
(a1)上記一般式(1)で表されるモノマー 60〜97質量%
(a2)アルキル基の炭素数が1〜8である(メタ)アクリル酸アルキルエステル
0〜37質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)〜(a3)の合計がアクリルシロップの90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有し、成分(A)のアクリルシロップに含まれるアクリル系モノマー中の水酸基含
有モノマー(a3)濃度よりも、アクリル系ポリマーを構成するモノマー中の水酸基含
有モノマー(a3)濃度の方が高いことを特徴とする光重合性粘着剤組成物である。
(A')次の成分(a1)、(a2')及び(a3)より得られ、(メタ)アクリル系
ポリマーと(メタ)アクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ
100重量部
(a1)上記一般式(1)で表されるモノマー 20〜97質量%
(a2')(メタ)アクリル酸ラウリル 0〜77質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)、(a2')、及び(a3)の合計がアクリルシロップの
90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(C)架橋剤 0.01〜0.5重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有することを特徴とする光重合性粘着剤組成物である。
(A')次の成分(a1)、(a2')及び(a3)より得られ、(メタ)アクリル系
ポリマーとアクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ 100重量部
(a1)上記一般式(1)で表されるモノマー 20〜97質量%
(a2')(メタ)アクリル酸ラウリル 0〜77質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)、(a2')、及び(a3)の合計がアクリルシロップの
90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有し、成分(A')のアクリルシロップに含まれるアクリル系モノマー中の水酸基含有モノマー(a3)濃度よりも、アクリル系ポリマーを構成するモノマー中の水酸基含有モノマー(a3)濃度の方が高いことを特徴とする光重合性粘着剤組成物である。
本発明の粘着剤組成物は、上記第一ないし第四発明の各成分に、必要に応じその他の添加剤を添加して、常法により、混合・脱泡処理することによって得られる。また、その際に、上記成分を溶解又は分散させるために有機溶媒等の溶剤を含有しても良いが、厚膜のシートを作成する作業性や環境への影響を考慮すると、溶剤を含有しない無溶剤型のものが好ましい。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管及び冷却管を備えた容量2リットルの四つ口フラスコに、アクリル酸2−エチルへキシル(以下、「2−EHA」と略記する)25g、アクリル酸2−メトキシエチル(以下、「2−MEA」と略記する)65g、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、「2−HEA」と略記する)10g及び連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタン(以下、「NDM」と略記する)0.1gを投入し、フラスコ内の空気を窒素に置換しながら50℃まで加熱した。
2−MEAの合計の投入量を99.5gから96gに代え、2−EHAの合計の投入量を38.2gから41.7gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−2を得た。
2−MEAの合計の投入量を99.5gから91.8gに代え、さらに、2−EHAをアクリル酸ラウリル(以下、「LA」と略記する)に代え、その合計の投入量を38.2gから45.9gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−3を得た。
2−MEAの合計の投入量を99.5gから89.5gに代え、さらに、2−EHAをLAに代え、その合計の投入量を38.2gから48.2gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−4を得た。
2−MEAをエトキシジエチレングリコールアクリレート(以下、「EEGA」と略記する)に代え、その合計の投入量を99.5gから105.6gに代え、さらに、2−EHAの合計の投入量を38.2gから32.1gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−5を得た。
2−MEAをEEGAに代え、その合計の投入量を99.5gから101.2gに代え、さらに、2−EHAの合計の投入量を38.2gから36.5gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−6を得た。
2−MEAをEEGAに代え、その合計の投入量を99.5gから105.6gに代え、さらに、2−EHAをLAに代え、その合計の投入量を38.2gから32.1gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−7を得た。
2−MEAをEEGAに代え、その合計の投入量を99.5gから101.2gに代え、さらに、2−EHAをLAに代え、その合計の投入量を38.2gから36.5gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップA−8を得た。
2−MEAの合計の投入量99.5gから61.2gに代え、2−EHAの合計の投入量を38.2gから76.5gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップB−1を得た。
2−MEAの合計の投入量99.5gから99.45gに代え、2−EHAの合計の投入量を38.2gから50.49gに代え、さらに、2−HEAの合計の投入量を15.3gから3.06gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップB−2を得た。
2−MEAの合計の投入量99.5gから15.3gに代え、2−EHAをLAに代え、その合計の投入量を38.2gから122.4gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップB−3を得た。
2−MEAの合計の投入量99.5gから91.8gに代え、2−EHAをLAに代え、その合計の投入量を38.2gから58.14gに代え、さらに、2−HEAの合計の投入量を15.3gから3.06gに代えた以外は製造例1と同様にしてアクリルシロップB−4を得た。
製造例1〜8で得られた、A−1〜A−8の各アクリルシロップ100gに対し、表3に示す配合量の、トリメチロールプロパントリアクリレート(成分(B)/ライトアクリレートTMP−A;共栄化学社製、以下「TMP−A」とする)、ビウレット型ヘキサメチレンジイソシアネート(成分(C)/デュラネート24A−100;旭化成工業(株)製、以下「24A−100」という)、2−ヒドロキシ−2−メチル−I−フェニル−プロパン−1−オン(成分(D)/イルガキュア1173;チバカイギー社製、以下「I−1173」とする)及びシランカップリング剤であるγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン(KBE−402;信越化学工業(株)製、以下「KBE−402」という)を添加し、混合・脱泡処理して光重合性の粘着剤組成物を得た。
<粘着力>
得られた粘着シートの一方のPET製剥離フィルムを除去し、厚さ100μmのPETフィルムを貼り付けて片面粘着シートを作成した。次にこの片面粘着シートを幅25mm、長さ150mmに裁断し、もう一方のPET製剥離フィルムを除去して、厚さ2mmのガラス板に2kgの圧着ローラーで1往復して圧着させ、23℃/65%の雰囲気に24時間静置させた後、同一雰囲気にて剥離強度90℃、剥離速度200m/minで対ガラス粘着力を測定した。また、被着体汚染について、粘着シートの剥離した後のガラス面の汚れの有無を観察し、剥離した後のガラス面の汚染がないものを○、糊のこりなどで汚染したものを×とした。
粘着力測定と同様の方法で片面粘着シートを形成し、このシートを50mm×50mmに裁断した。この裁断された試料のPET製剥離フィルムを除去し、厚さ2mmのガラス板に貼り付けて、ガラス板/800μm粘着剤層/100μmPETフィルムで構成された積層体を作成した。この積層体を60℃/95%Rhの条件下に24時間静置させた後、室温に戻して10分後の外観を目視にて観察し、白濁が発生しているかどうか確認した。
JIS K 5400 塗料一般試験方法に準拠し、落球式耐衝撃性試験を行った。上記耐湿熱白濁性試験と同一のものを使用し、積層体のガラス板が割れなかったものを○、割れが生じたものを×とした。
鋼球:サイズ1−5/8 質量290g SUS製
落下高さ:40cm
製造例1〜4で得たA−1〜A−4のアクリルシロップ及び製造比較例1〜4で得られたB−1〜B−4のアクリルシロップ100g対し、表4に示す配合量のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMA−A/成分(B))、ビウレット型ヘキサメチレンジイソシアネート(24A−100/成分(C))、2−ヒドロキシ−2−メチル−I−フェニル−プロパン−1−オン(I−1173/成分(D))、及びシランカップリング剤としてKBE−402を添加し、実施例1と同様にして、アクリルシートを得た(比較品1〜10)。このアクリルシートについて実施例1と同様の評価方法及び基準によって評価した。
以 上
Claims (7)
- 次の成分(A)ないし(D)
(A)次の成分(a1)ないし(a3)より得られ、(メタ)アクリル系ポリマーと(
メタ)アクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ 100重量部
(a1)下記一般式(1)
、R3は炭素数1〜10のアルキル基をそれぞれ示し、nは1〜10の整数を
示す)
で表されるモノマー 60〜97質量%
(a2)アルキル基の炭素数が1〜8である(メタ)アクリル酸アルキルエステル
0〜37質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)〜(a3)の合計がアクリルシロップの90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(C)架橋剤 0.01〜0.5重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有することを特徴とする光重合性粘着剤組成物。 - 次の成分(A)、(B)、及び(D)
(A)次の成分(a1)ないし(a3)より得られ、(メタ)アクリル系ポリマーとア
クリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ 100重量部
(a1)下記一般式(1)
、R3は炭素数1〜10のアルキル基をそれぞれ示し、nは1〜10の整数を
示す)
で表されるモノマー 60〜97質量%
(a2)アルキル基の炭素数が1〜8である(メタ)アクリル酸アルキルエステル
0〜37質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)〜(a3)の合計がアクリルシロップの90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有し、成分(A)のアクリルシロップに含まれるアクリル系モノマー中の水酸基含
有モノマー(a3)濃度よりも、アクリル系ポリマーを構成するモノマー中の水酸基含
有モノマー(a3)濃度の方が高いことを特徴とする光重合性粘着剤組成物。 - 次の成分(A')、(B)、(C)及び(D)
(A')次の成分(a1)、(a2')及び(a3)より得られ、(メタ)アクリル系
ポリマーと(メタ)アクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ
100重量部
(a1)下記一般式(1)
、R3は炭素数1〜10のアルキル基をそれぞれ示し、nは1〜10の整数を
示す)
で表されるモノマー 20〜97質量%
(a2')(メタ)アクリル酸ラウリル 0〜77質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)、(a2')、及び(a3)の合計がアクリルシロップの
90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(C)架橋剤 0.01〜0.5重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有することを特徴とする光重合性粘着剤組成物。 - 次の成分(A')、(B)、及び(D)
(A')次の成分(a1)、(a2')及び(a3)より得られ、(メタ)アクリル系
ポリマーとアクリル系モノマーとを含有するアクリルシロップ 100重量部
(a1)下記一般式(1)
、R3は炭素数1〜10のアルキル基をそれぞれ示し、nは1〜10の整数を
示す)
で表されるモノマー 20〜97質量%
(a2')(メタ)アクリル酸ラウリル 0〜77質量%
(a3)水酸基含有モノマー 3〜12質量%
(但し、原料(a1)、(a2')、及び(a3)の合計がアクリルシロップの
90質量%以上)
(B)重合性不飽和基を2つ以上有するモノマー 0.01〜1.0重量部
(D)光重合開始剤 0.05〜0.5重量部
を含有し、成分(A')のアクリルシロップに含まれるアクリル系モノマー中の水酸基含有モノマー(a3)濃度よりも、アクリル系ポリマーを構成するモノマー中の水酸基含有モノマー(a3)濃度の方が高いことを特徴とする光重合性粘着剤組成物。 - 請求項第1項ないし第4項の何れかの項記載の粘着剤組成物を光照射することによって得られる、厚さが0.1〜5mmの範囲の粘着シート。
- 剥離角度90度及び剥離速度200mm/minにおける対ガラス粘着力が10N/25mm以下である請求項第5項記載の粘着シート。
- プラズマディスプレイの前面フィルター用である請求項第5項又は第6項記載の粘着シート。
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