JP2007146002A - Ink composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機溶剤および顔料からなる低臭気で安全衛生性に優れ、樹脂溶解性に優れ、印刷安定性に優れ、乾燥性に優れ、プリンターへの腐食がなく、非吸収性基材への密着性が優れ、且つ印刷適性が良好なインキ組成物を提供することを目的とする。 The present invention has a low odor comprising an organic solvent and a pigment, excellent safety and hygiene, excellent resin solubility, excellent printing stability, excellent drying properties, no corrosion to the printer, and non-absorbent substrate. An object is to provide an ink composition having excellent adhesion and good printability.
従来、非吸収性基材を対象とした印刷方式として、軟包材用グラビア印刷、サニタリー用フレキソ印刷、金属版用シルクスクリーン印刷、屋内外広告用インクジェット印刷などが一般的に知られている。しかし、これらの印刷方式に用いられるインキ組成物は第二種有機溶剤に該当するトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の溶剤を用いることが一般的であり、環境濃度設定、臭気等から局所排気装置の設置、又は定期健康診断等の義務が発生するなど取り扱いが難しく、より安全衛生性の高いインキが求められてきた。特にインキジェットは専用工場で印刷されるグラビア印刷、フレキソ印刷、シルクスクリーン印刷と異なり、一般オフィスなどの事務所で使用されるため、より安全性、有害性、臭気を配慮しなければならない。 Conventionally, gravure printing for soft packaging materials, flexographic printing for sanitary, silk screen printing for metal plates, inkjet printing for indoor and outdoor advertising, etc. are generally known as printing methods for non-absorbent substrates. However, ink compositions used in these printing methods generally use solvents such as toluene, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc., which are classified as organic solvents of the second type. For example, it is difficult to handle such as the installation of a local exhaust system or an obligation such as a periodic health check, and inks with higher safety and hygiene have been demanded. In particular, ink jets are used in offices such as general offices, unlike gravure printing, flexo printing, and silk screen printing, which are printed at a dedicated factory. Therefore, safety, toxicity, and odor must be considered.
そこで、軟包材グラビア印刷、サニタリー用フレキソ印刷では、環境濃度設定値が低いトルエンを使用しないノントルエンインキやアルコールを主成分とする水性インキが開発された。 Therefore, non-toluene ink that does not use toluene with a low environmental concentration setting value and water-based ink mainly composed of alcohol have been developed for soft packaging gravure printing and sanitary flexo printing.
インキジェット印刷でも、第二種有機溶剤に非該当であるポリアルキレングリコール系溶剤、又は炭化水素系溶剤を用いたインキが開発された。（特許文献１）しかし、ポリアルキレングリコール系溶剤、又は炭化水素系溶剤からなるインキでは印刷基材表面を溶解させることができないため定着性、耐候性等が劣るなどの問題があった。 Ink jet printing has also developed inks using polyalkylene glycol solvents or hydrocarbon solvents that are not applicable to the second type organic solvent. (Patent Document 1) However, since the surface of the printing substrate cannot be dissolved with an ink comprising a polyalkylene glycol solvent or a hydrocarbon solvent, there are problems such as poor fixability and weather resistance.
そこで、最近ではポリアルキレングリコール系溶剤と同じく第二種有機溶剤に非該当である２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンといった含窒素複素環化合物、又はラクトン系化合物を副溶剤として併用することで、定着性、耐候性等を改善した溶剤系インキが開発されてきた。（特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５）。しかし、これらのインキは溶解性の強さから顔料の溶解やプリンターヘッド材料の腐食がみられたり、臭気が強いなどの問題点がある。 Therefore, recently, nitrogen-containing heterocyclic compounds such as 2-pyrrolidone and N-methyl-2-pyrrolidone, which are not applicable to the second type organic solvent, as well as polyalkylene glycol solvents, or lactone compounds are used in combination as cosolvents. Thus, solvent-based inks having improved fixability and weather resistance have been developed. (Patent Literature 2, Patent Literature 3, Patent Literature 4, Patent Literature 5). However, these inks have problems such as dissolution of pigments, corrosion of printer head materials, and strong odor due to their high solubility.
本発明は、低臭気で安全衛生性に優れ、樹脂溶解性に優れ、印刷安定性に優れ、乾燥性に優れ、プリンターへの腐食がなく、非吸収性基材への密着性が優れ、且つ印刷適性が良好なインキ組成物を提供することを目的とする。 The present invention has low odor, excellent safety and hygiene, excellent resin solubility, excellent printing stability, excellent drying properties, no corrosion to the printer, excellent adhesion to non-absorbent substrates, and An object is to provide an ink composition having good printability.
本発明は、有機溶剤および顔料からなるインキ組成物において、該有機溶剤として一般式（１）ないし一般式（３）で表される化合物を少なくとも1種含むことを特徴とするインキ組成物に関する。
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ９、Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキレン基を表す。）
The present invention relates to an ink composition comprising an organic solvent and a pigment, wherein the organic solvent contains at least one compound represented by general formula (1) to general formula (3).
(Wherein, R 1, R 3 ~R 5 , R 7 ~R 9, R 11 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2, R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.)
更に本発明は、有機溶剤として一般式（４）ないし一般式（７）で表される溶剤、ジアセトンアルコール溶剤、パラフィン系溶剤、ナフテン系溶剤又はパラフィン/ナフテン系溶剤のいずれか１つ以上含むことを特徴とするインキ組成物に関する。
Ｒ１２ＣＯ（ＯＲ１３）ZＯＲ１４（４） Ｒ１５ＣＯ（ＯＲ１６）ZＯＣＯＲ1７ （５）
Ｒ1８（ＯＲ１９）ZＯＲ２０ （６） Ｒ２１ＣＯＯＲ２２ （７）
（式中、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１９はエチレン基又はプロピレン基を表し、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1８、Ｒ２０はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２１は２−ヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２２は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｚは１〜３の整数を表す。）
Furthermore, the present invention includes at least one of the solvent represented by the general formula (4) to the general formula (7), diacetone alcohol solvent, paraffin solvent, naphthene solvent or paraffin / naphthene solvent as the organic solvent. The present invention relates to an ink composition.
R 12 CO (OR 13 ) Z OR 14 (4) R 15 CO (OR 16 ) Z OCOR 17 (5)
R 18 (OR 19 ) Z OR 20 (6) R 21 COOR 22 (7)
(Wherein R 13 , R 16 and R 19 represent an ethylene group or a propylene group, R 12 , R 14 , R 15 and R 17 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 18 , R 20 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 21 represents a 2-hydroxyethyl group, R 22 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Z represents 1 Represents an integer of ~ 3)
更に本発明は、分散剤を含有することを特徴とするインキ組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to the ink composition characterized by containing a dispersing agent.
更に本発明は、樹脂を含有することを特徴とするインキ組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to an ink composition containing a resin.
更に本発明は、非吸収性基材印刷用インキであることを特徴とするインキ組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to an ink composition characterized by being a non-absorbent base printing ink.
更に本発明は、インキがインクジェットインキであることを特徴とするインキ組成物に関する。 The present invention further relates to an ink composition characterized in that the ink is an inkjet ink.
一般式（１）ないし一般式（３）で表される化合物をインキ中に添加する本発明により、低臭気で安全衛生性に優れ、更にプリンターへの腐食性がないにも関わらず、被印刷物である非吸収性基材の表面を僅かに溶解し、インキの密着性を著しく高めたり、インキ組成物中の樹脂溶解性が向上することにより、長期保存時の粘度安定性や連続印刷安定化、低温時のインキ安定化が優れ、印刷適性が著しく高められたインキ組成物を提供できる。 According to the present invention in which the compound represented by the general formula (1) to the general formula (3) is added to the ink, the printed material is obtained despite its low odor, excellent safety and hygiene, and no corrosiveness to the printer. By slightly dissolving the surface of the non-absorbent substrate, the ink adhesion is remarkably improved, and the resin solubility in the ink composition is improved, thereby stabilizing the viscosity and long-term printing during long-term storage. It is possible to provide an ink composition having excellent ink stabilization at low temperatures and significantly improved printability.
本発明に使用する一般式（１）で表される化合物のＲ１、Ｒ３は、好ましくはアシル置換、アルコキシ置換、アミド置換、アミノ置換、アミノアルキル置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が良く、更に好ましくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が良い。Ｒ２は、好ましくはアシル置換、アルコキシ置換、アミド置換、アミノ置換、アミノアルキル置換の炭素数１〜４のアルキレン基が良く、更に好ましくはアルコキシ基置換の炭素数１〜４のアルキレン基が良い。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。 R 1 and R 3 of the compound represented by the general formula (1) used in the present invention are preferably acyl-substituted, alkoxy-substituted, amide-substituted, amino-substituted, aminoalkyl-substituted or unsubstituted C 1-4. An alkyl group is preferable, and an unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable. R 2 is preferably an acyl group, an alkoxy substitution, an amide substitution, an amino substitution or an aminoalkyl substitution alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkoxy group substitution alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. . Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group.
本発明に使用する一般式（２）で表される化合物のＲ４、Ｒ５、Ｒ７は、好ましくはアシル置換、アルコキシ置換、アミド置換、アミノ置換、アミノアルキル置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が良く、更に好ましくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が良い。Ｒ６は、好ましくはアシル置換、アルコキシ置換、アミド置換、アミノ置換、アミノアルキル置換の炭素数１〜４のアルキレン基が良く、更に好ましくはアルコキシ基置換の炭素数１〜４のアルキレン基が良い。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。 R 4 , R 5 and R 7 of the compound represented by the general formula (2) used in the present invention are preferably acyl-substituted, alkoxy-substituted, amide-substituted, amino-substituted, aminoalkyl-substituted or unsubstituted carbon number 1 ˜4 alkyl groups are preferred, and unsubstituted alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are more preferred. R 6 is preferably acyl-substituted, alkoxy-substituted, amide-substituted, amino-substituted, aminoalkyl-substituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkoxy group-substituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. . Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group.
本発明に使用する一般式（３）で表される化合物のＲ８、Ｒ９、Ｒ１１は、好ましくはアシル置換、アルコキシ置換、アミド置換、アミノ置換、アミノアルキル置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が良く、更に好ましくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が良い。Ｒ１０は、好ましくはアシル置換、アルコキシ置換、アミド置換、アミノ置換、アミノアルキル置換の炭素数１〜４のアルキレン基が良く、更に好ましくはアルコキシ基置換の炭素数１〜４のアルキレン基が良い。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。 R 8 , R 9 and R 11 of the compound represented by the general formula (3) used in the present invention are preferably acyl-substituted, alkoxy-substituted, amide-substituted, amino-substituted, aminoalkyl-substituted or unsubstituted carbon number 1 ˜4 alkyl groups are preferred, and unsubstituted alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are more preferred. R 10 is preferably acyl-substituted, alkoxy-substituted, amide-substituted, amino-substituted or aminoalkyl-substituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkoxy group-substituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. . Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group.
本発明に使用する一般式（１）ないし一般式（３）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（１）または一般式（２）が良い。更に好ましくは一般式（１）が良い。 Of the compounds represented by general formula (1) to general formula (3) used in the present invention, general formula (1) or general formula (2) is preferable. The general formula (1) is more preferable.
本発明の非吸収性基材印刷用インキでは、有機溶剤として一般式（１）ないし一般式（３）で表される化合物を含有することが良いが、好ましくは１〜５０重量％含有するのが良く、更に好ましくは１０〜２０重量％含有するのが良い。含有量が少なすぎると目的の密着性、インキ安定性、印刷適性が得られず、多すぎると非吸収性基材の表面を溶かしすぎてしまい、印刷物の表面に凹凸が生じたり、光沢の低下を招く。 In the non-absorbing substrate printing ink of the present invention, the organic solvent may contain a compound represented by general formula (1) to general formula (3), preferably 1 to 50% by weight. It is preferable to contain 10 to 20% by weight. If the content is too small, the desired adhesion, ink stability, and printability cannot be obtained. If the content is too large, the surface of the non-absorbent substrate is melted too much, resulting in unevenness on the surface of the printed matter or a decrease in gloss. Invite.
本発明に使用する一般式（１）ないし一般式（３）で表される化合物の１気圧における沸点は１４０℃以上のものが良いが、好ましくは沸点１５０℃以上２２０℃以下、更に好ましくは１６０度以上２００度以下が良い。１気圧における沸点が１４０℃より低いと印刷後の乾燥が早く、非吸収性基材の表面を溶解する前にこの溶剤が揮発し、充分な密着性を得ることができない。沸点が高い分には基本的に問題は無いが、使用するプリンターの乾燥装置等の性能上２２０℃以下の沸点のものを使用するのが良い。 The compounds represented by the general formulas (1) to (3) used in the present invention preferably have a boiling point at 1 atm of 140 ° C. or more, preferably 150 to 220 ° C., more preferably 160 ° C. More than 200 degree and less than 200 degree are good. If the boiling point at 1 atm is lower than 140 ° C., drying after printing is fast, and the solvent volatilizes before the surface of the non-absorbent substrate is dissolved, so that sufficient adhesion cannot be obtained. Although there is basically no problem with the high boiling point, it is preferable to use a boiling point of 220 ° C. or lower in terms of the performance of the drying apparatus of the printer used.
一般式（１）の具体例としては下記表１の構造式の化合物が挙げれる。
一般式（２）の具体例としては下記表２の構造式の化合物が挙げれる。
一般式（３）の具体例としては下記表３の構造式の化合物が挙げれる。
Specific examples of the general formula (1) include compounds having the structural formulas shown in Table 1 below.
Specific examples of the general formula (2) include compounds having the structural formulas shown in Table 2 below.
Specific examples of the general formula (3) include compounds having the structural formulas shown in Table 3 below.
上記に挙げた化合物と併用して用いる有機溶剤には特に制限を受けるものは無いが、非吸収性基材印刷用インキとしては１気圧における沸点が１４０℃以上のものを使用するのが好ましく、更に好ましくは引火点６０℃以上であることが好ましい。一般式（１）ないし一般式（３）で表される化合物と併用して用いる有機溶剤との混合比率は１：０．１〜８４が良いが、好ましくは１：１〜２９、更に好ましくは１：２〜１４が良い。 Although there is no particular limitation on the organic solvent used in combination with the above-mentioned compounds, it is preferable to use a non-absorbent substrate printing ink having a boiling point of 140 ° C. or higher at 1 atm. More preferably, the flash point is 60 ° C. or higher. The mixing ratio of the organic solvent used in combination with the compound represented by the general formula (1) to the general formula (3) is 1: 0.1 to 84, preferably 1: 1 to 29, more preferably 1: 2-14 is good.
このような溶剤としては、下記一般式（４）〜（７）で示される溶剤、ジアセトンアルコール、パラフィン系溶剤、又はナフテン系溶剤がある。
Ｒ１２ＣＯ（ＯＲ１３）ZＯＲ１４（４） Ｒ１５ＣＯ（ＯＲ１６）ZＯＣＯＲ1７ （５）
Ｒ1８（ＯＲ１９）ZＯＲ２０ （６） Ｒ２１ＣＯＯＲ２２ （７）
（式中、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１９はエチレン基又はプロピレン基を表し、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1８、Ｒ２０はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２１はヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２２は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｚは１〜３の整数を表す。）
Examples of such a solvent include a solvent represented by the following general formulas (4) to (7), diacetone alcohol, a paraffin solvent, or a naphthene solvent.
R 12 CO (OR 13 ) Z OR 14 (4) R 15 CO (OR 16 ) Z OCOR 17 (5)
R 18 (OR 19 ) Z OR 20 (6) R 21 COOR 22 (7)
(Wherein R 13 , R 16 and R 19 represent an ethylene group or a propylene group, R 12 , R 14 , R 15 and R 17 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 18 , R 20 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 21 represents a hydroxyethyl group, R 22 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Z represents 1 to 3 Represents an integer.)
一般式（４）に該当する溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、プロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート等のグリコールモノアセテート類がある。 Solvents corresponding to general formula (4) include ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl. Ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether propionate, ethylene glycol monoethyl ether propionate, ethylene glycol monobutyl ether propionate, diethylene glycol monomethyl ether propionate, diethylene glycol mono Chill ether propionate, diethylene glycol monobutyl ether propionate, propylene glycol monomethyl ether propionate, dipropylene glycol monomethyl ether propionate, ethylene glycol monomethyl ether butyrate, ethylene glycol monoethyl ether butyrate, ethylene glycol monobutyl ether butyrate And glycol monoacetates such as dirate glycol, diethylene glycol monomethyl ether butyrate, diethylene glycol monoethyl ether butyrate, diethylene glycol monobutyl ether butyrate, propylene glycol monomethyl ether butyrate and dipropylene glycol monomethyl ether butyrate.
一般式（５）に該当する溶剤としては、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールアセテートプロピオネート、エチレングリコールアセテートブチレート、エチレングリコールプロピオネートブチレート、エチレングリコールジプロピオネート、エチレングリコールアセテートジブチレート、ジエチレングリコールアセテートプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートブチレート、ジエチレングリコールプロピオネートブチレート、ジエチレングリコールジプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートジブチレート、プロピレングリコールアセテートプロピオネート、プロピレングリコールアセテートブチレート、プロピレングリコールプロピオネートブチレート、プロピレングリコールジプロピオネート、プロピレングリコールアセテートジブチレート、ジプロピレングリコールアセテートプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートブチレート、ジプロピレングリコールプロピオネートブチレート、ジプロピレングリコールジプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートジブチレート等のグリコールジアセテート類がある。 Solvents corresponding to general formula (5) include ethylene glycol diacetate, diethylene glycol diacetate, propylene glycol diacetate, dipropylene glycol diacetate, ethylene glycol acetate propionate, ethylene glycol acetate butyrate, ethylene glycol propionate. Butyrate, ethylene glycol dipropionate, ethylene glycol acetate dibutyrate, diethylene glycol acetate propionate, diethylene glycol acetate butyrate, diethylene glycol propionate butyrate, diethylene glycol dipropionate, diethylene glycol acetate dibutyrate, propylene glycol acetate propionate, Propylene glycol acetate Tobutyrate, propylene glycol propionate butyrate, propylene glycol dipropionate, propylene glycol acetate dibutyrate, dipropylene glycol acetate propionate, dipropylene glycol acetate butyrate, dipropylene glycol propionate butyrate, dipropylene glycol dipro There are glycol diacetates such as pionate and dipropylene glycol acetate dibutyrate.
一般式（６）に該当する溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類がある。特に低臭気、樹脂溶解性の観点より、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレンク゛リコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルは優れている。 Solvents corresponding to the general formula (6) include glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, and dipropylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, and diethylene glycol monoethyl. Ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, propylene glycol n-propyl ether, triethylene glycol Monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, there is a glycol ether such as tripropylene glycol monomethyl ether. In particular, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, and dipropylene glycol monoethyl ether are excellent from the viewpoint of low odor and resin solubility.
一般式（７）に該当する溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類があげられる。 Examples of the solvent corresponding to the general formula (7) include esters such as methyl lactate, ethyl lactate, propyl lactate, and butyl lactate.
パラフィン系溶剤の具体例としては、エクソン化学社製のアイソパーＧ，Ｈ，Ｌ，Ｍ、ノーパー１２，１３，１５、出光石油化学社製のＩＰソルベント１６２０，２０２８、日本石油化学社製のノルマルパラフィンＳＬ，Ｌ，Ｍ，Ｈ，Ｏ型ソルベントＬ，Ｍ，Ｈ、アイソゾール３００，４００、ドライソルベント、ドライソルベントハイソフト、クレンゾル、ミネラルスピリットＡ、Ａソルベント、ハイアロム２Ｓ、丸善石油化学社製のマルカゾールＲ、出光興産社製の出光スーパゾルＬＡ２５，ＬＡ３０，ＬＡ３５，ＬＡ４１，ＦＰ２０，ＦＰ２５，ＦＰ３０，ＦＰ３８，ＣＡ２５、ダイアナフレシアＰ０２，Ｐ０５，Ｓ０２、シェルジャパン社製のシェルゾール７１，７２、松村石油研究所社製のモレスコホワイトＰ−４０，Ｐ−５５，Ｐ−６０，Ｐ−７０，Ｐ−８０，Ｐ−１００，Ｐ−１２０，Ｐ−１５０，Ｐ−２００，Ｐ−２３０，Ｐ−２６０，Ｐ−３００，Ｐ−３５０Ｐ、モレスコバイオレスなどが挙げられる。 Specific examples of the paraffinic solvent include Isopar G, H, L, and M, Noper 12, 13, and 15 manufactured by Exxon Chemical, IP Solvent 1620 and 2028 manufactured by Idemitsu Petrochemical, and normal paraffin manufactured by Nippon Petrochemical. SL, L, M, H, O type solvent L, M, H, Isosol 300, 400, Dry Solvent, Dry Solvent High Soft, Clensol, Mineral Spirit A, A Solvent, Hyalom 2S, Marukasol R manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd. Idemitsu Supersol LA25, LA30, LA35, LA41, FP20, FP25, FP30, FP38, CA25, Diana Fresia P02, P05, S02, Shellsol 71, 72, Shell Japan Ltd. Made Moresco White P-40, P-55, -60, P-70, P-80, P-100, P-120, P-150, P-200, P-230, P-260, P-300, P-350P, Moresco Bioless, etc. It is done.
ナフテン系溶剤の具体例としては、日本石油化学社製のＡＦ−４，ＡＦ−７，ＡＦ−５，ＡＦ−６、テクリーンＮ１６，Ｎ２０，Ｎ２２などが挙げられる。 Specific examples of the naphthenic solvent include AF-4, AF-7, AF-5, AF-6, Teclean N16, N20, and N22 manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.
パラフィン／ナフテン混合系溶剤の具体例としては、エクソン化学社製のエクソノールＤ４０,Ｄ８０,Ｄ１１０，Ｄ１３０、シェルジャパン社製のシェルゾールＤ１００などが挙げられる。 Specific examples of the paraffin / naphthene mixed solvent include Exonol D40, D80, D110, D130 manufactured by Exxon Chemical Co., and Shellsol D100 manufactured by Shell Japan.
本発明に使用される顔料は、印刷インキ、塗料等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料をカラーインデックスで示すと、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６、ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４９，１６８，１７７，１７８，１７９，２０６，２０７，２０９，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ３６，４３，５１，５５，５９，６１，７１，７４等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。顔料はインキ中に０．１〜１０重量％含まれることが望ましい。 As the pigment used in the present invention, various pigments used in printing inks, paints and the like can be used. When these pigments are represented by color index, Pigment Black 7, Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, Pigment Green 7, 36, Pigment Red 9, 48, 49 , 52, 53, 57, 97, 122, 149, 168, 177, 178, 179, 206, 207, 209, 242, 254, 255, pigment violet 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, pigment Yellow 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151 , 154, 155, 166, 168, 180, 185, pigment orange 36, 43, 51, 55, 59 61,71,74, and the like. As for carbon black, any carbon black such as neutral, acidic and basic can be used. The pigment is desirably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight.
本発明では、顔料の分散性およびインキの保存安定性を向上させるために分散剤を添加するのが好ましい。分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート等を用いることができる。 In the present invention, it is preferable to add a dispersant in order to improve the dispersibility of the pigment and the storage stability of the ink. Examples of the dispersant include a hydroxyl group-containing carboxylic acid ester, a salt of a long-chain polyaminoamide and a high molecular weight acid ester, a salt of a high molecular weight polycarboxylic acid, a salt of a long chain polyaminoamide and a polar acid ester, a high molecular weight unsaturated acid ester, Molecular copolymer, modified polyurethane, modified polyacrylate, polyether ester type anionic activator, naphthalene sulfonic acid formalin condensate salt, aromatic sulfonic acid formalin condensate salt, polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene nonyl Phenyl ether, stearylamine acetate, etc. can be used.
分散剤の具体例としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ（ポリアミノアマイド燐酸塩）」、「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−２０３／２０４（高分子量ポリカルボン酸塩）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１（ポリアミノアマイド燐酸塩と酸エステル）、１０７（水酸基含有カルボン酸エステル）、１１０、１１１（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアマイド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「４００」、「Ｂｙｋｕｍｅｎ」（高分子量不飽和酸エステル）、「ＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和酸ポリカルボン酸）」、「Ｐ１０４Ｓ、２４０Ｓ（高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン系）」、「Ｌａｃｔｉｍｏｎ（長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン）」が挙げられる。 Specific examples of the dispersant include “Anti-Terra-U (polyaminoamide phosphate)”, “Anti-Terra-203 / 204 (high molecular weight polycarboxylate)”, “Disperbyk-101” (polyamino) manufactured by BYK Chemie. Amide phosphate and acid ester), 107 (hydroxyl group-containing carboxylic acid ester), 110, 111 (copolymer containing acid group), 130 (polyamide), 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170 (high Molecular copolymer) ”,“ 400 ”,“ Bykumen ”(high molecular weight unsaturated acid ester),“ BYK-P104, P105 (high molecular weight unsaturated acid polycarboxylic acid) ”,“ P104S, 240S (high molecular weight unsaturated) Acid polycarboxylic acid and silicon) "," Lactimon (long-chain amine and unsaturated acid polycarbonate) Rubonic acid and silicon).
また、Ｅｆｋａ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製「エフカ４４、４６、４７、４８、４９、５４、６３、６４、６５、６６、７１、７０１、７６４、７６６」、「エフカポリマー１００（変性ポリアクリレート）、１５０（脂肪族系変性ポリマー）、４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５２、４５３（変性ポリアクリレート）、７４５（銅フタロシアニン系）」、共栄社化学社製「フローレン ＴＧ−７１０（ウレタンオリゴマー）、「フローノンＳＨ−２９０、ＳＰ−１０００」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合物）」、楠本化成社製「ディスパロン ＫＳ−８６０、８７３ＳＮ、８７４（高分子分散剤）、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル型）」が挙げられる。 Also, “Efka CHEMICALS” “Efka 44, 46, 47, 48, 49, 54, 63, 64, 65, 66, 71, 701, 764, 766”, “Efka Polymer 100 (modified polyacrylate), 150 (aliphatic) System modified polymer), 400, 401, 402, 403, 450, 451, 452, 453 (modified polyacrylate), 745 (copper phthalocyanine system) ", Kyoeisha Chemical Co., Ltd." Floren TG-710 (urethane oligomer), "Flownon “SH-290, SP-1000”, “Polyflow No. 50E, No. 300 (acrylic copolymer)”, “Disparon KS-860, 873SN, 874 (polymer dispersing agent), # 2150 (manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.) Aliphatic polyvalent carboxylic acid), # 7004 (polyether ester type) ” That.
さらに、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ−Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）、ＥＰ」、「ホモゲノールＬ−１８（ポリカルボン酸型高分子）、「エマルゲン９２０、９３０、９３１、９３５、９５０、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、「アセタミン２４（ココナッツアミンアセテート）、８６（ステアリルアミンアセテート）」、ルーブリゾール社製「ソルスパーズ５０００（フタロシアニンアンモニウム塩系）、１３９４０（ポリエステルアミン系）、１７０００（脂肪酸アミン系）、２４０００」、日光ケミカル社製「ニッコール Ｔ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ−ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）、Ｈｅｘａｇｌｉｎｅ ４−０（ヘキサグリセリルテトラオレート）」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２（塩基性分散剤）」等が挙げられる。分散剤はインキ中に０．１〜１０重量％含まれることが好ましい。 Further, “Demol RN, N (Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt), MS, C, SN-B (aromatic sulfonic acid formalin condensate sodium salt), EP”, “Homogenol L-18 (poly) Carboxylic acid type polymer), “Emulgen 920, 930, 931, 935, 950, 985 (polyoxyethylene nonyl phenyl ether)”, “Acetamine 24 (coconut amine acetate), 86 (stearyl amine acetate)”, manufactured by Lubrizol “Solspers 5000 (phthalocyanine ammonium salt type), 13940 (polyesteramine type), 17000 (fatty acid amine type), 24000”, “Nikkor T106 (polyoxyethylene sorbitan monooleate), MYS-IEX (polyoxyl) manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.” Ciethylene monostearate), Hexagline 4-0 (hexaglyceryl tetraoleate) ”,“ Ajisper PB821, PB822 (basic dispersant) ”manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., etc. The dispersant is preferably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight.
本発明では非吸収性基材への密着性をさらに向上させるために樹脂を添加する。使用できる樹脂としては、アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル系樹脂、エチレン−酢ビ系樹脂、石油樹脂、クマロンインデン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ系樹脂、セルロース系樹脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、ブチラール樹脂、マレイン酸樹脂、フマル酸樹脂等が挙げられる。樹脂の具体例としては、荒川化学社製のスーパーエステル７５、エステルガムＨＰ、マルキッド ３３、安原社製のＹＳ ポリスター Ｔ８０、三井化学社製のＨｉｒｅｔｔｓ ＨＲＴ２００Ｘ、ジョンソンポリマー社製のジョンクリル５８６、ダウケミカルズ社製のユーカーソリューションビニル樹脂ＶＹＨＤ、ＶＹＨＨ、ＶＭＣＡ、ＶＲＯＨ、ＶＹＬＦ−Ｘ、日信科学工業製のソルバイン樹脂ＣＬ、ＣＮＬ、Ｃ５Ｒ、ＴＡ５Ｒを例示することができる。樹脂はインキ中０．１〜１０重量％含まれることが好ましい。 In the present invention, a resin is added in order to further improve the adhesion to the non-absorbent substrate. Usable resins include acrylic resin, styrene-acrylic resin, styrene-maleic resin, rosin resin, rosin ester resin, ethylene-vinyl acetate resin, petroleum resin, coumarone indene resin, terpene phenol Resin, phenol resin, urethane resin, melamine resin, urea resin, epoxy resin, cellulose resin, vinyl acetate resin, xylene resin, alkyd resin, aliphatic hydrocarbon resin, butyral resin, maleic acid resin, fumaric acid Examples thereof include resins. Specific examples of the resin include Superester 75 manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd., Ester Gum HP, Malkid 33, YS Polystar T80 manufactured by Yasuhara Co., Ltd., Hirtts HRT200X manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., John Crill 586 manufactured by Johnson Polymer Co., Ltd., Dow Chemicals Examples include Uker solution vinyl resins VYHD, VYHH, VMCA, VROH, VYLF-X, and solvin resins CL, CNL, C5R, and TA5R manufactured by Nissin Kagaku Kogyo. The resin is preferably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight.
本発明のインキ組成物は可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤、加水分解防止剤等の種々の添加剤を使用することができる。 The ink composition of the present invention can use various additives such as a plasticizer, a surface conditioner, an ultraviolet light inhibitor, a light stabilizer, an antioxidant, and a hydrolysis inhibitor.
本発明の非吸収性基材としては、ポリ塩化ビニル樹脂シート、ポリオレフィン系シート、ガラス、金属等が挙げられ、特に好ましくはポリ塩化ビニル樹脂シートである。 Examples of the non-absorbable substrate of the present invention include a polyvinyl chloride resin sheet, a polyolefin-based sheet, glass, metal and the like, and a polyvinyl chloride resin sheet is particularly preferable.
本発明のインキ組成物の印刷方式としては、グラビア印刷、フレキソ印刷、シルクスクリーン印刷、インキジェット印刷等が挙げられ、特に好ましくはインキジェット印刷方式である。 Examples of the printing method of the ink composition of the present invention include gravure printing, flexographic printing, silk screen printing, ink jet printing, and the like, and the ink jet printing method is particularly preferable.
本発明のインキ組成物は、まず始めにペイントシェーカー、サンドミル、ロールミル、メディアレス分散機等によって、単一もしくは混合溶媒中に顔料を樹脂または分散剤によって分散し、得られた顔料分散体を本発明の溶剤で希釈して製造されるものである。
（実施例）
The ink composition of the present invention is prepared by first dispersing a pigment in a single or mixed solvent with a resin or a dispersant using a paint shaker, sand mill, roll mill, medialess disperser, etc. It is manufactured by diluting with the solvent of the invention.
(Example)
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not particularly limited to the examples. In the examples, “part” represents “part by weight”.
まず、下記のような配合で顔料分散体Ａを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約１時間分散して作成した。
・ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＦＧ−７４００Ｇ（東洋インキ製造社製 フタロシアニン顔料）３５．０部
・アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ社製 顔料分散剤）１２．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ５２．５部
First, Pigment Dispersion A was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring until uniform with a high speed mixer or the like, and dispersing the obtained mill base with a horizontal sand mill for about 1 hour.
・ LIONOL BLUE FG-7400G (phthalocyanine pigment manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) 35.0 parts ・ Azisper PB821 (pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co.) 12.5 parts ・ Diethylene glycol diethyl ether 52.5 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｂを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約１．５時間分散して作成した。
・ ＹＥＬＬＯＷ ＰＩＧＭＥＮＴ Ｅ４ＧＮ（ランクセス社製 ニッケル錯体アゾ顔料） ３０．０部
・ソルスパーズ１７０００（ルーブリゾール社製 顔料分散剤）１６．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ５３．５部
Further, Pigment Dispersion B was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant to an organic solvent, stirring the mixture with a high speed mixer or the like until uniform, and then dispersing the obtained mill base with a horizontal sand mill for about 1.5 hours.
・ YELLOW PIGMENT E4GN (nickel complex azo pigment made by LANXESS) 30.0 parts ・ Solspers 17000 (pigment dispersant made by Lubrizol) 16.5 parts ・ Diethylene glycol methyl ethyl ether 53.5 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｃを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約２時間分散して作成した。
・ Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｐｉｎｋ ＰＴ（チバスペシャルティーケミカルズ社製
・ キナクリドン顔料）３２．０部
・ソルスパーズ２４０００（ルーブリゾール社製 顔料分散剤）１２．８部
・ジプロピレングリコールモノエチルエーテル５５．２部
Further, Pigment Dispersion C was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring the mixture with a high speed mixer or the like until uniform, and then dispersing the resulting mill base with a horizontal sand mill for about 2 hours.
・ Chrophtal Pink PT (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd. ・ Quinacridone Pigment) 32.0 parts ・ Solspers 24000 (Lubricol Co., pigment dispersant) 12.8 parts ・ Dipropylene glycol monoethyl ether 55.2 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｄを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約２時間分散して作成した。
・ Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｐｉｎｋ ＰＴ（チバスペシャルティーケミカルズ社製
・ キナクリドン顔料）３２．０部
・ソルスパーズ２４０００（ルーブリゾール社製 顔料分散剤）１２．８部
・表１記載の化合物１１ ５５．２部
Further, Pigment Dispersion D was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring the mixture with a high speed mixer or the like until uniform, and then dispersing the resulting mill base with a horizontal sand mill for about 2 hours.
· Chromophthal Pink PT (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd. · Kinacridone Pigment) 32.0 parts · Solspers 24000 (Lubricol Co., pigment dispersant) 12.8 parts · Compound 11 listed in Table 1 55.2 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｅを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約１時間分散して作成した。
・ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＦＧ−７４００Ｇ（東洋インキ製造社製 フタロシアニン顔料）３５．０部
・アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ社製 顔料分散剤）１２．５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート ５２．５部
Further, Pigment Dispersion E was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring until uniform with a high speed mixer or the like, and dispersing the obtained mill base with a horizontal sand mill for about 1 hour.
・ LIONOL BLUE FG-7400G (phthalocyanine pigment manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) 35.0 parts ・ Azisper PB821 (pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co.) 12.5 parts ・ Ethylene glycol monobutyl ether acetate 52.5 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ７６．６部
・表１記載の化合物５ ７．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 6 parts-Compound 5 listed in Table 1 7.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ５３．６部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・表１記載の化合物１１ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 53. 6 parts Exol D80 10.0 parts Compound 11 listed in Table 1 20.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ４３．６部
・表２記載の化合物１６ ４０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion A 11.4 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts-BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts-Diethylene glycol diethyl ether 43.6 Parts-Compound 16 listed in Table 2 40.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル １３．６部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・表２記載の化合物２７ ６０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol dimethyl ethyl ether 6 parts Exol D80 10.0 parts Compound 26 listed in Table 2 60.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｂ １６．７部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ４９．８部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・表３記載の化合物３２ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion B 16.7 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts-Diethylene glycol diethyl ether 49.8 parts
Exol D80 10.0 parts Compound 3 20.0 parts listed in Table 3
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｃ １２．５部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ４４．０部
・表３記載の化合物３７ ４０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion C 12.5 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 44.0 parts Compound 3 listed in Table 3 40.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｃ １２．５部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ４４．０部
・表１記載の化合物１１ ２０．０部
・表２記載の化合物１９ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion C 12.5 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts-Diethylene glycol methyl ethyl ether 44.0 parts-Compound 11 20.0 parts listed in Table 1-Table 2 20.0 parts of the described compound 19
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｄ １２．５部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・表１記載の化合物１１ ８４．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion D 12.5 parts Vinyl resin VYHD (Chloro-Acetate resin manufactured by Dow Chemicals) 3.5 parts Compound 11 listed in Table 1 84.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｅ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート ６３．６部
・表１記載の化合物１１ ２０．０部
［比較例１］
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion E 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Ethylene glycol monobutyl ether acetate 63 .6 parts 20.0 parts of compound 11 listed in Table 1 [Comparative Example 1]
実施例１の配合組成から表１記載の化合物５を除き、不足分をジエチレングリコールメチルエチルエーテルで補った以外は同様の方法でインキ化した
［比較例２］
Except for the compound 5 shown in Table 1 from the formulation composition of Example 1, ink was made in the same manner except that the deficiency was supplemented with diethylene glycol methyl ethyl ether [Comparative Example 2]
実施例３の配合組成から表２記載の化合物１５を除き、不足分を酢酸エチルで補った以外は同様の方法でインキ化した。
［比較例３］
Ink was made in the same manner except that the compound 15 shown in Table 2 was removed from the formulation composition of Example 3 and the deficiency was supplemented with ethyl acetate.
[Comparative Example 3]
実施例３の配合組成から表２記載の化合物１５を除き、不足分をε―カプロラクトンで補った以外は同様の方法でインキ化した。
［比較例４］
Ink was made in the same manner except that compound 15 shown in Table 2 was removed from the formulation composition of Example 3 and the deficiency was supplemented with ε-caprolactone.
[Comparative Example 4]
実施例１の配合組成からジエチレングリコールメチルエチルエーテルを除き、不足分をメチルイソブチルケトンで補った以外は同様の方法でインキ化した。 Ink was made in the same manner except that diethylene glycol methyl ethyl ether was removed from the blend composition of Example 1 and the deficiency was supplemented with methyl isobutyl ketone.
下記の表４から明らかのように、有機溶媒として本発明にて特定した化合物を使用する実施例１〜９のインク組成物は、臭気、粘度安定性、印刷安定性、乾燥性、プリンターへの腐食性、密着性とも全て優れ、特に実施例１，２，５は優れる。これに対し、比較例１は粘度安定性、印刷安定性、乾燥性、密着性が劣り、比較例２は臭気、印刷安定性、腐食性が劣り、比較例３では臭気、粘度安定性、印刷安定性、乾燥性、腐食性が劣り、比較例４では臭気、印刷安定性、腐食性、密着性が劣る結果となった。
評価方法について下記に示す。
As apparent from Table 4 below, the ink compositions of Examples 1 to 9 using the compound specified in the present invention as the organic solvent are odor, viscosity stability, printing stability, drying property, Corrosion and adhesion are all excellent, and Examples 1, 2, and 5 are particularly excellent. On the other hand, Comparative Example 1 is inferior in viscosity stability, printing stability, drying and adhesion, Comparative Example 2 is inferior in odor, printing stability and corrosivity, and Comparative Example 3 is inferior in odor, viscosity stability and printing. The stability, drying property, and corrosivity were inferior, and Comparative Example 4 resulted in inferior odor, printing stability, corrosivity, and adhesion.
The evaluation method is shown below.
＜臭気＞
実施例１〜９、比較例１〜４で得られたインキ組成物について、２５℃、湿度３０％の恒温室でＮｏ.６ワイヤーバー（東洋精機社製）を用いて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートに塗布。１０分後に官能にて臭気試験を実施し。不快臭がないものを◎、ほとんど不快臭がないものを○、若干臭いが気になったものを△、不快臭がするものを×と評価した。
<Odor>
About the ink composition obtained in Examples 1-9 and Comparative Examples 1-4, the surface is unprocessed using a No. 6 wire bar (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) in a thermostatic chamber at 25 ° C. and a humidity of 30%. Apply to polyvinyl chloride resin sheet. Ten minutes later, a sensory odor test was conducted. A sample having no unpleasant odor was evaluated as ◎, a sample having almost no unpleasant odor was evaluated as ○, a sample having a slight odor was evaluated as Δ, and a sample having an unpleasant odor was evaluated as ×.
<粘度安定性>
実施例１〜９、比較例１〜４で得られたインキ組成物の粘度について、Ｅ型粘度計（日機装製）を用いて、７０℃３週間の経時促進前後にて評価を実施し、粘度の変化率が１０％以内であるものを○、変化率が１０％以上であるものを×と評価した。
<Viscosity stability>
The viscosity of the ink compositions obtained in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 was evaluated using an E-type viscometer (manufactured by Nikkiso) before and after aging at 70 ° C. for 3 weeks. A change rate of 10% or less was evaluated as ◯, and a change rate of 10% or more was evaluated as ×.
<印刷安定性>
実施例１〜９、比較例１〜４で得られたインキ組成物の粘度について、２５℃環境下にてＩＰ−６６００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートに連続印刷し、ドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生頻度を評価し、５０時間続試験でドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生か１０回未満であったものを○、５０時間続試験でドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生か１０回以上、２０回未満であったものを△、５０時間続試験でドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生が２０回以上のものを×と評価した
<Printing stability>
Regarding the viscosity of the ink compositions obtained in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4, the surface was free from IP-6600 (manufactured by Seiko I Infotech, large-format inkjet printer) in a 25 ° C. environment. Print continuously on the treated polyvinyl chloride resin sheet, evaluate the frequency of occurrence of missing dots, flying bends or ink splattering, and the occurrence of missing dots, flying bends or scattered ink in less than 10 times in a 50 hour test. ○, dot missing in the 50-hour test, flying bend or ink splatter or more than 10 times and less than 20 △, dot missing in the 50-hour test, flight bend or ink splatter The occurrence of over 20 times was evaluated as x
<乾燥性>
実施例１〜９、比較例１〜４で得られたインキ組成物の粘度について、２５℃環境下にてＩＰ−６６００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートにベタ印刷し、４０℃で乾燥するまでの時間を計測。３分以内にて乾燥するものを○、３分以上６分未満にて乾燥するものを△、６分以上で乾燥するものを×と評価した。
<Drying>
Regarding the viscosity of the ink compositions obtained in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4, the surface was free from IP-6600 (manufactured by Seiko I Infotech, large-format inkjet printer) in a 25 ° C. environment. Solid print on the treated polyvinyl chloride resin sheet and measure the time to dry at 40 ° C. What dried within 3 minutes was evaluated as (circle), what dried in 3 minutes or more and less than 6 minutes was evaluated as (triangle | delta), and what dried in 6 minutes or more was evaluated as x.
<プリンターへの腐食性>
実施例１〜９、比較例１〜４で得られたインキ組成物にインキに接するプリンター材料を浸漬し、７０℃３週間の経時促進前後の材料の長さと重量の変化率を評価。変化率が３％未満を◎、変化率が３％以上６％未満を○、変化率が６％以上９％未満を△、変化率が９％以上を×と評価した。
<Corrosive to printer>
The printer material in contact with the ink was immersed in the ink compositions obtained in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4, and the rate of change in length and weight of the material before and after aging at 70 ° C. for 3 weeks was evaluated. A change rate of less than 3% was evaluated as ◎, a change rate of 3% or more and less than 6% was evaluated as ◯, a change rate of 6% or more and less than 9% was evaluated as Δ, and a change rate of 9% or more was evaluated as ×.
＜密着性＞
実施例１〜９、比較例１〜４で得られたインキ組成物をＩＰ−６６００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートに印刷し、印刷面をラビングテスター（テスター産業製、型式ＡＢ３０１）にて密着性を評価。評価条件としては試験用布片（金巾３号）にて加重２００ｇ、５０往復で実施し、塗布面が全く剥ぎ取られなかったものを○、一部色が落ちたものを△、剥ぎ取られ基材が見えたものを×と評価した。
<Adhesion>
The ink compositions obtained in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 were printed on an untreated polyvinyl chloride resin sheet using IP-6600 (manufactured by Seiko I Infotech, large-format inkjet printer). Then, the printed surface was evaluated for adhesion with a rubbing tester (model AB301, manufactured by Tester Sangyo). As evaluation conditions, a test piece (gold width 3) was applied with a load of 200 g and 50 reciprocations. The case where the coated surface was not peeled off at all was indicated by ○, and the case where a part of the color was dropped was indicated by Δ. The case where the substrate was visible was evaluated as x.
Claims (6)
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ９、Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキレン基を表す。） An ink composition comprising an organic solvent and a pigment, wherein the organic solvent contains at least one compound represented by general formula (1) to general formula (3).
(Wherein, R 1, R 3 ~R 5 , R 7 ~R 9, R 11 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2, R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.)
Ｒ１２ＣＯ（ＯＲ１３）ZＯＲ１４（４） Ｒ１５ＣＯ（ＯＲ１６）ZＯＣＯＲ1７ （５）
Ｒ1８（ＯＲ１９）ZＯＲ２０ （６） Ｒ２１ＣＯＯＲ２２ （７）
（式中、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１９はエチレン基又はプロピレン基を表し、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1８、Ｒ２０はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ２１は２−ヒドロキシエチル基を表し、Ｒ２２は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｚは１〜３の整数を表す。） Furthermore, the organic solvent contains at least one of a solvent represented by the general formula (4) to the general formula (7), a diacetone alcohol solvent, a paraffin solvent, a naphthene solvent, or a paraffin / naphthene solvent. The ink composition according to claim 1.
R 12 CO (OR 13 ) Z OR 14 (4) R 15 CO (OR 16 ) Z OCOR 17 (5)
R 18 (OR 19 ) Z OR 20 (6) R 21 COOR 22 (7)
(Wherein R 13 , R 16 and R 19 represent an ethylene group or a propylene group, R 12 , R 14 , R 15 and R 17 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 18 , R 20 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 21 represents a 2-hydroxyethyl group, R 22 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Z represents 1 Represents an integer of ~ 3)
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