JP2007145841A - トリチオカーボネート類の合成 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水/アルコール溶媒媒質中で、式RSHを有するチオールを、水性塩基、二硫化炭素、および式R’X(式中、Xは塩素、臭素またはヨウ素である)を有するアルキル化剤と、順次的に反応させて、生成物RSC(S)SR’および副生成物である塩素、臭素またはヨウ素の塩を含む混合物が形成する工程を含む、トリチオカーボネートを調製するための方法。副生成物の塩は濾過によって除去することができる。生成物は、結晶化によって回収することができる。
【選択図】なし
Description
→ [C12H25SCS2Na] + ClCH2CN
→ C12H25SC(S)SCH2CN + NaCl
Claims (15)
- 式RSC(S)SR’ (式中、Rは、置換または無置換のC1−C20の直鎖または分枝アルキル基、置換または無置換のC3−C6の環状アルキル基、置換または無置換のアリール基、あるいはヘテロ環基であり;および、R’は、置換または無置換のC1−C10の直鎖または分枝アルキル基、あるいは置換または無置換のC3−C6環状アルキル基である)を有するトリチオカーボネートを調製するための方法であって、該方法は、水/アルコール溶媒媒質中で、式RSHを有するチオールを、水性塩基、二硫化炭素、および式R’X(式中、Xは塩素、臭素またはヨウ素である)を有するアルキル化剤と、順次的に反応させる工程を含み、それによって、溶媒媒質中に、生成物RSC(S)SR’および副生成物である塩素、臭素またはヨウ素の塩を含む混合物が形成されることを特徴とする方法。
- Rの置換アルキル基または置換アリール基中の置換基が、アルキル、ハロ、シアノ、アリールおよびアルコキシ基からなる群から選択され、およびR’の置換アルキル基中の置換基が、アルキル、ハロ、シアノ、アリール、アルコキシおよびカルボキシレート基からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 水性塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- Xが塩素であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 水/アルコール溶媒媒質が1〜20体積%の水および80〜99体積%のアルコールであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 水/アルコール溶媒媒質が3〜10体積%の水および90〜97体積%のアルコールであることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- アルコールがイソプロパノールであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- アルコールがイソプロパノールであることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 反応の温度が約−10℃から約40℃であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 反応の温度が約−5℃から約15℃であることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記混合物を濾過して、副生成物の塩を除去する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒媒質からトリチオカーボネートRSC(S)SR’生成物を回収する工程をさらに含むことを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 生成物RSC(S)SR’は、前記溶媒媒質からの結晶化によって回収されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 水性塩基が水酸化ナトリウムであり、RがC12H25であり、R’Xがクロロアセトニトリルであり、アルコールがイソプロパノールであり、および生成物がS−シアノメチル−S−ドデシルトリチオカーボネートであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記混合物を濾過して副生成物の塩を除去する工程と、前記溶媒媒質からの結晶化によって、生成物S−シアノメチル−S−ドデシルトリチオカーボネートを回収する工程とをさらに含むことを特徴とする請求項14に記載の方法。
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