JP2007138147A - 粘着剤組成物、粘着剤層およびその製造方法、ならびに粘着剤付光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】モノマー単位として、一般式CH2=C(R1)COOR2(ただし、R1は水素またはメチル基、R2は炭素数2〜14のアルキル基である)で表される(メタ)アクリル系モノマー50〜98重量%、および窒素含有モノマー0.1〜35重量%含有する(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、過酸化物0.02〜2重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.02〜2重量部含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
モノマー単位として、一般式CH2=C(R1)COOR2(ただし、R1は水素またはメチル基、R2は炭素数2〜14のアルキル基である)で表される(メタ)アクリル系モノマー50〜98重量%、および窒素含有モノマー0.1〜35重量%含有する(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、
過酸化物0.02〜2重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.02〜2重量部含有してなることを特徴とする。
モノマー単位として、一般式CH2=C(R1)COOR2(ただし、R1は水素またはメチル基、R2は炭素数2〜14のアルキル基である)で表される(メタ)アクリル系モノマー50〜98重量%、および窒素含有モノマー0.1〜35重量%含有する(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、
過酸化物0.02〜2重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.02〜2重量部含有してなることを特徴とする。
得られた(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・データ処理装置:東ソー社製、GPC−8020
・カラム:東ソー社製、G7000HXL−H+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ;各7.8mmφ×30cm(計90cm)
・流量:0.8ml/min
・注入試料濃度:約0.1重量%
・注入量:100μl
・カラム温度:40℃
・溶離液:テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
なお、分子量はポリスチレン換算により算出した。また、分子量10万以下の重量分率(Area%)は、GPC測定結果から上記データ処理装置で算出した。このときモノマー成分は含めなかった。
熱分解処理後の過酸化物分解量は、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)により測定した。具体的には、分解処理前後の粘着剤組成物をそれぞれ約0.2gずつ取り出し、酢酸エチル10mlに浸漬し、振とう機で25℃下、120rpmで3時間振とう抽出した後、室温で3日間静置した。次いで、アセトニトリル10ml加えて、25℃下、120rpmで30分振とうし、メンブランフィルター(0.45μm)によりろ過して得られた抽出液約10μlをHPLCに注入して分析し、分解処理前後の過酸化物量の減少を過酸化物分解量とした。
・装置:東ソー社製、HPL CCPM/UV8000
・カラム:MACHEREY−NAGEL社製、NUCLEOSIL 7C18(4.6mmφ×250mm)
・流量:1ml/min
・カラム圧力:41kg/cm2
・カラム温度:40℃
・溶離液:水/アセトニトリル=30/70
・注入量:10μl
・注入試料濃度:0.01重量%
・検出器:UV検出器(230nm)。
各実施例・比較例で作製した粘着剤層をW1g(約0.1g)取り出し、酢酸エチルに室温(約25℃)下で1週間浸漬した。その後、浸漬処理した粘着剤層(不溶分)を酢酸エチル中から取り出し、130℃で2時間乾燥後の重量W2gを測定し、(W2/W1)×100として計算される値をゲル分率(重量%)とした。
実施例、比較例で得られた粘着型偏光板(幅25mm)を、位相差フィルム(JSR社製、ノルボルネン系フィルム、アートン)に2kgローラーでロール1往復して貼着した。その後、50℃、0.5Mpaのオートクレーブにて30分間処理した後、23℃×50%RH雰囲気下において3時間放置後、剥離角度180°、剥離速度300mm/minで剥離接着力を測定した。
(耐熱試験)
作製した5インチサイズの積層サンプルを無アクリルガラス(コーニング社製、1737、厚み:0.7mm)に貼り付けた後、50℃、0.3Mpaのオートクレーブにて15分間、次いで90℃の雰囲気下で500時間保存してから、室温(約25℃)に戻し、評価用サンプルを得た。耐熱試験の評価は目視でおこない、評価基準は以下のとおりである。
・偏光板10と位相差フィルム14の間で浮きや剥がれが生じなかった場合:○
・偏光板10と位相差フィルム14の間で浮きや剥がれが若干生じた場合:△
・偏光板10と位相差フィルム14の間で浮きや剥がれがかなり生じた場合:×。
作製した5インチサイズの積層サンプルを無アクリルガラス(コーニング社製、1737、厚み:0.7mm)に貼り付けた後、50℃、0.3Mpaのオートクレーブにて15分間、次いで60℃、95%RHの雰囲気下で500時間保存してから、室温(約25℃)に戻し、評価用サンプルを得た。耐湿試験の評価は目視でおこない、評価基準は以下のとおりである。
・偏光板10と位相差フィルム14の間で浮きや剥がれが生じなかった場合:○
・偏光板10と位相差フィルム14の間で浮きや剥がれが若干生じた場合:△
・偏光板10と位相差フィルム14の間で浮きや剥がれがかなり生じた場合:×。
〔アクリル系ポリマー(a1)〕
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート77重量部、N−シクロヘキシルマレイミド(CMI)20重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を58℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a1)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a1)の重量平均分子量は190万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート87重量部、N−シクロヘキシルマレイミド(CMI)10重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を58℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a2)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a2)の重量平均分子量は180万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート92重量部、N−アクリロイルモルフォリン(ACMO)5重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a3)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a3)の重量平均分子量は178万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート30重量部、ブチルアクリレート52重量部、N、N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)15重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a4)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a4)の重量平均分子量は191万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート67重量部、N−シクロヘキシルマレイミド30重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a5)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a5)の重量平均分子量は160万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート97重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a6)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a6)の重量平均分子量は188万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート57重量部、N−シクロヘキシルマレイミド(CMI)40重量部、アクリル酸2.9重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a7)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a7)の重量平均分子量は198万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート82.9重量部、アクリル酸17重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を58℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(a8)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(a8)の重量平均分子量は188万であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、ブチルアクリレート100重量部、アクリル酸5重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部、酢酸エチル200重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って8時間重合反応を行い、アクリル系ポリマー(b)溶液を調製した。上記アクリル系ポリマー(b)の重量平均分子量は192万であった。
(粘着剤層(B)付位相差フィルムの作製)
上記アクリル系ポリマー(b)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(b)を調整した。
上記アクリル系ポリマー(a1)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(1)を調整した。
上記粘着剤層(A1)付偏光板の粘着剤層面を、上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A2)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a2)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(2)を調整した。
上記粘着剤層(A2)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A3)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a2)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(1分間半減期温度:92.1℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(3)を調整した。
上記粘着剤層(A3)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A4)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a3)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(4)を調整した。
上記粘着剤層(A4)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A5)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a4)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(5)を調整した。
上記粘着剤層(A5)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A6)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a5)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(6)を調整した。
上記粘着剤層(A6)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A7)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a6)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(7)を調整した。
上記粘着剤層(A7)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A8)付偏光板の作製)
上記ジベンゾイルパーオキシドを用いなかったこと以外は、比較例1と同様の方法によりアクリル系粘着剤溶液(8)を調整した。
上記粘着剤層(A8)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A9)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a7)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(9)を調整した。
上記粘着剤層(A9)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A10)付偏光板の作製)
上記ジベンゾイルパーオキシドを用いなかったこと以外は、実施例2と同様の方法によりアクリル系粘着剤溶液(10)を調整した。
上記粘着剤層(A10)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A11)付偏光板の作製)
上記トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤を用いなかったこと以外は、実施例2と同様の方法によりアクリル系粘着剤溶液(11)を調整した。
であった。
上記粘着剤層(A11)付偏光板の粘着剤層面を、実施例1で作製した上記粘着剤層(B)付位相差フィルムの粘着剤層(B)と反対の面にラミネートし、偏光板と位相差フィルムの積層サンプルを作製した。
(粘着剤層(A12)付偏光板の作製)
上記アクリル系ポリマー(a8)溶液の固形分100重量部に対して、架橋剤としてジベンゾイルパーオキシド(1分間半減期:130℃)0.15重量部、およびトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物からなるポリイソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、コロネートL)0.6重量部を配合したアクリル系粘着剤溶液(12)を調整した。
12 粘着剤層(A)
14 位相差フィルム
16 粘着剤層(B)
18 ガラス
Claims (16)
- モノマー単位として、一般式CH2=C(R1)COOR2(ただし、R1は水素またはメチル基、R2は炭素数2〜14のアルキル基である)で表される(メタ)アクリル系モノマー50〜98重量%、および窒素含有モノマー0.1〜35重量%含有する(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、
過酸化物0.02〜2重量部、およびイソシアネート系架橋剤0.02〜2重量部含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記窒素含有モノマーがイミド基含有モノマーおよび/またはアミド基含有モノマーである請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記窒素含有モノマーがアミド基含有モノマーであり、モノマー単位として、3〜15重量%含有してなる請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量が160万〜300万である請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 光学部材用として用いられる請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなることを特徴とする粘着剤層。
- 前記粘着剤層のゲル分率が45〜95重量%である請求項6に記載の粘着剤層。
- 前記粘着剤層の厚みが1〜15μmである請求項6または7に記載の粘着剤層。
- 光学部材用として用いられる請求項6〜8のいずれかに記載の粘着剤層。
- 支持体の片面または両面に請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物からなる層を形成する工程と、前記粘着剤組成物からなる層を過酸化物架橋処理する工程とを含む粘着剤層の製造方法。
- 前記過酸化物架橋処理が前記過酸化物を50重量%以上分解する処理である請求項10に記載の粘着剤層の製造方法。
- 前記粘着剤層のゲル分率が45〜95重量%である請求項10または11に記載の粘着剤層の製造方法。
- 前記粘着剤層の厚みが1〜15μmである請求項10〜12のいずれかに記載の粘着剤層の製造方法。
- 前記粘着剤層が光学部材用として用いられる請求項10〜13のいずれかに記載の粘着剤層の製造方法。
- 請求項6〜9のいずれかに記載の粘着剤層を光学部材の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着剤付光学部材。
- 請求項15に記載の粘着剤付光学部材を少なくとも1枚用いた画像表示装置。
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