JP2007133131A - Red colored composition for color filter, color filter and liquid crystal display device - Google Patents

Red colored composition for color filter, color filter and liquid crystal display device Download PDF

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昌幸 山本
Yusuke Iida
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彰 平野
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聡 大熊
Koichi Minato
港　　浩一
Takeshi Itoi
健 糸井
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a red colored composition for a color filter capable of forming red filter segments high in lightness and contrast, a color filter including red filter segments high in lightness and contrast, and a liquid crystal display device equipped with the color filter. <P>SOLUTION: The red colored composition for a color filter contains a pigment carrier comprising a transparent resin, its precursor or a mixture of them and a pigment, wherein the pigment contains at least a diketopyrrolopyrrole-based red pigment (preferably PR254), an anthraquinone-based red pigment (preferably PR177) and an azo-based yellow pigment (preferably PY150), and each pigment has an average primary particle diameter of 10-50 nm. There are also provided the color filter including red filter segments formed using the red colored composition for a color filter and the liquid crystal display device equipped with the color filter. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、液晶表示装置および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタを構成するフィルタセグメントの形成に用いられるカラーフィルタ用赤色着色組成物、該カラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルタ、およびこれを備えた液晶表示装置に関する。   The present invention relates to a red colored composition for a color filter used for forming a filter segment constituting a color filter used in a liquid crystal display device and a solid-state imaging device, a color filter obtained using the red colored composition for the color filter, And a liquid crystal display device including the same.

液晶表示装置は、近年その薄型であることゆえの省スペース性や軽量性、また省電力性などが評価され、最近ではテレビ用途への普及が急速に進んでいる。テレビ用途向けでは、輝度やコントラストなどの性能をより高めることが要求されており、液晶表示装置を構成する部材であるカラーフィルタにおいても、さらなる高明度化、高コントラスト化などが望まれている。
従来、カラーフィルタを構成する赤色フィルタセグメントには、アントラキノン系赤色顔料であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７が用いられてきた。この顔料は、機械的な処理によって容易に微細化することができ、さらに微細化された顔料は比較的容易に分散することができるため、コントラストを高めるためには有用である（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、分光特性上、明度向上には限界がある。 In recent years, liquid crystal display devices have been evaluated for space saving, light weight, power saving, and the like due to their thinness, and recently they have been rapidly spread to television applications. For television applications, it is required to further improve performance such as luminance and contrast, and further enhancement of brightness and contrast is desired for color filters that are members of liquid crystal display devices.
Conventionally, the red filter segment constituting the color filter includes C.I., which is an anthraquinone red pigment. I. Pigment Red 177 has been used. This pigment can be easily miniaturized by a mechanical treatment, and the finer pigment can be dispersed relatively easily, which is useful for increasing the contrast (for example, Patent Documents). 1). However, there is a limit to the brightness improvement in terms of spectral characteristics.

最近では、アントラキノン系赤色顔料に代わって、ジケトピロロピロール系赤色顔料であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４が多く用いられている。この顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７よりも６００ｎｍ付近の透過スペクトルが短波長側に寄っているため、バックライトの赤色輝線の吸収がより少なくなるため、明度向上が可能となる（例えば、特許文献２、特許文献３参照）。しかしながら、機械的な処理による微細化は容易であるが、凝集力が強いため、微細化度合いが進むとともに難分散となり、コントラストを向上させるのは容易ではない。
一方、２種の赤色顔料と黄色顔料を配合することで、色特性を改善することが提案されている（特許文献１参照）。しかしながら、前記３種の顔料の組み合わせは、カラーフィルタの色再現領域を拡げることには有効であるが、高コントラスト化の観点からは、不充分であった。
特開平１０−１４８７１２号公報 特開平１１−２３１５１６号公報 特開２００２−３２８２１７号公報 Recently, in place of anthraquinone red pigment, C.I. is a diketopyrrolopyrrole red pigment. I. Pigment Red 254 is often used. This pigment is C.I. I. Since the transmission spectrum in the vicinity of 600 nm is closer to the short wavelength side than Pigment Red 177, absorption of the red bright line of the backlight is reduced, and thus the brightness can be improved (see, for example, Patent Document 2 and Patent Document 3). ). However, miniaturization by mechanical processing is easy, but since the cohesive force is strong, it becomes difficult to disperse as the degree of miniaturization progresses, and it is not easy to improve contrast.
On the other hand, it has been proposed to improve color characteristics by blending two kinds of red pigment and yellow pigment (see Patent Document 1). However, the combination of the three kinds of pigments is effective in expanding the color reproduction region of the color filter, but is insufficient from the viewpoint of increasing the contrast.
Japanese Patent Laid-Open No. 10-148712 Japanese Patent Laid-Open No. 11-231516 JP 2002-328217 A

本発明は、明度およびコントラストの高い赤色フィルタセグメントを形成することができるカラーフィルタ用赤色着色組成物、明度およびコントラストの高い赤色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタ、およびこれを備えた液晶表示装置を提供することを目的とする。   The present invention provides a red coloring composition for a color filter capable of forming a red filter segment having high brightness and contrast, a color filter having a red filter segment having high brightness and contrast, and a liquid crystal display device including the same. The purpose is to do.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、顔料とを含有するカラーフィルタ用赤色着色組成物において、前記顔料が、ジケトピロロピロール系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、およびアゾ系黄色顔料の少なくとも３種を含有し、各顔料の平均一次粒子径が１０〜５０ｎｍであることを特徴とする。
また、本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成される赤色フィルタセグメントを具備することを特徴とする。
また、本発明の液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタを備えたことを特徴とする。 The red coloring composition for a color filter of the present invention is a red coloring composition for a color filter comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, and a pigment, wherein the pigment is diketopyrrolopyrrole. It contains at least three of a red pigment, an anthraquinone red pigment, and an azo yellow pigment, and each pigment has an average primary particle size of 10 to 50 nm.
Moreover, the color filter of this invention comprises the red filter segment formed using the red coloring composition for color filters of this invention.
In addition, the liquid crystal display device of the present invention includes the color filter of the present invention.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて赤色着色膜を形成し、Ｆ１０光源を使用してＸＹＺ表色系の色度を測定した場合、ｘが０．６４の時の色度ｙが０．３０〜０．３５の範囲にあり、明度Ｙ値が２３以上となるものであることが好ましい。明度Ｙ値は可能な限り高いことが好ましいが、実際には２８程度が上限となる。
また、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物において、前記３種の顔料の含有量は、顔料の合計重量を基準として、ジケトピロロピロール系赤色顔料３０〜７５重量％、アントラキノン系赤色顔料２０〜６０重量％、アゾ系黄色顔料５〜３０重量％であることが好ましい。 When the red colored composition for a color filter of the present invention forms a red colored film using the red colored composition for a color filter of the present invention and measures the chromaticity of an XYZ color system using an F10 light source, The chromaticity y when x is 0.64 is preferably in the range of 0.30 to 0.35, and the lightness Y value is preferably 23 or more. The brightness Y value is preferably as high as possible, but in practice, about 28 is the upper limit.
In the red coloring composition for a color filter of the present invention, the content of the three pigments is 30 to 75% by weight of a diketopyrrolopyrrole red pigment and an anthraquinone red pigment 20 based on the total weight of the pigment. It is preferable that it is -60 weight% and an azo type yellow pigment 5-30 weight%.

また、前記ジケトピロロピロール系赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４であり、前記アントラキノン系赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７であり、前記アゾ系黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０であることが好ましい。   The diketopyrrolopyrrole red pigment is C.I. I. Pigment Red 254, and the anthraquinone red pigment is C.I. I. Pigment Red 177, and the azo yellow pigment is C.I. I. Pigment Yellow 150 is preferable.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、着色成分としてジケトピロロピロール系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、およびアゾ系黄色顔料の少なくとも３種を含有し、各顔料の平均一次粒子径が１０〜５０ｎｍであるため、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いることにより、明度およびコントラストの高い赤色フィルタセグメントを形成することができる。
また、本発明のカラーフィルタを用いることにより、液晶表示装置の高輝度化、高コントラスト化が可能となる。 The red coloring composition for a color filter of the present invention contains at least three kinds of diketopyrrolopyrrole red pigment, anthraquinone red pigment, and azo yellow pigment as coloring components, and the average primary particle diameter of each pigment is 10 Since it is -50nm, a red filter segment with high brightness and contrast can be formed by using the red coloring composition for a color filter of the present invention.
In addition, by using the color filter of the present invention, it is possible to increase the brightness and contrast of the liquid crystal display device.

まず、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物について説明する。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、顔料とを含有し、必要に応じて分散助剤、光重合開始剤、増感剤、有機溶剤、レベリング剤などを含有する。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を構成する顔料は、ジケトピロロピロール系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、およびアゾ系黄色顔料の少なくとも３種を含む。 First, the red coloring composition for color filters of the present invention will be described.
The red coloring composition for a color filter of the present invention contains a pigment carrier composed of a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, and a pigment, and if necessary, a dispersion aid, a photopolymerization initiator, and a sensitizer. , Organic solvents and leveling agents.
The pigment constituting the red coloring composition for a color filter of the present invention contains at least three kinds of a diketopyrrolopyrrole red pigment, an anthraquinone red pigment, and an azo yellow pigment.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物では、高明度と高コントラストを両立させるために、前記の少なくとも３種の顔料を配合している。つまり、明度向上に有利なジケトピロロピロール系赤色顔料を単独で使用するだけでは充分なコントラストが得られないため、高コントラスト化に有利なアントラキノン系赤色顔料を併用する。しかし、充分なコントラストを得るためにアントラキノン系赤色顔料を配合すると、バックライトの赤色輝線の吸収が多くなるため、明度が低下する。そこで、高い明度を維持するために、高コントラスト化に有利なアゾ系黄色顔料を配合する。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、前記３種の顔料に加えて、色度調整のため、キナクリドン系、ペリレン系、ピラントロン系、アゾ系などの赤色顔料や、イソインドリン系、キノフタロン系、アントラキノン系などの黄色顔料を含有させることができる。 In the red coloring composition for a color filter of the present invention, at least three kinds of pigments are blended in order to achieve both high brightness and high contrast. That is, a sufficient contrast cannot be obtained only by using a diketopyrrolopyrrole red pigment which is advantageous for improving brightness, and an anthraquinone red pigment which is advantageous for increasing the contrast is used in combination. However, when an anthraquinone-based red pigment is blended in order to obtain a sufficient contrast, the brightness of the backlight is increased because the absorption of the red bright line increases. Therefore, in order to maintain high brightness, an azo yellow pigment advantageous for high contrast is blended.
In addition to the above three types of pigments, the red coloring composition for color filters of the present invention includes quinacridone-based, perylene-based, pyranthrone-based, azo-based red pigments, isoindoline-based, and quinophthalone for chromaticity adjustment. System, anthraquinone and other yellow pigments can be contained.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、明度と色相のバランスの点から、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて赤色着色膜を形成し、Ｆ１０光源を使用してＸＹＺ表色系の色度を測定した場合、ｘが０．６４の時の色度ｙが０．３０〜０．３５の範囲にあり、明度Ｙ値が２３以上となるように調整することが好ましい。色度ｙが０．３０未満であると、透過率が低くなり、明度を低下させてしまう。一方、色度ｙが０．３５を超えると、色相が黄味にシフトするため、色再現性の高い表示ができなくなる。また、明度Ｙ値が２３未満の場合には、液晶表示装置の輝度を低下させてしまうので好ましくない。
また、Ｆ１０光源はＪＩＳ規定の代表的な蛍光ランプであり、通常の液晶表示装置のバックライトに使用されている３波長域発光形蛍光ランプに近い分光分布を有する。 The red colored composition for a color filter of the present invention forms a red colored film by using the red colored composition for a color filter of the present invention from the point of balance between brightness and hue, and an XYZ color specification using an F10 light source. When the chromaticity of the system is measured, it is preferable to adjust so that the chromaticity y when x is 0.64 is in the range of 0.30 to 0.35 and the brightness Y value is 23 or more. If the chromaticity y is less than 0.30, the transmittance is lowered and the brightness is lowered. On the other hand, if the chromaticity y exceeds 0.35, the hue shifts to yellow, and display with high color reproducibility cannot be achieved. Further, when the brightness Y value is less than 23, the luminance of the liquid crystal display device is lowered, which is not preferable.
Further, the F10 light source is a typical fluorescent lamp specified by JIS, and has a spectral distribution close to that of a three-wavelength region-emitting fluorescent lamp used for a backlight of a normal liquid crystal display device.

ジケトピロロピロール系赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４、２５５、２６４などが挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４は、優れた耐光性・耐熱性や透明性、着色力のため、特に好適に用いられる。
アントラキノン系赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７が挙げられ、その優れた耐光性・耐熱性や透明性、着色力のため、好適に用いられる。 Examples of the diketopyrrolopyrrole red pigment include C.I. I. Pigment Orange 71, C.I. I. Pigment Red 254, 255, 264 and the like. Among them, C.I. I. Pigment Red 254 is particularly preferably used because of its excellent light resistance, heat resistance, transparency, and coloring power.
Examples of the anthraquinone red pigment include C.I. I. Pigment Red 177, and is preferably used because of its excellent light resistance, heat resistance, transparency, and coloring power.

アゾ系黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、３、１０、１２、１３、１４、１７、５５、８１、８３、９３、９４、９５、９７、１５０、１５４、１６６、１６７、１８０などが挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５５は、優れた耐光性・耐熱性や透明性、着色力のため、特に好適に用いられる。
なお、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物において、アゾ系黄色顔料は調色に使用しているが、一般にカラーフィルタ用途では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９などのイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８などのキノフタロン系顔料などが使用される場合が多い。しかしながら、これらの顔料のみを用いた場合には、顔料の粒子形状あるいは分子構造に起因した消偏性が発現するため、高コントラスト化には不利となる。 Examples of the azo yellow pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 10, 12, 13, 14, 17, 55, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 150, 154, 166, 167, 180, and the like. Among them, C.I. I. Pigment Yellow 155 is particularly preferably used because of its excellent light resistance, heat resistance, transparency, and coloring power.
In the red coloring composition for a color filter of the present invention, the azo yellow pigment is used for toning. I. Pigment Yellow 139, isoindoline pigments such as C.I. I. In many cases, quinophthalone pigments such as Pigment Yellow 138 are used. However, when only these pigments are used, the depolarization attributed to the particle shape or molecular structure of the pigment appears, which is disadvantageous for increasing the contrast.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物において、前記３種の顔料の含有量は、顔料の合計重量を基準（１００重量％）として、ジケトピロロピロール系赤色顔料３０〜７５重量％、アントラキノン系赤色顔料２０〜６０重量％、アゾ系黄色顔料５〜３０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは、ジケトピロロピロール系赤色顔料３５〜６５重量％、アントラキノン系赤色顔料３０〜５０重量％、アゾ系黄色顔料５〜２５重量％である。ジケトピロロピロール系赤色顔料の含有量が３０重量％未満の場合には、充分な明度を得ることができず、７５重量％を超える場合には、充分なコントラストを得ることができない。また、アントラキノン系赤色顔料の含有量が２０重量％未満の場合にも、充分なコントラストを得ることができず、６０重量％を超える場合には、充分な明度を得ることができない。また、アゾ系黄色顔料の含有量が５重量％未満の場合には、充分な明度向上効果が現れず、３０重量％を超える場合には、色相が黄味にシフトし過ぎるため、色再現性は悪くなる。   In the red coloring composition for a color filter of the present invention, the content of the three pigments is 30 to 75% by weight of a diketopyrrolopyrrole red pigment based on the total weight of the pigment (100% by weight), an anthraquinone type. It is preferably 20 to 60% by weight of a red pigment, 5 to 30% by weight of an azo yellow pigment, more preferably 35 to 65% by weight of a diketopyrrolopyrrole red pigment, 30 to 50% by weight of an anthraquinone red pigment, The azo yellow pigment is 5 to 25% by weight. When the content of the diketopyrrolopyrrole red pigment is less than 30% by weight, sufficient brightness cannot be obtained, and when it exceeds 75% by weight, sufficient contrast cannot be obtained. Further, even when the content of the anthraquinone red pigment is less than 20% by weight, sufficient contrast cannot be obtained, and when it exceeds 60% by weight, sufficient brightness cannot be obtained. Further, when the content of the azo yellow pigment is less than 5% by weight, a sufficient brightness improvement effect does not appear, and when it exceeds 30% by weight, the hue is excessively shifted to yellow, so color reproducibility. Will get worse.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物に含有される前記３種の顔料は、カラーフィルタの高明度化、高コントラスト化を実現させるために、平均一次粒子径が１０〜５０ｎｍの範囲になければならない。顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡観察により計測することができる。前記３種の顔料の平均一次粒子径が５０ｎｍより大きい場合には、カラーフィルタの明度やコントラストが低くなり、１０ｎｍより小さい場合には、顔料分散が非常に難しく、着色組成物としての流動性を確保することが困難となる。その結果、カラーフィルタの明度やコントラストが悪化する。   The three kinds of pigments contained in the red coloring composition for a color filter of the present invention must have an average primary particle diameter in the range of 10 to 50 nm in order to realize high brightness and high contrast of the color filter. Don't be. The average primary particle diameter of the pigment can be measured by observation with a transmission electron microscope. When the average primary particle diameter of the three kinds of pigments is larger than 50 nm, the brightness and contrast of the color filter are low. When the average primary particle diameter is smaller than 10 nm, the pigment dispersion is very difficult, and the fluidity as the coloring composition is reduced. It becomes difficult to ensure. As a result, the brightness and contrast of the color filter are deteriorated.

顔料の一次粒子径を小さくする手段としては、顔料を機械的に粉砕する方法（磨砕法と呼ぶ）、良溶媒に溶解したものを貧溶媒に投入して所望の一次粒子径の顔料を析出させる方法（析出法と呼ぶ）、および合成時に所望の一次粒子径を有する顔料を製造する方法（合成析出法と呼ぶ）などがある。使用する顔料の合成法や化学的性質などにより、個々の顔料について適当な方法を選択して行うことができる。以下にそれぞれの方法について説明する。   As a means for reducing the primary particle size of the pigment, a method of mechanically pulverizing the pigment (referred to as a grinding method), a solution dissolved in a good solvent is introduced into a poor solvent, and a pigment having a desired primary particle size is precipitated. And a method of producing a pigment having a desired primary particle size at the time of synthesis (referred to as a synthetic precipitation method). Depending on the synthesis method and chemical properties of the pigment used, an appropriate method can be selected for each pigment. Each method will be described below.

磨砕法は、顔料をボールミル、サンドミルまたはニーダーなどを用いて、食塩等の水溶性の無機塩などの磨砕剤およびそれを溶解しない水溶性有機溶剤とともに機械的に混練（以下、この工程をソルトミリングと呼ぶ）した後、無機塩と有機溶剤を水洗除去し、乾燥することにより所望の比表面積の顔料を得る方法である。ただし、ソルトミリング処理により、顔料が結晶成長する場合があるため、処理時に前記水溶性有機溶剤に少なくとも一部溶解する固形の樹脂や後述の分散助剤を加えて、結晶成長を防ぐ方法が有効である。
顔料と無機塩の比率は、無機塩の比率が多くなると顔料の微細化効率は良くなるが、顔料の処理量が少なくなるために生産性が低下する。一般的には、顔料１重量部に対して無機塩を１〜３０重量部、好ましくは２〜２０重量部用いるのが良い。 In the grinding method, the pigment is mechanically kneaded with a grinding agent such as water-soluble inorganic salt such as salt and a water-soluble organic solvent that does not dissolve it using a ball mill, sand mill, or kneader (hereinafter, this process is salted). In this method, the inorganic salt and the organic solvent are washed away with water and dried to obtain a pigment having a desired specific surface area. However, since the pigment may crystallize due to the salt milling treatment, a method of preventing crystal growth by adding a solid resin that is at least partially dissolved in the water-soluble organic solvent or a dispersion aid described later during the treatment is effective. It is.
As for the ratio of the pigment to the inorganic salt, if the ratio of the inorganic salt is increased, the efficiency of refining the pigment is improved. In general, the inorganic salt is used in an amount of 1 to 30 parts by weight, preferably 2 to 20 parts by weight, based on 1 part by weight of the pigment.

また、水溶性有機溶剤は、顔料と無機塩とが均一な固まりとなるように加えるもので、顔料と無機塩との配合比にもよるが、通常顔料の５０〜３００重量％の量が用いられる。
磨砕法についてさらに詳細に説明すると、顔料と水溶性の無機塩の混合物に湿潤剤として少量の水溶性有機溶剤を加え、ニーダー等で強く練り込んだ後、この混合物を水中に投入し、ハイスピードミキサーなどで撹拌してスラリー状とする。次に、このスラリーをろ過、水洗して乾燥することにより、所望の一次粒子径の顔料を得ることができる。 Further, the water-soluble organic solvent is added so that the pigment and the inorganic salt are uniformly solidified. Depending on the blending ratio of the pigment and the inorganic salt, an amount of 50 to 300% by weight of the pigment is usually used. It is done.
The grinding method will be explained in more detail. A small amount of a water-soluble organic solvent is added as a wetting agent to a mixture of a pigment and a water-soluble inorganic salt, and after kneading with a kneader or the like, the mixture is put into water and high-speed. Agitate with a mixer to make a slurry. Next, a pigment having a desired primary particle size can be obtained by filtering, washing, and drying the slurry.

析出法は、顔料を適当な良溶媒に溶解させたのち、貧溶媒と混ぜ合わせて、所望の一次粒子径の顔料を析出させる方法で、溶媒の種類や量、析出温度、析出速度などにより一次粒子径の大きさが制御できる。一般的に、顔料は溶媒に溶けにくいため、使用できる溶媒は限られるが、例えば、濃硫酸、ポリリン酸、クロロスルホン酸などの強酸性溶媒または液体アンモニア、ナトリウムメチラートのジメチルホルムアミド溶液などの塩基性溶媒などが知られている。   The precipitation method is a method in which a pigment is dissolved in an appropriate good solvent and then mixed with a poor solvent to precipitate a pigment having a desired primary particle size. The primary method depends on the type and amount of the solvent, the precipitation temperature, the precipitation rate, etc. The particle size can be controlled. In general, pigments are difficult to dissolve in a solvent, so the solvents that can be used are limited. For example, strongly acidic solvents such as concentrated sulfuric acid, polyphosphoric acid, and chlorosulfonic acid, or bases such as dimethylformamide solution of liquid ammonia and sodium methylate Solvents and the like are known.

析出法の代表例としては、酸性溶剤に顔料を溶解させた溶液を他の溶媒中に注入し、再析出させて微細粒子を得るアシッドペースティング法がある。工業的にはコストの観点から硫酸溶液を水に注入する方法が一般的である。硫酸濃度は特に限定されないが、９５〜１００重量％が好ましい。顔料に対する硫酸の使用量は特に限定されないが、少ないと溶液粘度が高くハンドリングが悪くなり、逆に多すぎると顔料の処理効率が低下するため、顔料１部に対して３〜１０重量部の硫酸を用いることが好ましい。なお、顔料は完全溶解している必要はない。溶解時の温度は０〜５０℃が好ましく、これ以下では硫酸が凍結する恐れがあり、かつ溶解度も低くなる。高温すぎると副反応が起こりやすくなる。注入される水の温度は１〜６０℃が好ましく、この温度以上で注入を始めると硫酸の溶解熱で沸騰して作業が危険である。これ以下の温度では凍結してしまう。注入にかける時間は顔料１部に対して０．１〜３０分が好ましい。   As a typical example of the precipitation method, there is an acid pasting method in which a solution in which a pigment is dissolved in an acidic solvent is poured into another solvent and reprecipitated to obtain fine particles. Industrially, a method of injecting a sulfuric acid solution into water is generally used from the viewpoint of cost. The sulfuric acid concentration is not particularly limited, but is preferably 95 to 100% by weight. The amount of sulfuric acid used with respect to the pigment is not particularly limited. However, if the amount is too small, the solution viscosity is high and handling becomes poor. On the other hand, if the amount is too large, the pigment processing efficiency decreases. Is preferably used. The pigment need not be completely dissolved. The temperature at the time of dissolution is preferably from 0 to 50 ° C. Below this temperature, sulfuric acid may freeze and the solubility will be low. If the temperature is too high, side reactions tend to occur. The temperature of the water to be injected is preferably 1 to 60 ° C., and if the injection is started at a temperature higher than this temperature, it boils with the heat of dissolution of sulfuric acid, which is dangerous. It will freeze at temperatures below this. The injection time is preferably 0.1 to 30 minutes with respect to 1 part of the pigment.

顔料の一次粒子径の制御は、アシッドペースティング法などの析出法とソルトミリング法などの磨砕法を組み合わせた手法を選択することにより、顔料の整粒度合いを考慮しつつ行うことができ、さらには、このとき分散体としての流動性も確保できることからより好ましい。
ソルトミリング時あるいはアシッドペースティング時には、一次粒子径制御に伴う顔料の凝集を防ぐために、後述の色素誘導体や樹脂型分散剤、界面活性剤などの分散助剤を併用することもできる。また、一次粒子径制御を２種類以上の顔料を共存させた形で行うことにより、単独では分散が困難な顔料であっても安定な分散体として仕上げることもできる。 The primary particle size of the pigment can be controlled while taking into consideration the degree of sizing of the pigment by selecting a method that combines a precipitation method such as the acid pasting method and a grinding method such as the salt milling method. Is more preferable because the fluidity as a dispersion can be secured at this time.
At the time of salt milling or acid pasting, a dispersion aid such as a pigment derivative, a resin-type dispersant, or a surfactant described later can be used in combination in order to prevent pigment aggregation associated with primary particle size control. In addition, by controlling the primary particle size in the form of coexistence of two or more pigments, even a pigment that is difficult to disperse alone can be finished as a stable dispersion.

合成析出法は、顔料を合成すると同時に所望の一次粒子径の顔料を析出させる方法である。しかし、生成した微細化顔料を溶媒中から取り出す場合、顔料粒子が凝集して大きな二次粒子になっていないと一般的な分離法であるろ過が困難になるため、通常、二次凝集が起きやすい水系で合成されるアゾ系等の顔料に適用されている。
さらに、顔料の一次粒子径を制御する手段として、顔料を高速のサンドミル等で長時間分散すること（顔料を乾式粉砕する、いわゆるドライミリング法）により、顔料の一次粒子径を小さくすると同時に分散することも可能である。 The synthetic precipitation method is a method of synthesizing a pigment and simultaneously depositing a pigment having a desired primary particle size. However, when the produced fine pigment is taken out from the solvent, if the pigment particles are not aggregated into large secondary particles, filtration, which is a general separation method, becomes difficult. It is applied to azo pigments that are easily synthesized in water.
Furthermore, as a means for controlling the primary particle diameter of the pigment, the primary particle diameter of the pigment is reduced and dispersed simultaneously by dispersing the pigment for a long time with a high-speed sand mill or the like (so-called dry milling method in which the pigment is dry-pulverized). It is also possible.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物に含まれる顔料担体は、顔料を分散させるものであり、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および活性エネルギー線硬化性樹脂が含まれ、その前駆体には、活性エネルギー線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独または２種以上混合して用いることができる。
顔料担体は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、３０〜７００重量部、好ましくは６０〜４５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、透明樹脂は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、２０〜４００重量部、好ましくは５０〜２５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂の前駆体は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは１０〜２００重量部の量で用いることができる。 The pigment carrier contained in the red coloring composition for a color filter of the present invention disperses the pigment, and is composed of a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture thereof. The transparent resin is a resin having a transmittance of 80% or more, preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region. Transparent resins include thermoplastic resins, thermosetting resins, and active energy ray curable resins, and precursors thereof include monomers or oligomers that are cured by irradiation with active energy rays to form transparent resins. These can be used alone or in admixture of two or more.
The pigment carrier can be used in an amount of 30 to 700 parts by weight, preferably 60 to 450 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the total pigment in the coloring composition. When a mixture of a transparent resin and its precursor is used as a pigment carrier, the transparent resin is 20 to 400 parts by weight, preferably 50 to 250 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment in the coloring composition. It can be used in parts by weight. The precursor of the transparent resin can be used in an amount of 10 to 300 parts by weight, preferably 10 to 200 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the total pigment in the coloring composition.

熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂などが挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂などが挙げられる。   Examples of the thermoplastic resin include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, and polyester resin. , Acrylic resins, alkyd resins, polystyrene, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene, polybutadiene, polyimide resins, and the like. Examples of the thermosetting resin include epoxy resins, benzoguanamine resins, rosin-modified maleic acid resins, rosin-modified fumaric acid resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.

活性エネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基などの反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物などの酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。   Active energy ray-curable resins include (meth) acrylic having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group, or an epoxy group on a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group. A resin in which a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group is introduced into the linear polymer by reacting a compound or cinnamic acid is used. In addition, a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. Half-esterified products are also used.

活性エネルギー線照射により硬化して、透明樹脂を生成するモノマーおよびオリゴマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレートなどの各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリルなどが挙げられる。これらは、単独または２種類以上混合して用いることができる。   Monomers and oligomers that are cured by irradiation with active energy rays to form a transparent resin include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, Cyclohexyl (meth) acrylate, β-carboxyethyl (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A of diglycidyl ether di (meth) acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, ester acrylate, methylolated methamine (meth ) Acrylic esters, epoxy (meth) acrylates, urethane acrylates and other acrylic and methacrylic esters, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, ( Examples include meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like. These can be used alone or in admixture of two or more.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オンなどのアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどのベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジンなどのトリアジン系化合物、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミンなどのオキシムエステル系化合物、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィン系化合物、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノンなどのキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、チタノセン系化合物などが用いられる。これらの光重合開始剤は１種または２種以上混合して用いることができる。光重合開始剤は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、５〜２００重量部、好ましくは１０〜１５０重量部の量で用いることができる。 When the composition is cured by ultraviolet irradiation, a photopolymerization initiator or the like is added to the red coloring composition for a color filter of the present invention.
Examples of the photopolymerization initiator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Acetophenone compounds such as hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzyl Benzoin compounds such as dimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzoyl Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2, Thioxanthone compounds such as 4-diisopropylthioxanthone and 2,4-diethylthioxanthone, 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- ( p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6- Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis ( Lichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4 , 6-Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl (4′-methoxystyryl) -6-triazine 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio)-, 2- (O-benzoyloxime)], O- (acetyl) -N- (1-phenyl-2-oxo-2- (4 ′ -Methoxy-naphthyl) ethylidene) oxime ester compounds such as hydroxylamine, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2 Phosphine compounds such as 4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, ethylanthraquinone, borate compounds, carbazole compounds, imidazole compounds, titanocene compounds Etc. are used. These photopolymerization initiators can be used alone or in combination. A photoinitiator can be used in the amount of 5-200 weight part with respect to a total of 100 weight part of the pigment in a coloring composition, Preferably it is 10-150 weight part.

上記光重合開始剤は、単独あるいは２種以上混合して用いるか、増感剤として、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどのアミン系化合物を併用することもできる。これらの増感剤は１種または２種以上混合して用いることができる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤１００重量部に対して、０．１〜６０重量部の量で用いることができる。   The photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more, or as a sensitizer, triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, Isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4 ′ An amine compound such as -bis (diethylamino) benzophenone or 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone can also be used in combination. These sensitizers can be used alone or in combination. The sensitizer can be used in an amount of 0.1 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator in the colored composition.

さらに、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有させることができる。多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、１種または２種以上混合して用いることができる。多官能チオールの含有量は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、０．０５〜１００重量部が好ましく、好ましくは０．１〜６０重量部の量で用いることができる。   Furthermore, a polyfunctional thiol that functions as a chain transfer agent can be contained. The polyfunctional thiol may be a compound having two or more thiol groups. For example, hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-butanediol bisthiopropionate, 1,4-butanediol bisthioglycolate, ethylene Glycol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhioglycolate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakisthioglycolate, Pentaerythritol tetrakisthiopropionate, trimercaptopropionic acid tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, 1,4-dimethylmercaptobenzene, 2,4,6-trimerca DOO -s- triazine, 2- (N, N- dibutylamino) -4,6-dimercapto--s- triazine. These polyfunctional thiols can be used alone or in combination. The content of the polyfunctional thiol is preferably 0.05 to 100 parts by weight, preferably 0.1 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total pigment in the coloring composition.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布するために溶剤を用いることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤などが挙げられ、これらを単独または混合して用いる。溶剤は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、８００〜４０００重量部、好ましくは１０００〜２５００重量部の量で用いることができる。   In the red coloring composition for a color filter of the present invention, a solvent is used to sufficiently disperse the pigment in the pigment carrier and apply it on the glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm. it can. Examples of the solvent include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether toluene, methyl ethyl ketone. , Ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, isobutyl ketone, petroleum solvent and the like, and these are used alone or in combination. The solvent can be used in an amount of 800 to 4000 parts by weight, preferably 1000 to 2500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total pigment in the coloring composition.

カラーフィルタ用赤色着色組成物は、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライターなどの各種分散手段を用いて、３種の顔料を顔料担体に微細に分散して製造することができる。また、これらの分散を良好とするために、適宜、色素誘導体、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤などの分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体および溶剤中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。分散助剤は、着色組成物中の顔料の合計１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。   The red coloring composition for a color filter can be produced by finely dispersing three kinds of pigments in a pigment carrier using various dispersing means such as a three roll mill, a two roll mill, a sand mill, a kneader, and an attritor. . Moreover, in order to make these dispersion | distribution favorable, dispersion | distribution adjuvants, such as a pigment derivative, a resin-type pigment dispersant, and surfactant, can be contained suitably. Since the dispersion aid is excellent in pigment dispersion and has a great effect of preventing re-aggregation of the pigment after dispersion, a coloring composition obtained by dispersing the pigment in a pigment carrier and a solvent using the dispersion aid was used. In this case, a color filter having excellent transparency can be obtained. The dispersion aid can be used in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 0.1 to 30 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the total pigment in the coloring composition.

色素誘導体は、分散助剤となる他、フィルタセグメント中での顔料の結晶成長、あるいは凝集を抑制する効果を有する。色素誘導体とは、有機色素に置換基を導入した化合物である。有機色素としては、例えば、ジケトピロロピロール系、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系、イソインドリン系、イソインドリノン系、キノフタロン系、スレン系、金属錯体系などの色素が挙げられる。色素誘導体を構成する有機色素には、一般に色素と呼ばれていないナフタレン系、トリアジン系などの淡黄色化合物も含まれる。
また、置換基としては、下記一般式（１）〜（４）で表される置換基が挙げられる。
式（１）

Figure 2007133131

式（２）
Figure 2007133131

式（３）
Figure 2007133131

式（４）
Figure 2007133131
 In addition to being a dispersion aid, the dye derivative has an effect of suppressing pigment crystal growth or aggregation in the filter segment. A pigment derivative is a compound in which a substituent is introduced into an organic pigment. Examples of the organic dye include azo series such as diketopyrrolopyrrole, azo, disazo, polyazo, phthalocyanine, anthraquinone, quinacridone, dioxazine, perinone, perylene, thioindigo, isoindoline, and isoindoline. Examples thereof include linone-based dyes, quinophthalone-based dyes, selenium-based dyes, and metal complex-based dyes. The organic dye constituting the dye derivative includes light yellow compounds such as naphthalene and triazine which are not generally called dyes.
Moreover, as a substituent, the substituent represented by the following general formula (1)-(4) is mentioned.
Formula (1)
Figure 2007133131
Formula (2)
Figure 2007133131

Formula (3)
Figure 2007133131

Formula (4)
Figure 2007133131

Ｘ：−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
ｖ：１〜１０の整数を表す。
Ｒ4 、Ｒ5 ：それぞれ独立に、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ4 とＲ5とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環残基を表す。
Ｒ6 ：炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10：それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｙ：−ＮＲ11−Ｚ−ＮＲ12−または直接結合を表す。 X: represents —SO 2 —, —CO—, —CH 2 NHCOCH 2 —, —CH 2 — or a direct bond.
v represents an integer of 1 to 10.
R 4 , R 5 : Each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, or R 4 And R 5 together represent an optionally substituted heterocyclic residue containing an additional nitrogen, oxygen or sulfur atom.
R 6 : Represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. R 7 , R 8 , R 9 , R 10 : each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group To express.
Y: represents —NR 11 —Z—NR 12 — or a direct bond.

Ｒ11、Ｒ12：それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｚ：炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
Ｐ：式（５）で示される置換基または式（６）で示される置換基を表す。
Ｑ：水酸基、アルコキシル基、式（５）で示される置換基または式（６）で示される置換基を表す。なお、式（５）および式（６）において、Ｘ、Ｒ4〜Ｒ10、ｖは、式（１）〜（３）におけるＸ、Ｒ4〜Ｒ10、ｖと同じである。
式（５）

Figure 2007133131

式（６）
Figure 2007133131
 R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. Represents a group.
Z: represents an optionally substituted alkylene group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenylene group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenylene group.
P: The substituent shown by Formula (5) or the substituent shown by Formula (6) is represented.
Q: A hydroxyl group, an alkoxyl group, a substituent represented by the formula (5) or a substituent represented by the formula (6). In the equation (5) and (6), X, R 4 ~R 10, v is the same X in the formula (1) to (3), and R 4 ~R 10, v.
Formula (5)
Figure 2007133131
Formula (6)
Figure 2007133131

これらの色素誘導体は、単独で、または２種以上を混合して用いられ、顔料の合計１００重量部に対して５〜４０重量部、好ましくは１０〜３０重量部の量で用いることが好ましい。この下限を下回ると、顔料の結晶成長、あるいは凝集を抑制する効果が小さくなり、この上限を超えると、得られる赤色着色組成物の流動性が保てなくなる。
樹脂型顔料分散剤としては、リシノール酸や１２−ヒドロキシステアリン酸の縮合物、塩基性高分子化合物、酸基を含む共重合体、脂肪酸エステル類、脂肪族ポリアミン／ポリエステルグラフト重合体、ポリエチレン／ポリプロピレン付加重合体等を用いることができる。 These pigment derivatives are used alone or in admixture of two or more, and are preferably used in an amount of 5 to 40 parts by weight, preferably 10 to 30 parts by weight, based on a total of 100 parts by weight of the pigment. Below this lower limit, the effect of suppressing the crystal growth or aggregation of the pigment is reduced, and when this upper limit is exceeded, the fluidity of the resulting red colored composition cannot be maintained.
Resin-type pigment dispersants include condensates of ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, basic polymer compounds, copolymers containing acid groups, fatty acid esters, aliphatic polyamine / polyester graft polymers, polyethylene / polypropylene An addition polymer or the like can be used.

界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ジエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができる。   Surfactants include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl Anionic surfactants such as triethanolamine sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate; Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as alkyl ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostearate, and diethylene glycol monolaurate; chaotic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts; alkyldimethylaminoacetic acid Examples include amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as betaine and alkylimidazolines, and these can be used alone or in admixture of two or more.

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができ、また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤などの密着向上剤を含有させることもできる。貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩などが挙げられる。   The red coloring composition for a color filter of the present invention can contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity with time of the composition, and a silane coupling agent in order to improve adhesion to a transparent substrate. An adhesion improver such as can also be contained. Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid, and methyl ethers thereof, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Organic phosphines, phosphites and the like can be mentioned.

シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどの（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどのエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシランなどのチオシラン類などが挙げられる。   Examples of the silane coupling agent include vinyl silanes such as vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinylethoxysilane, and vinyltrimethoxysilane, (meth) acrylsilanes such as γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, β- (3,4- Epoxy cyclohexyl) methyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, epoxysilanes such as γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N- β (aminoethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltri Examples include aminosilanes such as methoxysilane and N-phenyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, and thiosilanes such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltriethoxysilane.

赤色着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストの形態で調製することができる。着色レジストは、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または活性エネルギー線硬化性樹脂と、モノマーと、光重合開始剤と、溶剤とを含有する組成物中に前記３種の顔料を分散させたものである。前記３種の顔料は、着色組成物の全固形分量を基準（１００重量％）として、合計して５〜７０重量％の割合で含有されることが好ましい。より好ましくは、２０〜５０重量％の割合で含有され、その残部は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。
赤色着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタなどの手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、より好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．２μｍ以上の粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。 The red coloring composition can be prepared in the form of gravure offset printing ink, waterless offset printing ink, silk screen printing ink, solvent development type or alkali development type coloring resist. The colored resist is obtained by dispersing the three kinds of pigments in a composition containing a thermoplastic resin, a thermosetting resin or an active energy ray curable resin, a monomer, a photopolymerization initiator, and a solvent. is there. The three kinds of pigments are preferably contained in a ratio of 5 to 70% by weight in total based on the total solid content of the colored composition (100% by weight). More preferably, it is contained in a proportion of 20 to 50% by weight, and the remainder consists essentially of a resinous binder provided by a pigment carrier.
The red coloring composition is coarse particles of 5 μm or more, preferably coarse particles of 1 μm or more, more preferably coarse particles of 0.5 μm or more, more preferably 0, by means such as centrifugation, sintered filter, membrane filter, or the like. It is preferable to remove particles of 2 μm or more and mixed dust.

本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成される赤色フィルタセグメントを具備するものである。本発明のカラーフィルタは、通常は、公知の着色組成物を用いて形成される緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントをさらに具備する。
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、液晶パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。 The color filter of this invention comprises the red filter segment formed using the red coloring composition for color filters of this invention on a transparent substrate. The color filter of the present invention usually further comprises a green filter segment and a blue filter segment which are formed using a known coloring composition.
As the transparent substrate, glass plates such as soda lime glass, low alkali borosilicate glass and non-alkali alumino borosilicate glass, and resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polyethylene terephthalate are used. Further, a transparent electrode made of indium oxide, tin oxide, or the like may be formed on the surface of the glass plate or the resin plate for driving the liquid crystal after the liquid crystal panel is formed.

各色フィルタセグメントの形成は、例えば、印刷法、フォトリソグラフィー法等により行うことができる。
印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。 Each color filter segment can be formed by, for example, a printing method, a photolithography method, or the like.
The formation of each color filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the colored composition prepared as the above various printing inks. Therefore, the color filter manufacturing method is low-cost and excellent in mass productivity. ing. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.

フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストとして調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布する。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレートなどを使用してもよい。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジストの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。   When each color filter segment is formed by photolithography, the colored composition prepared as the solvent development type or alkali development type color resist is applied on a transparent substrate, such as spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, etc. By a method, it apply | coats so that a dry film thickness may be set to 0.2-10 micrometers. When drying the coating film, a vacuum dryer, a convection oven, an IR oven, a hot plate, or the like may be used. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or alkali developer or spraying the developer by spraying or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.

着色組成物の現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミンなどの有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法などを適用することができる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂などを塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。   In developing the colored composition, an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution. As a development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied. In order to increase the UV exposure sensitivity, after coating and drying the colored resist, a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。
また、転写法は、剥離性の転写ベースシートあるいは転写胴の表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の透明基板に転写させる方法である。 The color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method or the like in addition to the above method. The electrodeposition method is a method for producing a color filter by using a transparent conductive film formed on a transparent substrate and forming each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles. is there.
The transfer method is a method in which a filter segment is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet or transfer cylinder, and this filter segment is transferred to a desired transparent substrate.

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリックスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラストを一層高めることができる。ブラックマトリックスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜を用いることもできる。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。 If a black matrix is formed in advance before forming each color filter segment on a transparent substrate or a reflective substrate, the contrast of the liquid crystal display panel can be further increased. As the black matrix, an inorganic film such as chromium, a chromium / chromium oxide multilayer film, titanium nitride, or a resin film in which a light shielding agent is dispersed may be used. In addition, a thin film transistor (TFT) may be formed in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then a filter segment may be formed. By forming the filter segment on the TFT substrate, the aperture ratio of the liquid crystal display panel can be increased and the luminance can be improved.
On the color filter of the present invention, an overcoat film, a columnar spacer, a transparent conductive film, a liquid crystal alignment film, and the like are formed as necessary.

次に、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置について説明する。
図１は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置の概略断面図である。図１に示す装置１０は、ノート型パソコン用のＴＦＴ駆動型液晶表示装置の典型例であって、離間対向して配置された一対の透明基板１１および２１を備え、それらの間には、液晶（ＬＣ）が封入されている。液晶（ＬＣ）は、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane switching）、ＶＡ（Vertical Alignment）、ＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）などの駆動モードに応じて配向される。 Next, a liquid crystal display device provided with the color filter of the present invention will be described.
FIG. 1 is a schematic sectional view of a liquid crystal display device provided with the color filter of the present invention. A device 10 shown in FIG. 1 is a typical example of a TFT drive type liquid crystal display device for a notebook personal computer, and includes a pair of transparent substrates 11 and 21 that are arranged to be spaced apart from each other. (LC) is enclosed. The liquid crystal (LC) is aligned according to driving modes such as TN (Twisted Nematic), STN (Super Twisted Nematic), IPS (In-Plane Switching), VA (Vertical Alignment), OCB (Optically Compensated Birefringence).

第１の透明基板１１の内面には、ＴＦＴ（Thin Film Transistor）アレイ１２が形成されており、その上には例えばＩＴＯからなる透明電極層１３が形成されている。透明電極層１３の上には、配向層１４が設けられている。また、透明基板１１の外面には、偏光板１５が形成されている。
他方、第２の透明基板２１の内面には、本発明のカラーフィルタ２２が形成されている。カラーフィルタ２２を構成する赤色、緑色および青色のフィルタセグメントは、ブラックマトリックス（図示せず）により分離されている。カラーフィルタ２２を覆って、必要に応じて透明保護膜（図示せず）が形成され、さらにその上に、例えばＩＴＯからなる透明電極層２３が形成され、透明電極層２３を覆って配向層２４が設けられている。また、透明基板２１の外面には、偏光板２５が形成されている。なお、偏光板１５の下方には、三波長ランプ３１を備えたバックライトユニット３０が設けられている。 A TFT (Thin Film Transistor) array 12 is formed on the inner surface of the first transparent substrate 11, and a transparent electrode layer 13 made of, for example, ITO is formed thereon. An alignment layer 14 is provided on the transparent electrode layer 13. A polarizing plate 15 is formed on the outer surface of the transparent substrate 11.
On the other hand, the color filter 22 of the present invention is formed on the inner surface of the second transparent substrate 21. The red, green and blue filter segments constituting the color filter 22 are separated by a black matrix (not shown). A transparent protective film (not shown) is formed so as to cover the color filter 22 and further, a transparent electrode layer 23 made of, for example, ITO is formed thereon, and the alignment layer 24 covers the transparent electrode layer 23. Is provided. A polarizing plate 25 is formed on the outer surface of the transparent substrate 21. Note that a backlight unit 30 including a three-wavelength lamp 31 is provided below the polarizing plate 15.

以下に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例における「部」および「％」とは、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。また、顔料の記号はカラーインデックスナンバーを示し、例えば、「ＰＲ２５４」は「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４」を、「ＰＹ１５０」は「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０」を表す。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples. In the examples, “parts” and “%” represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively. The symbol of the pigment indicates a color index number. For example, “PR254” represents “CI Pigment Red 254” and “PY150” represents “CI Pigment Yellow 150”.

ａ）各種測定法
[顔料の平均一次粒子径]
透過型電子顕微鏡（日本電子社製「ＪＥＭ−１２００ＥＸ」）を用いて、５万倍での観察試料中の全顔料粒子の一次粒子径を計測し、その平均値を平均一次粒子径とした。なお、粒子形状が球状でない場合は、長径と短径を計測し、（長径＋短径）／２により求められる値を粒子径とした。 a) Various measurement methods
[Average primary particle diameter of pigment]
Using a transmission electron microscope (“JEM-1200EX” manufactured by JEOL Ltd.), the primary particle diameter of all pigment particles in the observation sample at 50,000 times was measured, and the average value was taken as the average primary particle diameter. In addition, when the particle shape was not spherical, the major axis and the minor axis were measured, and the value obtained by (major axis + minor axis) / 2 was defined as the particle diameter.

[色度およびコントラスト]
赤色着色組成物を硬化後の色度ｘが０．６４（Ｆ１０光源）となるように、スピンコート法によりガラス基板に塗布し、７０℃で２０分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて紫外線を露光した。その後、この基板を２３０℃で１時間熱処理をして、赤色着色膜を得た。この赤色着色膜について、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて、Ｆ１０光源での色度（Ｙ，ｘ，ｙ）を測定した。また、赤色着色膜を形成した基板の両側に偏光板を重ね、偏光板が平行時の輝度（Ｌｐ）と直交時の輝度（Ｌｃ）との比、Ｌｐ／Ｌｃをコントラストとして算出した。輝度は、色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）を用い、２°視野の条件で測定した。 [Chromaticity and contrast]
The red coloring composition is applied to a glass substrate by spin coating so that the chromaticity x after curing is 0.64 (F10 light source), dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then ultraviolet rays are used using an ultrahigh pressure mercury lamp. Was exposed. Thereafter, this substrate was heat-treated at 230 ° C. for 1 hour to obtain a red colored film. The red colored film was measured for chromaticity (Y, x, y) with an F10 light source using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). Further, polarizing plates were overlapped on both sides of the substrate on which the red colored film was formed, and the ratio of luminance (Lp) when the polarizing plates were parallel and luminance (Lc) when they were orthogonal, Lp / Lc was calculated as contrast. The luminance was measured using a color luminance meter (“BM-5A” manufactured by Topcon Corporation) under the condition of a 2 ° visual field.

以下の製造例に使用した色素誘導体を表１に示す。

Figure 2007133131
Table 1 shows the dye derivatives used in the following production examples.
Figure 2007133131

ｂ）微細化顔料の製造
[製造例１]
ジケトピロロピロール系赤色顔料ＰＲ２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ-ＣＦ」）１００部、色素誘導体（Ｄ−１）１０部、粉砕した食塩１０００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、微細化顔料（Ｒ−１）を得た。得られた顔料の平均粒子径は２５ｎｍであった。 b) Production of fine pigments
[Production Example 1]
100 parts of diketopyrrolopyrrole red pigment PR254 ("Irgafoa Red B-CF" manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 10 parts of dye derivative (D-1), 1000 parts of crushed salt, and 120 parts of diethylene glycol 1 made of stainless steel It was charged in a gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 10 hours. The mixture was added to 2000 parts of warm water, heated to about 80 ° C. and stirred with a high speed mixer for about 1 hour to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It dried and the refined pigment (R-1) was obtained. The average particle diameter of the obtained pigment was 25 nm.

[製造例２]
アントラキノン系赤色顔料ＰＲ１７７（チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタルレッドＡ２Ｂ」）１００部、色素誘導体（Ｄ−２）８部、粉砕した食塩７００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で４時間混練した。この混合物を温水４０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、微細化顔料（Ｒ−２）を得た。得られた顔料の平均粒子径は３０ｎｍであった。 [Production Example 2]
100 parts of anthraquinone red pigment PR177 (“Chromophthal Red A2B” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 8 parts of a dye derivative (D-2), 700 parts of crushed salt, and 180 parts of diethylene glycol are made of 1 gallon kneader made of stainless steel (Inoue Seisakusho) And kneaded at 70 ° C. for 4 hours. The mixture was put into 4000 parts of warm water, heated to about 80 ° C., stirred with a high speed mixer for about 1 hour to form a slurry, filtered and washed with water to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It dried and the refined pigment (R-2) was obtained. The average particle diameter of the obtained pigment was 30 nm.

[製造例３]
ペリレン系赤色顔料ＰＲ１７９（バイエル社製「パリオゲンマルーンＬ−３９２０」）１００部、色素誘導体（Ｄ−２）８部、粉砕した食塩１０００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、微細化顔料（Ｒ−３）を得た。得られた顔料の平均粒子径は３５ｎｍであった。 [Production Example 3]
100 parts of perylene red pigment PR179 (“Pariogen Maroon L-3920” manufactured by Bayer), 8 parts of pigment derivative (D-2), 1000 parts of crushed salt and 120 parts of diethylene glycol were added to a 1 gallon kneader made of stainless steel (Inoue Seisakusho). And kneaded at 60 ° C. for 8 hours. The mixture was added to 2000 parts of warm water, heated to about 80 ° C. and stirred with a high speed mixer for about 1 hour to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It dried and the refined pigment (R-3) was obtained. The average particle diameter of the obtained pigment was 35 nm.

[製造例４]
キノフタロン系黄色顔料ＰＹ１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ」）１００部、色素誘導体（Ｄ−３）５部、粉砕した食塩７５０部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、微細化顔料（Ｙ−１）を得た。得られた顔料の平均粒子径は４０ｎｍであった。 [Production Example 4]
100 parts of quinophthalone-based yellow pigment PY138 (“Pariotol Yellow K0961HD” manufactured by BASF), 5 parts of a dye derivative (D-3), 750 parts of crushed salt, and 180 parts of diethylene glycol, 1 gallon kneader made of stainless steel (manufactured by Inoue Seisakusho) And kneaded at 60 ° C. for 6 hours. The mixture was added to 3000 parts of warm water, stirred at a high speed mixer for about 1 hour while being heated to about 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It dried and the refined pigment (Y-1) was obtained. The average particle diameter of the obtained pigment was 40 nm.

ｃ）アクリル樹脂溶液の製造
反応容器にシクロヘキサノン３７０部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０．０部、メチルメタクリレート１０．０部、ｎ−ブチルメタクリレート５５．０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５．０部、および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル４．０部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約４００００であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。 c) Production of acrylic resin solution 370 parts of cyclohexanone was placed in a reaction vessel, heated to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and at the same temperature, 20.0 parts of methacrylic acid, 10.0 parts of methyl methacrylate, n- A mixture of 55.0 parts of butyl methacrylate, 15.0 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, and 4.0 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out a polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C. for 3 hours, and then 1.0 part of azobisisobutyronitrile dissolved in 50 parts of cyclohexanone was added, and the reaction was further continued at 80 ° C. for 1 hour. A resin solution was obtained. The weight average molecular weight of the acrylic resin was about 40,000. After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content, and cyclohexanone was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20% by weight. To prepare an acrylic resin solution.

ｄ）顔料分散体の製造
表２に示す組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して各種顔料分散体を得た。表２には各顔料分散体中の顔料の含有率も併記した。 d) Production of Pigment Dispersion A mixture having the composition shown in Table 2 was uniformly stirred and mixed, and dispersed with an Eiger mill ("Mini Model M-250 MKII" manufactured by Eiger Japan) for 3 hours using zirconia beads having a diameter of 1 mm. Thereafter, the mixture was filtered through a 5 μm filter to obtain various pigment dispersions. Table 2 also shows the pigment content in each pigment dispersion.

Figure 2007133131
Ｒ−４：ＰＲ２５４、チバスペシャリティケミカルズ社製
「イルガフォアレッド Ｂ−ＣＦ、平均一次粒子径 ７０ｎｍ」
Ｒ−５：ＰＲ１７７、チバスペシャリティケミカルズ社製
「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ、平均一次粒子径 ８０ｎｍ」
Ｙ−２：ＰＹ１５０、ランクセス社製
「Ｅ４ＧＮ−ＧＴ、平均一次粒子径 ４０ｎｍ」
Figure 2007133131
 R-4: PR254, manufactured by Ciba Specialty Chemicals
"Irgafore Red B-CF, average primary particle size 70nm"
R-5: PR177, manufactured by Ciba Specialty Chemicals
"Chromophthaled red A2B, average primary particle size 80nm"
Y-2: PY150, manufactured by LANXESS
"E4GN-GT, average primary particle size 40nm"

ｅ）赤色着色組成物の作製
[実施例１]
顔料分散体（ＲＰ−１）２１．２部、顔料分散体（ＲＰ−２）２０．１部、顔料分散体（ＹＰ−２）９．７部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−１）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 e) Preparation of red coloring composition
[Example 1]
21.2 parts of pigment dispersion (RP-1), 20.1 parts of pigment dispersion (RP-2), 9.7 parts of pigment dispersion (YP-2), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 parts and cyclohexanone 40.2 parts were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-1). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

[実施例２]
顔料分散体（ＲＰ−１）２５．２部、顔料分散体（ＲＰ−２）２１．０部、顔料分散体（ＹＰ−２）４．８部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−２）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 [Example 2]
25.2 parts of pigment dispersion (RP-1), 21.0 parts of pigment dispersion (RP-2), 4.8 parts of pigment dispersion (YP-2), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 parts and cyclohexanone 40.2 parts were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-2). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

[実施例３]
顔料分散体（ＲＰ−１）２１．２部、顔料分散体（ＲＰ−２）２６．０部、顔料分散体（ＹＰ−２）３．８部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−３）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 [Example 3]
21.2 parts of pigment dispersion (RP-1), 26.0 parts of pigment dispersion (RP-2), 3.8 parts of pigment dispersion (YP-2), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 part and 40.2 parts of cyclohexanone were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-3). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

[比較例１]
顔料分散体（ＲＰ−２）２０．２部、顔料分散体（ＲＰ−３）２１．０部、顔料分散体（ＹＰ−２）９．８部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−４）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 [Comparative Example 1]
20.2 parts of pigment dispersion (RP-2), 21.0 parts of pigment dispersion (RP-3), 9.8 parts of pigment dispersion (YP-2), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 parts and cyclohexanone 40.2 parts were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-4). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

[比較例２]
顔料分散体（ＲＰ−４）２４．０部、顔料分散体（ＲＰ−２）２２．０部、顔料分散体（ＹＰ−２）５．０部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−５）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 [Comparative Example 2]
24.0 parts of pigment dispersion (RP-4), 22.0 parts of pigment dispersion (RP-2), 5.0 parts of pigment dispersion (YP-2), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 parts and cyclohexanone 40.2 parts were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-5). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

[比較例３]
顔料分散体（ＲＰ−１）２５．９部、顔料分散体（ＲＰ−５）２０．２部、顔料分散体（ＹＰ−２）４．９部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−６）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 [Comparative Example 3]
25.9 parts of pigment dispersion (RP-1), 20.2 parts of pigment dispersion (RP-5), 4.9 parts of pigment dispersion (YP-2), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 part and 40.2 parts of cyclohexanone were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-6). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

[比較例４]
顔料分散体（ＲＰ−１）２５．２部、顔料分散体（ＲＰ−２）２０．８部、顔料分散体（ＹＰ−１）５．０部、アクリル樹脂溶液１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）４．０部、光重合開始剤（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）３．４部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．４部およびシクロヘキサノン４０．２部を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、赤色着色組成物（ＲＲ−７）１００部を得た。得られた赤色着色組成物中の各種顔料の配合比率を表３に示す。また、得られた赤色着色組成物をガラス基板に塗布して作製された赤色着色膜の色度、コントラストについての結果を表４に示す。 [Comparative Example 4]
25.2 parts of pigment dispersion (RP-1), 20.8 parts of pigment dispersion (RP-2), 5.0 parts of pigment dispersion (YP-1), 1.0 part of acrylic resin solution, trimethylolpropane 4.0 parts of triacrylate (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 3.4 parts of photopolymerization initiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), sensitizer (“EAB-” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) F ") 0.4 part and 40.2 parts of cyclohexanone were stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 µm filter to obtain 100 parts of a red colored composition (RR-7). Table 3 shows the blending ratio of various pigments in the obtained red coloring composition. Table 4 shows the results of chromaticity and contrast of the red colored film produced by applying the obtained red colored composition to the glass substrate.

Figure 2007133131
Figure 2007133131

Figure 2007133131
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表４に示すように、本発明の実施例１〜３の着色組成物を用いて形成された赤色着色膜においては、ｘが０．６４の時の色度ｙは０．３０〜０．３５の範囲にあり、かつ、明度Ｙ値は２３以上となっている。さらに、コントラストも高い値を達成している。
一方、比較例１の着色組成物を用いて形成された赤色着色膜においては、明度Ｙ値が２３を大きく下回っている。これは、ＰＲ２５４の代わりに、ＰＲ２５４よりも６００ｎｍ付近の透過スペクトルが長波長側に寄っているＰＲ１７９を使用したことにより、バックライトの赤色輝線の吸収が大きくなったためと考えられる。また、比較例２〜４の赤色着色膜においては、コントラストが低い値となっている。比較例２および３では平均一次粒子径が本発明の規定範囲の上限値（５０ｎｍ）を超えた赤色顔料を使用しており、また、比較例４では黄色顔料としてＰＲ１３９を使用しているため、それぞれ消偏作用が顕著となり、コントラストが低い値となると考えられる。 As shown in Table 4, in the red colored film formed using the colored compositions of Examples 1 to 3 of the present invention, the chromaticity y when x is 0.64 is 0.30 to 0.35. And the brightness Y value is 23 or more. Furthermore, the contrast is also high.
On the other hand, in the red colored film formed using the colored composition of Comparative Example 1, the brightness Y value is significantly lower than 23. This is presumably because the use of PR179 whose transmission spectrum near 600 nm is closer to the longer wavelength side than PR254 instead of PR254 increases the absorption of the red bright line of the backlight. In the red colored films of Comparative Examples 2 to 4, the contrast is a low value. In Comparative Examples 2 and 3, a red pigment having an average primary particle diameter exceeding the upper limit (50 nm) of the specified range of the present invention is used. In Comparative Example 4, PR139 is used as a yellow pigment. It is considered that the debiasing action becomes remarkable and the contrast becomes a low value.

本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置の一例を概略的に示した断面図である。It is sectional drawing which showed roughly an example of the liquid crystal display device provided with the color filter of this invention.

符号の説明Explanation of symbols

１０…液晶表示装置
１１，２１…透明基板
１２…ＴＦＴアレイ
１３，２３…透明電極
１４，２４…配向層
１５，２５…偏光板
２２…カラーフィルタ
３０…バックライトユニット
３１…三波長ランプ DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 ... Liquid crystal display device 11, 21 ... Transparent substrate 12 ... TFT array 13, 23 ... Transparent electrode 14, 24 ... Orientation layer 15, 25 ... Polarizing plate 22 ... Color filter 30 ... Backlight unit 31 ... Three wavelength lamp

Claims (6)

透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、顔料とを含有するカラーフィルタ用赤色着色組成物において、前記顔料が、ジケトピロロピロール系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、およびアゾ系黄色顔料の少なくとも３種を含有し、各顔料の平均一次粒子径が１０〜５０ｎｍであることを特徴とするカラーフィルタ用赤色着色組成物。   A red coloring composition for a color filter comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, and a pigment, wherein the pigment is a diketopyrrolopyrrole red pigment, an anthraquinone red pigment, and an azo type A red coloring composition for a color filter, comprising at least three kinds of yellow pigments, wherein each pigment has an average primary particle diameter of 10 to 50 nm. 前記カラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて赤色着色膜を形成し、Ｆ１０光源を使用してＸＹＺ表色系の色度を測定した場合、ｘが０．６４の時の色度ｙが０．３０〜０．３５の範囲にあり、明度Ｙ値が２３以上となることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。   When a red colored film is formed using the red coloring composition for color filters and the chromaticity of the XYZ color system is measured using an F10 light source, the chromaticity y when x is 0.64 is 0.00. The red coloring composition for a color filter according to claim 1, which is in a range of 30 to 0.35 and has a brightness Y value of 23 or more. 前記３種の顔料の含有量が、顔料の合計重量を基準として、ジケトピロロピロール系赤色顔料３０〜７５重量％、アントラキノン系赤色顔料２０〜６０重量％、アゾ系黄色顔料５〜３０重量％であることを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。   The content of the three pigments is 30 to 75% by weight of a diketopyrrolopyrrole red pigment, 20 to 60% by weight of an anthraquinone red pigment, and 5 to 30% by weight of an azo yellow pigment based on the total weight of the pigment. The red coloring composition for a color filter according to claim 1 or 2, wherein: 前記ジケトピロロピロール系赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４であり、前記アントラキノン系赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７であり、前記アゾ系黄色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０であることを特徴とする請求項１ないし３いずれか記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。   The diketopyrrolopyrrole red pigment is C.I. I. Pigment Red 254, and the anthraquinone red pigment is C.I. I. Pigment Red 177, and the azo yellow pigment is C.I. I. The red coloring composition for a color filter according to any one of claims 1 to 3, which is Pigment Yellow 150. 請求項１ないし４いずれか記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成される赤色フィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。   A color filter comprising a red filter segment formed using the red coloring composition for a color filter according to claim 1. 請求項５記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする液晶表示装置。   A liquid crystal display device comprising the color filter according to claim 5.
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