JP2007099635A - alpha-GLUCOSIDASE INHIBITOR - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、α−グルコシダーゼを阻害し、デンプン、デンプン由来のオリゴ糖類及びスクロースの消化を遅延させ、その結果、血糖値の急激な上昇を抑え、インスリン分泌を低く抑える作用を有するα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤に関する。さらに本発明は、上記のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤を含む、甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料および医薬品に関する。 The present invention inhibits α-glucosidase, delays the digestion of starch, starch-derived oligosaccharides and sucrose, and as a result, inhibits α-glucosidase having an action of suppressing rapid increase in blood glucose level and lowering insulin secretion. The present invention relates to an agent, a carbohydrate absorption inhibitor, or a blood glucose lowering agent. The present invention further relates to sweeteners, foods, health foods, slimming foods, animal feeds and pharmaceuticals containing the above-mentioned α-glucosidase inhibitor, carbohydrate absorption inhibitor or blood glucose lowering agent.
近年、先進諸国において栄養過多などの原因によると思われる種々の生活習慣病が増加している。これらの生活習慣病の中には、デンプンやスクロースの過剰摂取による血糖値上昇が誘因となって起こるものが多くあり、糖尿病や肥満などをあげることができる。ヒトが摂取する炭水化物のうち、80％〜90％がデンプン、デンプン由来のオリゴ糖類およびスクロースであるといわれている。デンプンが摂取されると、まず、唾液アミラーゼによってデンプンはα−デキストリンに分解され、その後、胃から十二指腸に至り、ここで膵臓から分泌されたα−アミラーゼによってマルトデキストリンを経て、二糖類のマルトース及びイソマルトースにまで加水分解される。一方、二糖類のスクロースは、途中の消化器官で分解を受けずに小腸に達する。これらの二糖類は、小腸の微絨毛に局在する膜酵素のα−グルコシダーゼにより構成糖である単糖類に分解され、吸収される。α−グルコシダーゼは、多糖類を構成する糖の非還元末端のα−グリコシド結合を加水分解する酵素の総称であり、マルターゼ、イソマルターゼ、スクラーゼを含んでいる。マルトオリゴ糖はマルターゼにより、イソマルトース及びスクロースは複合酵素であるイソマルターゼ・スクラーゼによりそれぞれ単糖類に分解され、分解された単糖類は小腸上皮膜より吸収される。 In recent years, various lifestyle-related diseases that are thought to be caused by overnutrition and the like are increasing in developed countries. Many of these lifestyle-related diseases are caused by an increase in blood glucose level due to excessive intake of starch or sucrose, and can include diabetes and obesity. Of the carbohydrates ingested by humans, 80% to 90% are said to be starch, starch-derived oligosaccharides and sucrose. When starch is ingested, it is first broken down into α-dextrin by salivary amylase, then from the stomach to the duodenum where it is passed through maltodextrin by α-amylase secreted from the pancreas, and the disaccharide maltose and Hydrolyzed to isomaltose. On the other hand, sucrose, a disaccharide, reaches the small intestine without being degraded in the digestive organs along the way. These disaccharides are decomposed and absorbed into monosaccharides which are constituent sugars by α-glucosidase, a membrane enzyme localized in the microvilli of the small intestine. α-Glucosidase is a general term for enzymes that hydrolyze α-glycosidic bonds at the non-reducing ends of sugars constituting polysaccharides, and includes maltase, isomaltase, and sucrase. Maltooligosaccharides are decomposed by maltase, and isomaltose and sucrose are decomposed into monosaccharides by isomaltase sucrase, which is a complex enzyme, and the decomposed monosaccharides are absorbed from the upper intestinal membrane.
デンプンやスクロースを摂取すると、消化吸収されて血糖値（血中グルコース濃度）が急激に上昇する。通常、血糖値が上昇すると、膵臓よりインスリンの分泌が刺激され、血中のインスリン濃度が高まり、糖の利用促進の作用を高め、次いで血糖値を下げる方向に作用し、血糖値の調整が行なわれる。健康なヒトにおいて、デンプンやスクロースを摂取後、動脈で約15分、静脈で約30分後に血糖値は最大となり、その後、次第に平常値へ戻る。特に、スクロースは、消化・吸収が良く、疲れた際の食べ物として重宝がられているが、反面、急激に血糖値をあげ、インスリン分泌を刺激することから、肥満の原因ともされている。また、糖尿病患者にとってはその摂取を制限されている。 When starch or sucrose is ingested, it is digested and absorbed, and the blood sugar level (blood glucose concentration) rises rapidly. Normally, when the blood sugar level rises, insulin secretion is stimulated from the pancreas, the insulin concentration in the blood increases, the action of promoting the use of sugar is increased, and then the blood sugar level is lowered to adjust the blood sugar level. It is. In healthy humans, after taking starch and sucrose, blood glucose levels become maximum after about 15 minutes in the arteries and about 30 minutes in the veins, and then gradually return to normal. In particular, sucrose has good digestion and absorption and is useful as a food when tired, but on the other hand, it rapidly raises blood sugar levels and stimulates insulin secretion, and is also a cause of obesity. In addition, intake is restricted for diabetics.
また、デンプンやスクロースを過剰に摂取すると、処理しなければならないブドウ糖の量が血中に増えるため、膵臓から分泌されるインスリンの量も多くなる。このような状態が長期間続くと、膵臓の機能が疲弊・低下し、糖尿病発症の原因となるとされている。また、肥満になると、インスリンの必要量が多くなり、膵臓の機能低下の原因となることが指摘されている。膵臓が疲弊し、機能が低下するとインスリン分泌が低下し、処理し切れない糖が尿中に出るようになる。このような状態になることを防ぐためには、膵臓を疲れさせないようにすること、すなわち食後血糖値を急上昇させることなく、インスリン分泌を刺激しないことが重要なポイントであるといわれている。また、糖尿病患者の食事療法においても、この点を守る必要が指摘されている。 In addition, excessive intake of starch or sucrose increases the amount of glucose that must be processed in the blood, which increases the amount of insulin secreted from the pancreas. If such a state continues for a long time, it is said that the function of the pancreas is exhausted / decreased, causing diabetes. In addition, it has been pointed out that obesity increases the required amount of insulin and causes pancreatic function deterioration. When the pancreas is exhausted and its function declines, insulin secretion decreases, and sugar that cannot be processed comes into the urine. In order to prevent such a state from occurring, it is said that the important point is not to make the pancreas tired, that is, to not stimulate insulin secretion without rapidly increasing the postprandial blood glucose level. In addition, it is pointed out that it is necessary to keep this point in the diet of diabetic patients.
従来、植物繊維の多い炭水化物を増やした食事を摂取すると、腸からの栄養素の吸収が穏やかになり、食後血糖値の上昇を抑制し、インスリン分泌を低く抑えることができ、肥満・糖尿病などの成人病予防になることが、報告されている（「食物繊維」、第一出版株式会社、271-286、昭和57年５月15日発行)。 Traditionally, ingesting a diet high in carbohydrates rich in plant fiber can moderately absorb nutrients from the intestines, suppress postprandial blood glucose levels, reduce insulin secretion, and adults with obesity and diabetes It has been reported that the disease is prevented ("Food Fiber", Daiichi Publishing Co., Ltd., 271-286, issued on May 15, 1982).
また、近年、α−グルコシダーゼ阻害剤を投与すると、小腸の微絨毛に局在するα−グルコシダーゼを阻害し、食後の血糖値の急上昇およびそれに続くインスリン値の急上昇を抑制することが知られている。このようなα−グルコシダーゼ阻害剤のうち、アカルボースはインスリン非依存性糖尿病用の経口糖尿病治療薬として用いられている。また、キシロース・キシリトールを構成糖とするオリゴ糖やアラビトール、エリスリトールなどの還元糖などのα-グルコシダーゼ阻害活性を有する糖関連物質からなる甘味剤が提案されている（特開平8-23973号公報）。 Further, in recent years, it has been known that administration of an α-glucosidase inhibitor inhibits α-glucosidase localized in the microvilli of the small intestine and suppresses a rapid increase in blood glucose level after the meal and a subsequent rapid increase in insulin value. . Among such α-glucosidase inhibitors, acarbose is used as a therapeutic agent for oral diabetes for non-insulin dependent diabetes. In addition, a sweetener comprising a sugar-related substance having an α-glucosidase inhibitory activity such as an oligosaccharide having xylose / xylitol as a constituent sugar and a reducing sugar such as arabitol or erythritol has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 8-23973). .
一方、天然物由来のものとして、糖質の吸収抑制作用を有するインド産ギムネマシルベスタを原料とする血糖値上昇抑制を目的とする飲食物が提案されている（特開昭61-5023号公報、特開昭63-208532号公報)。さらに、マレーシア、タイ等の熱帯地方に天然に産生している“つる性”の植物ギムネマイノドラムの抽出物がギムネマシルベスタと同様な糖質の吸収抑制作用を持つ飲食物として提案されている（特開平3-17215号公報）。同様に、マオウ（麻黄）およびその同属近縁植物の抽出エキスにα-アミラーゼ阻害、α-グルコシダーゼ阻害活性があることからその利用が提案されている（特開平9-2963号公報）。さらに、インドやスリランカなどの伝承薬物で糖尿病に有効として古来用いられているサラシア レテイキュラータと同属であるサラシア プリノイデス、サラシア オブロンガに糖負荷による血糖上昇抑制作用が見られることから、それを利用した抗糖尿病剤が提案されている（特開平11-116496号公報）。 On the other hand, as a natural product-derived food and drink for the purpose of suppressing an increase in blood glucose level using an Indian Gymnema sylvestre having a carbohydrate absorption inhibitory action as a raw material has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 61-5023, JP-A-63-208532). In addition, an extract of the “vinegar” plant Gymnemy drum, which is naturally produced in tropical regions such as Malaysia and Thailand, has been proposed as a food and drink having the same carbohydrate absorption inhibitory effect as Gymnema Sylvestre ( JP-A-3-17215). Similarly, the extract of maou (mao yellow) and its related genera has an α-amylase inhibitory activity and an α-glucosidase inhibitory activity, and its use has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 9-2963). In addition, Salacia Prinoides and Salacia oblonga, which are the same genera of Salacia reticulata, which are traditionally used for diabetes in traditional drugs such as India and Sri Lanka, have an anti-diabetic effect due to glucose load. An agent has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 11-116496).
しかしながら、前記植物繊維は高分子の天然物であり、水に対する溶解性の問題や効果を示すためには多量の摂取が必要であることなどのために、その使用が限られる。前記α−グルコシダーゼ阻害剤として、特開昭52-122342号公報、Am. J. Clin. Nutr.,55,318-319（1992）に開示されたアカルボース（アミノ糖誘導体）は、一回の投与量は50〜150mgの使用量であり、その使用に際しては厳密な処方が必要とされる。あまりに
少量で効果があるということは、使用量に厳密性のない食品や食品素材、甘味料としては適当ではない。また、食経験のある天然物由来ではないという点からも問題がある。特開昭57-200335号公報、Am. J. Clin. Nutr.,55,314-317（1992）、特開昭57-59813号公報に開示のボグリボース（バリオールアミンのＮ置換誘導体）およびバリエナミンも同様の理由で、医薬品以外に広く使用するには問題がある。また、糖関連物質はそれ自身甘味があり、甘味剤としての使用には適しているが、そうでないものに対しては使用が制限されてしまう。
However, the plant fiber is a high-molecular natural product, and its use is limited because a large amount of ingestion is necessary in order to show the problem and effect of solubility in water. As the α-glucosidase inhibitor, acarbose (amino sugar derivative) disclosed in JP-A-52-122342, Am. J. Clin. Nutr., 55, 318-319 (1992) has a single dose. The amount used is 50 to 150 mg, and a strict prescription is required for its use. It is not suitable as a food, a food material, or a sweetener whose use amount is not strict because it is effective in a small amount. There is also a problem in that it is not derived from a natural product with food experience. The same applies to voglibose (N-substituted derivative of variolamine) and valienamine disclosed in JP-A-57-200335, Am. J. Clin. Nutr., 55,314-317 (1992), and JP-A-57-59813. For this reason, there is a problem in using it widely besides pharmaceuticals. In addition, sugar-related substances themselves have sweetness and are suitable for use as sweeteners, but use is limited for those that are not.
天然物由来のα-グルコシダーゼ阻害剤も多くのものが提案されているが、その多くは呈味性に問題がある。また、機能成分も特定されておらず、複合成分によって効果を発揮している場合が多いなどの問題もあり、広く使用するには問題があった。 Many α-glucosidase inhibitors derived from natural products have been proposed, but many of them have a problem in taste. In addition, there is a problem that the functional component is not specified and there are many cases where the effect is exhibited by the composite component.
即ち、本発明の目的は、小腸の微絨毛に局在するα−グルコシダーゼを阻害する物質を検索し、食品素材、甘味料、飼料に用いることができ、肥満、糖尿病などの成人病予防が可能な、食経験があって生体に安全な天然物由来のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤、並びにそれを含む甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料および医薬品を提供することである。 That is, the object of the present invention is to search for substances that inhibit α-glucosidase localized in the microvilli of the small intestine, and can be used for food materials, sweeteners, feeds, and can prevent adult diseases such as obesity and diabetes. Natural food-derived α-glucosidase inhibitors, carbohydrate absorption inhibitors or hypoglycemic agents that have food experience and are safe for living bodies, and sweeteners, foods, health foods, slimming foods, animal feeds containing the same And providing medicinal products.
本発明者らは、古来より食品素材として知られ、広く用いられている香辛料に着目し、広範な各種香辛料を対象にしてα−グルコシダーゼ阻害作用があるかどうかについて検討した。その結果、ローズマリー（シソ科、常緑小低木）がα−グルコシダーゼに対して阻害作用を有すること、とくにアルコール水溶液によるローズマリー抽出エキスが強い活性を示し、糖質の消化・吸収を抑制することを見出し、この活性成分が５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）（化学構造を以下に示す）であることを明らかにした。本発明はこれらの知見に基づいて完成したものである。本発明によれば、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボンを甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料および医薬品として摂取することによって、スクロースやマルトースを摂取しても、急激な血糖値の上昇を抑制することができる。 The present inventors have focused on spices that have been known and widely used as food materials since ancient times, and examined whether they have an α-glucosidase inhibitory effect on a wide variety of spices. As a result, rosemary (Lamiaceae, evergreen small shrub) has an inhibitory action on α-glucosidase, especially rosemary extract with aqueous alcohol solution shows strong activity and suppresses digestion and absorption of carbohydrates. And found that this active ingredient is 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone (chemical structure is shown below). The present invention has been completed based on these findings. According to the present invention, sucrose and maltose are ingested by ingesting 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxyflavone as a sweetener, food, health food, slimming food, animal feed, and medicine. Also, it is possible to suppress a rapid increase in blood glucose level.
即ち、本発明によれば、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体を含有するα−グルコシダーゼ阻害剤が提供される。 That is, according to the present invention, an α-glucosidase inhibitor containing 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone or a glycoside thereof is provided.
本発明の別の側面によれば、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体を含有する糖質吸収抑制剤が提供される。 According to another aspect of the present invention, a carbohydrate absorption inhibitor containing 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-flavone or a glycoside thereof is provided.
本発明のさらに別の側面によれば、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体を含有する血糖低下剤が提供される。 According to still another aspect of the present invention, a hypoglycemic agent containing 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-flavone or a glycoside thereof is provided.
好ましくは、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体は、植物抽出エキス由来のものであり、さらに好ましくはローズマリー抽出エキス由来のものである。
５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）はルテオリンとも称せられ、その配糖体はモクセイソウ(Reseda luteola L.)、スイカズラ（Lonicera japonica）に７−グリコシド配糖体（シナロシド）、スギナに５−グリコシド配糖体（ガルテオリン）として存在していることが知られている。これらの植物抽出エキス中の５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）配糖体も摂取後、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）に変換されることからα―グルコシダーゼ阻害剤として本発明の対象となる。
Preferably, 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone or a glycoside thereof is derived from a plant extract, and more preferably derived from a rosemary extract.
5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-flavone is also called luteolin, and its glycoside is 7-glycoside glycoside (reseda luteola L.) and honeysuckle (Lonicera japonica). Synaroside) and horsetail are known to exist as 5-glycoside glycosides (garteolin). After ingesting 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-flavone glycoside in these plant extracts, 5,7,3', 4'-tetrahydroxy-flavone Therefore, it is an object of the present invention as an α-glucosidase inhibitor.
本発明のさらに別の側面によれば、上記した本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤を含む、甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料および医薬品が提供される。 According to still another aspect of the present invention, a sweetener, a food, a health food, a slimming food, an animal feed, and the above-mentioned α-glucosidase inhibitor, carbohydrate absorption inhibitor, or hypoglycemic agent of the present invention, and Drugs are provided.
本発明のさらに別の側面によれば、上記した本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤を含む、糖尿病患者用の甘味料、食品、健康食品、および医薬品が提供される。 According to still another aspect of the present invention, there are provided a sweetener, a food, a health food, and a pharmaceutical for a diabetic patient, comprising the above-mentioned α-glucosidase inhibitor, carbohydrate absorption inhibitor, or hypoglycemic agent of the present invention. Is done.
本発明のさらに別の側面によれば、（１）本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤、及び（２）スクロース、デンプン、及びデンプン由来のオリゴ糖から選ばれる１種または２種以上の消化性糖を含む、糖組成物が提供される。 According to still another aspect of the present invention, (1) the α-glucosidase inhibitor, carbohydrate absorption inhibitor or hypoglycemic agent of the present invention, and (2) sucrose, starch, and starch-derived oligosaccharide are selected. A sugar composition comprising one or more digestible sugars is provided.
本発明によれば、安全な食品由来のもので、微絨毛に局在するα−グルコシダーゼを阻害して糖質の吸収を抑制することができるα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤及び血糖低下剤、並びにそれを含む甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料及び医薬品が提供される。本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤などは、デンプン及びマルトースなどのデンプン由来のオリゴ糖およびスクロースの消化・吸収を遅延させ、その結果、血糖値の急激な上昇を抑え、インスリン分泌を低く抑える作用を有し、また安全な食品由来のものであり、肥満や糖尿病などの予防や治療に有用である。 According to the present invention, an α-glucosidase inhibitor, a carbohydrate absorption inhibitor, and a blood glucose which are derived from safe foods and can inhibit the absorption of carbohydrates by inhibiting α-glucosidase localized in microvilli. A lowering agent and sweeteners, foods, health foods, slimming foods, animal feeds and pharmaceuticals containing the same are provided. The α-glucosidase inhibitor of the present invention delays digestion and absorption of starch-derived oligosaccharides such as starch and maltose and sucrose, and as a result, suppresses a rapid increase in blood glucose level and suppresses insulin secretion. It is derived from a safe food and is useful for the prevention and treatment of obesity and diabetes.
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤は、５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体を有効成分として含有する。この５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）およびその配糖体は、植物抽出エキス、とくにローズマリー抽出エキスに含まれている。この５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体は単独で使用してもよいし、あるいはそれを含む植物抽出エキス、特にローズマリー抽出エキスを他の組成物と組み合わせることにより、甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料および医薬品などとして利用することができる。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
The α-glucosidase inhibitor, carbohydrate absorption inhibitor or blood glucose lowering agent of the present invention contains 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone or a glycoside thereof as an active ingredient. This 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone and its glycoside are contained in plant extract, particularly rosemary extract. This 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone or a glycoside thereof may be used alone, or a plant extract containing it, particularly a rosemary extract, may be used for other purposes. By combining with a composition, it can be used as a sweetener, food, health food, slimming food, animal feed, pharmaceutical product, and the like.
ローズマリーは、ヨーロッパ原産のシソ科か常緑小低木で、高さは通常１〜２ｍであり、長さ２〜４ｃｍの線形の葉を輸生する。淡青色の唇形の花を咲かせ、全体に芳香がある。主にこの枝葉が香辛料原料として古来より用いられている。本発明では、このローズマリー香辛料を微粉砕し、この微粉砕物を原料として水あるいはエタノールなどの有機溶媒で抽出したエキスに含まれる５,７,３’,４’−tetrahydroxy-flavoneがα−グルコシダーゼ阻害活性を有することが見出された。例えば、ローズマリー香辛料を微粉砕し、９倍量の水あるいは70％エタノール溶液を添加し、50℃にて１時間振とう抽出し、その後、10分間、5000回転で遠心分離を行って上澄み液を回収することにより、５,７,３’,４’-tetrahydroxy-flavoneを抽出液として取得することができる。 Rosemary is a Labiatae or evergreen small shrub native to Europe, usually 1-2 m in height, and revives linear leaves 2-4 cm in length. A light blue lip-shaped flower blooms, and the whole is fragrant. This branch and leaf has been used since ancient times as a spice material. In the present invention, 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone contained in an extract obtained by finely pulverizing this rosemary spice and extracting the finely pulverized material with an organic solvent such as water or ethanol is α- It was found to have glucosidase inhibitory activity. For example, finely pulverize rosemary spices, add 9 times the amount of water or 70% ethanol solution, extract by shaking at 50 ° C for 1 hour, and then centrifuge for 10 minutes at 5000 rpm to obtain a supernatant. 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone can be obtained as an extract.
本発明における有効成分である５,７,３’,４’−tetrahydroxy-flavoneを調製する方法は、特に限定されず、例えば、上記の通りローズマリーから得ることができ、さらにローズマリーの抽出物をシリカゲルやＯＤＳなどのカラムクロマトグラフィーで処理することによって５,７,３’,４’−tetrahydroxy-flavoneを分画または単離してもよい。あるいは、５,７,３’,４’−tetrahydroxy-flavoneは、化学合成により合成してもよい。５,７,３’,４’−tetrahydroxy-flavoneは、純粋な化合物として使用してもよいし、医薬品や食品として不適当な不純物を含有しない限り、半精製または粗製のものとして使用してもよい。 The method for preparing 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone, which is an active ingredient in the present invention, is not particularly limited. For example, it can be obtained from rosemary as described above, and an extract of rosemary. 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone may be fractionated or isolated by treating the product with column chromatography such as silica gel or ODS. Alternatively, 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone may be synthesized by chemical synthesis. 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-flavone may be used as a pure compound, or as semi-purified or crude as long as it does not contain impurities unsuitable for pharmaceuticals and foods. Good.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分を含む組成物が動物またはヒトに摂取されたとき、そのα−グルコシダーゼ阻害成分が小腸の微絨毛に局在するα−グルコシダーゼの働きを抑制するので、同時に摂取した消化性糖類がα−グルコシダーゼによって単糖類に分解される作用が抑制される。その結果、糖の消化吸収が抑制され、摂取後の血糖値の急激な上昇を抑制することが可能となり、さらにインシュリン分泌が低く抑えられることとなる。本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分をスクロースやデンプンおよびデンプン由来のオリゴ糖に添加した場合には、スクロースやデンプンおよびデンプン由来のオリゴ糖単独で摂取した場合に比べ、顕著な血糖値の急上昇の抑制効果が認められる。 When the composition containing the α-glucosidase inhibitory component of the present invention was ingested by an animal or human, the α-glucosidase inhibitory component suppressed the action of α-glucosidase localized in the microvilli of the small intestine, so it was ingested at the same time. The action of digesting saccharides to be decomposed into monosaccharides by α-glucosidase is suppressed. As a result, digestion and absorption of sugar can be suppressed, a rapid increase in blood glucose level after ingestion can be suppressed, and insulin secretion can be suppressed to a low level. When the α-glucosidase-inhibiting component of the present invention is added to sucrose, starch, and starch-derived oligosaccharides, the remarkable increase in blood glucose level is suppressed compared to when sucrose, starch, and starch-derived oligosaccharides are ingested alone. The effect is recognized.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分はフラボン族化合物であり、このような構造をしたフラボン族化合物がα−グルコシダーゼ阻害活性を有することは全く知られていなかった。しかし、フラボン族化合物自体は植物に広く分布しており、また、ローズマリーが属するシソ科の植物は、広く食用に供されていることから、本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分もローズマリーに限らず広く存在していると考えられる。従って、本発明では、ローズマリーに限らず、本発明のα-グルコシダーゼ阻害成分である５,７,３’,４’−テトラヒドロキシフラボン（tetrahydroxy-flavone）又はその配糖体を含むものであれば、任意の植物およびそのエキスを用いることができる。 The α-glucosidase inhibitory component of the present invention is a flavone group compound, and it has never been known that a flavone group compound having such a structure has an α-glucosidase inhibitory activity. However, since the flavone compounds themselves are widely distributed in plants, and Lamiaceae plants to which rosemary belongs are widely used for food, the α-glucosidase inhibitory component of the present invention is also limited to rosemary. It is thought that it exists widely. Therefore, in the present invention, not only rosemary but also 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone (tetrahydroxy-flavone) or a glycoside thereof, which is an α-glucosidase inhibitory component of the present invention. Any plant and extract thereof can be used.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分のＩＣ５０は基質がマルトースの場合に290μg/ml、スクロースの場合には150μg/mlと比較的低濃度で効果が発揮でき、その呈味性についてもまったく問題ないので、本成分あるいは本成分を含む組成物を配合した甘味料、食品、健康食品、痩身用食品、動物用飼料および医薬品などに幅広く適用可能である。 The IC50 of the α-glucosidase inhibitory component of the present invention can be effective at a relatively low concentration of 290 μg / ml when the substrate is maltose and 150 μg / ml when the substrate is maltose, and there is no problem with its taste. It can be widely applied to sweeteners, foods, health foods, slimming foods, animal feeds, pharmaceuticals, and the like containing this component or a composition containing this component.
特に、本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分をスクロースと混合して使用した場合、スクロースに似たくせのない味質となる。従って、本発明の甘味料は、血糖値の急上昇を抑制し、インスリンの分泌を低く抑える作用を有する甘味料となる。この甘味料は加工食品や菓子類に添加使用できる。また、この甘味料は、肥満や肥満から誘発される糖尿病などの成人病予防に役立つ甘味料および甘味素材や、糖尿病患者の食事療法に用いる甘味料や甘味素材として利用できる。 In particular, when the α-glucosidase-inhibiting component of the present invention is used in a mixture with sucrose, the taste is similar to that of sucrose. Therefore, the sweetener of the present invention is a sweetener having an action of suppressing a rapid increase in blood sugar level and suppressing the secretion of insulin. This sweetener can be added to processed foods and confectionery. Further, the sweetener can be used as a sweetener and a sweetening material useful for preventing adult diseases such as obesity and diabetes induced by obesity, and a sweetener and a sweetening material used for diet therapy for diabetic patients.
本発明の健康食品または糖尿病患者用食品または痩身用食品は、本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分が食品に含有されていることを特徴とする。 The health food, diabetic food or slimming food of the present invention is characterized in that the α-glucosidase inhibitory component of the present invention is contained in the food.
食後血糖値を上げる食品として、デンプンを多く含んだ食品があるが、本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分は、このような食品に対して、食後血糖値の急上昇を抑制する食品素材として利用できる。一例をあげると、小麦粉やデンプンを用いて作るラーメン、ヌードル類、うどん、またジャガイモを主原料としてつくるマッシュポテトやサラダ、コロッケなど甘味料をあまり要求しない食品に利用できる。また、必ずしもデンプンを含んだ食品でなくてもよい。食事の際にはコメやパンなどのデンプン類と併せて摂取するのが一般的であるから、例えば、ハム、ソーセージなどの肉類に本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分を配合しておけば、食事の際のコメやパン由来の糖質の消化吸収を抑制することになる。本発明のα−グルコシダーゼ阻害剤、糖質吸収抑制剤又は血糖低下剤を食品として用いる場合は、そのまま直接摂取してもよいし、あるいは、公知の担体や助剤などを使用してカプセル剤、錠剤、顆粒剤など適当な形態に成型して摂取することもできる。 As foods that increase postprandial blood glucose levels, there are foods that contain a large amount of starch, but the α-glucosidase-inhibiting component of the present invention can be used as a food material that suppresses a rapid increase in postprandial blood glucose levels. For example, it can be used in foods that do not require much sweeteners such as ramen, noodles, udon, and mashed potatoes, salads, and croquettes made from wheat and starch. Moreover, it does not necessarily need to be a food containing starch. Since it is generally taken together with starches such as rice and bread at the time of meal, for example, if the α-glucosidase inhibitor component of the present invention is added to meat such as ham and sausage, the meal In this case, digestion and absorption of carbohydrates derived from rice and bread will be suppressed. When the α-glucosidase inhibitor, carbohydrate absorption inhibitor or blood glucose lowering agent of the present invention is used as a food, it may be taken directly as it is, or a capsule using a known carrier or auxiliary agent, It can be ingested after being molded into an appropriate form such as a tablet or granule.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分を含む飼料を動物に投与した場合、肥満傾向が緩和される。したがって、本発明の飼料は、ペットの肥満防止、糖尿病防止や脂肪つきの少ない肉を持つ食用獣肉を得るために有用な飼料である。 When a feed containing an α-glucosidase inhibitory component of the present invention is administered to an animal, the tendency to obesity is alleviated. Therefore, the feed of the present invention is a feed useful for preventing pet obesity, preventing diabetes and obtaining edible animal meat having meat with little fat.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分は、天然物由来の、構造が明らかにされた化合物であり、アカルボースなどの従来の医薬品に比べれば緩やかに阻害効果を示すことから、安全で副作用のない医薬品となる。 The α-glucosidase inhibitory component of the present invention is a compound derived from a natural product and whose structure has been clarified, and exhibits a moderate inhibitory effect compared to conventional drugs such as acarbose. Become.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分を医薬品として用いる場合、その剤形は特に限定されないが、例えば、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、注射剤、坐剤、貼付剤などを挙げることができる。製剤を調製する際には、薬学的に許容される他の補助成分、例えば、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、酸化防止剤、着色剤、凝集防止剤、吸収促進剤、溶解補助剤、安定化剤などを適宜配合して、所望の製剤を調製することができる。 When the α-glucosidase-inhibiting component of the present invention is used as a pharmaceutical, the dosage form is not particularly limited, and examples thereof include capsules, tablets, granules, injections, suppositories, and patches. In preparing the formulation, other pharmaceutically acceptable auxiliary ingredients such as excipients, disintegrants, lubricants, binders, antioxidants, colorants, anti-aggregation agents, absorption enhancers, A desired formulation can be prepared by appropriately blending solubilizers, stabilizers and the like.
本発明のα−グルコシダーゼ阻害成分の摂取量は、本発明の効果が達成される限り、特に限定されないが、一般的には、０．０１〜１０００ｍｇ／ｋｇ体重／日、好ましくは０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ体重／日程度である。 The intake amount of the α-glucosidase inhibitory component of the present invention is not particularly limited as long as the effect of the present invention is achieved, but is generally 0.01 to 1000 mg / kg body weight / day, preferably 0.1 to 0.1 mg. It is about 500 mg / kg body weight / day.
以下の実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は実施例によって限定されるものではない。 The following examples further illustrate the present invention, but the present invention is not limited to the examples.
実施例１：
表１に示した香辛料を微粉砕し、９倍量の水あるいは70％エタノール溶液を添加し、50℃にて１時間振とう抽出した。その後、10分間、5000回転で遠心分離を行って上澄み液を抽出液とした（微粉砕の水および70％エタノール抽出液)。
Example 1:
The spices shown in Table 1 were finely pulverized, 9 times the amount of water or 70% ethanol solution was added, and the mixture was extracted by shaking at 50 ° C. for 1 hour. Thereafter, centrifugation was performed at 5000 rpm for 10 minutes, and the supernatant was used as an extract (finely pulverized water and 70% ethanol extract).
実施例２：
ラット小腸アセトン粉末（シグマ社）にリン酸バッファーを加えて、超音波処理後、遠心分離し、上清を粗酵素液として使用した。
Example 2:
Phosphate buffer was added to rat small intestine acetone powder (Sigma), sonicated, centrifuged, and the supernatant was used as a crude enzyme solution.
酵素活性の測定は0.1Ｍリン酸バッファー（pH7.0）900μl、２％マルトースおよび４％スクロース（和光純薬）溶液50μlに各種評価試料50μlを加えて酵素活性を測定した。反応は37℃、30分とし、生成したグルコースをグルコースオキシダーゼを用いる定法にて測定した。このα-グルコシダーゼ活性測定系に抽出液を５％になるように添加した際の活性から抽出物の阻害活性を評価した。 The enzyme activity was measured by adding 50 μl of various evaluation samples to 50 μl of a 0.1 M phosphate buffer (pH 7.0) 900 μl, 2% maltose and 4% sucrose (Wako Pure Chemicals) solution. The reaction was carried out at 37 ° C. for 30 minutes, and the produced glucose was measured by a conventional method using glucose oxidase. The inhibitory activity of the extract was evaluated from the activity when the extract was added to this α-glucosidase activity measurement system so as to be 5%.
結果を表２に示す。その結果、ローズマリーの70％エタノール抽出液が最も高いα-グルコシダーゼ阻害活性を示した。 The results are shown in Table 2. As a result, 70% ethanol extract of rosemary showed the highest α-glucosidase inhibitory activity.
実施例３：
図１に示したスキームに従って評価を行った。６週齢雄性ddY系マウス（Ｎ＝９）を24時間絶食させた後、スクロースあるいはマルトース150mgを経口投与した場合とスク
ロース、マルトースとともに20mgの試料を一緒に経口投与した場合の投与後30分におけ
る血糖値への影響を評価した。また、ポジティブコントロールとして従来から活性の認められているキシロースを用いた。
Example 3:
Evaluation was performed according to the scheme shown in FIG. After 6-week-old male ddY mice (N = 9) are fasted for 24 hours, sucrose or maltose 150 mg orally and 20 mg sample with sucrose or maltose are orally administered 30 minutes after administration The effect on blood glucose level was evaluated. As a positive control, xylose, which has conventionally been recognized as active, was used.
図１の手順に従って、スクロース、あるいはスクロースとローズマリーのエタノール抽出成分20mg、スクロースとキシロース20mgをマウスに投与し、投与後30分の血糖値を
測定した結果を図２に示した。スクロースを投与することによって30分後の血糖値のレベルがスクロース投与前から投与後（「水」）に上昇したが、その際、ローズマリー抽出試料を一緒に投与した場合には、キシロース投与した場合と同様に抑制されていることが確認された。
According to the procedure of FIG. 1, sucrose or sucrose and rosemary ethanol extract 20 mg, sucrose and xylose 20 mg were administered to mice, and the blood glucose level measured 30 minutes after administration was shown in FIG. By administering sucrose, the blood sugar level after 30 minutes increased from before sucrose administration to after administration ("water"). When rosemary extract samples were administered together at that time, xylose was administered. It was confirmed that it was suppressed similarly to the case.
同様にマルトースを投与した場合の結果を図３に示した。マルトース投与の場合にはスクロース以上に吸収抑制効果が顕著に認められた。 Similarly, the results when maltose was administered are shown in FIG. In the case of maltose administration, the absorption inhibitory effect was remarkably recognized more than sucrose.
実施例４：
ローズマリーの70％エタノール抽出試料をＴＬＣによって展開して、各々の試料中の活性成分について評価を行った。その結果、ローズマリー抽出試料の活性成分は一箇所に集中していた。
Example 4:
Rosemary 70% ethanol extracted samples were developed by TLC to evaluate the active ingredient in each sample. As a result, the active ingredient of the rosemary extract sample was concentrated in one place.
そこで、α-グルコシダーゼ阻害活性を指標にして、ローズマリーの70％エタノール抽出試料を有機溶媒による分画、シリカゲルカラムおよびＨＰＬＣによる分離精製を行い、ＮＭＲを用いて活性成分の構造を明らかにした。 Therefore, using the α-glucosidase inhibitory activity as an index, a 70% ethanol extract sample of rosemary was fractionated with an organic solvent, separated and purified by silica gel column and HPLC, and the structure of the active ingredient was clarified using NMR.
ローズマリー（Rosmarinus officinalis）150gを精製水500ml中に12時間室温で放置し、ろ過し、残渣を50％エタノール500ml中に12時間室温放置し、ろ過し、ろ液を濃縮した。濃縮液に水を加え、これに酢酸エチルを加え、酢酸エチル抽出画分を濃縮し、シリカゲルカラムクトマトグラフィーに付した。溶出溶媒としてクロロホルム−メタノールの混合溶媒を用いて溶出した。クロロホルム−メタノール＝４０：１の混合溶出溶媒画分に強いグルコシダーゼ阻害活性が認められた。そこでこの画分を集め、濃縮し、ＨＰＬＣに付した。ＨＰＬＣはＯＤＰ５０ ４Ｅカラムを用いて、溶出溶媒を４５％アセトニトリル水溶液にて行った。単一ピークを分取し、濃縮して無色粉末物質ＲＯ−１を得た。ＲＯ−１はスクロースに対する阻害率［％（１ｍｇ／ｍｌ）］９２．３、マルトースに対する阻害率［％（１ｍｇ／ｍｌ）］８９．１であった。 150 g of rosemary (Rosmarinus officinalis) was allowed to stand in 500 ml of purified water for 12 hours at room temperature and filtered. The residue was left in 500 ml of 50% ethanol for 12 hours at room temperature, filtered, and the filtrate was concentrated. Water was added to the concentrate, ethyl acetate was added thereto, and the ethyl acetate extract fraction was concentrated and subjected to silica gel column chromatography. Elution was performed using a mixed solvent of chloroform and methanol as an elution solvent. A strong glucosidase inhibitory activity was observed in the mixed elution solvent fraction of chloroform-methanol = 40: 1. The fractions were then collected, concentrated and subjected to HPLC. HPLC was carried out using an ODP50 4E column with a 45% acetonitrile aqueous solution as an elution solvent. A single peak was collected and concentrated to obtain a colorless powder material RO-1. RO-1 had an inhibition rate [% (1 mg / ml)] of 92.3 for sucrose and an inhibition rate [% (1 mg / ml)] of 89.1 for maltose.
ＲＯ−１の構造決定：
分子式 C15H10O6 = 286 [M+1,m/z287]
UV-Visible: 249, 348nm
1H-NMR(in CD3OD): 6.01(d, J=1.5), 6.44(d, J=1.5), 6.54(s), 6.90(d, J=8.5), 7.38(d, J=1.5), 7.39(dd, J=8.5, 1.5)
RO-1 structure determination:
Molecular formula C15H10O6 = 286 [M + 1, m / z287]
UV-Visible: 249, 348nm
1H-NMR (in CD3OD): 6.01 (d, J = 1.5), 6.44 (d, J = 1.5), 6.54 (s), 6.90 (d, J = 8.5), 7.38 (d, J = 1.5), 7.39 (dd, J = 8.5, 1.5)
ＲＯ−１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは上記に示すように芳香環上に基づくシグナルしか認められなかった。そこで、これらのシグナルをさらに詳しく検討した。まず、１Ｈ−１Ｈ−ＣＯＳＹスペクトルにおいて、6.01と6.44ppmのシグナルがJ=1.5Hzで結合し、6.90と7.39ppmのシグナルとJ=8.5Hzで結合し、7.39ppmはさらに7.38ppmとJ=1.5Hzで結合していることが明らかになった。さらに、ＨＳＱスペクトルを測定すると、6.01、6.44、6.54、6.90、7.38と7.39ppmの水素シグナルはそれぞれ100、94.9、103.8、116.9、114.4と120.2ppmの炭素シグナルとそれぞれ結合していることが明らかとなった。また、ＨＭＢＣスペクトルにおいて6.54ppmの水素シグナルはC-1(166.3), C-4(183.8), C-10(105.2)および C-1'(123.6)とのクロスピーク、6.01ppmの水素シグナルはC-5(163.1), C-7(166.0), C-8(94.9)および C-10(105.2)とのクロスピーク、6.44ppmの水素シグナルはC-6(100.0), C-7(166.0), C-8(94.9)および C-10(105.2)とのクロスピーク、6.90ppmの水素シグナルはC-1'(123.6), C-3'(147.0)および C-4'(150.9)とのクロスピーク、7.38ppmの水素シグナルはC-1'(123.6), C-3'(147.0)および C-4'(150.9)とのクロスピーク、さらに7.39ppmの水素シグナルはC-2(166.3), C-2'(114.4)および C-4'(150.9)とのクロスピークがそれぞれ観察された。 In the 1 H-NMR spectrum of RO-1, only a signal based on the aromatic ring was observed as shown above. Therefore, these signals were examined in more detail. First, in the 1H-1H-COSY spectrum, signals of 6.01 and 6.44 ppm are combined at J = 1.5 Hz, signals of 6.90 and 7.39 ppm are combined at J = 8.5 Hz, 7.39 ppm is further 7.38 ppm and J = 1.5 It became clear that they were coupled at Hz. In addition, measuring the HSQ spectrum reveals that the 6.01, 6.44, 6.54, 6.90, 7.38 and 7.39 ppm hydrogen signals are combined with the 100, 94.9, 103.8, 116.9, 114.4 and 120.2 ppm carbon signals, respectively. became. In the HMBC spectrum, the hydrogen signal at 6.54 ppm is a cross peak with C-1 (166.3), C-4 (183.8), C-10 (105.2) and C-1 '(123.6), and the hydrogen signal at 6.01 ppm is Cross peak with C-5 (163.1), C-7 (166.0), C-8 (94.9) and C-10 (105.2), 6.44ppm hydrogen signal is C-6 (100.0), C-7 (166.0 ), C-8 (94.9) and C-10 (105.2) cross peak, 6.90ppm hydrogen signal is C-1 '(123.6), C-3' (147.0) and C-4 '(150.9) Cross peak of 7.38ppm hydrogen signal is C-1 '(123.6), C-3' (147.0) and C-4 '(150.9) cross peak, and 7.39ppm hydrogen signal is C-2 (166.3 ), C-2 ′ (114.4) and C-4 ′ (150.9) were observed.
以上のＵＶ、ＭＳおよびＮＭＲスペクトルの詳細な解析結果は、ＲＯ−１が５,７,３’,４’-tetrahydroxy-flavone（Luteoline）であることを示している。ＲＯ−１の構造を以下に示す。 The detailed analysis results of the above UV, MS and NMR spectra indicate that RO-1 is 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-flavone (Luteoline). The structure of RO-1 is shown below.
実施例５：
５,７,３’,４’-tetrahydroxy-flavoneの添加量を変えてα−グルコシダーゼ阻害活性を評価したところ、活性を50％抑制する濃度（ＩＣ50）はスクロースを基質にした場合には150μg/ml、マルトースを基質にした場合には290μg/mlであった。
Example 5:
When α-glucosidase inhibitory activity was evaluated by changing the amount of 5,7,3 ′, 4′-tetrahydroxy-flavone added, the concentration at which the activity was inhibited by 50% (IC50) was 150 μg / sucrose when sucrose was used as the substrate. When ml or maltose was used as a substrate, it was 290 μg / ml.
本発明は血糖値上昇抑制効果を持つ機能性飲食物を提供することができる。以下に食品の実施例を示す。なおローズマリー抽出物はNATUREX社（フランス）の製品を用いた。 The present invention can provide a functional food or drink having an effect of suppressing an increase in blood sugar level. Examples of food are shown below. Rosemary extract was a product of NATUREX (France).
実施例６（グレープフルーツ飲料）
(１)配合（数字は重量部を示す）
果糖ぶどう糖液糖（Bｘ７５） １３．００
グレープフルーツ果汁（５倍濃縮） ３．５０
クエン酸 ０．１５
安定剤（HMペクチン） ０．１０
ローズマリー抽出物 ０．５０
香料 ０．０５
加水 ８２．７０
１００．００
Example 6 (Grapefruit beverage)
(1) Formulation (numbers indicate parts by weight)
Fructose glucose liquid sugar (Bx75) 13.00
Grapefruit juice (concentrated 5 times) 3.50
Citric acid 0.15
Stabilizer (HM pectin) 0.10
Rosemary extract 0.50
Fragrance 0.05
Water 82.70
100.00
(２)製法
安定剤（HMペクチン）を果糖ぶどう糖液糖に分散し所定量の水を加え攪拌しながら８５℃まで加熱して完全に溶解させた。この溶液にグレープフルーツ果汁、ローズマリー抽出物、クエン酸、香料を混合し瓶に充填後、冷却してローズマリー抽出物入りのグレープフルーツ飲料を調製した。風味およびのど越しの良い飲料が得られた。
(2) Production Method A stabilizer (HM pectin) was dispersed in fructose-glucose liquid sugar, and a predetermined amount of water was added and heated to 85 ° C. with stirring to be completely dissolved. Grapefruit juice, rosemary extract, citric acid, and fragrance were mixed into this solution, filled into a bottle, and cooled to prepare a grapefruit beverage containing rosemary extract. A beverage with a good flavor and throat was obtained.
実施例７（キャロット及びパインゼリー）
（１）配合（数字は重量部を示す）
砂糖 １０．００
ニンジン濃縮果汁 ５．００
パインアップル濃縮果汁（５倍濃縮） ２．００
レモン濃縮果汁（５倍濃縮） １．００
ゲル化剤（カラギーナン製剤） ０．５０
クエン酸 ０．０５
クエン酸ナトリウム ０．１０
ローズマリー抽出物 ０．５０
香料 ０．１０
加水 ８０．７５
１００．００
Example 7 (carrot and pine jelly)
(1) Formulation (numbers indicate parts by weight)
Sugar 10.00
Carrot concentrate juice 5.00
Pine apple concentrate (5 times concentrated) 2.00
Lemon concentrated juice (5 times concentrated) 1.00
Gelling agent (carrageenan preparation) 0.50
Citric acid 0.05
Sodium citrate 0.10
Rosemary extract 0.50
Fragrance 0.10
Water 80.75
100.00
(２)製法
ゲル化剤（カラギーナン製剤）を砂糖と混合し所定量の水に分散し８５℃まで加熱して完全に溶解させた。この溶液にニンジン濃縮果汁、パインアップル濃縮果汁、レモン濃縮果汁、クエン酸、クエン酸ナトリウム、ローズマリー抽出物、香料を混合し、カップに充填してから冷却し、ローズマリー抽出物入りのキャロット＆パインゼリーを調製した。風味・食感のよいゼリーが得られた。
(2) Production method A gelling agent (carrageenan preparation) was mixed with sugar, dispersed in a predetermined amount of water, heated to 85 ° C and completely dissolved. Carrot & pine with carrot concentrate, pineapple concentrate juice, lemon concentrate juice, citric acid, sodium citrate, rosemary extract, fragrance mixed with this solution, filled in a cup, cooled, and rosemary extract Jelly was prepared. A jelly with a good flavor and texture was obtained.
実施例８（ヨーグルト用フルーツプレパレーション）
(１)配合（数字は重量部を示す）
ストロベリー果肉（１/４カット） ３０．００
砂糖 ２３．００
果糖ぶどう糖液糖 １５．００
クエン酸 ０．３０
増粘剤（キサンタン製剤） ０．４０
LMペクチン ０．６０
ローズマリー抽出物 ０．５０
加水 ３０．２０
１００．００
Example 8 (Fruit preparation for yogurt)
(1) Formulation (numbers indicate parts by weight)
Strawberry pulp (1/4 cut) 30.00
Sugar 23.00
Fructose glucose liquid sugar 15.00
Citric acid 0.30
Thickener (xanthan formulation) 0.40
LM pectin 0.60
Rosemary extract 0.50
Water 30.20
100.00
(２)製法
増粘剤（キサンタン製剤）およびLMペクチンを砂糖と混合し、果糖ぶどう糖液糖に分散してから所定量の水を加え８５℃まで攪拌しながら加熱し完全に溶解した。この溶液にストロベリー果肉、クエン酸、ローズマリー抽出物を分散しカップに充填後冷却してローズマリー抽出物入りのヨーグルト用フルーツプレパレーションを調製した。プレーンヨーグルト上にトッピングしたところ見た目も良く、風味のよいフルーツプレパレーションであった。
(2) Production method A thickener (xanthan preparation) and LM pectin were mixed with sugar, dispersed in fructose-glucose liquid sugar, added with a predetermined amount of water, heated to 85 ° C. with stirring, and completely dissolved. Strawberry pulp, citric acid, and rosemary extract were dispersed in this solution, filled into a cup, and then cooled to prepare a fruit preparation for yogurt containing rosemary extract. When topped on plain yogurt, it looked good and was a savory fruit preparation.
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