JP2007031644A - クロコニウム色素 - Google Patents
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Abstract
【課題】 画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素を提供する
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１】
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11はｐＫａ値が１８以下のプロトンを有する置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。ただし、Ｒ11とＲ12とを合わせた水素原子以外の総原子数は１１以上である。Ｒ13は置換基を表す。ｎ１３は０〜４の整数を表す。ｎ１３が２以上の場合、複数のＲ13は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【選択図】 なし
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１】
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11はｐＫａ値が１８以下のプロトンを有する置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。ただし、Ｒ11とＲ12とを合わせた水素原子以外の総原子数は１１以上である。Ｒ13は置換基を表す。ｎ１３は０〜４の整数を表す。ｎ１３が２以上の場合、複数のＲ13は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【選択図】 なし
Description
本発明は画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素に関する。
実質的に可視光を吸収しないが、赤外線を吸収する近赤外吸収色素としては、クロコニウム色素が有用であり、盛んに研究されてきた（例えば、特許文献１〜５参照）。これまでに知られているクロコニウム色素としては、特許文献２に記載の一般式（Ｉ）〜（III）に示されるように、炭素環や複素環を末端に有するポリメチン置換基がクロコン酸母核の１，３位に置換したものが知られている。このうち、炭素環を末端に有するポリメチンからなる色素としては、炭素環が２−ヒドロキシ−４−ジアルキルアミノベンゼンのものなどが知られている。この、ベンゼンの４位に置換している４−アミノ基としてはジアルキルアミノ基が知られている。色素の諸物性（溶解性、融点、会合など）の調節にはこのジアルキルアミノ基のアルキル基上の官能基変更が有効であるが、これまでアルキル基上の置換基としてはエーテルのみが知られているだけであった（例えば特許文献３、５参照）。
本発明の目的は、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討の結果、下記手段により本発明の前記目的が達成されることを見出した。
（１） 下記一般式で表されることを特徴とする化合物。
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11はｐＫａ値が１８以下のプロトンを有する置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。ただし、一つの窒素原子に結合するＲ11とＲ12とを合わせた水素原子以外の原子の総数は１１以上である。ｎ１３は０〜４の整数を表す。ｎ１３が２以上の場合、複数のＲ13は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
（２） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、ｐＫａ値が１０〜１７のプロトンを有する置換基であることを特徴とする（１）に記載の化合物。
（３） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、ヒドロキシル基を有する置換基であることを特徴とする（１）または（２）に記載の化合物。
（４） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、２個以上のヒドロキシル基を有する置換基であることを特徴とする（１）または（２）に記載の化合物。
（５） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、エーテル結合を有する置換基であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の化合物。
（３） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、ヒドロキシル基を有する置換基であることを特徴とする（１）または（２）に記載の化合物。
（４） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、２個以上のヒドロキシル基を有する置換基であることを特徴とする（１）または（２）に記載の化合物。
（５） 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、エーテル結合を有する置換基であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の化合物。
本発明によれば、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態について詳しく説明する。尚、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の化合物（クロコニウム色素）は、下記一般式で表されることを特徴とする。
本発明の化合物（クロコニウム色素）は、下記一般式で表されることを特徴とする。
本発明の化合物は、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用なクロコニウム色素として用いることができる。
本明細書において、「脂肪族基」はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、置換シクロアルキニル基を意味する。これらの脂肪族基のうち、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基が好ましい。
前記アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好ましく、１〜１８であることがさらに好ましい。また、前記置換アルキル基のアルキル部分は、前記アルキル基と同様である。
前記アルケニル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルケニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。前記置換アルケニル基のアルケニル部分は、前記アルケニル基と同様である。
前記アルキニル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルキニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。前記置換アルキニル基のアルキニル部分は、前記アルキニル基と同様である。
前記シクロアルキル基および前記シクロアルケニル基の炭素原子数は３〜２０が好ましく、前記置換シクロアルキル基のシクロアルキル部分および前記置換シクロケニル基のシクロアルケニル部分の炭素原子数はシクロアルキル基、シクロアルケニル基と同様である。
前記アルケニル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルケニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。前記置換アルケニル基のアルケニル部分は、前記アルケニル基と同様である。
前記アルキニル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルキニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。前記置換アルキニル基のアルキニル部分は、前記アルキニル基と同様である。
前記シクロアルキル基および前記シクロアルケニル基の炭素原子数は３〜２０が好ましく、前記置換シクロアルキル基のシクロアルキル部分および前記置換シクロケニル基のシクロアルケニル部分の炭素原子数はシクロアルキル基、シクロアルケニル基と同様である。
上述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基における置換基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキルまたはシクロアルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換の飽和脂肪族基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の部分構造中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。またシクロアルキル基も同様である。〕；
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキルまたはシクロアルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換の飽和脂肪族基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の部分構造中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。またシクロアルキル基も同様である。〕；
アルケニル若しくはシクロアルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換の二重結合を有する脂肪族基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）、ビシクロアルケニル基（置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）を包含するものである。］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換若しくは無置換の、芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３〜３０の５若しくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキル若しくはアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４〜３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル、２−ピリジルカルボニル、２−フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、
カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換若しくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリール若しくはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）
等が挙げられる。
等が挙げられる。
前記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに前記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、例えば、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニルが挙げられる。
本明細書において「芳香族基」は、アリール基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香族基は脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合していてもよい。芳香族基の炭素原子数は６〜４０が好ましく、６〜３０がさらに好ましく、６〜２０がさらに好ましい。またその中でもアリール基としてはフェニル基またはナフチル基であることが好ましく、フェニル基が特に好ましい。
置換アリール基のアリール部分は、上述のアリール基と同様である。置換アリール基の置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様である。
本明細書において、「複素環基」は５員または６員の飽和または不飽和複素環基が好ましい。また該基の複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。複素環のヘテロ原子の例にはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。このうちヘテロ原子としてはＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０であり、さらに好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していても良い。置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様である。
次に一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｉ）においてＲ11はｐＫａ値１８以下のプロトンを有する置換基を表す。ｐＫａの定義および説明についてはＪ．マーチ著のアドバンスト・オーガニック・ケミストリー（第４版、ワイリー・インターサイエンス、１９９２年発行）の２４８〜２７２頁に記載がある。好ましいｐＫａ値としては６〜１８であり、さらに好ましくは１０〜１７であり、さらに好ましくは１２〜１７であり、最も好ましくは１４〜１７である。
ｐＫａ１８以下のプロトンとして好ましくは、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基、アシルアミノ基、スルホ基、スルホンアミド基のプロトンが挙げられる。より好ましくは、ヒドロキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基のプロトンであり、さらに好ましくは、ヒドロキシル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基のプロトンであり、また最も好ましくはヒドロキシル基のプロトンである。
一般式（Ｉ）においてＲ11はｐＫａ値１８以下のプロトンを有する置換基を表す。ｐＫａの定義および説明についてはＪ．マーチ著のアドバンスト・オーガニック・ケミストリー（第４版、ワイリー・インターサイエンス、１９９２年発行）の２４８〜２７２頁に記載がある。好ましいｐＫａ値としては６〜１８であり、さらに好ましくは１０〜１７であり、さらに好ましくは１２〜１７であり、最も好ましくは１４〜１７である。
ｐＫａ１８以下のプロトンとして好ましくは、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基、アシルアミノ基、スルホ基、スルホンアミド基のプロトンが挙げられる。より好ましくは、ヒドロキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基のプロトンであり、さらに好ましくは、ヒドロキシル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基のプロトンであり、また最も好ましくはヒドロキシル基のプロトンである。
Ｒ11が有するｐＫａ１８以下のプロトンの好ましい数は１〜５であり、さらに好ましくは１〜３であり、さらに好ましくは１〜２であり、最も好ましくは２である。
Ｒ11が表す置換基としては、好ましくは脂肪族基、芳香族基または複素環基であり、これらの基は前述のとおりである。Ｒ11としては、好ましくは脂肪族基、芳香族基であり、より好ましくは炭素数１〜４０の脂肪族基または炭素数６〜４０の芳香族基である。さらに好ましくは炭素数１〜２０の脂肪族基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１５のアルキル基であり、最も好ましくは炭素数２〜１０のアルキル基である。ただし、これらの置換基は少なくとも1つの前記ｐＫａ１８以下のプロトンを有する、すなわち該プロトンを有する基で置換された置換基である。
以上の観点から、本発明の化合物としては、前記Ｒ11がヒドロキシル基を有する置換基であることが好ましく、２個以上のヒドロキシル基を有する置換基であることが更に好ましい。また、前記Ｒ１１としては、エーテル結合を有する置換基も好ましい。
以上の観点から、本発明の化合物としては、前記Ｒ11がヒドロキシル基を有する置換基であることが好ましく、２個以上のヒドロキシル基を有する置換基であることが更に好ましい。また、前記Ｒ１１としては、エーテル結合を有する置換基も好ましい。
Ｒ11にはｐＫａ１８以下のプロトンを有する基以外にさらに置換基が結合することも好ましい。前記置換基の例としては上述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。なかでも好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基であり、さらに好ましくはアルコキシ基およびアリールオキシ基であり、最も好ましくはアルコキシ基である。
一般式（Ｉ）においてＲ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、これらの基は前述の通りである。Ｒ12として好ましくは水素原子、脂肪族基および芳香族基であり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４０の脂肪族基および炭素数６〜４０の芳香族基である。さらに好ましいＲ12は水素原子および炭素数１〜３０の脂肪族基であり、さらに好ましくは水素原子および炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、あるいはヒドロキシル基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシ基またはスルホ基が置換した炭素数１〜２０のアルキル基である。
また、一般式（Ｉ）において一つの窒素原子に結合するＲ11とＲ12とを合わせた水素原子以外の原子の総数は１１以上である。前記原子の総数としては、１１〜４０が好ましい。
一般式（Ｉ）においてＲ13は置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ13として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、カルバモイル基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、および炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アシル基、カルバモイル基、シリル基、および炭素数６〜２０のアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、および炭素数１〜１２のアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、および炭素数６〜１２のアリール基、アリールオキシ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、ヒドロキシル基、および炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基である。最も好ましいＲ13はヒドロキシル基である。
なお、Ｒ13はＲ11またはＲ12と結合して５〜７員環を形成することも好ましい。
ｎ１３は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜３であり、さらに好ましくは１〜２であり、さらに好ましくは１である。ｎ１３が２以上の場合、複数のＲ13は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例（例示化合物（１）〜（Ｃ−３０）を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の化合物は、リービッヒス・アンナーレン・デア・ケミーの９３５〜９３９頁（１９９３年）に記載の方法を参考に、クロコン酸とアニリン化合物とを脱水縮合することによって合成することができる。前記クロコン酸１モルに対する前記アニリン化合物のモル比は、好ましくは１．５〜３であり、さらに好ましくは１．８〜２．５であり、特に好ましくは１．９〜２．１である。前記脱水縮合に用いることのできる溶媒としては、例えば、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えば、スルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）、ウレイド系溶媒（例えば、テトラメチルウレア）、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、ｎ−オクタン）、ハロゲン系溶媒（例えば、テトラクロロエタン、クロロベンゼン）、アルコール系溶媒（例えば、１−ブタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノール）、カルボン酸溶媒（例えば、酢酸）を単独あるいは混合して用いることができる。前記脱水縮合において、好ましくは無溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒およびカルボン酸溶媒であり、さらに好ましくは炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒およびアルコール系溶媒の場合である。
前記脱水縮合における反応温度は０〜２５０℃であり、好ましくは５０〜２００℃であり、さらに好ましくは６０〜１５０℃であり、５分〜３０時間の反応時間の範囲で行うことが好ましい。
前記脱水縮合においては、反応中、副生する水を系外に除くことも好ましい。前記副生する水を系外に除く方法としては、減圧下若しくは常圧にて単独または溶媒とともに留去する方法、モレキュラーシーブ等の吸収剤を用いる方法、あるいは、無水酢酸等の脱水縮合剤を用いる方法等が好ましく用いられる。
なお、本発明の原料となるアニリン化合物は特開平１０−２９９７６号公報に記載の方法を参考に合成することができる。
以下に本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］
下記反応に基づき、本発明の例示化合物（Ｃ−２）を合成した。
下記反応に基づき、本発明の例示化合物（Ｃ−２）を合成した。
３ツ口フラスコに化合物（１）５７．１ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、１−ブタノール４００ｍｌ、トルエン７００ｍｌを入れて加熱還流条件にて１時間、溶媒を一部留去しながら攪拌した。得られた試料を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−２）３５．２ｇを得た（収率５２％）。得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８２８ｎｍを観測した。
［実施例２］
下記反応に基づき、例示化合物（Ｃ−５）を合成した。
下記反応に基づき、例示化合物（Ｃ−５）を合成した。
３ツ口フラスコに化合物（３）９２．３ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、１−ブタノール６００ｍｌ、トルエン７００ｍｌを入れて加熱還流条件にて１時間、溶媒を一部留去しながら攪拌した。得られた試料を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−５）４８．４ｇを得た（収率４７％）。得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８２８ｎｍを観測した。
［実施例３］
下記反応に基づき、例示化合物（Ｃ−８）を合成した。
下記反応に基づき、例示化合物（Ｃ−８）を合成した。
３ツ口フラスコに化合物（４）５７．１ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、１−ブタノール８００ｍｌ、トルエン５００ｍｌを入れて加熱還流条件にて１時間、溶媒を一部留去しながら攪拌した。得られた試料室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−８）２８．４ｇを得た（収率４２％）。得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８３１ｎｍを観測した。
［実施例４］
下記反応に基づき、例示化合物（Ｃ−１７）を合成した。
下記反応に基づき、例示化合物（Ｃ−１７）を合成した。
３ツ口フラスコに化合物（５）５３．９ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、１−ブタノール５００ｍｌ、トルエン７００ｍｌを入れて加熱還流条件にて１時間、溶媒を一部留去しながら攪拌した。得られた試料を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−１７）３１．６ｇを得た（収率４９％）。得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８３０ｎｍを観測した。
本発明の化合物は、近赤外吸収色素として有用である。このため、本発明の化合物は、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用であり、産業上の利用可能性が高い。
Claims (5)
- 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする化合物。
- 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、ｐＫａ値が１０〜１７のプロトンを有する置換基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
- 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、ヒドロキシル基を有する置換基であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
- 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、２個以上のヒドロキシル基を有する置換基であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
- 前記一般式（Ｉ）におけるＲ11が、エーテル結合を有する置換基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
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