JP2007023287A - 種結晶の存在下でのアゾ化合物の金属化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
RおよびR’は互いに独立してOH、NH2、NH−CN、アリールアミノまたはアシルアミノであり、
そして、
R1およびR1’は互いに独立して−OHまたは−NH2である)
との金属錯体顔料、
およびまたそのホスト−ゲスト化合物は、文献に広く記載されており、例は、
DE−A第2064093号明細書、
米国特許第4,622,391号明細書、
欧州特許出願公開第0994162A1号明細書、
欧州特許出願公開第0994163A1号明細書、
欧州特許出願公開第0994164A1号明細書、
独国特許出願公開第10328999A1号明細書
である。
XおよびYを付した環はそれぞれ、=O、=S、=NR7、−NR6R7、−OR6、−SR6、−COOR6、−CN、−CONR6R7、−SO2R8、
環XおよびYのそれぞれについて環内および環外二重結合の合計は3であり、
ここで、
R6は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
R7は水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルまたはアシルであり、そして
R8はアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
R1、R2、R3およびR4は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、そしてさらに、式(I)に破線で示されるように、それにさらなる環が縮合されてもよい5−または6−員環を形成してもよく、
R5は−OH、−NR6R7、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、ここで、R6およびR7は上に定義される通りであり、
そしてCH基を含有するR1〜R8で与えられる置換基において、CH基の水素原子が置換されていてもよく、
そしてm、n、oおよびpは1であってもよく、あるいはまた、式(I)に点線で示されているように相当する置換基R1〜R4がその上にある環窒素原子から二重結合が始まる場合にはゼロであってもよい)、
またはその互変異性構造体の金属化合物の製造方法であって、
前記製造が種結晶の存在下で行われることを特徴とする方法に関する。
LおよびMは互いに独立して=O、=Sまたは=NR6であり、
L1は水素、−OR6、−SR6、−NR6R7、−COOR6、−CONR6R7、−CN、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、そして
M1は−OR6、−SR6、−NR6R7、−COOR6、−CONR6R7、−CN、−SO2R8、
または置換基M1およびR1もしくはM1およびR2は、5−もしくは6−員環を形成してもよく、そして
R1、R2、R5、R6、R7およびR8は上記に定義された通りである)
の環である。
R’5は−OHもしくは−NH2であり、
R’1、R”1、R’2およびR”2はそれぞれ水素であり、そして
M’1およびM”1は互いに独立して水素、−OH、−NH2、−NHCN、アリールアミノもしくはアシルアミノである)
の構造に、またはその互変異性体の形に合致するアゾ化合物の金属化合物である。
M’’’1およびMIV 1は互いに独立してOHおよび/またはNHCNである)
の構造に、またはその互変異性構造に合致する式(I)のアゾ化合物の金属化合物である。
R6は水素または、任意選択によりOH基で置換されていてもよいC1〜C4アルキルである)
のものであり、
そして非常に好ましくは式中、R6が水素のものである。
〔本発明の実施例1〕
154g乾燥物に相当する、乾物含有率81%のジアゾバルビツール酸の水で湿ったペースト190gを、実験室撹拌機を用いて3000gの水中で撹拌する。600mgの種結晶(160m2/gのBET比表面積をもつ、メラミンでインターカレーションしたアゾバルビツール酸のニッケル塩)を添加する。混合物を次に80℃に間接的に加熱し、この温度で134gのバルビツール酸を導入する。約30分の後撹拌の後、pHを、30%濃度水酸化カリウム溶液を用いて5.0に調整する。これに、80℃および5.0のpHでの2時間の撹拌が続く。バッチをその後、水で5400gに希釈する。引き続きそれを間接的に90℃に加熱し、この温度で252gのメラミンを導入する。その後575gの22.5%濃度塩化ニッケル溶液を滴加する。できるだけ完全な反応を達成するために、90分の撹拌がそれに続く。pHを次に30%濃度水酸化カリウム溶液を用いて5.0に調整する。
本発明の実施例1からのバッチの6gの顔料スラリーを種結晶懸濁液として最初に導入する。3000gの水を加える。154g乾燥物に相当する、乾物含有率81%のジアゾバルビツール酸の水で湿ったペースト190gを、実験室撹拌機を用いて撹拌する。混合物を次に80℃に間接的に加熱し、この温度で134gのバルビツール酸を導入する。約30分の後撹拌の後、pHを30%濃度水酸化カリウム溶液を用いて5.0に調整する。これに、80℃および5.0のpHでの2時間の撹拌が続く。バッチをその後、水で5400gに希釈する。引き続きそれを間接的に90℃に加熱し、この温度で252gのメラミンを導入する。その後575gの22.5%濃度塩化ニッケル溶液を滴加する。できるだけ完全な反応を達成するために、90分の撹拌がそれに続く。pHを次に30%濃度水酸化カリウム溶液を用いて5.0に調整する。
154g乾燥物に相当する、乾物含有率81%のジアゾバルビツール酸の水で湿ったペースト190gを、実験室撹拌機を用いて3000gの水中で撹拌する。混合物を次に80℃に加熱し、この温度で134gのバルビツール酸を導入する。約30分の後撹拌の後、pHを、30%濃度水酸化カリウム溶液を用いて5.0に調整する。これに、80℃および5.0のpHでの2時間の撹拌が続く。バッチをその後、水で5400gに希釈する。引き続きそれを間接的に90℃に加熱し、この温度で252gのメラミンを導入する。その後575gの22.5%濃度塩化ニッケル溶液を滴加する。できるだけ完全な反応を達成するために、90分の撹拌がそれに続く。pHを次に30%濃度水酸化カリウム溶液を用いて5.0に調整する。
ジャケット加熱/冷却システム、撹拌機、流れ攪乱装置およびポンプ循環システム付きの20m3反応器に20rpmの撹拌スピードで、6000リットルの熱水(80℃)を装入し、308kg乾燥物に相当する、乾物含有率81%のジアゾバルビツール酸の水で湿ったペースト380kgを導入する。
比較例2のバッチで、約20リットルの生成物懸濁液を種結晶として反応器に残し、次に比較例2に記載されるような操作を繰り返す。これは、非常に狭い粒度分布および182m2/gのBET表面積の非常に一様な生成物を与える。
Claims (22)
- 任意選択でゲスト化合物を含有してもよい、下記式(I)のアゾ化合物:
XおよびYを付した環はそれぞれ、以下の組、=O、=S、=NR7、−NR6R7、−OR6、−SR6、−COOR6、−CN、−CONR6R7、−SO2R8、
環XおよびYのそれぞれについて環内および環外二重結合の合計は3であり、
ここで、
R6は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
R7は水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルまたはアシルであり、そして
R8はアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
R1、R2、R3およびR4は水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、そしてさらに、式(I)に破線で示されるように、それにさらなる環が縮合されてもよい5−または6−員環を形成してもよく、
R5は−OH、−NR6R7、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
ここで、R6およびR7は上に定義される通りであり、
そしてCH基を含有するR1〜R8に対して与えられる置換基においてCH基の水素原子が置換されてもよく、
そしてm、n、oおよびpは1であってもよく、あるいはまた、式(I)中で破線で示されるように、相当する置換基R1〜R4がその上にある環窒素原子から二重結合が始まる場合にはゼロであってもよい)
またはその互変異性構造体の金属化合物の製造方法であって、
前記製造が種結晶の存在下で行われることを特徴とする方法。 - 前記式(I)の化合物においてXを付した環が下記式:
LおよびMは互いに独立して=O、=Sまたは=NR6であり、
L1は水素、−OR6、−SR6、−NR6R7、−COOR6、−CONR6R7、−CN、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、そして
M1は−OR6、−SR6、−NR6R7、−COOR6、−CONR6R7、−CN、−SO2R8、
または置換基M1およびR1、もしくはM1およびR2は、5−もしくは6−員環を形成してもよく、そして
R1、R2、R5、R6、R7およびR8は請求項1に定義された通りである)
の環であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記式(I)のアゾ化合物の金属化合物が式(I)のアゾ化合物のモノ−、ジ−、トリ−およびテトラアニオンとLi、Na、K、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Sn、Pb、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Cd、Hf、Ta、W、La、Ce、PrおよびNdからなる群から選択された1つもしくはそれ以上の金属との塩または錯体化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(I)のアゾ化合物のNi塩またはNi錯体が金属化合物として使用されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 金属化合物がゲスト化合物として環式または非環式有機化合物、とりわけメラミンを含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属化合物の製造方法。
- 使用される前記種結晶が、製造されることになっている金属化合物またはホスト−ゲスト化合物と同じ化学構造を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の製造方法。
- 前記式(I)のアゾ化合物のナトリウム、二ナトリウム、カリウム、二カリウムもしくはニッケル塩またはこれらの塩の混合物、またはこれらの塩のホスト−ゲスト化合物、特にメラミンとこれらの塩のホスト−ゲスト化合物が、種結晶として使用されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の製造方法。
- 前記製造が、各場合で製造されることになっている金属化合物の理論的に得られる量を基準にして、1ppm〜10000ppmの、好ましくは10ppm〜5000ppmの、非常に好ましくは50ppm〜3000ppmの、特に100ppm〜2000ppmの種結晶の存在下で行われることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の金属錯体またはそのホスト−ゲスト化合物の製造方法。
- 前記種結晶が、アゾカップリング中にまたはその前に反応媒体中に存在することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の金属錯体またはそのホスト−ゲスト化合物の製造方法。
- 前記金属化合物のまたはそのホスト−ゲスト化合物のBET比表面積が少なくとも160m2/gのもので得られることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法によって製造される前記金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物が、水性スラリーの形で噴霧乾燥されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物の製造方法。
- 請求項1に定義された式(I)のアゾ化合物の金属化合物、またはそれらと少なくとも1のさらなる異なる化合物のホスト−ゲスト化合物であって、少なくとも180m2/gのBET比表面積を有する化合物。
- 少なくとも1の光硬化性モノマー、少なくとも1の光開始剤、および請求項14に記載の少なくとも1の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物を含むフォトレジスト。
- 請求項14に記載の少なくとも1の金属化合物またはそのホスト−ゲスト化合物を含むカラーフィルター。
- 請求項16に記載の少なくとも1のカラーフィルターを含む液晶ディスプレイ。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法によって製造された金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物の使用、または請求項14に記載の金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物の使用を含む、液晶ディスプレイ中のカラーフィルターの製造方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法によって製造された、少なくとも1の金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物、または請求項14に記載の金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物と少なくとも1の分散剤とが混合される、顔料調合物の製造方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法によって製造された金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物の、または請求項14に記載の金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物の、顔料としての使用。
- 印刷インク、水性塗料もしくはバインダーカラーを製造するための、合成、半合成もしくは天然高分子物質、とりわけポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエチレンもしくはポリプロピレンの内部着色のための、そしてまた天然、再生もしくは人造繊維、例えばセルロース繊維、ポリエステル繊維、ポリカーボネート繊維、ポリアクリロニトリル繊維もしくはポリアミド繊維の原着のための、そしてまた織物および紙に印刷するための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法によって製造された金属化合物のもしくはそのホスト−ゲスト化合物の、または請求項14に記載の金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物の、または請求項19に従って製造された顔料調合物の使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法によって製造された金属化合物のもしくはそのホスト−ゲスト化合物の、または請求項14に記載の金属化合物もしくはそのホスト−ゲスト化合物の、または請求項17に従って製造された顔料調合物の、ラミネート用の顔料としての、液晶ディスプレイにおけるカラーフィルター用の顔料としての、またはインクジェット印刷用の顔料としての使用。
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