JP2006521351A - 植物保護剤としてのｎ−フェニル−‘（４−ピリジル）−アジニルアミン誘導体 - Google Patents

植物保護剤としてのｎ−フェニル−‘（４−ピリジル）−アジニルアミン誘導体 Download PDF

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Abstract

化学式Ｉであって、式中Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；Ｊは０又は１であり、そして当該Ｒ基は請求項１に定義した通りである殺真菌性化合物；これらの調製、及び当該化合物を含んで成る組成物。

Description

本発明は、Ｎ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体、本明細書中に特に示すＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体を植物の一部及び／又は場所に適用することによる植物病原性生物、例えば、線形動物若しくは昆虫、又は特に微生物、好ましくは真菌、細菌及びウイルス、あるいは２又は複数のこれらの生物による攻撃又は侵襲に対する植物の保護方法、上記微生物に対する植物の保護のための上記誘導体の使用、及び活性成分として上記誘導体を含んで成る組成物に関する。本発明は更に、これらのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体の調製に関する。
いくつかのＮ−フェニル−４−（４−ピリジル）−２−ピリミジンアミン誘導体は、植物保護剤として、ＷＯ０１／９３６８２、ＷＯ０２／０５３５６０、及びＷＯ０３／０４７３４７に開示されている。
これまでにいくつかのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン類が、植物保護及び関連分野において有効であることが発見されており、生物により発生する植物疾患の処置において有利な特性を示している。
従って、植物病原性微生物による収穫植物の侵襲の制御及び予防方法を供し、当該植物、植物の一部又はその場所に対して活性成分として化学式ＩのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体の適用を含んで成る。
Figure 2006521351
 式中、
Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；
Ｊは０又は１であり、
Ｒ１は、
ａ）置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び／又は任意的に置換されたアシルにより１〜３置換されたヒドラジノ、
ｂ）アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル−４−アミノ、ピロリジン−３−アミノ、２−若しくは３−テトラヒドロ−フリルアミノ、
ｃ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
ｄ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
ｅ）アミノ又はモノ−若しくはジ−（低級アルキル）アミノ（ここで、その低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ（＝低級アルコキシカルボニルオキシ）、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル、Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）カルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、４−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル、３−ピロリジニル、２−若しくは３−テトラヒドロフリル、２−若しくは３−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル（ホルミルピペラジニルを含む）、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される１又は複数（好ましくは１〜３、特には１〜２）の置換基により置換されている）、
ｆ）任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
ｇ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換された低級アルカノイル）−アミノ、
ｈ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換されたアルコキシカルボニル）−アミノ、
ｉ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−モノ−若しくはジ−［任意的に置換されたアルキル］−アミノカルボニル）−アミノ、
ｊ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ7，Ｒ8）、ここで、Ｒ7は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてＲ8は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはＲ7とＲ8はそれらが結合している炭素原子と一緒に、１又は複数の置換基、好ましくは１〜３の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された１又は２の環窒素原子を伴う飽和した５〜７員環を形成する、
ｋ）１又は２の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも１つ含む、任意的に置換された４〜７員複素環群、
であり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、−ＣＨ2ＯＲ16、−ＣＨ2ＳＲ16、−Ｃ（Ｏ）Ｒ16、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、ＳＯ2Ｒ16、ＳＯＲ16、又はＳＲ16である；ここで、Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、又はフェニルＣ1−Ｃ2−アルキルであり、ここでフェニルは、ハロ又はＣ1−Ｃ4−アルキルから選択された３以下の基により置換されてよい；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、ＮＲ25ＳＯ2Ｒ26、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ27、Ｃ（＝ＮＯＲ28）Ｒ29であり、あるいはＲ4とＲ5又はＲ5とＲ6は一緒に、飽和若しくは不飽和５〜６員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される１〜３のヘテロ原子を含む５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；
ｋは、０、１、又は２であり、そして、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり；あるいはこれらの塩であり、但し、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ3、Ｒ5、及びＲ6が全てＨであり、それからＲ4が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合；そして、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、Ｒ1が、複素環中、唯一のへテロ原子として２つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたＮ−結合５又は６員複素環群でない場合である。
化学式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、化学式ＩＡの化合物であり、式中、Ａ、Ａ’、ｊ、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、化学式（Ｉ）に関して定義される通りであり、そしてＲ4、Ｒ5、及びＲ6は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、ＮＲ25ＳＯ2Ｒ26、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ27、Ｃ（＝ＮＯＲ28）Ｒ29であり、あるいは、Ｒ4とＲ5、又はＲ5とＲ6は、一緒に５〜６員の飽和又は不飽和炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つＯ、Ｎ若しくはＳから選択された１〜３のヘテロ原子５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；ｋは０、１又は２であり、そしてＲ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的置換されたアリールである。
本明細書中にいて、基自身としての、及びヒドロキシアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、又はハロアルコキシの構造的要素としてのアルキルは、好ましくはＣ1−Ｃ6アルキルであり、より好ましくは低級アルキルであり、そして直鎖、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、又は分岐鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、又はイソへキシルである。低級アルキルは、好ましくはメチル、又はエチルである。
アルケニル、及びアルキニルの特定の例は、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニル、又は３−ブチニルを含む。
存在する場合、アルキル、アルケニル又はアルキニル部における任意的な置換基は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、オキソ（並びに、これらから形成されるアセタール及びケタール）、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ3-10アルコキシ、Ｃ3-10アルコキシ（Ｃ3-l0）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（Ｃ3-l0）アルコキシ、Ｃ3-10ハロアルコキシ、フェニル（Ｃ1-4）アルコキシ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ3-10アルケニルオキシ、Ｃ3-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ3-10アルキルチオ、Ｃ3-10ハロアルキルチオ、フェニル（Ｃ1-4）アルキルチオ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、フェニルチオ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃl-6ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルホニル（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、フェニルジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃl-4）アルキルジアリールシリル、トリフェニルシリル、Ｃ3-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ3-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、フェニル（それ自身１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃl-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、ナフチル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、フェニルオキシ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、ナフチルオキシ（ここで、ナフチル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、及びＮ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）−アルキルアミノを含む。
アルキル、アルケニル、又はアルキニル部における好ましい置換基は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ3-10アルコキシ、Ｃ3-10アルコキシ（Ｃ3-10）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（Ｃ3-10）アルコキシ、Ｃ3-10ハロアルコキシ、フェニル（Ｃ1-4）アルコキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ3-10アルケニルオキシ、Ｃ3-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ3-10アルキルチオ、Ｃ3-l0ハロアルキルチオ、フェニル（Ｃ1-4）アルキルチオ（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、フェニルチオ（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃl-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルホニル（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、フェニルジ（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリフェニルシリル、Ｃ3-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ3-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ジ（Ｃl-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、フェニル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、フェニルオキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、及びＮ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）アルキルアミノを含む。
アルキル、アルケニル、アルキニル部におけるより好ましい置換基は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ3-10アルコキシ、Ｃ3-10アルコキシ（Ｃ3-10）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（Ｃ3-l0）アルコキシ、Ｃ3-10ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ3-10アルキルチオ、Ｃ3-l0ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルホニル（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ＨＯ2Ｃ、Ｃ3-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、フェニルオキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、及びジ（Ｃ1-6）アルキルアミノを含む。
アリールは、ナフチル、アントラシル、フルオレニル、及びインデニルを含むが、好ましくはフェニルである。
ヘテロアリール及び複素芳香族の語は、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択されるヘテロ原子（好ましくは、１又は２のヘテロ原子）を含む１０以下の原子を包含する芳香環を意味する。
これらの環の例は、ベンズイミダゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾコウマリニル、ベンゾフリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキシジアゾリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、カルバゾリル、ジヒドロベンゾフリル、フリル（特に、２−又は３−フリル）、イミダゾリル（特に、１−イミダゾリル）、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル、ナフチリジニル、オキサゾリル、フェナントリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］−ピリジル、ピリジル（特に、２−、３−又は４−ピリジル）、ピリミジル、ピロリル、テトラゾリル（特に、テトラゾル−１−イル）、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル（特に、２−、４−又は５−チアゾリル）、チエニル（特に、２−又は３−チエニル）、トリアジニル（特に、１，３，５−トリアジニル）及びトリアゾリル（特に、１，２，４−トリアゾル−１−イル）。ピリジン、ピリミジン、フラン、キノリン、キナゾリン、ピラゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、及びイソキサゾールが好ましい。
複素環及び複素環式の語は、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される１又は複数の（好ましくは１又は２の）へテロ原子を含む１０以下の原子を包含する非芳香環を意味する。これらの環の例は、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、及びモルホリンを含む。
存在する場合、複素環における任意的な置換基は、Ｃ1-6アルキル、並びにアルキル部のために上記に与えた任意的な置換基を含む。
炭素環は、アリール、シクロアルキル、及びシクロアルケニル環を含む。
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを含む。
シクロアルケニルは、シクロペンテニル、及びシクロヘキセニルを含む。
存在する場合、ヘテロアリール、及びアリール環における任意的な置換基は、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ−（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、Ｃ1-10アルコキシ（Ｃ1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキル−シリル（Ｃl-6）アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-10）アルコキシ、Ｃ1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1-4）アルコキシ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ1-l0アルケニルオキシ、Ｃl-l0アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1-4）アルキルチオ（ここで、アリール基は更に任意的に置換されている）、Ｃ3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリル（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃl-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリル、アリールジ−（Ｃ1-4）アルキルシリル、（Ｃ1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1-10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃl-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、ジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自身任意的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自身が更に任意的に置換されてもよい）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基は任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−（Ｃl-6）アルキルアミノ、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ、及びＮ−（Ｃ1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1-6）−アルキルアミノから選択される。
置換されたフェニル及びヘテロアリール部のために、１又は複数の置換基は、独立に、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ（Ｃl-6）アルキル、Ｃl-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｒ33Ｒ34Ｎ、又はＲ35Ｒ36ＮＣ（Ｏ）から選択されることが好ましい；ここで、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、及びＲ36は、独立に、水素、又はＣ1-6アルキルである。
本明細書中において、ハロゲンの語は、フッ素、臭素、ヨウ素、又は好ましくは塩素であり；同様にハロアルキルは、直鎖又は分岐鎖であり、且つ１又は複数の、例えば、５以下のハロエチル、ハロゲン原子、特にはフッ素で置換されている、好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキルであり、より好ましくは低級アルキルである（例はトリフルオロメチル）。
ハロアルコキシは、直鎖又は分岐鎖であり且つ、１又は複数の、例えば、５以下のハロエチル、ハロゲン原子、特にはフッ素で置換されている、好ましくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ、より好ましくは低級アルコキシである；トリフルオロメトキシ及び１，１，２，２−テトラフルオロメトキシが特に好ましい。
アシルは、直鎖又は分岐さである、好ましくはＣ1−Ｃ16アルカノイルであり、より好ましくは低級アルカノイルである。低級アルカノイルは、好ましくはホルミル、アセチル、又は本発明のより広い意味においてはプロピオニル、又はブチリルである。
化学式Ｉの化合物は、例えば、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、又は適当な有機カルボン酸又はスルホン酸、例えば、脂肪族モノ−若しくはジーカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、ヒドロキシマレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、シュウ酸、又はアミノ酸、例えば、アルギニン、又はリジン、芳香族カルボン酸、例えば、安息香酸、２−フェノキシ−安息香酸、２−アセトキシ−安息香酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、芳香族−脂肪族カルボン酸、例えば、マンデル酸、桂皮酸、複素芳香族カルボン酸、例えば、ニコチン酸、又はイソニコチン酸、脂肪族スルホン酸、例えば、メタン−、又は２−ヒドロキシ−エタン−スルホン酸、又は芳香族スルホン酸、例えば、ベンゼン−、ｐ−トルエン−若しくはナフタレン−２−スルホン酸と酸添加塩を形成することができる。
化学式Ｉのピリジン−Ｎ−オキシドは、強酸、例えば、塩酸、硝酸、リン酸、又はスルホン酸、例えば、ベンゼンスルホン酸と酸添加塩を形成することができる。
本発明に従う化学式Ｉは、全ての可能な異性体、並びに混合物、例えば、ラセミ混合物、及び回転異性体の混合物を含むであろう。
遊離形態とこれらの塩形態の化学式Ｉの化合物の密接な関係の観点において、例えば、化学式Ｉの化合物の精製における、又はこれらの化合物を同定するための中間体として使用できる塩も含み、化合物（遊離）に関係する前述及び後述のいずれかは、適当で都合のよい場合、対応する塩を含むものと理解すべきである。
本発明に従う化学式Ｉの化合物中、化合物の以下の群が好ましい。これらの群は以下の組み合わせのいずれかにおけるものである。
式中：
ｊは、０であり；
Ｒ1は、独立に、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、及びＣ1-4アシルから成る群から独立に選択される１〜３の置換基により置換されたヒドラジノであり；又は、
Ｒ1は、アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノであり；又は、
Ｒ1は、１又は２のＣ1-4アルキル、アシル、又はＣ1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニルであり；又は、
Ｒ1は、１又は２のＣ1-4アルキル、アシル、又はＣ1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル；モノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノであり；又は、
Ｒ1は、低級アルキル部が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノであり；又は、
Ｒ1は、Ｎ＝ＣＲ7Ｒ8であり、Ｒ7とＲ8は、それらが結合している炭素原子と一緒に、外部Ｎ原子と二重結合している炭素原子に隣接する２つの環窒素原子を伴う５〜７員環を形成する；又は、
Ｒ1は、部分
Figure 2006521351
 であり、式中、
（ｍ＋ｐ）の合計は、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０又は１であり、且つ（ｍ＋ｐ＋ｑ）の合計は、１、２、３、又は４であり；
Ｒ9は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ6−アルコキシであり；
Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、又はＣ3−Ｃ4−アルキニルであり；
各Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、及びＲ14は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルであり、あるいは環員ＣＲ13Ｒ14、若しくはＣＲ11Ｒ12、若しくはＣＲ9Ｒ10は、それぞれ独立にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）又はＣ＝Ｓ基であり；
Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、又はＯ＝Ｓ＝Ｏであり；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ2、−Ｎ（Ｒ15）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ15）−、−Ｎ（Ｒ15）−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり；そして、
Ｒ15は、Ｃl−Ｃ8−アルキル、Ｃl−Ｃ8−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、又はフェニルＣl−Ｃ2−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はＣl−Ｃ4−アルキルから選択される３以下の基により置換されてもよく；又は、
Ｒ1は、低級アルキル、トリフルオロメチル、２−ヒドロキシエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、又は１−メトキシメチル−ｎ−プロピル基、特に２−ヒドロキシエチル基により置換されたヒドラジノであり；又は、
Ｒ1は、２−若しくは４−アミノ−シクロヘキシル−アミノであり；又は、
Ｒ1は、４−（２−アミノ−エチル）−ピペラジン−１−イルであり；又は、
Ｒ1は、４−ホルミル−ピペラジニルであり；又は、
Ｒ1は、４−モルホリニルであり；又は、
Ｒ1は、２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ、３−低級アルキル−若しくは３，５−ジ（低級アルキル）モルホリノ、特に、３−メチル−若しくは３，５−ジメチルモルホリノであり；又は、
Ｒ1は、ジメチルアミノ、３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−ｎ−プロピルアミノ、２−アミノ−エチルアミノ、３−アミノ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−｛２−［（メトキシ）−メトキシ］−１−メチル−エチル｝−アミノ、２−ヒドロキシ−エチルアミノ、３−（２−ヒドロキシ−エチル−アミノ）−プロプ−１−イルアミノ、メチルアミノ−カルボニル−アミノ、２−若しくは３−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ、１，１−ジメチル−３−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ、１−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ、１−エチル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ、２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−エチルアミノ、２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ、２−ヒドロキシ−１−（ｓｅｃ−ブチル）−エチルアミノ、２−メトキシ−エチルアミノ、１−エチル−２−メトキシ−エチルアミノ、２−メトキシ−１−メチルエチルアミノ、２−メトキシ−２−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチル２−メトキシ−エチルアミノ、１，１−ジメチル−３−メトキシ−ｎ−プロピル−アミノ、３−メトキシ−プロピルアミノ、又は、３−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−アミノ］−ｎ−プロピルアミノであり；又は、
Ｒ1は、任意的に置換されている、特には置換されていない又は炭素若しくは窒素環原子と結合してもよい、１〜３の低級アルキル部、特に、メチル、エチル、プロピル、又は、イソプロピルにより置換されているイミダゾリジン−２−イリデン、テトラヒドロピリミジン−２−イリデン、又はヘキサヒドロ−１、３−ジアゼピン−２−イリデン部であり、；又は、
Ｒ1は、Ｎ−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−オキサゾリジン−２−チオン、Ｎ−［１，２，３］オキサチアゾリジン−２−オキシド、Ｎ−［１，２，３］オキサチアゾリジン−２，２−ジオキシド、Ｎ−ピロリジン−２−オン、Ｎ−ピロリジン−２−チオン、Ｎ−ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−チアゾリジン−２−オン、Ｎ−４−メチレン−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−ピペリジン−２，６−ジオン、Ｎ−モルホリン−２，３−ジオン、Ｎ−モルホリン−２，５−ジオン、Ｎ−イミダゾリジン−２−オン、Ｎ−［１，２，４］−オキサゾリジン−５−オン、Ｎ−［１，２，４］−オキサゾリジン−３−オン、Ｎ−［１，２，５］オキサジアジナン−６−オン、Ｎ−［１，２，４］オキサジアジナン−３−オン、アゼパン−２−オン、又は［１，３］オキサジナン−２−オンであり；又は、
Ｒ1は、Ｎ−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−オキサゾリジン−２−チオン、Ｎ−［１，２，３］オキサチアゾリジン−２−オキシド、及びＮ−ピロリジン−２−オンであり；
Ｒ2は、水素、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、−ＣＨ2ＯＲ16、ＣＨ2ＳＲ16、−Ｃ（Ｏ）Ｒl6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、ＳＯＲ16、又はＳＲ16であり；又は、
Ｒ2は、水素、−ＣＨ2ＯＲ16、ＣＨ2ＳＲ16、又はＳＲ16であり；ここでＲ16は、上記に定義した通りであり；
Ｒ3は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ＣＮであり、又は、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＨ、ＣＨ３、又はＯＣＨ３であり、又は、
Ｒ3は、Ｈ又はＦであり、又は、
Ｒ3はＨであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、又はＮＲ23Ｒ24であり、ここで、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、及びＲ24は、Ｈ、又はＣ1-4アルキルであり；又は、
Ｒ4は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃl−Ｃ6アルキル）−アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃl−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルカノイルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃl−Ｃ6アルキルチオ、Ｃl−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃl−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）n−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃl−Ｃ6アミノアルキル、Ｃl−Ｃ4アルキル−Ｃl−Ｃ6アミノアルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−Ｃl−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル−Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、任意的に置換されたヘテロシクリル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、又は−ＣＯ−Ｒ39、−Ｏ−ＣＯＲ9、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ39、−（Ｃ1−Ｃ6アルキレン−）−ＣＯ−Ｒ39、−Ｃ1−Ｃ4（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキレン−Ｏ−）n−Ｒ39、−Ｃ（＝ＮＯＲ39）−Ｒ40、又はＣＯ−ＮＲ39Ｒ40であり；
ここで、Ｒ39、Ｒ40は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキルであり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ41、ＣＯＮＲ42Ｒ43、Ｓ（Ｏ）qＲ44、ＳＯ2ＮＲ45Ｒ46、又はＮＲ45aＲ46aであり、ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ45a、Ｒ46aは、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキルであり、又は、
Ｒ5は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃl−Ｃ6シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃl−Ｃ6アルキル）−アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃl−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルカノイルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ8アルカノイル−Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、任意的に置換されたヘテロシクリル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、又は−ＣＯ−Ｒ52、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ52、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ52、−（Ｃ1−Ｃ6アルキレン−）−ＣＯ−Ｒ52、−Ｃ1−Ｃ4（−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキレン−Ｏ−）n−Ｒ47、−Ｃ（＝ＮＯＲ48）−Ｒ49、又はＣＯ−ＮＲ50Ｒ51基であり、ここで、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、及びＲ52は、独立にＨ、又は任意的に置換されたアルキルであり；
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−アミノ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ54、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ53であり、ここで、Ｒ53及びＲ54は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキルである。
好ましい個々の化学式Ｉの化合物は以下に挙げられる。
表：
表Ａ１（ａ）：化学式Ｉの化合物であって、式中、Ａ及びＡ’が表中に示す”Ａ”と同じ値を有し、そしてｊ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6が示された値を有する化合物。
Figure 2006521351
表Ａ１（ｂ）：化学式Ｉの化合物であって、式中、ＡがＣＨであり、且つＡ’がＮであり、そしてｊ、Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が示された値を有する化合物。これらの各化合物のｍｐ又は保持時間（ＲＴ）のいずれかを与える (流速３．５ｍｌ／分においてＹＭＣ ＣｏｍｂｉＳｃｒｅｅｎ ＯＤＳ−ＡＱ カラム；３０×４．６ｍｍ；５ｕｍ；溶媒混合物：８９％ Ｈ2Ｏ＋１１％ ＣＨ3ＣＮ（０．１ ＴＦＡ）を使用）。
Figure 2006521351
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表Ｂ：
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表Ｃ：
Figure 2006521351
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更なる一般構造式Ｉの化合物は、式中、Ａ及びＡ’が共にＣＨであり、そしてＲ3〜Ｒ6の値が表Ｂ系列に一致し、そしてｊ、Ｒ1及びＲ2の値が表Ｃの系列に一致するものである。
更なる一般構造式Ｉの化合物は、式中、ＡがＣＨであり、且つＡ’がＮであり、そしてＲ3〜Ｒ6の値が表Ｂ系列に一致し、そしてｊ、Ｒ1及びＲ2の値が表Ｃの系列に一致するものである。
本発明に従う化合物は、既知の方法に従い調製することができる。化学式Ｉの化合物であって、式中、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮである化合物の調製のための手順は、ＷＯ０１／９３６８２及びＷＯ０２／０５３５６０において詳しく説明されている。これらの手順は、式中、Ａ及びＡ’が共にＮである化合物のために、ＷＯ−０１２５２２０Ａ１及び、 Libermann et al, Bull. Soc. Chim. Fr.; 1958, 687、及び実施例において説明される手順に従い修正することができる。式中、Ａ及びＡ’が共にＣＨである化合物のための既知の手順は、実施例において説明される。
また、本発明は、活性成分として化学式Ｉの化合物又はその塩を含んで成る組成物、特に植物保護組成物に関し、また、農業分野又は関連領域におけるこれらの使用に関する。
化学式Ｉの活性化合物は、組成物の形態において慣習的に使用され、そして処置すべき表面又は植物に対して添加活性化合物と一緒に、同時に又は継続的に加えることができる。これらの添加化合物は、肥料、トレース、成分供給剤、又は植物の成長に影響する他の調製物のいずれかであってよい。また、本明細書において、選択的な除草剤、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、又は軟体生物駆除剤、あるいはいくつかのこれらの調製物の混合物、追加的に、適当である場合、賦形剤、界面活性剤、又は処方技術において慣習的である他の投与促進添加剤と一緒に使用することができる（本明細書において担体物質としてまとめて示される）。
適当な賦形剤及び添加剤は、固体又は液体であってよく、そして処方技術において適当なこれらの物質、例えば、天然若しくは再生ミネラル、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着付与剤、肥厚剤、結合剤、又は肥料である。
化学式Ｉの化合物、又は少なくとも１つのこれらの化合物を含んで成る農薬組成物を適用するための好ましい方法は、葉に対する投与である（葉面投与）。投与の頻度及び割合は、対応する病原体による侵襲のリスクに依存する。しかしながら、化学式Ｉの化合物は、また、土壌を介する根を通しても植物に浸透する（浸透作用）。植物の場所が液体製剤で浸透されている場合、又は固形形態、例えば、顆粒形態において物質が土壌に導入されている場合（土壌投与）もある。水田において、このような顆粒は計量された量において、冠水田に対して投与することができる。しかしながらまた、子実又は塊茎を活性成分の液体製剤に浸透させることにより、又は固形製剤でこれらをコーティングすることにより、種子を処置するために、化学式Ｉの化合物を種子にも適用することができる（コーティング）。
投与遊離な割合は、通常、ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）であり、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａであり、特には２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。上記化合物が種子ドレッシング剤として使用される場合、種子ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性成分の薬用量が有利に利用される。農薬組成物は一般的に、化学式Ｉの化合物の０．１〜９９重量％、好ましくは化学式Ｉの化合物の０．１〜９５重量％、固形又は液体アジュバントの９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％、及び界面活性剤の０〜２０重量％、好ましくは０．１〜２５重量％を含んで成る。一方、商業製品は、濃縮物として好ましくは調製され、エンドユーザーは通常希釈製剤を利用するであろう。
また更に、上記組成物は、補助剤、例えば、肥料及び特定の所望される生物効果を獲得するための他の活性成分を含んで成ってよい。
化学式Ｉの化合物は、植物有害生物を制御するための活性成分として、農学分野及び関連技術領域において予防的に、及び／又は治療的に使用することができる。本発明に従う化学式Ｉの活性成分は、低濃度であっても優れた活性、優れた植物耐性、及び環境に優しい性質に対して注目すべきである。これらは極めて有利な、特に浸透的な特性を有し、そして、多くの収穫植物を保護するために使用することができる。多様な作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において化学式Ｉの活性成分を使用する場合、病原体の発生を制御又は駆除することができ、遅れて成長する植物の一部にも、例えば、植物病原性微生物からの保護が維持される。
また、化合物Ｉは、種子（果実、塊茎、球茎）、及び真菌の侵襲及び土壌において発生する植物病原性真菌に対して保護するための植物の切断を処置するために、ドレッシング剤として追加的に使用することができる。
化学式Ｉの化合物は、植物病原性真菌類に関する例えば、以下の種に対して有効である：不完全菌類（Fungi imperfecti）（例えば、ボトリチス族（Botrytis）、ピリキュラリア属（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、フサリウム属（Fusarium）、セプトリア属（Septoria）、セルコスポラ属（Cercospora）及びアルタナリア属（Alternaria)）；担子菌類（Basidiomycetes）(例えば、リゾクトニア属（Rhizoctonia）、ヘミレイア属（Hemileia）、プッシニア属（Puccinia））；子襄菌類（Ascomycetes）(例えば、ベンツリア属（Venturia）及びエリシフェ属（Erysiphe）、ポドスファエラ属（Podosphaera）、モニリニア属（Monilinia）、ウンキヌラ属（Uncinula）)並びに卵菌類（Oomycetes）(例えば、フィトフトラ属（Phytophthora）、ピチウム属（Pythium）、プラスモパラ属（Plasmopara））。
本発明に関する植物保護使用のための標的作物は、例えば、以下の植物品種である：穀草類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、トウモロコシ、ソルガム、及び関連種）；ビート（シュガービート及びファダービート）；ナシ状果、核果及び軟果（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、及びブラックベリー）；マメ科植物（豆、ヒラマメ、エンドウ、大豆）；油植物（セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科（カボチャ、キュウリ、メロン）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、クスノキ）及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ツル草、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、また観賞植物等の植物。
更に、本発明に従う活性成分の投与の領域は、貯蔵及び物質の保護であり、ここで当該貯蔵問題は、腐敗及びカビに対して保護することである。
更に、殺真菌活性は、食物の貯蔵及び衛生管理における関連領域、例えば、木材、及び木材関連技術製品を含む技術材料における真菌の制御において利用される本発明に従う化合物を許容する。
化合物Ｉは、そのままの形態、又は好ましくは処方技術における慣習的な賦形剤とともに使用される。結論として、これらは既知の方法において、例えば、ポリマー物質中に封入することにより、例えば、乳濁液濃縮物、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能な若しくは希釈可能な溶液、希釈乳濁液、湿潤性粉末、溶解性粉末、粉塵、又は顆粒中に慣習的に加工される。媒体の種類に関するように、投与方法、例えば、散布、噴霧、散粉、飛散、コーティング、又は注ぎは、所望する目的及び支配的な条件に従い同様に選択される。
適当な物質及び添加剤は、固体又は液体であってよく、そして、処方技術において有用な物質、例えば、天然若しくは再生ミネラル物質、溶解性酸、分散剤、湿潤剤、接着付与剤、肥厚剤、又は結合剤である。
化学式Ｉの化合物は、更に、活性成分、例えば、肥料、トレースエレメントを供する成分、又は植物保護科学において使用される他の活性成分、特に更なる殺真菌剤と混合することができる。上記のようにする場合、いくらかの場合において生物的効果の相乗的な増強が起こりうる。
化学式Ｉの活性成分を含んで成る組成物に対する添加剤として有利な好ましい活性成分は以下である：アゾール類、例えば、アザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノクス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えば、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル；２−アミノ−ピリミジン類、例えば、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド類、例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン類、例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン類、例えば、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ＢＡＳ−５００Ｆ（提唱名ピラクロストロビン）、ＢＡＳ５２０；ジチオカルバメート類、例えば、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタリミド類、例えば、カプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペット、トリフルアニド；銅−化合物、例えば、ボルドー混合物、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、酸化銅；ニトロフェノール-誘導体、例えば、ジノカップ、ニトロタルイソプロピル；有機−Ｐ−誘導体、例えば、エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾホス、トルコホス−メチル；他の様々なもの、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、ボスカリド、チノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエソフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ-ＬＩ９０（提唱名フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルサルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガミシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）。
化学式Ｉの活性成分又は少なくとも１つの活性成分を含む農薬組成物のある好ましい投与方法は、葉面投与である。投与の頻度及び量は、疑われる病原体の攻撃の重症度に依存する。しかしながらまた、活性成分Ｉは、植物の場所を液体調製物で浸すことにより、又は固形形態、例えば、顆粒形態において土壌に当該物質を混ぜることにより、土壌を介する根系を通して植物に達する（浸透作用）。稲の栽培において、これらの顆粒は冠水田に分散させてもよい。化合物Ｉは、しかしながらまた、種子物質を処置するために種子子実に対して適用することができ（コーティング）、この場合、子実又は塊茎はいずれも活性成分の液体調製物中に浸され、又は固形調製物でコーティングされる。
上記組成物は、既知の方法、例えば、活性成分を増量剤、例えば、溶媒、固形担体、及び任意的な界面活性剤としっかりと混合し、及び／又は、これらで粉砕することにより産出される。
有利な投与割合は、一般的に、ヘクタール（ｈａ）当たり１ｇ〜２ｋｇの活性物質（ＡＳ）であり、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ＡＳ／ｈａ、特には２０ｇ〜６００ｇ ＡＳ／ｈａである。種子ドレッシング剤としての使用のために、種子子実ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質の薬用量を使用することが有利である。
一方、濃縮組成物は、商業的な使用が好ましく、エンドユーザーは通常希釈組成物を使用する。
製剤は、ＷＯ９７／３３８９０における実施例の説明と同様にして調製することができる。
本発明は以下の実施例により説明される：
工程ａ． ２，２’−ジクロロ−［４，４’］−ビピリジニルの合成。
オキシ塩化リン（１００ｍｌ）を７０℃に加熱し、そしてピリジン（７．１ｍｌ）、ＰＣｌ5（８．１ｇ）、及び［４，４’］−ビピリジニル１，１’ジオキシド（６．４ｇ）を３０分にわたり添加した。それから当該混合物を４８時間還流温度に加熱し、冷却した。当該冷却した混合物を勢いよく撹拌しながら、氷上に滴下し、それから氷で冷却しながら、１０ＭのＮａＯＨを添加することによりｐＨを１２〜１４にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、そして、減圧下にて濃縮した。溶出液として５：９５のＴＨＦ：ＣＨ2Ｃｌ2を使用して、当該粗混合物をＫｉｅｓｅｌｇｅｌに通すことにより、残渣を精製した。
融点：２３９〜２４０℃。
工程ｂ． （２’−クロロ−［４，４’］ビピリジニル−２−イル）−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アミンの合成。
キサントホス（xantphos）（３２ｍｇ）、及びＰｄ2（ｄｂａ）3（２５ｍｇ）をトルエン（８ｍｌ）中で懸濁し、そしてアルゴン下で１０分間撹拌し、それから２，２’−ジクロロ−［４，４’］−ビピリジニル（２５０ｍｇ）、２−アミノ−１−メトキシプロパン（０．１１７ｍｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５０ｍｇ）を添加した。当該混合物を６０℃で６時間撹拌し、それから室温に冷却し、水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、そして減圧下において濃縮した。溶媒としてヘキサンと酢酸エチルの勾配を使用して、当該粗混合物をＫｉｅｓｅｌｇｅｌに通すことにより、残渣を精製した。
ＣＤＣｌ３におけるＮＭＲ，１．３ｐｐｍ，ｄ，３Ｈ；３．４ｐｐｍ，ｓ，３Ｈ；３．５ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ；４．１５ｐｐｍ，ｍ，１Ｈ；５．０ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；６．６ｐｐｍ，ｓ，１Ｈ；６．７５ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；７．４ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；７．５２ｐｐｍ，ｓ，１Ｈ；８．１８ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；８．５ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ。
工程ｃ． Ｎ*２’*−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ*２*−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−［４，４’］ビピリジニル−２，２’−ジアミンの合成。
Ｐｄ（ＯＡｃ）2（８ｍｇ）及びＢＩＮＡＰ（１６ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）中に懸濁し、そしてアルゴン下で１０分間撹拌し、それから、（２’−クロロ−［４，４’］ビピリジニル−２−イル）−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アミン（９０ｍｇ）、３−クロロアニリン（１２４ｍｇ）、及び炭酸カリウム（８９０ｍｇ）を添加した。当該混合物を１１０℃で５時間撹拌し、それから室温に冷却し、水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。溶出液として１：９９のＴＨＦ：ＣＨ2Ｃｌ2を使用して、当該混合物をＫｉｅｓｅｌｇｅｌに通すことにより、残渣を精製した。
融点：１１０℃。
工程ａ
Figure 2006521351
 エタノール（１００ｍＬ）中の１の溶液／懸濁液（１０．０ｇ；７２ｍｍｏｌ）にトリエタノールアミン（４．０ｍＬ；３９．８ｍｍｏｌ）を添加した。それからＨ2Ｓを当該溶液に通過させた。数分後、黄色の固形物の沈殿が観察された。ＴＬＣが完全な変換を示すまで当該反応を続けた（３０分）。当該反応混合物を氷−水（〜３００ｍＬ）に注ぎ、生成物の沈殿が生じた。１５分間の撹拌後、当該固形物をろ過し、水で洗浄し、そして乾燥させた（真空下、Ｐ2Ｏ5）。収量：１２．１ｇ（９７％）。
工程ｂ
Figure 2006521351
 アセトン中（１７０ｍＬ）中の２の溶液（７．０ｇ；４０．６ｍｍｏｌ）にヨードメタン（１２．６ｍＬ；２０２ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を暗室中で３日間撹拌した。黄色の沈殿物をろ過し、そしてアセトン及びエーテル（２×）で洗浄し、そして乾燥させた。収量：８．５７ｇ（６７％）。
工程ｃ
Figure 2006521351
 メタノール（２５０ｍＬ）中の３の溶液（１２．３ｇ；３９．１ｍｍｏｌ）に酢酸アンモニウム（６．２ｇ；８０．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を７０℃（油浴温度）で一昼夜撹拌した（２０時間）。当該反応混合物を乾留し、白色の残渣をえた。２−プロパノール（１７５ｍＬ）を添加し、そして当該懸濁液を３０分間撹拌した。当該生成物をろ過し、２−プロパノール及びエーテル（３×）で洗浄し、そして乾燥させた。収量：５．６ｇ（６６％）。
工程ｄ
Figure 2006521351
 ４の溶液（５．６０ｇ；２６．０ｍｍｏｌ）に、順番に、水（２５０ｍＬ）、２−プロパノール（１００ｍＬ）、ＮａＨＣＯ3（８．５３ｇ；０．１０ｍｏｌ）、及びシアナミド（水中５０ｗｔ．％；５．９ｍＬ；７５．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を室温で一昼夜（２０時間）撹拌した。当該生成物をろ過し、そして２−プロパノール（２×）及びエーテル（２×）で洗浄し、そして乾燥させた。収量：４．０６ｇ（８６％）。
工程ｅ
Figure 2006521351
 ＣＨ2Ｃｌ2（９０ｍＬ）中のＤＭＦ（１．０ｍＬ；１２．９ｍｍｏｌ）溶液をＮ2下、氷中で冷却し、そしてこれにＰＯＣｌ3（１．３ｍＬ；１３．９ｍｍｏｌ）を添加した。当該混合物を０℃で３０分間撹拌した。これに５（１．６０ｇ；８．９ｍｍｏｌ）を約５分以内に添加した。完全に添加した後、室温で撹拌を５時間続けた。当該ほぼ透明な溶液をＣＨ2Ｃｌ2（１５０ｍＬ）で希釈し、そして当該有機層をＮａＨＣＯ3塩（２×２００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＮａＳＯ4）、そして乾留した。収量：淡黄色の固形物として１．８９ｇ（９４％）。ＮＭＲ：（Ｄ６ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）８．７２（１Ｈ），８．６（１Ｈ），（．１１（２Ｈ）。
工程ｆ
Figure 2006521351
 ２−プロパノール（５ｍＬ）中、６の懸濁液（２５６ｍｇ；１．１ｍｍｏｌ）に３−クロロアニリン（１９２μｌ；１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該懸濁液を室温で一昼夜撹拌した。当該生成物をろ過し、２−プロパノールで洗浄し、そして乾燥させた。収量：３０５ｍｇ（８５％）。
工程ｇ
Figure 2006521351
 乾燥トルエン（４ｍＬ）中、７の懸濁液（３１８ｍｇ；１．０ｍｍｏｌ）にＢＩＮＡＰ（５０ｍｇ；０．０８０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２５ｍｇ；０．０２７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２２０ｍｇ；２．３ｍｍｏｌ）、及び２−アミノ−１−メトキシプロパン（３１６μｌ；３．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物をアルゴンで５分間脱気した。当該反応混合物をＮ2下、９０℃で３時間加熱し、その後、ＴＬＣ分析は当該反応が完了したことを示した。当該反応混合物を酢酸エチル（２５ｍＬ）と水（２５ｍＬ）に分配し、当該層を分離し、そして当該水層を酢酸エチルで抽出した（３×２５ｍＬ）。結合した有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。当該粗精製物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、最初：ＥｔＯＡｃＡ／ヘプタン、１／１；それから純粋ＥｔＯＡｃ）により精製した。収量：２６６ｍｇ（７１％）；ｍｐ：１５８〜１５９℃。
Ｎ*２’*−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ*２*−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−［４，４’］ビピリジニル−２，２’−ジアミンの合成。
Figure 2006521351
 ３−クロロアニリン（０．１３ｍｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）で希釈し、そして０℃に冷却した。ＬｉＮ（ＴＭＳ）2（ＴＨＦ中、１．３ｍｌの１Ｍ溶液）を滴下し、そして０℃で３０分間撹拌した。０．２０ｇのＡをＴＨＦ（２ｍｌ）で希釈し、そして当該反応混合液に滴下し、そして０℃で更に３０分間続けた。それから当該氷浴を除去し、そして当該混合物を室温で３時間撹拌した。処理するために、当該反応混合物をＮａＣｌ塩溶液に注ぎ、そして酢酸エチルで３回抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。淡黄色の粉末として所望した化合物を得た。ｍｐ：１５０〜１５３℃。
以下において、植物保護における試験系の例は、化学式Ｉの化合物の有効性を示すことを供する（「活性成分」又は「試験化合物」と称される）：
生物例
実施例 Ｂ−１：小麦におけるプッシニア・グラミニス（Puccinia grains）（小麦における褐さび病）に対する効果
ａ）残留保護活性
１週齢の小麦植物 Ａｒｉｎａ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（１×１０5ウレイド胞子／ｍｌ）を噴霧することにより小麦植物に接種する。＋２０℃及び９５％相対大気湿度（ｒ．ｈ．）におけるインキュベーションから１日後、温室中で植物を＋２０℃及び６０％ｒ．ｈ．に９日間保つ。当該疾の発生率を摂取後１０日間評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１０３、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、及びＡ１．１２８は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−２：ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウべと病）に対する効果
５週齢のブドウ苗木 Ｇｕｔｅｄｅｌ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子嚢懸濁液（４×１０4胞子嚢／ｍｌ）を試験植物のより低い葉面上に噴霧することによりブドウ植物に接種する。温室において＋２２℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから６日後、当該疾患の発生率を評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．４５及びＡ１．１０は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−３：リンゴにおける黒星病菌（Venturia inaequalis）（リンゴにおける黒星病）に対する効果
４週齢のリンゴ苗木 ＭｃＩｎｔｏｓｈ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子懸濁液（４×１０5分生胞子／ｍｌ）を噴霧することによりリンゴ植物に接種する。温室において＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから４日後、当該植物を２０℃及び６０％ｒ．ｈ．における標準的な温室条件に移動させ、２日間置く。＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから更に４日後、当該疾患を評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−４：大麦におけるエリシフェ・グラミニス（Erｙsiphe graminis）（大麦におけるうどん粉病）に対する効果
約８ｃｍ長の大麦植物 Ｒｅｇｉｎａ品種をスプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理し、そして当該真菌の分生胞子での接種から２日後に散布した。当該感染した植物を、感染後、＋２０℃における温室に６日間置き、真菌の攻撃を評価した。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−５：ボトリチス・シネレア（Botrvtis cinerea）／トマト（トマトにおけるボトリチス）に対する効果
４週齢のトマト植物 Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（１×１０5分生胞子／ｍｌ）を噴霧することによりトマト植物に接種する。温室において＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから４日後、当該疾患の発生率を評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．１２８、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−６：ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia orvzae）／稲（イネイモチ病）に対する効果
３週齢の稲植物 Ｓａｓａｎｉｓｈｉｋｉ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（１×１０5分生胞子／ｍｌ）を噴霧することにより稲植物に接種する。温室において＋２５℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから６日後、当該疾患の発生率を評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−７：ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（Helminthosporium）／大麦（大麦における網斑病）に対する効果
１週齢の大麦植物 Ｒｅｇｉｎａ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（３×１０4分生胞子／ｍｌ）を噴霧することにより大麦植物に接種する。温室において＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから２日後、当該疾患の発生率を評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１０３、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、Ａ１．１５、Ａ１．７６、Ａ１．８７、Ａ１．８１、Ａ１．１３０、Ａ１．１５０、Ａ１．１５１、Ａ１．１５２、Ａ１．１５３、及びＡ１．９６は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
実施例 Ｂ−８：セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）／小麦（小麦におけるセプトリア（Septoria）葉枯病）に対する効果
１週齢の小麦植物 Ａｒｉｎａ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子懸濁液（６×１０5分生胞子／ｍｌ）を噴霧することにより小麦植物に接種する。＋２２℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから１日後、植物を温室中、２２℃及び６０％ｒ．ｈ．で７日間保つ。当該疾患の発生率を、摂取後８日間評価する。
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１０３、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．１２８、Ａ１．６４、Ａ１．１６、Ａ１．１５、Ａ１．７６、Ａ１．８７、Ａ１．８１、及びＡ１．９６は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。

Claims (19)

  1. 植物病原性微生物による作物植物の侵襲の制御及び予防方法であって、植物若しくは植物の一部に対する、又はその場所に対する、活性成分としての化学式ＩのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体
    Figure 2006521351
     （式中、
    Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；
    Ｊは０又は１であり、
    Ｒ1は、
    ａ）置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び／又は任意的に置換されたアシルにより１〜３置換されたヒドラジノ、
    ｂ）アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル−４−アミノ、ピロリジン−３−アミノ、２−若しくは３−テトラヒドロ−フリルアミノ、
    ｃ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
    ｄ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
    ｅ）アミノ又はモノ−若しくはジ−（低級アルキル）アミノ（ここで、その低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ（＝低級アルコキシカルボニルオキシ）、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル、Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）カルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、４−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル、３−ピロリジニル、２−若しくは３−テトラヒドロフリル、２−若しくは３−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル（ホルミルピペラジニルを含む）、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される１又は複数（好ましくは１〜３、特には１〜２）の置換基により置換されている）、
    ｆ）任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
    ｇ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換された低級アルカノイル）−アミノ、
    ｈ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換されたアルコキシカルボニル）−アミノ、
    ｉ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−モノ−若しくはジ−［任意的に置換されたアルキル］−アミノカルボニル）−アミノ、
    ｊ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ7，Ｒ8）、ここで、Ｒ7は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてＲ8は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはＲ7とＲ8はそれらが結合している炭素原子と一緒に、１又は複数の置換基、好ましくは１〜３の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された１又は２の環窒素原子を伴う飽和した５〜７員環を形成する、
    ｋ）１又は２の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも１つ含む、任意的に置換された４〜７員複素環群、
    であり；
    Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、−ＣＨ2ＯＲ16、−ＣＨ2ＳＲ16、−Ｃ（Ｏ）Ｒ16、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、ＳＯ2Ｒ16、ＳＯＲ16、又はＳＲ16であり、
    ここで、Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、又はフェニルＣ1−Ｃ2−アルキルであり、
    ここで当該フェニルは、ハロ又はＣ1−Ｃ4−アルキルから選択された３以下の基により置換されてよく；
    Ｒ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
    Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、ＮＲ25ＳＯ2Ｒ26、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ27、Ｃ（＝ＮＯＲ28）Ｒ29であり、あるいはＲ4とＲ5又はＲ5とＲ6は一緒に、飽和若しくは不飽和５〜６員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される１〜３のヘテロ原子を含む５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；
    ｋは、０、１、又は２であり、そして、
    Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり；あるいはこれらの塩であり、
    但し、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ3、Ｒ5、及びＲ6が全てＨであり、それからＲ4が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合；そして、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、Ｒ1が、複素環中、唯一のへテロ原子として２つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたＮ−結合５又は６員複素環群でない場合である）
    の投与を含んで成る方法。
  2. 上記式中、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つｊが０である、請求項１に記載の方法。
  3. 上記式中、Ｒ1が、
    ａ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、及びＣ1-4アシルから成る群から独立に選択される１〜３の置換基により置換されたヒドラジノ；又は、
    ｂ）アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノ；又は、
    ｃ）１又は２のＣ1-4アルキル、アシル、又はＣ1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニル；又は、
    ｄ）１又は２のＣ1-4アルキル、アシル、又はＣ1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル；モノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
    ｅ）低級アルキル部が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
    ｊ）Ｎ＝ＣＲ7Ｒ8、ここで、Ｒ7とＲ8は、それらが結合している炭素原子と一緒に、外部Ｎ原子と二重結合している炭素原子に隣接する２つの環窒素原子を伴う５〜７員環を形成する；又は、
    ｋ）部分
    Figure 2006521351
     式中、
    （ｍ＋ｐ）の合計は、０、１、２、又は３であり；
    ｑは、０又は１であり、且つ（ｍ＋ｐ＋ｑ）の合計は、１、２、３、又は４であり；
    Ｒ9は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ6−アルコキシであり；
    Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、又はＣ3−Ｃ4−アルキニルであり；
    各Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、及びＲ14は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルであり、あるいは環員ＣＲ13Ｒ14、若しくはＣＲ11Ｒ12、若しくはＣＲ9Ｒ10は、それぞれ独立にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）又はＣ＝Ｓ基であり；
    Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、又はＯ＝Ｓ＝Ｏであり；
    Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ2、−Ｎ（Ｒ15）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ15）−、−Ｎ（Ｒ15）−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり；そして、
    Ｒ15は、Ｃl−Ｃ8−アルキル、Ｃl−Ｃ8−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、又はフェニルＣl−Ｃ2−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はＣl−Ｃ4−アルキルから選択される３以下の基により置換されてもよい、
    である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
  4. 上記式中、Ｒ2が、水素、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、−ＣＨ2ＯＲ16、ＣＨ2ＳＲ16、−Ｃ（Ｏ）Ｒl6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、ＳＯＲ16、又はＳＲ16であり、ここでＲ16が請求項１において定義した通りである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
  5. 上記式中、Ｒ3が、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はＣＮである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
  6. 上記式中、Ｒ4が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、又はＮＲ23Ｒ24であり、ここで、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、及びＲ24がＨ又はＣ1-4アルキルである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
  7. 上記式中、Ｒ5が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ41、ＣＯＮＲ42Ｒ43、Ｓ（Ｏ）qＲ44、ＳＯ2ＮＲ45Ｒ46、又はＮＲ45aＲ46aであり、ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ45a、Ｒ46aが、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
  8. 上記式中、Ｒ6が、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−アミノ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ54、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ53であり、ここで、Ｒ53及びＲ54が、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
  9. 化学式（Ｉ）の化合物
    Figure 2006521351
     （式中、
    Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；
    Ｊは０又は１であり、
    Ｒ1は、
    ａ）置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び／又は任意的に置換されたアシルにより１〜３置換されたヒドラジノ、
    ｂ）アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル−４−アミノ、ピロリジン−３−アミノ、２−若しくは３−テトラヒドロ−フリルアミノ、
    ｃ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
    ｄ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
    ｅ）アミノ又はモノ−若しくはジ−（低級アルキル）アミノ（ここでその低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ（＝低級アルコキシカルボニルオキシ）、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル、Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）カルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、４−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル、３−ピロリジニル、２−若しくは３−テトラヒドロフリル、２−若しくは３−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル（ホルミルピペラジニルを含む）、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される１又は複数（好ましくは１〜３、特には１〜２）の置換基により置換されている）、
    ｆ）任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
    ｇ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換された低級アルカノイル）−アミノ、
    ｈ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換されたアルコキシカルボニル）−アミノ、
    ｉ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−モノ−若しくはジ−［任意的に置換されたアルキル］−アミノカルボニル）−アミノ、
    ｊ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ7，Ｒ8）、ここで、Ｒ7は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてＲ8は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはＲ7とＲ8はそれらが結合している炭素原子と一緒に、１又は複数の置換基、好ましくは１〜３の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された１又は２の環窒素原子を伴う飽和した５〜７員環を形成する、
    ｋ）１又は２の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも１つ含む、任意的に置換された４〜７員複素環群、
    であり；
    Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、−ＣＨ2ＯＲ16、−ＣＨ2ＳＲ16、−Ｃ（Ｏ）Ｒ16、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、ＳＯ2Ｒ16、ＳＯＲ16、又はＳＲ16であり、
    ここで、Ｒ16は、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、又はフェニルＣ1−Ｃ2−アルキルであり、
    ここで当該フェニルは、ハロ又はＣ1−Ｃ4−アルキルから選択された３以下の基により置換されてよく；
    Ｒ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
    Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、ＮＲ23Ｒ24、ＮＲ25ＳＯ2Ｒ26、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ27、Ｃ（＝ＮＯＲ28）Ｒ29であり、あるいはＲ4とＲ5又はＲ5とＲ6は一緒に、飽和若しくは不飽和５〜６員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される１〜３のヘテロ原子を含む５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；
    ｋは、０、１、又は２であり、そして、
    Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、及びＲ29は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり；あるいはこれらの塩であり、
    但し、ａ）ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ3、Ｒ5、及びＲ6が全てＨであり、それからＲ4が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合；ｂ）ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、Ｒ1が、複素環中、唯一のへテロ原子として２つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたＮ−結合５又は６員複素環群でない場合；ｃ）ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ5及びＲ6が共にＨであり、それからＲ3が、水素、ハロゲン、低級アルコキシ、又は低級アルキルではない場合、及びｄ）ＡがＮであり、Ａ’がＮであり、且つＲ2がＨであり、且つＲ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6の１つが、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、ハロアルキル、又はハロアルコキシであり、それからＲ1が、アミノアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、任意的に置換されたモルホリノ、任意的に置換されたピペリジノ、任意的に置換されたピペラジノ、ピリジルアルキルアミノ、アルケニルアミノ、任意的に置換されたフェニルアミノ、ピロリジニアルキルアミノ、及びピエリジノアルキルアミノ以外である）。
  10. 上記式中、ＡがＣＨであり、且つＡがＮである、請求項９に記載の化合物。
  11. 上記式中、Ｒ1が、
    ａ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、及びＣ1-4アシルから成る群から独立に選択される１〜３の置換基により置換されたヒドラジノ；又は、
    ｂ）アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノ；又は、
    ｃ）１又は２のＣ1-4アルキル、アシル、又はＣ1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニル；又は、
    ｄ）１又は２のＣ1-4アルキル、アシル、又はＣ1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル；モノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
    ｅ）低級アルキル部が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
    ｊ）Ｎ＝ＣＲ7Ｒ8、ここで、Ｒ7とＲ8は、これらに結合する炭素原子と一緒に、外部Ｎ原子と二重結合している炭素原子に隣接する２つの環窒素原子を伴う５〜７員環を形成する；又は、
    ｋ）部分
    Figure 2006521351
     式中、
    （ｍ＋ｐ）の合計は、０、１、２、又は３であり；
    ｑは、０又は１であり、且つ（ｍ＋ｐ＋ｑ）の合計は、１、２、３、又は４であり；
    Ｒ9は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ6−アルコキシであり；
    Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、又はＣ3−Ｃ4−アルキニルであり；
    各Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、及びＲ14は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルであり、あるいは環員ＣＲ13Ｒ14、若しくはＣＲ11Ｒ12、若しくはＣＲ9Ｒ10は、それぞれ独立にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）又はＣ＝Ｓ基であり；
    Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、又はＯ＝Ｓ＝Ｏであり；
    Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ2、−Ｎ（Ｒ15）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ15）−、−Ｎ（Ｒ15）−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり；そして、
    Ｒ15は、Ｃl−Ｃ8−アルキル、Ｃl−Ｃ8−アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、又はフェニルＣl−Ｃ2−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はＣl−Ｃ4−アルキルから選択される３以下の基により置換されてもよい、
    である、請求項９又は請求項１０に記載の化合物。
  12. 上記式中、Ｒ2が、水素、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、−ＣＨ2ＯＲ16、ＣＨ2ＳＲ16、−Ｃ（Ｏ）Ｒl6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、ＳＯＲ16、又はＳＲ16であり、ここでＲ16が請求項１において定義した通りである、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 上記式中、Ｒ3が、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はＣＮである、請求項９〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 上記式中、Ｒ4が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ17、ＣＯＮＲ18Ｒ19、Ｓ（Ｏ）kＲ20、ＳＯ2ＮＲ21Ｒ22、又はＮＲ23Ｒ24であり、ここで、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、及びＲ24がＨ又はＣ1-4アルキルである、請求項９〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 上記式中、Ｒ5が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ41、ＣＯＮＲ42Ｒ43、Ｓ（Ｏ）qＲ44、ＳＯ2ＮＲ45Ｒ46、又はＮＲ45aＲ46aであり、ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ45a、Ｒ46aが、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. 上記式中、Ｒ6が、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−アミノ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ54、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ53であり、ここで、Ｒ53及びＲ54が、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、請求項９〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 活性成分として請求項９に記載の化学式Ｉの化合物と共に適当な担体を含んで成る、植物病原性微生物に対する制御及び防止のための組成物。
  18. 植物病原性微生物による侵襲に対する植物の保護における、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物使用。
  19. 上記植物病原性微生物が真菌生物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
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