JP2006520347A - 薬害軽減剤を含有する除草剤混合物 - Google Patents

Abstract

A)4-[2-クロロ-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、4-[2-メチル-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールおよび4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールの群から選択される3-複素環置換ベンゾイル誘導体；またはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類、B)薬害軽減上有効量のクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩類、アミド類、エステル類および水和物類；ならびに所望に応じて、アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)、アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)、アミド類、オーキシン除草剤、オーキシン輸送阻害薬、カロチノイド生合成阻害薬、エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)、グルタミンシンセターゼ阻害薬、脂質生合成阻害薬、有糸***阻害薬、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬、光合成阻害薬、共力剤、成長物質、細胞壁生合成阻害薬および各種の他の除草剤の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物を含む除草剤混合物。これら混合物を含む組成物、それら組成物の製造方法ならびに望ましくない植物の防除におけるそれらの使用。

Description

本発明は、
A)4-[2-クロロ-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、4-[2-メチル-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールおよび4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールの群から選択される3-複素環置換ベンゾイル誘導体またはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；
B)薬害軽減上有効量のクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、アミド、エステルおよび水和物；
および所望に応じて、
C)アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)、アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)、アミド類、オーキシン除草剤、オーキシン輸送阻害薬、カロチノイド生合成阻害薬、エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)、グルタミンシンセターゼ阻害薬、脂質生合成阻害薬、有糸***阻害薬、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬、光合成阻害薬、共力剤、成長物質、細胞壁生合成阻害薬および各種の他の除草剤の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物
を含む除草剤混合物に関する。

本発明はさらに、除草剤として活性な量の上記で定義の除草剤混合物および少なくとも１種類の不活性な液体および／または固体担体ならびに所望に応じて、少なくとも１種類の界面活性剤を含む除草剤組成物に関する。

さらに本発明は、それら組成物の製造方法ならびに作物における望ましくない植物を選択的に防除する方法に関するものでもある。

作物保護剤においては常に、作物における除草剤または除草剤混合物の選択性を高めることが常に望ましい。本発明の目的は、有効成分の活性および雑草に対する作用の信頼性を維持しながら、作物における群Ａの除草活性3-複素環置換ベンゾイル誘導体またはそれを含む除草剤混合物の選択性を高めることにある。

本発明者らは、その目的が冒頭で定義の混合物によって達成されることを見出した。本発明者らはさらに、それら混合物を含む除草剤組成物、それの製造方法ならびに作物における望ましくない植物の防除方法を見出した。最後に言及した場合では、成分A)、B)および所望に応じてC)の除草剤活性化合物を一緒にまたは別個に製剤および施用するか否か、そして別個に施用する場合にはそれらをどの順序で施用するかは無関係である。

好適な成分C)は、アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)としては、例えばシクロヘキセノンオキシムエーテル類、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル類またはアリールアミノプロピオン酸類である。アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)には特には、イミダゾリノン類、ピリミジルエーテル類、スルホンアミド類またはスルホニル尿素類などがある。関連するオーキシン除草剤は特には、ビリジンカルボン酸類、2,4-Dまたはベナゾリンである。使用される脂質生合成阻害薬は特には、アニリド類、クロロアセトアニリド類、チオ尿素類、ベンフレセートまたはパーフルイドンである。好適な有糸***阻害薬は特には、カーバメート類、ジニトロアニリン類、ビリジン類、ブタミホス、クロルタール-ジメチル(DCPA)またはマレイン酸ヒドラジドである。プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬の例としては特には、ジフェニルエーテル類、オキサジアゾール類、環状イミド類またはピラゾール類がある。好適な光合成阻害薬は特には、プロパニル、ピリデート、ピリダホル(pyridafol)、ベンゾチアジアジノン類、ジニトロフェノール類、ジピリジレン類、尿素類、フェノール類、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル類またはビスカーバメート類である。共力剤は特には、オキシラン類である。好適な成長物質の例としては、アリールオキシアルカン酸類、安息香酸類またはキノリンカルボン酸類がある。「各種の他の除草剤」という群は、特にはジクロロプロピオン酸類、ジヒドロベンゾフラン類、フェニル酢酸類という有効成分分類ならびに作用機序について(完全には)解明されていない下記の個々の除草剤を意味するものと理解すべきである。

他の好適な成分C)は、前記アミド類、オーキシン輸送阻害薬、カロテン生合成阻害薬、エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)、グルタミンシンセターゼ阻害薬および細胞壁合成阻害薬の群から選択される活性化合物である。

本発明による群Ａの3-複素環置換ベンゾイル-誘導体および群Bの薬害軽減剤と併用可能な除草剤(成分C)には特には、下記のものがある。

C1：アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)
例えば、
- シクロヘキセノンオキシムエーテル類、例えば、アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレホキシジム(clefoxydim)若しくはテプラロキシジム；
- フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル類、例えば、クロジナホップ-プロパルギル、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェンチアプロップ-エチル(fenthiaprop-ethyl)、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、プロパキザホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチル若しくはキザロホップ-テフリル；
又は、
- アリールアミノプロピオン酸類、例えば、フラムプロップ-メチル若しくはフラムプロップ-イソプロピル；
C2：アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)
例えば、
- イミダゾリノン類、例えば、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザメ(imazame))、イマザモックス、イマザピック若しくはイマゼタピル；
- ピリミジルエーテル類、例えば、ピリチオバック-酸、ピリチオバック-ナトリウム、ビスピリバック-ナトリウム、KIH-6127若しくはピリベンゾキシム(pyribenzoxym)；
- スルホンアミド類、例えば、フロラスラム、フルメトスラム、若しくはメトスラム；
又は、
- スルホニル尿素類、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロン、ホラムスルフロン若しくはヨードスルフロン；
C3：アミド類
例えば、
- アリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロップ-エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジフェナミド、エトベンザニド(ベンズクロメット(benzchlomet))、フルチアミド(fluthiamide)、ホサミン又はモナリド(monalide)；
C4：オーキシン除草剤
例えば、
- ピリジンカルボン酸類、例えば、クロピラリド若しくはピクロラム；
又は、
- 2,4-D若しくはベナゾリン；
C5：オーキシン輸送阻害薬
例えば、
- ナプタラム(naptalame)又はジフルフェンゾピル；
C6：カロチノイド生合成阻害薬
例えば、
- ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン（クロロメスロン）、ケトスピラドックス、フルルタモン、ノルフルラゾン又はアミトロール；
C7：エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)
例えば、
- グリホサート又はスルホサート；
C8：グルタミンシンターゼ阻害薬
例えば、
- ビラナホス(ビアラホス)又はグルホシネート-アンモニウム；
C9：脂質生合成阻害薬
例えば、
- アニリド類、例えば、アニロホス若しくはメフェナセット；
- クロロアセトアニリド類、例えば、ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル-エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール(prynachlor)、テルブクロール(terbuchlor)、テニルクロール若しくはキシラクロール(xylachlor)；
- チオ尿素類、例えば、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカーブ(ベンチオカーブ)、トリアレート若しくはベルノレート；
又は、
- ベンフレセート若しくはパーフルイドン；
C10：有糸***阻害薬
例えば、
- カルバメート類、例えば、アシュラム、カルベタミド、クロロプロファム、オルベンカーブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファム若しくはチオカルバジル；
- ジニトロアニリン類、例えば、ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン若しくはトリフルラリン；
- ピリジン類、例えば、ジチオピル若しくはチアゾピル；
又は、
- ブタミホス、クロルタール-ジメチル(DCPA)若しくは マレイン酸ヒドラジド；
C11：プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬
例えば、
- ジフェニルエーテル類、例えば、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン(CNP)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)若しくはオキシフルオルフェン；
- オキサジアゾール類、例えば、オキサジアルギル若しくはオキサジアゾン；
- 環状イミド類、例えば、アザフェニジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル(flupropacil)、フルチアセット-メチル、スルフェントラゾン若しくはチジアジミン(thidiazimin)；
又は、
- ピラゾール類、例えば、ET-751、JV 485若しくはニピラクロフェン(nipyraclofen)；
C12：光合成阻害薬
例えば、
- プロパニル、ピリデート若しくはピリダホール(pyridafol)；
- ベンゾチアジアジノン類、例えば、ベンタゾン；
- ジニトロフェノール類、例えば、ブロモフェノキシム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノテルブ若しくはDNOC；
- ジピリジレン類、例えば、塩化シペルコート(cyperquat-chloride)、ジフェンゾコート-メチル硫酸、ジクワット若しくはパラコートジクロリド；
- 尿素類、例えば、クロルブロムロン、クロロトルロン、ジフェノクスウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズロン(metobenzuron)、メトキシウロン(metoxuron)、モノリニュロン、ネブロン、シジュロン若しくはテブチウロン；
- フェノール類、例えば、ブロモキシニル若しくはアイオキシニル；
- クロリダゾン；
- トリアジン類、例えば、アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブチラジン若しくはトリエタジ；
- トリアジノン類、例えば、メタミトロン若しくはメトリブジン；
- ウラシル類、例えば、ブロマシル、レナシル若しくはテルバシル；
又は、
- ビスカルバメート類、例えば、デスメジファム若しくはフェンメジファム；
C13：共力剤
例えば、
- オキシラン類、例えば、トリジファン；
C14：成長物質
例えば、
- アリールオキシアルカン酸類、例えば、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルオロキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P若しくはトリクロピル；
- 安息香酸類、例えば、クロラムベン若しくはジカンバ；
又は、
- キノリンカルボン酸類、例えば、キンクロラック若しくはキンメラック(quinmerac)；
C15：細胞壁生合成阻害薬
例えば、
- イソキサベン又はジクロベニル；
C16：各種他の除草剤
例えば、
- ジクロロプロピオン酸類、例えば、ダラポン；
- ジヒドロベンゾフラン類、例えば、エトフメザート；
- フェニル酢酸類、例えば、クロルフェナック(chlorfenac)(フェナック(fenac))；
又は、
- アジプロトリン、バーバン、ベンスライド、ベンツチアズロン、ベンゾフルオル(benzofluor)、ブミナホス(buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン、カフェンストロール、クロルブファム、クロルフェンプロップ-メチル、クロロクスロン、シンメチリン、クミルロン、シクルロン、シプラジン、シプラゾール(cyprazole)、ジベンジルロン(dibenzyluron)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ダイムロン、エグリナジン-エチル、エンドタール、エチオジン、フルカバゾン(flucabazone)、フルオルベントラニル(fluorbentranil)、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイジド、モニュロン、ナプロパミド、ナプロアニリド、ニトラリン、オキサシクロメホン(oxaciclomefone)、フェニソファム、ピペロホス、プロシアジン(procyazine)、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セックブメトン(secbumeton)、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアジフラム、トリアゾフナアミド(triazofenamid)若しくはトリメツロン(trimeturon)；
又は、環境に対して適合性を有する上記除草剤の塩。

群Ａの3-複素環置換ベンゾイル誘導体は、WO97/41116、WO97/41118およびWO98/31681に記載されている。

クロキントセットおよびそれの塩、アミド類、エステル類および水和物が、「Herbizide[除草剤]」(Hock, Fedtke, Schmidt, 1^st edition, Thieme 1995, p.266)、WO02/36566およびWO02/34048に開示されている。

群C1〜C16の中からの除草活性化合物は、例えば下記の文献に記載されている。

−「Herbizide[除草剤]」(Hock, Fedtke, Schmidt, 1st edition, Thieme 1995)(すなわち、「キンクロラック」p.238、「モリナート(molinat)」p.32、「ブタクロル」p.32、「プレチラクロール」p.32、「ジチオピル」p.32、「メフェナセト」p.32、「フェノキサプロペチル(fenoxapropethyl)」p.216、「ジメピペレート」p.32、「ピラゾリネート」p.146、「ピラゾキシフェン」p.146、「ベンスルフロンメチル」p.31、「ピラゾスルフロン-エチル」p.31、「シノスルフロン」p.31、「ベンフレセート」p.233、「ブロモブチド」p.243、「ダイムロン」p.243、「ジメチアメトリン(dimethyametryn)」p.118、「エスプロカルブ」p.229、「ピリブチカルブ」p.32、「シネムチリン(cinemthylin)」p.32、「プロパニル」p.32、「2,4-D」p.30、「ベンタゾン」p.30、「アジムスルフロン(DPX-A-8947)」p.175、「メコプロプ(mecoprop)-P」p.237、「クロルプロファム」p.205、「エトキシフェン」p.30、「ハロキシホップ-P-メチル」p.38、「ハロキシホップ-エトキシエチル」p.38、「フルミクロラック-ペンチル」p.35、「フルプロパシル(flupropacil)」p.143、「ニピラクロフェン(nipyraclofen)」p.145、「メトスラム」p.33、「エタメトスルフロン(ethametsulfuron)-メチル」p.36、「チフェンスルフロン-メチル」p.35、「ピリチオバック(pyrithiobac)酸」p.181))；
−「Agricultural Chemicals」(Book II Herbicides, 1993)(すなわち、「チオベンカルブ」p.85、「ベンゾフェナップ」p.221、「ナプロパニリド(napropanilid)」p.49、「ピペロホス」p.102、「アニロホス」p.241、「イマゾスルフロン(TH-913)」p.150、「エトベンズアミド(etobenzamid)(HW-52)」p.54、「スルコトリオン(sulcotrione)(ICIA-0051)」p.268、「ポースト(poast)」p.253、「フォーカス(focus)」p.222、「ジメテナミド」p.48、「スルホセート(sulfosate)」p.236、「2,4-DB」p.10、「ジクロルプロプ-P」p.6、「フルポキサム」p.44、「プロスルホカルブ(prosulfocarb)」p.84、「キンメラク(quinmerac)」p.233、「メタザクロル(metazachlor)」p.64、「フルルタモン(flurtamone)」p.265、「ブロモフェノキシム」p.228、「ホメサフェン」p.248、「イマザメタベンズ-メチル」p.153、「クロジナホップ-プロパルギル」p.214、「フェノキサプロプ-P-エチル」p.208、「フルアジホップ-P-ブチル」p.207、「キザロホップ-P-エチル」p.210、「キザロホップ-テルフリル」p.211、「フルミオキサジン」p.43、「フルミプロピン(flumipropyn)」p.267、「スルフェントラゾン」p.261、「チアゾピル」p.226、「ピリチオバック-ナトリウム」p.266、「フルメツラム」p.227、「アミドスルフロン(amidosulfuron)」p.151、「ハロスルフロン-メチル」p.148、「リムスルフロン」p.138、「トリベヌロン-メチル」p.139、「トリフルスルフロン-メチル」p.137、「プリミスルフロン(primisulfuron)-メチル」p.147)；
−「AgriculturalChemicals」(BookIIHerbicides,13^thEdition)(すなわち、「カルフェンストール(carfenstole)」p.284、「スルホスルフロン」p.145、「エトキシ-スルフロン」p.149、「ピリベンゾキシム(pyribenzoxym)」p.279、「ジフルフェンゾピル」p.90、「ET-751」p.278、「カルフェントラゾン-エチル」p.267、「フルチアセット-メチル」p.277、「イマザピック」p.160、「ブテナクロル(butenachlor)」p.54、「チオカルバジル」p.84、「フルチアミド」p.62、「イソキサフルトール」p.283、「ブトロキシジム」p.259)；
−「Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals(すなわち。「フリルオキシフェン(furyloxyfen)」p.142、「トリアゾフェナミド(triazofenamid)」p.268、「テニルクロリド(thenylchlorid)(NSK-850)」p.52、「クミルロン(JC-940)」p.90、「ペンジメタリン(AC-92553)」p.58、「ブチダゾール(buthidazole)」p.88、「シプラゾール(cyprazole)」p.38、「アリドクロール」p.48、「ベンゾイルプロプ-エチル」p.38、「クロルチアミド」p.150、「ジフェナミド」p.34、「フラムプロップ-メチル」p.40、「ホサミン(fosamin)」p.232、「イソキサベン」p.42、「モナライド」p.32、「ナプタラム」p.36、「プロナミド(pronamid)」p.34、「ビアラホス」p.234、「グルホシネート-アンモニウム」p.234、「グリホセート」p.232、「アミトロール」p.254、「クロメプロップ」p.20、「ジクロルプロップ」p.6、「フェノプロップ」p.8、「フルロキシピル」p.156、「MCPA」p.4、「MCPB」p.8、「メコプロップ」p.6、「ナプロパミド」p.16、「トリクロピル」p.154、「クロルアンベン」p.28、「ジカンバ」p.26、「クロマゾン」p.268、「ジフルフェニカン」p.42、「フルオロクロリドン(fluorochloridone)」p.266、「フルリドン」p.156、「アシュラム」p.112、「バーバン」p.100、「ブチレート」p.106、「カルベタミド」p.36、「クロロブファム(chlorobufam)」p.100、「シクロエート」p.108、「デスメディファム」p.104、「ジ-アラート(di-allate)」p.106、「EPTC」p.108、「オーベンカルブ」p.112、「ペブレート」p.106、「フェニソファム」p.118、「フェンメディファム」p.104、「プロファム」p.100、「スルファレート(sulfallate)」p.110、「テルブカルブ」p.102、「トリ-アラート(tri-allate)」p.108、「バーノレート」p.108、「アセトクロール」p.48、「アラクロール」p.46、「ジエタチル(diethathyl)-エチル」p.48、「ジメタクロル(dimethachlor)」p.50、「メトラクロール」p.46、「プロパクロール」p.44、「ピルナクロール(pyrnachlor)」p.44、「テルブクロール(terbuchlor)」p.48、「キシラクロール(xylachlor)」p.52、「アロキシジム」p.260、「クレトジム」p.270、「クロプロキシジム(cloproxydim)」p.268、「トラルコキシジム」p.270、「ダラポン(dalapon)」p.212、「エトフメザート」p.124、「ベネフィン」p.54、「ブトラリン(butralin)」p.58、「ジニトラミン(dinitramin)」p.56、「エタルフルラリン」p.60、「フルクロラリン」p.54、「イソプロパリン」p.58、「ニトラリン」p.58、「オリザリン」p.60、「プロジアミン」p.62、「プロフルラリン」p.54、「トリフルラリン」p.54、「ジノセブ」p.128、「ジノセブ-アセテート」p.128、「ジノテーブ」p.128、「DNOC」p.126、「アシフルオルフェン-ナトリウム」p.142、「アクロニフェン(aclonifen)」p.146、「ビフェノックス」p.140、「クロルニトロフェン」p.138、「ジフェノクスウロン」p.76、「フルオロジフェン」p.138、「フルオログリコフェン(fluoroglycofen)-エチル」p.146、「ラクトフェン」p.144、「ニトロフェン」p.136、「ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)」p.140、「オキシフルオルフェン」p.140、「サイパークアット(cyperquat)-クロライド」p.158、「ジフェンゾコート-メチルサルフェート」p.160、「ジクアット」p.158、「パラコート-ジクロライド」p.158、「ベンズチアズロン」p.82、「ブツロン(buturon)」p.66、「クロルブロムロン」p.72、「クロロックスウロン」p.76、「クロロトルロン」p.74、「シクルロン」p.84、「ジメフロン」p.88、「ジウロン」p.70、「エチジムロン」p.86、「フェニュロン」p.64、「フルメチュロン」p.68、「イソプロツロン(isoproturon)」p.80、「イソウロン」p.88、「カルブチレート」p.76、「リニュロン」p.72、「メタベンズチアズロン」p.82、「メトキシウロン」p.72、「モノリニュロン」p.66、「モニュロン」p.64、「ネビュロン」p.72、「シデュロン」p.68、「テブチウロン」p.86、「トリメツロン(trimeturon)」p.64、「イソカルバミド(isocarbamid)」p.168、「イマザメタピル(imazamethapyr)」p.172、「イマザピル」p.170、「イマザキン」p.170、「イマゼタピル」p.172、「メタゾール」p.162、「オキサジアゾン」p.162、「トリジファン」p.266、「ブロモキシニル」p.148、「アイオキシニル」p.148、「ジクロホップ-メチル」p.16、「フェンチアプロプ(fenthiaprop)-エチル」p.20、「フルアジホップ(fluazifop)-ブチル」p.18、「ハロキシホップ-メチル」p.18、「イソキサピリホップ(isoxapyrifop)」p.22、「プロパキザホップ(propaquizafop)」p.24、「キザロホップ-エチル」p.20、「クロルフェナク(chlorfenac)」p.258、「クロルフェンプロップ-メチル」p.258、「クロリダゾン」p.174、「マレイン酸ヒドラジド」p.162、「ノルフルラゾン(norflurazon)」p.174、「ピリデート」p.176、「クロピラリド」p.154、「ピクロラム」p.154、「クロリムロン-エチル」p.92、「クロルスルフロン」p.92、「フラザスルフロン」p.96、「メトスルフロン-メチル」S.92、「ニコスルフロン」p.96、「サルフォメトロン-メチル」p.92、「トリアスルフロン」p.94、「アメトリン」p.198、「アトラジン」p.188、「アジプロトリン」p.206、「シアナジン」p.192、「シプラジン(cyprazine)」p.192、「デスメトリン」p.200、「ジプロペトリン(dipropetryn)」p.202、「エグリナジン(eglinazine)-エチル」p.208、「ヘキサジノン」p.208、「プロシアジン(procyazine)」p.192、「プロメトン(prometone)」p.196、「プロメトリン」p.196、「プロパジン」p.188、「セックブメトン」p.196、「シマジン」p.188、「シメトリン」p.196、「ターブメトン」p.204、「テルブトリン」p.198、「テルブチラジン(terbutylazine)」p.190、「トリエタジン」p.188、「エチオジン(ethiozine)」p.210、「メタミトロン」p.206、「メトリブジン」p.202、「ブロマシル」p.180、「レナシル」p.180、「ターバシル」p.180、「ベナゾリン」p.262、「ベンスリド」p.228、「ベンゾフルオル(benzofluor)」p.266、「ブタミホス」p.228、「DCPA」p.28、「ジクロベニル」p.148、「エンドタール」p.264、「メフルイジド」p.306、「パーフルイドン」p.260、「テルブクロル(terbuchlor)」p.48)；
−「Global Herbicide Directory」(First Edition, 1994)(すなわち、「オキサジアルギル」p.96)；
−「European Directory of Agrochemical Products」(Volume 2-Herbicides, Fourth Edition)(すなわち、「ブミナホス(buminafos)」p.255)。

−「The Pesticide Maunal, 12^th edition, 2000」(すなわち、「ビスピリバック-ナトリウム」p.97、「フロラスラム」p.420、「シクロスルファムロン」p.217、「プレチアクロル(pretiachlor)」p.755)。

−さらに、化合物「DEH-112」が欧州特許出願EP-A302203に開示されている。化合物「テプラロキシジム」がDE-A3336140に記載されている。化合物「シニドン-エチル」がDE-A3603789に、化合物「フルオルベントラニル(fluorbentranil)」がEP-A84893に記載されている。他の化合物が「Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1993」から知られている(すなわち、「チジアジミン(thidiazimin)」p.29、「AC-322140」p.41、「KIH-6127」p.47、「プロスルフロン」p.53、「KIH-2023」p.61、「メトベンズロン(metobenzuron)」p.67)。化合物「カルフェンストロール(carfenstrole)(CH-900)」がEP-A332133に記載されており、トリトスルフロンがPCT/EP96/03996に記載されている。

個々の作用機序に対する有功成分の割り当ては、現在の知識に基づいたものである。いくつかの作用機序が一つの有効成分に該当する場合、その物質は一つの作用機序にのみ割り当てた。

成分A)、B)および所望に応じてC)の化合物は、環境的に適合性の塩、アミド、エステルおよび水和物の形態で存在することができる。

好適な塩、エステル、アミドおよび水和物は通常、有効成分の除草作用または薬害軽減作用に悪影響を与えないものである。

好適なカチオンは、特にはアルカリ金属類、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン；アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン；ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン；およびアンモニウムであり、その場合には、所望に応じて、１〜４個の水素原子がC₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはベンジル、好ましくはアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチル-アンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C₁-C₄-アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C₁-C₄-アルキル)スルホキソニウムによって置き換わっていても良い。

好適な酸付加塩のアニオンは主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンならびにC₁〜C₄-アルカン酸類のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。

好適なエステルは、アルキル-、アルコキシアルキル-、アリル-、プロパルギル-およびオキセタン-3-イルエステル類、好ましくはC₁〜C₁₀-エステル類、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-、イソブチル-、ペンチル-、メチル-(≡1-メチル-ヘキシ)またはイソオクチル-(≡2-エチルヘキシル)エステル、C₁〜C₄-アルコキシエチル-エステル、例えばメトキシエチル-、エトキシエチル-またはブトキシエチル-エステル、アリルエステル類、プロパルギルエステル類およびオキセタン-3-イルエステル類である。

好適なアミド類は、「アミド」自体、アルキル-およびジアルキル-アミド類ならびにアニリド類、好ましくはC₁〜C₄-アルキル-アミド類、例えばメチル-またはエチル-アミド、ジ(C₁〜C₄-アルキル)-アミド類、例えばジメチル-またはジエチルアミドまたはアニリド類、好ましくはアニリド自体または2-クロロ-アニリドである。

成分A)、B)および所望に応じてC)の化合物ならびにそれらの塩、エステル、アミドおよび水和物は、それの互変異体の形態および／または純粋なエナンチオマーの形態でも存在することができ、さらにはラセミ体またはジアステレオマー混合物としても存在できる。

作物における除草活性の薬害軽減に関して好ましい除草剤混合物は、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたそれの環境的に適合性の塩１種類を含む本発明による混合物である。

成分B)として、クロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類；好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にはクロキントセットメキシルを含む混合物も好ましい。

成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩およびエステルを含む混合物も好ましい。

C1
-シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム；
-クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P-エチル、フラムプロップ-メチルまたはフラムプロップ-イソプロピル；
C2
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ(imazame))、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；
-アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ハロスルフロン-メチル、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、サルフォメトロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
C4
-クロピラリドまたはピクロラム；
C5
-ジフルフェンゾピル；
C6
-ジフルフェニカン、イソキサフルトール、メソトリオンまたはスルコトリオン(クロルメスロン(chlormesulone))；
C7
-グリホセートまたはスルホセート；
C8
-グルホシネート-アンモニウム；
C9
-メフェナセト；
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロールまたはプレチラクロール；
-トリアレート；
C10
-ペンジメタリン；
C11
-アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、フルオログリコフェン-エチルまたはラクトフェン；
-オキサジアルギル；
-ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルチアセット-メチルまたはスルフェントラゾン；
-ET-751、JV485またはニピラクロフェン；
C12
-プロパニル、ピリデートまたはピリダホル；
-ベンタゾン；
-パラコート-ジクロリド；
-クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロンまたはリニュロン；
-ブロモキシニル；
-クロリダゾン；
-アトラジン、シアナジン、シマジンまたはテルブチラジン；
-メタミトロンまたはメトリブジン；
C14
-2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
-ジカンバ；
-キンクロラックまたはキンメラク；
C16
-シンメチリン、ダイムロンまたはオキサシクロメフォン(oxaciclomefone)。

特別に好ましいものは、成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩およびエステルを含む混合物である。

C1
-クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチルまたはフェノキサプロプ-P-エチル；
C2
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；
-ベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
C5
-ジフルフェンゾピル；
C6
-ジフルフェニカン、イソキサフルトールまたはメソトリオン；
C7
-グリホセートまたはスルホセート；
C8
-グルホシネート-アンモニウム；
C9
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、メタザクロール、メトラクロールまたはS-メトラクロール；
C10
-ペンジメタリン；
C11
-カルフェントラゾン-エチルまたはシニドン-エチル；
C12
-ピリデート；
-ベンタゾン；
-パラコート-ジクロリド；
-クロロトルロンまたはイソプロツロン；
-ブロモキシニル；
-クロリダゾン；
-アトラジン；
C14
-クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
-ジカンバ；
-キンクロラックまたはキンメラク。

特に好ましいものは、成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩およびエステルを含む混合物である。

C1
-クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチルまたはフェノキサプロプ-P-エチル。

非常に好ましいものは、成分C)としてクロジナホップ-プロパルギルを含む混合物である。

やはり非常に好ましいものは、成分C)としてフェノキサプロプ-P-エチルを含む混合物である。

やはり特に好ましいものは、成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩およびエステルを含む混合物である。

C2
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；
-ベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリアスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
C5
-ジフルフェンゾピル；
C6
-ジフルフェニカン、イソキサフルトールまたはメソトリオン；
C7
-グリホセートまたはスルホセート；
C8
-グルホシネート-アンモニウム；
C9
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、メタザクロール、メトラクロールまたはS-メトラクロール；
C10
-ペンジメタリン；
C11
-カルフェントラゾン-エチルまたはシニドン-エチル；
C12
-ピリデート；
-ベンタゾン；
-パラコート-ジクロリド；
-クロロトルロンまたはイソプロツロン；
-ブロモキシニル；
-クロリダゾン；
-アトラジン；
C14
-クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
-ジカンバ；
-キンクロラックまたはキンメラク。

非常に好ましいものは、成分C)として、ベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリアスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロンあるいはそれの環境的に適合性の塩を含む混合物である。

成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)として、クロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類；好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にはクロキントセットメキシルを含む本発明による混合物も好ましい。

成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)として、クロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類；好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にはクロキントセットメキシル；成分C)として、下記群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはその化合物の環境的に適合性の塩を含む本発明による混合物も好ましい。

C1：例えば下記のものなどのアセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)
-アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレオホキシジム(clefoxydim)またはテプラロキシジムなどのシクロヘキセノンオキシムエーテル類；
-クロジナホップ-プロパルギル、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P-エチル、フェンチアプロプエチル、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチルまたはキザロホップ-テフリル(tefuryl)などのフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル類；あるいは
-フラムプロップ-メチルまたはフラムプロップ-イソプロピルなどのアリールアミノプロピオン酸類；
C2：例えば下記のものなどのアセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピックまたはイマゼタピルなどのイミダゾリノン類；
-ピリチオバック酸、ピリチオバック-ナトリウム、ビスピリバック-ナトリウム、KIH-6127またはピリベンゾキシムなどのピリミジルエーテル類；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラムなどのスルホンアミド類；あるいは
-アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、サルフォメトロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロンなどのスルホニル尿素類；
C3：例えば下記のものなどのアミド類
-アリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロプ-エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジフェナミド、エトベンザニド(ベンズクロメット(benzchlomet))、フルチアミド、ホサミンまたはモナリド；
C4：例えば下記のものなどのオーキシン除草剤
-クロピラリドまたはピクロラムなどのビリジンカルボン酸類；または
-2,4-Dまたはベナゾリン；
C5：例えば下記のものなどのオーキシン輸送阻害薬
-ナプタラメ(naptalame)またはジフルフェンゾピル；
C6：例えば下記のものなどのカロチノイド生合成阻害薬
-ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロルメスロン)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、フルルタモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール；
C7：例えば下記のものなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)
-グリホセートまたはスルホセート；
C8：例えば下記のものなどのグルタミンシンセターゼ阻害薬
-ビラナホス(ビアラホス)またはグルホシネート-アンモニウム；
C9：例えば下記のものなどの脂質生合成阻害薬
-アニロホスまたはメフェナセトなどのアニリド類；
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロル、ジエタチル-エチル、ジメタクロル、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、ピルナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはキシラクロールなどのクロロアセトアニリド類；
-ブチレート、シクロエート、ジ-アラート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリ-アラートまたはバーノレートなどのチオ尿素；あるいは
-ベンフレセートまたはパーフルイドン；
C10：例えば下記のものなどの有糸***阻害薬
-アシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、オーベンカルブ、プロナミド(プロピザミド(propyzamid))、プロファムまたはチオカルバジルなどのカーバメート類；
-ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリンなどのジニトロアニリン類；
-ジチオピルまたはチアゾピルなどのピリジン類；あるいは
-ブタミホス、クロルタール-ジメチル(DCPA)またはマレイン酸ヒドラジド；
C11：例えば下記のものなどのプロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬
-アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンまたはオキシフルオルフェンなどのジフェニルエーテル類；
-オキサジアルギルまたはオキサジアゾンなどのオキサジアゾール類；
-アザフェニジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット-メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミンなどの環状イミド類；あるいは
-ET-751、JV485またはニピラクロフェンなどのピラゾール類；
C12：例えば下記のものなどの光合成阻害薬
-プロパニル、ピリデートまたはピリダホル；
-ベンタゾンなどのベンゾチアジアジノン類；
ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ-アセテート、ジノテーブまたはDNOCなどの-ジニトロフェノール類；
-サイパークアット-クロライド、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジクアットまたはパラコート-ジクロライドなどのジピリジレン類；
-クロルブロムロン、クロロトルロン、ジフェノクスウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルメチュロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズロン(metobenzuron)、メトキシウロン、モノリニュロン、ネビュロン、シデュロンまたはテブチウロンなどの尿素類；
-ブロモキシニルまたはイオキシニルなどのフェノール類；
-クロリダゾン；
-アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン(dimethamethryn)、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、ターブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジンなどのトリアジン類；
-メタミトロンまたはメトリブジンなどのトリアジノン類；
-ブロマシル、レナシルまたはターバシルなどのウラシル類；あるいは
-デスメディファムまたはフェンメジファム(phenmedipham)などのビスカーバメート類；
C13：例えば下記のものなどの共力剤
-トリジファンなどのオキシラン類；
C14：例えば下記のものなどの成長物質
-2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピルなどのアリールオキシアルカン酸；
-クロルアンベンまたはジカンバなどの安息香酸類；あるいは
-キンクロラックまたはキンメラクなどのキノリンカルボン酸類；
C15：例えば下記のものなどの細胞壁合成阻害薬
-イソキサベンまたはジクロベニル；
C16：例えば下記のものなどの各種他の除草剤
-ダラポンなどのジクロロプロピオン酸類；
-エトフメザートなどのジヒドロベンゾフラン類；
-クロルフェナク(フェナク)などのフェニル酢酸類；あるいは
-アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベンゾフルオル、ブミナホス、ブチダゾール、ブツロン(buturon)、カフェンストロール、クロルブファム、クロルフェンプロップ-メチル、クロロックスウロン、シンメチリン、クミルロン、シクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルウロン(dibenzyluron)、ジプロペトリン、ダイムロン、エグリナジン-エチル、エンドタール、エチオジン、フルカバゾン(flucabazone)、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイジド、モニュロン、ナプロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメフォン、フェニソファム、ピペロホス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セックブメトン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアジフラム、トリアゾフェナミドまたはトリメツロン。

特別に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にクロキントセットメキシル；成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩を含む本発明による混合物である。

C1
-シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム；
-クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P-エチル、フラムプロップ-メチルまたはフラムプロップ-イソプロピル；
C2
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピックまたはイマゼタピル；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；
-アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ハロスルフロン-メチル、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、サルフォメトロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
C4
-クロピラリドまたはピクロラム；
C5
-ジフルフェンゾピル；
C6
-ジフルフェニカン、イソキサフルトール、メソトリオンまたはスルコトリオン(クロルメスロン)；
C7
-グリホセートまたはスルホセート；
C8
-グルホシネート-アンモニウム；
C9
-メフェナセト；
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロールまたはプレチラクロール；
-トリ-アラート；
C10
-ペンジメタリン；
C11
-アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、フルオログリコフェン-エチルまたはラクトフェン；
-オキサジアルギル；
-ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルチアセット-メチルまたはスルフェントラゾン；
-ET-751、JV485またはニピラクロフェン；
C12
-プロパニル、ピリデートまたはピリダホル；
-ベンタゾン；
-パラコート-ジクロライド；
-クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、イソプロツロンまたはリニュロン；
-ブロモキシニル；
-クロリダゾン；
-アトラジン、シアナジン、シマジンまたはテルブチラジン；
C14
-2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
-ジカンバ；
-キンクロラックまたはキンメラク；
C16
-シンメチリン、ダイムロンまたはオキサシクロメフォン。

特別に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にクロキントセットメキシル；および成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩を含む本発明による混合物である。

C1
-クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチルまたはフェノキサプロプ-P-エチル；
C2
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピックまたはイマゼタピル；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；
-ベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
C5
-ジフルフェンゾピル；
C6
-ジフルフェニカン、イソキサフルトールまたはメソトリオン；
C7
-グリホセートまたはスルホセート；
C8
-グルホシネート-アンモニウム；
C9
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、メタザクロール、メトラクロールまたはS-メトラクロール；
C10
-ペンジメタリン；
C11
-カルフェントラゾン-エチルまたはシニドン-エチル；
C12
-ピリデート；
-ベンタゾン；
-パラコート-ジクロライド；
-クロロトルロンまたはイソプロツロン；
-ブロモキシニル；
-クロリダゾン；
-アトラジン；
C14
-クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
-ジカンバ；
-キンクロラックまたはキンメラク。

特に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にクロキントセットメキシル；および成分C)として、下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩を含む本発明による混合物である。

C1
-クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチルまたはフェノキサプロプ-P-エチル。

非常に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチル-スルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にクロキントセットメキシル；および成分C)としてクロジナホップ-プロパルギルを含む本発明による混合物である。

非常に特別に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットメキシル；成分C)としてクロジナホップ-プロパルギルを含む本発明による混合物である。

非常に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチル-スルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にはクロキントセットメキシル；および成分C)としてフェノキサプロプ-P-エチルを含む本発明による混合物である。

非常に特別に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットメキシル；成分C)としてフェノキサプロプ-P-エチルを含む本発明による混合物である。

やはり特に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にクロキントセットメキシル；成分C)として下記の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物またはそれの環境的に適合性の塩およびエステルを含む本発明による混合物である。

C2
-イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル；
-フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；
-ベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
C5
-ジフルフェンゾピル；
C6
-ジフルフェニカン、イソキサフルトールまたはメソトリオン；
C7
-グリホセートまたはスルホセート；
C8
-グルホシネート-アンモニウム；
C9
-ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、メタザクロール、メトラクロールまたはS-メトラクロール；
C10
-ペンジメタリン；
C11
-カルフェントラゾン-エチルまたはシニドン-エチル；
C12
-ピリデート；
-ベンタゾン；
-パラコート-ジクロライド；
-クロロトルロンまたはイソプロツロン；
-ブロモキシニル；
-クロリダゾン；
-アトラジン；
C14
-クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
-ジカンバ；
-キンクロラックまたはキンメラク。

非常に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、エステルおよび／または水和物のうちの１種類、好ましくはクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)、特にはクロキントセットメキシル；成分C)としてベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロンもしくはヨードスルフロンまたはそれの環境的に適合性の塩；特にはヨードスルフロンまたはそれの環境的に適合性の塩を含む混合物である。

非常に特別に好ましいものは、成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；成分B)としてクロキントセットメキシル；成分C)としてヨードスルフロンまたはそれの環境的に適合性の塩を含む混合物である。

やはり好ましいものは、有効成分として１種類のみの3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)および１種類の薬害軽減剤(成分B)を含む混合物である。

それの特別に好ましい混合物は上記で挙げたものと同様である。

やはり好ましいものは、有効成分として１種類のみの3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)、１種類の薬害軽減剤(成分B)および少なくとも１種類の群C)の化合物(成分C)を含む混合物である。

それの特別に好ましい混合物は、１種類の群C)の化合物(成分C)を含むものである。

それの特に好ましい混合物は、上記のものと同様である。

やはり特別に好ましいそれの混合物は、２種類の群C)の化合物(成分C)を含むものである。

やはり好ましいものは、有効成分として１種類のみの3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)、２種類の薬害軽減剤(そのうち１種類はクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、アミド、エステルおよび水和物のうちの一つである)および少なくとも１種類の群C)の化合物(成分C)を含む混合物である。

特別には、第２の薬害軽減剤は、ジクロルミド、ベノキサコル、LAB145138、MG190、フリラゾール(furilazole)、無水ナフタレン酸、フェンクロリム、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、メフェンピルおよびイソキサジフェンからなる群から選択される。

それの特に好ましい混合物は、２種類の群C)の化合物(成分C)を含む。

本発明はまた、除草剤として活性な量の除草剤混合物(上記の成分A)、B)および所望に応じてC)を含む)、少なくとも１種類の不活性な液体および／または固体担体ならびに所望に応じて少なくとも１種類の界面活性剤を含む除草剤組成物に展開される。

本発明による除草剤組成物は、作物植物に対する損傷を与えることなくトウモロコシ、穀類、米および大豆などの作物における広葉雑草およびイネ科雑草の非常に良好な防除を行うことができ、特に低施用量であっても効果が認められる。

特に、有効成分として１種類の3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)および１種類の薬害軽減剤(成分B)を含む混合物は、作物植物に対する損傷を与えることなく穀類、米および大豆、特には穀類などの作物における広葉雑草およびイネ科雑草の非常に良好な防除を行うことができる。

やはり特別には、有効成分として１種類のみの3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)、１種類の薬害軽減剤(成分B)および少なくとも１種類の群C)の化合物(成分C)を含む混合物は、作物植物に対する損傷を与えることなくトウモロコシ、穀類、米および大豆などの作物における広葉雑草およびイネ科雑草の非常に良好な防除を行うことができる。

対象となる多様な施用方法を考慮すると、本発明による除草剤組成物はさらに、望ましくない植物を除去する上でさらに多くの作物植物で用いることもできる。好適な作物の例には、タマネギ、パイナップル、ナンキンマメ、アスパラガス、テンサイ、カチクビート、アブラナ、スウェーデンカブ、ブラシカ・ラパ・バル・シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャン、ベニバナ、ピーカンナッツ、レモン、オレンジ、コーヒーノキ(ロブスタコーヒーノキ、リベリカコーヒーノキ)、キウリ、ギョウギシバ、ニンジン、ギニアアブラヤシ、エゾノヘビイチゴ、ダイズ、アブランドワタ、(インドワタ、アジアワタ、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ、パラゴムノキ、オオムギ、カラハナソウ、サツマイモ、カシグルミ、レンズマメ、アマ、ティゲレラ・トマト、リング類、キャッサバ、ムラサキウマゴヤシ、バショウ類、タバコ(マルバタバコ)、オリーブ、イネ、アオイマメ、インゲン、トウヒ、マツ類、エンドウ、オウトウ、ハナモモ、セイヨウナシ、房スグリ、ヒマ、サトウキビ、ライムギ、ジャガイモ、モロコシ(コウリャン)、カカオノキ、アカツメクサ、コムギ、マカロニコムギ、ソラマメ、ブドウおよびトウモロコシがある。

さらに、本発明による除草剤組成物および相乗性除草剤混合物を、組換え作物における有害植物の防除に用いることもできる。これらの組換え作物は、遺伝子工学法または育種によって得られ、概してそれは特定の有利な特性によって、例えばある種の作物保護剤に対する耐性(特にはイミダゾリノン耐性作物、例えばイミダゾリノン耐性トウモロコシ)、植物病害または特定の昆虫または真菌、細菌もしくはウィルスなどの微生物のような植物病害を引き起こす病原体に対する耐性によって区別される。他の特定の特性は、例えば品質、保管特性、組成および具体的構成に関しての収穫物に関係するものである。

本発明による混合物またはそれを含む除草剤組成物は、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、さらには高濃度の水系、油系その他の懸濁液もしくは分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、粉剤、散布用材料または粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉または注入によって用いることができる。

使用形態は所期の目的によって決まる。いずれの場合もそれは、本発明による有効成分の可能な限り最も微細な分布を保証するものでなければならない。

好適な不活性補助剤は、ケロセンおよびディーゼル油などの中等度ないし高沸点の鉱油画分、さらにはコールタール油そして植物および動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例：パラフィン類、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類およびそれの誘導体、アルキル化ベンゼン類およびそれの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール類、シクロヘキサノンなどのケトン類、N-メチルピロリドンおよび水などの極性の高い溶媒である。

水系で使用される製剤は、水を加えることで乳濁液濃縮液、懸濁液、ペースト、水和剤または水和性粒剤から製造することができる。乳濁液、ペーストまたはオイル分散液を調製するには、該当する物質それ自体またはそれをオイルまたは溶媒に溶かしたものを、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均質化させることができる。しかしながら、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤ならびに適切であれば溶媒またはオイルからなる濃縮物を調製することもでき、その濃縮物は水で希釈するのに好適である。

好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸(例：リグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレン-スルホン酸)および脂肪酸、アルキル-およびアルキルアリールスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エステルおよび脂肪族アルコール硫酸エステルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタ-デカノールおよび脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびそれの誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレン-スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェニルおよびトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール/エチレンオキサイド濃縮物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル類、リグニン-硫酸塩廃液またはメチルセルロースである。

粉末、散布用材料および粉剤は、相乗性除草剤混合物または個々の有効成分を固体担体とともに混合または同時粉砕することで製造することができる。

コート粒剤、含浸粒剤および均一粒剤などの粒剤は、有効成分を固体担体に結合させることで製造することができる。固体担体は、シリカ類、シリカゲル類、ケイ酸塩類、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土などの無機土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料(例：硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素類)ならびに植物起源の物(例：穀物粗粉、樹皮粗粉、木材粗粉およびナットシェル粗粉、セルロース粉その他の固体担体)である。

即時使用品における本発明による混合物の濃度は、広い範囲内で変動し得る。通常その製剤は、本発明による混合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含む。

成分A)およびB)、所望に応じてC)は一緒に製剤することができるが別個に製剤することもでき、ないしは一緒または別個に植物、環境および／または種子に施用することができる。有効成分を同時に施用することが好ましい。しかしながら、それら成分を別個に施用することも可能である。

群B)の化合物は、作物植物の種子に浸透するのに使用することもできるか(種子粉衣)、あるいは播種に先だってまき溝に組み込むこともできる。次に、群A)および所望に応じてC)の他の化合物を、群B)の化合物とは別個に施用する。

好ましくは、有効成分を同時に施用する。しかしながら、それらを別個に施用することは可能である。

さらに、例えば農薬または植物病原性の真菌もしくは細菌を防除するための薬剤などの他の別の作物保護剤とともに、あるいはそれらと別個に、本発明による除草剤組成物を施用することが有利である場合がある。養分欠乏および微量元素欠乏の処置を行うのに用いられる無機塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性のオイルおよびオイル濃縮物も加えることができる。

本発明による混合物および除草剤組成物は、発芽前または発芽後に施用することができる。有効成分に関してある種の作物植物による耐用性があまり高くない場合、噴霧器具の助けを借りて、その組成物が感受性作物植物の葉と接触したとしてもほとんど触れないようにしながら、下および露出土壌で成長する望ましくない植物の葉に到着するように(ポスト-ディレクテッド(post-directed)、レイバイ)、除草剤組成物を噴霧する施用技術を用いることができる。

植物の発芽後処理の場合、本発明による除草剤組成物は好ましくは、茎葉処理によって施用する。施用は、例えば約100〜1000リットル/haの噴霧混合物量を用い、担体として水を用いる通常の噴霧法によって行うことができる。前記組成物は、いわゆる「低容量」および「超低容量」法によって、あるいうはいわゆる粒剤の形態で施用することもできる。

通常は、前記相乗性除草剤混合物は、成分A)、B)および所望に応じてC)を、薬害軽減効果が得られるような重量比で含有する。

混合物中の成分A)およびB)の比は、好ましくは1：0.002〜1：800、好ましくは1：0.003〜1：160、特に好ましくは1：0.02〜1：160の範囲である。

混合物中の成分A)およびC)の比は、好ましくは1：0.001〜1：500、好ましくは1：0.01〜1：100、特に好ましくは1：0.1〜1：50である。

純粋な除草剤混合物、すなわち製剤補助剤を含まないものの施用量は、所期の目的、季節、標的植物および成長段階に応じて、合計で活性物質(a.s.)0.2〜5000g/ha、好ましくは2〜2000g/ha、特には8〜1500g/haである。

3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)の施用量は、活性物質(a.s.)0.1〜250g/ha、通常は5〜200g/ha、好ましくは10〜150g/haである。

成分B)の好ましい施用量は、活性物質(a.s.)0.1〜500g/ha、通常は0.5〜250g/ha、好ましくは1〜100g/haである。

適宜の成分C)の好ましい施用量は、活性物質(a.s.)0.1〜500g/ha、通常は0.5〜250g/ha、好ましくは1〜200g/haである。

通常、適宜の成分C)の有効成分の施用量は、下記の通りである。

使用例
本発明による混合物を、発芽前および発芽後(茎葉処理)で施用した。成分B)および成分C)の除草剤化合物を、それらが市販の製品として存在する製剤で施用した。

成分A)、B)および所望に応じてC)の除草活性化合物を、後者では場合によりタンク混合物として、そして場合により媒体が水である乳濁液、水溶液もしくは懸濁液の形態での成分調合済み製剤として、順次または一緒に施用した(300〜400リットル/ha)。圃場試験の場合、移動式プロット噴霧装置を使って行った。

試験期間は３〜８週間に及び、後半の時間点では株立本数も観察した。

除草剤組成物による損傷を、未処理対照プロットとの比較で0％〜100％のスケールによって評価した。０は損傷がないことを意味し、100は植物が完全枯死したことを意味する。

以下の例は、本発明によって使用可能な除草剤組成物の作用を示すものであるが、他の使用の可能性を排除するものではない。

本発明による除草剤混合物は、単独で用いた場合の個々の成分と比較して、与える損傷が小さい。

例えば、50g/haの4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールの発芽後施用によって、野生カラスムギ、エノコログサおよびアカザなどの望ましくない植物を良好に防除するが、春小麦やデュラム小麦では損傷を引き起こす。しかしながら、50g/haの4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールおよび30g/haのクロキントセットメキシルの発芽後施用によって、望ましくない植物の防除が低下することなく、作物植物における損傷が確実に低減する。

同様の結果が、発芽後条件下での25g/haの4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールおよび30g/haのクロキントセットメキシルの施用量で春大麦にて得られる。

Claims (14)

1. A)4-[2-クロロ-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、4-[2-メチル-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールおよび4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールの群から選択される3-複素環置換ベンゾイル誘導体またはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類；
   B)薬害軽減上有効量のクロキントセットまたはそれの環境的に適合性の塩、アミド、エステルおよび水和物；
   および所望に応じて、
   C)アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)、アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)、アミド類、オーキシン除草剤、オーキシン輸送阻害薬、カロチノイド生合成阻害薬、エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)、グルタミンシンセターゼ阻害薬、脂質生合成阻害薬、有糸***阻害薬、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬、光合成阻害薬、共力剤、成長物質、細胞壁生合成阻害薬および各種の他の除草剤の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物
   を含む除草剤混合物。
2. 成分C)として、
   C1：アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害薬(ACC)
   -アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレオホキシジムまたはテプラロキシジムなどのシクロヘキセノンオキシムエーテル類；
   -クロジナホップ-プロパルギル、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P-エチル、フェンチアプロプエチル、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチルまたはキザロホップ-テフリルなどのフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル類；あるいは
   -フラムプロップ-メチルまたはフラムプロップ-イソプロピルなどのアリールアミノプロピオン酸類；
   C2：アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS)
   -イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピックまたはイマゼタピルなどのイミダゾリノン類；
   -ピリチオバック酸、ピリチオバック-ナトリウム、ビスピリバック-ナトリウム、KIH-6127またはピリベンゾキシムなどのピリミジルエーテル類；
   -フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラムなどのスルホンアミド類；あるいは
   -アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、サルフォメトロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロンなどのスルホニル尿素類；
   C3：アミド類
   -アリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロプ-エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジフェナミド、エトベンザニド(ベンズクロメット)、フルチアミド、ホサミンまたはモナリド；
   C4：オーキシン除草剤
   -クロピラリドまたはピクロラムなどのビリジンカルボン酸類；または
   -2,4-Dまたはベナゾリン；
   C5：オーキシン輸送阻害薬
   -ナプタラメまたはジフルフェンゾピル；
   C6：カロチノイド生合成阻害薬
   -ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロルメスロン)、ケトスピラドックス、フルルタモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール；
   C7：エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ阻害薬(EPSPS)
   -グリホセートまたはスルホセート；
   C8：グルタミンシンセターゼ阻害薬
   -ビラナホス(ビアラホス)またはグルホシネート-アンモニウム；
   C9：脂質生合成阻害薬
   -アニロホスまたはメフェナセトなどのアニリド類；
   -ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロル、ジエタチル-エチル、ジメタクロル、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、ピルナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはキシラクロールなどのクロロアセトアニリド類；
   -ブチレート、シクロエート、ジ-アラート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリ-アラートまたはバーノレートなどのチオ尿素；あるいは
   -ベンフレセートまたはパーフルイドン；
   C10：例えば下記のものなどの有糸***阻害薬
   -アシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、オーベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファムまたはチオカルバジルなどのカーバメート類；
   -ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリンなどのジニトロアニリン類；
   -ジチオピルまたはチアゾピルなどのピリジン類；あるいは
   -ブタミホス、クロルタール-ジメチル(DCPA)またはマレイン酸ヒドラジド；
   C11：プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害薬
   -アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンまたはオキシフルオルフェンなどのジフェニルエーテル類；
   -オキサジアルギルまたはオキサジアゾンなどのオキサジアゾール類；
   -アザフェニジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット-メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミンなどの環状イミド類；あるいは
   -ET-751、JV485またはニピラクロフェンなどのピラゾール類；
   C12：光合成阻害薬
   -プロパニル、ピリデートまたはピリダホル；
   -ベンタゾンなどのベンゾチアジアジノン類；
   ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ-アセテート、ジノテーブまたはDNOCなどの-ジニトロフェノール類；
   -サイパークアット-クロライド、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジクアットまたはパラコート-ジクロライドなどのジピリジレン類；
   -クロルブロムロン、クロロトルロン、ジフェノクスウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルメチュロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズロン、メトキシウロン、モノリニュロン、ネビュロン、シデュロンまたはテブチウロンなどの尿素類；
   -ブロモキシニルまたはイオキシニルなどのフェノール類；
   -クロリダゾン；
   -アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、ターブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジンなどのトリアジン類；
   -メタミトロンまたはメトリブジンなどのトリアジノン類；
   -ブロマシル、レナシルまたはターバシルなどのウラシル類；あるいは
   -デスメディファムまたはフェンメジファムなどのビスカーバメート類；
   C13：共力剤
   -トリジファンなどのオキシラン類；
   C14：成長物質
   -2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピルなどのアリールオキシアルカン酸；
   -クロルアンベンまたはジカンバなどの安息香酸類；あるいは
   -キンクロラックまたはキンメラクなどのキノリンカルボン酸類；
   C15：細胞壁合成阻害薬
   -イソキサベンまたはジクロベニル；
   C16：各種他の除草剤
   -ダラポンなどのジクロロプロピオン酸類；
   -エトフメザートなどのジヒドロベンゾフラン類；
   -クロルフェナク(フェナク)などのフェニル酢酸類；あるいは
   -アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベンゾフルオル、ブミナホス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、クロルブファム、クロルフェンプロップ-メチル、クロロックスウロン、シンメチリン、クミルロン、シクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルウロン、ジプロペトリン、ダイムロン、エグリナジン-エチル、エンドタール、エチオジン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイジド、モニュロン、ナプロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメフォン、フェニソファム、ピペロホス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セックブメトン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアジフラム、トリアゾフェナミドまたはトリメツロン
   の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物または該化合物の環境的に適合性の塩を含む請求項１に記載の除草剤混合物。
3. 成分C)として、
   C1
   -クレトジム、セトキシジム、トラルコキシジムまたはテプラロキシジム；
   -クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチルまたはフェノキサプロプ-P-エチル
   -フラムプロップ-メチルまたはフラムプロップ-イソプロピル；
   C2
   -イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピックまたはイマゼタピル；
   -フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；あるいは
   -アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ハロスルフロン-メチル、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、サルフォメトロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
   C4
   -クロピラリドまたはピクロラム；
   C5
   -ジフルフェンゾピル；
   C6
   -ジフルフェニカン、イソキサフルトール、メソトリオンまたはスルコトリオン(クロルメスロン)；
   C7
   -グリホセートまたはスルホセート；
   C8
   -グルホシネート-アンモニウム；
   C9
   -メフェナセト；
   -ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロールまたはプレチラクロール；
   -トリアレート；
   C10
   -ペンジメタリン；
   C11
   -アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、フルオログリコフェン-エチルまたはラクトフェン；
   -オキサジアルギル；
   -ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルチアセット-メチルまたはスルフェントラゾン；
   -ET-751、JV485またはニピラクロフェン；
   C12
   -プロパニル、ピリデートまたはピリダホル；
   -ベンタゾン；
   -パラコート-ジクロリド；
   -クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、イソウロンまたはリニュロン；
   -ブロモキシニル；
   -クロリダゾン；
   -アトラジン、シアナジン、シマジンまたはテルブチラジン；
   -メタミトロンまたはメトリブジン；
   C14
   -2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
   -ジカンバ；
   -キンクロラックまたはキンメラク；
   C16
   -シンメチリン、ダイムロンまたはオキサシクロメフォン
   の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物または該化合物の環境的に適合性の塩を含む請求項１または２に記載の除草剤混合物。
4. 成分C)として、
   C1
   -クロジナホップ-プロパルギル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロプ-エチルまたはフェノキサプロプ-P-エチル；
   C2
   -イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ-メチル(イマザーメ)、イマザモックス、イマザピックまたはイマゼタピル；
   -フロラスラム、フルメツラムまたはメトスラム；あるいは
   -ベンスルフロン-メチル、シクロスルファムロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロンまたはヨードスルフロン；
   C5
   -ジフルフェンゾピル；
   C6
   -ジフルフェニカン、イソキサフルトールまたはメソトリオン；
   C7
   -グリホセートまたはスルホセート；
   C8
   -グルホシネート-アンモニウム；
   C9
   -ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、メタザクロール、メトラクロールまたはS-メトラクロール；
   C10
   -ペンジメタリン；
   C11
   -カルフェントラゾン-エチルまたはシニドン-エチル；
   -ET-751、JT485またはニピラクロフェン；
   C12
   -ピリデート；
   -ベンタゾン；
   -パラコート-ジクロリド；
   -クロロトルロンまたはイソプロツロン；
   -ブロモキシニル；
   -クロリダゾン；
   -アトラジン；
   -メタミトロンまたはメトリブジン；
   C14
   -クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P(2,4-DP-P)、フルロキシピル、MCPA、メコプロップ、メコプロップ-Pまたはトリクロピル；
   -ジカンバ；
   -キンクロラックまたはキンメラク
   の群からの少なくとも１種類の除草剤化合物または該化合物の環境的に適合性の塩を含む請求項１〜３のいずれかに記載の除草剤混合物。
5. 成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはそれの環境的に適合性の塩のうちの１種類を含む請求項１〜４のいずれかに記載の除草剤混合物。
6. 成分B)としてクロキントセット「酸」、クロキントセットメキシルまたはクロキントセットメキシル×ｎ水和物(n=2〜6)を含む請求項１〜５のいずれかに記載の除草剤混合物。
7. 有効成分として、１種類のみの3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)および１種類の薬害軽減剤(成分B)を含む請求項１、５または６に記載の除草剤混合物。
8. 有効成分として１種類のみの3-複素環置換ベンゾイル誘導体(成分A)、１種類の薬害軽減剤(成分B)および１種類の群C)の化合物(成分C)を含む請求項１〜６に記載の除草剤混合物。
9. 群A)およびB)の化合物の比が1：0.002〜1：800の範囲である請求項１〜８のいずれかに記載の除草剤混合物。
10. 群A)およびC)の化合物の比が1：0.001〜1：500の範囲である請求項１〜７のいずれかまたは請求項９に記載の除草剤混合物。
11. 除草剤として活性な量の請求項１〜１０のいずれかに記載の薬害軽減された除草剤混合物、少なくとも１種類の不活性な液体および／または固体担体ならびに所望に応じて少なくとも１種類の界面活性剤を含む除草剤組成物。
12. 群A)、B)、所望に応じてC)の前記化合物、少なくとも１種類の不活性な液体および／または固体担体ならびに所望に応じて、少なくとも１種類の界面活性剤を混合する、請求項１１に記載の除草剤組成物の製造方法。
13. 望ましくない植物の発芽の途中および／または後に請求項１〜１０のいずれかに記載の相乗性除草剤混合物を施用する段階を有し、前記群A)、B)および所望に応じて、C)の前記活性化合物を同時または順次施用することが可能である、望ましくない植物を防除する方法。
14. 作物植物および望ましくない植物の葉を処理する、請求項１３に記載の作物における望ましくない植物の防除方法。