JP2006519289A - フレーバー成分としてのジカルボン酸のアミノ酸誘導体 - Google Patents
フレーバー成分としてのジカルボン酸のアミノ酸誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006519289A JP2006519289A JP2006502387A JP2006502387A JP2006519289A JP 2006519289 A JP2006519289 A JP 2006519289A JP 2006502387 A JP2006502387 A JP 2006502387A JP 2006502387 A JP2006502387 A JP 2006502387A JP 2006519289 A JP2006519289 A JP 2006519289A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- flavoring
- flavor
- protein
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 50
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 26
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 19
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 7
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 claims description 7
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 claims description 7
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims description 7
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 claims description 3
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims description 3
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 claims description 3
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 3
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 claims description 3
- 101000937129 Drosophila melanogaster Cadherin-related tumor suppressor Proteins 0.000 claims description 2
- 108010084695 Pea Proteins Proteins 0.000 claims description 2
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 claims description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 claims description 2
- 235000019702 pea protein Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 claims description 2
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940093740 amino acid and derivative Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 11
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 11
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 11
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 5
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 4
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 3
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 2
- 239000004395 L-leucine Substances 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- JCNBNOQGFSXOML-YFKPBYRVSA-N N(2)-succinyl-L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)CC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CCC(O)=O JCNBNOQGFSXOML-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- 241000246354 Satureja Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 2
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEOQZHHRAAELEV-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-(3-carboxypropanoylamino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CCC(O)=O NEOQZHHRAAELEV-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAOMVEQNJVSESC-BYPYZUCNSA-N 4-[[(1s)-1-carboxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)CCC(O)=O KAOMVEQNJVSESC-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 208000035404 Autolysis Diseases 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 206010057248 Cell death Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N L-Aspartic acid Natural products OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N L-Methionine Natural products CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 125000000998 L-alanino group Chemical group [H]N([*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(=O)O[H] 0.000 description 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 1
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 1
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 1
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 229930182816 L-glutamine Natural products 0.000 description 1
- 229930182844 L-isoleucine Natural products 0.000 description 1
- 235000019454 L-leucine Nutrition 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930195722 L-methionine Natural products 0.000 description 1
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000017854 proteolysis Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000028043 self proteolysis Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 description 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/22—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids containing glutamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明はフレーバリング成分としてのアミノ酸およびジ酸からの誘導体の使用に関し、その際、ジ酸のカルボキシル基の一方はアミノ酸のα−アミノ基に結合してアミド基を形成する。特に、この化合物は口腔内風味および/またはうま味剤としておよび/またはグルタミン酸モノナトリウム(MSG)の部分または完全代替品として特に有用である。
Description
技術分野
本発明はフレーバーの分野に関し、特にその味または芳香、すなわち口腔内風味の広がり(fullness)およびハーモニーを付与しまたは強調することが望まれる製品のフレーバリングに関する。
本発明はフレーバーの分野に関し、特にその味または芳香、すなわち口腔内風味の広がり(fullness)およびハーモニーを付与しまたは強調することが望まれる製品のフレーバリングに関する。
この課題と共に、本発明はより詳細には
(a)式
(a)式
Aは蛋白質形成性α−アミノ酸残基を表し、この残基はα−窒素原子を介してカルボニル基に結合している]の酸;および
(b)式(I)の化合物の食用のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、およびその水和物
からなる群から選択された少なくとも1種の化合物のフレーバリング成分としての使用に関する。
同様に、本発明はフレーバリング組成物、およびフレーバリング成分として少なくとも1種の本発明の化合物を含有するフレーバー付け製品に関する。
従来技術
本発明の化合物のほとんど全ては公知である。該化合物は多くの関連において、例えば植物の結実においてまたはいくつかの微生物の異化においてその存在が記載されている。
本発明の化合物のほとんど全ては公知である。該化合物は多くの関連において、例えば植物の結実においてまたはいくつかの微生物の異化においてその存在が記載されている。
しかしながら、我々の知識によれば、これらの化合物のいずれに関してもフレーバリング成分としての使用は記載されておらず、かつうま味および/または口腔内風味(mouthfeel)フレーバリング剤としても記載されていない。
本発明の詳細な説明
意外にも、
(a)式
意外にも、
(a)式
Aは蛋白質形成性α−アミノ酸残基を表し、この残基はα−窒素原子を介してカルボニル基に結合している]の酸;および
(b)式(I)の化合物の食用のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、およびその水和物
からなる群から選択された少なくとも1種の化合物のフレーバリング成分としての使用が特にフレーバー産業に有用であることが立証された。特に、口腔内風味および/またはうま味剤としておよび/またはグルタミン酸モノナトリウム(MSG)の部分的または完全代替品としての使用は特に魅力的である。
この使用は、例えばフレーバリング組成物またはフレーバー付け製品のうま味特性および/または口腔内風味を付与、改善または強化するための方法であり、この方法は前記組成物またはフレーバー付け製品に少なくとも1種の本発明の化合物のうま味および/または口腔内風味に有効な量を添加することからなる。
“口腔内風味剤”においては、ここではこれが添加されるフレーバリング組成物または食品の味特性を変化、付与、改善または強化することのできるフレーバリング成分を意味し、かつこのことは前記フレーバリング組成物または食品の芳香の口腔内インパクトに関してである。言い換えると、本発明による“口腔内風味剤”はこれが添加される製品の芳香または味の丸みおよび広がり感覚に関する効果を提供する。
“うま味剤”においては、我々はうま味として当業者によって通常定義されるものを付与することのできるフレーバリング成分を意味する。
前記の用語“α−アミノ酸残基”は該分野における通常の意味を有し、これはα−アミノ基の水素原子を有さないα−アミノ酸であり、すなわち基−(−HN−CHR−COOH)である。今後、この残基を以下にカッコ内に示す3文字の省略形で表すが、これはポリペプチド鎖の構造を提示するために現在使用されているものである(例えば、Eur. J. Bioch. 1984, 138, 9-37参照)。明らかにするために、“蛋白質形成性α−アミノ酸”とはここでは、蛋白質の合成に天然に使用されるアミノ酸12種の任意のものを意味することも記載されるべきである。このアミノ酸は:L−グリシン(Gly)、L−アラニン(Ala)、L−バリン(Val)、L−ロイシン(Leu)、L−イソロイシン(Ile)、L−プロリン(Pro)、L−セリン(Ser)、L−トレオニン(Thr)、L−フェニルアラニン(Phe)、L−チロシン(Tyr)、L−トリプトファン(Trp)、L−リシン(Lys)、L−アルギニン(Arg)、L−ヒスチジン(His)、L−アスパラギン酸(Asp)、L−グルタミン酸(Glu)、L−アスパラギン(Asn)、L−グルタミン(Gln)、L−システイン(Cys)およびL−メチオニン(Met)である。
従って、本発明はC3〜C8−ジカルボン酸部分および前記蛋白質形成性アミノ酸の残基を包含する化合物に関する。こうして、特別な例を示すために、本発明の誘導体N−(3−カルボキシプロピオニル)−グルタミン酸、またはスクシノイル−Gluは次の構造:
本発明の最も興味深い官能特性は、これが添加される組成物または食品に高く評価されるうま味および/または口腔内風味特性を付与することの可能性である。より詳細には、本発明の化合物の存在により提供される口腔内風味または口腔内インパクトが、フレーバリング組成物またはフレーバー付けされた製品の全体の味の非常に明らかな丸み、広がりおよびハーモニーにおいて生じる。全体的な官能効果が、酸味と結びついたよりシャープな味を有し、かつこれを添加する食品にうま味および口腔内風味特性を付与することができない遊離ジ酸および遊離アミノ酸間の単純な塩からなる化合物により得ることのできるものとは異なっている。
このような挙動は、本発明の化合物を食品産業において公知の口腔内風味剤であるMSGの有用な部分的または完全代替品とする。しかしながら、本発明の化合物により提供される全体の官能効果は、MSGにより提供されるより甘みが少なく、従ってフレーバー作製のための他の手段を提供する。
本発明の特別な実施態様によれば、式(I)中でGがCH2CH2、CH2CH2CH2またはHC=CH基を表し、かつAがアミノ酸Ala、LeuまたはGluの残基を表す化合物、並びに相当する水和物または食用アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩は本発明による使用のために明らかに有用であることが証明された。特に、Glu、AlaまたはLeuのスクシノイル誘導体、すなわちN−(3−カルボキシプロピオニル)−グルタミン酸(スクシノイル−Glu)、N−(3−カルボキシプロピオニル)−アラニン(スクシノイル−Ala)、N−(3−カルボキシプロピオニル)−ロイシン(スクシノイル−Leu)またはその水和物またはその食用の塩はMSG代替品としておよび/または口腔内風味剤および/またはうま味剤として非常に良好な性能を示し、かつ非常に評価される官能特性を有するフレーバリング組成物およびフレーバー付けされた製品を提供することができる。
例えば、スクシノイル−Gluは十分に知覚できるうま味またはブイヨンコノテーションを有する特性と共に僅かに酸味ノートを有し、全体的な官能特性は良好で長期間にわたる持続性の丸みおよび広がりを伴う。化合物スクシノイル−Leuおよびスクシノイル−Alaはスクシノイル−Gluのものより僅かに強い酸味および僅かに弱いうま味を有し、同様な官能効果を提供する。更に、これらの化合物の官能効果はMSGにより提供されるものより僅かな甘味であることが見いだされ、こうして本発明の化合物は甘味ノートが不所望なセイボリー適用への使用に関して利点を与える。
スクシノイル−Gluと同様なうま味および口腔内風味効果を付与することができる化合物(Z)−N−(3−カルボキシ−2−プロペノイル)−L−グルタミン酸、N−(4−カルボキシブタノイル)−L−グルタミン酸およびN−(4−カルボキシブタノイル)−L−ロイシン(それぞれマレイル−Glu、グルタリル−Glu、グルタリル−Leu)も引用することができる。しかしながら、ミートタイプの適用においては、マレイル−Gluは僅かに強いジュウシーな風味を付与し、一方グルタリル−Gluおよびグルタリル−Leuは同様に僅かに強い脂肪様風味を付与する。
式(I)の化合物およびその前記塩または水和物は本発明の目的と一致して、フレーバー産業において有利に適用することのできるフレーバリング組成物の形でも使用することができるということを指摘することも重要である。
従って、本発明の他の対象は
i)前記の少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)フレーバー担体およびフレーバーベースからなる群から選択された少なくとも1種の成分;および
iii)場合により少なくとも1種のフレーバーアジュバント、
を含有するフレーバリング組成物である。
i)前記の少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)フレーバー担体およびフレーバーベースからなる群から選択された少なくとも1種の成分;および
iii)場合により少なくとも1種のフレーバーアジュバント、
を含有するフレーバリング組成物である。
少なくとも1種の本発明の化合物および少なくとも1種のフレーバー担体からなる本発明の組成物は、少なくとも1種の本発明の化合物、少なくとも1種のフレーバー担体、少なくとも1種のフレーバーベース、および場合により少なくとも1種のアジュバントを含有するフレーバリング組成物と同様に、本発明の特別な実施態様を表す。
“フレーバー担体”とは、フレーバーの観点からは実質的に中性である材料を意味する、すなわちこれはフレーバリング成分の官能特性を明らかに変化させないものである。この担体は、液体または固体であってよい。
液体担体としては、例えばフレーバーにおいて通常使用される乳化剤系または溶剤を挙げることができるがこれに制限はされない。フレーバーベース中に通常使用される溶剤の性質およびタイプの詳細な記載は完全ではない。当業者はフレーバー付けされるべき生成物の性質に基づいてこれらを選択することができる。しかしながら、フレーバーに通常使用される溶剤の例としては、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、エタノール、植物油またはテルペンを引用することができる。
固体担体としては、例として吸収ガムまたはポリマー、または更に以下に詳細を記載するカプセル化材料を引用することができるが、これらに限定されるものではない。
一般に“フレーバーベース”とは、ここでは少なくとも1種のフレーバリング共成分を含有する組成物を言う。
このフレーバリング共成分は式(I)のものではない。更に、“フレーバリング共成分”とはここでは、嗜好効果を付与するためのフレーバリング製品または組成物中に使用される化合物を意味する。言い換えると、そのようなフレーバリング物であるとして認められるべき共成分は、味を有しているだけではなく、当業者により組成物の味をプラスのまたは心地よい方向に付与または変性することができるとして認められなければならない。
ベース中に存在するフレーバリング共成分の性質およびタイプは、当業者がその一般的知識をベースとし、かつ目的の使用または適用および所望の官能効果によりこれらを選択することができ、ここではいずれの場合にも十分とまではいかない、更なる詳細な記載をしない。一般的用語において、この賦香共成分はアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、窒素または硫黄の複素環式化合物及び精油のような多様の化合物群に属し、この賦香共成分は天然または合成由来であってよい。これらの共成分の多くは、多くの場合、S.Arctander著の本、Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAまたはそのより最新版の参考文献中に、またはフレーバーの分野における多くの特許文献のような同様な他の研究において記載されている。
スクシノイル−Glu、スクシノイル−Alaおよびスクシノイル−Leuおよび/またはその誘導体のような、少なくとも1種の式(I)の化合物を含有するフレーバリング組成物は、特に官能の観点から有用である。
本発明の特別な実施態様においては、フレーバーベースが単細胞生物、蛋白質加水分解物および脂肪加水分解物から誘導された抽出物からなる群から選択された、少なくとも1種のフレーバリング共成分を含有するフレーバリング組成物がMSG代替品として特に有用であることを証明した。
“単細胞生物から誘導された抽出物”としては、単細胞生物の分解、例えば自己分解により得られた抽出物、例えば酵母を意味する。単細胞生物の例はサッカロマイセス・セレビシアおよびトルラ細胞(Torulla cell)である。
“蛋白質加水分解”としては、ここでは蛋白質の分解、例えば加水分解により得られる残分を意味する。そのような材料の例は、カゼイン、大豆蛋白質およびエンドウ豆蛋白質のようなフレーバー産業において現在使用されている蛋白質の加水分解により得られる生成物である。特に、カゼイン加水分解物が非常に興味深い。
“脂肪加水分解物”としては、ここでは脂肪の分解、例えば酵素による加水分解により得られる残分を意味する。そのような材料の例は加水分解バターオイルである。
本発明の実施態様の有利な組成物は、フレーバーベースが、少なくとも1種の酵母エキス、少なくとも1種の蛋白質加水分解物および少なくとも1種の脂肪加水分解物を含有するフレーバリング組成物である。実際に、そのような実施態様においては、共成分間の予想しなかった相乗効果が、フレーバリング組成物の目的のある使用のために非常に有利なこと、例えば、明らかにリッチでバランスの取れた官能効果、例えばフレーバーの広がり、ボリュームおよび知覚を付与することが見いだされ、これらはMSGにより得られると同様であるか、またはより以上に好適である。
本発明によるフレーバリング組成物はフレーバリング成分の単純な混合物の形であってもよく、またはカプセル化した形、例えばフレーバリング組成物が固体マトリックス中に閉じ込められていてもよい。芳香を保護することのできるカプセル化法は、スプレー乾燥、凝集または更に押出のような技術からなっていてもよいし;またはコアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含むコーチングカプセル化からなってもよい。マトリックスのために使用される担体材料は、壁形成性材料および可塑化材料、例えば単糖類、二糖類、三糖類、天然または変性スターチ、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、蛋白質またはペクチンである。特にマトリックス材料として有用な例は、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール(lactitol)、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化学的に変性したスターチ、水素化スターチ加水分解物、スクシニル化または加水分解スターチ、寒天、カラジーナン、アラビアゴム、アカシアゴム、トラガント、アルギネート、メチルセルコース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、その誘導体および混合物である。コーチングカプセル化は典型的には、ゼラチン、寒天およびアルギネートを包含する薄いキセロゲル担体システムをベースとする。他の好適なキャリヤー成分は参考文献、例えばH. Scherz,Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Giehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996中に引用されている。引用されている材料は例として記載しているのであって、本発明を制限するものとして理解されるべきではない。
前記の組成物において、より詳細には1種以上の式(I)の化合物またはその誘導体が、本発明の種々の化合物のフレーバー調性または特性を有することにより、その仕事のために新しい手段を創作するフレーバーを製造することをフレーバリストに可能にするので重要である、という可能性を有することをここで記載することは有用である。
他に示唆または記載のない限り、化学合成から直接生じる任意の混合物は、例えば好適な精製なしには、その中に本発明の化合物を出発物質、中間体または最終生成物として含有していても本発明による組成物として認めることはできないということも、ここでは理解されるべきである。
一般に、“フレーバーアジュバント”とは、ここでは例えば色の、特に耐光性、化学的安定性等のような付加的に加えられた利点を付与することの可能な成分を意味する。フレーバリングベース中に通常使用されるアジュバントの性質およびタイプの詳細な説明は完全にすることはできないが、この成分は当業者に十分公知であるということは記載されるべきである。
有利に記載される、本発明の化合物または組成物としては、その味を改善または強化するためにフレーバー付けされた製品または食物に有利に混和することのできる有用なフレーバリング成分である。従って:
i)式(I)の化合物およびその食用のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、およびその水和物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物、または本発明の組成物;および
ii)食物ベース
からなるフレーバー付け製品は同様に本発明の対象である。
i)式(I)の化合物およびその食用のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、およびその水和物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物、または本発明の組成物;および
ii)食物ベース
からなるフレーバー付け製品は同様に本発明の対象である。
明らかにするために、“食物ベース”とは、ここでは食用の製品、例えば食料または飲料であるということを明記する。従って、本発明によるフレーバー付け製品は、機能配合物並びに場合により食用製品、例えばストックに相当する付加的な有利な剤、および少なくとも1種の本発明の化合物のフレーバー有効量および場合によりフレーバーに通常使用される1種以上の溶剤を含有する。
食料または飲料の成分の性質およびタイプはここではより詳細な説明をしないが、これはいずれの場合にも完全に記載することはできず、当業者にはその一般的知識および該製品の性質に基づいてこれを選択することができる。
好適な食物ベース、例えば食品または飲料は低脂肪または古典的な、すなわち脂肪非低減タイプであってよい。“低脂肪”とはここでは古典的製品におけるより脂肪含量が30%、有利には50%低いことを意味する。実際に、低脂肪および古典的な食物製品を、および特に低脂肪製品を、本発明による化合物またはフレーバリング組成物を使用してうま味および/または口腔内風味特徴の観点から改善することができることが見いだされた。
好適な食物ベースは、例えば全てのセイボリー食品、例えば肉、家禽の肉、魚、野菜、チーズ、酪農のタイプのものを包含する。
本発明による化合物を前記の種々の製品または組成物に混合することのできる割合は、広い範囲の値で変化する。これらの値は、フレーバー付けされるべき製品または生成物の性質に依存し、かつこの本発明による化合物を該分野で通常使用されるフレーバリング共成分、溶剤または添加物と混合する場合に所定の組成物中の共成分の性質と同様にその所望の効果に依存する。
例えば、これらの化合物が混合される食物製品に対してこれらの化合物の質量において0.05%〜0.25%、および有利に0.1%〜0.2%の典型的な濃度が、典型的には使用することができる。もちろん、この化合物をフレーバリング組成物中に混合する場合には、これより高濃度を使用することができる。
本発明の化合物は市場において購入可能な生成物から、および通常の反応を使用する方法を用いて製造することができる。例えば、本発明の化合物を製造するために使用することができる方法の1つは式HOOC−G−COOH(ここで、Gは式(I)で定義されているものを表す)の出発ジ酸とほぼ1モル当量の蛋白質形成性α−アミノ酸とをDCC(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド)およびN−ヒドロキシスクシンイミドのようなカルボン酸アクチベータの存在で反応させることである。選択的に、適切な場合には、加熱することなしに、蛋白質形成性α−アミノ酸と7.0〜11の間のpHで緩衝した水/ジオキサンまたは水溶液中のほぼ1モル当量の好適な酸無水物とを一緒に反応させることが可能である。もちろん、式(I)の化合物をアミノ酸と酸塩化物誘導体とを反応させることにより製造することも可能である。
この製法の詳細を更に記載する。温度は摂氏で示す(℃);他に記載のない限りにおいては、1H−NMRスペクトルデータは400MHzで、13C−NMRは100MHzで、D2O中で記録した。化学シフトはδで、標準としてTMSに対してppmで示し、結合定数JはHzで示し、全ての省略形は該分野において通常の意味を有する。
一般的な方法
A)アミノ酸と酸無水物との反応
pH値9.3を有する(濃NaOHの水溶液を使用して調整)、脱塩水800ml中のα−アミノ酸(1.5モル)の溶液に等モル量の粉末状酸無水物を少量宛添加した。酸無水物の添加および反応の間、反応媒体のpH値を連続的に監視し、必要の場合には濃NaOH水溶液の部分量の制御した添加によりpH8.7〜9.5からなるpH値に保持した。1夜撹拌した後、反応媒体中にpH値を約2〜3に低下させるために十分な量の酸型カチオン交換樹脂(例えばDowex(R)50WX8)を添加した。生じた混合物を濾過し、かつ溶液を蒸発乾固し、本発明の化合物をその酸の形で得た。選択的に、食用の塩を所望であれば、蒸発乾固の前に、適当な塩基を適量で添加することも可能である。このように得られた生成物は少なくとも90%の純度を有し、しばしば95%を越え、残りは出発酸無水物の加水分解により得られたジカルボン酸である。
B)アミノ酸とジ酸との反応
ジオキサン22.5ml中のジカルボン酸(15ミリモル)およびN−ヒドロキシスクシンイミド(16ミリモル)の15℃溶液に5分間かけてDCC(16ミリモル)を添加した。このように得られた混合物を4時間撹拌し、次いで白色の沈殿物を濾別した。このようにして得られた溶液を脱塩水24ml中のアミノ酸(17ミリモル)、NaHCO3(17ミリモル)の溶液中に添加した。室温で18時間撹拌した後、有機溶剤を蒸発させ、生じた水溶液を酢酸エチルで3回洗浄した。こうして得られた水相のpH値をDowex(R)50WX8樹脂を添加することにより2に調整した。樹脂を濾過した後、水溶液のpH値を1M NaOH水溶液を添加することにより5.5〜6に調節し、次いで、この粗製溶液を凍結乾燥し、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製した(条件:Column Microsorb C18, 250・10mm、内径(Rainin)、ギ酸0.2%を含有する水およびアセトニトリル8/2の定組成混合物4ml/分で溶離、検出:UV@214nm)。
C)アミノ酸および酸クロリドとの反応
ジオキサン100ml中の酸二塩化物、例えばフマリルジクロリド(0.25モル)の溶液に2分間にわたって、水およびジオキサンの1/2混合物150ml中のアミノ酸、例えばグルタミン酸(0.25モル)およびNaOH(4モル当量)の溶液を添加した。生じた混合物のpH値を1M NaOH水溶液の部分量の添加により9.5に調節した。90分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、水相をカチオン交換樹脂(例えば、Dowex(R)50WX8)を含有するカラムを介して濾過した。こうして得られた水溶液を凍結乾燥して、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製した(条件:Column Microsorb C18, 250・10mm、内径(Rainin)、ギ酸0.2%を含有する水およびアセトニトリル8/2の定組成混合物4ml/分で溶離、検出:UV@214nm)。
A)アミノ酸と酸無水物との反応
pH値9.3を有する(濃NaOHの水溶液を使用して調整)、脱塩水800ml中のα−アミノ酸(1.5モル)の溶液に等モル量の粉末状酸無水物を少量宛添加した。酸無水物の添加および反応の間、反応媒体のpH値を連続的に監視し、必要の場合には濃NaOH水溶液の部分量の制御した添加によりpH8.7〜9.5からなるpH値に保持した。1夜撹拌した後、反応媒体中にpH値を約2〜3に低下させるために十分な量の酸型カチオン交換樹脂(例えばDowex(R)50WX8)を添加した。生じた混合物を濾過し、かつ溶液を蒸発乾固し、本発明の化合物をその酸の形で得た。選択的に、食用の塩を所望であれば、蒸発乾固の前に、適当な塩基を適量で添加することも可能である。このように得られた生成物は少なくとも90%の純度を有し、しばしば95%を越え、残りは出発酸無水物の加水分解により得られたジカルボン酸である。
B)アミノ酸とジ酸との反応
ジオキサン22.5ml中のジカルボン酸(15ミリモル)およびN−ヒドロキシスクシンイミド(16ミリモル)の15℃溶液に5分間かけてDCC(16ミリモル)を添加した。このように得られた混合物を4時間撹拌し、次いで白色の沈殿物を濾別した。このようにして得られた溶液を脱塩水24ml中のアミノ酸(17ミリモル)、NaHCO3(17ミリモル)の溶液中に添加した。室温で18時間撹拌した後、有機溶剤を蒸発させ、生じた水溶液を酢酸エチルで3回洗浄した。こうして得られた水相のpH値をDowex(R)50WX8樹脂を添加することにより2に調整した。樹脂を濾過した後、水溶液のpH値を1M NaOH水溶液を添加することにより5.5〜6に調節し、次いで、この粗製溶液を凍結乾燥し、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製した(条件:Column Microsorb C18, 250・10mm、内径(Rainin)、ギ酸0.2%を含有する水およびアセトニトリル8/2の定組成混合物4ml/分で溶離、検出:UV@214nm)。
C)アミノ酸および酸クロリドとの反応
ジオキサン100ml中の酸二塩化物、例えばフマリルジクロリド(0.25モル)の溶液に2分間にわたって、水およびジオキサンの1/2混合物150ml中のアミノ酸、例えばグルタミン酸(0.25モル)およびNaOH(4モル当量)の溶液を添加した。生じた混合物のpH値を1M NaOH水溶液の部分量の添加により9.5に調節した。90分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、水相をカチオン交換樹脂(例えば、Dowex(R)50WX8)を含有するカラムを介して濾過した。こうして得られた水溶液を凍結乾燥して、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製した(条件:Column Microsorb C18, 250・10mm、内径(Rainin)、ギ酸0.2%を含有する水およびアセトニトリル8/2の定組成混合物4ml/分で溶離、検出:UV@214nm)。
本発明を、次の実施例により更に詳細に説明するが、ここでの省略は該分野において通常の意味を有する。これらの例は本発明を実施するための代表的な方法を表し、個別に説明するものではない、特に記載された成分の相対または絶対割合に関して個別に説明するものではない。
例1
本発明の化合物を含有するフレーバー
ビーフタイプのフレーバー、A)、B)およびC)は次の成分を混合することにより製造された:
本発明の化合物を含有するフレーバー
ビーフタイプのフレーバー、A)、B)およびC)は次の成分を混合することにより製造された:
ビーフストックベース、A’)、B’)およびC’)は次の成分を混合することにより製造された:
熱水500gあたり10gの量で、前記の3種の異なるストックベースを使用して、3種の異なるブイヨンが得られた。5人の習熟したフレーバリストのパネルに従って、3種のブイヨンの味を以下に記載した:
結論として、B’)およびC’)を含有するブイヨンは味の丸みおよび持続性に関して類似のプロフィールを示した。しかしながら、後者は僅かに異なっている、すなわちB’)はより甘いブイヨンを提供し、その際C’)は強化された肉様特徴を有するブイヨンが生じた。
Claims (10)
- この化合物を口腔内風味剤および/またはうま味剤としてのおよび/またはグルタミン酸モノナトリウムの部分的または完全代替品としての、請求項1記載の使用。
- フレーバーベースが単細胞生物、蛋白質加水分解物および脂肪加水分解物から誘導された抽出物からなる群から選択された、少なくとも1種のフレーバリング共成分を有する、請求項3記載のフレーバリング成分。
- 単細胞生物から誘導された抽出物が酵母エキスである、請求項4記載のフレーバリング成分。
- 蛋白質加水分解物がカゼイン加水分解物、大豆蛋白質加水分解物またはエンドウ豆蛋白質加水分解物である、請求項4記載のフレーバリング成分。
- 脂肪加水分解物が加水分解バターオイルである、請求項4記載のフレーバリング成分。
- フレーバーベースが少なくとも1種の酵母エキス、少なくとも1種の蛋白質加水分解物および少なくとも1種の脂肪加水分解物を有する、請求項4記載のフレーバリング成分。
- 食物ベースがセイボリー食品の形である、請求項9記載のフレーバー付け製品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IB0300755 | 2003-02-26 | ||
PCT/IB2004/000258 WO2004075663A1 (en) | 2003-02-26 | 2004-01-29 | Aminoacid derivatives of dicarboxylic acids as flavor ingredients |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006519289A true JP2006519289A (ja) | 2006-08-24 |
Family
ID=32922901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006502387A Pending JP2006519289A (ja) | 2003-02-26 | 2004-01-29 | フレーバー成分としてのジカルボン酸のアミノ酸誘導体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1599103A1 (ja) |
JP (1) | JP2006519289A (ja) |
WO (1) | WO2004075663A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015523055A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-08-13 | ジボダン エス エー | 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシル−アミノ酸誘導体、それらを含有する粉末組成物 |
JP2016537314A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-12-01 | ジボダン エス エー | プロピレングリコールを抽出溶媒として使用することによるn−アシルアミノ酸の精製 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE438310T1 (de) | 2005-09-02 | 2009-08-15 | Givaudan Nederland Services B | Geschmackverstärker |
US8101223B2 (en) | 2005-10-06 | 2012-01-24 | Givaudan Nederland Services B.V. | Flavour modulating substances |
ES2332190T3 (es) | 2006-05-05 | 2010-01-28 | Givaudan Nederland Services B.V. | Composicion para mejorar el gusto. |
WO2008046895A1 (en) * | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Substituted bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid amides and derivatives thereof as food flavor substances |
CA2759048C (en) | 2009-04-29 | 2018-01-02 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process to prepare a low-sodium salt product, product obtainable thereby and the use thereof |
GB0917325D0 (en) * | 2009-10-02 | 2009-11-18 | Givaudan Sa | Flavour enhancement |
GB201118480D0 (en) * | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
GB201118497D0 (en) * | 2011-10-26 | 2011-12-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
US10836712B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
US10711230B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-07-14 | Givaudan Sa | N-acyl proline derivatives as food flavoring compounds |
US10645955B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-05-12 | Givaudan Sa | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds |
US10856563B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-12-08 | Givaudan S.A. | N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavor profile of edible compositions |
KR102045590B1 (ko) | 2012-03-30 | 2019-11-15 | 지보당 에스아 | 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 1-아미노사이클로알킬 카복실산 |
JP6320367B2 (ja) | 2012-03-30 | 2018-05-09 | ジボダン エス エー | 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシル化メチオニン誘導体 |
WO2015050536A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them |
WO2015048990A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan Sa | Organic compounds having taste-modifying properties |
EP3057444B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan SA | Organic compounds having taste-modifying properties |
EP3057447B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
WO2015050535A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
US10537127B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-01-21 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
US10674755B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-06-09 | Givaudan S.A. | Organic Compounds |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3825664A (en) * | 1970-01-13 | 1974-07-23 | Roussel Uclaf | Method for treating bacterial toxins |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1593733A1 (de) * | 1966-11-11 | 1970-05-27 | Yuki Gosei Yakuhin Kogyo Kk | Verfahren zur Herstellung von neuartigen Aromen |
US4564528A (en) * | 1984-09-18 | 1986-01-14 | Research Triangle Institute | Aminomalonyl alanine compounds and use as dietary sweeteners |
FR2698245B1 (fr) * | 1992-11-25 | 1996-08-23 | Int Flavors & Fragrances Inc | Utilisation des acides aconitique, gluconique et/ou succinique seuls ou ensemble avec la sclareolide pour augmenter les proprietes organoleptiques des produits alimentaires. |
CN1073379C (zh) * | 1997-11-19 | 2001-10-24 | 赵海振 | 营养酱油粉 |
DE10028225A1 (de) * | 2000-06-07 | 2001-12-20 | Haarmann & Reimer Gmbh | Käsearoma |
-
2004
- 2004-01-29 JP JP2006502387A patent/JP2006519289A/ja active Pending
- 2004-01-29 EP EP04706234A patent/EP1599103A1/en not_active Withdrawn
- 2004-01-29 WO PCT/IB2004/000258 patent/WO2004075663A1/en active Application Filing
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3825664A (en) * | 1970-01-13 | 1974-07-23 | Roussel Uclaf | Method for treating bacterial toxins |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015523055A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-08-13 | ジボダン エス エー | 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシル−アミノ酸誘導体、それらを含有する粉末組成物 |
JP2016537314A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-12-01 | ジボダン エス エー | プロピレングリコールを抽出溶媒として使用することによるn−アシルアミノ酸の精製 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004075663A1 (en) | 2004-09-10 |
EP1599103A1 (en) | 2005-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2006519289A (ja) | フレーバー成分としてのジカルボン酸のアミノ酸誘導体 | |
US11091429B2 (en) | Organic compounds | |
EP0783253B1 (fr) | Produits aromatises et procede pour leur preparation | |
ES2627560T3 (es) | N-alcamidas insaturadas que presentan un efecto de potenciación del sabor y del aroma en composiciones aromáticas | |
AU2005235159A1 (en) | Taste improving substances | |
WO2006046853A1 (en) | Flavour modulating substances | |
US10834951B2 (en) | Organic compounds | |
US11834393B2 (en) | Organic compounds having taste-modifying properties | |
US8101223B2 (en) | Flavour modulating substances | |
EP1759595B1 (en) | Flavour modulating substance | |
US10674755B2 (en) | Organic Compounds | |
US10834943B2 (en) | Organic compounds having taste-modifying properties | |
US20050233058A1 (en) | Aminoacid derivatives of dicarboxylic acids as flavor ingredients | |
JP5072598B2 (ja) | 風味改良物質 | |
RU2741493C2 (ru) | Конъюгаты сахара с дипептидом как ароматические молекулы | |
EP3057446B1 (en) | Organic compounds having taste-modifying properties | |
JP2019525907A (ja) | 風味分子としての糖ジペプチド複合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100603 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101029 |