JP2006510795A - トラクション流体組成物 - Google Patents
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Abstract
式ABn(I)により表される新規なトラクション流体化合物(ここで、Aは1〜10個の活性水素原子を有する化合物の残基であり、Bは4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの残基であり、そしてnは1〜10であるが、nは化合物中の活性水素原子の数より少ない数である)及びその製造方法を開示する。これらの化合物は、それらの高トラクション係数により、それ自体で又は公知の滑剤組成物とブレンドして、トラクション流体の用途に有用である。
Description
本発明は、新規なトラクション流体化合物、その製造方法、その新規なトラクション流体化合物を含むトラクション流体組成物及びトラクション駆動機関におけるこれら組成物の使用方法に関する。
トラクション駆動流体(traction drive fluid)は、例えば自動車又は工業的な連続に変動する伝動装置及び液圧機械(hydraulic machine)などの、回転接触に採用されている摩擦駆動機関に用いられる流体である。トラクション流体が効果的であるためには、高トラクション係数を有し、熱や酸化に対して安定であり、そして高価でないことも必要である。
種々のタイプの化合物が文献に記載されており、トラクション機関の流体として、単独で又は基礎原料(base stock)の炭化水素流体と組み合わせて、商業的に使用されてきた。
非特許文献1はトラクション流体としての種々のポリエステルの有用性を開示している。エチレンオキシド(EO)、プロピレンオキシド(PO)、EO/PO三元ブロック、EO/PO/テトラヒドロフラン三元ランダムポリマー、EO/PO/テトラヒドロフラン四元ランダムポリエーテル、EO/PO/3,3−ジメチルオキセパン四元ランダムエーテル及びEO/PO/1,2−エポキシデカン/テトラヒドロフラン四元ランダムエーテルなどのポリマーが評価されている。
ツボウチらの特許文献1は、広範囲の温度でトラクション係数の変化の少ない駆動トラクション化合物として、1,1−ジ(テトラヒドロナフチル)アルカン(炭素原子2〜4)、1,1−ジ(ビシクロヘキシル)アルカン(炭素原子2〜3)及び1−テトラヒドロナフチル−1−シクロヘキシルエタンの使用を開示している。
ヨシムラらの特許文献2は(a)シクロへキサノールとジカルボン酸から又はジオールとシクロヘキサンカルボン酸から誘導されたジエステル及び(b)分枝鎖ポリ−α−オレフィンを含むトラクション流体を開示している。
Herberらの特許文献3はシクロヘキサンエポキシドの、航空機の液圧流体における酸掃去剤及び腐食抑制剤としての使用を開示している。
Greenらの特許文献4は、回転接触ベアリングの潤滑性及びベアリングの疲れ寿命における、流体弾性力学的に改善されたフィルム厚さを有する化合物を開示している。この化合物は、2つ又はそれ以上のシクロヘキシル環を有する少なくとも1種のシクロヘキシル化合物を含み、その環は縮合され、鎖状に繋がり、或いは1つもしくはそれ以上のC1〜C16のアルキレン、カルボキシ又はエーテル結合により結合されており、この化合物は10〜70個の炭素原子を有している。
Sheratteの特許文献5及びそこに引用された参考文献は、例えば滑剤、力伝達流体及び液圧流体などに用いられる機能性流体を開示している。これらの流体には、基礎原料の流体並びにポリメタクリレート及びポリアクリレートなどのリン酸エステルに加えて、3,4−エポキシシクロメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸エステルなどのエポキシ化合物が含まれる。特にSheratteの特許文献5は、亜リン酸エステルを含む機能性流体又は液圧流体における酸掃去剤として、及び粘度指数向上剤として使用するための、4,5−エポキシ−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸のポリエステルである、一群の新規なエポキシ化合物を開示している。
Herberらの特許文献6は機能性流体における酸掃去剤及び腐食抑制剤として有用な、新規な群のモノエポキシエチレンシクロヘキシル化合物を開示している。
Renaultの特許文献7は、Mw300〜1200を有するエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー自動車用流体として有用なネオポリオール脂肪酸エステルに基づく流体の代替として使用されることも開示している。
Clariant GmbHの特許文献8及びそれに対応する特許文献9は、トラクション流体、溶媒及び中間体として有用なテルペンエステルの使用を開示している。その表2に報告されているように、ジエチレングリコールジイソボルニルエーテル、トリエチレングリコールジイソボルニルエーテル、ジプロピレングリコールイソボルニルエーテル及びトリプロピレングリコールイソボルニルエーテルのトラクション係数は、それぞれ、0.090、0.068、0.099及び0.086である。
Optimol Oelwerke GmbHの特許文献10は、メチレン基により橋架けされたシクロヘキサン環を有するビシクロヘプタン化合物の使用を開示しており、その環系は1種又はそれ以上のシクロアルキル、シクロアルカノイル、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニル及びオキシシクロアルキルで置換され、そのシクロアルキル基は更に種々の基で置換することができる。これらの化合物のトラクション係数は0.11までであることが図1〜4に報告されている。
K.H.Hentschel著、「潤滑流体の機能的挙動に対する分子構造の影響。2:低トラクション係数」、"J.Synth.Lubr."、2巻3号(1958年)、239〜253頁。
米国特許第4,525,290号明細書。
米国特許第5,259,978号明細書。
米国特許第3,723,320号明細書。
米国特許第3,925,217号明細書。
米国特許第3,957,668号明細書。
米国特許第4,076,642号明細書。
欧州特許出願公開第1046669A1号明細書。
欧州特許出願公開第0943599A1号明細書。
米国特許第6,395,689B1号明細書。
欧州特許出願公開第0082967号明細書。
公知のトラクション流体には、トラクション係数が温度の上昇に従って低下し、低温でのその粘度が高すぎるという不具合がある。またそれらは、一般に製造が難しく、その製造に伴う製造コストが高い(ガロン当り製造コストは640米国ドルにまでなる)。これらの高製造コストはそれらの商業上の実用性を制限する。公知のトラクション流体の不具合を克服する新規なトラクション化合物を見出した。この新規なトラクション化合物は高トラクション係数を示し、公知のトラクション流体に比べてより低コストで製造することができる。これら新規なトラクション化合物は、それ自体高トラクション係数を示すだけではなく、配合されたときの基礎原料トラクション組成物のトラクション係数も増大させるということも見出した。
1つの側面において、本発明は以下の式
ABn (I)
(式中、Aは1〜10個の活性水素原子を有する化合物の残基であり、Bは4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの残基であり、そしてnは1〜10であるが、nは化合物A中の活性水素原子の数より少ない数である)
を有するトラクション化合物に関する。
ABn (I)
(式中、Aは1〜10個の活性水素原子を有する化合物の残基であり、Bは4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの残基であり、そしてnは1〜10であるが、nは化合物A中の活性水素原子の数より少ない数である)
を有するトラクション化合物に関する。
別の側面において、本発明は、
(a)上記式(I)のトラクション化合物並びに
(b)低粘度の基礎原料トラクション流体又はそれらの任意の混合物、そして、必要に応じて、
(c)トラクション流体添加物、例えば酸化防止剤、腐食抑制剤、銅奪活剤、摩損防止剤、極限圧力添加剤、消泡剤、粘度調整剤又は染料、
を含むトラクション流体組成物に関する。
(a)上記式(I)のトラクション化合物並びに
(b)低粘度の基礎原料トラクション流体又はそれらの任意の混合物、そして、必要に応じて、
(c)トラクション流体添加物、例えば酸化防止剤、腐食抑制剤、銅奪活剤、摩損防止剤、極限圧力添加剤、消泡剤、粘度調整剤又は染料、
を含むトラクション流体組成物に関する。
別の側面において、本発明は、4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドを、重合触媒の存在下、1〜10個の活性水素原子を有する化合物と反応させることを含んでなる上記式(I)のトラクション化合物の製造方法に関する。
上記式(I)で表される本発明のトラクション化合物は、ここでは、以降「トラクションポリグリコール」と称するが、これらはシクロアルキレンオキシドと活性水素含有有機化合物との反応によって、適宜製造することができる。
本発明のトラクションポリグリコールの製造に有用な、4〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレンオキシドの、これらに限定するものではない具体例には、シクロブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、シクロヘプテンオキシド、シクロオクテンオキシド、シクロドデセンオキシド及び1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタンがある。
本発明のトラクションポリグリコールの製造に有用な、4〜10個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの、これらに限定するものではない具体例には、1−(エポキシエチル)シクロブタン、1−(エポキシエチル)シクロヘキサン、1−(2,3−エポキシプロピル)シクロヘキサン及び1−(3,4−エポキシブチル)シクロヘキサンがある。
本発明のトラクションポリグリコールの製造に有用な、n個の活性水素原子を有する化合物の典型例は水、1〜10個の炭素原子を有する1級、2級及び3級の脂肪族アルコール、4〜10個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコール、グリコール及びポリオールである。n個の活性水素原子を有するそのような化合物の、これらに限定するものでない具体例には、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、シクロプロピルメタノール、シクロブタノール、シクロブタンメタノール、シクロペンタノール、シクロペンテンメタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルメタノール、シクロヘプタノール、シクロヘプテンメタノール、シクロオクタノール、シクロオクテンメタノール、シクロデカノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、テトラブチレングリコール、2,2−ジメチル−1,3−ペンタンジオール(ネオペンチルグリコール)、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール(ピナコール)、ビスフェノールA、1,2−及び1,3−シクロペンテンジオール、1,4−シクロヘキセンジオール、1,2−及び1,5−シクロオクテンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びソルビトールがある。
シクロアルキレンオキシドとn個の活性水素原子を有する化合物との反応は、重合反応条件で、適宜の公知重合触媒、例えばNaOH、KOH又はCa(OH)2などのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート、H2SO4、SnCl4、アルキルアルミノホスホナト、トリ(ペンタフルオロフェニル)ボラン、トリ(ペンタフルオロフェニル)アルミニウム、トリエチルアルミニウム、ホスフィンオキシド、ホスホアゼニウム(phosphazenium)、トリフリック酸(triflic acid)、クレイ、アルキルリチウム、ホスポゼン(phospozene)、即ちMgSiF6・6H2O及び二重金属シアン化物などの存在下に実施する。重合反応は、窒素などの不活性気体雰囲気下に、当業者により過度の実験なしに容易に決定される温度及び圧力条件の下で実施する。通常、その反応は大気圧で実施され、温度は、重合反応が発熱反応なので氷浴などの適宜の手段により80℃より低く保持する。
質量分光分析(MS)と組み合わせたガスクロマトグラフィー(GC)などの、公知のクロマトグラフ技法による本発明のトラクションポリグリコールの分析は、1〜4個のシクロアルケンオキシド単位を含むオリゴマーの領域を示している。単位の平均数は2である。
本発明のトラクションポリグリコールは、トラクション流体組成物としての使用のため、基礎原料トラクション流体と配合する。トラクションポリグリコールは、トラクションに効果的な量で用いられる。本明細書で使用される、トラクションに効果的な量とは、基礎原料トラクション流体に、所望のトラクション特性を付与するようなトラクションポリグリコールの量である。トラクションに効果的な量は使用するトラクションポリグリコール及び基礎原料トラクション流体によって変わる。トラクションポリグリコールのトラクションに効果的な量は、当業者により過度の実験なしに容易に決定することができる。典型的には、トラクションに効果的な量は、トラクション流体組成物の合計重量に基づいて、1〜99重量%、好ましくは15〜45重量%、最も好ましくは20〜40重量%である。
低粘度を有する公知の基礎原料トラクション流体は、いずれも、本発明のトラクション流体組成物における使用に適している。本発明で有用な基礎原料流体の、これらに限定するものではない具体例には、鉱油、水添鉱油、ポリ−α−オレフィン、リン酸エステル、ナフテン油、一塩基エステル、二塩基エステル、フタル酸の炭素数1〜8のアルキルエステル、ポリオールエステル、ジシクロペンタジエン、ジヒドロジシクロペタジエン、ジシクロヘキシルメチルペンタン及び市販のトラクション流体、例えば出光興産(株)製の流体又は、Findett Company(St Louis MO)製の“Santotrac”流体などがある。これら公知の基礎原料トラクション流体の、いずれかの混合物もまた本発明での使用に適している。基礎原料トラクション流体は、本発明のトラクション流体組成物の、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも50重量%、最も好ましくは少なくとも70重量%を構成すべきである。
本発明のトラクション流体組成物は、本発明のトラクションポリグリコールとの組合せによって高いトラクション係数を示し、種々の用途に有用であるが、特にベルト連続可変伝動装置及びトロディアル(torodial)連続可変伝動装置に有用である。
トラクション流体に慣用される種々の添加剤も、本発明のトラクション流体組成物に、その用途に応じて添加することができる。そのような添加剤の、これらに限定するものではない具体例には、酸化防止剤、腐食抑制剤、銅奪活剤、摩損防止剤(anti-wear additive)、極限圧力添加剤(extreme pressure additive)、消泡剤、粘度調整剤又は染料がある。これら添加剤のそれぞれは、トラクション流体でそれぞれの典型的な添加剤使用量で用いられる。これらの量は用いる添加剤で変化するが、当業者なら、本発明のトラクション流体組成物が使用される用途によって、どの添加剤をどれだけの量用いるべきか知っているであろう。
本発明のトラクション流体組成物は、その中に本発明のポリグリコールを組み込むことによって高いトラクション係数を示す。本発明のポリグリコールはまた、配合されたとき基礎原料トラクション流体のトラクション係数増大の原因となる。
流体のトラクション係数は、接触表面の法線力で除算された弾性流体力学的条件における流体の摩擦力として定義される。
以下、部、%及び比率は全て、特段の記載がない限り、重量基準である。
本発明は、純粋に本発明の説明を意図した以下の実施例を斟酌することによりいっそう明瞭になるであろう。
例1:トラクションポリグリコールAの製造
攪拌機、窒素パージ及び加熱・冷却調節付の1Lの5口丸底フラスコ中で、シクロヘキサノール(100.07g)をシクロヘキセンオキシド(195.96g)と混合した。70℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート(BF3エーテレート)を0.1ccずつ添加した。添加したBF3エーテレートの合計は2.0ccであった。反応を急冷するために水(5cc)を加えた。この混合物(444.20g)を1L丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーター上に置いた。水及び揮発分(29.48g)を加熱(100℃)及び減圧(30inHg)により除去した。透明で粘稠な淡黄色のオイルを得た。得られた生成物はOH3.94%を有しており、計算ヒドロキシル当量は431.5であった。このことは、このトラクションポリグリコール鎖中に平均でほぼ2つのシクロヘキセンオキシド単位が存在することを示している。
攪拌機、窒素パージ及び加熱・冷却調節付の1Lの5口丸底フラスコ中で、シクロヘキサノール(100.07g)をシクロヘキセンオキシド(195.96g)と混合した。70℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート(BF3エーテレート)を0.1ccずつ添加した。添加したBF3エーテレートの合計は2.0ccであった。反応を急冷するために水(5cc)を加えた。この混合物(444.20g)を1L丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーター上に置いた。水及び揮発分(29.48g)を加熱(100℃)及び減圧(30inHg)により除去した。透明で粘稠な淡黄色のオイルを得た。得られた生成物はOH3.94%を有しており、計算ヒドロキシル当量は431.5であった。このことは、このトラクションポリグリコール鎖中に平均でほぼ2つのシクロヘキセンオキシド単位が存在することを示している。
例2:トラクションポリグリコールBの製造
攪拌機、窒素パージ及び加熱・冷却調節付の1Lの5口丸底フラスコ中で、シクロヘキサノール(199.79g)をシクロヘキセンオキシド(400.24g)と混合した。70℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート(3.5cc)を0.1ccずつ添加した。反応を急冷するために水(10cc)を加えた。この混合物(602.99g)を1L丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーター上に置いた。水と揮発分(76.42g)を加熱(100℃)及び減圧(30inHg)により除去した。平均2つのシクロヘキセンオキシド単位を有する、透明で粘稠な淡黄色のオイルを得た。
攪拌機、窒素パージ及び加熱・冷却調節付の1Lの5口丸底フラスコ中で、シクロヘキサノール(199.79g)をシクロヘキセンオキシド(400.24g)と混合した。70℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート(3.5cc)を0.1ccずつ添加した。反応を急冷するために水(10cc)を加えた。この混合物(602.99g)を1L丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーター上に置いた。水と揮発分(76.42g)を加熱(100℃)及び減圧(30inHg)により除去した。平均2つのシクロヘキセンオキシド単位を有する、透明で粘稠な淡黄色のオイルを得た。
例3:トラクションポリグリコールCの製造
トリメチロールプロパン(49.59g)をシクロヘキセンオキシド(110.39g)と混合し、トリメチロールプロパンを溶解するために50℃に加熱した。その間60℃より低い温度に保ちながら、追加のシクロヘキセンオキシド(111.12g)及び三フッ化ホウ素(1.3cc)を添加した。反応は水(5cc)で冷却した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、その混合物(252.18g)から揮発分(50.39g)を除去した。透明で粘稠な麦わら色のオイルを得た。
トリメチロールプロパン(49.59g)をシクロヘキセンオキシド(110.39g)と混合し、トリメチロールプロパンを溶解するために50℃に加熱した。その間60℃より低い温度に保ちながら、追加のシクロヘキセンオキシド(111.12g)及び三フッ化ホウ素(1.3cc)を添加した。反応は水(5cc)で冷却した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、その混合物(252.18g)から揮発分(50.39g)を除去した。透明で粘稠な麦わら色のオイルを得た。
例4:トラクションポリグリコールの製造
トリメチロールプロパン(50.28g)をシクロヘキセンオキシド(113.85g)と混合し、トリメチロールプロパンを溶解するために50℃に加熱した。60℃より低い温度に保ちながら、この混合物を三フッ化ホウ素(1.5cc)で触媒した。反応は水(10cc)で急冷した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、その混合物(151.18g)を揮発分(9.81g)が除去した。透明で粘稠なオイルが得られた。
トリメチロールプロパン(50.28g)をシクロヘキセンオキシド(113.85g)と混合し、トリメチロールプロパンを溶解するために50℃に加熱した。60℃より低い温度に保ちながら、この混合物を三フッ化ホウ素(1.5cc)で触媒した。反応は水(10cc)で急冷した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、その混合物(151.18g)を揮発分(9.81g)が除去した。透明で粘稠なオイルが得られた。
例5:トラクションポリグリコールEの製造
2,3−ブタンジオール(98.88g)をシクロヘキセンオキシド(216.59g)と混合した。60℃より低い温度に保ちながら、この混合物を0.05〜0.1ccずつの三フッ化ホウ素で触媒した。追加のシクロヘキセンオキシド(217.82g)及び触媒(合計4.5cc)を反応混合物に添加した。反応は水(15cc)で急冷した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、この混合物から揮発分(85.37g)を除去した。透明で粘稠な麦わら色のオイルを得た。
2,3−ブタンジオール(98.88g)をシクロヘキセンオキシド(216.59g)と混合した。60℃より低い温度に保ちながら、この混合物を0.05〜0.1ccずつの三フッ化ホウ素で触媒した。追加のシクロヘキセンオキシド(217.82g)及び触媒(合計4.5cc)を反応混合物に添加した。反応は水(15cc)で急冷した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、この混合物から揮発分(85.37g)を除去した。透明で粘稠な麦わら色のオイルを得た。
例6:トラクションポリグリコールFの製造
トリメチロールプロパン(50.52g)をシクロヘキセンオキシド(113.13g)と混合し、トリメチロールプロパンを溶解するために65℃に加熱した。この間、60℃より低い温度に保ちながら、追加のシクロヘキセンオキシド(106.22g)及び三フッ化ホウ素(1.1cc)を添加した。反応は水(5cc)で急冷した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、この混合物(262.97g)から揮発分(62.41g)を除去した。透明で粘稠な黄色のオイルを得た。
トリメチロールプロパン(50.52g)をシクロヘキセンオキシド(113.13g)と混合し、トリメチロールプロパンを溶解するために65℃に加熱した。この間、60℃より低い温度に保ちながら、追加のシクロヘキセンオキシド(106.22g)及び三フッ化ホウ素(1.1cc)を添加した。反応は水(5cc)で急冷した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、この混合物(262.97g)から揮発分(62.41g)を除去した。透明で粘稠な黄色のオイルを得た。
例7:トラクションポリグリコールGの製造
機械攪拌機、内部温度計、窒素パージ及び還流冷却管付の1Lフラスコ中で、シクロヘキサンジメタノール(144.21g、1モル)をシクロヘキセンオキシド(392.58g、4モル)と混合した。この混合物は15℃に急冷した。間接冷却により60℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート(2.5mL)を0.2インクレメントで1時間にわたって添加した。その後、この混合物は加熱により60℃に2時間保持した。この触媒は水5mLで急冷した。100℃及び20inHg減圧で1時間、この混合物から揮発成分と水を除去した。最終生成物515.22gを得た。これから、シクロヘキセンオキシドの4.16%ロスと計算される。得られた生成物は粘稠な液体であり、GC/MSでの分子量分布により特徴付けられた。
機械攪拌機、内部温度計、窒素パージ及び還流冷却管付の1Lフラスコ中で、シクロヘキサンジメタノール(144.21g、1モル)をシクロヘキセンオキシド(392.58g、4モル)と混合した。この混合物は15℃に急冷した。間接冷却により60℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート(2.5mL)を0.2インクレメントで1時間にわたって添加した。その後、この混合物は加熱により60℃に2時間保持した。この触媒は水5mLで急冷した。100℃及び20inHg減圧で1時間、この混合物から揮発成分と水を除去した。最終生成物515.22gを得た。これから、シクロヘキセンオキシドの4.16%ロスと計算される。得られた生成物は粘稠な液体であり、GC/MSでの分子量分布により特徴付けられた。
例8:トラクションポリグリコールHの製造
機械攪拌機、氷浴、窒素パージ及び隔壁を装備した1Lフラスコに、モノエチレングリコール(31.09g)及びシクロヘキセンオキシド(197.37g)を添加した。この混合物を攪拌し、10℃に冷却した。80℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素エーテレート(1.0cc)を、0.2ccずつ1時間にわたって添加した。加熱によりこの混合物を1時間50℃に保持した。反応は水2ccで急冷し、この混合物(222.28g)を500mL丸底フラスコに移した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、この混合物から揮発成分と水を除去した。得られたトラクショングリコールは室温で透明なガラス状固体である。
機械攪拌機、氷浴、窒素パージ及び隔壁を装備した1Lフラスコに、モノエチレングリコール(31.09g)及びシクロヘキセンオキシド(197.37g)を添加した。この混合物を攪拌し、10℃に冷却した。80℃より低い温度に保ちながら、三フッ化ホウ素エーテレート(1.0cc)を、0.2ccずつ1時間にわたって添加した。加熱によりこの混合物を1時間50℃に保持した。反応は水2ccで急冷し、この混合物(222.28g)を500mL丸底フラスコに移した。気体の発生終了後、100℃及び30inHg減圧で1時間、この混合物から揮発成分と水を除去した。得られたトラクショングリコールは室温で透明なガラス状固体である。
例9:トラクションポリグリコールIの製造
反応は、Mettler Companyにより市販の、攪拌機、窒素パージ及び加熱・冷却制御を装備した1Lコンピューター自動制御オートクレーブ(特殊鋼製)で実施した。KOH(0.8212g)を水(18.02g)に溶解し、この反応器にシクロヘキセンオキシド(392.58g)を供給した。窒素パージ後、その反応混合物は5.5バール窒素圧において600rpmで攪拌し、220℃に加熱した。温度の上昇につれて、圧力は18バールまで上昇した。混合物は220℃で6時間保持した。この時間の間に、圧力は約10バールに下がった。その後、反応混合物は60℃に冷却し、1L丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーター上に置いた。最終生成物406.49gを得た。これはシクロヘキセンオキシドの1.2%ロスと計算される。得られた生成物は透明で粘稠な液体であり、GC/MSでの分子量分布により特徴付けられた。
反応は、Mettler Companyにより市販の、攪拌機、窒素パージ及び加熱・冷却制御を装備した1Lコンピューター自動制御オートクレーブ(特殊鋼製)で実施した。KOH(0.8212g)を水(18.02g)に溶解し、この反応器にシクロヘキセンオキシド(392.58g)を供給した。窒素パージ後、その反応混合物は5.5バール窒素圧において600rpmで攪拌し、220℃に加熱した。温度の上昇につれて、圧力は18バールまで上昇した。混合物は220℃で6時間保持した。この時間の間に、圧力は約10バールに下がった。その後、反応混合物は60℃に冷却し、1L丸底フラスコに移し、ロータリーエバポレーター上に置いた。最終生成物406.49gを得た。これはシクロヘキセンオキシドの1.2%ロスと計算される。得られた生成物は透明で粘稠な液体であり、GC/MSでの分子量分布により特徴付けられた。
例10〜13:トラクション流体組成物の製造
下記に列挙したトラクション流体組成物を、次の一般的な方法に従って製造した:トラクションポリグリコール及び基礎原料トラクション流体の配合物を、実験室で目盛り付ガラスビーカー中に製造した。通常、このビーカーに基礎原料トラクション流体を計り取り、次いでトラクションポリグリコールを、所望の最終重量%活性を与えるような量で計り取った。基礎流体中のトラクションポリグリコールの完全な溶液がもたらされるように、混合物を加熱攪拌した。トラクションポリグリコールと基礎原料トラクション流体との添加順序は、得られるトラクション流体組成物の特性に対して重要ではない。上記の製造法を用いて、次のようなトラクション流体組成物を得た。
下記に列挙したトラクション流体組成物を、次の一般的な方法に従って製造した:トラクションポリグリコール及び基礎原料トラクション流体の配合物を、実験室で目盛り付ガラスビーカー中に製造した。通常、このビーカーに基礎原料トラクション流体を計り取り、次いでトラクションポリグリコールを、所望の最終重量%活性を与えるような量で計り取った。基礎流体中のトラクションポリグリコールの完全な溶液がもたらされるように、混合物を加熱攪拌した。トラクションポリグリコールと基礎原料トラクション流体との添加順序は、得られるトラクション流体組成物の特性に対して重要ではない。上記の製造法を用いて、次のようなトラクション流体組成物を得た。
トラクションポリグリコールA(30重量%)及び出光興産(株)(日本)より市販のトラクション流体「出光トラクション流体」(70重量%)を含むトラクション流体組成物A(例10);
トラクションポリグリコールB(30重量%)及びCalumet Lubricants Co.(Indianapolis,Indiana,U.S.A.)より市販のトラクション流体“Hydrocal 1000”を含むトラクション流体組成物B(例11);
トラクションポリグリコールC(30重量%)及びShell Corporationにより市販の潤滑油“Diala AX Oil”(70重量%)を含むトラクション流体組成物C(例12);並びに
トラクションポリグリコールE(30重量%)及びShell Corporationにより市販の“Diala AX Oil”(70重量%)を含むトラクション流体組成物D(例13);
トラクションポリグリコールB(30重量%)及びCalumet Lubricants Co.(Indianapolis,Indiana,U.S.A.)より市販のトラクション流体“Hydrocal 1000”を含むトラクション流体組成物B(例11);
トラクションポリグリコールC(30重量%)及びShell Corporationにより市販の潤滑油“Diala AX Oil”(70重量%)を含むトラクション流体組成物C(例12);並びに
トラクションポリグリコールE(30重量%)及びShell Corporationにより市販の“Diala AX Oil”(70重量%)を含むトラクション流体組成物D(例13);
これらのトラクション流体組成物は、室温に冷却したとき、透明な溶液又は少し曇った混合物となった。
本発明のポリグリコール及びトラクション流体組成物のトラクション係数は、商品のトラクション流体と共に、PCS Instrumentsから市販の“mini−traction machine”で測定した。この機器は、平坦配列ボール(a ball-on-flat arrangement)を用いる。ボールとディスクがモーターにより独立に駆動されており、同調化速度(entrainment speed)、U及びスライド−ロール比、SRRが別々に制御されることを可能にしている。試験は、試験流体で上部ディスク表面を覆って完全に漲らせた条件において実施する。温度はポット壁に埋設された熱電対により測定し、熱損失はポットとカバーをPTFEで覆うことにより最小にされる。温度は±1℃に制御する。圧電・力変換機(a piezo-electric force transducer)が、接触の中で発生する横方向の摩擦力を測定するために使用した。その精度は、10Nより大きい値まで約±0.005Nであった。トラクション試験は、平坦な鋼製ディスク上の19mm径の鋼球の接触を用いて実施した。ボールとディスクは両方とも、硬化された(hardened)AISI 52100鋼であり、rms粗さでボール8mm、ディスク15mmを有していた。それぞれの液体の試験には新しいボールとディスクを使用した。それぞれの流体について、トラクションカーブが単一の試料から順に(in the sequence)得られた。(i)30℃、(1GPa、1.25GPa)、(ii)60℃、(1GPa、1.25GPa)、(iii)90℃、(1GPa、1.25GPa)及び(iv)120℃、(1GPa、1.25GPa)。測定された流体の試験及びトラクション係数は以下の表Iに示す。
本発明のその他の態様は、当業者には、この明細書を斟酌することにより、又はここに開示された発明の実施により明らかであろう。明細書及び実施例は説明のためにのみのものとして考慮されるべきものであり、本発明の真の範囲及び精神は請求項により示されるということが意図されている。
Claims (16)
- 下記式
ABn (I)
(式中、Aは1〜10個の活性水素原子を有する化合物の残基であり、Bは4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの残基であり、そしてnは1〜10であるが、nは化合物中の活性水素原子の数より少ない数である)
を有するトラクション化合物。 - n個の活性水素原子を有する前記化合物の残基が水、1〜10個の炭素原子を有する1級、2級もしくは3級の脂肪族アルコール、シクロアルキルアルコール又はグリコールの残基である請求項1に記載のトラクション化合物。
- n個の活性水素原子を有する前記化合物の残基がメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、シクロプロピルメタノール、シクロブタノール、シクロブタンメタノール、シクロペンタノール、シクロペンテンメタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルメタノール、シクロヘプタノール、シクロヘプテンメタノール、シクロオクタノール、シクロオクテンメタノール、シクロデカノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、テトラブチレングリコール、2,2−ジメチル−1,3−ペンタンジオール(ネオペンチルグリコール)、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール(ピナコール)、ビスフェノールA、1,2−及び1,3−シクロペンテンジオール、1,4−シクロヘキセンジオール、1,2−及び1,5−シクロオクテンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトール又はソルビトールの残基である請求項2に記載のトラクション化合物。
- n個の活性水素原子を有する前記化合物の残基がシクロヘキサノール、2,3−ブタンジオール、トリメチロールプロパン又はモノエチレングリコールの残基である請求項3に記載のトラクション化合物。
- Bが4〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族オキシドの残基である請求項1〜5のいずれか1項に記載のトラクション化合物。
- Bがエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,4−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、シクロブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、シクロヘプテンオキシド、シクロオクテンオキシド、シクロドデセンオキシド、1,2,3,4−ジエポキシブタン、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタン又は1,2,7,8−ジエポキシオクタンの残基である請求項1〜5のいずれか1項に記載のトラクション化合物。
- Bが市販のトラクション化合物の残基である請求項1〜5のいずれか1項に記載のトラクション化合物。
- (a)下記式
ABn (I)
(式中、Aは1〜10個の活性水素原子を有する化合物の残基であり、Bは4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの残基であり、そしてnは1〜10であるが、nは化合物A中の活性水素原子の数より少ない数である)
を有するトラクション化合物及び
(b)低粘度の基礎原料トラクション流体又はその任意の混合物、
を含んでなるトラクション流体組成物。 - 式(I)におけるn個の活性水素原子を有する前記化合物の残基が水、1〜10個の炭素原子を有する1級、2級もしくは3級の脂肪族アルコール、シクロアルキルアルコール又はグリコールの残基である請求項8に記載のトラクション流体組成物。
- 式(I)におけるn個の活性水素原子を有する前記化合物の残基がメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、シクロプロピルメタノール、シクロブタノール、シクロブタンメタノール、シクロペンタノール、シクロペンテンメタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキシルメタノール、シクロヘプタノール、シクロヘプテンメタノール、シクロオクタノール、シクロオクテンメタノール、シクロデカノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、テトラブチレングリコール、2,2−ジメチル−1,3−ペンタンジオール(ネオペンチルグリコール)、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール(ピナコール)、ビスフェノールA、1,2−及び1,3−シクロペンテンジオール、1,4−シクロヘキセンジオール、1,2−及び1,5−シクロオクテンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン又はペンタエリスリトール又はソルビトールの残基である請求項9に記載のトラクション流体組成物。
- 式(I)におけるn個の活性水素原子を有する前記化合物の残基がシクロヘキサノール、2,3−ブタンジオール、トリメチロールプロパン又はモノエチレングリコールの残基である請求項10に記載のトラクション流体組成物。
- 式(I)におけるBが4〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族オキシドの残基である請求項8〜11のいずれか1項に記載のトラクション流体組成物。
- 式(I)におけるBがシクロブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、シクロヘプテンオキシド、シクロオクテンオキシド、シクロドデセンオキシド又は1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタンの残基である請求項8〜12のいずれか1項に記載のトラクション流体組成物。
- 式(I)におけるBが市販のトラクション化合物の残基である請求項8〜13のいずれか1項に記載のトラクション流体組成物。
- 酸化防止剤、腐食抑制剤、銅奪活剤、摩損防止剤、極限圧力添加剤、消泡剤、粘度調整剤又は染料を更に含む請求項8〜14のいずれか1項に記載のトラクション流体組成物。
- 4〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する環式脂肪族エポキシドを、重合触媒の存在下、1〜10個の活性水素原子を有する化合物と反応させることを含んでなる下記式
ABn (I)
(式中、Aは1〜10個の活性水素原子を有する化合物の残基であり、Bは4〜12個の炭素原子を有するシクロアルケンオキシド又は4〜12個の炭素原子を有する脂環族エポキシドの残基であり、そしてnは1〜10であるが、nは化合物A中の活性水素原子の数より少ない数である)
を有するトラクション化合物の製造方法。
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