JP2006503794A - チオフェン誘導体および芳香剤としてのその使用 - Google Patents
チオフェン誘導体および芳香剤としてのその使用 Download PDFInfo
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- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
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Abstract
【化1】
Description
以下の式1および2は、シクラメンアルデヒドのフェニル環をチオフェン環で置換するための本明細書に記載のケミストリーを用いて改変できるシクラメンアルデヒド誘導体を表す。
式1および2のシクラメンアルデヒド誘導体は知られているチオフェンのケミストリーを用いて調製することができる。例えば、アルキル基を、アルキルハライドおよび適当なルイス酸触媒、例えば塩化アルミニウムを用いてチオフェン環上に置くことができる。適切なルイス酸触媒を用いてアクロレインをチオフェンまたはアルキル化されたチオフェンと反応させることによって、シクラメンアルデヒドのアルデヒド含有側鎖を結合できる。他のアルデヒド含有側鎖を所望する場合、他のオレフィン含有基を使用できる。アルキル化反応を行う前に、知られている保護基を用いてルイス酸の存在に感受性のある官能基を保護し、アルキル化反応が完了した後、脱保護を行うことができる。ルイス酸触媒の存在下でどの官能基もチオフェン環と反応する傾向がある場合、これは特に好ましい。
シクラメンアルデヒド誘導体をシクラメンアルデヒド、あるいはまた、天然であっても合成であっても、他の芳香剤を含むことができる、実質的に任意の製造物品に含めることができる。シクラメンアルデヒド誘導体は、高級香料および機能性香料の両方での使用に特によく適している。シクラメンアルデヒド誘導体は、家庭用および工業用のいずれでも、石鹸、シャンプー、ボディデオドラント剤および発汗抑制剤、繊維処理用の固体もしくは液体洗剤、織物用柔軟剤、食器または様々な表面の洗浄用の洗剤組成物および/または多目的洗浄剤などの用途に使用することができる。香料の他の最近の用途すなわち、石鹸およびシャワーゲルの香り付け、衛生用品またはヘアーケア製品、ならびにボディデオドラント剤、室内用消臭剤および化粧品調合物で使用されるように、もちろん化合物の使用は上記製品に限定されない。これらの使用をさらに詳細に以下に説明する。
化合物は、香り付け成分として単一化合物でまたはその混合物で、好ましくは香料組成物の少なくとも約30重量%の範囲、より好ましくは組成物の少なくとも約60重量%の範囲で使用することができる。化合物は成分を加えることなく、その純粋な状態または混合物で使用することもできる。個々の化合物の臭気的な特徴はそれらの混合物中にも存在し、これらの化合物の混合物を香り付け成分として使用することができる。化合物の混合物を使用することによって分離および/または精製ステップを回避できる場合、これは特に有利である。
アセタール基を含めるために、アルデヒド基を含むこれらの誘導体の全部または一部を改変することが有利である。このアセタール基は加水分解してアルデヒド化合物を生成しながら、配合物に長期間にわたる芳香の放出をもたらすことができる。
Claims (15)
- 少なくとも1個のR1がイソプロピルである請求項1に記載のシクラメンアルデヒド誘導体。
- Xがニトリル、メチルエーテルまたはアセタール基である請求項1に記載のシクラメンアルデヒド誘導体。
- 香料製造業界で通常使用される他の香り付け成分、溶媒または補助剤と一緒に請求項1に記載の化合物を含む組成物。
- 化合物が少なくとも30重量%の量で存在する請求項5に記載の組成物。
- 化合物が請求項1に記載の化合物の少なくとも60重量%の量で存在する請求項6に記載の組成物。
- 香り付け成分として、請求項1に記載の化合物、または化合物の混合物を含有する香り付け組成物または香り付けされた物品。
- 化合物、または化合物の混合物が当業界で通常使用される他の香り付け成分、溶媒または補助剤と混合されて存在する請求項8に記載の香り付け組成物。
- 香水またはオーデコロン、石鹸、バス用もしくはシャワー用ゲル、シャンプーまたは他のヘヤーケア製品、化粧品調合物、ボディデオドラント剤または発汗抑制剤、室内用消臭剤、繊維用洗剤もしくは柔軟剤または汎用性家庭用洗浄剤の形態の請求項8に記載の香り付けされた物品。
- 香り付け成分として、請求項1に記載の化合物、または化合物の混合物を含有するボディデオドラント剤または発汗抑制剤。
- 化合物または化合物の混合物が当業界で通常使用される他の香り付け成分、溶媒または補助剤と混合されて存在する請求項11に記載のボディデオドラント剤または発汗抑制剤。
- 有効量の請求項1に記載の化合物、または化合物の混合物を、香り付け組成物または香り付けされた物品に加えることを含む前記組成物または前記物品の香りの改良、向上または改変のための方法。
- 化合物または化合物の混合物が当業界で通常使用される他の香り付け成分、溶媒または補助剤と混合されて存在する請求項13に記載の方法。
- 化合物が少なくとも30重量%の量で存在する請求項13に記載の方法。
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