JP2006289158A - Catalyst for synthesis of acetal and method of manufacturing acetal - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アセタールを合成する為の触媒、及びアセタールの製造方法に関する。 The present invention relates to a catalyst for synthesizing acetals and a method for producing acetals.
アセタールは脱水剤や医薬品、農薬、染料その他の合成原料として広く利用されている。更に、アセタールはカルボニル基を有する医薬品、香料、その他の有機化合物を合成する過程でカルボニル基を保護する目的で用いられる。 Acetals are widely used as dehydrating agents, pharmaceuticals, agricultural chemicals, dyes and other synthetic raw materials. Furthermore, acetals are used for the purpose of protecting carbonyl groups in the process of synthesizing pharmaceuticals, fragrances and other organic compounds having carbonyl groups.
また、炭酸ジメチルを、アセタールと２酸化炭素を用いて製造する方法が提案されている。その炭酸ジメチルはガソリンの添加剤として注目されている。 A method for producing dimethyl carbonate using acetal and carbon dioxide has been proposed. The dimethyl carbonate is attracting attention as an additive for gasoline.
そのアセタールは、カルボニル化合物をアルコールと酸性触媒下で反応させて得られる事が知られている（ウェイド 有機化学 p1062-1064）。そのアセタールを工業的に利用する為に、環境負荷が少ない触媒を用いて、大量生産できる技術が望まれている。 The acetal is known to be obtained by reacting a carbonyl compound with an alcohol in the presence of an acidic catalyst (Wade Organic Chemistry p1062-1064). In order to use the acetal industrially, a technology capable of mass production using a catalyst having a small environmental load is desired.
また、工業的に利用するために、常温、常圧で反応を行うことも望まれている。 In addition, for industrial use, it is also desired to perform the reaction at normal temperature and normal pressure.
上記と関連して、特開平１１−２１７３４６号公報には、カルボニル基を有する有機化合物と低級アルコールからアセタールを製造する方法において、カルボニル機を有する有機化合物及び／または低級アルコールが超臨界状態になる条件下で反応させることを特徴とするアセタールの製造方法が記載されている。 In relation to the above, Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-217346 discloses a method for producing an acetal from an organic compound having a carbonyl group and a lower alcohol. A process for producing acetals is described which is characterized by reacting under conditions.
本発明の目的は、アセタールを高収率で合成するアセタール合成触媒及びアセタール製造方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide an acetal synthesis catalyst and an acetal production method for synthesizing acetal in high yield.
本発明の他の目的は、低温、常圧下で、高収率でアセタールを合成するアセタール合成触媒及びアセタール製造方法を提供することである。 Another object of the present invention is to provide an acetal synthesis catalyst and an acetal production method for synthesizing acetal in a high yield at low temperature and normal pressure.
本発明の更に他の目的は、毒性の少ない安全な触媒を用い、かつ高収率でアセタールを合成するアセタール合成触媒及びアセタール製造方法を提供することである。 Still another object of the present invention is to provide an acetal synthesis catalyst and an acetal production method that synthesize an acetal in a high yield using a safe catalyst with low toxicity.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
アルコールと、カルボニル化合物とからアセタールを合成するアセタール合成触媒であって、
固体であり、かつ酸性である固体酸を含むことが好ましい。このようなアセタール合成触媒を用いる事で、アセタールの収率が向上する。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
An acetal synthesis catalyst for synthesizing an acetal from an alcohol and a carbonyl compound,
It is preferable to include a solid acid that is solid and acidic. By using such an acetal synthesis catalyst, the acetal yield is improved.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
その固体酸は、
固体担体と、
その固体担体に担持された酸性成分と
を備え、
その固体担体は、固体であり、
その酸性成分は、酸性であることが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The solid acid is
A solid support;
An acidic component supported on the solid support,
The solid support is a solid,
The acidic component is preferably acidic.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
その固体担体が、ZrO2、CeO2、Al2O3、ZnO、及びTiO2からなる集合から選択される化合物を含むことが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The solid support preferably comprises a compound selected from the group consisting of ZrO 2 , CeO 2 , Al 2 O 3 , ZnO, and TiO 2 .
本発明に係るアセタール合成触媒は、
その酸性成分がＨ＋を含むことが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
It is preferred that the acidic component contains H + .
本発明に係るアセタール合成触媒は、
その酸性成分が、燐酸、硫酸、スルホン酸、塩酸、硝酸、及び酢酸からなる集合から選択された酸を含むことが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The acidic component preferably comprises an acid selected from the group consisting of phosphoric acid, sulfuric acid, sulfonic acid, hydrochloric acid, nitric acid, and acetic acid.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
その固体担体がその酸性成分を0.01〜20mass%の範囲で担持していることが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The solid carrier preferably carries the acidic component in the range of 0.01 to 20 mass%.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
その固体酸が、酸性である樹脂を含むことが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
It is preferred that the solid acid comprises a resin that is acidic.
本発明に係るアセタール合成触媒において、
その固体酸はスルホン酸基を含有する樹脂を含むことが好ましい。
In the acetal synthesis catalyst according to the present invention,
The solid acid preferably contains a resin containing sulfonic acid groups.
本発明に係るアセタール合成触媒において、
そのスルホン酸基を含有する樹脂は、
整数ｎと、１００以上の整数であるｘと、０から１００までの整数を示すｍとを用いて、下記一般式（１）
The resin containing the sulfonic acid group is
Using the integer n, x that is an integer of 100 or more, and m that represents an integer from 0 to 100, the following general formula (1)
本発明に係るアセタール合成触媒において、
そのスルホン酸基を含有する樹脂は、
１００以上の整数ｘを用いて、下記一般式（２）
The resin containing the sulfonic acid group is
Using an integer x of 100 or more, the following general formula (2)
本発明に係るアセタール合成触媒は、
比表面積が１０（ｍ２／ｇ）〜３００（ｍ２／ｇ）であることが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The specific surface area is preferably 10 (m 2 / g) to 300 (m 2 / g).
本発明に係るアセタール合成触媒は、
固体酸性度Ｈ０ が−５．６から−２４の範囲に含まれることことが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The solid acidity H 0 is preferably included in the range of −5.6 to −24.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
そのアルコールは合成時が液体であり、
そのカルボニル化合物が合成時に液体であり、
そのアセタールが合成時に液体であることが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The alcohol is liquid during synthesis,
The carbonyl compound is liquid during synthesis,
The acetal is preferably a liquid during synthesis.
本発明に係るアセタール合成触媒は、
そのアルコールがメタノールであり、
そのカルボニル化合物がアセトンであり、
そのアセタールがアセトンジメチルアセタールであることが好ましい。
The acetal synthesis catalyst according to the present invention is
The alcohol is methanol,
The carbonyl compound is acetone,
The acetal is preferably acetone dimethyl acetal.
本発明に係るアセタール製造方法は、
アルコール及びカルボニル化合物を原料として反応器に供給する工程
を備え、
その反応器にはアセタール合成触媒が充填されており、
そのアセタール合成触媒は、固体であり、かつ酸性である固体酸を含んでいることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
A step of supplying alcohol and a carbonyl compound as raw materials to the reactor,
The reactor is packed with acetal synthesis catalyst,
The acetal synthesis catalyst is preferably a solid and contains a solid acid that is acidic.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その固体酸が、
固体担体と、
その固体担体に担持された酸性成分と
を備え、
その固体担体は、固体であり、
その酸性成分は、酸性であることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The solid acid is
A solid support;
An acidic component supported on the solid support,
The solid support is a solid,
The acidic component is preferably acidic.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その固体担体は、ZrO2、CeO2、Al2O3、ZnO、及びTiO2からなる集合から選択される化合物を含むことが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The solid support preferably includes a compound selected from the group consisting of ZrO 2 , CeO 2 , Al 2 O 3 , ZnO, and TiO 2 .
本発明に係るアセタール製造方法は、
その酸性成分がＨ＋を含むことが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
It is preferred that the acidic component contains H + .
本発明に係るアセタール製造方法は、
その酸性成分が、燐酸、硫酸、スルホン酸、塩酸、硝酸、及び酢酸からなる集合から選択された酸を含むことが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The acidic component preferably comprises an acid selected from the group consisting of phosphoric acid, sulfuric acid, sulfonic acid, hydrochloric acid, nitric acid, and acetic acid.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その固体担体がその酸性成分を0.01〜20mass%の範囲で担持していることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The solid carrier preferably carries the acidic component in the range of 0.01 to 20 mass%.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その固体酸が、酸性である樹脂を含むことが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
It is preferred that the solid acid comprises a resin that is acidic.
本発明に係るアセタール合成方法において、
その固体酸はスルホン酸基を含有する樹脂を含むことが好ましい。
In the acetal synthesis method according to the present invention,
The solid acid preferably contains a resin containing sulfonic acid groups.
本発明に係るアセタール合成触媒において、
そのスルホン酸基を含有する樹脂は、
整数ｎと、１００以上の整数であるｘと、０から１００までの整数を示すｍとを用いて、下記一般式（３）
The resin containing the sulfonic acid group is
Using the integer n, x which is an integer of 100 or more, and m which represents an integer from 0 to 100, the following general formula (3)
本発明に係るアセタール合成触媒において、
そのスルホン酸基を含有する樹脂は、
１００以上の整数ｘを用いて、下記一般式（４）
The resin containing the sulfonic acid group is
Using an integer x of 100 or more, the following general formula (4)
本発明に係るアセタール製造方法は、
そのアセタール合成触媒の比表面積が１０（ｍ２／ｇ）〜３００（ｍ２／ｇ）であることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The specific surface area of the acetal synthesis catalyst is preferably 10 (m 2 / g) to 300 (m 2 / g).
本発明に係るアセタール製造方法は、
そのアセタール合成触媒の固体酸性度Ｈ０ が−５．６から−２４の範囲に含まれることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The acetal synthesis catalyst preferably has a solid acidity H 0 in the range of −5.6 to −24.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その原料に液体の脱水剤を混合する工程を
更に備えることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
It is preferable to further include a step of mixing a liquid dehydrating agent with the raw material.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その脱水剤がそのアセタールと同じ種類のアセタールであることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The dehydrating agent is preferably the same type of acetal as the acetal.
本発明に係るアセタール製造方法は、
その反応器に、その脱水剤とは異なる他の脱水剤が充填されていることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The reactor is preferably filled with another dehydrating agent different from the dehydrating agent.
本発明に係るアセタール製造方法は、
そのアルコールをそのカルボニル化合物とその反応器内の雰囲気を大気圧あるいは大気圧より高い圧力に加圧して反応させることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
It is preferable to react the alcohol by pressurizing the carbonyl compound and the atmosphere in the reactor to atmospheric pressure or a pressure higher than atmospheric pressure.
本発明に係るアセタール製造方法は、
そのアルコールをそのカルボニル化合物とその反応器内の温度を常温あるいは常温より低い温度で反応させることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
It is preferable to react the alcohol with the carbonyl compound and the temperature in the reactor at room temperature or lower than room temperature.
本発明に係るアセタール製造方法は、
そのアルコールは合成時に液体であり、
そのカルボニル化合物は合成時に液体であり、
そのアセタールは合成時に液体である
アセタール製造方法であることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The alcohol is liquid during synthesis,
The carbonyl compound is a liquid during synthesis,
The acetal is preferably an acetal production method that is liquid during synthesis.
本発明に係るアセタール製造方法は、
そのアルコールがメタノールであり、
そのカルボニル化合物がアセトンであり、
そのアセタールがアセトンジメチルアセタールであることが好ましい。
The acetal production method according to the present invention comprises
The alcohol is methanol,
The carbonyl compound is acetone,
The acetal is preferably acetone dimethyl acetal.
本発明に係るアセタール合成触媒を用いる事で、アルコールをカルボニル化合物と反応させて高収率でアセタールを得ることが出来る。 By using the acetal synthesis catalyst according to the present invention, an acetal can be obtained in a high yield by reacting an alcohol with a carbonyl compound.
以下、本発明の第１の実施の形態につき詳細に説明する。 Hereinafter, the first embodiment of the present invention will be described in detail.
本発明に係るアセタール合成触媒は固体酸を含んでいる。その固体酸は固体であり、かつ酸性である。このようなアセタール合成触媒を用いることにより、アルコールをカルボニル化合物と反応させて、高収率でアセタールを合成できる。 The acetal synthesis catalyst according to the present invention contains a solid acid. The solid acid is solid and acidic. By using such an acetal synthesis catalyst, an acetal can be synthesized in a high yield by reacting an alcohol with a carbonyl compound.
その固体酸は、固体担体と、酸性成分を備えている。その固体担体としては、ZrO2、CeO2、Al2O3、ZnO、及びTiO2が例示される。その固体担体は１種類の化合物であってもよく、複数の化合物の混合物であってもよい。その酸性成分はその固体担体に担持されている。その酸性成分はＨ＋を含有する。その酸性成分としては、燐酸、硫酸、スルホン酸、塩酸、硝酸、及び酢酸が例示される。その酸性成分は１種類であってもよいし、２種類以上の物質からなる混合物であってもよい。 The solid acid comprises a solid support and an acidic component. Examples of the solid support include ZrO 2 , CeO 2 , Al 2 O 3 , ZnO, and TiO 2 . The solid carrier may be one type of compound or a mixture of a plurality of compounds. The acidic component is supported on the solid support. Its acidic component contains H + . Examples of the acidic component include phosphoric acid, sulfuric acid, sulfonic acid, hydrochloric acid, nitric acid, and acetic acid. The acidic component may be one type or a mixture of two or more types of substances.
上述のような固体酸は毒性の少ない安全な物質であることが知られている。 It is known that the solid acid as described above is a safe substance with little toxicity.
本発明におけるアセタール合成触媒は、比表面積が１０（ｍ２／ｇ）〜３００（ｍ２／ｇ）である。 The acetal synthesis catalyst in the present invention has a specific surface area of 10 (m 2 / g) to 300 (m 2 / g).
本発明におけるアセタール合成触媒の固体酸性度H0は−５．６から−２４の範囲である。 The solid acidity H 0 of the acetal synthesis catalyst in the present invention is in the range of −5.6 to −24.
本発明におけるアセタール合成触媒は、その酸性成分を0.01〜20wt%の範囲で担持していることが好ましい。 The acetal synthesis catalyst in the present invention preferably supports the acidic component in the range of 0.01 to 20 wt%.
上記アセタアール合成触媒は、周知の方法により製造、調製することが出来る。 The acetal synthesis catalyst can be produced and prepared by a known method.
続いて、本発明の第1の実施の形態におけるアセタール製造方法について以下に詳述する。 Subsequently, the acetal production method according to the first embodiment of the present invention will be described in detail below.
まず、原料のアセトン及びメタノールにアセトンジメチルアセタールが脱水剤として混合される。アセトンジメチルアセタールは脱水作用を有している。よって、アセトンジメチルアセタールを原料に混合することで、原料中に含まれる水分が除去される。よって、アセタール合成反応の開始時に、反応液相に存在する水分が除去される。これにより、そのアセタール合成触媒の表面への水分の吸着が抑制され、反応が進みやすくなる。アセトンジメチルアセタールは、メタノール及びアセトンから合成される生成物でもある。また、アセトンジメチルアセタールは脱水反応によりメタノール及びアセトンを生成する。そのメタノール及びアセトンは原料と同じである。よって、脱水剤及び脱水反応による生成物を反応生成物と分離する工程を新たに加える必要がない。 First, acetone dimethyl acetal is mixed as a dehydrating agent with acetone and methanol as raw materials. Acetone dimethyl acetal has a dehydrating action. Therefore, the water | moisture content contained in a raw material is removed by mixing acetone dimethyl acetal with a raw material. Therefore, water present in the reaction liquid phase is removed at the start of the acetal synthesis reaction. Thereby, adsorption | suction of the water | moisture content to the surface of the acetal synthesis catalyst is suppressed, and reaction becomes easy to advance. Acetone dimethyl acetal is also a product synthesized from methanol and acetone. Acetone dimethyl acetal produces methanol and acetone by a dehydration reaction. The methanol and acetone are the same as the raw materials. Therefore, it is not necessary to newly add a step of separating the dehydrating agent and the product from the dehydration reaction from the reaction product.
続いて、既述のアセタール合成触媒及びモレキュラーシーブスが充填された反応器に、その原料が供給される。モレキュラーシーブスは脱水作用を有し、反応系内の水を除去する。 Subsequently, the raw material is supplied to the reactor filled with the acetal synthesis catalyst and molecular sieve described above. Molecular sieves have a dehydrating action and remove water in the reaction system.
尚、そのモレキュラーシーブスは、他の脱水作用を有する物質に置換されても良い。その脱水作用を有する物質としては、シリカゲルが例示される。 The molecular sieves may be replaced with other dehydrating substances. Silica gel is exemplified as the substance having the dehydrating action.
続いて、その原料が供給された反応器内において、下記式（５）に示される反応によりアセトンジメチルアセタールが合成される。式（５）に示される反応は液相にて行われることが好ましい。
式（５）に示される反応は、そのメタノール、アセトン、及びアセトンジメチルアセタールが液体である温度、圧力下において行われる。その際、上記反応器内の圧力を大気圧より高い圧力に加圧しても良い。大気圧より高い圧力に加圧することにより、アセトンジメチルアセタールの収率が向上する。また、上記反応器内の温度を常温より低い温度で反応させてもよい。常温より低い温度で反応させることで、アセトンジメチルアセタールの収率が更に向上する。 The reaction shown in Formula (5) is performed under the temperature and pressure at which the methanol, acetone, and acetone dimethyl acetal are liquids. At that time, the pressure in the reactor may be increased to a pressure higher than atmospheric pressure. Pressurization to a pressure higher than atmospheric pressure improves the yield of acetone dimethyl acetal. Moreover, you may make the temperature in the said reactor react at temperature lower than normal temperature. By reacting at a temperature lower than room temperature, the yield of acetone dimethyl acetal is further improved.
式（５）に示される反応は平衡反応である。即ち、得られる生成物は、アセトンジメチルアセタール、副生成物の水、未反応のアセトン、及びメタノールの混合物である。その混合物より、主目的物であるアセトンジメチルアセタールが分離されて取得される。 The reaction shown in Formula (5) is an equilibrium reaction. That is, the resulting product is a mixture of acetone dimethyl acetal, by-product water, unreacted acetone, and methanol. From the mixture, acetone dimethyl acetal which is the main object is separated and obtained.
分離方法としては周知の方法を用いることができ、例えば蒸留を用いることが出来る。また、未反応のメタノール及び未反応のアセトンも式（５）で得られた生成物から分離される。分離されたアセトン及びメタノールは上記アセタール合成工程にリサイクルされる。 As a separation method, a known method can be used, for example, distillation can be used. Unreacted methanol and unreacted acetone are also separated from the product obtained by formula (5). The separated acetone and methanol are recycled to the acetal synthesis step.
副生成物の水は上記モレキュラーシーブスによって除去される。これにより、反応の平衡が望む方向へ移動し、アセトンジメチルアセタールの収率が向上する。 By-product water is removed by the molecular sieves. Thereby, the equilibrium of the reaction moves in a desired direction, and the yield of acetone dimethyl acetal is improved.
尚、上述のメタノールは他のアルコールに置換することができる。そのアルコールは、式（５）で示される反応を行なう際に、液体であるアルコールであればよい。 In addition, the above-mentioned methanol can be substituted with other alcohols. The alcohol may be a liquid alcohol when the reaction represented by the formula (5) is performed.
そのアルコールとしては、１価のアルコール及び２価のアルコールが挙げられる。その１価のアルコールとしては、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、ベンジルアルコール、α−フェネチルアルコール、β―フェネチルアルコール、アリルアルコール、１−メチルアリルアルコール、２−メチルアリルアルコール、３−ブテン−１−オール、３−ブテン−２−オール、２−プロピン−１−オール、２−ブチン−１−オール、及び３−ブチン−１−オールが例示される。 Examples of the alcohol include monovalent alcohol and divalent alcohol. Examples of the monohydric alcohol include ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, heptanol, benzyl alcohol, α-phenethyl alcohol, β-phenethyl alcohol, Allyl alcohol, 1-methylallyl alcohol, 2-methylallyl alcohol, 3-buten-1-ol, 3-buten-2-ol, 2-propyn-1-ol, 2-butyn-1-ol, and 3- Butyn-1-ol is exemplified.
その２価のアルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール及び１，３−プロパンジオールが例示される。 Examples of the divalent alcohol include ethylene glycol, propylene glycol and 1,3-propanediol.
また、上述のアセトンは他のカルボニル化合物に置換することができる。他のカルボニル化合物としては、式（５）で表される反応を行なう際に液体である化合物であればよい。 Moreover, the above-mentioned acetone can be substituted with other carbonyl compounds. The other carbonyl compound may be a compound that is liquid when the reaction represented by the formula (5) is performed.
そのカルボニル化合物としては、ケトン及びアルデヒドが挙げられる。そのケトンとしては、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノンが例示される。そのアルデヒドとしては、アセトアルデヒド及びプロピレンアルデヒドが例示される。 Examples of the carbonyl compound include ketones and aldehydes. Examples of the ketone include methyl ethyl ketone and cyclohexanone. Examples of the aldehyde include acetaldehyde and propylene aldehyde.
また、上述のアセトンジメチルアセタールは他のアセタールに置換することができる。そのアセタールは、上記アセタール合成工程における反応時に液体である化合物であり、上記アルコールを上記カルボニル化合物と反応させて得られる化合物である。上記アセタールとしては、第１基Ｒ１、第２基Ｒ２、第３基Ｒ３、及び第４基Ｒ４とを用いて下記一般式（６）で表される化合物が挙げられる。
その第２基Ｒ２はヒドロカルビル基を示す。
その第３基Ｒ３は水素原子又はヒドロカルビル基を示す。
その第４基Ｒ４は水素原子又はヒドロカルビル基を示す。
Moreover, the above-mentioned acetone dimethyl acetal can be substituted with other acetals. The acetal is a compound that is liquid during the reaction in the acetal synthesis step, and is a compound obtained by reacting the alcohol with the carbonyl compound. As the acetal, first base R 1, the second group R 2, compounds represented by the following general formula (6) below using the third group R 3, and a fourth group R 4.
The second group R 2 represents a hydrocarbyl group.
The third group R 3 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
The fourth group R 4 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
本発明の第１の実施の形態によれば、アルコールをカルボニル化合物と反応させて、高収率でアセタールを得ることが出来る。 According to the first embodiment of the present invention, an acetal can be obtained in a high yield by reacting an alcohol with a carbonyl compound.
本発明の第２の実施の形態につき、以下に詳述する。本発明に係るアセタール合成触媒は固体酸を含んでいる。その固体酸は固体であり、かつ酸性である。 The second embodiment of the present invention will be described in detail below. The acetal synthesis catalyst according to the present invention contains a solid acid. The solid acid is solid and acidic.
上記固体酸は、スルホン酸基を含有する樹脂である。そのスルホン酸基を含有する樹脂としては、整数ｎと、１００以上の整数であるｘと、０から１００までの整数を示すｍとを用いて、下記一般式（７）
又は、
１００以上の整数ｘを用いて、下記一般式（８）
これらの化合物は毒性のない安全な物質であることが知られている。
The solid acid is a resin containing a sulfonic acid group. The resin containing the sulfonic acid group is represented by the following general formula (7) using an integer n, x which is an integer of 100 or more, and m which represents an integer from 0 to 100.
Or
Using an integer x of 100 or more, the following general formula (8)
These compounds are known to be non-toxic and safe substances.
本発明におけるアセタール合成触媒は、比表面積が１０（ｍ２／ｇ）〜３００（ｍ２／ｇ）である。 The acetal synthesis catalyst in the present invention has a specific surface area of 10 (m 2 / g) to 300 (m 2 / g).
本発明におけるアセタール合成触媒の固体酸性度H0は−５．６から−２４の範囲に含まれることが好ましい。 The solid acidity H 0 of the acetal synthesis catalyst in the present invention is preferably included in the range of −5.6 to −24.
本発明におけるアセタール合成触媒は、その酸性成分を0.01〜20wt%の範囲で担持している。 The acetal synthesis catalyst in the present invention supports the acidic component in the range of 0.01 to 20 wt%.
上記アセタアール合成触媒は、周知の方法により製造、調製することが出来る。続いて、本発明の第２の実施の形態におけるアセタール製造方法について以下に詳述する。 The acetal synthesis catalyst can be produced and prepared by a known method. Then, the acetal manufacturing method in the 2nd Embodiment of this invention is explained in full detail below.
まず、原料のアセトン及びメタノールにアセトンジメチルアセタールが脱水剤として混合される。アセトンジメチルアセタールは脱水作用を有している。よって、アセトンジメチルアセタールを原料に混合することで、原料中に含まれる水分が除去される。よって、アセタール合成反応の開始時に、反応液相に存在する水分が除去される。これにより、そのアセタール合成触媒の表面への水分の吸着が抑制され、反応が進みやすくなる。アセトンジメチルアセタールは、メタノール及びアセトンから合成される生成物でもある。また、アセトンジメチルアセタールは脱水反応によりメタノール及びアセトンを生成する。そのメタノール及びアセトンは原料と同じである。よって、脱水剤及び脱水反応による生成物を反応生成物と分離する工程を新たに加える必要がない。 First, acetone dimethyl acetal is mixed as a dehydrating agent with acetone and methanol as raw materials. Acetone dimethyl acetal has a dehydrating action. Therefore, the water | moisture content contained in a raw material is removed by mixing acetone dimethyl acetal with a raw material. Therefore, water present in the reaction liquid phase is removed at the start of the acetal synthesis reaction. Thereby, adsorption | suction of the water | moisture content to the surface of the acetal synthesis catalyst is suppressed, and reaction becomes easy to advance. Acetone dimethyl acetal is also a product synthesized from methanol and acetone. Acetone dimethyl acetal produces methanol and acetone by a dehydration reaction. The methanol and acetone are the same as the raw materials. Therefore, it is not necessary to newly add a step of separating the dehydrating agent and the product from the dehydration reaction from the reaction product.
続いて、その原料が既述のアセタール合成触媒及びモレキュラーシーブスが充填された反応器に供給される。モレキュラーシーブスは脱水作用を有し、反応系内の水を除去する。 Subsequently, the raw material is supplied to the reactor filled with the acetal synthesis catalyst and the molecular sieve described above. Molecular sieves have a dehydrating action and remove water in the reaction system.
尚、上記モレキュラーシーブスは、他の脱水作用を有する物質に置換されても良い。その脱水作用を有する物質としては、シリカゲルが例示される。 The molecular sieves may be replaced with other dehydrating substances. Silica gel is exemplified as the substance having the dehydrating action.
上記反応器内で、液相にて下記式（９）の反応によりアセトンジメチルアセタールが合成される。
式（９）に示される反応は、上記反応器内の圧力を大気圧より高い圧力に加圧しても良い。大気圧より高い圧力に加圧することにより、アセトンジメチルアセタールの収率が向上する。また、上記反応器内の温度を常温より低い温度で反応させてもよい。常温より低い温度で反応させることで、アセトンジメチルアセタールの収率が更に向上する。 In the reaction represented by the formula (9), the pressure in the reactor may be increased to a pressure higher than atmospheric pressure. Pressurization to a pressure higher than atmospheric pressure improves the yield of acetone dimethyl acetal. Moreover, you may make the temperature in the said reactor react at temperature lower than normal temperature. By reacting at a temperature lower than room temperature, the yield of acetone dimethyl acetal is further improved.
式（９）に示される反応により、メタノールがアセトンと反応して、主目的物であるアセトンジメチルアセタール及び副生成物の水が生成する。即ち、上記アセタール合成工程により得られた生成物は、アセトンジメチルアセタール、副生成物の水、未反応のアセトン、及びメタノールの混合物である。 According to the reaction shown in the formula (9), methanol reacts with acetone to produce acetone dimethyl acetal, which is the main target product, and by-product water. That is, the product obtained by the acetal synthesis step is a mixture of acetone dimethyl acetal, by-product water, unreacted acetone, and methanol.
式（９）に示される反応は平衡反応である。よって、副生成物の水が上記モレキュラーシーブスによって除去されることで目的物であるアセトンジメチルアセタールの収率を向上させることが出来る。 The reaction shown in Formula (9) is an equilibrium reaction. Therefore, the yield of the acetone dimethyl acetal which is a target object can be improved by removing the by-product water by the molecular sieve.
上記アセタール合成工程で得られた生成物から、主目的物であるアセトンジメチルアセタールが取得される。分離方法としては周知の方法を用いることができ、例えば蒸留、及びデカンタを用いても良い。また、未反応のメタノール及び未反応のアセトンも上記アセタール合成工程で得られた生成物から分離される。分離されたアセトン及びメタノールは上記アセタール合成工程にリサイクルされる。 Acetone dimethyl acetal, which is the main object, is obtained from the product obtained in the acetal synthesis step. A well-known method can be used as the separation method, and for example, distillation and decanter may be used. Unreacted methanol and unreacted acetone are also separated from the product obtained in the acetal synthesis step. The separated acetone and methanol are recycled to the acetal synthesis step.
尚、上述のメタノールは他のアルコールに置換することができる。そのアルコールとしては、アセタール合成工程における反応時に液体である化合物である。 In addition, the above-mentioned methanol can be substituted with other alcohols. The alcohol is a compound that is liquid during the reaction in the acetal synthesis step.
そのアルコールとしては、１価のアルコール及びニ価のアルコールが挙げられる。その１価のアルコールとしては、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、ベンジルアルコール、α−フェネチルアルコール、β―フェネチルアルコール、アリルアルコール、１−メチルアリルアルコール、２−メチルアリルアルコール、３−ブテン−１−オール、３−ブテン−２−オール、２−プロピン−１−オール、２−ブチン−１−オール、及び３−ブチン−１−オールが例示される。 Examples of the alcohol include monovalent alcohols and divalent alcohols. Examples of the monohydric alcohol include ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, heptanol, benzyl alcohol, α-phenethyl alcohol, β-phenethyl alcohol, Allyl alcohol, 1-methylallyl alcohol, 2-methylallyl alcohol, 3-buten-1-ol, 3-buten-2-ol, 2-propyn-1-ol, 2-butyn-1-ol, and 3- Butyn-1-ol is exemplified.
そのニ価のアルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール及び１，３−プロパンジオールが例示される。 Examples of the divalent alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, and 1,3-propanediol.
また、上述のアセトンは他のカルボニル化合物に置換することができる。他のカルボニル化合物としては、上記アセタール合成工程における反応時に液体である化合物である。 Moreover, the above-mentioned acetone can be substituted with other carbonyl compounds. Other carbonyl compounds are compounds that are liquid during the reaction in the acetal synthesis step.
そのカルボニル化合物としては、ケトン及びアルデヒドが挙げられる。そのケトンとしては、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノンが例示される。そのアルデヒドとしては、アセトアルデヒド及びプロピレンアルデヒドが例示される。 Examples of the carbonyl compound include ketones and aldehydes. Examples of the ketone include methyl ethyl ketone and cyclohexanone. Examples of the aldehyde include acetaldehyde and propylene aldehyde.
また、上述のアセトンジメチルアセタールは他のアセタールに置換することができる。そのアセタールは、上記アセタール合成工程における反応時に、液体である化合物であり、上記アルコールを上記カルボニル化合物と反応させて得られる化合物である。上記アセタールとしては、第１基Ｒ１、第２基Ｒ２、第３基Ｒ３、及び第４基Ｒ４とを用いて下記一般式（１０）で表される化合物が挙げられる。
その第２基Ｒ２はドロカルビル基を示す。、
その第３基Ｒ３は水素原子又はヒドロカルビル基を示す。
その第４基Ｒ４は水素原子又はヒドロカルビル基を示す。
Moreover, the above-mentioned acetone dimethyl acetal can be substituted with other acetals. The acetal is a compound that is liquid during the reaction in the acetal synthesis step, and is a compound obtained by reacting the alcohol with the carbonyl compound. As the acetal, first base R 1, the second group R 2, compounds represented by the following general formula (10) below by using the third group R 3, and a fourth group R 4.
The second group R 2 represents a drocarbyl group. ,
The third group R 3 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
The fourth group R 4 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
本発明の第２の実施の形態によれば、アルコールをカルボニル化合物と反応させてアセトンジメチルを高収率で得られる。 According to the second embodiment of the present invention, acetone dimethyl can be obtained in a high yield by reacting an alcohol with a carbonyl compound.
図面を参照して、本発明によるアセタール合成触媒の実施例１〜５、及び比較例１に関して説明する。
図１は比較例１と実施例１〜５の結果であるアセタールの収率とを示している。
With reference to the drawings, Examples 1 to 5 of the acetal synthesis catalyst according to the present invention and Comparative Example 1 will be described.
FIG. 1 shows the acetal yield, which is the result of Comparative Example 1 and Examples 1-5.
比較例１においては、触媒として酸化ジルコニウムに酸化セリウムを複合化した物質を用いた。この物質の比表面積は１０１ｍ２／ｇであった。比較例１における触媒を１ｇ、モレキュラーシーブスを９ｇ、メタノールを１２．８ｇ、アセトン５．８ｇを反応器に混合し、３０分反応させた後、生成したアセタールの収率を求めたところ、７．８％であった。なお、アセタールの収率は（生成したアセタールのモル数）／（混合したアセトンのモル数）×１００として算出した。 In Comparative Example 1, a substance obtained by combining cerium oxide with zirconium oxide was used as a catalyst. The specific surface area of this material was 101 m2 / g. When 1 g of the catalyst in Comparative Example 1, 9 g of molecular sieves, 12.8 g of methanol and 5.8 g of acetone were mixed in a reactor and reacted for 30 minutes, the yield of the acetal produced was determined. It was 8%. The acetal yield was calculated as (number of moles of produced acetal) / (number of moles of mixed acetone) × 100.
酸化ジルコニウムに燐酸が担持され、比表面積が６８（ｍ２／ｇ）、固体酸性度Ｈ０＝−８．２である物質を触媒として使用し、比較例１と同一条件にて反応をおこなった。生成したアセタールの収率を求めたところ、１３．０％であり、比較例１と比較してアセタールの収率が向上した。 Reaction was carried out under the same conditions as in Comparative Example 1 using phosphoric acid supported on zirconium oxide, a material having a specific surface area of 68 (m 2 / g) and a solid acidity H 0 = −8.2 as a catalyst. . The yield of the generated acetal was determined to be 13.0%, and the acetal yield was improved as compared with Comparative Example 1.
酸化ジルコニウムに硫酸が１mass％担持され、比表面積が８６（ｍ２／ｇ）、固体酸性度Ｈ０＝−１４．２である物質を触媒として使用し、比較例１と同一条件にて反応を行なった。生成したアセタールの収率を求めたところ１１．８％であり、比較例１と比較してアセタールの収率が向上した。 1 mass% of sulfuric acid is supported on zirconium oxide, a specific surface area of 86 (m 2 / g), and a substance having a solid acidity H 0 = −14.2 is used as a catalyst, and the reaction is performed under the same conditions as in Comparative Example 1. I did it. The yield of the generated acetal was determined to be 11.8%, and the acetal yield was improved as compared with Comparative Example 1.
酸化ジルコニウムに硫酸が５mass％担持され、比表面積が５７（ｍ２／ｇ）、固体酸性度Ｈ０＝−１５．６である物質を触媒として使用し、比較例１と同一条件にて反応を行なった。生成したアセタールの収率を求めたところ２６．５％であり、比較例１と比較してアセタールの収率が向上した。 Zirconium oxide was loaded with 5 mass% sulfuric acid, a specific surface area of 57 (m 2 / g), and a solid acidity H 0 = −15.6 was used as a catalyst, and the reaction was performed under the same conditions as in Comparative Example 1. I did it. The yield of the generated acetal was determined to be 26.5%, and the acetal yield was improved as compared with Comparative Example 1.
スチレンにスルホン酸基が修飾された物質であり、比表面積が４２（ｍ２／ｇ）、固体酸性度Ｈ０＝−１５．９である物質を触媒として使用し、比較例１と同一条件にて反応を行なった。生成したアセタールの収率を求めたところ２５．０％であり、比較例１と比較してアセタールの収率が向上した。 A material having a sulfonic acid group modified with styrene, a specific surface area of 42 (m 2 / g), and a solid acidity H 0 = −15.9 was used as a catalyst, and the same conditions as in Comparative Example 1 were used. The reaction was performed. The yield of the generated acetal was determined to be 25.0%, and the acetal yield was improved as compared with Comparative Example 1.
パーフルオロスルホン酸であり、比表面積が２００（ｍ２／ｇ）、固体酸性度Ｈ０＝−１７．２である物質を触媒として使用し、比較例１と同一条件にて反応を行なった。生成したアセタールの収率を求めたところ５０．０％であり、比較例１と比較してアセタールの収率が向上した。 A substance having a specific surface area of 200 (m 2 / g) and a solid acidity H 0 = −17.2 was used as a catalyst under the same conditions as in Comparative Example 1 and was perfluorosulfonic acid. The yield of the generated acetal was determined to be 50.0%, and the acetal yield was improved as compared with Comparative Example 1.
Claims (33)
固体であり、かつ酸性である固体酸を含む
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst for synthesizing an acetal from an alcohol and a carbonyl compound,
An acetal synthesis catalyst comprising a solid acid that is solid and acidic.
前記固体酸は、
固体担体と、
前記固体担体に担持された酸性成分と
を具備し、
前記固体担体は、固体であり、
前記酸性成分は、酸性である
アセタール合成触媒。 The acetal synthesis catalyst according to claim 1,
The solid acid is
A solid support;
Comprising an acidic component supported on the solid support,
The solid support is a solid;
The acidic component is an acetal synthesis catalyst that is acidic.
前記固体担体は、ZrO2、CeO2、Al2O3、ZnO、及びTiO2からなる集合から選択される化合物を含む
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to claim 1 or 2,
The acetal synthesis catalyst, wherein the solid support includes a compound selected from the group consisting of ZrO 2 , CeO 2 , Al 2 O 3 , ZnO, and TiO 2 .
前記酸性成分が、燐酸、硫酸、スルホン酸、塩酸、硝酸、及び酢酸からなる集合から選択された酸を含む
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to any one of claims 1 to 4,
An acetal synthesis catalyst, wherein the acidic component comprises an acid selected from the group consisting of phosphoric acid, sulfuric acid, sulfonic acid, hydrochloric acid, nitric acid, and acetic acid.
前記固体担体が前記酸性成分を0.01〜20mass%の範囲で担持している
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to any one of claims 1 to 5,
An acetal synthesis catalyst in which the solid support supports the acidic component in a range of 0.01 to 20 mass%.
前記固体酸は、酸性である樹脂を含む
アセタール合成触媒。 The acetal synthesis catalyst according to claim 1,
The solid acid is an acetal synthesis catalyst containing a resin that is acidic.
前記固体酸はスルホン酸基を含有する樹脂を含む
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to claim 7,
The solid acid is an acetal synthesis catalyst including a resin containing a sulfonic acid group.
前記スルホン酸基を含有する樹脂は、
整数ｎと、１００以上の整数であるｘと、０から１００までの整数を示すｍとを用いて、下記一般式（１）
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to claim 8,
The resin containing a sulfonic acid group is
Using the integer n, x that is an integer of 100 or more, and m that represents an integer from 0 to 100, the following general formula (1)
前記スルホン酸基を含有する樹脂は、
１００以上の整数ｘを用いて、下記一般式（２）
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to claim 8,
The resin containing a sulfonic acid group is
Using an integer x of 100 or more, the following general formula (2)
比表面積が１０m2/g以上３００m2/g以下である
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to any one of claims 1 to 10,
An acetal synthesis catalyst having a specific surface area of 10 m 2 / g or more and 300 m 2 / g or less.
固体酸性度H0 が−２４から−５．６の範囲に含まれる
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to any one of claims 1 to 11,
An acetal synthesis catalyst having a solid acidity H 0 in the range of −24 to −5.6.
前記アルコールは合成時に液体であり、
前記カルボニル化合物は合成時に液体であり、
前記アセタールは合成時に液体である、
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to any one of claims 1 to 12,
The alcohol is a liquid during synthesis,
The carbonyl compound is a liquid during synthesis,
The acetal is a liquid during synthesis,
Acetal synthesis catalyst.
前記アルコールがメタノールであり、
前記カルボニル化合物がアセトンであり、
前記アセタールがアセトンジメチルアセタールである
アセタール合成触媒。 An acetal synthesis catalyst according to any one of claims 1 to 13,
The alcohol is methanol;
The carbonyl compound is acetone;
An acetal synthesis catalyst, wherein the acetal is acetone dimethyl acetal.
を具備し、
前記反応器はアセタール合成触媒が充填されており、
前記アセタール合成触媒は、固体であり、かつ酸性である固体酸を含む
アセタール製造方法。 Comprising a step of supplying alcohol and a carbonyl compound as raw materials to the reactor,
The reactor is packed with acetal synthesis catalyst;
The acetal synthesis catalyst is an acetal production method comprising a solid acid that is solid and acidic.
前記固体酸は、
固体担体と、
前記固体担体に担持された酸性成分と
を具備し、
前記固体担体は、固体であり、
前記酸性成分は、酸性である
アセタール製造方法。 A method for producing acetal according to claim 15,
The solid acid is
A solid support;
Comprising an acidic component supported on the solid support,
The solid support is a solid;
The method for producing acetal, wherein the acidic component is acidic.
前記固体担体は、ZrO2、CeO2、Al2O3、ZnO、及びTiO2からなる集合から選択される化合物を含む
アセタール製造方法。 A method for producing acetal according to claim 16,
The method for producing an acetal, wherein the solid support includes a compound selected from the group consisting of ZrO 2 , CeO 2 , Al 2 O 3 , ZnO, and TiO 2 .
前記酸性成分がＨ＋を含む
アセタール製造方法。 The acetal production method according to claim 15 or 17,
The acetal manufacturing method in which the said acidic component contains H <+> .
前記酸性成分が、燐酸、硫酸、スルホン酸、塩酸、硝酸、及び酢酸からなる集合から選択された酸を含む
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 16 to 18, comprising:
A method for producing an acetal, wherein the acidic component comprises an acid selected from the group consisting of phosphoric acid, sulfuric acid, sulfonic acid, hydrochloric acid, nitric acid, and acetic acid.
前記固体担体が前記酸性成分を0.01〜20mass%の範囲で担持している
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 16 to 19,
The method for producing acetal, wherein the solid carrier carries the acidic component in a range of 0.01 to 20 mass%.
前記固体酸は、酸性である樹脂を含む
アセタール製造方法。 A method for producing acetal according to claim 15,
The said solid acid is an acetal manufacturing method containing resin which is acidic.
前記固体酸はスルホン酸基を含有する樹脂を含む
アセタール合成方法。 A method for synthesizing an acetal according to claim 21,
The solid acid is an acetal synthesis method including a resin containing a sulfonic acid group.
前記スルホン酸基を含有する樹脂は、
整数ｎと、１００以上の整数であるｘと、０から１００までの整数を示すｍとを用いて、下記一般式（３）
アセタール合成方法。 A method for synthesizing an acetal according to claim 22,
The resin containing a sulfonic acid group is
Using the integer n, x which is an integer of 100 or more, and m which represents an integer from 0 to 100, the following general formula (3)
前記スルホン酸基を含有する樹脂は、
１００以上の整数ｘを用いて、下記一般式（４）
アセタール合成方法。 A method for synthesizing an acetal according to claim 22,
The resin containing a sulfonic acid group is
Using an integer x of 100 or more, the following general formula (4)
前記アセタール合成触媒の比表面積が１０〜３００ｍ2/gである
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 24, wherein
The acetal manufacturing method whose specific surface area of the said acetal synthesis catalyst is 10-300 m < 2 > / g.
前記アセタール合成触媒の固体酸性度Ｈ０が−２４から−５．６の範囲に含まれる
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 25, comprising:
The method for producing acetal, wherein the solid acidity H 0 of the acetal synthesis catalyst is included in the range of −24 to −5.6.
前記原料に液体の脱水剤を混合する工程を
更に備える
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 26, wherein
The acetal manufacturing method further equipped with the process of mixing a liquid dehydrating agent with the said raw material.
前記脱水剤が前記アセタールと同じ種類のアセタールである
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to claim 27,
The acetal manufacturing method whose dehydrating agent is the same kind of acetal as the acetal.
前記反応器は、前記脱水剤とは異なる他の脱水剤が充填されている
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 28, comprising:
The method for producing acetal, wherein the reactor is filled with another dehydrating agent different from the dehydrating agent.
前記アルコールを前記カルボニル化合物と前記反応器内の雰囲気を大気圧あるいは大気圧より高い圧力に加圧して反応させる
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 29, comprising:
A method for producing an acetal in which the alcohol is reacted with the carbonyl compound by pressurizing the atmosphere in the reactor to atmospheric pressure or a pressure higher than atmospheric pressure.
前記アルコールを前記カルボニル化合物と前記反応器内の温度を常温あるいは常温より低い温度で反応させる
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 30,
A method for producing an acetal, in which the alcohol is reacted with the carbonyl compound at a normal temperature or lower than normal temperature.
前記アルコールは合成時に液体であり、
前記カルボニル化合物は合成時に液体であり、
前記アセタールは合成時に液体である
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 31,
The alcohol is a liquid during synthesis,
The carbonyl compound is a liquid during synthesis,
The method for producing acetal, wherein the acetal is a liquid during synthesis.
前記アルコールがメタノールであり、
前記カルボニル化合物がアセトンであり、
前記アセタールがアセトンジメチルアセタールである
アセタール製造方法。 A method for producing an acetal according to any one of claims 15 to 32, wherein
The alcohol is methanol;
The carbonyl compound is acetone;
A method for producing an acetal, wherein the acetal is acetone dimethyl acetal.
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