JP2006273754A - ジオスゲニンとその誘導体を有効成分とする発毛剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 効果が優れ、しかも副作用の心配のない発毛剤を開発する。
【解決手段】 式(I):
[式中、.........は存在しても、存在しなくてもよい結合を表し; XはS、NH、OまたはSeであり; Yはヒドロキシル基、O、またはO−グリコシドである]で示されるジオスゲニンまたはその誘導体を含有する発毛剤。
【選択図】なし
【解決手段】 式(I):
[式中、.........は存在しても、存在しなくてもよい結合を表し; XはS、NH、OまたはSeであり; Yはヒドロキシル基、O、またはO−グリコシドである]で示されるジオスゲニンまたはその誘導体を含有する発毛剤。
【選択図】なし
Description
本発明は発毛剤に関する。詳細には、本発明はジオスゲニンとその誘導体を有効成分とする発毛剤に関する。
種々の発毛剤・育毛剤が開発され、市販されている。これらの発毛剤・育毛剤の有効成分は天然物や合成物など様々であり効果も異なっている。しかしながら、本質的な発毛活性が認められている市販の育毛剤は今のところ、ミノキシジルを有効成分とするものだけである。しかしながら、ミノキシジルは元来血圧効果剤であり、その副作用が心配されるため、その用量に限度がある。このため、現在、製薬会社等でミノキシジルに代わる有効成分を含有する発毛剤・育毛剤の開発に向けた研究が活発に進められている。
最近、多くのヤマノイモ科植物に含まれるジオスゲニンを成分の1つとする育毛剤が販売されているが、ジオスゲニンの育毛効果に関する学術論文は見つかっていない。ジオスゲニンを保湿や抗菌を目的として含むヘアートニックなどの整髪料や化粧品も多数あるが、発毛効果は示されていない。特許文献1にはジオスゲニンが毛再生成分の1つとして挙げられているが、ジオスゲニンの直接的な発毛作用は示されていない。
ジオスゲニンの安全性については、間接的ではあるが、ジオスゲニンを3.5%程度含む、ワイルドヤム(Dioscorea Villosa)エキスに関して詳細な検討がなされている(International journal of toxocology 23, 49-54 (2004))。この論文で、このエキスには種々の急性毒性、遺伝毒性、ホルモン様作用はなく、化粧品の添加物として用いることに関して、安全性に問題がないと結論づけている。
特開2001−526200号公報
効果が優れ、しかも副作用の心配のない発毛剤を開発することが本発明の解決課題であった。
本発明者らは上記課題に鑑みて鋭意研究を重ね、ヤマノイモ科植物に含まれるジオスゲニンおよびその誘導体が優れた発毛効果を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
(1)式(I):
[式中、.........は存在しても、存在しなくてもよい結合を表し;
XはS、NH、OまたはSeであり;
XがSまたはSeの場合には、同一または異なる構造を有する式(I)の化合物のXとの間に結合を生じて二量体となってもよく、二量体を形成する場合の2つの分子のXは同じものであり;
スピロ環は閉環していてもよく、開環していてもよく;
スピロ環が開環した場合、XにH、CN、またはアセチル基が結合してもよく;
Yはヒドロキシル基、O、またはO−グリコシドである]
で示される化合物を含有する発毛剤;
(2)化合物がジオスゲニン、ソラソジン、K−3、K−5、K−8、K−9、K−16およびK−17からなる群より選択されるものである(1)記載の発毛剤;
(3)化合物がソラソジン、K−3、K−8、K−9、K−16およびK−17からなる群より選択されるものである(1)記載の発毛剤;
(4)化合物がK−8である(1)記載の発毛剤;
を提供するものである。
(1)式(I):
[式中、.........は存在しても、存在しなくてもよい結合を表し;
XはS、NH、OまたはSeであり;
XがSまたはSeの場合には、同一または異なる構造を有する式(I)の化合物のXとの間に結合を生じて二量体となってもよく、二量体を形成する場合の2つの分子のXは同じものであり;
スピロ環は閉環していてもよく、開環していてもよく;
スピロ環が開環した場合、XにH、CN、またはアセチル基が結合してもよく;
Yはヒドロキシル基、O、またはO−グリコシドである]
で示される化合物を含有する発毛剤;
(2)化合物がジオスゲニン、ソラソジン、K−3、K−5、K−8、K−9、K−16およびK−17からなる群より選択されるものである(1)記載の発毛剤;
(3)化合物がソラソジン、K−3、K−8、K−9、K−16およびK−17からなる群より選択されるものである(1)記載の発毛剤;
(4)化合物がK−8である(1)記載の発毛剤;
を提供するものである。
本発明によれば、優れた発毛効果を有し、副作用の心配のない発毛剤が提供される。
本発明は、式(I)で示されるジオスゲニンまたはその誘導体を含有する発毛剤に関するものである。以下に、本発明の発毛剤の有効成分である式(I)の化合物について説明する。
式中..........は存在してもよい、あるいは存在しなくてもよい結合を表す。したがって、平行した実線および点線で示された結合は一重結合または二重結合である。
式中XはS、NH、OまたはSeである。XがSまたはSeの場合には、同一または異なる構造を有する式(I)の化合物のXとの間に結合を生じて二量体となってもよい。二量体を形成する場合の2つの分子のXは同じものである。Xが酸素、NH、イオウである場合、毛乳頭細胞に対する増殖促進活性(後述)は、この順番で高くなる。したがって、本発明において好ましい式(I)の化合物はXがNHまたはSである化合物であり、特に好ましい式(I)の化合物はXがSである化合物である。式(I)のスピロ環中は開環してもよい。スピロ環が開環した場合において、XにH、CN、またはアセチル基が結合してもよい。
式中XはS、NH、OまたはSeである。XがSまたはSeの場合には、同一または異なる構造を有する式(I)の化合物のXとの間に結合を生じて二量体となってもよい。二量体を形成する場合の2つの分子のXは同じものである。Xが酸素、NH、イオウである場合、毛乳頭細胞に対する増殖促進活性(後述)は、この順番で高くなる。したがって、本発明において好ましい式(I)の化合物はXがNHまたはSである化合物であり、特に好ましい式(I)の化合物はXがSである化合物である。式(I)のスピロ環中は開環してもよい。スピロ環が開環した場合において、XにH、CN、またはアセチル基が結合してもよい。
式中Yはヒドロキシル基、O、またはO−グリコシドであり、Oである場合には式(I)のA環に二重結合にて結合する。構造式中に示すようにA環とB環とE環中に二重結合が含まれていてもよい。例えば、環AとYとで共役ケトン構造を形成してもよく、A環がキノイド構造であってもよい。A環がキノイド構造である式(I)の化合物が本発明において好ましい。
表1に本発明の式(I)で示される化合物の典型例を示す。
後述のWST−1法により細胞の増殖を調べた。6つの同じ系で実験を行い、平均値を算出した。結果を、対照系における増殖に対する%で表す。
上述のごとく、ジオスゲニンは多くのヤマノイモ科植物に含まれる天然成分である。その誘導体であるソラソジンはジオスゲニンのスピロ環構造中の酸素官能基が窒素官能基に置換した構造をもつナス科の植物(例えば、トマトやナス)に含まれる化合物である。本発明のその他の誘導体は、ジオスゲニンを出発物質として、公知の方法により合成することができる。本発明の式(I)の化合物は実施例に示す動物実験において、動物に対する悪影響および副作用を示さなかった。
本発明の式(I)の化合物はヒト毛乳頭細胞に対する顕著な増殖促進活性を有することが認められた。さらに本発明の式(I)の化合物はC3Hマウスの同期休止期毛の成長期への移行促進効果が認められた。一方、本発明の式(I)の化合物はヒト表皮角化細胞に対する増殖促進活性は認められず、その増殖促進活性はヒト毛乳頭細胞に対する選択性を有することがわかった。これらの結果より、本発明の化合物(I)は高い発毛促進活性を有することが明らかとなった。この活性発現が毛乳頭細胞に対する選択的増殖促進作用に起因することが示唆された。実験の詳細は実施例にて説明する。
本発明において好ましい式(I)の化合物はジオスゲニン、ソラソジン、K−3、K−5、K−8、K−9、K−16およびK−17である。さらに好ましい式(I)の化合物はK−3、K−8、K−9、K−16およびK−17である。最も好ましい式(I)の化合物はK−8である(実施例参照)。
本発明の発毛剤は、式(I)の化合物および適切な担体または賦形剤を含む。その剤形は様々なものであってよく、頭皮、特に毛根に送達可能なものであれば特に限定されない。例えば、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘアオイルのような液体、ポマード、ヘアスティックまたはヘアクリームのような半固体ないし固体であってもよい。頭皮への送達しやすさから、液体または半固体の処方が好ましい。シャンプーまたはリンスとして用いるものであってもよい。ノズル式のスプレーやエアゾール製品であってもよい。本発明の発毛剤は、式(I)の化合物のほか、公知の育毛・養毛剤成分である血行促進物質(例えば、ビタミンEおよびその誘導体、センブリエキス、ニンジンエキス、セファランチンなど)、局所刺激物質(例えば、トウガラシチンキ、ハッカ油、カンフルなど)、代謝賦活物質(例えば、ヒノキチオール、ペンタデカン酸、ビオチン、プラセンタエキスなど)、栄養剤(ビタミン類、アミノ酸類など)、殺菌剤(例えば、四級アンモニウム塩類、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、イソプロピルメチルフェノールなど)、保湿剤(例えば、ポリオール類、ヒアルロン酸ナトリウムなど)、皮膚透過性促進剤などが本発明の発毛剤に含まれていてもよい。また、香料や着色料、あるいは保存料などを本発明の発毛剤に適宜添加してもよい。剤形の選択、賦形剤や担体の選択を含め、これらの剤形の製造方法は製薬分野および化粧品分野などでよく知られたものを適用することができる。一般的には、本発明の発毛剤を1日に1回ないし数回、適量を頭皮に適用する。本発明の発毛剤中の式(I)の化合物の含有量は、個々の患者または使用者の状態および処置すべき症状などにより様々であるが、一般的には約0.1ないし約5%の範囲であろう(%はw/v)。
以下に、実施例で用いた実験方法および材料について説明する。
1.試薬類
ジオスゲニンおよびミノキシジルは東京化成工業(日本国、東京)から購入した。ソラソジンはシグマ社(米国ミズーリ州セントルイス)ジオスゲニン誘導体K−2、K−3、K−4、K−5、K−6、K−7、K−8、K−9、K−10、K−16およびK−21はHang-Ji Quan, et al., European Journal of Medicinal Chemistry 37:659-669, 2002に記載されたようにして合成した。ヒト毛乳頭細胞(以下、「HFDPC」ということがある)、HFDPC用培地、ヒト表皮角化細胞(以下、「HEK」ということがある)、HEK用培地、サブカルチャー試薬キットA(HBSS、トリプシン−EDTAおよびトリプシン中和溶液を含有)およびサブカルチャー試薬キットB(PBS、トリプシン−EDTAおよびトリプシン中和溶液を含有)はTOYOBO(日本国、大阪)から購入した。I型コラーゲン被覆フラスコおよび96ウェルプレートはニッタゼラチン(日本国、大阪)から購入した。細胞計数キットWST−1は同仁化学研究所(日本国、熊本)から購入した。
ジオスゲニンおよびミノキシジルは東京化成工業(日本国、東京)から購入した。ソラソジンはシグマ社(米国ミズーリ州セントルイス)ジオスゲニン誘導体K−2、K−3、K−4、K−5、K−6、K−7、K−8、K−9、K−10、K−16およびK−21はHang-Ji Quan, et al., European Journal of Medicinal Chemistry 37:659-669, 2002に記載されたようにして合成した。ヒト毛乳頭細胞(以下、「HFDPC」ということがある)、HFDPC用培地、ヒト表皮角化細胞(以下、「HEK」ということがある)、HEK用培地、サブカルチャー試薬キットA(HBSS、トリプシン−EDTAおよびトリプシン中和溶液を含有)およびサブカルチャー試薬キットB(PBS、トリプシン−EDTAおよびトリプシン中和溶液を含有)はTOYOBO(日本国、大阪)から購入した。I型コラーゲン被覆フラスコおよび96ウェルプレートはニッタゼラチン(日本国、大阪)から購入した。細胞計数キットWST−1は同仁化学研究所(日本国、熊本)から購入した。
2.細胞培養
HFDPCおよびHEKはそれぞれHFDPC用培地およびHEK用培地にて培養した。HFDPCの培養にはI型コラーゲン被覆フラスコを用い、5% CO2インキュベーター中37℃で細胞を培養した。培養期間中1日おきに培地を置換した。
HFDPCおよびHEKはそれぞれHFDPC用培地およびHEK用培地にて培養した。HFDPCの培養にはI型コラーゲン被覆フラスコを用い、5% CO2インキュベーター中37℃で細胞を培養した。培養期間中1日おきに培地を置換した。
3.WST−1アッセイ(HFDPCの増殖)
WST−1アッセイによりHFDPCの増殖を調べた。HFDPC用培地中の細胞密度を1ウェルあたり640個となるよう細胞をI型コラーゲン被覆96ウェルプレートに撒いた。24時間前培養を行った後、試験化合物にて細胞を37℃で48時間処理した。WST−1試薬25μlを各ウェルに添加し、細胞を37℃で4時間インキュベーションした。450nmにおける吸光度を測定した(参照波長640nm)。対照には試験薬剤不含の培地を用いた。
WST−1アッセイによりHFDPCの増殖を調べた。HFDPC用培地中の細胞密度を1ウェルあたり640個となるよう細胞をI型コラーゲン被覆96ウェルプレートに撒いた。24時間前培養を行った後、試験化合物にて細胞を37℃で48時間処理した。WST−1試薬25μlを各ウェルに添加し、細胞を37℃で4時間インキュベーションした。450nmにおける吸光度を測定した(参照波長640nm)。対照には試験薬剤不含の培地を用いた。
4.WST−1アッセイ(HEKの増殖)
WST−1アッセイによりHEKの増殖を調べた。HEK用培地300μl中2000個となるよう細胞を96ウェルプレートに撒き、48時間前培養を行った。次いで、試験化合物を含む培地に置換し、37℃で120時間培養した。WST−1試薬25μlを各ウェルに添加し、37℃で4時間培養した後450nmにおける吸光度を測定した(参照波長640nm)。対照には試験薬剤不含の培地を用いた。
WST−1アッセイによりHEKの増殖を調べた。HEK用培地300μl中2000個となるよう細胞を96ウェルプレートに撒き、48時間前培養を行った。次いで、試験化合物を含む培地に置換し、37℃で120時間培養した。WST−1試薬25μlを各ウェルに添加し、37℃で4時間培養した後450nmにおける吸光度を測定した(参照波長640nm)。対照には試験薬剤不含の培地を用いた。
5.マウスにおける成長期誘導発毛活性の試験
試験薬剤をエタノールに溶解し、マウスに適用した。対照としてエタノール(担体)を用いた。M. Hattori and H. Ogawa, Journal of Dermatology 10:45-54, 1983に紹介された方法に従ってマウスにおける成長期誘導発毛活性を測定した。この試験において、同期休止期毛の状態の7週齢のオスのC3H/HeSlcマウス(Japan SLC, Inc., 日本国、静岡)を用いた。マウスの皮膚に傷をつけないよう、そして刺激を与えないように、電気バリカンでマウスの背中の毛を剃った。剃った部位に200μlの試験試料を1日1回適用した。試験40日目にマウスの背中の皮膚を観察し、写真をとった。
試験薬剤をエタノールに溶解し、マウスに適用した。対照としてエタノール(担体)を用いた。M. Hattori and H. Ogawa, Journal of Dermatology 10:45-54, 1983に紹介された方法に従ってマウスにおける成長期誘導発毛活性を測定した。この試験において、同期休止期毛の状態の7週齢のオスのC3H/HeSlcマウス(Japan SLC, Inc., 日本国、静岡)を用いた。マウスの皮膚に傷をつけないよう、そして刺激を与えないように、電気バリカンでマウスの背中の毛を剃った。剃った部位に200μlの試験試料を1日1回適用した。試験40日目にマウスの背中の皮膚を観察し、写真をとった。
以下に、実施例を示して本発明をより詳細かつ具体的に説明するが、実施例は本発明を限定するものと解してはならない。
式(I)の化合物の毛乳頭細胞増殖促進活性
ジオスゲニンおよびその誘導体である式(I)の化合物(以下、「式(I)の化合物」ということがある)のHFDPC増殖促進効果についてWST−1アッセイにより調べた。式(I)の化合物の一例としてジオスゲニンを用いて試験した。実験は6つの同じ系で行った。対照はジオスゲニン不含の系とした。図1に示すようにジオスゲニンは用量依存的にHFDPCの増殖を促進した。約0.1ないし約4μMの濃度範囲で増殖促進活性が高く、約0.5ないし約3μMの濃度範囲でさらに増殖促進活性が高かった。ジオスゲニンは2μMの濃度で最大の増殖促進活性を示した(対照の156%)。
ジオスゲニンおよびその誘導体である式(I)の化合物(以下、「式(I)の化合物」ということがある)のHFDPC増殖促進効果についてWST−1アッセイにより調べた。式(I)の化合物の一例としてジオスゲニンを用いて試験した。実験は6つの同じ系で行った。対照はジオスゲニン不含の系とした。図1に示すようにジオスゲニンは用量依存的にHFDPCの増殖を促進した。約0.1ないし約4μMの濃度範囲で増殖促進活性が高く、約0.5ないし約3μMの濃度範囲でさらに増殖促進活性が高かった。ジオスゲニンは2μMの濃度で最大の増殖促進活性を示した(対照の156%)。
種々のジオスゲニン誘導体(濃度1μM)のHFDPC増殖促進効果についてもWST−1アッセイにより調べた。実験は6つの同じ系で行った。対照はジオスゲニン不含の系とした。表1に示すように試験化合物はすべて対照を上回る増殖促進活性を示した。なかでもジオスゲニン、ソラソジン、K−3、K−5、K−8、K−9、K−16およびK−17の増殖促進活性が高く、ソラソジン、K−3、K−8、K−9、K−16およびK−17の増殖促進活性が特に高かった。K−8は最大の増殖促進活性を示した(対照の208%)。なお、本試験におけるミノキシジルの増殖促進活性は110%であった(今回の実験で用いた培地の添加剤である、アミノグリコシド系の抗生物質の影響によりミノキシジルの活性がある程度阻害されている可能性がある)。
式(I)の化合物について構造活性相関を調べた。ジオスゲニン、ソラソジン、K−3は式(I)のスピロケタール構造中のヘテロ原子Xがそれぞれ酸素、窒素、イオウで構成されており、HFDPCに対する増殖促進活性は、この順番で高くなった。ジオスゲニン、ソラソジン、K−3のA環とB環の構造を変化させて、共役ケトン構造にすると(それぞれ、K−2、K−17、K−4)、いずれも活性が減少した。さらに、K−2とK−4を酸化してA環をキノイド構造にしたところ、K−8において最高の増殖促進活性(208%)が示された。
式(I)の化合物について構造活性相関を調べた。ジオスゲニン、ソラソジン、K−3は式(I)のスピロケタール構造中のヘテロ原子Xがそれぞれ酸素、窒素、イオウで構成されており、HFDPCに対する増殖促進活性は、この順番で高くなった。ジオスゲニン、ソラソジン、K−3のA環とB環の構造を変化させて、共役ケトン構造にすると(それぞれ、K−2、K−17、K−4)、いずれも活性が減少した。さらに、K−2とK−4を酸化してA環をキノイド構造にしたところ、K−8において最高の増殖促進活性(208%)が示された。
式(I)の化合物のヒト表皮角化細胞増殖促進活性
ジオスゲニンおよびその誘導体である式(I)の化合物(以下、「式(I)の化合物」ということがある)のHEK増殖促進効果についてWST−1アッセイにより調べた。式(I)の化合物の一例としてジオスゲニンを用いて試験した。実験は6つの同じ系で行った。対照はジオスゲニン不含の系とした。ジオスゲニンはHEKに対する増殖促進活性は認められなかった(データ示さず)。この結果から、本発明の式(I)の化合物の増殖促進活性はヒトHFDPCに対する選択性を有することがわかった。
ジオスゲニンおよびその誘導体である式(I)の化合物(以下、「式(I)の化合物」ということがある)のHEK増殖促進効果についてWST−1アッセイにより調べた。式(I)の化合物の一例としてジオスゲニンを用いて試験した。実験は6つの同じ系で行った。対照はジオスゲニン不含の系とした。ジオスゲニンはHEKに対する増殖促進活性は認められなかった(データ示さず)。この結果から、本発明の式(I)の化合物の増殖促進活性はヒトHFDPCに対する選択性を有することがわかった。
マウスモデルにおける式(I)の化合物の発毛活性
C3Hマウスの背中の毛は同期サイクル(time-synchronized hair cycle)を有することが知られている。生後約18〜21日目および47〜95日目の毛周期は休止期にあたる。試験化合物(1%(w/v)溶液を200μl)を第2休止期の間に40日間マウスの背中の毛を剃った部分に1日1回塗布し、40日目の発毛の様子を観察し写真を撮った。このアッセイ系において、ミノキシジルを陽性対照とした。陰性対照にはエタノール(担体)を用いた。各群の動物数は4匹とした。結果を図2に示す。
C3Hマウスの背中の毛は同期サイクル(time-synchronized hair cycle)を有することが知られている。生後約18〜21日目および47〜95日目の毛周期は休止期にあたる。試験化合物(1%(w/v)溶液を200μl)を第2休止期の間に40日間マウスの背中の毛を剃った部分に1日1回塗布し、40日目の発毛の様子を観察し写真を撮った。このアッセイ系において、ミノキシジルを陽性対照とした。陰性対照にはエタノール(担体)を用いた。各群の動物数は4匹とした。結果を図2に示す。
40日目に、ミノキシジル適用群は、毛を剃った部分の92%が毛に覆われていた。担体(エタノール)適用群は、毛を剃った部分の11%の部分しか発毛しなかった。ジオスゲニン適用群は、毛を剃った部分の95%が毛に覆われており、ミノキシジル適用群を上回った。また、このアッセイにおいて、実験動物の皮膚その他に異常は認められなかった。これらの結果から、式(I)の化合物がin vivoにおいて強力な成長期誘導発毛活性を発揮し、しかも安全性が高いことが確認された。
下記配合にてヘアトニックを処方した(%はw/v)。
ジオスゲニン 2%
酢酸dl−α−トコフェロール 適量
セファランチン 0.002%
イソプロピエルメチルフェノール 0.1%
プラセンタエキス 適量
ヒアルロン酸ナトリウム 0.15%
グリセリン 15%
香料 適量
防腐剤 適量
エタノール 25%
精製水 全量100とする
エタノール可溶成分をエタノールに溶解した。水可溶成分を精製水に溶解した。エタノール相と水相を混合し、ろ過した。
ジオスゲニン 2%
酢酸dl−α−トコフェロール 適量
セファランチン 0.002%
イソプロピエルメチルフェノール 0.1%
プラセンタエキス 適量
ヒアルロン酸ナトリウム 0.15%
グリセリン 15%
香料 適量
防腐剤 適量
エタノール 25%
精製水 全量100とする
エタノール可溶成分をエタノールに溶解した。水可溶成分を精製水に溶解した。エタノール相と水相を混合し、ろ過した。
下記配合にてヘアトニックを処方した(%はw/v)。
K−8 1%
ポリオキシプロピレンブチルエーテル(40P.O.) 20%
エタノール 50%
香料 適量
色素、エデト酸塩 適量
精製水 全量100とする
K−8 1%
ポリオキシプロピレンブチルエーテル(40P.O.) 20%
エタノール 50%
香料 適量
色素、エデト酸塩 適量
精製水 全量100とする
本発明は、優れた発毛効果を有し、副作用の心配のない発毛剤を提供するものであり、医薬品、化粧品、特に育毛・発毛剤の分野で利用可能である。
Claims (4)
- 式(I):
[式中、.........は存在しても、存在しなくてもよい結合を表し;
XはS、NH、OまたはSeであり;
XがSまたはSeの場合には、同一または異なる構造を有する式(I)の化合物のXとの間に結合を生じて二量体となってもよく、二量体を形成する場合の2つの分子のXは同じものであり;
スピロ環は閉環していてもよく、開環していてもよく;
スピロ環が開環した場合、XにH、CN、またはアセチル基が結合してもよく;
Yはヒドロキシル基、O、またはO−グリコシドである]
で示される化合物を含有する発毛剤。 - 化合物がジオスゲニン、ソラソジン、K−3、K−5、K−8、K−9、K−16およびK−17からなる群より選択されるものである請求項1記載の発毛剤。
- 化合物がソラソジン、K−3、K−8、K−9、K−16およびK−17からなる群より選択されるものである請求項1記載の発毛剤。
- 化合物がK−8である請求項1記載の発毛剤。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009256243A (ja) * | 2008-04-17 | 2009-11-05 | Noevir Co Ltd | 保湿剤、抗老化剤、抗酸化剤、皮膚外用剤及び機能性経口組成物 |
WO2014112145A1 (ja) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | レジリオ株式会社 | アルツハイマー病等を含む神経疾患の1,25d3-marrsが関与する治療薬及び治療法 |
KR101515170B1 (ko) | 2013-08-08 | 2015-04-24 | 주식회사 엘지생활건강 | 트릴린을 포함하는 여드름 예방 및 치료용 또는 탈모 개선용 조성물 |
EP3895686A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-20 | FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Natural composition for hair growth stimulation and hair loss prevention and treatment |
EP3895685A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-20 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Natural composition for hair growth stimulation and hair loss prevention and treatment without preservatives |
-
2005
- 2005-03-29 JP JP2005095491A patent/JP2006273754A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009256243A (ja) * | 2008-04-17 | 2009-11-05 | Noevir Co Ltd | 保湿剤、抗老化剤、抗酸化剤、皮膚外用剤及び機能性経口組成物 |
WO2014112145A1 (ja) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | レジリオ株式会社 | アルツハイマー病等を含む神経疾患の1,25d3-marrsが関与する治療薬及び治療法 |
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WO2021209437A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e. V. | Natural composition for hair growth stimulation and hair loss prevention and treatment without preservatives |
WO2021209442A1 (en) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e. V. | Natural composition for hair growth stimulation and hair loss prevention and treatment |
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