JP2006241305A - 膜形成用組成物、絶縁膜、およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(I)の化合物及び/又はその加水分解縮合物を含み、塩
基性である膜形成用組成物、該組成物を用いて得られる絶縁膜、及び、その製造方法。
X1 (3-m)R1 mSiR2SiR3 nX2 (3-n) (I)
式中、R1およびR3は水素原子または1価の置換基であり、R2はアルキレン基、アリーレン基またはこれらの組み合わせを表し、X1およびX2は加水分解性基を表す。mおよびnは0〜2の整数である。
【選択図】 なし
Description
一方、直鎖アルキル基でケイ素原子を連結した化合物を用いて絶縁膜を製造することは公知であるが(特許文献1参照)、これらの公知の方法では、良好な塗布面状の膜を形成することができなかった。
(1)下記一般式(I)の化合物及び/又はその加水分解縮合物を含み、塩基性である膜形成用組成物。
X1 (3-m)R1 mSiR2SiR3 nX2 (3-n) (I)
式中、R1およびR3は水素原子または1価の置換基を表し、R2はアルキレン基、アリーレン基またはこれらの組み合わせを表し、X1およびX2は加水分解性基を表す。mおよびnは0〜2の整数である。
(3)一般式(I)におけるmおよびnが、m+n≧1を満たす上記(1)または(2)に記載の膜形成用組成物。
(4)一般式(I)におけるR2が脂環構造を含む上記(1)〜(3)のいずれかに記載の膜形成用組成物。
R4 pSiX3 4-p (II)
式中、R4は水素原子または置換基であり、X3は加水分解性基である。pは0〜3の整数を表す。
(7)上記(1)〜(5)のいずれかに記載の組成物を基板上に塗布した後、焼成することを特徴とする絶縁膜の製造方法。
本発明において、加水分解縮合物とは、化合物が加水分解の後に発生したシラノール基の縮合生成物をいう。ただし、縮合生成物において、前記シラノール基がすべて縮合している必要はなく、一部が縮合したもの、縮合の程度が異なっているものの混合物などを包含した概念である。
式中、R1およびR3は、水素原子または1価の置換基であり、非加水分解性基である。R1およびR3は、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましく、水素原子、メチル基、シクロアルキル基またはフェニル基が、より好ましく、メチル基が最も好ましい。
基およびアダマンタンを挙げることができる。
これらの脂環は、置換基を有していてもよく、その場合の置換基の例としては、アルキル基、フッ素原子などが挙げられる。
R2の炭素数は1〜20が好ましいが、誘電率および入手の容易さの点から炭素数3〜13が、より好ましい。
mおよびnは0〜2の整数であるが、m=n=0である場合、絶縁膜形成時に未縮合のシラノール基が残存しやすいので、m+n≧1であることが好ましく、m=n=1であることが最も好ましい。
R4 pSiX3 4-p (II)
X3は加水分解性基を表す。X3としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル基などを挙げることができる。塗布液安定性等の観点から、X3としてはアルコキシ基が好ましい。ここで、アルコキシキ基としては、好ましくは炭素数1〜5の低級アルコキシ基であり、これらのアルコキシ基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子がフッ素原子などに置換されていてもよい。X3として最も好ましいのはメトキシ基およびエトキシ基である。
pは0〜3の整数であるが、膜強度の観点から0〜2が好ましい。
各段階において、本発明の組成物を塩基性とするためには、例えば、トリエチルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド等の塩基を添加するなどの方法をとればよい。
この際加熱雰囲気としては、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気、真空下、などで行うことができるが、焼成温度の最高値が300℃以上430℃以下の条件で焼成することが好ましい。焼成時間は通常1分〜20時間であるが、15分〜10時間が好ましい。
例示化合物(I−2)3gを プロピレングリコールモノプロピルエーテル8mlに溶解させ、1%メチルアミン水溶液水720mgを加えて室温で1時間攪拌し、組成物(I−2−1)を得た。
1,4−シクロヘキサジエン1ml、ジクロロメチルシラン6mlおよびプラチナ(0)―1,3―ジビニルー1,1,3,3,テトラメチルシロキサンコンプレックスキシレン溶液(アルドリッチ社製)100μlを封管中で120℃で20時間加熱し、例示化合物(I−5)を得た。反応液を減圧濃縮した後、エタノール10ml、トリエチルアミン14mlおよびトルエン20mlからなる液に注ぎ1時間攪拌した。反応液をろ過して塩を除いた後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムで精製して置換位置異性体の混合物として例示化合物(I−6)800mgを得た。これをプロピレングリコールモノプロピルエーテル7mlに溶解させ、0.5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液500mg
を加えて、室温で1時間攪拌した後に、液質量が6gになるまで減圧濃縮し、組成物(I−6−1)を得た。
例示化合物(I−2)3gを プロピレングリコールモノプロピルエーテル8mlに溶解させ、0.2%硝酸水720mgを加えて室温で5時間攪拌し、比較用組成物(I−2−2)を得た。
組成物を0.2μm孔径のテフロン(登録商標)製フィルターでろ過後、スピンコート法で4インチシリコンウエハ上に塗布後、ホットプレート上で110℃で1分間基板を乾燥し、さらに窒素雰囲気のクリーンオーブン中で400℃で60分間加熱することによって塗膜を作成した。
本塗膜の面状観察結果を表1に示す。
組成物1gを取り、脱イオン水1gを加えて5分間攪拌し、上澄みにAdvantec社製ユニバーサルpH試験紙を浸して色の変化を付属の変色表と比較してpHを測定した。
〔塗膜面状評価〕
1辺500μmの正方形中の欠陥の数を顕微鏡でカウントし、ウエハ上の10個所での測定値の平均を取った。欠陥とは、主に、直径1〜20μmのクレーター状欠陥である。
Claims (7)
- 下記一般式(I)の化合物及び/又はその加水分解縮合物を含み、塩基性である膜形成用組成物。
X1 (3-m)R1 mSiR2SiR3 nX2 (3-n) (I)
式中、R1およびR3は水素原子または1価の置換基であり、R2はアルキレン基、アリーレン基またはこれらの組み合わせを表し、X1およびX2は加水分解性基を表す。mおよびnは0〜2の整数である。 - 一般式(I)におけるX1およびX2が、独立に、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基またはアリールカルボニルオキシ基である請求項1に記載の膜形成用組成物。
- 一般式(I)におけるmおよびnが、m+n≧1を満たす請求項1または2に記載の膜形成用組成物。
- 一般式(I)におけるR2が脂環構造を含む請求項1〜3のいずれかに記載の膜形成用組成物。
- 一般式(I)で表される化合物及び/又はその加水分解縮合物に加えて、一般式(II)で表される化合物及び/又はその加水分解縮合物を含む請求項1〜4のいずれかに記載の膜形成用組成物。
R4 pSiX3 4-p (II)
式中、R4は水素原子または置換基であり、X3は加水分解性基である。pは0〜3の整数を表す。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の膜形成用組成物を用いて製造された絶縁膜。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の膜形成用組成物を基板上に塗布した後、焼成することを特徴とする絶縁膜の製造方法。
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