JP2006199594A - レゾルシンとメチルエチルケトンの反応生成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、化合物(1)及び(2)は、それぞれ、レゾルシンとメチルエチルケトンの反応生成物に相当する。また、化合物(3)及び(4)は、それぞれ、レゾルシンとホルムアルデヒドとメチルエチルケトンの反応生成物に相当する。さらに、化合物(5)及び(6)は、それぞれ、レゾルシンとホルムアルデヒドとメチルエチルケトンの別の反応生成物に相当する。
さらに、本発明によれば、従来のレゾルシン/ホルムアルデヒド樹脂に比べて、より接着性が優れた、上記化合物(1)〜(6)を含むレゾルシン/ホルムアルデヒド/メチルエチルケトン樹脂系の接着剤組成物が提供される。
上述した化合物(1)〜(6)は、例えば以下に記載の4つの工程を含む製造方法により製造されたレゾルシン/ホルムアルデヒド/メチルエチルケトン樹脂中の各成分を液体クロマトグラフィー等の分離手段で分離することによって得られる。
レゾルシンとホルムアルデヒドとメチルエチルケトンを、必要に応じて加熱下に、水、塩類及び酸性触媒の存在下に反応させる工程
(第2工程)
第1工程で得られた反応液をアルカリで中和する工程
(第3工程)
第2工程で得られた中和後の反応液を有機相と水相に分離する工程
(第4工程)
第3工程で得られた分離後の有機相を濃縮する工程
第1工程は、レゾルシンとホルムアルデヒドとメチルエチルケトンを反応させる工程であり、反応は水、塩類及び酸性触媒の存在下に、必要に応じて加熱しながら行われる。
本発明で用いるホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水溶液(通常は37重量%濃度)や、ホルムアルデヒドプリカーサーが挙げられる。ホルムアルデヒドプリカーサーとしては、例えば、パラホルムアルデヒドやトリオキサン等の環状ホルマール、及びメチラール等の鎖状ホルマールが挙げられる。ホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水溶液が好ましい。
上記反応において、レゾルシンに対するホルムアルデヒドのモル比は、通常はレゾルシン1モル当り0.3〜1モルの範囲であり、好ましくはレゾルシン1モル当り0.4〜0.8モルの範囲である。また、前記反応において、レゾルシンに対するメチルエチルケトンのモル比は、通常はレゾルシン1モル当り0.1〜10モルの範囲であり、好ましくはレゾルシン1モル当り0.5〜5モルの範囲である。
酸性触媒の使用量は、レゾルシン1モル当り、通常は0.0000001〜5モルの範囲であり、好ましくは0.00001〜2モルの範囲であり、さらに好ましくは0.001〜1モルの範囲である。
上述した反応においてホルマリンのような水溶液をホルムアルデヒドとして用いる場合は、必要に応じて加熱下で、水、塩類、レゾルシン及び酸性触媒の混合物中にメチルエチルケトンを予め仕込んだ後、ホルマリンを滴下させる方法で反応させてもよい。また、必要に応じて加熱下で、水、塩類、レゾルシン及び酸性触媒の混合物中にホルマリンとメチルエチルケトンを同時並行的に加えて反応させてもよい。さらに、必要に応じて加熱下で、水、塩類、レゾルシン及び酸性触媒の混合物中にホルマリンの一部を滴下した後、残りのホルマリンとメチルエチルケトンの全量とを同時並行的に加えて反応させてもよい。
有機相には、未反応のレゾルシンを含むレゾルシン/ホルムアルデヒド/メチルエチルケトン樹脂が存在する。また、水相には、塩類を含む水溶液が存在する。
第3工程で得られた有機相は、第4工程で濃縮される。第4工程における濃縮は、第1工程の反応液中に残存した未反応のメチルエチルケトンを除くために行われる。好ましくは、濃縮は水の存在下に共沸蒸留することによって行われる。
共沸蒸留時は、大気圧下で行ってもよく、減圧下で行ってもよい。共沸蒸留時の水量は、上述した有機相に対して、通常は約0.5〜10重量倍の範囲である。
また、本発明のレゾルシン/ホルムアルデヒド/メチルエチルケトン樹脂における好ましい分子量分布は、分子量が164〜1400の範囲のものが全体の約40重量%を占めるものである。さらに、本発明のレゾルシン/ホルムアルデヒド/メチルエチルケトン樹脂における特に好ましい分子量分布は、上記の分子量分布を満足し、且つ、メチルエチルケトン由来の部分構造を2個有するオリゴマー成分が全体の約10重量%を占めるものである。
ガラス製の反応容器に塩化カルシウム377.3gと水520.8gを仕込んで、冷却しながら攪拌した。得られた溶液中にレゾルシン121.1gと3.6%塩酸の31.2gを加え、54〜74℃まで昇温して、約1時間保持した。次に、内温約60℃を保ちながら、37%ホルマリン水溶液53.6g及び水66.9gの混合物と、メチルエチルケトン110gとを、同時並行的に約1時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で約1時間保温した。
装置 :島津製作所製 LC10AT型
カラム :Cadenza CD−C18(4.6mmφ×150mm,充填剤球径3μm,Imtakt社製)
カラム恒温槽温度 :40℃
移動相 :溶媒A(0.1%(V/V)トリフロロ酢酸水溶液)、溶媒B(0.1%(V/V)トリフロロ酢酸含有アセトニトリル)
移動相流量 :毎分1ml(但し、溶媒比率A/Bは、開始時が0.8ml/0.2mlであり、40分後に溶媒Aが1ml流れるように濃度勾配をかけている)
試料注入量 :10μl
試料濃度 :4mg/ml(溶媒メタノール)
紫外線検出器:波長254nm
(1)
図1の溶出時間が26.3分である成分は、その1H−NMR(図3参照、測定溶媒は重クロロホルム)の結果から、下式(2)で示される化合物と同定した。
(2)
図1の溶出時間19.9分と20.2分の成分は、それぞれ、LC−MSの結果から分子量が450及び572であり(図4参照)、下式(3)及び(4)で示される化合物の分子量と矛盾しないことを確認した。
さらに、本発明の各化合物(1)〜(6)及び該化合物(1)〜(6)を含む組成物は、それぞれレゾルシン/ホルムアルデヒド/メチルエチルケトン系樹脂における接着力増強成分として利用可能である。
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