JP2006169535A - 食品容器用の水性被覆剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】A)1分子につき平均2個以上のNCO基を含有し、NCO基の85%以上がε-カプロラクタム、p-ヒドロキシカルボン酸又は脂肪族アルコールを含むブロッキング剤でブロックされているポリイソシアネート及びB)1分子につき平均2個以上の反応性ヒドロキシル基を含有する親水性ポリエステルポリオール又は親水性及び非親水性ポリエステルポリオールの混合物(成分Bは、酸価≧15mg KOH/g、ヒドロキシル価20〜300mg KOH/g、重量平均分子量Mw>1500g/molを有する)を含んで成り、成分A)のブロックトイソシアネート基/成分B)のイソシアネート反応性基の当量比が0.5〜5.0:1である水性被覆組成物。
【選択図】なし
Description
A) 1分子につき平均で少なくとも2個のNCO基を含有し、NCO基の少なくとも85%が、ε-カプロラクタム、p-ヒドロキシカルボン酸および分子量<100の脂肪族アルコールから成る群から選択されるブロッキング剤でブロックされている、少なくとも1つのポリイソシアネート;および
B) 1分子につき平均で少なくとも2個の反応性ヒドロキシル基を含有する少なくとも1つの親水性ポリエステルポリオール、または親水性および非親水性ポリエステルポリオールの混合物(成分Bは、酸価≧15mg KOH/g、ヒドロキシル価20〜300mg KOH/g、および重量平均分子量Mw>1500g/molを有する)
を含んで成り、
[成分A)のブロックトイソシアネート基]/[成分B)のイソシアネート反応性基]の当量比が0.5〜5.0:1である、
水性被覆組成物に関する。
Xは、酸素、NHまたはNRであり;
Rは、水素、C1〜C8アルキル基またはシクロアルキル基である]。
i) 100当量%のポリイソシアネート;
ii) 60〜100当量%の、式(I)ヒドロキシ安息香酸誘導体および/またはε-カプロラクタム;
iii) 0〜40当量%の、ヒドロキシル基および/またはアミノ基を含有し、数平均分子量32〜3000、好ましくは32〜1500を有する、少なくとも二官能性の化合物;および
iv) 任意に、添加剤;
を含有し、反応物の量は、[ポリイソシアネートのNCO基]/[成分ii)およびiii)のイソシアネート反応性基]の当量比が1:0.8〜1:1.2であるように選択される。
a) 下記物質を含有する40〜49モル%、好ましくは45〜49モル%のカルボン酸成分:
a1) COOH官能価≧2、好ましくは2〜3を有する、1つまたはそれ以上の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および/または芳香族カルボン酸、またはその無水物;および
a2) 任意に、芳香族、脂環式および/または脂肪族モノカルボン酸;と
b) 下記物質を含有する51〜60モル%、好ましくは51〜55モル%のアルコール成分:
b1) 数平均分子量62〜272g/molおよび平均OH官能価≧2、好ましくは2〜4を有する、1つまたはそれ以上の脂肪族、脂環式および/または芳香脂肪族ポリオール;および
b2) 任意に、脂肪族、脂環式および/または芳香脂肪族モノアルコール;
c) 任意に、水;
d) 任意に、中和剤;および
e) 任意に、溶剤および添加剤。
MPA: 1-メトキシ-2-プロピルアセテート
DABCO: 1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
攪拌機、加熱器、自動温度調節器、窒素入口、カラム、水分離器および受け器を取り付けた5リットルの反応器に、ジエチレングリコール1646gおよびトリメチロールプロパン594gを計量して一緒に入れ、撹拌し窒素を通しながら、120℃に加熱した。次に、テレフタル酸1298gおよび無水フタル酸1415gを添加し、カラムオーバーヘッド温度が103℃を超えない速度で、混合物を230℃に加熱した。この加熱操作の間に、反応水を分離によって除去した。縮合させて、樹脂粘度50〜55秒にした(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中55%の溶液として)。次に、バッチを140℃に冷却した。反応におけるこの時点までに、樹脂536gを試料用に採取した。無水フタル酸536gを反応器の残りの含有物に添加し、樹脂粘度が87〜92秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中55%の溶液)に達するまで、混合物を140℃で撹拌した。得られた生成物は、淡色の透明樹脂であり、酸価47mg KOH/g、OH価71mg KOH/g(樹脂固形物に基づく)およびヘイゼン色数64 APHA(メトキシプロピルアセテート中50%の濃度の溶液)を有していた。
攪拌機、加熱器、自動温度調節器、窒素入口、カラム、水分離器および受け器を取り付けた15リットルの反応器に、ジエチレングリコール4418gおよびトリメチロールプロパン1596gを計量して一緒に入れ、撹拌し窒素を通しながら、120℃に加熱した。次に、アジピン酸682g、テレフタル酸2717gおよび無水フタル酸3806gを添加し、カラムオーバーヘッド温度が103℃を超えない速度で、混合物を230℃に加熱した。この加熱操作の間に、反応水を分離によって除去した。縮合させて、樹脂粘度86〜91秒にした(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中55%の溶液として)。次に、バッチを140℃に冷却した。反応におけるこの時点までに、樹脂1428gを試料用に採取した。無水フタル酸1428gを反応器の残りの含有物に添加し、樹脂粘度が88〜92秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中50%の溶液)に達するまで、混合物を140℃で撹拌した。得られた生成物は、淡色の透明樹脂であり、酸価46mg KOH/g、OH価45mg KOH/g(樹脂固形物に基づく)、粘度91秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中50%の溶液)、およびヘイゼン色数64 APHA(ブチルグリコール中70%の濃度の溶液)を有していた。
攪拌機、加熱器、自動温度調節器、窒素入口、カラム、水分離器および受け器を取り付けた15リットルの反応器に、ジエチレングリコール4375gおよびトリメチロールプロパン1579gを計量して一緒に入れ、撹拌し窒素を通しながら、120℃に加熱した。次に、アジピン酸689g、テレフタル酸2743gおよび無水フタル酸3845gを添加し、カラムオーバーヘッド温度が103℃を超えない速度で、混合物を230℃に加熱した。この加熱操作の間に、反応水を分離によって除去した。縮合させて、樹脂粘度100〜110秒にした(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中50%の溶液として)。次に、バッチを140℃に冷却した。反応におけるこの時点までに、樹脂1428gを試料用に採取した。無水フタル酸1428gを反応器の残りの含有物に添加し、樹脂粘度が75〜85秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中40%の溶液)に達するまで、混合物を140℃で撹拌した。得られた生成物は、淡色の透明樹脂であり、酸価55mg KOH/g、OH価40mg KOH/g(樹脂固形物に基づく)、粘度85秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中40%の溶液)、およびヘイゼン色数44 APHA(ブチルグリコール中70%の濃度の溶液)を有していた。
攪拌機、加熱器、自動温度調節器、窒素入口、カラム、水分離器および受け器を取り付けた15リットルの反応器に、プロパン-1,2-ジオール263g、ネオペンチルグリコール4923g、トリメチロールプロパン1233gおよび無水マレイン酸3122gを計量して一緒に入れ、撹拌し窒素を通しながら、125℃に加熱した。次に、アジピン酸2696gを添加し、カラムオーバーヘッド温度が103℃を超えない速度で、混合物を180℃に加熱した。この加熱操作の間に、反応水を分離によって除去した。縮合させて、酸価4〜6mg KOH/gにした。次に、バッチを140℃に冷却した。反応におけるこの時点までに、樹脂1160gを試料用に採取した。無水フタル酸1160gを反応器の残りの含有物に添加し、樹脂粘度が77〜81秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中60%の溶液)に達するまで、混合物を140℃で撹拌した。得られた生成物は、淡色の透明樹脂であり、酸価44mg KOH/g、OH価88mg KOH/g(樹脂固形物に基づく)、粘度79秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中60%の溶液)を有していた。ブチルグリコール2200gを、この樹脂8800gに120℃で添加し、次に、バッチを120℃で2時間撹拌した。次に、60℃に冷却し、樹脂溶液を濾過した。得られた生成物は、固形分80wt%、粘度13758mPa・s、およびヘイゼン色数26 APHAを有する樹脂溶液であった。
攪拌機、加熱器、自動温度調節器、窒素入口、カラム、水分離器および受け器を取り付けた15リットルの反応器に、プロパン-1,2-ジオール261g、ネオペンチルグリコール5506g、トリメチロールプロパン693gおよび無水マレイン酸3094gを計量して一緒に入れ、撹拌し窒素を通しながら、125℃に加熱した。次に、アジピン酸2672gを添加し、カラムオーバーヘッド温度が103℃を超えない速度で、混合物を180℃に加熱した。この加熱操作の間に、反応水を分離によって除去した。縮合させて、酸価4〜6mg KOH/gにした。次に、バッチを140℃に冷却した。反応におけるこの時点までに、樹脂1160gを試料用に採取した。無水フタル酸1160gを反応器の残りの含有物に添加し、樹脂粘度が60〜64秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中60%の溶液)に達するまで、混合物を140℃で撹拌した。得られた生成物は、淡色の透明樹脂であり、酸価41mg KOH/g、OH価79mg KOH/g(樹脂固形物に基づく)、粘度62秒(23℃におけるDIN 4mmカップからの流出時間、メトキシプロピルアセテート中60%の溶液)を有していた。ブチルグリコール2200gを、この樹脂8800gに120℃で添加し、次に、バッチを120℃で2時間撹拌した。次に、60℃に冷却し、樹脂溶液を濾過した。得られた生成物は、固形分79.9wt%、粘度8838mPa・s、およびヘイゼン色数25 APHAを有する樹脂溶液であった。
Desmodur(登録商標)Z 4470 MPA/キシレン(IPDIトリマー、非ブロック、Bayer AG, Leverkusen)352.9g、MPA 90gおよびキシレン90gを、初期装填物として窒素下に導入し、60℃に加熱した。次に、均質溶液に、プロピルp-ヒドロキシベンゾエート180.2gを少しずつ撹拌しながら添加した。エステルの添加の終了後、エステルが完全に溶解するまで、混合物を60℃で撹拌した。次に、DABCO(触媒)1.7gを添加し、撹拌を60℃で19時間継続した。この後、滴定によってNCO分0.3%が検出された。DABCO 0.6gをさらに添加した。60℃で4時間撹拌した後、IR分光分析法によって遊離NCO基が検出されなかった。生成物を冷却し、分取した。下記の特性を決定した:
実施例1の化合物614.64g(0.78当量OH)およびアセトン299.92gを、撹拌しながら65℃に加熱し、30分間撹拌した。この透明溶液に、実施例6の化合物149.14g(0.2106当量ブロックトNCO)を添加し、次に、60℃で40分間撹拌し、次に、ジメチルエタノールアミン45.67g(0.5226mol)を添加し、10分間撹拌した。次に、脱イオン水856.76gを使用して、室温で分散させ、次に、50℃で1時間撹拌し、室温に冷却し、減圧下にアセトンを除去した(120mbar/40℃で1時間)。次に、バッチを撹拌しながら室温に冷却した(約4時間)。得られた分散物は下記の特性を有していた:
Desmodur(登録商標)N 3300(HDIトリマー、非ブロック、Bayer AG, Leverkusen)315gを、初期装填物として窒素下に導入し、60℃に加熱した。次に、該ポリイソシアネートに、ε-カプロラクタム187gを少しずつ撹拌しながら添加した。添加の終了後、ε-カプロラクタムが完全に溶解するまで、混合物を60℃で撹拌した。次に、バッチを80℃に加熱し、IR分光分析法によって遊離NCO基が検出されなくなるまで、80℃で撹拌した。次に、Solvent Naphtha 100溶剤125gを添加し、撹拌しながら溶解させた。生成物を冷却し、分取した。下記の特性を決定した:
下記の成分を室温で均質混合することによって、透明被覆組成物を製造した。実施例17〜21は、本発明の1K PU分散物であり、実施例22は商業的に入手可能なエポキシ樹脂に基づく比較分散物である。
2) Resistherm LVP BBB 2036, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE
3) Resolution Europe BV, 3190 AN Hoogvliet Rt, NLからのエポキシ樹脂
下記の被膜特性を見出した:
b) エリクセン衝撃耐折試験機471型(試験機(Erichsen GmbH & Co KG, Hemer, DE)、衝撃ハンマー2300g、落高650mm、引裂け長さ(mm))
c) エリクセン深絞り成形カップ試験機(Erichsen GmbH & Co KG, Hemer, DE)、DIN 53230による評価
d) 被覆板の対を、互いに被覆面を向き合わせて積み重ねた。ブラックバンド濾紙(black band filter)を、被覆板の間に配置した。次に、重量配分を向上させるための鋼板、および5kgの重りを、その積み重ねに載せ、50℃で16時間保存した。保存後、皮膜へのあらゆる損傷(例えば、濾紙の圧痕)を目視評価した;評価:0=良好、5=不良。
e) メチルエチルケトン(MEK)に浸した詰綿を、被覆皮膜上で100回、定圧で前後に動かした(100往復こすり)。100往復こすりより少ない回数で重度の損傷または剥離が観察された場合は、試験を中止した。試験後に、板を、濁りおよび/または皮膜剥離について目視評価した。
f) 硬化した被膜を、滅菌器(Aesculap JA 154, Aesculap AG, Tuttlingen, DE)によって1.2bar/121℃で2時間処理し、次に、被膜を、付着性の損失(剥離)、光沢の損失、ウォータースポットおよび膨れについて評価した;評価:0=良好、5=不良。
試験した全てのワニスは、ブリキ板への極めて優れた付着性を有し、優れた弾性を示す。ワニスの耐段積み性および耐性は、幾分高いMEK耐性を示す比較被覆剤C22に比較しうる高い品質である。しかし、本発明の被覆剤V17〜V21に関するに特に有利な点は、それらが原材料としてエポキシ樹脂に基づかないので、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE)を全く含有しないことである。架橋剤に使用されるブロッキング剤は、分析により、被覆剤中に検出されなかった。
Claims (10)
- A) 1分子につき平均で少なくとも2個のNCO基を含有し、NCO基の少なくとも85%が、ε-カプロラクタム、p-ヒドロキシカルボン酸および脂肪族アルコールから選択される物質を含んで成るブロッキング剤でブロックされている、少なくとも1つのポリイソシアネート;および
B) 1分子につき平均で少なくとも2個の反応性ヒドロキシル基を含有する少なくとも1つの親水性ポリエステルポリオール、または親水性および非親水性ポリエステルポリオールの混合物(成分Bは、酸価≧15mg KOH/g、ヒドロキシル価20〜300mg KOH/g、および重量平均分子量Mw>1500g/molを有する)
を含んで成り、
[成分A)のブロックトイソシアネート基]/[成分B)のイソシアネート反応性基]の当量比が0.5〜5.0:1である、
水性被覆組成物。 - 成分A)が、
i) 100当量%のポリイソシアネート;
ii) 合計60〜100当量%の、ε-カプロラクタムおよび/または式(I)のヒドロキシ安息香酸誘導体:
Xは、酸素、NHまたはNRであり;
Rは、水素、C1〜C8アルキル基またはシクロアルキル基である];および
iii) 0〜40当量%の、ヒドロキシル基および/またはアミノ基を含有し、数平均分子量32〜3000を有する、少なくとも二官能性の化合物
を含んで成り、
[成分i)のNCO基]/[成分ii)およびiii)のイソシアネート反応性基]の当量比が1:0.8〜1:1.2であるように、反応物の比率が選択される、
請求項1に記載の水性被覆組成物。 - ポリエステルポリオールB)が、下記の物質の反応生成物を含んで成る請求項1に記載の水性被覆組成物:
a)
a1) COOH官能価≧2を有する、1つまたはそれ以上の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および/または芳香族カルボン酸、またはその無水物;および
a2) 任意に、芳香族、脂環式および/または脂肪族モノカルボン酸
を含んで成る40〜49モル%のカルボン酸成分、
b)
b1) 数平均分子量62〜272g/molおよび平均OH官能価≧2を有する、1つまたはそれ以上の脂肪族、脂環式および/または芳香脂肪族ポリオール;および
b2) 任意に、脂肪族、脂環式および/または芳香脂肪族モノアルコール
を含んで成る51〜60モル%のアルコール成分、
c) 任意に、水;
d) 中和剤;および
e) 任意に、溶剤および添加剤。 - 成分B)が、酸価20〜75mg KOH/g固体樹脂を有する請求項1に記載の水性被覆組成物。
- 請求項1に記載の水性被覆組成物の製造法であって、成分A)のブロックトNCO基が成分B)と反応しうる温度より低い温度で成分A)およびB)を混合し、次に、水を添加し、分散させることを含んで成る方法。
- 親水性にされていないか、または少しだけ親水性にされた成分A)と、成分B)とを、水の添加前に混合し、次に、成分A)とB)との混合物を分散させることを含んで成る請求項5に記載の方法。
- 請求項1に記載の水性被覆組成物で被覆された基材。
- 金属基材である請求項7に記載の基材。
- 包装材料、または缶の内側である請求項7に記載の基材。
- 食品に使用するのに好適な缶の内側である請求項7に記載の基材。
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