JP2006169234A - 化粧上許される無水媒体中に求電子性モノマー及び酸を含む組成物、及び毛髪の化粧トリートメントのためのその使用 - Google Patents

化粧上許される無水媒体中に求電子性モノマー及び酸を含む組成物、及び毛髪の化粧トリートメントのためのその使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2006169234A
JP2006169234A JP2005326670A JP2005326670A JP2006169234A JP 2006169234 A JP2006169234 A JP 2006169234A JP 2005326670 A JP2005326670 A JP 2005326670A JP 2005326670 A JP2005326670 A JP 2005326670A JP 2006169234 A JP2006169234 A JP 2006169234A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
composition
oil
cyanoacrylate
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2005326670A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2006169234A5 (ja
Inventor
Gabin Vic
ガーバン ヴィク
Luc Gourlaouen
リュク グールラオーアン
Aude Livoreil
オーデ リヴォレイユ
Gaelle Brun
ゲーレ ブラン
Franck Giroud
フランク ギロー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34949730&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2006169234(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2006169234A publication Critical patent/JP2006169234A/ja
Publication of JP2006169234A5 publication Critical patent/JP2006169234A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/95—Involves in-situ formation or cross-linking of polymers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

【課題】新規な毛髪トリートメント組成物およびトリートメント方法の提供。
【解決手段】化粧上許される無水媒体中に少なくとも１種の求電子性モノマー及び少なくとも１種の1個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を含む組成物を用いる。またこの組成物を用いて、毛髪の化粧トリートメントのために使用する。
【効果】毛髪の耐久的に改善されたコンディショニング及び光沢を得る事が可能となった。
【選択図】なし

Description

本発明は化粧上許される無水媒体中に、少なくとも１種の求電子性モノマー及び少なくとも１種の特別な酸を含む化粧組成物に関する。
本発明はまた毛髪の化粧トリートメントのためのこのような組成物の使用、及びこのような組成物を使用する化粧トリートメント方法に関する。
美容業の分野内では、特に毛髪にコンディショニング効果、例えば、柔らかさ、又は光沢を与えるために毛髪の表面特性を改善しようとする試みがなされている。これは一般に毛髪について高いアフィニティーを有するコンディショニング剤、例えば、シリコーン又はポリマーをベースとする化粧組成物を使用して行なわれる。
しかしながら、これらのコンディショニング剤はシャンプーで洗浄する過程で失われる傾向があり、こうして毛髪への組成物の適用を繰り返すことを必要とする。
ポリマー付着物の滞在力を増大するために、毛髪上で直接に或る種のモノマーの遊離基重合を行なうことを考えることが可能である。しかしながら、毛髪繊維のひどい分解が観察され、おそらく重合開始剤と関連しており、こうしてトリートメントされた毛髪はほぐし難い。
本件出願人は、驚くことに、特別な無水の化粧上許される媒体及び少なくとも１種の特別な酸を以下に記載される少なくとも１種の求電子性モノマーと組み合わせることにより、毛髪の耐久的に改善されたコンディショニング及び光沢を得ることが可能であることを見出した。
これは毛髪が数回洗浄された後でさえも、繰り返して適用しないでも、このような組み合わせを含む組成物が前記組成物により毛髪に与えられた柔らかさ及び光沢を維持することを可能にするからである。
このような組み合わせを含む組成物の適用は、特にシャンプーイングの面で、滞在力を有する光沢のある、滑らかな被覆物のin situ形成をもたらす。
更に、個々の毛髪が、驚くことに、完全に分離して留まり、問題なく整髪し得る。
それ故、本発明は有機オイル、シリコーン、鉱油、植物油、ワックス、C5-C10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、C1-C8アルコールのC1-C20酸エステル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、C10-C30脂肪アルコール、C10-C30脂肪酸、C10-C30脂肪アミド及びC10-C30脂肪アルコールのエステル、並びにこれらの混合物から選ばれた化粧上許される無水媒体中に、少なくとも１種の求電子性モノマー及び少なくとも１種の1個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を含むことを特徴とする化粧組成物を提供する。
本発明の別の主題は毛髪の化粧トリートメントのための前記組成物の使用にある。
更に、本発明は前記組成物を使用する、毛髪の化粧トリートメント方法を提供する。
本発明のその他の主題、特徴、局面及び利点は以下の記載及び例が読まれる時に一層明らかになるであろう。
本発明によれば、組成物は化粧上許される無水媒体中に少なくとも１種の求電子性モノマー及び少なくとも１種の１個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を含む。
本発明の目的のために、“非還元性”という用語は25℃における標準酸化還元電位（水素電極に対する）が０ボルトより大きい化合物を意味する。
“化粧上許される媒体”という用語は毛髪と適合性である媒体を意味する。
“無水媒体”という用語は組成物の合計重量に対し１重量％未満の水を含む媒体を意味する。
化粧上許される媒体は有機オイル；シリコーン、例えば、揮発性シリコーン、アミノ又は非アミノシリコーンガム又はオイル及びこれらの混合物；鉱油；植物油、例えば、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、やし油、小麦胚種油、スイートアーモンド油、アボカード油、マカダミア油、アンズ油、サフラワー油、ククイナッツ油、椿油、タマヌオイル又はレモン油；ワックス；又は有機化合物、例えば、C5-C10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、C1-C8アルコールのC1-C20酸エステル、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル及びミリスチン酸イソプロピル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、C10-C30脂肪アルコール、例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール及びベヘニルアルコール、C10-C30脂肪酸、例えば、ラウリン酸及びステアリン酸、C10-C30脂肪アミド、例えば、ラウリン酸ジエタノールアミド、及びC10-C30脂肪アルコールのエステル、例えば、C10-C30脂肪アルキルベンゾエート、並びにこれらの混合物から選ばれる。
媒体を構成する有機化合物は25℃の温度かつ105 Pa（760mmHg）で液体である化合物から選ばれることが好ましい。
使用されることが好ましい化粧上許される媒体はオリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、やし油、小麦胚種油、スイートアーモンド油、アボカード油、マカダミア油、アンズ油、サフラワー油、ククイナッツ油、椿油、タマヌオイル及びレモン油；ポリブテン油、イソノニルイソノナノエート、イソステアリルマレート、ペンタエリスリチルテトライソステアレート、トリデシルトリメリテート、及びシクロペンタシロキサン（14.7重量％）／α,ω-ジヒドロキシル化ポリジメチルシロキサン（85.3重量％）混合物、又はこれらの混合物から選ばれる。
本発明に使用し得る有機酸はカルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸又はリン酸モノエステルもしくはジエステルであってもよい。それらの全てが１個から12個までの炭素原子を含む。
本発明に使用し得る酸は０〜６のpKaを有することが好ましい。
本発明の有機酸の例として、酢酸、ギ酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、モノ-、ジ-又はトリクロロ酢酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メチルホスホン酸、メチルホスフィン酸、ジメチルホスフィン酸及びホスホン酸モノブチルエステルが特に挙げられる。
酸はPO4サブユニットを含まないことが好ましい。
本発明に特に好ましい酸は酢酸である。
上記酸又は酸の混合物は組成物の合計重量に対し0.001重量％〜20重量％、好ましくは0.002重量％〜10重量％、更に良好には0.005重量％〜５重量％の濃度で本発明の化粧組成物中に存在する。
求電子性モノマーは求核試薬、例えば、水中に存在するヒドロキシル（OH-）イオンの存在下でアニオン重合により重合を受けることができるモノマーである。
アニオン重合は研究“Advanced Organic Chemistry”, 第３編, Jerry March, 151-161頁に特定されたメカニズムを意味する。
本発明の組成物中に存在する１種以上の求電子性モノマーは
(i)Sayyah, J. Polymer Research, 2000, 97頁に記載されているような、ベンジリデンマロノニトリル誘導体(A)、2-(4-クロロ-ベンジリデン)マロノニトリル(A1)、エチル2-シアノ-3-フェニルアクリレート(B)及びエチル2-シアノ-3-(4-クロロフェニル)アクリレート(B1)：


Figure 2006169234
(ii)メチリデンマロネート誘導体、例えば：
−Hopff, Makromolekulare Chemie, 1961, 95頁、De Keyser, J. Pharm. Sci, 1991, 67頁、及びKlemarczyk, Polymer, 1998, 173頁により記載されたようなジエチル2-メチレンマロネート(C)：
Figure 2006169234
−Breton, Biomaterials, 1998, 271頁及びCouvreur, Pharmaceutical Research, 1994, 1270頁により記載されたようなエチル2-エトキシカルボニルメチレンオキシカルボニルアクリレート(D)：
Figure 2006169234
(iii)イタコネート誘導体及びイタコンイミド誘導体、例えば：
−Bachrach, European Polymer Journal, 1976, 563頁により記載されたようなジメチルイタコネート(E)：
Figure 2006169234
−Wanatabe, J. Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 1994, 2073頁により記載されているようなN-ブチルイタコンイミド(F)、N-(4-トリル)イタコンイミド(G)、N-(2-エチルフェニル)イタコンイミド(H)及びN-(2,6-ジエチルフェニル)イタコンイミド(I)：
Figure 2006169234
(iv)Gipstein, J. Org. Chem, 1980, 1486頁により記載されているようなメチルα-(メチルスルホニル)アクリレート誘導体(K)、エチルα-(メチルスルホニル)アクリレート誘導体(L)、メチルα-(tert-ブチルスルホニル)アクリレート誘導体(M)、tert-ブチルα-(メチルスルホニル)アクリレート誘導体(N)及びtert-ブチルα-(tert-ブチルスルホニル)アクリレート誘導体(O)、並びにShearerの米国特許第2,748,050号により記載されているような1,1-ビス（メチルスルホニル）エチレン誘導体(P)、1-アセチル-1-メチルスルホニルエチレン誘導体(Q)、メチルα-(メチルスルホニル)ビニルスルホネート誘導体(R)及びα-メチルスルホニルアクリロニトリル誘導体(S)：
Figure 2006169234
(v)Boor, J. Polymer Science, 1971, 249頁により記載されているようなメチルビニルスルホン誘導体(T)及びフェニルビニルスルホン誘導体(U)：
Figure 2006169234
(vi)Kanga, Polymer Preprints (ACS, Division of Polymer Chemistry), 1987, 322頁により記載されたようなフェニルビニルスルホキシド誘導体(V)：
Figure 2006169234
(vii)Bonner, Polymer Bulletin, 1992, 517頁により記載されたような3-メチル-N-(フェニルスルホニル)-1-アザ-1,3-ブタジエン誘導体(W)：
Figure 2006169234
(viii)アクリレート誘導体及びアクリルアミド誘導体、例えば：
−Kobayashi, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2005, 2754頁により記載されたようなN-プロピル-N-(3-トリイソプロポキシシリルプロピル)アクリルアミド(X)及びN-プロピル-N-(3-トリエトキシシリルプロピル)アクリルアミド(Y)：
Figure 2006169234
−Rozenberg, International Journal of Plastics Technology, 2003, 17頁により記載されているような2-ヒドロキシエチルアクリレート(Z)及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート(AA)：
Figure 2006169234
−Schmitt, Macromolecules, 2001, 2115頁により記載されたようなn-ブチルアクリレート(AB)及びIshizone, Macromolecules, 1999, 955頁により記載されたようなtert-ブチルアクリレート(AC)：
Figure 2006169234
から選ばれてもよい。
本発明に有益な求電子性、又は電子吸引性モノマーは環状又は線状であってもよい。それが環状である場合、電子吸引基は環外であることが好ましく、即ち、それはモノマーの環状構造の一体部分を形成しないことが好ましい。
１つの特別な実施態様によれば、これらのモノマーは少なくとも２個の電子吸引基を有する。
少なくとも２個の電子吸引基を有する求電子性モノマーの例として、式(I)：
Figure 2006169234
のモノマーが挙げられる。
式中、
R1及びR2は夫々互に独立に
−水素原子、
−好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子を含み、かつ必要により１個以上の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでもよい飽和又は不飽和線状、分岐又は環式炭化水素基（これは必要により-OR、-COOR、-COR、-SH、-SR、-OH及びハロゲン原子から選ばれた１つ以上の基により置換されていてもよい）、
−変性又は非変性ポリオルガノシロキサン残基、及び
−ポリオキシアルキレン基
の如き最小電子吸引基又は非電子吸引基（誘導吸引効果を殆ど又は全く有しない）を表し、
R3及びR4は夫々互に独立に好ましくは基-N(R)3 +、-S(R)2 +、-SH2 +、-NH3 +、-NO2、-SO2R、-C≡N、-COOH、-COOR、-COSR、-CONH2、-CONHR、-F、-Cl、-Br、-I、-OR、-COR、-SH、-SR、-OH、線状又は分岐アルケニル基、線状又は分岐アルキニル基、C1-C4モノ-又はポリフルオロアルキル基、アリール基、例えば、フェニル、又はアリールオキシ基、例えば、フェニルオキシから選ばれた電子吸引（又は誘導吸引）基を表し、
Ｒは好ましくは１〜20個、更に好ましくは１〜10個の炭素原子を含み、かつ必要により１個以上の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでもよい飽和又は不飽和線状、分岐又は環式炭化水素基（これは必要により-OR'、-COOR'、-COR'、-SH、-SR'、-OH、ハロゲン原子及び遊離基重合もしくは重縮合又は開環により得られるポリマー残基から選ばれた１つ以上の基により置換されていてもよく、R'はC1-C10アルキル基を表す）を表す。
電子吸引又は誘導吸引基(-I)は炭素よりも電気陰性であるあらゆる基を意味する。P.R. Wells著Prog. Phys. Org. Chem., 6巻, 111 (1968)による研究が参考にし得る。
最小又は非電子吸引基は電気陰性が炭素のそれ以下であるあらゆる基である。
アルケニル基又はアルキニル基は好ましくは２〜20個の炭素原子、更に好ましくは２〜10個の炭素原子を有する。
好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和線状、分岐又は環状炭化水素基として、特に線状又は分岐アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、例えば、メチル基、エチル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ブテニル基又はブチニル基、及びシクロアルキル基又は芳香族基が挙げられる。
置換炭化水素基として、例えば、ヒドロキシアルキル基又はポリハロアルキル基が挙げられる。
非変性ポリオルガノシロキサンの例として、特にポリアルキルシロキサン、例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリアリールシロキサン、例えば、ポリフェニルシロキサン、及びポリアリールアルキルシロキサン、例えば、ポリメチルフェニルシロキサンが挙げられる。
変性ポリオルガノシロキサンの中に、特にポリオキシアルキレン基及び／又はシロキシ基及び／又はシラノール基及び／又はアミン基及び／又はイミン基及び／又はフルオロアルキル基を含むポリジメチルシロキサンが挙げられる。
ポリオキシアルキレン基の中に、特に好ましくは１〜200のオキシアルキレン単位を有するポリオキシエチレン基及びポリオキシプロピレン基が挙げられる。
モノ-又はポリフルオロアルキル基の中に、特に-(CH2)n-(CF2)m-CF3又は-(CH2)n-(CF2)m-CHF2（式中、ｎ＝１〜20かつｍ＝１〜20）の如き基が挙げられる。
置換基R1〜R4は必要により化粧活性を有する基により置換されていてもよい。使用される化粧活性は特に着色機能、酸化防止剤機能、UVフィルター機能及びコンディショニング機能を有する基から得られる。
着色機能を有する基の例として、特にアゾ基、キノン基、メチン基、シアノメチン基及びトリアリールメタン基が挙げられる。
酸化防止剤機能を有する基の例として、特にブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)型、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)型又はビタミンＥ型の基が挙げられる。
UVフィルター機能を有する基の例として、特にベンゾフェノン型、シンナメート型、ベンゾエート型、ベンジリデンショウノウ型及びジベンゾイルメタン型の基が挙げられる。
コンディショニング機能を有する基の例として、特にカチオン基及び脂肪エステル型の基が挙げられる。
上記モノマーの中で、式(II)：
Figure 2006169234
（式中、ＸはNH、Ｓ又はＯを表し、
R1及びR2は上記と同じ意味を有し、
R'3は水素原子又は式(I)について定義された基Ｒを表し得る）
の、シアノアクリレート及びそれらの誘導体のクラスからのモノマーが好ましい。
ＸはＯを表すことが好ましい。
式(II)の化合物として、
a)C1-20ペルフルオロアルキル2-シアノアクリレートのクラスに属するモノマー、例えば、式：







Figure 2006169234
の2-シアノ-2-プロペン酸の2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエステルその他、式：
Figure 2006169234
の2-シアノ-2-ペロペン酸の2,2,2-トリフルオロエチルエステル
b)C1-C10アルキルシアノアクリレート又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C10)アルキルシアノアクリレート
が挙げられる。
更に特別に、エチル2-シアノアクリレート、メチル2-シアノアクリレート、n-プロピル2-シアノアクリレート、イソプロピル2-シアノアクリレート、tert-ブチル2-シアノアクリレート、n-ブチル2-シアノアクリレート、イソブチル2-シアノアクリレート、3-メトキシブチルシアノアクリレート、n-デシルシアノアクリレート、ヘキシル2-シアノアクリレート、2-エトキシエチル2-シアノアクリレート、2-メトキシエチル2-シアノアクリレート、2-オクチル2-シアノアクリレート、2-プロポキシエチル2-シアノアクリレート、n-オクチル2-シアノアクリレート及びイソアミルシアノアクリレートが挙げられる。
本発明の状況において、モノマーb)を使用することが好ましい。
最も特に好ましいモノマーは式Ｖのモノマー及びこれらの混合物である：
Figure 2006169234
（式中、Ｚ＝-(CH2)7-CH3、
-CH(CH3)-(CH2)5-CH3、
-CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3、
-(CH2)5-CH(CH3)-CH3、
-(CH2)4-CH(C2H5)-CH3）
本発明に従って使用されるモノマーは担体、例えば、ポリマー、オリゴマー又はデンドリマーに共有結合されてもよい。ポリマー又はオリゴマーは線状、分岐、コーム又はブロック構造のものであってもよい。ポリマー、オリゴマー又はデンドリマーの構造にわたる本発明のモノマーの分布はランダム、末端又はブロック状であってもよい。
本発明によれば、モノマーは化粧上許される条件下でケラチン繊維上で重合を受けることができるモノマーから選ばれることが好ましい。特に、モノマーの重合は好ましくは80℃以下、好ましくは10〜80℃、好ましくは20〜80℃の温度で行なわれ、これはフード、ブロー乾燥もしくは平鉄の通路又はカーリングトングの下の乾燥の操作で終了される適用を妨げない。
本発明に従って使用される組成物は一般に組成物の合計重量に対し0.001重量％〜80重量％、好ましくは0.002重量％〜75重量％、更に特別に0.1重量％〜40重量％、更に好ましくは１重量％〜20重量％の本発明の求電子性モノマーの濃度を有する。
また、経時の組成物の安定性を増大するために、重合禁止剤、更に特別に遊離基重合禁止剤及び／又はアニオン重合禁止剤を組成物に導入することが可能である。限定しないで、下記の重合禁止剤が挙げられる：二酸化硫黄、酸化窒素、ラクトン、三フッ化ホウ素、ヒドロキノン及びその誘導体、例えば、ヒドロキノンモノエチルエーテル、tert-ブチルヒドロキノン(TBHQ)、ベンゾキノン及びその誘導体、例えば、デュロキノン、カテコール及びその誘導体、例えば、tert-ブチルカテコール及びメトキシカテコール、アニソール及びその誘導体、例えば、メトキシアニソール、ヒドロキシアニソール又はブチル化ヒドロキシアニソール、ピロガロール、2,4-ジニトロフェノール、2,4,6-トリヒドロキシベンゼン、p-メトキシフェノール、ヒドロキシブチルトルエン、アルキルスルフェート、アルキルスルフィット、アルキルスルホン、アルキルスルホキシド、アルキルスルフィド、メルカプタン、3-スルホレン、及びこれらの混合物。アルキル基は１〜６個の炭素原子を有する基を表すことが好ましい。
１種以上の禁止剤の量は組成物の合計重量に対し10ppmから20重量％まで、更に好ましくは10ppmから５重量％まで、更に好ましくは10ppmから１重量％までの範囲であってもよい。
本発明の組成物は、例えば、還元剤、脂肪、可塑剤、軟化剤、消泡剤、保湿剤、顔料、クレー、無機充填剤、UVフィルター、無機コロイド、解膠剤、可溶化剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は両性の表面活性剤、固定又は非固定ポリマー、ポリオール、タンパク質、ビタミン、直接染料又は酸化染料、真珠箔、噴射剤、及び有機又は無機増粘剤、例えば、ベンジリデンソルビトール及びN-アシルアミノ酸から選ばれた、美容業で普通に使用される少なくとも１種の薬剤を更に含んでもよい。
これらの薬剤は必要によりカプセル化されてもよい。カプセルはポリシアノアクリレート型のものであってもよい。
本発明の組成物は、化粧トリートメントのために、好ましくは求核試薬の存在下で、毛髪について使用される。
本発明の化粧トリートメント方法は以下に定義される求核試薬の存在下で、先に定義された組成物を毛髪に適用することを含む。
アニオン重合を開始することができる求核試薬は求電子性モノマーと接触してカルバニオンを生成することができるそれ自体知られている系である。カルバニオンは“Advanced Organic Chemistry”, 第３編, Jerry March, 141頁に定義された化学種を意味する。
求核試薬は求核機能を有する分子化合物、オリゴマー、デンドリマー又はポリマーを含んでもよい。限定しないで、求核性官能基として下記の官能基が挙げられる：R2N-、NH2 -、Ph3C-、R3C-、PhNH-、ピリジン、ArS-、R-C≡C-、RS-、SH-、RO-、R2NH、ArO-、N3 -、OH-、ArNH2、NH3、I-、Br-、Cl-、RCOO-、SCN-、ROH、RSH、NCO-、CN-、NO3 -、ClO4 -及びH2O（式中、Phはフェニル基を表し、Arはアリール基を表し、かつＲはC1-C10アルキル基を表す）。
求核試薬はヒドロキシルイオン、例えば、水中に存在するものであることが好ましい。この水は毛髪の先の湿潤により与えられてもよい。
求電子性モノマーを含む組成物は求核試薬を含まないことが好ましい。
求核試薬は第二組成物中に含まれ、求電子性モノマーを含む組成物の直前又は直後に使用されることが更に好ましい。
また、反応速度論を改善するために、毛髪を前もって水溶液（そのpHは塩基、酸又は酸／塩基混合物を使用して調節されていた）により湿潤させることが可能である。酸及び／又は塩基は有機又は無機であってもよい。
また、水以外の求核試薬を使用して、毛髪を予備含浸することによりアニオン重合速度論を改善することが可能である。求核試薬は純粋で、溶液中で、又はエマルションの形態で使用されてもよく、又はカプセル化されてもよい。
アニオン重合速度論を改善するために、ケラチン物質を化学的に変換することにより、毛髪の求核性を高めることがまた可能である。
化学変換の例として、本発明の組成物の適用の前の、チオールへのジスルフィドブリッジ（ケラチンに一部含まれる）の還元が挙げられる。非排他的列記において、ケラチンに一部含まれるジスルフィドブリッジの還元剤として、下記の化合物が挙げられる：
−無水チオ硫酸ナトリウム、
−粉末メタ重亜硫酸ナトリウム、
−チオ尿素、
−亜硫酸アンモニウム、
−チオグリコール酸、
−チオ乳酸、
−チオ乳酸アンモニウム、
−グリセロールモノチオグリコレート、
−アンモニウムチオグリコレート、
−チオグリセロール、
−2,5-ジヒドロキシ安息香酸、
−ジアンモニウムジチオグリコレート、
−ストロンチウムチオグリコレート、
−カルシウムチオグリコレート、
−亜鉛ホルムアルデヒド-スルホキシレート、
−イソオクチルチオグリコレート、
−dl-システイン、
−モノエタノールアミンチオグリコレート。
アニオン重合速度論を改善し、更に詳しくは本発明のモノマーの重合速度を低下するために、本発明の粘度を高めることが可能である。これを達成するために、本発明の組成物に本発明のモノマーと反応性を示さない１種以上のポリマーを添加することが可能である。この状況において、ポリ（メチルメタクリレート）(PMMA)又は米国特許第6,224,622号に記載されているようなシアノアクリレートをベースとするコポリマーが非排他的に挙げられる。
中でも、in situ生成されるポリ（シアノアクリレート）の接着を改良するために、毛髪をいずれかの型のポリマーで前処理し、又は本発明の組成物を適用する前に毛髪トリートメント、例えば、直接染色もしくは酸化染色、永久ウェービング操作又はストレート化操作を行なうことが可能である。
上記の組成物の適用に続いて、すすぎが行なわれてもよく、又は行なわれなくてもよい。
これらの組成物はローション、スプレー又はフォームの形態であってもよく、またシャンプー又はコンディショナーとして適用されてもよい。
本発明の別の主題は先に定義された少なくとも１種の求電子性モノマー及び必要により先に定義された少なくとも１種の遊離基重合禁止剤及び／又はアニオン重合禁止剤を含む第一組成物と、有機オイル、シリコーン、鉱油、植物油、ワックス、C5-C10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、C1-C8アルコールのC1-C20酸エステル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、C10-C30脂肪アルコール、C10-C30脂肪酸、C10-C30脂肪アミド及びC10-C30脂肪アルコールのエステル、並びにこれらの混合物から選ばれた化粧上許される無水媒体中に、先に定義された少なくとも１種の1個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を含む第二組成物を含むことを特徴とするキットからなる。
更に、本発明は少なくとも２工程を含む、毛髪の化粧トリートメント方法であって、１つの工程が先に定義された１個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を適用することを含み、かつ別の工程が先に定義された少なくとも１種の求電子性モノマーを適用することを含むことを特徴とする、毛髪の化粧トリートメント方法（工程の順序は任意である）を提供する。
本発明の１つの特別な実施態様は少なくとも１種の求電子性モノマーを適用する前に非還元剤有機酸を適用することにある。
以下の実施例は本発明の例示のために示される。
以下の実施例において、全ての量は、特に示されない限り、組成物の合計重量に対する活性物質の重量％で示される。
実施例１：
本発明の光沢クリーム（実施例１）及び比較光沢クリーム（比較例１）を下記の成分から調製した。
Figure 2006169234
適用の様式
適度に増感した(sensitized)毛髪2.7gからなるロックをロック当り1mlの水で湿らせる。実施例１及び比較例の組成物の夫々2gをこれらの湿らされたロックに適用する。適用後に、毛髪のロックを乾燥フードの下で30分間にわたって40℃で乾燥させる。
夫々のロックについて、毛髪の感触及び光沢を10人のパネルにより評価する。同じ性質のバージンロックを基準として使用する。
ロックを商品名DOPカモミルとして販売されるシャンプーで５回連続して洗浄した後に、毛髪の種々のロックの触覚及び目視評価を同じ操作で繰り返す。
感覚評価結果を下記の表に示す。






Figure 2006169234
等級付けは：
０＝トリートメントしなかったロックに等しい
５＝トリートメントしなかったロックよりも非常に大きい
本発明の組成物により得られた柔らかさ及び光沢は組成物を適用した直後に比較例１の組成物により得られたそれらよりも大きい。
５回のシャンプー洗浄後に、得られた柔らかさ及び光沢はロックが実施例１の本発明の組成物でトリートメントされる場合に一層良く保存される。
実施例２〜７：
以下に詳述される組成物は本発明の光沢クリームのその他の例を示す。
実施例２：
Figure 2006169234
 (1) ケメンス社により販売される
実施例３：
Figure 2006169234
 (1) トン・シェン社により販売されるEO 460
実施例４：
Figure 2006169234
 (1) トン・シェン社により販売されるB 60
実施例５：
Figure 2006169234
 (1) トン・シェン社により販売されるO 60
実施例６：
Figure 2006169234
 (1) ケメンス社により販売される
(2) トン・シェン社により販売されるO 60
実施例７：
Figure 2006169234
 (1) ケメンス社により販売される
(2) トン・シェン社により販売されるB-60

Claims (33)

  1. 有機オイル、シリコーン、鉱油、植物油、ワックス、C5-C10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、C1-C8アルコールのC1-C20酸エステル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、C10-C30脂肪アルコール、C10-C30脂肪酸、C10-C30脂肪アミド、C10-C30脂肪アルコールのエステル、及びこれらの混合物から選ばれた化粧上許される無水媒体中に、少なくとも１種の求電子性モノマー及び少なくとも１種の1個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を含むことを特徴とする化粧組成物。
  2. 有機酸がカルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸及びリン酸モノエステル又はジエステルから選ばれることを特徴とする、請求項１記載の組成物。
  3. 酸が酢酸、ギ酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、モノ-、ジ-又はトリクロロ酢酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メチルホスホン酸、メチルホスフィン酸、ジメチルホスフィン酸及びリン酸モノブチルエステルから選ばれることを特徴とする、請求項１又は２記載の組成物。
  4. 酸が酢酸であることを特徴とする、請求項３記載の組成物。
  5. 酸が組成物の合計重量に対し0.001重量％〜20重量％、好ましくは0.002重量％〜10重量％の量で存在することを特徴とする、請求項１から４のいずれか１項記載の組成物。
  6. １種以上の求電子性モノマーが式：
    Figure 2006169234
     （式中、
    R1及びR2は夫々互に独立に
    −水素原子、
    −１〜20個の炭素原子を含み、かつ必要により１個以上の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでもよい飽和又は不飽和線状、分岐又は環式炭化水素基（これは必要により-OR、-COOR、-COR、-SH、-SR、-OH及びハロゲン原子から選ばれた１つ以上の基により置換されていてもよい）、
    −変性又は未変性ポリオルガノシロキサン残基、及び
    −ポリオキシアルキレン基
    から選ばれた最小電子吸引基又は非電子吸引基を表し、
    R3及びR4は夫々互に独立に基-N(R)3 +、-S(R)2 +、-SH2 +、-NH3 +、-NO2、-SO2R、-C≡N、-COOH、-COOR、-COSR、-CONH2、-CONHR、-F、-Cl、-Br、-I、-OR、-COR、-SH、-SR、-OH、線状又は分岐アルケニル基、線状又は分岐アルキニル基、C1-C4モノ-又はポリフルオロアルキル基、及びアリール基又はアリールオキシ基から選ばれた電子吸引基を表し、
    Ｒは１〜20個の炭素原子を含み、かつ必要により１個以上の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでもよい飽和又は不飽和線状、分岐又は環式炭化水素基（これは必要により-OR'、-COOR'、-COR'、-SH、-SR'、-OH、ハロゲン原子、及び遊離基重合もしくは重縮合又は開環により得られるポリマー残基から選ばれた１つ以上の基により置換されていてもよく、R'はC1-C10アルキル基を表す）を表す）
    に一致することを特徴とする、請求項１から５のいずれか１項記載の組成物。
  7. １種以上の求電子性モノマーが式：
    Figure 2006169234
     （式中、ＸはNH、Ｓ又はＯを表し、
    R1及びR2は請求項６に定義されたとおりであり、かつ
    R'3は水素原子又は請求項６に定義された基Ｒを表し得る）
    の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項６記載の組成物。
  8. １種以上のモノマーがC1-20ポリフルオロアルキル2-シアノアクリレート及び（C1-C10アルキル）又は（C1-C4アルコキシ）（C1-C10アルキル）シアノアクリレートから選ばれることを特徴とする、請求項７記載の組成物。
  9. １種以上のモノマーがエチル2-シアノアクリレート、メチル2-シアノアクリレート、n-プロピル2-シアノアクリレート、イソプロピル2-シアノアクリレート、tert-ブチル2-シアノアクリレート、n-ブチル2-シアノアクリレート、イソブチル2-シアノアクリレート、3-メトキシブチルシアノアクリレート、n-デシルシアノアクリレート、ヘキシル2-シアノアクリレート、2-エトキシエチル2-シアノアクリレート、2-メトキシエチル2-シアノアクリレート、2-オクチル2-シアノアクリレート、2-プロポキシエチル2-シアノアクリレート、n-オクチル2-シアノアクリレート及びイソアミルシアノアクリレートから選ばれることを特徴とする、請求項８記載の組成物。
  10. １種以上の求電子性モノマーが式(V)：
    Figure 2006169234
     （式中、Ｚ＝-(CH2)7-CH3、
    -CH(CH3)-(CH2)5-CH3、
    -CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3、
    -(CH2)5-CH(CH3)-CH3、
    -(CH2)4-CH(C2H5)-CH3）
    に一致することを特徴とする、請求項９記載の組成物。
  11. １種以上の求電子性モノマーが担体、例えば、ポリマー、オリゴマー又はデンドリマーに共有結合されていることを特徴とする、請求項１から１０のいずれか１項記載の組成物。
  12. 求電子性モノマーの量が組成物の合計重量に対し0.001重量％から80重量％まで、好ましくは0.002重量％から75重量％まで、更に好ましくは0.1重量％から40重量％までの範囲であることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項記載の組成物。
  13. 化粧上許される媒体がオリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、やし油、小麦胚種油、スイートアーモンド油、アボカード油、マカダミア油、アンズ油、サフラワー油、ククイナッツ油、椿油、タマヌオイル及びレモン油；ポリブテン油、イソノニルイソノナノエート、イソステアリルマレート、ペンタエリスリチルテトライソステアレート、トリデシルトリメリテート、及びシクロペンタシロキサン／α,ω-ジヒドロキシル化ポリジメチルシロキサン混合物、又はこれらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項１から１２のいずれか１項記載の組成物。
  14. 組成物が重合禁止剤を含むことを特徴とする、請求項１から１３のいずれか１項記載の組成物。
  15. 禁止剤が遊離基重合禁止剤及び／又はアニオン重合禁止剤であることを特徴とする、請求項１４記載の組成物。
  16. 重合禁止剤が二酸化硫黄、酸化窒素、ラクトン、三フッ化ホウ素、ヒドロキノン及びその誘導体、例えば、ヒドロキノンモノエチルエーテル、tert-ブチルヒドロキノン(TBHQ)、ベンゾキノン及びその誘導体、例えば、デュロキノン、カテコール及びその誘導体、例えば、tert-ブチルカテコール及びメトキシカテコール、アニソール及びその誘導体、例えば、メトキシアニソール、ヒドロキシアニソール又はブチル化ヒドロキシアニソール、ピロガロール、2,4-ジニトロフェノール、2,4,6-トリヒドロキシベンゼン、p-メトキシフェノール、ヒドロキシブチルトルエン、アルキルスルフェート、アルキルスルフィット、アルキルスルホン、アルキルスルホキシド、アルキルスルフィド、メルカプタン、3-スルホレン、及びこれらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項１４又は１５記載の組成物。
  17. １種以上の重合禁止剤が組成物の合計重量に対し10ppmから20％までの範囲の量で存在することを特徴とする、請求項１４から１６のいずれか１項記載の組成物。
  18. 組成物が更に還元剤、脂肪、可塑剤、軟化剤、消泡剤、保湿剤、顔料、クレー、無機充填剤、UVフィルター、無機コロイド、解膠剤、可溶化剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は両性の表面活性剤、固定又は非固定ポリマー、ポリオール、タンパク質、ビタミン、直接染料又は酸化染料、真珠箔、噴射剤及び有機又は無機増粘剤から選ばれた少なくとも１種の薬剤を含むことを特徴とする、請求項１から１７のいずれか１項記載の組成物。
  19. 薬剤がカプセル化されることを特徴とする、請求項１８記載の組成物。
  20. 毛髪の化粧トリートメントのための請求項１から１９のいずれか１項記載の組成物の使用。
  21. 求核試薬の存在下の請求項２０記載の使用。
  22. 求核試薬がR2N-、NH2 -、Ph3C-、R3C-、PhNH-、ピリジン、ArS-、R-C≡C-、RS-、SH-、RO-、R2NH、ArO-、N3 -、OH-、ArNH2、NH3、I-、Br-、Cl-、RCOO-、SCN-、ROH、RSH、NCO-、CN-、NO3 -、ClO4 -及びH2O（式中、Phはフェニル基を表し、Arはアリール基を表し、かつＲはC1-C10アルキル基を表す）から選ばれた求核性官能基を有する分子化合物、オリゴマー、デンドリマー又はポリマーから選ばれることを特徴とする、請求項２１記載の使用。
  23. 求核試薬がヒドロキシルイオン、例えば、水中に存在するものであることを特徴とする、請求項２２記載の使用。
  24. 請求項１から１９のいずれか１項記載の組成物を求核試薬の存在下で毛髪に適用することを特徴とする、毛髪の化粧トリートメント方法。
  25. 求核試薬がR2N-、NH2 -、Ph3C-、R3C-、PhNH-、ピリジン、ArS-、R-C≡C-、RS-、SH-、RO-、R2NH、ArO-、N3 -、OH-、ArNH2、NH3、I-、Br-、Cl-、RCOO-、SCN-、ROH、RSH、NCO-、CN-、NO3 -、ClO4 -及びH2O（式中、Phはフェニル基を表し、Arはアリール基を表し、かつＲはC1-C10アルキル基を表す）から選ばれた求核性官能基を有する分子化合物、オリゴマー、デンドリマー又はポリマーから選ばれることを特徴とする、請求項２４記載の方法。
  26. 求核試薬がヒドロキシルイオン、例えば、水中に存在するものであることを特徴とする、請求項２５記載の方法。
  27. 組成物を水溶液（そのpHは塩基、酸又は酸／塩基混合物により調節されていた）で前もって湿潤されていた毛髪に適用することを特徴とする、請求項２４から２６のいずれか１項記載の方法。
  28. 毛髪を水以外の求核試薬で予備含浸することを特徴とする、請求項２４から２６のいずれか１項記載の方法。
  29. 組成物を適用する前に、毛髪を予備還元することを特徴とする、請求項２４から２６のいずれか１項記載の方法。
  30. 組成物の適用に続いて、リンスすることを特徴とする、請求項２４から２９のいずれか１項記載の方法。
  31. 請求項６から１１のいずれか１項記載の少なくとも１種の求電子性モノマー及び必要により少なくとも１種の遊離基重合禁止剤及び／又はアニオン重合禁止剤を含む第一組成物と、有機オイル、シリコーン、鉱油、植物油、ワックス、C5-C10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、C1-C8アルコールのC1-C20酸エステル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、C10-C30脂肪アルコール、C10-C30脂肪酸、C10-C30脂肪アミド、C10-C30脂肪アルコールのエステル、及びこれらの混合物から選ばれた化粧上許される無水媒体中に、請求項２から４のいずれか１項記載の少なくとも１種の1個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を含む第二組成物を含むことを特徴とするキット。
  32. 少なくとも２工程を含む、毛髪の化粧トリートメント方法であって、１つの工程が請求項２から４のいずれか１項記載の少なくとも１種の１個から12個までの炭素原子を含む非還元性有機酸を適用することを含み、かつ別の工程が請求項６から１１のいずれか１項記載の少なくとも１種の求電子性モノマーを適用することを含むことを特徴とする、毛髪の化粧トリートメント方法。
  33. 少なくとも１種の求電子性モノマーを適用する前に、非還元性有機酸を適用することを特徴とする請求項３２記載の方法。
JP2005326670A 2004-10-13 2005-10-13 化粧上許される無水媒体中に求電子性モノマー及び酸を含む組成物、及び毛髪の化粧トリートメントのためのその使用 Pending JP2006169234A (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0410813 2004-10-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006169234A true JP2006169234A (ja) 2006-06-29
JP2006169234A5 JP2006169234A5 (ja) 2006-08-10

Family

ID=34949730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005326670A Pending JP2006169234A (ja) 2004-10-13 2005-10-13 化粧上許される無水媒体中に求電子性モノマー及び酸を含む組成物、及び毛髪の化粧トリートメントのためのその使用

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20060078523A1 (ja)
EP (2) EP2065026A1 (ja)
JP (1) JP2006169234A (ja)
AT (1) ATE438377T1 (ja)
BR (1) BRPI0504499A (ja)
DE (1) DE602005015802D1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014525455A (ja) * 2011-09-02 2014-09-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ブチル化ヒドロキシアニソール化合物を含むパーソナルケア組成物
WO2022138329A1 (ja) 2020-12-21 2022-06-30 ダウ・東レ株式会社 モノマー組成物及びその製造方法、並びにモノマー組成物を含む化粧料又は化粧料原料
WO2022138330A1 (ja) 2020-12-21 2022-06-30 ダウ・東レ株式会社 ラジカル共重合体組成物及びその製造方法、並びにラジカル共重合体組成物を含む化粧料又は化粧料原料

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8551463B2 (en) 2007-10-22 2013-10-08 Living Proof, Inc. Hair care compositions and methods of treating hair
FR2929508B1 (fr) * 2008-04-08 2010-06-04 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques presentant une etape de pretraitement acide
US20100010100A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-14 Hinman Andrew W Dermatological compositions with anti-aging and skin even-toning properties
WO2013033282A2 (en) * 2011-09-02 2013-03-07 The Procter & Gamble Company Personal care composition comprising butylated hydroxyanisole compound
US10660835B2 (en) 2015-04-02 2020-05-26 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10632054B2 (en) 2015-04-02 2020-04-28 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10561591B2 (en) 2015-12-04 2020-02-18 The Procter And Gamble Company Hair care regimen using compositions comprising moisture control materials
EP3435964B1 (en) 2016-04-01 2024-05-15 The Procter & Gamble Company Composition for fast dry of hair
US10980723B2 (en) 2017-04-10 2021-04-20 The Procter And Gamble Company Non-aqueous composition for hair frizz reduction

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2748050A (en) * 1954-02-11 1956-05-29 Eastman Kodak Co Method of bonding using adhesive compositions comprising monomeric disubstituted ethylenes
US3667472A (en) * 1961-10-19 1972-06-06 Borden Inc Adhesive for living tissue
US3518762A (en) * 1965-10-29 1970-07-07 Mitsuharu Takeuchi Sealing materials useful in dental practice
US3615972A (en) * 1967-04-28 1971-10-26 Dow Chemical Co Expansible thermoplastic polymer particles containing volatile fluid foaming agent and method of foaming the same
US3527224A (en) * 1967-09-05 1970-09-08 American Cyanamid Co Method of surgically bonding tissue together
BE726628A (ja) * 1968-01-10 1969-06-16
US3583408A (en) * 1968-06-25 1971-06-08 Clairol Inc Simultaneously deforming and strengthening hair
US3634022A (en) * 1969-05-29 1972-01-11 Colgate Palmolive Co Form-setting keratin substrates by a chemical treatment involving a vinyl monomer
US3591767A (en) * 1969-06-23 1971-07-06 David Jeffrey Mudie Radiant shrink tunnel
US3663501A (en) * 1970-06-11 1972-05-16 Johnson & Johnson Adhesive cement
US3840490A (en) * 1972-08-18 1974-10-08 Avon Prod Inc Cyanoacrylate nail coating composition
GB1413132A (en) * 1972-10-20 1975-11-05 Vni I Ispygatelny I Med Tekhn Surgical adhesive
US3995641A (en) * 1975-04-23 1976-12-07 Ethicon, Inc. Surgical adhesives
US4180913A (en) * 1976-11-13 1980-01-01 Lion Hamigaki Kabushiki Kaisha α-Cyanoacrylate dental material and method of preparation
US4578266A (en) * 1983-07-29 1986-03-25 Revlon, Inc. Silicone-based cosmetic products containing pigment
DE3414805A1 (de) * 1984-04-19 1985-10-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Stabilisierte klebstoffe
US4626428A (en) * 1984-08-02 1986-12-02 Renee Weisberg Compositions and process for applying protective covering and extensions to fingernails
US5290825A (en) * 1985-05-17 1994-03-01 Lazar Warren G Composition and method for inhibiting the cure of cyanoacrylate adhesives and cure inhibited cyanoacrylate adhesive compositions
US4980086A (en) * 1985-10-16 1990-12-25 Toagosei Chemical Industry, Co., Ltd. Curable composition
US4847065A (en) * 1987-02-10 1989-07-11 Akimova Alla Y Composition for occlusion of ducts and cavities of human body
WO1989011268A1 (en) * 1988-05-26 1989-11-30 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky I Ispytatelny I Injection-type hemostatic composition
US5645609A (en) * 1991-08-01 1997-07-08 L'oreal Compositions which contain and processes which use an insoluble pigment obtained by the oxidative polymerization of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibers
US5362486A (en) * 1992-04-10 1994-11-08 Helene Curtis, Inc. In-situ polymerization of oligomers onto hair
ES2156176T3 (es) * 1994-10-13 2001-06-16 Alexander Dr Med Balkanyi Procedimiento y dispositivo para el tratamiento de aire ambiente.
US5681553A (en) † 1994-12-06 1997-10-28 Texturizer, Inc. Method and system for treating damaged hair
US6217603B1 (en) † 1997-08-29 2001-04-17 Closure Medical Corporation Methods of applying monomeric compositions effective as wound closure devices
US5981621A (en) * 1996-02-29 1999-11-09 Closure Medical Corporation Monomeric compositions effective as wound closure devices
FR2741530B1 (fr) * 1995-11-23 1998-01-02 Oreal Utilisation pour la coloration temporaire des cheveux ou poils d'animaux d'une composition a base d'une dispersion de polymere filmogene et d'un pigment non-melanique
US5866106A (en) * 1997-02-03 1999-02-02 Pacer Technology Vitamin/mineral-enriched cyanoacrylate cosmetic
FR2760360B1 (fr) * 1997-03-04 1999-12-24 Oreal Composition de coiffage remodelable
US6037366A (en) * 1997-09-11 2000-03-14 Prohold Medical Technologies, Inc. Composition for creating vascular occlusions
DE69810328T2 (de) * 1997-10-09 2003-10-16 Flowers Park Ltd Zusammenstellung aus gemischten cyanoacrylatestern
US6001345A (en) * 1997-11-03 1999-12-14 Medlogic Global Corporation Application of cyanoacrylate/anti-microbial compositions to the peri-wound or peri-mucosal area
US5990479A (en) * 1997-11-25 1999-11-23 Regents Of The University Of California Organo Luminescent semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes
US7083634B2 (en) * 1998-11-12 2006-08-01 Poly Med Inc Stabilized polyester/cyanoacrylate tissue adhesive formulation
US6224622B1 (en) * 1999-09-29 2001-05-01 Chemence, Inc. Bioabsorable cyanoacrylate tissue adhesives
US6183593B1 (en) † 1999-12-23 2001-02-06 Closure Medical Corporation 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane
US6207193B1 (en) * 1999-12-27 2001-03-27 Stephen E. Feldman Transdermal drug delivery system
US6274127B1 (en) * 2000-01-27 2001-08-14 The Procter & Gamble Company Anhydrous antiperspirant compositions containing water-reactive monomers as antiperspirant active
US6225198B1 (en) * 2000-02-04 2001-05-01 The Regents Of The University Of California Process for forming shaped group II-VI semiconductor nanocrystals, and product formed using process
MXPA02009634A (es) * 2000-03-31 2003-03-12 Procter & Gamble Composiciones cosmeticas, para aplicarse sin enjuagar, para aumentar el volumen del cabello.
US6620846B1 (en) * 2000-08-02 2003-09-16 Closure Medical Corporation Absorbable adhesive compositions
FR2827160B1 (fr) * 2001-07-16 2007-01-26 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules
MXPA04003603A (es) * 2001-10-19 2005-04-11 Innovative Constr & Build Mat Medios de filtracion de aire antipatogenos y dispositivos para manejar aire que tienen capacidades protectoras contra microorganismos infecciosos transportados por el aire.
FR2833489B1 (fr) * 2001-12-18 2004-09-03 Oreal Utilisation pour le traitement des cheveux de monomeres electrophiles
FR2833959B1 (fr) * 2001-12-20 2004-03-19 Oreal Polymeres radicalaires cationiques ou amphoteres auto-adhesifs et leur utilisation en cosmetique
FR2833960B1 (fr) * 2001-12-20 2007-04-13 Oreal Polyurethannes cationiques ou amphoteres auto-adhesifs
US7186274B2 (en) * 2002-04-08 2007-03-06 L'oreal Method for treating human keratin fibers with organomodified metallic particles
US20040042993A1 (en) * 2002-04-19 2004-03-04 L'oreal Composition containing an active agent and a ligand-receptor system, and process
US20040033206A1 (en) * 2002-05-31 2004-02-19 L'oreal Hair treatment compositions containing at least one non-thickening amphiphilic diblock copolymer and at least one film-forming polymer which is beneficial for the hair
US20030021721A1 (en) * 2002-07-16 2003-01-30 Microgenix Limited Purification of air
WO2004043330A2 (fr) * 2002-11-07 2004-05-27 L'oreal Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser
US20070231940A1 (en) * 2003-01-27 2007-10-04 L'oreal S.A. Composition and method of dyeing keratin fibers comprising luminescent semiconductive nanoparticles
US20040253757A1 (en) * 2003-01-27 2004-12-16 Luc Gourlaouen Composition and method of dyeing keratin fibers comprising luminescent semiconductive nanoparticles
US20060088488A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-27 Gaelle Brun Dyeing composition comprising a mixture of at least one pigment and at least one electrophilic monomer
US20060088493A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-27 Gabin Vic Composition and process for the cosmetic treatment of keratin materials based on electrophilic monomers and non-silicone polymers
US20060085924A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-27 Gaelle Brun Coloring composition comprising at least one pigment and at least one electrophilic cyanoacrylate monomer
CN1813660A (zh) * 2004-10-13 2006-08-09 莱雅公司 含有一种特定颜料和至少一种亲电子单体的染色组合物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014525455A (ja) * 2011-09-02 2014-09-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ブチル化ヒドロキシアニソール化合物を含むパーソナルケア組成物
WO2022138329A1 (ja) 2020-12-21 2022-06-30 ダウ・東レ株式会社 モノマー組成物及びその製造方法、並びにモノマー組成物を含む化粧料又は化粧料原料
WO2022138330A1 (ja) 2020-12-21 2022-06-30 ダウ・東レ株式会社 ラジカル共重合体組成物及びその製造方法、並びにラジカル共重合体組成物を含む化粧料又は化粧料原料
KR20230122069A (ko) 2020-12-21 2023-08-22 다우 도레이 캄파니 리미티드 라디칼 공중합체 조성물 및 그의 제조 방법, 및 라디칼 공중합체 조성물을 포함하는 화장료 또는 화장료 원료
KR20230122068A (ko) 2020-12-21 2023-08-22 다우 도레이 캄파니 리미티드 모노머 조성물 및 그의 제조 방법, 및 모노머 조성물을 포함하는 화장료 또는 화장료 원료

Also Published As

Publication number Publication date
EP1647262B1 (fr) 2009-08-05
DE602005015802D1 (de) 2009-09-17
ATE438377T1 (de) 2009-08-15
BRPI0504499A (pt) 2006-05-23
US20060078523A1 (en) 2006-04-13
EP2065026A1 (fr) 2009-06-03
EP1647262B2 (fr) 2012-02-08
EP1647262A1 (fr) 2006-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006169234A (ja) 化粧上許される無水媒体中に求電子性モノマー及び酸を含む組成物、及び毛髪の化粧トリートメントのためのその使用
JP4115394B2 (ja) 毛髪を処置するための求電子性モノマーの使用
CN111494227A (zh) 强发成分以及强发的方法
US20060179587A1 (en) Dyeing composition comprising a specific pigment and at least one electrophilic monomer
JP2007182455A (ja) ケラチン物質のメークアップ、手入れ、トリートメント方法
JP2004018509A (ja) 毛髪処理用組成物
AU2013339734B2 (en) Process for straightening and bleaching hair
US20060078522A1 (en) Composition for treating keratin materials comprising at least one electrophilic monomer and at least one salt
JP2006117683A (ja) 求電子性モノマー及び非シリコーンポリマーを含むフィルム形成組成物（これは硬質被覆物を生じる）のケラチン物質の化粧トリートメントのための使用
US20080038218A1 (en) Cosmetic composition comprising at least one electrophilic monomer, at least one fluoro compound and at least one liquid organic solvent
WO2007118812A1 (en) Composition for dyeing keratin fibres, comprising an electrophilic monomer, a hydrophobic direct dye and a liquid organic solvent
JP2006111633A (ja) 軟質被覆物を与える、求電子性モノマー及び非シリコーンポリマーを含むフィルム形成組成物の、ケラチン物質の化粧トリートメントのための使用
US20060263315A1 (en) Composition comprising an electrophilic monomer and an amino acid other than cysteine, and cosmetic treatment processes
JPH01175923A (ja) 毛髪化粧料
US20060233731A1 (en) Use, for the cosmetic treatment of keratin materials, of a film-forming composition comprising an electrophilic monomer and a non-silicone polymer, conferring a soft coating
US20060110334A1 (en) Two-compartment aerosol device comprising electrophilic monomers, and use thereof for the cosmetic treatment of the hair
US20060115445A1 (en) Compositions for treating keratin materials comprising electrophilic monomers and liquid crystal agents
JP2006111634A (ja) 求電子性モノマー及び塩をベースとする、ケラチン物質のトリートメントのための組成物
JP2007291099A (ja) 可溶性蛍光化合物、少なくとも１種の求電子性モノマーおよび少なくとも１種の液体有機溶媒を含む染色用組成物
US20060110350A1 (en) Composition comprising electrophilic monomers and particular organic salts, and use thereof for cosmetic treatment of keratin materials
EP1707241A1 (fr) Composition comprenant un monomère électrophile et un acide aminé différent de la cystéine et traitement cosmétique
US20060085922A1 (en) Oxidizing composition comprising at least one electrophilic monomer and at least one non-benzoquinone oxidant
US20060080792A1 (en) Film-forming composition for the cosmetic treatment of keratin materials comprising at least one electrophilic monomer and at least one non-silicone polymer
JP2007284440A (ja) シアノアクリレートモノマーを含むケラチン繊維の処理用油中水型エマルション
EP1647263A1 (fr) Dispositif aérosol à deux compartiments comprenant des monomères électrophiles et utilisation pour le traitement cosmétique des cheveux

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060606

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060606

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20071207

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071217

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080317

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080321

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20080811