JP2006152119A - 難燃性接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 接着性、耐熱性に優れ、かつ非ハロゲン系で難燃性を有している難燃性接着剤組成物を提供する。
【解決手段】 (A)アクリル系共重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤又は硬化促進剤、(D)多官能型リン化合物を含有してなる難燃性接着剤組成物であって、(A)アクリル系共重合体が、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含む重合性モノマ−を重合してなる(A)アクリル系共重合体である難燃性接着剤組成物。
【選択図】 なし
【解決手段】 (A)アクリル系共重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤又は硬化促進剤、(D)多官能型リン化合物を含有してなる難燃性接着剤組成物であって、(A)アクリル系共重合体が、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含む重合性モノマ−を重合してなる(A)アクリル系共重合体である難燃性接着剤組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明は、難燃性接着剤組成物に関する。
近年、各種電子機器の小型化に伴い、電子部品の搭載密度も高くなり、それに用いられる配線板あるいは半導体パッケ−ジ等に要求される特性も多様化してきている。このような中でプリント配線板は、配線占有面積が小さくなり多層配線板化,フレキシブル配線板化(FPC)等の要求が益々高まってきている。これらの配線板は、製造工程において種々の接着剤あるいは接着フィルムを用いているが、接着性,耐熱性及び耐電食性に優れ、かつ非ハロゲン系で難燃性を有している接着剤あるいは接着シ−トはなかった。これまでの難燃性接着剤組成物は、アンチモン系化合物及びハロゲン系化合物を併用添加することでいわゆる「フリ−ラジカルトラップ効果」やオキシハロゲン化アンチモンの脱水炭化作用を利用するものが知られているが、燃焼時の環境汚染等の問題が解決していない。
またプリント配線板関連材料としての検討では、吸湿後のはんだ耐熱性を向上させたものとして特開昭60−243180号公報に示されるアクリル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリイソシアネート及び無機フィラーを含む接着剤がある。また、特開昭61−138680号公報に示されるアクリル樹脂、エポキシ樹脂、分子中にウレタン結合を有する両末端が第1級アミン化合物及び無機フィラーを含む接着剤がある。しかし、これらはプレッシャークッカーテスト(PCT)処理等の厳しい条件下で耐湿性試験を行った場合著しく劣化する。
これらプリント配線板関連材料の接着剤を用いて半導体チップをプリント配線板に実装する場合は、半導体チップとプリント配線板の熱膨張係数の差が大きくリフロ−テスト時にクラックが発生する。さらに、温度サイクルテスト等の厳しい条件下での耐湿熱性試験を行った場合も劣化が大きい。また、難燃性を付与させるために臭素化物等のハロゲン系難燃剤や酸化アンチモン等の金属酸化物を用いることは公知として知られているが、これらは環境に対して有害な物質であり、接着性を低下させるということがあるため、あまり多く用いることができず難燃性と接着性の両立が難しいという問題点がある。
本発明は、これらの問題を解決するものであり、アクリル系共重合体、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤、多官能型リン化合物を含有し、接着性,耐熱性に優れ、かつ非ハロゲン系で難燃性を有している難燃性接着剤組成物の提供を目的とする。
本発明は、上記目的を達成するために、次のように構成される。
(1)(A)アクリル系共重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤又は硬化促進剤、(D)多官能型リン化合物を含有してなる難燃性接着剤組成物であって、(A)アクリル系共重合体が、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含む重合性モノマ−を重合してなる(A)アクリル系共重合体である難燃性接着剤組成物。
(2)ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−が、アクリロニトリル及びグリシジル(メタ)アクリレ−トであり、かつ重合性モノマ−の樹脂固形分中アクリロニトリルを15〜35重量%、グリシジル(メタ)アクリレ−トを0.5〜4重量%含む項(1)記載の難燃性接着剤組成物。
(3)(A)アクリル系共重合体の重量平均分子量が50万以上、300万以下であり,かつ(A)アクリル系共重合体のガラス転移点温度が−5℃以下である項(1)又は(2)に記載の難燃性接着剤組成物。
(4)(A)アクリル系共重合体70〜90重量部、(B)エポキシ樹脂7〜20重量部、(C)硬化剤又は硬化促進剤3〜10重量部を含み、かつ(A)と(B)と(C)の総量100重量部に対して(D)多官能型リン化合物0.3〜60重量部を含む項(1)〜(3)いずれかに記載の難燃性接着剤組成物。
(5)(D)多官能型リン化合物が、下記一般式(1)で示される(D)多官能型リン化合物である請求項1〜4いずれかに記載の難燃性接着剤組成物。
(1)(A)アクリル系共重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤又は硬化促進剤、(D)多官能型リン化合物を含有してなる難燃性接着剤組成物であって、(A)アクリル系共重合体が、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含む重合性モノマ−を重合してなる(A)アクリル系共重合体である難燃性接着剤組成物。
(2)ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−が、アクリロニトリル及びグリシジル(メタ)アクリレ−トであり、かつ重合性モノマ−の樹脂固形分中アクリロニトリルを15〜35重量%、グリシジル(メタ)アクリレ−トを0.5〜4重量%含む項(1)記載の難燃性接着剤組成物。
(3)(A)アクリル系共重合体の重量平均分子量が50万以上、300万以下であり,かつ(A)アクリル系共重合体のガラス転移点温度が−5℃以下である項(1)又は(2)に記載の難燃性接着剤組成物。
(4)(A)アクリル系共重合体70〜90重量部、(B)エポキシ樹脂7〜20重量部、(C)硬化剤又は硬化促進剤3〜10重量部を含み、かつ(A)と(B)と(C)の総量100重量部に対して(D)多官能型リン化合物0.3〜60重量部を含む項(1)〜(3)いずれかに記載の難燃性接着剤組成物。
(5)(D)多官能型リン化合物が、下記一般式(1)で示される(D)多官能型リン化合物である請求項1〜4いずれかに記載の難燃性接着剤組成物。
本発明の難燃性接着剤組成物は、接着性、はんだ耐熱性に優れ、かつ非ハロゲン系の難燃性を有する。
本発明の難燃性接着剤組成物は、(A)アクリル系共重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤又は硬化促進剤、(D)多官能型リン化合物を含有してなる難燃性接着剤組成物であって、(A)アクリル系共重合体が、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含む重合性モノマ−を重合してなる(A)アクリル系共重合体である。本発明に用いられる重合性モノマ−としては、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含んでいればよいが、他の重合性モノマ−を含んでいてもよい。ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−としては、アクリロニトリルやグリシジル(メタ)アクリレ−ト等が挙げられる。
本発明における他の重合性モノマ−としては、(メタ)アクリル酸メチル,(メタ)アクリル酸エチル,(メタ)アクリル酸ブチル,(メタ)アクリル酸イソブチル,(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル,(メタ)アクリル酸ラウリル,(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステルや(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル、グリシジル基を含有する(メタ)アクリル酸グリシジルアルキルエステル、水酸基を含有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル等、カルボキシル基を含有する(メタ)アクリル酸、アミド基を含有する(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。以上において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及びメタクリル酸を意味する。
重合性モノマ−は、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−としてアクリロニトリル及びグリシジル(メタ)アクリレ−トを含むことが好ましい。そして重合性モノマ−は、樹脂固形分中、アクリロニトリルを15〜35重量%、グリシジル(メタ)アクリレ−トを0.5〜4重量%含むことが好ましい。アクリロニトリルの配合量は、重合性モノマ−の樹脂固形分中の15〜35重量%で好ましく、20〜30重量%がより好ましい。15重量%未満では耐熱性が低下しやすく、また35重量%を超えると接着力が低下する。
重合性モノマ−の樹脂固形分中のグリシジル(メタ)アクリレ−トの配合量は、0.5〜4.0重量%で好ましく、1.0〜3.0重量%がより好ましい。0.5重量%未満では、はんだ耐熱性が低下しやすく、また4重量%を超えると接着力が低下する。
(A)アクリル系共重合体は、前記の重合性モノマ−を公知のラジカル重合法によって溶液(有機溶剤)重合することにより得られる。この場合、有機溶剤としてトルエン,キシレン等の芳香族系溶剤,メチルエチルケトン,メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤,酢酸エチル,酢酸ブチル等のエステル系溶剤に溶解して使用できる。また、重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド,ジクミルパーオキサイド,ジブチルパーオキサイド,t−ブチルパーオキサイド,オキシベンゾエート等の有機過酸化物,アゾビスイソブチルニトリル,アゾビスイソバレロニトリル等のアゾビス系が使用できる。
本発明の(A)アクリル系共重合体の重量平均分子量(ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ法(GPC)で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算した値)は、50万以上、300万以下が好ましく、60万〜100万がより好ましい。50万未満では、可とう性や強度が低下する。また300万を超えると粘度が高くなり作業性が低下する。重量平均分子量は、溶液重合開始時の重合性モノマ−濃度、重合開始剤の種類、重合温度により決定される。本発明の(A)アクリル系共重合体のガラス転移点温度は、−5℃以下が好ましく、−10〜−30℃がより好ましい。−5℃を超えると接着性が低下する。
本発明における(B)エポキシ樹脂は、二官能以上のエポキシ樹脂が好ましく、更に分子量が5000未満のエポキシ樹脂がより好ましい。また例えば、(B)エポキシ樹脂としては、ビスフェノ−ルA型、ビスフェノ−ルF型等の液状エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型、クレゾ−ルノボラック型等の多官能エポキシ樹脂を用いることができ、油化シェルエポキシ株式会社の商品名エピコ−ト807,エピコ−ト827,エピコ−ト828、ダウケミカル日本株式会社の商品名D.E.R.330,D.E.R.331,D.E.R.361、東都化成株式会社の商品名YD128,YDF170、日本化薬株式会社の商品名EPPN−201,EOCN−1012,EOCN1025、住友化学工業株式会社の商品名ESCN−001,ESCN−195が使用できる。また、エポキシ樹脂と相溶性のあるフェノキシ樹脂を難燃性接着剤組成物に併用してもよい。フェノキシ樹脂としては、例えば、東都化成株式会社の商品名フェノト−ト−40,フェノト−トYP−50,フェノト−トYP−60が使用できる。
本発明における(C)硬化剤又は硬化促進剤としては、特に限定されるものではないが、エポキシ樹脂の硬化剤、エポキシ樹脂の硬化促進剤であることが好ましい。例えば、(C)硬化剤又は硬化促進剤としては、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水物、ビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、トリメチロールアリルオキシフェノール、フェノールノボラック樹脂,クレゾ−ルノボラック樹脂、ブチル化フェノール樹脂等のフェノール類、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、2級又は3級アミン、メラミン、トリアジン化合物、有機酸、イミダゾール類、ジシアンジアミド、トリフェニルフォスフィン、ポリメルカプタン等が使用できる。これらは、単独あるいは複数混合し適量使用できる。
本発明における(D)多官能型リン化合物として、OP930(クラリアント社製商品名、リン含有量23.5重量%)、HCA−HQ(三光株式会社製商品名、リン含有量9.6重量%)、ポリリン酸メラミンPMP−100(リン含有量13.8重量%)PMP−200(リン含有量9.3重量%)PMP−300(リン含有量9.8重量%)以上日産化学株式会社製商品名等が使用できる。また、(D)多官能型リン化合物として、前記一般式(1)で示される多官能型リン化合物が好ましく、これとしてHCA−HQ(三光株式会社製商品名)が例示できる。
また、本発明の難燃性接着剤組成物は、結晶水を含有する無機充填剤として水酸化アルミニウムや水酸化マグネシウムを併用してもよい。また上記各成分の他に必要に応じて、従来より公知の、カップリング剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、イオントラップ剤等を適宜配合しても良い。
本発明の難燃性接着剤組成物は、(A)アクリル系共重合体70〜90重量部、(B)エポキシ樹脂7〜20重量部、(C)硬化剤又は硬化促進剤3〜10重量部を含み、かつ(A)と(B)と(C)の総量100重量部に対して(D)多官能型リン化合物0.3〜60重量部を含むことが好ましい。すなわち(A)アクリル系共重合体70〜90重量部に対し、(B)エポキシ樹脂の配合量は、7〜20重量部が好ましく、10〜15重量部がより好ましい。7重量部未満では、はんだ耐熱性が低下し、20重量部を超えると接着性が低下する。また(A)アクリル系共重合体70〜90重量部に対し、(C)硬化剤又は硬化促進剤の配合量は、3〜10重量部が好ましい。3重量部未満では、はんだ耐熱性,耐熱接着性が低下し、10重量部を超えると接着性が低下する。また本発明における(D)多官能リン化合物の配合量は、(A)+(B)+(C)成分の総量100重量部に対して0.3〜60重量部が好ましい。0.3重量部未満では、難燃性の効果が低く、60重量部を超えると接着性が低下する。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお以下の記載における配合量は、重量部で表す。
((A)アクリル系共重合体A〜Dの製造法)
混合機及び冷却器を備え付けた反応器に表1に示す配合物aを入れ、80℃〜85℃に加熱し、表1に示す配合物bを添加し、4〜8時間保温し、重合率で20〜40%反応させた(A)アクリル系共重合体を得る。冷却後メタノ−ルを加え(A)アクリル系共重合体を沈殿させ、上澄み液を取り除く。(A)アクリル系共重合体中に残ったメタノ−ルを乾燥させ、続いて樹脂固形分が15重量%になるようにメチルエチルケトンを加えた。表1の配合量は重量部を示す。
((A)アクリル系共重合体A〜Dの製造法)
混合機及び冷却器を備え付けた反応器に表1に示す配合物aを入れ、80℃〜85℃に加熱し、表1に示す配合物bを添加し、4〜8時間保温し、重合率で20〜40%反応させた(A)アクリル系共重合体を得る。冷却後メタノ−ルを加え(A)アクリル系共重合体を沈殿させ、上澄み液を取り除く。(A)アクリル系共重合体中に残ったメタノ−ルを乾燥させ、続いて樹脂固形分が15重量%になるようにメチルエチルケトンを加えた。表1の配合量は重量部を示す。
この(A)アクリル系共重合体A〜Dの重量平均分子量は、ゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−法(GPC)により標準ポリスチレンによる検量線を用いて、以下に示す条件で測定した。
(GPC条件)
・使用機器:日立635型HPLC(株式会社日立製作所製)
・カラム:ゲルパックR440+R450+R400M(日立化成工業株式会社製商品名)
・溶離液:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
・流量:2.0ml/min
・検出器:示差屈折計
重量平均分子量測定結果及びガラス転移点温度を表1に示した。なお、ガラス転移点温度は、計算値であり、その計算方法は、1/Tg=w1/Tg1+w2/Tg(GordonーTaylorの式)である(参考デ−タ;塗料用合成樹脂入門,北岡協三著)。
(GPC条件)
・使用機器:日立635型HPLC(株式会社日立製作所製)
・カラム:ゲルパックR440+R450+R400M(日立化成工業株式会社製商品名)
・溶離液:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
・流量:2.0ml/min
・検出器:示差屈折計
重量平均分子量測定結果及びガラス転移点温度を表1に示した。なお、ガラス転移点温度は、計算値であり、その計算方法は、1/Tg=w1/Tg1+w2/Tg(GordonーTaylorの式)である(参考デ−タ;塗料用合成樹脂入門,北岡協三著)。
(実施例1〜6、比較例1〜3)
得られた(A)アクリル系共重合体(樹脂固形分:15重量%)に対して、下記に示す材料を加え難燃性接着剤組成物のワニスを得た。また、表2に材料の配合を示した。得られた難燃性接着剤組成物ワニスをポリイミドフィルム(厚さ35μm)に乾燥後の膜厚が70μmになるように塗布し、140℃で5分間乾燥して接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを作製した。
(B)エポキシ樹脂として、ビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂エピコ−ト828(油化シェルエポキシ株式会社製商品名)、
(C)硬化剤として、フェノ−ル樹脂プライオ−フェンLF2822(大日本インキ化学工業株式会社製商品名)、
(C)硬化促進剤として、イミダゾ−ル系硬化促進剤キュアゾ−ル2PZ−CN(四国化成工業株式会社製商品名)、
(D)多官能リン化合物として、HCA―HQ(三光株式会社製商品名)、
フェノキシ樹脂として、フェノト−トYP−50(東都化成株式会社製商品名)、
アクリロニトリルブタジエンゴムとして、PNR−1(ジェイエスア−ル株式会社製商品名)。
得られた(A)アクリル系共重合体(樹脂固形分:15重量%)に対して、下記に示す材料を加え難燃性接着剤組成物のワニスを得た。また、表2に材料の配合を示した。得られた難燃性接着剤組成物ワニスをポリイミドフィルム(厚さ35μm)に乾燥後の膜厚が70μmになるように塗布し、140℃で5分間乾燥して接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを作製した。
(B)エポキシ樹脂として、ビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂エピコ−ト828(油化シェルエポキシ株式会社製商品名)、
(C)硬化剤として、フェノ−ル樹脂プライオ−フェンLF2822(大日本インキ化学工業株式会社製商品名)、
(C)硬化促進剤として、イミダゾ−ル系硬化促進剤キュアゾ−ル2PZ−CN(四国化成工業株式会社製商品名)、
(D)多官能リン化合物として、HCA―HQ(三光株式会社製商品名)、
フェノキシ樹脂として、フェノト−トYP−50(東都化成株式会社製商品名)、
アクリロニトリルブタジエンゴムとして、PNR−1(ジェイエスア−ル株式会社製商品名)。
得られた接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを用いて接着性,はんだ耐熱性,難燃性を調べた。以下に示す方法で前記特性を調べた。その結果を表2に示した。
(接着性)
接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムの接着剤面を、圧延銅箔の光沢面に、120℃で加熱しながらロ−ルラミネ−トし、170℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。また接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムの接着剤面を、ポリイミドフィルム(カプトン:東レ・デュポン株式会社製商品名)に、120℃で加熱しながらロ−ルラミネ−トし、170℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。この試験用試料の180°ピ−ル剥離強度を23℃で測定した。
接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムの接着剤面を、圧延銅箔の光沢面に、120℃で加熱しながらロ−ルラミネ−トし、170℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。また接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムの接着剤面を、ポリイミドフィルム(カプトン:東レ・デュポン株式会社製商品名)に、120℃で加熱しながらロ−ルラミネ−トし、170℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。この試験用試料の180°ピ−ル剥離強度を23℃で測定した。
(はんだ耐熱性)
接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを前記と同様圧延銅箔に120℃で加熱しながらラミネ−トし、180℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。この試験用試料を各温度(200〜350℃、10℃毎)の溶融したはんだ浴に3分間浸漬した。外観に変化(剥離,フクレ,変色等)が生じた温度を求めた。
接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを前記と同様圧延銅箔に120℃で加熱しながらラミネ−トし、180℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。この試験用試料を各温度(200〜350℃、10℃毎)の溶融したはんだ浴に3分間浸漬した。外観に変化(剥離,フクレ,変色等)が生じた温度を求めた。
(難燃性)
接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを180℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。この試験用試料を用い、UL−94規格の難燃性試験方法に準じて、難燃性を評価した。
接着剤(難燃性接着剤組成物)付ポリイミドフィルムを180℃で2時間加熱硬化させ試験用試料とした。この試験用試料を用い、UL−94規格の難燃性試験方法に準じて、難燃性を評価した。
実施例1〜6に示したように、接着性(ピ−ル剥離強度)は、圧延銅箔の光沢面に対しは、1.0KN/m以上、ポリイミドフィルム(カプトン)に対しは、0.9KN/m以上であり、またはんだ耐熱性に関しては、少なくとも310℃まで試験用試料の外観に変化(剥離,フクレ,変色等)はなく、また難燃性に関しても良好(V−0)であった。それに対し、(A)アクリル系共重合体を含まない比較例1、2は、接着性(ピ−ル剥離強度)、はんだ耐熱性、難燃性とも実施例と比べ劣り、また(D)多官能リン化合物を含まない比較例3は、難燃性が著しく劣ることがわかった。
Claims (5)
- (A)アクリル系共重合体、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤又は硬化促進剤、(D)多官能型リン化合物を含有してなる難燃性接着剤組成物であって、(A)アクリル系共重合体が、ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−を含む重合性モノマ−を重合してなる(A)アクリル系共重合体である難燃性接着剤組成物。
- ニトリル基又はエポキシ基を含有する(メタ)アクリレ−トモノマ−が、アクリロニトリル及びグリシジル(メタ)アクリレ−トであり、かつ重合性モノマ−の樹脂固形分中アクリロニトリルを15〜35重量%、グリシジル(メタ)アクリレ−トを0.5〜4重量%含む請求項1記載の難燃性接着剤組成物。
- (A)アクリル系共重合体の重量平均分子量が50万以上、300万以下であり,かつ(A)アクリル系共重合体のガラス転移点温度が−5℃以下である請求項1又は2に記載の難燃性接着剤組成物。
- (A)アクリル系共重合体70〜90重量部、(B)エポキシ樹脂7〜20重量部、(C)硬化剤又は硬化促進剤3〜10重量部を含み、かつ(A)と(B)と(C)の総量100重量部に対して(D)多官能型リン化合物0.3〜60重量部を含む請求項1〜3いずれかに記載の難燃性接着剤組成物。
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- 2004-11-29 JP JP2004344600A patent/JP2006152119A/ja active Pending
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