JP2006124575A - 低vocウレタン系樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 ポリオール成分(A)及びポリイソシアネート成分(B)で構成された組成物であって、前記ポリオール成分(A)が、希釈剤としての低分子量ポリオール(A1)とポリマーポリオール(A2)とで構成された低VOCウレタン系樹脂組成物を調製する。前記ポリオール(A1)の分子量は350以下程度であり、例えば、C2-6アルキレングリコールなどが挙げられる。前記ポリマーポリオール(A2)は、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリル系ポリマーポリオールなどであってもよい。前記低分子量ポリオール(A1)の割合は、ポリマーポリオール(A2)100重量部に対して、例えば、1〜100重量部程度である。
【選択図】 なし
Description
本発明において、ポリオール成分(A)は、希釈剤としての低分子量ポリオール(A1)と、ポリマーポリオール(A2)とで構成されている。
ポリイソシアネート成分(B)としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート[プロピレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、リジンジイソシアネート(LDI)などの脂肪族ジイソシアネートや、1,6,11−ウンデカントリイソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネートなどの脂肪族トリイソシアネート]、脂環族ポリイソシアネート[シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、水添キシリレンジイソシアネート、水添ビス(イソシアナトフェニル)メタンなどの脂環族ジイソシアネートや、ビシクロヘプタントリイソシアネートなどの脂環族トリイソシアネートなど]、芳香族ポリイソシアネート[フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ビス(イソシアナトフェニル)メタン(MDI)、トルイジンジイソシアネート(TODI)、1,3−ビス(イソシアナトフェニル)プロパンなどの芳香族ジイソシアネートなど]などが挙げられる。
本発明のウレタン系樹脂組成物は、エポキシ基を有する化合物(エポキシ基含有化合物)(C)を含んでいてもよい。エポキシ基含有化合物を用いると、ポットライフが長くなり、施工性が向上する。また、エポキシ基含有化合物を用いることにより、高湿度下で塗膜が白濁や発泡したり、透明性や平滑性が低下するのも抑制できる。また、厚塗りにより、塗膜の厚みが大きくても発泡や乾燥による厚みの減少、白濁を抑制でき、表面が平滑な塗膜の形成が可能となる。但し、塗膜の耐光性が若干低下する傾向があるため、耐光性を必要とする用途では、紫外線吸収性ポリマーポリオールや紫外線吸収剤などと組み合わせて使用するのが好ましい。
[ポリオール成分(A)]
低分子量ポリオールA1−1:プロピレングリコール、昭和電工(株)製、工業用、分子量76.1、比重(25℃)1.038、粘度(25℃)43mPa・s
低分子量ポリオールA1−2:ジプロピレングリコール、キシダ化学(株)製、試薬1級、分子量134.2、比重1.025、粘度(25℃)73mPa・s
低分子量ポリオールA1−3:1,4−ブタンジオール、三菱化学(株)製、分子量90.1、比重(25℃)1.015、粘度(25℃)68mPa・s
ポリマーポリオールA2−1:アクリル系ポリオール、(株)日本触媒製、商品名「ユーダブルH−4818」、不揮発分70重量%、粘度(25℃)Z3〜Z5(ガードナー)(4630〜9850cSt)、水酸基価(ワニス状での値)70KOHmg/g、キシレン及び酢酸ブチル含有溶液
ポリマーポリオールA2−2:紫外線吸収性アクリル系ポリオール、(株)日本触媒製、商品名「ハルスハイブリッドGP1034−3」、不揮発分40重量%、粘度(25℃)80mPa・s、水酸基価(ワニス)36KOHmg/g、酢酸エチル含有溶液
ポリマーポリオールA2−3:高耐候性アクリル系ポリオール、ローム・アンド・ハース社製、商品名「パラロイドUCD−750」、粘度(25℃)5000mPa・s、比重(25℃)1.04、水酸基当量(固形)400、加熱残分(重量%)80、酢酸n−ブチル含有溶液
ポリマーポリオールA2−4:ポリエステルポリオール、三井武田ケミカル(株)製、商品名「タケラックU118A」、不揮発分97%、粘度(25℃)3500mPa・s、比重(25℃)1.04、水酸基価219
ポリマーポリオールA2−5:ポリエステルポリオール、三井武田ケミカル(株)製、商品名「MTオレスターC−1000」、不揮発分100%、粘度(25℃)U〜V(ガードナー)、水酸基価161、ヨウ素価86。
ポリイソシアネートB−1:商品名「タケネートD−170N」、三井武田ケミカル(株)製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、分子量504、比重(25℃)1.16、粘度(25℃)2000mPa・s
ポリイソシアネートB−2:商品名「タケネートD−170HN」、三井武田ケミカル(株)製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、比重(25℃)1.14、粘度(25℃)600mPa・s
ポリイソシアネートB−3:商品名「タケネートD−177N」、三井武田ケミカル(株)製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、比重(25℃)1.10、粘度(25℃)250mPa・s。
グリシジルエーテル:ヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル、商品名「デナコールEX212」、ナガセケムテックス(株)製、分子量230、エポキシ当量150g/eq、比重(25℃)1.06、粘度(25℃)20mPa・s。
DBTDL:ジブチルチンジラウレート、商品名「L101−V」、東京ファインケミカル(株)製
シランカップリング剤:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、商品名「NUCA187」、日本ユニカー(株)製、比重(25℃)1.07、沸点290℃、引火点135℃。
得られたウレタン系樹脂組成物を、サンドペーパー#240で軽く研磨し、トルエンで洗浄したブリキ板(JIS−K−5410 2−(3)に記載のブリキ板、SPTE 1505003)の片面に刷毛で塗装し、室内で5日間養生後、それらの塗装物を以下の特性評価試験に供試した。なお、耐水性、耐酸性及び耐アルカリ性試験の場合、塗装しない面は、全て市販されている電気絶縁テープ(黒色)を貼着して、シールした後、各試験に供した。
配合成分の組成から計算により求めた。
B型粘度計を用いて温度25℃で測定した
[可使時間]
ウレタン系樹脂組成物を調製後、25℃で塗装可能な時間を測定した。
得られたウレタン系樹脂組成物を、フレキシブル石綿板(縦70mm×横150mm×厚み3mm)の片面に、縦、横の各方向について、それぞれ5回交互に刷毛を返して塗装し、刷毛さばきの難易の程度を以下の基準で評価した。
○:やや重い
△:かなり重い。
JIS−K−5400 6.5に準じて、25℃での乾燥時間を測定し、以下の基準で評価した。
○:5時間以上12時間未満に乾燥
△:12時間以上24時間未満に乾燥
×:24時間以上で乾燥。
乾燥塗膜の光沢、鮮映度、レベリングの程度を肉眼で観察し、以下の基準で評価した。
○:光沢、鮮映度、レベリングの程度が通常である
×:光沢、鮮映度、レベリングの程度が低い。
マイクロメーターで5箇所の膜厚を計測し、その平均値を求めた。
JIS−K−5400 8.4.2に準じて測定した。
JIS−K−5400 8.5.2に準じてクロスカット試験を行い、以下の基準で評価した。
○:塗膜の剥離が10%以上50%未満
△:塗膜の剥離が50%以上90%未満
×:塗膜の剥離が90%以上。
直径3mmの心棒を用い、JIS−K−5400 8.1に準じて、以下の基準に従って評価した。
○:浅いひびが発生
×:剥離。
20℃の水中に塗膜を10日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜表面に若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分が溶出又は剥離。
10重量%硫酸中に室温で10日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜表面に若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分に膨れ発生。
飽和石灰水中に室温で10日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜表面に若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分に膨れ発生。
得られたウレタン系樹脂組成物を、ポリカーボネート板(縦80mm×横150mm×厚み2mm)の片面に刷毛で1回塗装し、室内(室温)で5日間養生後、縦33mm×横45mmの大きさに切断し、紫外線照射機(商品名「スーパーUVテスターSUV−F11、岩崎電気(株)製)で48時間照射した後、塗膜の外観における変化の程度を照射前と目視により比較して、以下の基準で評価した、
◎:ごくわずかの変色があった
○:かなりの変色があった
△:著しく変色した。
塗膜の表面に市販の油性マジックペン(黒色)で○印のマークを入れ、24時間経過後にトルエンで濡らしたキムワイプS200((株)クレシア製)で拭き取り、クリーニングの程度を以下の基準で評価した。
○:○印マークのほとんど消失
△:○印マークのわずかの部分が消失
×:○印マークが消失せず。
得られたウレタン系樹脂組成物を、発泡スチロール板(縦100mm×横100mm×厚み30mm)の片面に、刷毛で1回塗装し、仕上がり状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:一部の素地面を溶解したが、造膜は可能であった
×:素地を溶解した。
容器に、低分子量ポリオールA1−2を67重量部、ポリマーポリオールA2−1を433重量部(固形分量303重量部)、グリシジルエーテルを151重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を6.5重量部を加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌した後、温度80℃、圧力6〜20mmHgの条件下で、ポリマーポリオールA2−1中の溶媒を除去することにより、A剤を調製した。溶媒交換前のA剤の固形分濃度は46.1重量%であり、溶媒交換後のA剤の固形分濃度は58.1重量%であった。また、このA剤の粘度は、温度25℃で5000mPa・sであり、その組成は、固形分換算で、100重量部のポリマーポリオールA2−1に対して、低分子量ポリオールA1−2が22重量部程度、グリシジルエーテルが50重量部程度であった。
容器に、低分子量ポリオールA1−1を38重量部、ポリマーポリオールA2−2を350重量部(固形分量140重量部)、グリシジルエーテルを75.5重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を3重量部を加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌した後、温度80℃、圧力6〜10mmHgの条件下で、ポリマーポリオールA2−2中の溶媒を除去することにより、A剤を調製した。溶媒交換前のA剤の固形分濃度は30重量%であり、溶媒交換後のA剤の固形分濃度は55.2重量%であった。また、A剤の粘度は、温度25℃で6500mPa・sであり、その組成は、固形分換算で、100重量部のポリマーポリオールA2−2に対して、低分子量ポリオールA1−1が27重量部程度、グリシジルエーテルが54重量部程度であった。
容器に、低分子量ポリオールA1−3を11重量部、ポリマーポリオールA2−3を125重量部(固形分量100重量部)、グリシジルエーテルを18重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を1重量部を加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を143重量部加えて、引き続き均一に攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で1200mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、低分子量ポリオールA1−1を38重量部、ポリマーポリオールA2−4を1000重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌しすることにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を284重量部加えて、引き続き均一に攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で1150mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、低分子量ポリオールA1−1を11重量部、ポリマーポリオールA2−4を100重量部、グリシジルエーテルを58重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を437重量部加えて、引き続き均一に攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で750mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−1を142.9重量部(固形分量100重量部)、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を1重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−3を36重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2150mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−2を250重量部(固形分量100重量部)、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を1重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−2を33重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で100mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−3を125重量部(固形分量100重量部)、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−3を52重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2800mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−3を125重量部(固形分量100重量部)、シランカップリング剤を30重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を173重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で3100mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−4を100重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を77重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2875mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−4を100重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を92重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2525mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−4を100重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−3を82重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2200mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−4を100重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を2重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−3を98重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2000mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−5を100重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を3重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を58重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で1300mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−5を100重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を3重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−3を60重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で575mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
容器に、ポリマーポリオールA2−4を60重量部、ポリマーポリオールA2−5を40重量部、及びDBTDL(2重量%キシレン溶液)を3重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌することにより、A剤を調製した。このA剤に、B剤として、ポリイソシアネートB−1を71重量部加えて、引き続き攪拌して目的のウレタン系樹脂組成物を得た。A剤とB剤との混和性は良好であり、混合直後の粘度は、温度25℃で2250mPa・sであった。このウレタン系樹脂組成物について、その組成(固形分)を表1に示すとともに、各種特性を評価した結果を表1に示す。
Claims (11)
- ポリオール成分(A)及びポリイソシアネート成分(B)で構成された組成物であって、前記ポリオール成分(A)が、希釈剤としての低分子量ポリオール(A1)とポリマーポリオール(A2)とで構成されている低VOCウレタン系樹脂組成物。
- 低分子量ポリオール(A1)が、分子量350以下のポリオールである請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- 低分子量ポリオール(A1)の割合が、ポリマーポリオール(A2)100重量部に対して、5〜100重量部である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- ポリマーポリオール(A2)が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール及びアクリル系ポリマーポリオールから選択された少なくとも一種である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- ポリイソシアネート成分(B)が、ポリイソシアネートの誘導体又は変性体である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基の割合が、ポリオール成分(A)のヒドロキシル基1モルに対して、0.5〜1.5モルであり、低分子量ポリオール(A1)の割合が、ポリマーポリオール(A2)100重量部に対して、7〜80重量部である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- さらに、エポキシ基を有する化合物(C)を含む請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- エポキシ基を有する化合物(C)が、複数のグリシジル基を有する化合物である請求項7記載のウレタン系樹脂組成物。
- エポキシ基を有する化合物(C)の割合が、ポリオール成分(A)及びポリイソシアネート成分(B)の合計100重量部に対して、1〜100重量部である請求項7記載のウレタン系樹脂組成物。
- C2-6アルキレングリコール及びアクリル系ポリマーポリオールで構成されたポリオール成分、ジイソシアネートの多量体、及び脂肪族ジオールのジグリシジルエーテルで構成された組成物であって、ジイソシアネートの多量体のイソシアネート基の割合が、ポリオール成分のヒドロキシル基1モルに対して、0.7〜1.3モルであり、C2-6アルキレングリコールの割合が、アクリル系ポリマーポリオール100重量部に対して、10〜75重量部である低VOCウレタン系樹脂組成物。
- コーティング剤又は接着剤である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
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