JP2006117664A - 2−ヒドロキシ−3−アルコキシプロピルスルフィド、スルホン及びスルホキシド:新規界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、ZはS,SO又はSO2である)による界面活性剤化合物を含む組成物は、Z、R1、R2、R3及びR4の特定の値によってある範囲の平衡及び/又は動的表面張力及びある範囲の気泡性能を有することができる。式(I)の化合物はチオールとグリシジルエーテルとの反応を含むプロセスによって製造されうる。
【選択図】なし
Description
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
式(I)において、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルである。R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれる。R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれる。
前記井中に、本発明の第三の態様において規定されるとおりの式(I)による1つ以上の化合物を含む流体を注入する工程を含む方法を提供する。
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
式中、R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ(−CO2H)、スルホ(−SO3H)又はホスホ(−PO3H2)置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OH(nは0〜5)とからなる群より選ばれる。
式(I)による化合物は合成有機化学技術において知られている方法によって製造されうる。本発明の1つの例示の態様では、メルカプタンR1−SHと式(II)のグリシジルエーテルとの反応により製造されうる。ここで、R1、R2、R3及びR4は上記に規定したとおりであり、そしてZはSである。
本発明による組成物は、多くの用途のいずれかにおいて式(I)の化合物を使用することを補助するように種々の他の成分を含んでよい。このような製品の性能特性は、スルフィドの構造の適切な変更及び置換基R1、R2、R3及びR4の選択によって特定の用途のために最適化されることができる。このような最適化は常規的な手順であり、特定の用途分野の当業者の能力の範囲内である。これらの変数の操作は、乳化剤もしくは洗浄剤、湿潤化剤、発泡剤、脱泡剤、レオロジー調節剤もしくは結合増粘剤(associative thickners)、分散剤などとして有用であることができる配合物を生じさせることになる。であるから、これらの配合物は、コーティング、インク、接着剤、農薬配合物、ファウンテン溶液、フォトレジストストリッパー及び現像剤、シャンプー及び洗剤その他のクリーニング組成物の用途に有用であることができる。油田探索、開発及び生産用途、たとえば、改良された油回収、フラクチャリング(fracturing)及び刺激(stimulation)プロセス、及び、ドリリング及びセメンティング操作においても用途を見出し、種々の湿潤処理テキスタイル操作、たとえば、繊維の染色及び繊維の精練及びキルボイリング(kier boiling)にも有用であることができる。これらの用途の各々を支配する一般的な配合物の原則は、それぞれの技術分野でよく知られており、多くの用途分野の詳細な説明及び本発明の化合物をこのような配合物中に取り込むために方法の詳細な説明は有効な取り込みのために必要はない。しかし、本発明による化合物の使用可能な広い範囲の例示として、例示的で制限しない配合物を幾つかの用途について以下に示す。
セメント混和剤は、超可塑化、可塑化、促進、硬化抑制、空気捕獲、耐水、腐蝕防止及び他のタイプを含む幾つかのタイプのいずれかであることができる。このような混和剤は、コンクリート、モルタルなどのセメント製品の加工性、沈降性及び最終特性(強度、不透過性、耐久性及びフロスト/脱氷塩耐性など)を制御するために使用される。混和剤は、通常、水溶液として提供され、そして、配合の間のある時点でセメント系に添加されることができる。本発明の界面活性剤は、このような系で使用されるときに、湿潤性、気泡制御性、流動化性及びレベリング性、減水性、腐蝕防止性、高イオン濃度耐性及び相溶性ならびに他の利点を提供することができる。
単独で使用されるか又は配合物中の成分として使用される、本発明の界面活性剤は、油及びガス工業における種々の用途で表面張力低減、気泡制御及び改良された湿潤性を提供することができる。これらは、たとえば、以下の使用のための配合物を含むことができる。
加重剤(weighting agents):硫酸バリウム、ヘマタイト及びイルメナイト、
粘度調節剤(viscosifiers):クレー(たとえば、ベントナイト、アタパルガイト)、水溶性ポリマー(たとえば、キサンタンガム、グアー、ポリサッカリド、変性ポリサッカリド)、親有機性クレー及び油溶性ポリマー、
分散剤:リグノスルホネート、ナフタレンスルホネート、スルホン化メラミンホルムアルデヒド樹脂、
ドリリングマッドベースオイル:ディーゼル、鉱油、オレフィンオイル、パラフィンオイル及びエステル、
乳化剤:脂肪酸、脂肪族アミド、アニオン性界面活性剤、ノニオン性アルコキシル化界面活性剤、
可溶性塩(たとえば、比重調節、シェール安定化又は浸透圧制御):NaCl、NaBr、KCl、KBr、CaCl2、CaBr2、ZnCl2、ZnBr2、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム及びギ酸セシウム、
セメント:
他の界面活性剤:カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、アルキルグルコシド、ホスフェートエステル及びフルオロ界面活性剤、
プロパント(Proppants):セラミックス、焼結ボーキサイト、サンド、及び、樹脂コートサンド、
有機酸:ギ酸、酢酸、クエン酸、
鉱酸:塩化水素酸及びフッ化水素酸。
油性ドリリングマッド:ベースオイル、乳化剤及び粘度調節剤、
コンプリーション流体:比重調節のための可溶性塩、
セメント配合物:分散剤と組み合わせたセメント自体、
スペーサ:加重剤及び界面活性剤、
酸性化流体:界面活性剤及び鉱酸及び有機酸の一方又は両方、
フラクチャリング流体:粘度調節剤、プロパント及び界面活性剤。
例1
N2インレット、ゴム隔膜、ガラスストッパー及びマグネチック攪拌棒を備えた100mL3つ口丸底フラスコ中で、窒素下に、イソプロパノール(10mL)中の2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(9.04g、48.53ミリモル)の溶液を1−チオグリセロール(5g、46.22ミリモル)で処理した。混合物を90℃で加熱し、出発材料の消失及び生成物の生成について、ガスクロマトグラフィー/マススペクトロメトリー(g.c.m.s)によって完了をモニターした。3時間後に反応は完了したものと判断された。混合物を周囲温度に冷却し、溶剤を真空中に蒸留し、生成物を提供した。生成物である2,3−ジヒドロキシプロピル−2’−ヒドロキシ−3’−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルスルフィドをマススペクトロメトリー並びに1H及び13CNMRによって同定した。
この反応は例1に記載されるのと同様に行なったが、1−チオグリセロール(5g、46.22ミリモル)及びグリシジルエーテル混合物(12.3g、約50.84ミリモル)を用いて出発した。生成物である2,3−ジヒドロキシプロピル−2’−ヒドロキシ−3’−ドデシルオキシプロピルスルフィド、2,3−ジヒドロキシプロピル−2’−ヒドロキシ−3’−テトラデシルオキシプロピルスルフィド及び2,3−ジヒドロキシプロピル−2’−ヒドロキシ−3’−ヘキサデシルオキシプロピルスルフィドの混合物を例1と同様に同定した。
この反応は例1に記載されるのと同様に行なったが、イソプロパノール5mL中の2−メルカプトエタノール(2.0g、26.6ミリモル)及びブチルグリシジルエーテル(3.50g、26.88ミリモル)を用いて出発した。生成物である2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−ブトキシプロピルスルフィドを例1と同様に同定した。
この反応は例1に記載されるのと同様に行なったが、イソプロパノール5mL中の2−メルカプトエタノール(2.0g、26.6ミリモル)及びC12〜C16グリシジルエーテル混合物(6.50g、約26.88ミリモル)を用いて出発した。生成物は2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−ドデシルオキシプロピルスルフィド、2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−テトラデシルオキシプロピルスルフィド及び2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−ヘキサデシルオキシプロピルスルフィドの混合物であった。これを例1と同様に同定した。
この反応は例1に記載されるのと同様に行なったが、イソプロパノール5mL中の2−メルカプトエタノール(2.0g、26.6ミリモル)及び2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(5.03g、26.88ミリモル)を用いて出発した。生成物である2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルスルフィドを例1と同様に同定した。
この反応は例1に記載されるのと同様に行なったが、イソプロパノール1000mL中の2−メルカプトエタノール(985g、12.61モル)及びC8〜C10グリシジルエーテル混合物(1200g、約6.45モル)を用いて出発した。生成物は2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−オクチルオキシプロピルスルフィド及び2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−デシルオキシプロピルスルフィドの混合物であり、それを例1と同様に同定した。
N2インレット、ゴム隔膜、ガラスストッパー及びマグネチック攪拌棒を備えた100mL3つ口丸底フラスコ中で、窒素下に、イソプロパノール(20mL)中のスルフィド(5.0g、15.06ミリモル)の溶液を、水中のH2O230%溶液(6.83mL、60.24ミリモル)で処理する。混合物を60℃で24時間加熱し、周囲温度に冷却し、NaHSO3飽和水溶液(5.0mL)で処理し、そして酢酸エチル(50mL)中に抽出する。有機相をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして真空中で蒸発させて、2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−ドデシルオキシプロピルスルホキシド及び2−ヒドロキシエチル−2’−ヒドロキシ−3’−ドデシルオキシプロピルスルホンの約1:1混合物を生成物として提供する。
例1〜6の反応体及び生成物を下記の表1に示す。
定温循環バスによって25±1℃に温度を維持して、白金ウィルヘルミプレートを用いたクラス(Kruss)K−12テンシオメータを用いて、例1〜6で調製した化合物について平衡表面張力を決定した。表2に示す結果は10分間にわたる10回の測定の平均であり、標準偏差は0.01ダイン/cm未満である。
0.1wt%の界面活性剤溶液を用いて、ロスマイルスフォーム試験によって気泡高さ及び安定性(ゼロ気泡に達するまでの時間)を測定した。これらの決定の結果を表3に示す。
クラス(Kruss)BP−2バブル圧力テンシオメータを用いて、例1〜5において調製した化合物について、0.1wt%及び1.0wt%のレベルで、動的表面張力データを決定した。これらの決定の結果を表4に示す。
Claims (40)
- 式(I)
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2であり、但し、R1が−CH2(CHOH)nCH2OHである場合にはZはSでない。)による化合物を含む組成物。 - ZはSである、請求項1記載の組成物。
- ZはSO又はSO2である、請求項1記載の組成物。
- R2及びR3は各々Hである、請求項1記載の組成物。
- R4はC4〜C20の直鎖アルキル部分からなる群より選ばれる、請求項1記載の組成物。
- R4はブチル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル及びこれらのいずれかの混合物からなる群より選ばれる、請求項1記載の組成物。
- 下記式(II)
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
による化合物の製造方法、
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2であり、但し、R1が−CH2(CHOH)nCH2OHである場合にはZはSでない。)。 - 前記接触工程の生成物を酸化剤と混合させることをさらに含む、請求項7記載の方法。
- R1は−CH2(CHOH)nCH2OHである、請求項8記載の方法。
- 前記接触の前に、希釈剤を含む反応媒体中に式(II)による前記少なくとも1つの化合物を分散させることをさらに含む、請求項7記載の方法。
- 前記希釈剤は、イソプロパノール、エタノール、メタノール、アセトニトリル、エチレングリコール、プロピレングリコール、水とアセトニトリルとの組み合わせ、水とメタノールとの組み合わせ、水とイソプロパノールとの組み合わせ、水とエタノールとの組み合わせ、及び、これらのいずれかの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項10記載の方法。
- 前記希釈剤はイソプロパノールである、請求項10記載の方法。
- 式(I)以外の界面活性剤及び湿潤化剤、溶剤、アルカリ金属水酸化物、水性、水分散性又は水溶性の樹脂、流動化剤、レベリング剤、顔料、加工助剤、脱泡剤、可溶化剤、農薬、植物成長調節剤、水溶性被膜形成性高分子化合物、水溶性アルコール、グリコールもしくはポリオール、水溶性酸もしくはその塩、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、乳化剤、アルカノールアミン、有機モノ酸、殺生物剤、キレート化剤、洗浄剤ビルダー、洗浄剤コビルダー、染料、香料、再付着防止助剤、サンスクリーン剤、可溶化剤、ポリマー、オリゴマー、機能性(functional)セメント添加剤、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カルシウム、臭化カルシウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ギ酸セシウム、塩酸、フッ化水素酸、酢酸、ギ酸及び水からなる群より選ばれる1つ以上の成分を合計で0.1〜99.9wt%含む配合物であって、
下記式(I)による1つ以上の化合物を0.001〜45wt%含み、
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2である。)、
前記1つ以上の成分は式(I)による1つ以上の化合物のいずれかを調製するためのプレもしくはポスト調製合成反応混合物の成分を含まない、配合物。 - 前記配合物は、水と、合計で0.1〜99wt%の、式(I)以外のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、溶剤及びアルカリ金属水酸化物からなる群より選ばれる1つ以上の成分とを含む硬質表面クリーニング配合物であり、前記配合物は0.001〜25wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は、5〜99.9wt%の水性、水分散性又は水溶性の樹脂、合計で0.01〜10wt%の、式(I)以外の界面活性剤、湿潤化剤、流動化剤及びレベリング剤からなる群より選ばれる1つ以上の添加剤を含むコーティング配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は、1〜50wt%の顔料、5〜99.9wt%の水性、水分散性又は水溶性の樹脂、0.01〜10wt%の、式(I)以外の界面活性剤又は湿潤化剤、及び、合計で0.01〜10wt%の、加工助剤、脱泡剤及び可溶化剤からなる群より選ばれる1つ以上の他の添加剤を含むインク配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は、0.1〜50wt%の農薬又は植物成長調節剤、及び、0.01〜10wt%の、式(I)以外の界面活性剤又は湿潤化剤を含む農業用配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は0.05〜10wt%の水溶性被膜形成性高分子化合物、1〜25wt%の水溶性アルコール、グリコール又はポリオール、0.01〜20wt%の水溶性酸もしくはその塩、及び、30〜98.9wt%の水を含む、平板印刷用ファウンテン溶液配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は0.1〜3wt%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、及び、92.5〜99.9wt%の水を含む、フォトレジスト現像剤配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は2.5〜10wt%の乳化剤、10〜25wt%のアルカノールアミン、2〜10wt%の有機モノ酸、1〜5wt%の殺生物剤、及び、40〜84.4wt%の水を含む、合成金属加工流体配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は水、及び、5〜20wt%のキレート化剤を含むリンス助剤配合物であり、前記配合物は0.001〜45wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は0.1〜50wt%の1つ以上の洗浄剤界面活性剤、及び、25〜60wt%のビルダーもしくはコビルダーを含む粉末化洗濯洗剤配合物であり、前記配合物は0.001〜15wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は0.1〜65wt%の1つ以上の洗浄剤界面活性剤、3〜36wt%のビルダーもしくはコビルダー、合計で0.1〜5wt%の香料と染料とからなる群より選ばれる1つ以上の添加剤、及び、合計で1〜75wt%の水と他の溶剤とからなる群より選ばれる1つ以上の他の添加剤を含む水性液体洗濯洗剤配合物であり、前記配合物は0.001〜30wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は0.1〜42wt%の1つ以上の洗浄剤界面活性剤、及び、25〜60wt%のビルダーもしくはコビルダー、0.5〜5wt%の再付着防止助剤を含む非水性洗濯洗剤配合物であり、前記配合物は0.001〜30wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は水及び0.01〜2wt%の再付着防止助剤を含む産業用及び企業用洗濯洗剤配合物であり、前記配合物は0.001〜20wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は水及び0.1〜30wt%のアニオン性界面活性剤を含むシャンプー又は液体ボディーウォッシュ配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は水及び0.1〜10wt%の式(I)以外のノニオン性界面活性剤を含むヘアコンディショナー配合物であり、前記配合物は0.001〜10wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は水及び1〜30wt%のサンスクリーン剤を含む水性サンスクリーン配合物であり、前記配合物は0.001〜30wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- 前記配合物は40〜75wt%の水及び合計で0.1〜20wt%の、1つ以上の可溶化剤、ポリマー、オリゴマー又は機能性添加剤を含むセメント混和剤配合物であり、前記配合物は0.001〜5wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含む、請求項13記載の配合物。
- R4はブチル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル及びこれらのいずれかの混合物からなる群より選ばれ、R1は−CH2(CHOH)nCH2OH(式中、nは0又は1である)又はこれらの混合物であり、R2及びR3は両方ともHである、請求項13記載の配合物。
- ZはSである、請求項13記載の配合物。
- 地下のガス井又は油井でのドリリング、コンプリーティング(completing)、セメンティング、スティミュレイティング(stimulating)、フラクチャリング(fracturing)、酸性化(acidizing)、又はワーキングオーバーのための流体、又は、油又はガス含有累層からの油又はガスの生産物を処理又は改良するための流体であり、
前記流体は合計で5〜99.85wt%の少なくとも1つの有機液体及び水を含み、さらに、合計で0.1〜80wt%の、加重剤(weighting agents)、粘度調節剤(viscosifiers)、分散剤、ドリリングマッドベースオイル、乳化剤、可溶性塩、セメント、プロパント(proppants)、鉱酸、有機酸、殺生物剤、脱泡剤、脱乳化剤、腐食防止剤、減摩剤、ガスハイドレート防止剤、硫化水素除去剤もしくは硫化水素抑制剤、アスファルテン抑制剤、パラフィン抑制剤及びスケール抑制剤からなる群より選ばれる1つ以上の成分を含み、
前記流体中に0.05〜10wt%の式(I)による1つ以上の化合物を含み、
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2である)、
前記1つ以上の成分は式(I)による1つ以上の化合物のいずれの調製のためのプレもしくはポスト調製合成反応混合物の成分を含まない、流体。 - 地下の井をドリリング、コンプリーティング(completing)、セメンティング、スティミュレイティング(stimulating)、フラクチャリング(fracturing)、酸性化(acidizing)、又はワーキングオーバー又は処理する方法であり、
前記井中に式(I)による1つ以上の化合物を含む流体を注入することを含む方法、
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2である)。 - 油及びガスを含有する累層からの油又はガスの生成物流を処理する方法であり、前記生成物流中に式(I)による1つ以上の化合物を含む流体を注入することを含む方法、
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2である)。 - i)式(I)による1つ以上の化合物からなる第一の成分、
R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)
(式中、R4はC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、カルボニル基又はO,S及びNから選ばれる1個以上のヘテロ原子を有するC3〜C30の枝分かれ、直鎖及び環式のアルキル、アルケニル、アリール及びアラルキル部分と、式R5(OCH2CH2)q−のグリコールエーテル部分と、式R5(NHCH2CH2)q−のアミノエチレン部分と、式R5S(CH2)q−のチオエーテル部分とからなる群より選ばれ、R5はH又は直鎖のC1〜C12のアルキルであり、
R2及びR3は各々独立に、H及び直鎖もしくは枝分かれのC1〜C3のアルキル及びアルケニル基からなる群より選ばれ、
R1はC3〜C16の直鎖、環式及び枝分かれのアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル及びアルカリール部分、及び、カルボキシ、スルホ又はホスホ置換基によって置換されている、これらのいずれかの部分と、
−CH2(CHOH)nCH2OHと、
−(CH2)2O(CH2)2Tと、
−(CH2)mTと、
−CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO−R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2とからなる群より選ばれ、
mは2〜4の整数であり、nは0〜5の整数であり、pは1又は2であり、qは1〜15の整数であり、TはSH又はZCR2R3CH(OH)CH2OR4であり、Rはトリメチロールプロパン又はグリセロールをベースとするセグメントであり、ZはS、SO又はSO2である)、及び、
ii)不揮発性有機材料及び不揮発性無機材料ならびにそれらの混合物からなる群より選ばれる1つ以上の材料からなり、式(I)による1つ以上の化合物のいずれの調製のためのプレもしくはポスト調製合成反応混合物の成分を含まない、第二の成分、
を含み、25℃において流体である、配合物。 - 前記第二の成分は前記第一の成分よりも多量の重量で存在する、請求項35記載の配合物。
- 前記配合物は水性キャリアを含む、請求項36記載の配合物。
- 前記第二の成分は、式(I)以外の界面活性剤又は湿潤化剤、溶剤、アルカリ金属水酸化物、水性、水分散性又は水溶性の樹脂、流動化剤、レベリング剤、顔料、加工助剤、脱泡剤、可溶化剤、農薬、植物成長調節剤、水溶性被膜形成性高分子化合物、水溶性アルコール、グリコールもしくはポリオール、水溶性酸もしくはその塩、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、乳化剤、アルカノールアミン、有機モノ酸、殺生物剤、キレート化剤、洗浄剤ビルダー、洗浄剤コビルダー、染料、香料、再付着防止助剤、サンスクリーン剤、可溶化剤、ポリマー、オリゴマー及び機能性(functional)セメント添加剤からなる群より選ばれる1つ以上の材料からなる、請求項35記載の配合物。
- R4はブチル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル及びこれらのいずれかの混合物からなる群より選ばれ、R1は−CH2(CHOH)nCH2OH(式中、nは0、1又はこれらの混合物である)であり、R2及びR3は両方ともHである、請求項35記載の配合物。
- ZはSである、請求項39記載の配合物。
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