JP2006104191A - 置換ビフェニル誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】 コラーゲン合成阻害作用を有し、線維症の治療剤として有用なビアリール誘導体を提供する。
【解決手段】 一般式（Ｉ）
［式中、 Ｒ１は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基等；Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等；Ｌは、スルホニル基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基等；Ｒ２は、水素原子等；Ａは、特定の化学構造式で表される基］を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
【選択図】 なし
【解決手段】 一般式（Ｉ）
［式中、 Ｒ１は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基等；Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等；Ｌは、スルホニル基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基等；Ｒ２は、水素原子等；Ａは、特定の化学構造式で表される基］を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
【選択図】 なし
Description
本発明は、コラーゲン合成阻害物質であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩及びそれらを有効成分として含有する医薬、特に、コラーゲンに代表される細胞外マトリックスの産生促進により誘発される線維化症などの病態治療及び／又は予防のための医薬に関する。
線維化症は、炎症、高圧、高温などによる組織損傷の後の修復過程で、肝臓では主に星細胞、その他の臓器では線維芽細胞や上皮細胞が形成する細胞外マトリックスの過剰生成あるいは分解不全により、細胞外線維の蓄積や瘢痕、ケロイドが形成されることで生じる組織障害によりおこる。このような疾患は難治性・進行性かつ不可逆的なものが多く、有効な治療法の確立が求められている。
線維化における細胞外マトリックスの主成分はコラーゲンであるが、特にＩ型コラーゲンである（非特許文献１）。コラーゲンは接合組織の主成分であり、三重らせん構造をもち、超高分子集合体を形成する、細胞外マトリックスを構成する蛋白質である。典型的なコラーゲン分子は、３本のポリペプチドが巻いた三重らせん構造よりなり、このペプチドはGly-X-Yという３アミノ酸残基ごとにグリシンが配置された特徴的なくり返し構造を持つ。現在までにコラーゲンはＩ〜ＸＸ型まで報告され、線維性コラーゲン（Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩ型）、基底膜コラーゲン（ＩＶ）、長鎖コラーゲン（ＶＩＩ）、短鎖コラーゲン（ＶＩＩＩ、Ｘ）、FACITコラーゲン(ＩＸ、ＸＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶＩ、ＸＩＸ)、マクロフィブリラコラーゲン(ＶＩ)、multiplexin(ＸＶ、ＸＶＩＩＩ)、その他(ＶＩＩＩ、ＸＶＩＩ)に分類される。コラーゲン合成を促進する因子として、腫瘍増殖促進因子（非特許文献２）、オンコスタチンM（非特許文献３）、インターロイキン４（非特許文献４）、インターロイキン６（非特許文献５）、血小板由来成長因子（非特許文献６）、結合組織増殖因子（非特許文献７）、ヒスタミン（非特許文献８）、エストロゲン（非特許文献９）などが知られている。また、コラーゲン合成を抑制する因子として、腫瘍壊死因子α（非特許文献１０）、インターフェロンγ（非特許文献１０）、インターフェロンα（非特許文献１１）、インターロイキン１（非特許文献１２）、インターロイキン１０（非特許文献１３）、塩基性線維芽細胞成長因子（非特許文献１４）、グルココルチコイド（非特許文献１５）などが知られている。
コラーゲンの合成の活性化、およびそれに伴う細胞外マトリックスの増加は、腎臓、肝臓、肺、皮膚、心臓血管系の線維化の発生および進行に対する寄与因子である。
コラーゲンの過剰産生は、腎線維症の進行に関与する。腎線維化は、腎不全進行と一致する組織学的変化であり、具体的には糸球体における細胞外マトリックスの蓄積である。この時蓄積する細胞外マトリックスの主成分はコラーゲンである。かくして、コラーゲンの産生を抑制することは、慢性腎疾患治療において有効である。
コラーゲンの過剰産生は、肝線維症の進行に関与する。肝線維化は、慢性肝疾患の終末像であり、過剰な線維沈着による肝細胞機能不全や、高率に合併する肝癌を引き起こす。肝線維化においては、星細胞によるコラーゲン産生の亢進が重要な進展因子である。Ｉ型コラーゲンは、肝硬変を初めとする線維化組織における細胞外マトリックスの主要成分であり、肝硬変組織においては増加した全コラーゲンの６割から７割を占めている。かくして、コラーゲンの産生を抑制することは、肝線維化ひいては慢性肝疾患治療において有効である。
コラーゲンの過剰産生は、肺線維化に関与する。肺線維化は、さまざまな炎症性肺疾患に認められ、多くが不可逆性の進行を呈することからその治療が重要な病態である。かくして、コラーゲンの産生抑制は、慢性肺疾患治療において有効である。
コラーゲンの過剰産生は、皮膚線維化に関与する。皮膚の線維症としては全身性強皮症、限局性強皮症、ケロイド、円盤状エリテマトーデスなどが挙げられる。これらの原因として、コラーゲンの合成亢進と、分解の低下が考えられている。かくして、コラーゲンの産生を抑制することは、皮膚線維化治療において有効である。
以上の背景から、コラーゲン合成阻害作用を有する化合物を見出すことが試みられており、例えば、tranilast（非特許文献１６）,pirfenidone（非特許文献１７）などが知られている。
Annu Rev Biochem 1980; 49:957 Ann N Y Acad Sci. 1990; 593:59-72. J Biol Chem. 1997; 272:24666-24672. J Clin Invest. 1992; 90:1479-1485. Clin Exp Immunol. 1994; 95:530-535. Am J Pathol. 1996; 148:1169-1180. J Invest Dermatol. 1996; 107:404-411. Clin Exp Allergy. 2002; 32:237-246. DNA. 1988; 7:347-354. J Clin Invest. 1990; 86:1489-1495. Hepatology. 2003; 38:890-899. Biochem J. 1988; 252:247-255. Int J Exp Pathol. 1997; 78:33-41. Connect Tissue Res. 1991; 26:271-281. Biochemistry. 198; ;25:3202-329. Life Sci. 1994; 55:PL287-292. Kidney Int Suppl. 1997; 63:S239-243.
Annu Rev Biochem 1980; 49:957 Ann N Y Acad Sci. 1990; 593:59-72. J Biol Chem. 1997; 272:24666-24672. J Clin Invest. 1992; 90:1479-1485. Clin Exp Immunol. 1994; 95:530-535. Am J Pathol. 1996; 148:1169-1180. J Invest Dermatol. 1996; 107:404-411. Clin Exp Allergy. 2002; 32:237-246. DNA. 1988; 7:347-354. J Clin Invest. 1990; 86:1489-1495. Hepatology. 2003; 38:890-899. Biochem J. 1988; 252:247-255. Int J Exp Pathol. 1997; 78:33-41. Connect Tissue Res. 1991; 26:271-281. Biochemistry. 198; ;25:3202-329. Life Sci. 1994; 55:PL287-292. Kidney Int Suppl. 1997; 63:S239-243.
本発明者らは、コラーゲン合成阻害作用を有する誘導体について鋭意研究を行った結果、本発明のビアリール誘導体が、コラーゲン合成の強力かつ選択的な非ペプチド阻害物質として機能し、したがって、線維症（例えば、慢性腎疾患、急性腎疾患、糖尿病性腎障害、肝線維症、肺線維症又は皮膚線維症）が主な要素である疾患などの病態の予防及び／又は治療（例えば、線維症が主な要素である腎疾患、肝線維症、肺線維症又は皮膚線維症）において有用であることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、（１）一般式
［式中、
Ｒ１は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びハロゲノスルホニル基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基、ニトロ基、２個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１乃至３個のハロゲン原子及び１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｌは、単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、ヒドラジノカルボニルアミノ基又はアミノカルボニルヒドラジノ基を示し、
ただし、Ｒが水素原子を示し、かつＬが単結合を示す場合は除き、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子を示し、
Ａは、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される基
Ｒ１は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びハロゲノスルホニル基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基、ニトロ基、２個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１乃至３個のハロゲン原子及び１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｌは、単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、ヒドラジノカルボニルアミノ基又はアミノカルボニルヒドラジノ基を示し、
ただし、Ｒが水素原子を示し、かつＬが単結合を示す場合は除き、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子を示し、
Ａは、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される基
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示す。）を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群を示し、
置換基群ｂは、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環アミノ基、１個のオキソ基で置換されている複素環基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群を示す。］
を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩に関する。
置換基群ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群を示し、
置換基群ｂは、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環アミノ基、１個のオキソ基で置換されている複素環基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群を示す。］
を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩に関する。
本発明において、好適には、
（２） （１）において、
Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基又は置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３） （１）において、
Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、部分若しくは完全還元型の６員複素環基、１個の部分若しくは完全還元型の５員複素環基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４） （１）において、
Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（５） （１）において、
Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい部分若しくは完全還元型の６員複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基又はニトロ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（６） （１）において、
Ｒが水素原子；メチル基；エチル基；トリフルオロメチル基；シクロプロピル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基及びエチル基から選択される１個の基で置換されていてもよいモルホリノ基、ピペラジニル基若しくはテトラヒドロピラニル基；又は、ヒドロキシ基及びＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基から選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（７） （１）において、
Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、４−モルホリノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−テトラヒドロピラニル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−アセトキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（８） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２） （１）において、
Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基又は置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３） （１）において、
Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、部分若しくは完全還元型の６員複素環基、１個の部分若しくは完全還元型の５員複素環基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４） （１）において、
Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（５） （１）において、
Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい部分若しくは完全還元型の６員複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基又はニトロ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（６） （１）において、
Ｒが水素原子；メチル基；エチル基；トリフルオロメチル基；シクロプロピル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基及びエチル基から選択される１個の基で置換されていてもよいモルホリノ基、ピペラジニル基若しくはテトラヒドロピラニル基；又は、ヒドロキシ基及びＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基から選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（７） （１）において、
Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、４−モルホリノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−テトラヒドロピラニル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−アセトキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（８） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（９） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１０） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１１） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが単結合、酸素原子、スルホニル基、アミノカルボニル基又はアミノスルホニル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１２） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１３） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基若しくは縮合二環式複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１４） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジメチルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基若しくは１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１５） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
Ｌが酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１０） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１１） （１）乃至（７）から選択されるいずれか一項において、
Ｌが単結合、酸素原子、スルホニル基、アミノカルボニル基又はアミノスルホニル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１２） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１３） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基若しくは縮合二環式複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１４） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジメチルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基若しくは１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１５） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１６） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１７） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１乃至２個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１８） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で４位若しくは３位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１９） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１がフッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１７） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１乃至２個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１８） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で４位若しくは３位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１９） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１がフッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２０） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）カルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−フリル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基又は４−ピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２１） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基又は５−カルバモイル−２−ピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２２） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２が水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２３） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２４） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がフッ素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２５） （１）乃至（２４）から選択されるいずれか一項において、
Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２６） （１）乃至（２４）から選択されるいずれか一項において、
Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）カルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−フリル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基又は４−ピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２１） （１）乃至（１１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基又は５−カルバモイル−２−ピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２２） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２が水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２３） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２４） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がフッ素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２５） （１）乃至（２４）から選択されるいずれか一項において、
Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２６） （１）乃至（２４）から選択されるいずれか一項において、
Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２７） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２８） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３がイソプロピル基、イソブチル基又はシクロプロピル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２９） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３がイソプロピル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３０） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３が水素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３１） （１）乃至（３０）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ４が水素原子又はメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３２） （１）乃至（３０）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３３） （１）において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基であり、Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基又はニトロ基であり、Ｌが単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、ヒドラジノカルボニルアミノ基又はアミノカルボニルヒドラジノ基であり、ただし、Ｒが水素原子でありかつＬが単結合を示す場合は除き、Ｒ２が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される基であり、Ｒ３が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、置換基群ａがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群であり、置換基群ｂがヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基及び置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環カルボニル基からなる群であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２８） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３がイソプロピル基、イソブチル基又はシクロプロピル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２９） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３がイソプロピル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３０） （１）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ３が水素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３１） （１）乃至（３０）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ４が水素原子又はメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３２） （１）乃至（３０）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３３） （１）において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基であり、Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基又はニトロ基であり、Ｌが単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、ヒドラジノカルボニルアミノ基又はアミノカルボニルヒドラジノ基であり、ただし、Ｒが水素原子でありかつＬが単結合を示す場合は除き、Ｒ２が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される基であり、Ｒ３が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、置換基群ａがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群であり、置換基群ｂがヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基及び置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環カルボニル基からなる群であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３４） （１）において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基若しくは縮合二環式複素環基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基、イソブチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、Ｒ４が水素原子又はメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３５） （１）において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジメチルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基若しくは１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基又は水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３６） （１）において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３７） （１）において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３８） （１）において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基若しくは縮合二環式複素環基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基、イソブチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、Ｒ４が水素原子又はメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３５） （１）において、
Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジメチルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基若しくは１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基又は水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３６） （１）において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３７） （１）において、
Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３８） （１）において、
Ｒ１がフッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であり、Ｒ２が水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基、イソブチル基又はシクロプロピル基であり、Ｒ４が水素原子又はメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３９） （１）において、
Ｒ１がフッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４０） （１）において、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）カルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−フリル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基又は４−ピリジル基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
Ｒ１がフッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４０） （１）において、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）カルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−フリル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基又は４−ピリジル基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４１） （１）において、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基又は５−カルバモイル−２−ピリジル基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４２） （１）において、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基又は５−カルバモイル−２−ピリジル基であり、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であり、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であり、Ｒ３がイソプロピル基であり、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４２） （１）において、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタノール、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタノール、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、
４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、又は
５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４３） （１）において、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、
４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、又は
５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４３） （１）において、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、又は
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４４） （１）において、
２−[２−イソプロピル−４−（４’−メトキシ−１、１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン、
２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１、１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルチオ）−１、１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホキシ）−１、１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１、１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}メタンスルホンアミド、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}エタンスルホンアミド、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−{３’−[２−シクロプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロピルスルホンアミド、
３’−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１、１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、又は
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４４） （１）において、
２−[２−イソプロピル−４−（４’−メトキシ−１、１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン、
２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１、１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルチオ）−１、１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホキシ）−１、１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１、１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}メタンスルホンアミド、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}エタンスルホンアミド、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−{３’−[２−シクロプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロピルスルホンアミド、
３’−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１、１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
２−{２−イソプロピル−４−[３−（チオフェン−３−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル}−６−メチルピリジン、
２−{２−イソプロピル−４−[３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル}−６−メチルピリジン、
６−｛３−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]フェニル｝ニコチンアミド、
１−（｛３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）−４−メチルピペラジン、
４−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）モルホリン、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、
３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロパンスルホンアミド、
２−{２−イソプロピル−４−[３−（チオフェン−３−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル}−６−メチルピリジン、
２−{２−イソプロピル−４−[３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル}−６−メチルピリジン、
６−｛３−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]フェニル｝ニコチンアミド、
１−（｛３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１、１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）−４−メチルピペラジン、
４−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）モルホリン、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、
３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロパンスルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、又は
４−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）モルホリン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４５） （１）において、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、又は
４−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）モルホリン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４５） （１）において、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、又は
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４６） （１）において、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、又は
３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４７） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬、
（４８） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する腎糸球体形成細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（４９） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する腎糸球体形成細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５０） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝星細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（５１） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝星細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４６） （１）において、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、又は
３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４７） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬、
（４８） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する腎糸球体形成細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（４９） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する腎糸球体形成細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５０） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝星細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（５１） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝星細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５２） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維芽細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（５３） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維芽細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５４） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維芽細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（５５） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維芽細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５６） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する慢性腎疾患、急性腎疾患、糖尿病性腎障害又はそれらに限定されるものではない線維症が主な要素であるいずれもの腎疾患の予防及び／又は治療のための医薬、
（５７） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝線維症の予防及び／又は治療のための医薬、
（５８） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリールル誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維症の予防及び／又は治療のための医薬、
（５９） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する全身性強皮症、限局性強皮症、ケロイド、円盤状エリテマトーデス又はそれらに限定されるものではない線維症が主な要素であるいずれもの皮膚疾患の予防及び／又は治療のための医薬、
（６０） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維症の予防及び／又は治療のための医薬
を挙げることができる。
（５３） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維芽細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５４） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維芽細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬、
（５５） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維芽細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬、
（５６） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する慢性腎疾患、急性腎疾患、糖尿病性腎障害又はそれらに限定されるものではない線維症が主な要素であるいずれもの腎疾患の予防及び／又は治療のための医薬、
（５７） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝線維症の予防及び／又は治療のための医薬、
（５８） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリールル誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維症の予防及び／又は治療のための医薬、
（５９） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する全身性強皮症、限局性強皮症、ケロイド、円盤状エリテマトーデス又はそれらに限定されるものではない線維症が主な要素であるいずれもの皮膚疾患の予防及び／又は治療のための医薬、
（６０） （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維症の予防及び／又は治療のための医薬
を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル又は２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３においては、好適には、炭素数３又は４個の分枝鎖アルキル基（Ｃ３−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、イソプロピル基又はイソブチル基であり、更により好適には、イソプロピル基であり、その他においては、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル基（Ｃ1−Ｃ３アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基（Ｃ1−Ｃ２アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。
本発明において、「ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」は、同一又は異なる２個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジネオペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ基であり、好適には、同一又は異なる２個の前記「Ｃ1−Ｃ4アルキル基」がアミノ基に結合した基（ジ−（Ｃ１−Ｃ4アルキル）アミノ基）であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基（ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノ基）であり、更により好適には、ジメチルアミノ基である。
本発明において、「ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」は、１個の前記「ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、ジイソブチルアミノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル、ジイソペンチルアミノスルホニル、ジネオペンチルアミノスルホニル、ジヘキシルアミノスルホニル、ジイソヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノスルホニル、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノスルホニル又はＮ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノスルホニル基であり、好適には、１個の前記「ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基」がスルホニル基に結合した基（ジ−（Ｃ１−Ｃ4アルキル）アミノスルホニル基）であり、より好適には、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基（ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基）であり、更により好適には、ジメチルアミノスルホニル基である。
本発明において、「ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基」は、１個の前記「ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」が結合したカルボニル基がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノカルボニルアミノ、ジエチルアミノカルボニルアミノ、ジプロピルアミノカルボニルアミノ、ジイソプロピルアミノカルボニルアミノ、ジブチルアミノカルボニルアミノ、ジイソブチルアミノカルボニルアミノ、ジペンチルアミノカルボニルアミノ、ジイソペンチルアミノカルボニルアミノ、ジネオペンチルアミノカルボニルアミノ、ジヘキシルアミノカルボニルアミノ、ジイソヘキシルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノカルボニルアミノ基であり、好適には、１個の前記「ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基」が結合したカルボニル基がアミノ基に結合した基（ジ−（Ｃ１−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルアミノ基）であり、より好適には、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、ジエチルアミノカルボニルアミノ基又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルアミノ基（ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノカルボニルアミノ基）であり、更により好適には、ジメチルアミノカルボニルアミノ基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、より好適には、フッ素原子である。
本発明において、「ハロゲノスルホニル基」は、１個の前記「ハロゲン原子」がスルホニル基に結合した基を示し、フルオロスルホニル基、クロロスルホニル基、ブロモスルホニル基又はヨードスルホニル基であり、好適には、フルオロスルホニル基又はクロロスルホニル基であり、より好適には、フルオロスルホニル基である。
本発明において、「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」は、例えば、フェニル、インデニル又はナフチル基のような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基であり、好適には、フェニル又はナフチル基であり、より好適には、フェニル基である。
本発明において、「複素環基」は、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、スルフィニル基及び／又はスルホニル基を１乃至３個含む５乃至７員複素環基を示し、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル若しくはチアジアゾリル基のような「５員芳香族複素環基」、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル若しくはピラジニル基のような「６員芳香族複素環基」、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル若しくはジオキソラニルのような「部分若しくは完全還元型の５員複素環基」、又は、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ピペリジニル、ピペリジノ、ピペラジニル若しくはジオキサニル基のような「部分若しくは完全還元型の６員複素環基」であり、更に上記複素環基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく（「縮合二環式複素環基」）、例えば、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソベンゾフラニル、１,３−ジヒドロイソベンゾフラニル、キノリル、１,３−ベンゾジオキソラニル、１，４−ベンゾジオキサニル、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル若しくはインドリニル基であり、Ｒ１においては、好適には、５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基又は縮合二環式複素環基であり、より好適には、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であり、更により好適には、２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、特に好適には、２−チエニル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、Ｒ及び置換基群ｂにおいては、好適には、部分若しくは完全還元型の６員複素環基又は部分若しくは完全還元型の５員複素環基であり、より好適には、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピペラジニル基であり、更により好適には、１−ピロリジニル基、４−テトラヒドロピラニル基、４−モルホリノ基、４−ピペリジノ基又は１−ピペラジニル基であり、特に好適には、１−ピロリジニル基又は４−モルホリノ基である。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基」は、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル又は２，２−ジブロモエチル基であり、好適には、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ1−Ｃ4アルキル基」に結合した基（Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル基）であり、より好適には、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ1−Ｃ２アルキル基」に結合した基（Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基）であり、更により好適には、トリフルオロメチル基である。
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基」は、１個の前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」で置換されている前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、１−シクロブチルエチル、３−シクロプロピルプロピル又は４−シクロプロピルブチル基であり、好適には、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル又は１−シクロブチルエチル基であり、より好適には、シクロプロピルメチル基である。
本発明において、「２個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基」は、２個のヒドロキシ基が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、好適には、１，２−ジヒドロキシエチル基である。
本発明において、「１乃至３個のハロゲン原子及び１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基」は、同一又は異なる１乃至３個の前記「ハロゲン原子」及び１個のヒドロキシ基が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、好適には、
２−フルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基又は２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基である。
２−フルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基又は２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基である。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エチルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ又は２，３−ジメチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1−Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基又はエトキシ基（Ｃ1−Ｃ２アルコキシ基）であり、更により好適には、メトキシ基である。
本発明において、「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニル基がオキシ基に結合した基を示し、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ピバロイルオキシ、バレリルオキシ又はイソバレリルオキシ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ4アルキル基」が結合したカルボニル基がオキシ基に結合した基（Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基）であり、より好適には、アセトキシ又はプロピオニルオキシ基（Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基）であり、更により好適には、アセトキシ基である。
本発明において、「モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が結合したスルホニル基がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、イソペンチルスルホニルアミノ、２−メチルブチルスルホニルアミノ、ネオペンチルスルホニルアミノ、１−エチルプロピルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、４−メチルペンチルスルホニルアミノ、３−メチルペンチルスルホニルアミノ、２−メチルペンチルスルホニルアミノ、１−メチルペンチルスルホニルアミノ、３，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，１−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ又は２−エチルブチルスルホニルアミノ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ4アルキル基」が結合したスルホニル基がアミノ基に結合した基（モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ基）であり、より好適には、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基（モノ−Ｃ1−Ｃ２アルキルスルホニルアミノ基）であり、更により好適には、メチルスルホニルアミノ基である。
本発明において、「式Ｒ−Ｌ−で表される基」は、前記「式Ｒ−で表される基」が「式−Ｌ−で表される基」に結合した基を示し、好適には、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシエチル基、ニトロ基、メトキシ基、２−（１−ピロリジニル）エトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基又は４−モルホリノ基であり、より好適には、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシエチル基、メトキシ基、２−（１−ピロリジニル）エトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、カルバモイル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基又は４−モルホリノ基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシエチル基、メトキシ基、２−（１−ピロリジニル）エトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、カルバモイル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基又は４−モルホリノ基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシエチル基、２−（１−ピロリジニル）エトキシ基、メチルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基又は４−モルホリノ基であり、最も好適には、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシエチル基、メチルスルホニル基、アミノスルホニル基又はメチルアミノスルホニル基である。
本発明において、「置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基」は、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」を示し、好適には、フェニル基又は４−メチルフェニル基である。
本発明において、「置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基」は、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい前記「複素環基」を示し、好適には、４−テトラヒドロピラニル基、４−モルホリノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基又は１−メチル−４−ピペリジノ基である。
本発明において、「置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基」は、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されている前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」を示し、好適には、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基又は置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基から選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、より好適には、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−アセトキシ−１−メチルエチル基又は２−（１−ピロリジニル）エチル基であり、更により好適には、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−（１−ピロリジニル）エチル基である。
本発明において、「置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環カルボニル基」は、１個の前記「置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基」がカルボニル基に結合した基を示し、好適には、（４−テトラヒドロピラニル）カルボニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボニル基又は（１−メチル−４−ピペリジノ）カルボニル基である。
本発明において、「置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環アミノ基」は、１個の前記「置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基」がアミノ基に結合した基を示し、好適には、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノ基である。
本発明において、「１個のオキソ基で置換されている複素環基」は、複素環基を形成するメチレン基に１個のオキソ基が置換している複素環基であり、好適には、２−オキソ−１−ピロリジニル基である。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が硫黄原子に結合した基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ又は２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基）であり、より好適には、メチルチオ基又はエチルチオ基（Ｃ1−Ｃ２アルキルチオ基）であり、更により好適には、メチルチオ基である。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」がスルフィニル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル又は２−エチルブチルスルフィニル基であり、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ4アルキル基」がスルフィニル基に結合した基（Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル基）であり、より好適には、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニル基（Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニル基）であり、更により好適には、メチルスルフィニル基である。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル又は２−エチルブチルスルホニル基であり、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ4アルキル基」がスルホニル基に結合した基（Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル基）であり、より好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基（Ｃ1−Ｃ2アルキルスルホニル基）であり、更により好適には、メチルスルホニル基である。
本発明において、「式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びハロゲノスルホニル基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基」は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びハロゲノスルホニル基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されている前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」を示し、好適には、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１乃至２個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基であり、より好適には、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で４位若しくは３位が置換されているフェニル基であり、更により好適には、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基、２−（１−ピロリジニル）エトキシ基及びジメチルアミノスルホニル基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基であり、特に好適には、４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）カルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、は４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基であり、最も好適には、４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基であり、更に最も好適には、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基であり、一番好適には、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基又は４−メチルアミノスルホニルフェニル基である。
本発明において、「式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基」は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい前記「複素環基」を示し、好適には、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基であり、より好適には、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であり、更により好適には、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であり、特に好適には、３−チエニル基、３−フリル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基、４−ピリジル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、最も好適には、３−チエニル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、更に最も好適には、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、一番好適には、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基である。
本発明において、好適なＲは水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基又は置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であり、より好適なＲは水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、部分若しくは完全還元型の６員複素環基、１個の部分若しくは完全還元型の５員複素環基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であり、更により好適なＲは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基である。
本発明において、好適なＬは単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であり、より好適なＬは単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であり、更により好適なＬは単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であり、特に好適なＬは単結合、酸素原子、スルホニル基、アミノカルボニル基又はアミノスルホニル基である。
本発明において、好適なＲ１は式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基であり、より好適なＲ１は式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基若しくは縮合二環式複素環基であり、更により好適なＲ１は式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジメチルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基若しくは１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、特に好適なＲ１は４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であり、最も好適なＲ１は４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基である。
本発明において、好適なＲ２は水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、より好適なＲ２は水素原子又はフッ素原子であり、更に好適なＲ２はフッ素原子である。
本発明において、好適なＡは上記式（ＩＩ）で表される基である。
本発明において、好適なＡは上記式（ＩＩＩ）で表される基である。
本発明において、好適なＲ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ａが上記式（ＩＩ）の場合、より好適なＲ３はイソプロピル基、イソブチル基又はシクロプロピル基であり、更により好適なＲ３はイソプロピル基であり、Ａが上記式（ＩＩＩ）の場合、より好適なＲ３は水素原子である。
本発明において、好適なＲ４は水素原子又はメチル基であり、より好適なＲ４はメチル基である。
「その薬理上許容される塩」とは、本発明の一般式（Ｉ）を有するビアリール誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又、カルボキシル基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、その塩を示す。
塩基性基に基づく塩としては、例えば、弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のようなＣ１−Ｃ６アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
一方、酸性基に基づく塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物も本発明の塩に包含される。
本発明の一般式（Ｉ）を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があり、そのような溶媒和物も本発明の塩に包含される。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記表１乃至表３に示す化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの基に限定されるものではない。
下記表１乃至表３における、略号の意味は以下のとおりである。即ち、
Ｆはフッ素原子を表し、
Ｃｌは塩素原子を表し、
Ｍｅはメチル基を表し、
Ｅｔはエチル基を表し、
ｉＰｒはイソプロピル基を表し、
ｃＰｒはシクロプロピル基を表し、
ｉＢｕはイソブチル基を表し、
tＢｕはターシャリーブチル基を表し、
４−[ＳＯ２−（４−Ｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基を表し、
４−[ＳＯ２−（４−Ｍｅ−１−Ｐｉｐｅｒａ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯ−（４−Ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−チオモルホリノ）カルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯ−（１−Ｏｘｉ−４−ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（１−オキシド−４−チオモルホリノ）カルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯ−（１，１−Ｄｉｏｘｉ−４−ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリノ）カルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯＮＨ−（４−Ｔｅｔ−ｐｙｒａ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯＮＨ−（１−Ｍｅ−４−Ｐｉｐｅｒｉｄｉ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基を表し、
４−[ＮＨＣＯ−（４−Ｔｅｔ−ｐｙｒａ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−テトラヒドロピラニル）カルボニルアミノフェニル基を表し、
２−Ｔｈｉは２−チエニル基を表し、
３−Ｆｕｒは３−フリル基を表し、
２−Ｐｙｒｒｏは２−ピロリル基を表し、
２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、
１−Ｍｅ−４−Ｐｙｒａｚｏは１−メチル−４−ピラゾリル基を表し、
１−Ｍｅ−４−ｉｍｉｄａｚｏは１−メチル−４−イミダゾリル基を表し、
２−Ｐｙｒｉｍｉは２−ピリミジニル基を表し、
２−ＣＨ２ＯＨ−４−Ｔｈｉａｚｏは２−ヒドロキシメチル−４−チアゾリル基を表し、
２−Ｏｘｏ−１−Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉは２−オキソ−１−ピロリジニル基を表し、
２−Ｆｕｒｙｌは２−フリル基を表し、
２−Ｏｘａｚｏは２−オキサゾリル基を表し、
２−Ｔｈｉａｚｏは２−チアゾリル基を表し、
５−［１，２，３］−Ｔｒｉａｚｏは５−［１，２，３］−トリアゾリル基を表し、
１−［１，２，４］−Ｔｒｉａｚｏは１−［１，２，４］−トリアゾリル基を表し、
４−ＳＯ２ＮＨ２−３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は４−アミノスルホニル−３−フルオロフェニル基を表し、
４−ＳＯ２ＮＨ２−２,５−ｄｉ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は４−アミノスルホニル−２,５−ジフルオロフェニル基を表し、
Ｈｅｔ（Ａ）は、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オン−４−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｂ）は、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｃ）は、１−オキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｄ）は、１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｅ）は、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｆ）は、１−オキシド−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｇ）は、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｈ）は、１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｉ）は、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｊ）は、１−オキシド−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｋ）は、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル基を表す。
Ｆはフッ素原子を表し、
Ｃｌは塩素原子を表し、
Ｍｅはメチル基を表し、
Ｅｔはエチル基を表し、
ｉＰｒはイソプロピル基を表し、
ｃＰｒはシクロプロピル基を表し、
ｉＢｕはイソブチル基を表し、
tＢｕはターシャリーブチル基を表し、
４−[ＳＯ２−（４−Ｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基を表し、
４−[ＳＯ２−（４−Ｍｅ−１−Ｐｉｐｅｒａ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯ−（４−Ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−チオモルホリノ）カルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯ−（１−Ｏｘｉ−４−ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（１−オキシド−４−チオモルホリノ）カルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯ−（１，１−Ｄｉｏｘｉ−４−ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリノ）カルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯＮＨ−（４−Ｔｅｔ−ｐｙｒａ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基を表し、
４−[ＣＯＮＨ−（１−Ｍｅ−４−Ｐｉｐｅｒｉｄｉ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基を表し、
４−[ＮＨＣＯ−（４−Ｔｅｔ−ｐｙｒａ）]−Ｃ６Ｈ４は、４−（４−テトラヒドロピラニル）カルボニルアミノフェニル基を表し、
２−Ｔｈｉは２−チエニル基を表し、
３−Ｆｕｒは３−フリル基を表し、
２−Ｐｙｒｒｏは２−ピロリル基を表し、
２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、
１−Ｍｅ−４−Ｐｙｒａｚｏは１−メチル−４−ピラゾリル基を表し、
１−Ｍｅ−４−ｉｍｉｄａｚｏは１−メチル−４−イミダゾリル基を表し、
２−Ｐｙｒｉｍｉは２−ピリミジニル基を表し、
２−ＣＨ２ＯＨ−４−Ｔｈｉａｚｏは２−ヒドロキシメチル−４−チアゾリル基を表し、
２−Ｏｘｏ−１−Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉは２−オキソ−１−ピロリジニル基を表し、
２−Ｆｕｒｙｌは２−フリル基を表し、
２−Ｏｘａｚｏは２−オキサゾリル基を表し、
２−Ｔｈｉａｚｏは２−チアゾリル基を表し、
５−［１，２，３］−Ｔｒｉａｚｏは５−［１，２，３］−トリアゾリル基を表し、
１−［１，２，４］−Ｔｒｉａｚｏは１−［１，２，４］−トリアゾリル基を表し、
４−ＳＯ２ＮＨ２−３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は４−アミノスルホニル−３−フルオロフェニル基を表し、
４−ＳＯ２ＮＨ２−２,５−ｄｉ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は４−アミノスルホニル−２,５−ジフルオロフェニル基を表し、
Ｈｅｔ（Ａ）は、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オン−４−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｂ）は、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｃ）は、１−オキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｄ）は、１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｅ）は、２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｆ）は、１−オキシド−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｇ）は、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｈ）は、１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｉ）は、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｊ）は、１−オキシド−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル基を表し、
Ｈｅｔ（Ｋ）は、１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル基を表す。
（表１）
――――――――――――――――――――――――――――――
化合物番号 R1 R2 R3 R4
――――――――――――――――――――――――――――――
1-1 4-OMe-C6H4 H iPr Me
1-2 4-OMe-C6H4 H iPr H
1-3 4-OMe-C6H4 H cPr Me
1-4 4-OMe-C6H4 H cPr H
1-5 4-OMe-C6H4 H iBu Me
1-6 4-OMe-C6H4 H iBu H
1-7 4-OMe-C6H4 Me iPr Me
1-8 4-OMe-C6H4 Me iPr H
1-9 4-OMe-C6H4 Me cPr Me
1-10 4-OMe-C6H4 Me cPr H
1-11 4-OMe-C6H4 Me iBu Me
1-12 4-OMe-C6H4 Me iBu H
1-13 4-OMe-C6H4 F iPr Me
1-14 4-OMe-C6H4 F iPr H
1-15 4-OMe-C6H4 F cPr Me
1-16 4-OMe-C6H4 F cPr H
1-17 4-OMe-C6H4 F iBu Me
1-18 4-OMe-C6H4 F iBu H
1-19 4-OMe-C6H4 Cl iPr Me
1-20 4-OMe-C6H4 Cl iPr H
1-21 4-OMe-C6H4 Cl cPr Me
1-22 4-OMe-C6H4 Cl cPr H
1-23 4-OMe-C6H4 Cl iBu Me
1-24 4-OMe-C6H4 Cl iBu H
1-25 4-NH2-C6H4 H iPr Me
1-26 4-NH2-C6H4 H iPr H
1-27 4-NH2-C6H4 H cPr Me
1-28 4-NH2-C6H4 H cPr H
1-29 4-NH2-C6H4 H iBu Me
1-30 4-NH2-C6H4 H iBu H
1-31 4-NH2-C6H4 Me iPr Me
1-32 4-NH2-C6H4 Me iPr H
1-33 4-NH2-C6H4 Me cPr Me
1-34 4-NH2-C6H4 Me cPr H
1-35 4-NH2-C6H4 Me iBu Me
1-36 4-NH2-C6H4 Me iBu H
1-37 4-NH2-C6H4 F iPr Me
1-38 4-NH2-C6H4 F iPr H
1-39 4-NH2-C6H4 F cPr Me
1-40 4-NH2-C6H4 F cPr H
1-41 4-NH2-C6H4 F iBu Me
1-42 4-NH2-C6H4 F iBu H
1-43 4-NH2-C6H4 Cl iPr Me
1-44 4-NH2-C6H4 Cl iPr H
1-45 4-NH2-C6H4 Cl cPr Me
1-46 4-NH2-C6H4 Cl cPr H
1-47 4-NH2-C6H4 Cl iBu Me
1-48 4-NH2-C6H4 Cl iBu H
1-49 4-SMe-C6H4 H iPr Me
1-50 4-SMe-C6H4 H iPr H
1-51 4-SMe-C6H4 H cPr Me
1-52 4-SMe-C6H4 H cPr H
1-53 4-SMe-C6H4 H iBu Me
1-54 4-SMe-C6H4 H iBu H
1-55 4-SMe-C6H4 Me iPr Me
1-56 4-SMe-C6H4 Me iPr H
1-57 4-SMe-C6H4 Me cPr Me
1-58 4-SMe-C6H4 Me cPr H
1-59 4-SMe-C6H4 Me iBu Me
1-60 4-SMe-C6H4 Me iBu H
1-61 4-SMe-C6H4 F iPr Me
1-62 4-SMe-C6H4 F iPr H
1-63 4-SMe-C6H4 F cPr Me
1-64 4-SMe-C6H4 F cPr H
1-65 4-SMe-C6H4 F iBu Me
1-66 4-SMe-C6H4 F iBu H
1-67 4-SMe-C6H4 Cl iPr Me
1-68 4-SMe-C6H4 Cl iPr H
1-69 4-SMe-C6H4 Cl cPr Me
1-70 4-SMe-C6H4 Cl cPr H
1-71 4-SMe-C6H4 Cl iBu Me
1-72 4-SMe-C6H4 Cl iBu H
1-73 4-SOMe-C6H4 H iPr Me
1-74 4-SOMe-C6H4 H iPr H
1-75 4-SOMe-C6H4 H cPr Me
1-76 4-SOMe-C6H4 H cPr H
1-77 4-SOMe-C6H4 H iBu Me
1-78 4-SOMe-C6H4 H iBu H
1-79 4-SOMe-C6H4 Me iPr Me
1-80 4-SOMe-C6H4 Me iPr H
1-81 4-SOMe-C6H4 Me cPr Me
1-82 4-SOMe-C6H4 Me cPr H
1-83 4-SOMe-C6H4 Me iBu Me
1-84 4-SOMe-C6H4 Me iBu H
1-85 4-SOMe-C6H4 F iPr Me
1-86 4-SOMe-C6H4 F iPr H
1-87 4-SOMe-C6H4 F cPr Me
1-88 4-SOMe-C6H4 F cPr H
1-89 4-SOMe-C6H4 F iBu Me
1-90 4-SOMe-C6H4 F iBu H
1-91 4-SOMe-C6H4 Cl iPr Me
1-92 4-SOMe-C6H4 Cl iPr H
1-93 4-SOMe-C6H4 Cl cPr Me
1-94 4-SOMe-C6H4 Cl cPr H
1-95 4-SOMe-C6H4 Cl iBu Me
1-96 4-SOMe-C6H4 Cl iBu H
1-97 4-SO2Me-C6H4 H iPr Me
1-98 4-SO2Me-C6H4 H iPr H
1-99 4-SO2Me-C6H4 H cPr Me
1-100 4-SO2Me-C6H4 H cPr H
1-101 4-SO2Me-C6H4 H iBu Me
1-102 4-SO2Me-C6H4 H iBu H
1-103 4-SO2Me-C6H4 Me iPr Me
1-104 4-SO2Me-C6H4 Me iPr H
1-105 4-SO2Me-C6H4 Me cPr Me
1-106 4-SO2Me-C6H4 Me cPr H
1-107 4-SO2Me-C6H4 Me iBu Me
1-108 4-SO2Me-C6H4 Me iBu H
1-109 4-SO2Me-C6H4 F iPr Me
1-110 4-SO2Me-C6H4 F iPr H
1-111 4-SO2Me-C6H4 F cPr Me
1-112 4-SO2Me-C6H4 F cPr H
1-113 4-SO2Me-C6H4 F iBu Me
1-114 4-SO2Me-C6H4 F iBu H
1-115 4-SO2Me-C6H4 Cl iPr Me
1-116 4-SO2Me-C6H4 Cl iPr H
1-117 4-SO2Me-C6H4 Cl cPr Me
1-118 4-SO2Me-C6H4 Cl cPr H
1-119 4-SO2Me-C6H4 Cl iBu Me
1-120 4-SO2Me-C6H4 Cl iBu H
1-121 4-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
1-122 4-NHSO2Me-C6H4 H iPr H
1-123 4-NHSO2Me-C6H4 H cPr Me
1-124 4-NHSO2Me-C6H4 H cPr H
1-125 4-NHSO2Me-C6H4 H iBu Me
1-126 4-NHSO2Me-C6H4 H iBu H
1-127 4-NHSO2Me-C6H4 Me iPr Me
1-128 4-NHSO2Me-C6H4 Me iPr H
1-129 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr Me
1-130 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr H
1-131 4-NHSO2Me-C6H4 Me iBu Me
1-132 4-NHSO2Me-C6H4 Me iBu H
1-133 4-NHSO2Me-C6H4 F iPr Me
1-134 4-NHSO2Me-C6H4 F iPr H
1-135 4-NHSO2Me-C6H4 F cPr Me
1-136 4-NHSO2Me-C6H4 F cPr H
1-137 4-NHSO2Me-C6H4 F iBu Me
1-138 4-NHSO2Me-C6H4 F iBu H
1-139 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iPr Me
1-140 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iPr H
1-141 4-NHSO2Me-C6H4 Cl cPr Me
1-142 4-NHSO2Me-C6H4 Cl cPr H
1-143 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iBu Me
1-144 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iBu H
1-145 4-NHSO2Et-C6H4 H iPr Me
1-146 4-NHSO2Et-C6H4 H iPr H
1-147 4-NHSO2Et-C6H4 H cPr Me
1-148 4-NHSO2Et-C6H4 H cPr H
1-149 4-NHSO2Et-C6H4 H iBu Me
1-150 4-NHSO2Et-C6H4 H iBu H
1-151 4-NHSO2Et-C6H4 Me iPr Me
1-152 4-NHSO2Et-C6H4 Me iPr H
1-153 4-NHSO2Et-C6H4 Me cPr Me
1-154 4-NHSO2Et-C6H4 Me cPr H
1-155 4-NHSO2Et-C6H4 Me iBu Me
1-156 4-NHSO2Et-C6H4 Me iBu H
1-157 4-NHSO2Et-C6H4 F iPr Me
1-158 4-NHSO2Et-C6H4 F iPr H
1-159 4-NHSO2Et-C6H4 F cPr Me
1-160 4-NHSO2Et-C6H4 F cPr H
1-161 4-NHSO2Et-C6H4 F iBu Me
1-162 4-NHSO2Et-C6H4 F iBu H
1-163 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iPr Me
1-164 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iPr H
1-165 4-NHSO2Et-C6H4 Cl cPr Me
1-166 4-NHSO2Et-C6H4 Cl cPr H
1-167 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iBu Me
1-168 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iBu H
1-169 4-NHSO2cPr-C6H4 H iPr Me
1-170 4-NHSO2cPr-C6H4 H iPr H
1-171 4-NHSO2cPr-C6H4 H cPr Me
1-172 4-NHSO2cPr-C6H4 H cPr H
1-173 4-NHSO2cPr-C6H4 H iBu Me
1-174 4-NHSO2cPr-C6H4 H iBu H
1-175 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iPr Me
1-176 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iPr H
1-177 4-NHSO2cPr-C6H4 Me cPr Me
1-178 4-NHSO2cPr-C6H4 Me cPr H
1-179 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iBu Me
1-180 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iBu H
1-181 4-NHSO2cPr-C6H4 F iPr Me
1-182 4-NHSO2cPr-C6H4 F iPr H
1-183 4-NHSO2cPr-C6H4 F cPr Me
1-184 4-NHSO2cPr-C6H4 F cPr H
1-185 4-NHSO2cPr-C6H4 F iBu Me
1-186 4-NHSO2cPr-C6H4 F iBu H
1-187 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iPr Me
1-188 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iPr H
1-189 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl cPr Me
1-190 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl cPr H
1-191 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iBu Me
1-192 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iBu H
1-193 4-SO2NH2-C6H4 H iPr Me
1-194 4-SO2NH2-C6H4 H iPr H
1-195 4-SO2NH2-C6H4 H cPr Me
1-196 4-SO2NH2-C6H4 H cPr H
1-197 4-SO2NH2-C6H4 H iBu Me
1-198 4-SO2NH2-C6H4 H iBu H
1-199 4-SO2NH2-C6H4 Me iPr Me
1-200 4-SO2NH2-C6H4 Me iPr H
1-201 4-SO2NH2-C6H4 Me cPr Me
1-202 4-SO2NH2-C6H4 Me cPr H
1-203 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu Me
1-204 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu H
1-205 4-SO2NH2-C6H4 F iPr Me
1-206 4-SO2NH2-C6H4 F iPr H
1-207 4-SO2NH2-C6H4 F cPr Me
1-208 4-SO2NH2-C6H4 F cPr H
1-209 4-SO2NH2-C6H4 F iBu Me
1-210 4-SO2NH2-C6H4 F iBu H
1-211 4-SO2NH2-C6H4 Cl iPr Me
1-212 4-SO2NH2-C6H4 Cl iPr H
1-213 4-SO2NH2-C6H4 Cl cPr Me
1-214 4-SO2NH2-C6H4 Cl cPr H
1-215 4-SO2NH2-C6H4 Cl iBu Me
1-216 4-SO2NH2-C6H4 Cl iBu H
1-217 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-218 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-219 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-220 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-221 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-222 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-223 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr Me
1-224 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr H
1-225 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr Me
1-226 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr H
1-227 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu Me
1-228 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu H
1-229 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-230 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-231 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-232 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-233 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-234 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-235 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr Me
1-236 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr H
1-237 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr Me
1-238 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr H
1-239 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu Me
1-240 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu H
1-241 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-242 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-243 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-244 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-245 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-246 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-247 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr Me
1-248 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr H
1-249 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr Me
1-250 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr H
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1-252 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu H
1-253 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-254 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
1-255 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
1-256 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
1-257 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
1-258 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
1-259 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr Me
1-260 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr H
1-261 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr Me
1-262 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr H
1-263 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu Me
1-264 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu H
1-265 3-Thi H iPr Me
1-266 3-Thi H iPr H
1-267 3-Thi H cPr Me
1-268 3-Thi H cPr H
1-269 3-Thi H iBu Me
1-270 3-Thi H iBu H
1-271 3-Thi Me iPr Me
1-272 3-Thi Me iPr H
1-273 3-Thi Me cPr Me
1-274 3-Thi Me cPr H
1-275 3-Thi Me iBu Me
1-276 3-Thi Me iBu H
1-277 3-Thi F iPr Me
1-278 3-Thi F iPr H
1-279 3-Thi F cPr Me
1-280 3-Thi F cPr H
1-281 3-Thi F iBu Me
1-282 3-Thi F iBu H
1-283 3-Thi Cl iPr Me
1-284 3-Thi Cl iPr H
1-285 3-Thi Cl cPr Me
1-286 3-Thi Cl cPr H
1-287 3-Thi Cl iBu Me
1-288 3-Thi Cl iBu H
1-289 2-Pyrro H iPr Me
1-290 2-Pyrro H iPr H
1-291 2-Pyrro H cPr Me
1-292 2-Pyrro H cPr H
1-293 2-Pyrro H iBu Me
1-294 2-Pyrro H iBu H
1-295 2-Pyrro Me iPr Me
1-296 2-Pyrro Me iPr H
1-297 2-Pyrro Me cPr Me
1-298 2-Pyrro Me cPr H
1-299 2-Pyrro Me iBu Me
1-300 2-Pyrro Me iBu H
1-301 2-Pyrro F iPr Me
1-302 2-Pyrro F iPr H
1-303 2-Pyrro F cPr Me
1-304 2-Pyrro F cPr H
1-305 2-Pyrro F iBu Me
1-306 2-Pyrro F iBu H
1-307 2-Pyrro Cl iPr Me
1-308 2-Pyrro Cl iPr H
1-309 2-Pyrro Cl cPr Me
1-310 2-Pyrro Cl cPr H
1-311 2-Pyrro Cl iBu Me
1-312 2-Pyrro Cl iBu H
1-313 5-CONH2-2-Py H iPr Me
1-314 5-CONH2-2-Py H iPr H
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1-323 5-CONH2-2-Py Me iBu Me
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1-325 5-CONH2-2-Py F iPr Me
1-326 5-CONH2-2-Py F iPr H
1-327 5-CONH2-2-Py F cPr Me
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1-329 5-CONH2-2-Py F iBu Me
1-330 5-CONH2-2-Py F iBu H
1-331 5-CONH2-2-Py Cl iPr Me
1-332 5-CONH2-2-Py Cl iPr H
1-333 5-CONH2-2-Py Cl cPr Me
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1-335 5-CONH2-2-Py Cl iBu Me
1-336 5-CONH2-2-Py Cl iBu H
1-337 4-SO2Et-C6H4 H iPr Me
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1-355 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H iPr Me
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1-374 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H iPr H
1-375 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H cPr Me
1-376 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H cPr H
1-377 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H iBu Me
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1-379 4-SO2NHMe-C6H4 H iPr Me
1-380 4-SO2NHMe-C6H4 H iPr H
1-381 4-SO2NHMe-C6H4 H cPr Me
1-382 4-SO2NHMe-C6H4 H cPr H
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1-386 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
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1-397 3-Fur H iPr Me
1-398 3-Fur H iPr H
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1-400 3-Fur H cPr H
1-401 3-Fur H iBu Me
1-402 3-Fur H iBu H
1-403 2-OMe-5-Py H iPr Me
1-404 2-OMe-5-Py H iPr H
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1-409 4-Py H iPr Me
1-410 4-Py H iPr H
1-411 4-Py H cPr Me
1-412 4-Py H cPr H
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1-414 4-Py H iBu H
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1-420 4-F-C6H4 H iBu H
1-421 3-F-C6H4 H iPr Me
1-422 3-F-C6H4 H iPr H
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1-436 4-Me-C6H4 H cPr H
1-437 4-Me-C6H4 H iBu Me
1-438 4-Me-C6H4 H iBu H
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1-440 4-NO2-C6H4 H iPr H
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1-442 4-NO2-C6H4 H cPr H
1-443 4-NO2-C6H4 H iBu Me
1-444 4-NO2-C6H4 H iBu H
1-445 4-CO2Me-C6H4 H iPr Me
1-446 4-CO2Me-C6H4 H iPr H
1-447 4-CO2Me-C6H4 H cPr Me
1-448 4-CO2Me-C6H4 H cPr H
1-449 4-CO2Me-C6H4 H iBu Me
1-450 4-CO2Me-C6H4 H iBu H
1-451 4-SO2NMe2-C6H4 H iPr Me
1-452 4-SO2NMe2-C6H4 H iPr H
1-453 4-SO2NMe2-C6H4 H cPr Me
1-454 4-SO2NMe2-C6H4 H cPr H
1-455 4-SO2NMe2-C6H4 H iBu Me
1-456 4-SO2NMe2-C6H4 H iBu H
1-457 3-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
1-458 3-NHSO2Me-C6H4 H iPr H
1-459 3-NHSO2Me-C6H4 H cPr Me
1-460 3-NHSO2Me-C6H4 H cPr H
1-461 3-NHSO2Me-C6H4 H iBu Me
1-462 3-NHSO2Me-C6H4 H iBu H
1-463 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-464 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-465 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-466 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-467 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-468 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-469 2-Thi H iPr Me
1-470 2-Thi H iPr H
1-471 2-Thi H cPr Me
1-472 2-Thi H cPr H
1-473 2-Thi H iBu Me
1-474 2-Thi H iBu H
1-475 5-CONH2-2-Thi H iPr Me
1-476 5-CONH2-2-Thi H iPr H
1-477 5-CONH2-2-Thi H cPr Me
1-478 5-CONH2-2-Thi H cPr H
1-479 5-CONH2-2-Thi H iBu Me
1-480 5-CONH2-2-Thi H iBu H
1-481 3-Py H iPr Me
1-482 3-Py H iPr H
1-483 3-Py H cPr Me
1-484 3-Py H cPr H
1-485 3-Py H iBu Me
1-486 3-Py H iBu H
1-487 2-CONH2-5-Py H iPr Me
1-488 2-CONH2-5-Py H iPr H
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1-490 2-CONH2-5-Py H cPr H
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1-492 2-CONH2-5-Py H iBu H
1-493 4-CF3-C6H4 H iPr Me
1-494 4-CF3-C6H4 H cPr Me
1-495 4-CF3-C6H4 H iBu Me
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1-497 2,4-di-F-C6H3 H cPr Me
1-498 2,4-di-F-C6H3 H iBu Me
1-499 4-OCF3-C6H4 H iPr Me
1-500 4-OCF3-C6H4 H cPr Me
1-501 4-OCF3-C6H4 H iBu Me
1-502 3-SO2Me-C6H4 H iPr Me
1-503 3-SO2Me-C6H4 H cPr Me
1-504 3-SO2Me-C6H4 H iBu Me
1-505 4-COMe-C6H4 H iPr Me
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1-507 4-COMe-C6H4 H iBu Me
1-508 4-CH2NH2-C6H4 H iPr Me
1-509 4-CH2NH2-C6H4 H cPr Me
1-510 4-CH2NH2-C6H4 H iBu Me
1-511 3-SO2NH2-C6H4 H iPr Me
1-512 3-SO2NH2-C6H4 H cPr Me
1-513 3-SO2NH2-C6H4 H iBu Me
1-514 2-Py H iPr Me
1-515 2-Py H cPr Me
1-516 2-Py H iBu Me
1-517 4-CO2H-C6H4 H iPr Me
1-518 4-CO2H-C6H4 H cPr Me
1-519 4-CO2H-C6H4 H iBu Me
1-520 4-[CO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-521 4-[CO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-522 4-[CO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-523 4-[CO-(4-Thiomorpho)]-C6H4 H iPr Me
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1-525 4-[CO-(4-Thiomorpho)]-C6H4 H iBu Me
1-526 4-[CO-(1-Oxi-4-thiomorpho)]-C6H4 H iPr Me
1-527 4-[CO-(1-Oxi-4-thiomorpho)]-C6H4 H cPr Me
1-528 4-[CO-(1-Oxi-4-thiomorpho)]-C6H4 H iBu Me
1-529 4-[CO-(1,1-Dioxi-
4-thiomorpho)]-C6H4 H iPr Me
1-530 4-[CO-(1,1-Dioxi-
4-thiomorpho)]-C6H4 H cPr Me
1-531 4-[CO-(1,1-Dioxi-
4-thiomorpho)]-C6H4 H iBu Me
1-532 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr Me
1-533 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H cPr Me
1-534 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iBu Me
1-535 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H tBu Me
1-536 5-SO2Me-2-Py H iPr Me
1-537 5-SO2Me-2-Py H cPr Me
1-538 5-SO2Me-2-Py H iBu Me
1-539 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-540 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-541 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-542 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-543 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-544 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-545 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr Me
1-546 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr H
1-547 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr Me
1-548 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr H
1-549 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu Me
1-550 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu H
1-551 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-552 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-553 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-554 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-555 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-556 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-557 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr Me
1-558 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr H
1-559 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr Me
1-560 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr H
1-561 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu Me
1-562 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu H
1-563 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-564 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-565 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-566 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-567 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-568 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-569 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr Me
1-570 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr H
1-571 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr Me
1-572 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr H
1-573 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu Me
1-574 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu H
1-575 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-576 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
1-577 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
1-578 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
1-579 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
1-580 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
1-581 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr Me
1-582 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr H
1-583 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr Me
1-584 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr H
1-585 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu Me
1-586 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu H
1-587 4-SO2Me-C6H4 H iPr Et
1-588 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr Me
1-589 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F cPr Me
1-590 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iBu Me
1-591 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F tBu Me
1-592 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-593 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-594 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-595 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-596 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-597 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-598 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr Me
1-599 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr H
1-600 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr Me
1-601 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr H
1-602 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu Me
1-603 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu H
1-604 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-605 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-606 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-607 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-608 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-609 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-610 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr Me
1-611 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr H
1-612 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr Me
1-613 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr H
1-614 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu Me
1-615 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu H
1-616 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-617 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-618 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-619 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-620 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-621 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-622 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-623 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
1-624 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
1-625 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
1-626 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
1-627 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
1-628 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-629 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-630 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-631 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-632 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-633 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-634 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-635 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-636 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-637 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-638 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-639 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-640 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr Me
1-641 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr H
1-642 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H cPr Me
1-643 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H cPr H
1-644 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iBu Me
1-645 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iBu H
1-646 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr Me
1-647 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr H
1-648 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F cPr Me
1-649 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F cPr H
1-650 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iBu Me
1-651 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iBu H
1-652 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-653 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr H
1-654 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr Me
1-655 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr H
1-656 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu Me
1-657 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu H
1-658 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-659 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr H
1-660 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr Me
1-661 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr H
1-662 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu Me
1-663 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu H
1-664 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-665 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr H
1-666 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr Me
1-667 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr H
1-668 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu Me
1-669 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu H
1-670 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-671 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr H
1-672 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr Me
1-673 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr H
1-674 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu Me
1-675 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu H
1-676 2-F-4-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
1-677 2-F-4-NHSO2Me-C6H4 F iPr Me
1-678 2-F-4-NHSO2cPr-C6H4 H iPr Me
1-679 2-F-4-NHSO2cPr-C6H4 F iPr Me
1-680 2-F-4-SO2NH2-C6H4 H iPr Me
1-681 2-F-4-SO2NH2-C6H4 F iPr Me
1-682 3-Pyrro H iPr Me
1-683 3-Pyrro F iPr Me
1-684 5-NH2-2-Py H iPr Me
1-685 5-NH2-2-Py F iPr Me
1-686 5-NHSO2Me-2-Py H iPr Me
1-687 5-NHSO2Me-2-Py F iPr Me
1-688 5-NHSO2cPr-2-Py H iPr Me
1-689 5-NHSO2cPr-2-Py F iPr Me
1-690 4-[CH2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-691 4-[CH2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-692 4-[CH2NH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-693 4-[CH2NH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-694 5-SO2Me-2-Py F iPr Me
1-695 5-SO2Me-2-Py F iPr H
1-696 4-OH-C6H4 H iPr Me
1-697 4-OH-C6H4 F iPr Me
1-698 4-[OCH2CH2-(1-Pyrrolidi)]-C6H4 H iPr Me
1-699 4-[OCH2CH2-(1-Pyrrolidi)]-C6H4 F iPr Me
1-700 4-[OCH2CH2-(2-Oxo-1-Pyrrolidi)]-C6H4H iPr Me
1-701 4-[OCH2CH2-(2-Oxo-1-Pyrrolidi)]-C6H4F iPr Me
1-702 4-[OCH2CH2-(1-Pyrro)]-C6H4 H iPr Me
1-703 4-[OCH2CH2-(1-Pyrro)]-C6H4 F iPr Me
1-704 4-[OCH2CH2-(1-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-705 4-[OCH2CH2-(1-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-706 4-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-707 4-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-708 4-[CH2CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-709 4-[CH2CO-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-710 4-(4-Morpho)-C6H4 H iPr Me
1-711 4-(4-Morpho)-C6H4 F iPr Me
1-712 4-CH2SMe-C6H4 H iPr Me
1-713 4-CH2SMe-C6H4 F iPr Me
1-714 4-CH2SOMe-C6H4 H iPr Me
1-715 4-CH2SOMe-C6H4 F iPr Me
1-716 4-CH2SO2Me-C6H4 H iPr Me
1-717 4-CH2SO2Me-C6H4 F iPr Me
1-718 4-SO2F-C6H4 H iPr Me
1-719 4-SO2F-C6H4 F iPr Me
1-720 4-(OCH2CH2NMe2)-C6H4 H iPr Me
1-721 4-(OCH2CH2NMe2)-C6H4 F iPr Me
1-722 4-Pyrazo H iPr Me
1-723 4-Pyrazo F iPr Me
1-724 1-Me-4-Pyrazo H iPr Me
1-725 1-Me-4-Pyrazo F iPr Me
1-726 5-Pyrazo H iPr Me
1-727 5-Pyrazo F iPr Me
1-728 1-Me-5-Pyrazo H iPr Me
1-729 1-Me-5-Pyrazo F iPr Me
1-730 1-Pyrazo H iPr Me
1-731 1-Pyrazo F iPr Me
1-732 1-Me-3-Pyrazo H iPr Me
1-733 1-Me-3-Pyrazo F iPr Me
1-734 1-Me-4-Pyrazo H H Me
1-735 1-Me-4-Pyrazo F H Me
1-736 1-Et-4-Pyrazo H iPr Me
1-737 1-Et-4-Pyrazo F iPr Me
1-738 1-Et-4-Pyrazo H H Me
1-739 1-Et-4-Pyrazo F H Me
1-740 1-iPr-4-Pyrazo H iPr Me
1-741 1-iPr-4-Pyrazo F iPr Me
1-742 4-SO2Me-C6H4 F H Me
1-743 2-Furyl H iPr Me
1-744 2-Furyl F iPr Me
1-745 2-Oxazo H iPr Me
1-746 2-Oxazo F iPr Me
1-747 5-Oxazo H iPr Me
1-748 5-Oxazo F iPr Me
1-749 2-Thiazo H iPr Me
1-750 2-Thiazo F iPr Me
1-751 4-CO2H-C6H4 F iPr Me
1-752 2-SOMe-5-Py H iPr Me
1-753 2-SOMe-5-Py F iPr Me
1-754 2-SO2Me-5-Py H iPr Me
1-755 2-SO2Me-5-Py F iPr Me
1-756 5-Me-2-Pyrro H iPr Me
1-757 5-Me-2-Pyrro F iPr Me
1-758 5-[1,2,3]-Triazo H iPr Me
1-759 5-[1,2,3]-Triazo F iPr Me
1-760 5-[1,2,4]-Triazo H iPr Me
1-761 5-[1,2,4]-Triazo F iPr Me
1-762 1-[1,2,4]-Triazo H iPr Me
1-763 1-[1,2,4]-Triazo F iPr Me
1-764 1-imidazo H iPr Me
1-765 1-imidazo F iPr Me
1-766 2-imidazo H iPr Me
1-767 2-imidazo F iPr Me
1-768 5-imidazo H iPr Me
1-769 5-imidazo F iPr Me
1-770 2-Me-5-imidazo H iPr Me
1-771 2-Me-5-imidazo F iPr Me
1-772 2-Et-5-imidazo H iPr Me
1-773 2-Et-5-imidazo F iPr Me
1-774 1-Me-4-imidazo H iPr Me
1-775 1-Me-4-imidazo F iPr Me
1-776 Het(A) H iPr Me
1-777 Het(A) F iPr Me
1-778 Het(B) H iPr Me
1-779 Het(B) F iPr Me
1-780 Het(C) H iPr Me
1-781 Het(C) F iPr Me
1-782 Het(D) H iPr Me
1-783 Het(D) F iPr Me
1-784 Het(E) H iPr Me
1-785 Het(E) F iPr Me
1-786 Het(F) H iPr Me
1-787 Het(F) F iPr Me
1-788 Het(G) H iPr Me
1-789 Het(G) F iPr Me
1-790 Het(H) H iPr Me
1-791 Het(H) F iPr Me
1-792 Het(I) H iPr Me
1-793 Het(I) F iPr Me
1-794 5-(4-Morpho)-2-Py F H Me
1-795 5-(4-Morpho)-2-Py F Me Me
1-796 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H Me
1-797 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me Me
1-798 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H Me
1-799 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me Me
1-800 2-(4-Morpho)-5-Py F H Me
1-801 2-(4-Morpho)-5-Py F Me Me
1-802 5-(4-Morpho)-2-Py H H Me
1-803 5-(4-Morpho)-2-Py F H H
1-804 5-(4-Morpho)-2-Py H H H
1-805 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H Me
1-806 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H H
1-807 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H H
1-808 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H Me
1-809 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H H
1-810 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H H
1-811 2-(4-Morpho)-5-Py H H Me
1-812 2-(4-Morpho)-5-Py F H H
1-813 2-(4-Morpho)-5-Py H H H 。
――――――――――――――――――――――――――――――
化合物番号 R1 R2 R3 R4
――――――――――――――――――――――――――――――
1-1 4-OMe-C6H4 H iPr Me
1-2 4-OMe-C6H4 H iPr H
1-3 4-OMe-C6H4 H cPr Me
1-4 4-OMe-C6H4 H cPr H
1-5 4-OMe-C6H4 H iBu Me
1-6 4-OMe-C6H4 H iBu H
1-7 4-OMe-C6H4 Me iPr Me
1-8 4-OMe-C6H4 Me iPr H
1-9 4-OMe-C6H4 Me cPr Me
1-10 4-OMe-C6H4 Me cPr H
1-11 4-OMe-C6H4 Me iBu Me
1-12 4-OMe-C6H4 Me iBu H
1-13 4-OMe-C6H4 F iPr Me
1-14 4-OMe-C6H4 F iPr H
1-15 4-OMe-C6H4 F cPr Me
1-16 4-OMe-C6H4 F cPr H
1-17 4-OMe-C6H4 F iBu Me
1-18 4-OMe-C6H4 F iBu H
1-19 4-OMe-C6H4 Cl iPr Me
1-20 4-OMe-C6H4 Cl iPr H
1-21 4-OMe-C6H4 Cl cPr Me
1-22 4-OMe-C6H4 Cl cPr H
1-23 4-OMe-C6H4 Cl iBu Me
1-24 4-OMe-C6H4 Cl iBu H
1-25 4-NH2-C6H4 H iPr Me
1-26 4-NH2-C6H4 H iPr H
1-27 4-NH2-C6H4 H cPr Me
1-28 4-NH2-C6H4 H cPr H
1-29 4-NH2-C6H4 H iBu Me
1-30 4-NH2-C6H4 H iBu H
1-31 4-NH2-C6H4 Me iPr Me
1-32 4-NH2-C6H4 Me iPr H
1-33 4-NH2-C6H4 Me cPr Me
1-34 4-NH2-C6H4 Me cPr H
1-35 4-NH2-C6H4 Me iBu Me
1-36 4-NH2-C6H4 Me iBu H
1-37 4-NH2-C6H4 F iPr Me
1-38 4-NH2-C6H4 F iPr H
1-39 4-NH2-C6H4 F cPr Me
1-40 4-NH2-C6H4 F cPr H
1-41 4-NH2-C6H4 F iBu Me
1-42 4-NH2-C6H4 F iBu H
1-43 4-NH2-C6H4 Cl iPr Me
1-44 4-NH2-C6H4 Cl iPr H
1-45 4-NH2-C6H4 Cl cPr Me
1-46 4-NH2-C6H4 Cl cPr H
1-47 4-NH2-C6H4 Cl iBu Me
1-48 4-NH2-C6H4 Cl iBu H
1-49 4-SMe-C6H4 H iPr Me
1-50 4-SMe-C6H4 H iPr H
1-51 4-SMe-C6H4 H cPr Me
1-52 4-SMe-C6H4 H cPr H
1-53 4-SMe-C6H4 H iBu Me
1-54 4-SMe-C6H4 H iBu H
1-55 4-SMe-C6H4 Me iPr Me
1-56 4-SMe-C6H4 Me iPr H
1-57 4-SMe-C6H4 Me cPr Me
1-58 4-SMe-C6H4 Me cPr H
1-59 4-SMe-C6H4 Me iBu Me
1-60 4-SMe-C6H4 Me iBu H
1-61 4-SMe-C6H4 F iPr Me
1-62 4-SMe-C6H4 F iPr H
1-63 4-SMe-C6H4 F cPr Me
1-64 4-SMe-C6H4 F cPr H
1-65 4-SMe-C6H4 F iBu Me
1-66 4-SMe-C6H4 F iBu H
1-67 4-SMe-C6H4 Cl iPr Me
1-68 4-SMe-C6H4 Cl iPr H
1-69 4-SMe-C6H4 Cl cPr Me
1-70 4-SMe-C6H4 Cl cPr H
1-71 4-SMe-C6H4 Cl iBu Me
1-72 4-SMe-C6H4 Cl iBu H
1-73 4-SOMe-C6H4 H iPr Me
1-74 4-SOMe-C6H4 H iPr H
1-75 4-SOMe-C6H4 H cPr Me
1-76 4-SOMe-C6H4 H cPr H
1-77 4-SOMe-C6H4 H iBu Me
1-78 4-SOMe-C6H4 H iBu H
1-79 4-SOMe-C6H4 Me iPr Me
1-80 4-SOMe-C6H4 Me iPr H
1-81 4-SOMe-C6H4 Me cPr Me
1-82 4-SOMe-C6H4 Me cPr H
1-83 4-SOMe-C6H4 Me iBu Me
1-84 4-SOMe-C6H4 Me iBu H
1-85 4-SOMe-C6H4 F iPr Me
1-86 4-SOMe-C6H4 F iPr H
1-87 4-SOMe-C6H4 F cPr Me
1-88 4-SOMe-C6H4 F cPr H
1-89 4-SOMe-C6H4 F iBu Me
1-90 4-SOMe-C6H4 F iBu H
1-91 4-SOMe-C6H4 Cl iPr Me
1-92 4-SOMe-C6H4 Cl iPr H
1-93 4-SOMe-C6H4 Cl cPr Me
1-94 4-SOMe-C6H4 Cl cPr H
1-95 4-SOMe-C6H4 Cl iBu Me
1-96 4-SOMe-C6H4 Cl iBu H
1-97 4-SO2Me-C6H4 H iPr Me
1-98 4-SO2Me-C6H4 H iPr H
1-99 4-SO2Me-C6H4 H cPr Me
1-100 4-SO2Me-C6H4 H cPr H
1-101 4-SO2Me-C6H4 H iBu Me
1-102 4-SO2Me-C6H4 H iBu H
1-103 4-SO2Me-C6H4 Me iPr Me
1-104 4-SO2Me-C6H4 Me iPr H
1-105 4-SO2Me-C6H4 Me cPr Me
1-106 4-SO2Me-C6H4 Me cPr H
1-107 4-SO2Me-C6H4 Me iBu Me
1-108 4-SO2Me-C6H4 Me iBu H
1-109 4-SO2Me-C6H4 F iPr Me
1-110 4-SO2Me-C6H4 F iPr H
1-111 4-SO2Me-C6H4 F cPr Me
1-112 4-SO2Me-C6H4 F cPr H
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1-114 4-SO2Me-C6H4 F iBu H
1-115 4-SO2Me-C6H4 Cl iPr Me
1-116 4-SO2Me-C6H4 Cl iPr H
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1-119 4-SO2Me-C6H4 Cl iBu Me
1-120 4-SO2Me-C6H4 Cl iBu H
1-121 4-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
1-122 4-NHSO2Me-C6H4 H iPr H
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1-129 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr Me
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1-138 4-NHSO2Me-C6H4 F iBu H
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1-151 4-NHSO2Et-C6H4 Me iPr Me
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1-154 4-NHSO2Et-C6H4 Me cPr H
1-155 4-NHSO2Et-C6H4 Me iBu Me
1-156 4-NHSO2Et-C6H4 Me iBu H
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1-161 4-NHSO2Et-C6H4 F iBu Me
1-162 4-NHSO2Et-C6H4 F iBu H
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1-167 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iBu Me
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1-180 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iBu H
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1-203 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu Me
1-204 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu H
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1-206 4-SO2NH2-C6H4 F iPr H
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1-208 4-SO2NH2-C6H4 F cPr H
1-209 4-SO2NH2-C6H4 F iBu Me
1-210 4-SO2NH2-C6H4 F iBu H
1-211 4-SO2NH2-C6H4 Cl iPr Me
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1-217 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
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1-250 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr H
1-251 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu Me
1-252 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu H
1-253 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-254 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
1-255 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
1-256 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
1-257 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
1-258 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
1-259 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr Me
1-260 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr H
1-261 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr Me
1-262 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr H
1-263 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu Me
1-264 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu H
1-265 3-Thi H iPr Me
1-266 3-Thi H iPr H
1-267 3-Thi H cPr Me
1-268 3-Thi H cPr H
1-269 3-Thi H iBu Me
1-270 3-Thi H iBu H
1-271 3-Thi Me iPr Me
1-272 3-Thi Me iPr H
1-273 3-Thi Me cPr Me
1-274 3-Thi Me cPr H
1-275 3-Thi Me iBu Me
1-276 3-Thi Me iBu H
1-277 3-Thi F iPr Me
1-278 3-Thi F iPr H
1-279 3-Thi F cPr Me
1-280 3-Thi F cPr H
1-281 3-Thi F iBu Me
1-282 3-Thi F iBu H
1-283 3-Thi Cl iPr Me
1-284 3-Thi Cl iPr H
1-285 3-Thi Cl cPr Me
1-286 3-Thi Cl cPr H
1-287 3-Thi Cl iBu Me
1-288 3-Thi Cl iBu H
1-289 2-Pyrro H iPr Me
1-290 2-Pyrro H iPr H
1-291 2-Pyrro H cPr Me
1-292 2-Pyrro H cPr H
1-293 2-Pyrro H iBu Me
1-294 2-Pyrro H iBu H
1-295 2-Pyrro Me iPr Me
1-296 2-Pyrro Me iPr H
1-297 2-Pyrro Me cPr Me
1-298 2-Pyrro Me cPr H
1-299 2-Pyrro Me iBu Me
1-300 2-Pyrro Me iBu H
1-301 2-Pyrro F iPr Me
1-302 2-Pyrro F iPr H
1-303 2-Pyrro F cPr Me
1-304 2-Pyrro F cPr H
1-305 2-Pyrro F iBu Me
1-306 2-Pyrro F iBu H
1-307 2-Pyrro Cl iPr Me
1-308 2-Pyrro Cl iPr H
1-309 2-Pyrro Cl cPr Me
1-310 2-Pyrro Cl cPr H
1-311 2-Pyrro Cl iBu Me
1-312 2-Pyrro Cl iBu H
1-313 5-CONH2-2-Py H iPr Me
1-314 5-CONH2-2-Py H iPr H
1-315 5-CONH2-2-Py H cPr Me
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1-319 5-CONH2-2-Py Me iPr Me
1-320 5-CONH2-2-Py Me iPr H
1-321 5-CONH2-2-Py Me cPr Me
1-322 5-CONH2-2-Py Me cPr H
1-323 5-CONH2-2-Py Me iBu Me
1-324 5-CONH2-2-Py Me iBu H
1-325 5-CONH2-2-Py F iPr Me
1-326 5-CONH2-2-Py F iPr H
1-327 5-CONH2-2-Py F cPr Me
1-328 5-CONH2-2-Py F cPr H
1-329 5-CONH2-2-Py F iBu Me
1-330 5-CONH2-2-Py F iBu H
1-331 5-CONH2-2-Py Cl iPr Me
1-332 5-CONH2-2-Py Cl iPr H
1-333 5-CONH2-2-Py Cl cPr Me
1-334 5-CONH2-2-Py Cl cPr H
1-335 5-CONH2-2-Py Cl iBu Me
1-336 5-CONH2-2-Py Cl iBu H
1-337 4-SO2Et-C6H4 H iPr Me
1-338 4-SO2Et-C6H4 H iPr H
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1-342 4-SO2Et-C6H4 H iBu H
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1-348 4-NHCOMe-C6H4 H iBu H
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1-350 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H iPr H
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1-354 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H iBu H
1-355 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H iPr Me
1-356 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H iPr H
1-357 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H cPr Me
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1-360 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H iBu H
1-361 4-CONH2-C6H4 H iPr Me
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1-366 4-CONH2-C6H4 H iBu H
1-367 3-CONH2-C6H4 H iPr Me
1-368 3-CONH2-C6H4 H iPr H
1-369 3-CONH2-C6H4 H cPr Me
1-370 3-CONH2-C6H4 H cPr H
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1-372 3-CONH2-C6H4 H iBu H
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1-374 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H iPr H
1-375 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H cPr Me
1-376 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H cPr H
1-377 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H iBu Me
1-378 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H iBu H
1-379 4-SO2NHMe-C6H4 H iPr Me
1-380 4-SO2NHMe-C6H4 H iPr H
1-381 4-SO2NHMe-C6H4 H cPr Me
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1-383 4-SO2NHMe-C6H4 H iBu Me
1-384 4-SO2NHMe-C6H4 H iBu H
1-385 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-386 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-387 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-388 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-389 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-390 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-391 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-392 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
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1-395 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-396 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-397 3-Fur H iPr Me
1-398 3-Fur H iPr H
1-399 3-Fur H cPr Me
1-400 3-Fur H cPr H
1-401 3-Fur H iBu Me
1-402 3-Fur H iBu H
1-403 2-OMe-5-Py H iPr Me
1-404 2-OMe-5-Py H iPr H
1-405 2-OMe-5-Py H cPr Me
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1-407 2-OMe-5-Py H iBu Me
1-408 2-OMe-5-Py H iBu H
1-409 4-Py H iPr Me
1-410 4-Py H iPr H
1-411 4-Py H cPr Me
1-412 4-Py H cPr H
1-413 4-Py H iBu Me
1-414 4-Py H iBu H
1-415 4-F-C6H4 H iPr Me
1-416 4-F-C6H4 H iPr H
1-417 4-F-C6H4 H cPr Me
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1-419 4-F-C6H4 H iBu Me
1-420 4-F-C6H4 H iBu H
1-421 3-F-C6H4 H iPr Me
1-422 3-F-C6H4 H iPr H
1-423 3-F-C6H4 H cPr Me
1-424 3-F-C6H4 H cPr H
1-425 3-F-C6H4 H iBu Me
1-426 3-F-C6H4 H iBu H
1-427 2-F-C6H4 H iPr Me
1-428 2-F-C6H4 H iPr H
1-429 2-F-C6H4 H cPr Me
1-430 2-F-C6H4 H cPr H
1-431 2-F-C6H4 H iBu Me
1-432 2-F-C6H4 H iBu H
1-433 4-Me-C6H4 H iPr Me
1-434 4-Me-C6H4 H iPr H
1-435 4-Me-C6H4 H cPr Me
1-436 4-Me-C6H4 H cPr H
1-437 4-Me-C6H4 H iBu Me
1-438 4-Me-C6H4 H iBu H
1-439 4-NO2-C6H4 H iPr Me
1-440 4-NO2-C6H4 H iPr H
1-441 4-NO2-C6H4 H cPr Me
1-442 4-NO2-C6H4 H cPr H
1-443 4-NO2-C6H4 H iBu Me
1-444 4-NO2-C6H4 H iBu H
1-445 4-CO2Me-C6H4 H iPr Me
1-446 4-CO2Me-C6H4 H iPr H
1-447 4-CO2Me-C6H4 H cPr Me
1-448 4-CO2Me-C6H4 H cPr H
1-449 4-CO2Me-C6H4 H iBu Me
1-450 4-CO2Me-C6H4 H iBu H
1-451 4-SO2NMe2-C6H4 H iPr Me
1-452 4-SO2NMe2-C6H4 H iPr H
1-453 4-SO2NMe2-C6H4 H cPr Me
1-454 4-SO2NMe2-C6H4 H cPr H
1-455 4-SO2NMe2-C6H4 H iBu Me
1-456 4-SO2NMe2-C6H4 H iBu H
1-457 3-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
1-458 3-NHSO2Me-C6H4 H iPr H
1-459 3-NHSO2Me-C6H4 H cPr Me
1-460 3-NHSO2Me-C6H4 H cPr H
1-461 3-NHSO2Me-C6H4 H iBu Me
1-462 3-NHSO2Me-C6H4 H iBu H
1-463 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-464 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-465 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-466 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-467 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-468 4-[SO2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-469 2-Thi H iPr Me
1-470 2-Thi H iPr H
1-471 2-Thi H cPr Me
1-472 2-Thi H cPr H
1-473 2-Thi H iBu Me
1-474 2-Thi H iBu H
1-475 5-CONH2-2-Thi H iPr Me
1-476 5-CONH2-2-Thi H iPr H
1-477 5-CONH2-2-Thi H cPr Me
1-478 5-CONH2-2-Thi H cPr H
1-479 5-CONH2-2-Thi H iBu Me
1-480 5-CONH2-2-Thi H iBu H
1-481 3-Py H iPr Me
1-482 3-Py H iPr H
1-483 3-Py H cPr Me
1-484 3-Py H cPr H
1-485 3-Py H iBu Me
1-486 3-Py H iBu H
1-487 2-CONH2-5-Py H iPr Me
1-488 2-CONH2-5-Py H iPr H
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1-490 2-CONH2-5-Py H cPr H
1-491 2-CONH2-5-Py H iBu Me
1-492 2-CONH2-5-Py H iBu H
1-493 4-CF3-C6H4 H iPr Me
1-494 4-CF3-C6H4 H cPr Me
1-495 4-CF3-C6H4 H iBu Me
1-496 2,4-di-F-C6H3 H iPr Me
1-497 2,4-di-F-C6H3 H cPr Me
1-498 2,4-di-F-C6H3 H iBu Me
1-499 4-OCF3-C6H4 H iPr Me
1-500 4-OCF3-C6H4 H cPr Me
1-501 4-OCF3-C6H4 H iBu Me
1-502 3-SO2Me-C6H4 H iPr Me
1-503 3-SO2Me-C6H4 H cPr Me
1-504 3-SO2Me-C6H4 H iBu Me
1-505 4-COMe-C6H4 H iPr Me
1-506 4-COMe-C6H4 H cPr Me
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1-509 4-CH2NH2-C6H4 H cPr Me
1-510 4-CH2NH2-C6H4 H iBu Me
1-511 3-SO2NH2-C6H4 H iPr Me
1-512 3-SO2NH2-C6H4 H cPr Me
1-513 3-SO2NH2-C6H4 H iBu Me
1-514 2-Py H iPr Me
1-515 2-Py H cPr Me
1-516 2-Py H iBu Me
1-517 4-CO2H-C6H4 H iPr Me
1-518 4-CO2H-C6H4 H cPr Me
1-519 4-CO2H-C6H4 H iBu Me
1-520 4-[CO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-521 4-[CO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-522 4-[CO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-523 4-[CO-(4-Thiomorpho)]-C6H4 H iPr Me
1-524 4-[CO-(4-Thiomorpho)]-C6H4 H cPr Me
1-525 4-[CO-(4-Thiomorpho)]-C6H4 H iBu Me
1-526 4-[CO-(1-Oxi-4-thiomorpho)]-C6H4 H iPr Me
1-527 4-[CO-(1-Oxi-4-thiomorpho)]-C6H4 H cPr Me
1-528 4-[CO-(1-Oxi-4-thiomorpho)]-C6H4 H iBu Me
1-529 4-[CO-(1,1-Dioxi-
4-thiomorpho)]-C6H4 H iPr Me
1-530 4-[CO-(1,1-Dioxi-
4-thiomorpho)]-C6H4 H cPr Me
1-531 4-[CO-(1,1-Dioxi-
4-thiomorpho)]-C6H4 H iBu Me
1-532 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr Me
1-533 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H cPr Me
1-534 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iBu Me
1-535 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H tBu Me
1-536 5-SO2Me-2-Py H iPr Me
1-537 5-SO2Me-2-Py H cPr Me
1-538 5-SO2Me-2-Py H iBu Me
1-539 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-540 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-541 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-542 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-543 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-544 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-545 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr Me
1-546 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr H
1-547 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr Me
1-548 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr H
1-549 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu Me
1-550 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu H
1-551 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-552 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-553 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-554 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-555 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-556 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-557 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr Me
1-558 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr H
1-559 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr Me
1-560 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr H
1-561 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu Me
1-562 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu H
1-563 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-564 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-565 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-566 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-567 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-568 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-569 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr Me
1-570 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr H
1-571 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr Me
1-572 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr H
1-573 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu Me
1-574 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu H
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1-577 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
1-578 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
1-579 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
1-580 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
1-581 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr Me
1-582 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr H
1-583 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr Me
1-584 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr H
1-585 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu Me
1-586 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu H
1-587 4-SO2Me-C6H4 H iPr Et
1-588 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr Me
1-589 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F cPr Me
1-590 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iBu Me
1-591 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F tBu Me
1-592 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-593 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-594 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-595 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
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1-598 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr Me
1-599 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr H
1-600 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr Me
1-601 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr H
1-602 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu Me
1-603 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu H
1-604 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-605 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-606 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-607 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-608 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-609 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-610 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr Me
1-611 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr H
1-612 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr Me
1-613 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr H
1-614 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu Me
1-615 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu H
1-616 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-617 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
1-618 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
1-619 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
1-620 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
1-621 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
1-622 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-623 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
1-624 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
1-625 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
1-626 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
1-627 4-[NHCO-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
1-628 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-629 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
1-630 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
1-631 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
1-632 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
1-633 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
1-634 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-635 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
1-636 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
1-637 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
1-638 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
1-639 4-[NHCO-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
1-640 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr Me
1-641 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr H
1-642 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H cPr Me
1-643 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H cPr H
1-644 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iBu Me
1-645 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iBu H
1-646 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr Me
1-647 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr H
1-648 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F cPr Me
1-649 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F cPr H
1-650 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iBu Me
1-651 4-[NHCO-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iBu H
1-652 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-653 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr H
1-654 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr Me
1-655 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr H
1-656 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu Me
1-657 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu H
1-658 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-659 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr H
1-660 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr Me
1-661 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr H
1-662 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu Me
1-663 4-[CONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu H
1-664 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-665 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr H
1-666 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr Me
1-667 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H cPr H
1-668 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu Me
1-669 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iBu H
1-670 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-671 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr H
1-672 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr Me
1-673 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F cPr H
1-674 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu Me
1-675 4-[NHCONH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iBu H
1-676 2-F-4-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
1-677 2-F-4-NHSO2Me-C6H4 F iPr Me
1-678 2-F-4-NHSO2cPr-C6H4 H iPr Me
1-679 2-F-4-NHSO2cPr-C6H4 F iPr Me
1-680 2-F-4-SO2NH2-C6H4 H iPr Me
1-681 2-F-4-SO2NH2-C6H4 F iPr Me
1-682 3-Pyrro H iPr Me
1-683 3-Pyrro F iPr Me
1-684 5-NH2-2-Py H iPr Me
1-685 5-NH2-2-Py F iPr Me
1-686 5-NHSO2Me-2-Py H iPr Me
1-687 5-NHSO2Me-2-Py F iPr Me
1-688 5-NHSO2cPr-2-Py H iPr Me
1-689 5-NHSO2cPr-2-Py F iPr Me
1-690 4-[CH2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
1-691 4-[CH2-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
1-692 4-[CH2NH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-693 4-[CH2NH-(1-Me-4-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-694 5-SO2Me-2-Py F iPr Me
1-695 5-SO2Me-2-Py F iPr H
1-696 4-OH-C6H4 H iPr Me
1-697 4-OH-C6H4 F iPr Me
1-698 4-[OCH2CH2-(1-Pyrrolidi)]-C6H4 H iPr Me
1-699 4-[OCH2CH2-(1-Pyrrolidi)]-C6H4 F iPr Me
1-700 4-[OCH2CH2-(2-Oxo-1-Pyrrolidi)]-C6H4H iPr Me
1-701 4-[OCH2CH2-(2-Oxo-1-Pyrrolidi)]-C6H4F iPr Me
1-702 4-[OCH2CH2-(1-Pyrro)]-C6H4 H iPr Me
1-703 4-[OCH2CH2-(1-Pyrro)]-C6H4 F iPr Me
1-704 4-[OCH2CH2-(1-Piperidi)]-C6H4 H iPr Me
1-705 4-[OCH2CH2-(1-Piperidi)]-C6H4 F iPr Me
1-706 4-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-707 4-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-708 4-[CH2CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
1-709 4-[CH2CO-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
1-710 4-(4-Morpho)-C6H4 H iPr Me
1-711 4-(4-Morpho)-C6H4 F iPr Me
1-712 4-CH2SMe-C6H4 H iPr Me
1-713 4-CH2SMe-C6H4 F iPr Me
1-714 4-CH2SOMe-C6H4 H iPr Me
1-715 4-CH2SOMe-C6H4 F iPr Me
1-716 4-CH2SO2Me-C6H4 H iPr Me
1-717 4-CH2SO2Me-C6H4 F iPr Me
1-718 4-SO2F-C6H4 H iPr Me
1-719 4-SO2F-C6H4 F iPr Me
1-720 4-(OCH2CH2NMe2)-C6H4 H iPr Me
1-721 4-(OCH2CH2NMe2)-C6H4 F iPr Me
1-722 4-Pyrazo H iPr Me
1-723 4-Pyrazo F iPr Me
1-724 1-Me-4-Pyrazo H iPr Me
1-725 1-Me-4-Pyrazo F iPr Me
1-726 5-Pyrazo H iPr Me
1-727 5-Pyrazo F iPr Me
1-728 1-Me-5-Pyrazo H iPr Me
1-729 1-Me-5-Pyrazo F iPr Me
1-730 1-Pyrazo H iPr Me
1-731 1-Pyrazo F iPr Me
1-732 1-Me-3-Pyrazo H iPr Me
1-733 1-Me-3-Pyrazo F iPr Me
1-734 1-Me-4-Pyrazo H H Me
1-735 1-Me-4-Pyrazo F H Me
1-736 1-Et-4-Pyrazo H iPr Me
1-737 1-Et-4-Pyrazo F iPr Me
1-738 1-Et-4-Pyrazo H H Me
1-739 1-Et-4-Pyrazo F H Me
1-740 1-iPr-4-Pyrazo H iPr Me
1-741 1-iPr-4-Pyrazo F iPr Me
1-742 4-SO2Me-C6H4 F H Me
1-743 2-Furyl H iPr Me
1-744 2-Furyl F iPr Me
1-745 2-Oxazo H iPr Me
1-746 2-Oxazo F iPr Me
1-747 5-Oxazo H iPr Me
1-748 5-Oxazo F iPr Me
1-749 2-Thiazo H iPr Me
1-750 2-Thiazo F iPr Me
1-751 4-CO2H-C6H4 F iPr Me
1-752 2-SOMe-5-Py H iPr Me
1-753 2-SOMe-5-Py F iPr Me
1-754 2-SO2Me-5-Py H iPr Me
1-755 2-SO2Me-5-Py F iPr Me
1-756 5-Me-2-Pyrro H iPr Me
1-757 5-Me-2-Pyrro F iPr Me
1-758 5-[1,2,3]-Triazo H iPr Me
1-759 5-[1,2,3]-Triazo F iPr Me
1-760 5-[1,2,4]-Triazo H iPr Me
1-761 5-[1,2,4]-Triazo F iPr Me
1-762 1-[1,2,4]-Triazo H iPr Me
1-763 1-[1,2,4]-Triazo F iPr Me
1-764 1-imidazo H iPr Me
1-765 1-imidazo F iPr Me
1-766 2-imidazo H iPr Me
1-767 2-imidazo F iPr Me
1-768 5-imidazo H iPr Me
1-769 5-imidazo F iPr Me
1-770 2-Me-5-imidazo H iPr Me
1-771 2-Me-5-imidazo F iPr Me
1-772 2-Et-5-imidazo H iPr Me
1-773 2-Et-5-imidazo F iPr Me
1-774 1-Me-4-imidazo H iPr Me
1-775 1-Me-4-imidazo F iPr Me
1-776 Het(A) H iPr Me
1-777 Het(A) F iPr Me
1-778 Het(B) H iPr Me
1-779 Het(B) F iPr Me
1-780 Het(C) H iPr Me
1-781 Het(C) F iPr Me
1-782 Het(D) H iPr Me
1-783 Het(D) F iPr Me
1-784 Het(E) H iPr Me
1-785 Het(E) F iPr Me
1-786 Het(F) H iPr Me
1-787 Het(F) F iPr Me
1-788 Het(G) H iPr Me
1-789 Het(G) F iPr Me
1-790 Het(H) H iPr Me
1-791 Het(H) F iPr Me
1-792 Het(I) H iPr Me
1-793 Het(I) F iPr Me
1-794 5-(4-Morpho)-2-Py F H Me
1-795 5-(4-Morpho)-2-Py F Me Me
1-796 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H Me
1-797 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me Me
1-798 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H Me
1-799 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me Me
1-800 2-(4-Morpho)-5-Py F H Me
1-801 2-(4-Morpho)-5-Py F Me Me
1-802 5-(4-Morpho)-2-Py H H Me
1-803 5-(4-Morpho)-2-Py F H H
1-804 5-(4-Morpho)-2-Py H H H
1-805 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H Me
1-806 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H H
1-807 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H H
1-808 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H Me
1-809 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H H
1-810 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H H
1-811 2-(4-Morpho)-5-Py H H Me
1-812 2-(4-Morpho)-5-Py F H H
1-813 2-(4-Morpho)-5-Py H H H 。
――――――――――――――――――――――――――――――
（表２）
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物番号 R1 R2 R3 R4
―――――――――――――――――――――――――――――
2-1 4-OMe-C6H4 H iPr Me
2-2 4-OMe-C6H4 H iPr H
2-3 4-OMe-C6H4 H cPr Me
2-4 4-OMe-C6H4 H cPr H
2-5 4-OMe-C6H4 H iBu Me
2-6 4-OMe-C6H4 H iBu H
2-7 4-OMe-C6H4 Me iPr Me
2-8 4-OMe-C6H4 Me iPr H
2-9 4-OMe-C6H4 Me cPr Me
2-10 4-OMe-C6H4 Me cPr H
2-11 4-OMe-C6H4 Me iBu Me
2-12 4-OMe-C6H4 Me iBu H
2-13 4-OMe-C6H4 F iPr Me
2-14 4-OMe-C6H4 F iPr H
2-15 4-OMe-C6H4 F cPr Me
2-16 4-OMe-C6H4 F cPr H
2-17 4-OMe-C6H4 F iBu Me
2-18 4-OMe-C6H4 F iBu H
2-19 4-OMe-C6H4 Cl iPr Me
2-20 4-OMe-C6H4 Cl iPr H
2-21 4-OMe-C6H4 Cl cPr Me
2-22 4-OMe-C6H4 Cl cPr H
2-23 4-OMe-C6H4 Cl iBu Me
2-24 4-OMe-C6H4 Cl iBu H
2-25 4-NH2-C6H4 H iPr Me
2-26 4-NH2-C6H4 H iPr H
2-27 4-NH2-C6H4 H cPr Me
2-28 4-NH2-C6H4 H cPr H
2-29 4-NH2-C6H4 H iBu Me
2-30 4-NH2-C6H4 H iBu H
2-31 4-NH2-C6H4 Me iPr Me
2-32 4-NH2-C6H4 Me iPr H
2-33 4-NH2-C6H4 Me cPr Me
2-34 4-NH2-C6H4 Me cPr H
2-35 4-NH2-C6H4 Me iBu Me
2-36 4-NH2-C6H4 Me iBu H
2-37 4-NH2-C6H4 F iPr Me
2-38 4-NH2-C6H4 F iPr H
2-39 4-NH2-C6H4 F cPr Me
2-40 4-NH2-C6H4 F cPr H
2-41 4-NH2-C6H4 F iBu Me
2-42 4-NH2-C6H4 F iBu H
2-43 4-NH2-C6H4 Cl iPr Me
2-44 4-NH2-C6H4 Cl iPr H
2-45 4-NH2-C6H4 Cl cPr Me
2-46 4-NH2-C6H4 Cl cPr H
2-47 4-NH2-C6H4 Cl iBu Me
2-48 4-NH2-C6H4 Cl iBu H
2-49 4-SMe-C6H4 H iPr Me
2-50 4-SMe-C6H4 H iPr H
2-51 4-SMe-C6H4 H cPr Me
2-52 4-SMe-C6H4 H cPr H
2-53 4-SMe-C6H4 H iBu Me
2-54 4-SMe-C6H4 H iBu H
2-55 4-SMe-C6H4 Me iPr Me
2-56 4-SMe-C6H4 Me iPr H
2-57 4-SMe-C6H4 Me cPr Me
2-58 4-SMe-C6H4 Me cPr H
2-59 4-SMe-C6H4 Me iBu Me
2-60 4-SMe-C6H4 Me iBu H
2-61 4-SMe-C6H4 F iPr Me
2-62 4-SMe-C6H4 F iPr H
2-63 4-SMe-C6H4 F cPr Me
2-64 4-SMe-C6H4 F cPr H
2-65 4-SMe-C6H4 F iBu Me
2-66 4-SMe-C6H4 F iBu H
2-67 4-SMe-C6H4 Cl iPr Me
2-68 4-SMe-C6H4 Cl iPr H
2-69 4-SMe-C6H4 Cl cPr Me
2-70 4-SMe-C6H4 Cl cPr H
2-71 4-SMe-C6H4 Cl iBu Me
2-72 4-SMe-C6H4 Cl iBu H
2-73 4-SOMe-C6H4 H iPr Me
2-74 4-SOMe-C6H4 H iPr H
2-75 4-SOMe-C6H4 H cPr Me
2-76 4-SOMe-C6H4 H cPr H
2-77 4-SOMe-C6H4 H iBu Me
2-78 4-SOMe-C6H4 H iBu H
2-79 4-SOMe-C6H4 Me iPr Me
2-80 4-SOMe-C6H4 Me iPr H
2-81 4-SOMe-C6H4 Me cPr Me
2-82 4-SOMe-C6H4 Me cPr H
2-83 4-SOMe-C6H4 Me iBu Me
2-84 4-SOMe-C6H4 Me iBu H
2-85 4-SOMe-C6H4 F iPr Me
2-86 4-SOMe-C6H4 F iPr H
2-87 4-SOMe-C6H4 F cPr Me
2-88 4-SOMe-C6H4 F cPr H
2-89 4-SOMe-C6H4 F iBu Me
2-90 4-SOMe-C6H4 F iBu H
2-91 4-SOMe-C6H4 Cl iPr Me
2-92 4-SOMe-C6H4 Cl iPr H
2-93 4-SOMe-C6H4 Cl cPr Me
2-94 4-SOMe-C6H4 Cl cPr H
2-95 4-SOMe-C6H4 Cl iBu Me
2-96 4-SOMe-C6H4 Cl iBu H
2-97 4-SO2Me-C6H4 H iPr Me
2-98 4-SO2Me-C6H4 H iPr H
2-99 4-SO2Me-C6H4 H cPr Me
2-100 4-SO2Me-C6H4 H cPr H
2-101 4-SO2Me-C6H4 H iBu Me
2-102 4-SO2Me-C6H4 H iBu H
2-103 4-SO2Me-C6H4 Me iPr Me
2-104 4-SO2Me-C6H4 Me iPr H
2-105 4-SO2Me-C6H4 Me cPr Me
2-106 4-SO2Me-C6H4 Me cPr H
2-107 4-SO2Me-C6H4 Me iBu Me
2-108 4-SO2Me-C6H4 Me iBu H
2-109 4-SO2Me-C6H4 F iPr Me
2-110 4-SO2Me-C6H4 F iPr H
2-111 4-SO2Me-C6H4 F cPr Me
2-112 4-SO2Me-C6H4 F cPr H
2-113 4-SO2Me-C6H4 F iBu Me
2-114 4-SO2Me-C6H4 F iBu H
2-115 4-SO2Me-C6H4 Cl iPr Me
2-116 4-SO2Me-C6H4 Cl iPr H
2-117 4-SO2Me-C6H4 Cl cPr Me
2-118 4-SO2Me-C6H4 Cl cPr H
2-119 4-SO2Me-C6H4 Cl iBu Me
2-120 4-SO2Me-C6H4 Cl iBu H
2-121 4-NHSO2Me-C6H4 H iPr Me
2-122 4-NHSO2Me-C6H4 H iPr H
2-123 4-NHSO2Me-C6H4 H cPr Me
2-124 4-NHSO2Me-C6H4 H cPr H
2-125 4-NHSO2Me-C6H4 H iBu Me
2-126 4-NHSO2Me-C6H4 H iBu H
2-127 4-NHSO2Me-C6H4 Me iPr Me
2-128 4-NHSO2Me-C6H4 Me iPr H
2-129 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr Me
2-130 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr H
2-131 4-NHSO2Me-C6H4 Me iBu Me
2-132 4-NHSO2Me-C6H4 Me iBu H
2-133 4-NHSO2Me-C6H4 F iPr Me
2-134 4-NHSO2Me-C6H4 F iPr H
2-135 4-NHSO2Me-C6H4 F cPr Me
2-136 4-NHSO2Me-C6H4 F cPr H
2-137 4-NHSO2Me-C6H4 F iBu Me
2-138 4-NHSO2Me-C6H4 F iBu H
2-139 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iPr Me
2-140 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iPr H
2-141 4-NHSO2Me-C6H4 Cl cPr Me
2-142 4-NHSO2Me-C6H4 Cl cPr H
2-143 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iBu Me
2-144 4-NHSO2Me-C6H4 Cl iBu H
2-145 4-NHSO2Et-C6H4 H iPr Me
2-146 4-NHSO2Et-C6H4 H iPr H
2-147 4-NHSO2Et-C6H4 H cPr Me
2-148 4-NHSO2Et-C6H4 H cPr H
2-149 4-NHSO2Et-C6H4 H iBu Me
2-150 4-NHSO2Et-C6H4 H iBu H
2-151 4-NHSO2Et-C6H4 Me iPr Me
2-152 4-NHSO2Et-C6H4 Me iPr H
2-153 4-NHSO2Et-C6H4 Me cPr Me
2-154 4-NHSO2Et-C6H4 Me cPr H
2-155 4-NHSO2Et-C6H4 Me iBu Me
2-156 4-NHSO2Et-C6H4 Me iBu H
2-157 4-NHSO2Et-C6H4 F iPr Me
2-158 4-NHSO2Et-C6H4 F iPr H
2-159 4-NHSO2Et-C6H4 F cPr Me
2-160 4-NHSO2Et-C6H4 F cPr H
2-161 4-NHSO2Et-C6H4 F iBu Me
2-162 4-NHSO2Et-C6H4 F iBu H
2-163 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iPr Me
2-164 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iPr H
2-165 4-NHSO2Et-C6H4 Cl cPr Me
2-166 4-NHSO2Et-C6H4 Cl cPr H
2-167 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iBu Me
2-168 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iBu H
2-169 4-NHSO2cPr-C6H4 H iPr Me
2-170 4-NHSO2cPr-C6H4 H iPr H
2-171 4-NHSO2cPr-C6H4 H cPr Me
2-172 4-NHSO2cPr-C6H4 H cPr H
2-173 4-NHSO2cPr-C6H4 H iBu Me
2-174 4-NHSO2cPr-C6H4 H iBu H
2-175 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iPr Me
2-176 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iPr H
2-177 4-NHSO2cPr-C6H4 Me cPr Me
2-178 4-NHSO2cPr-C6H4 Me cPr H
2-179 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iBu Me
2-180 4-NHSO2cPr-C6H4 Me iBu H
2-181 4-NHSO2cPr-C6H4 F iPr Me
2-182 4-NHSO2cPr-C6H4 F iPr H
2-183 4-NHSO2cPr-C6H4 F cPr Me
2-184 4-NHSO2cPr-C6H4 F cPr H
2-185 4-NHSO2cPr-C6H4 F iBu Me
2-186 4-NHSO2cPr-C6H4 F iBu H
2-187 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iPr Me
2-188 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iPr H
2-189 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl cPr Me
2-190 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl cPr H
2-191 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iBu Me
2-192 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl iBu H
2-193 4-SO2NH2-C6H4 H iPr Me
2-194 4-SO2NH2-C6H4 H iPr H
2-195 4-SO2NH2-C6H4 H cPr Me
2-196 4-SO2NH2-C6H4 H cPr H
2-197 4-SO2NH2-C6H4 H iBu Me
2-198 4-SO2NH2-C6H4 H iBu H
2-199 4-SO2NH2-C6H4 Me iPr Me
2-200 4-SO2NH2-C6H4 Me iPr H
2-201 4-SO2NH2-C6H4 Me cPr Me
2-202 4-SO2NH2-C6H4 Me cPr H
2-203 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu Me
2-204 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu H
2-205 4-SO2NH2-C6H4 F iPr Me
2-206 4-SO2NH2-C6H4 F iPr H
2-207 4-SO2NH2-C6H4 F cPr Me
2-208 4-SO2NH2-C6H4 F cPr H
2-209 4-SO2NH2-C6H4 F iBu Me
2-210 4-SO2NH2-C6H4 F iBu H
2-211 4-SO2NH2-C6H4 Cl iPr Me
2-212 4-SO2NH2-C6H4 Cl iPr H
2-213 4-SO2NH2-C6H4 Cl cPr Me
2-214 4-SO2NH2-C6H4 Cl cPr H
2-215 4-SO2NH2-C6H4 Cl iBu Me
2-216 4-SO2NH2-C6H4 Cl iBu H
2-217 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
2-218 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
2-219 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
2-220 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr H
2-221 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
2-222 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu H
2-223 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr Me
2-224 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iPr H
2-225 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr Me
2-226 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me cPr H
2-227 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu Me
2-228 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me iBu H
2-229 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr Me
2-230 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
2-231 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr Me
2-232 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F cPr H
2-233 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu Me
2-234 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iBu H
2-235 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr Me
2-236 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iPr H
2-237 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr Me
2-238 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl cPr H
2-239 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu Me
2-240 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl iBu H
2-241 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
2-242 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
2-243 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr Me
2-244 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H cPr H
2-245 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu Me
2-246 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iBu H
2-247 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr Me
2-248 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iPr H
2-249 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr Me
2-250 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr H
2-251 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu Me
2-252 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu H
2-253 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
2-254 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
2-255 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
2-256 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
2-257 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
2-258 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
2-259 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr Me
2-260 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr H
2-261 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr Me
2-262 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr H
2-263 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu Me
2-264 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu H
2-265 3-Thi H iPr Me
2-266 3-Thi H iPr H
2-267 3-Thi H cPr Me
2-268 3-Thi H cPr H
2-269 3-Thi H iBu Me
2-270 3-Thi H iBu H
2-271 3-Thi Me iPr Me
2-272 3-Thi Me iPr H
2-273 3-Thi Me cPr Me
2-274 3-Thi Me cPr H
2-275 3-Thi Me iBu Me
2-276 3-Thi Me iBu H
2-277 3-Thi F iPr Me
2-278 3-Thi F iPr H
2-279 3-Thi F cPr Me
2-280 3-Thi F cPr H
2-281 3-Thi F iBu Me
2-282 3-Thi F iBu H
2-283 3-Thi Cl iPr Me
2-284 3-Thi Cl iPr H
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2-405 4-SOMe-C6H4 F Me Me
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2-413 4-SO2Me-C6H4 F Me Me
2-414 4-SO2Me-C6H4 Cl H Me
2-415 4-SO2Me-C6H4 Cl Me Me
2-416 4-NHSO2Me-C6H4 H H Me
2-417 4-NHSO2Me-C6H4 H Me Me
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2-547 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
2-548 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F Me Me
2-549 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F Me H
2-550 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F H Me
2-551 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F H H
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2-553 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr H
2-554 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H Me Me
2-555 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H Me H
2-556 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H H Me
2-567 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H H H
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2-570 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F Me Me
2-571 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F Me H
2-572 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F H Me
2-573 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F H H
2-574 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr Me
2-575 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr H
2-576 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H Me Me
2-577 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H Me H
2-578 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H H Me
2-579 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H H H
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2-581 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr H
2-582 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F Me Me
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2-587 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
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2-593 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
2-594 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F Me Me
2-595 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F Me H
2-596 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F H Me
2-597 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F H H
2-598 4-Pyrazo F H Me
2-599 4-Pyrazo F Me Me
2-600 1-Me-4-Pyrazo F H Me
2-601 1-Me-4-Pyrazo F Me Me
2-602 4-OH-C6H4 F H Me
2-603 4-OH-C6H4 F Me Me
2-604 3-Pyrro F H Me
2-605 3-Pyrro F Me Me
2-606 5-Pyrazo F H Me
2-607 5-Pyrazo F Me Me
2-608 5-imidazo F H Me
2-609 5-imidazo F Me Me
2-610 4-SO2Me-C6H4 F H cPr
2-611 4-SO2Me-C6H4 F Me cPr
2-612 4-SO2Me-C6H4 H H cPr
2-613 4-SO2Me-C6H4 H Me cPr
2-614 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo F H Me
2-615 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo F Me Me
2-616 2-CH2OH-5-imidazo F H Me
2-617 2-CH2OH-5-imidazo F Me Me
2-618 4-SO2NH2-3-F-C6H4 F H Me
2-619 4-SO2NH2-3-F-C6H4 F Me Me
2-620 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 F H Me
2-621 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 F Me Me
2-622 1-Me-4-Pyrazo F H H
2-623 1-Me-4-Pyrazo F Me H
2-624 4-SO2NH2-C6H4 F H cPr
2-625 4-SO2NH2-C6H4 F Me cPr
2-626 4-SO2NH2-C6H4 H H cPr
2-627 4-SO2NH2-C6H4 H Me cPr
2-628 5-SO2NH2-2-Thi F H Me
2-629 5-SO2NH2-2-Thi F Me Me
2-630 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 F H Me
2-631 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 F Me Me
2-632 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 F H Me
2-633 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 F Me Me
2-634 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 F H Me
2-635 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 F Me Me
2-636 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 F H Me
2-637 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 F Me Me
2-638 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 F H Me
2-639 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 F Me Me
2-640 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 F H Me
2-641 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 F Me Me
2-642 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 F H Me
2-643 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 F Me Me
2-644 4-SO2NMe2-C6H4 F H Me
2-645 4-SO2NMe2-C6H4 F Me Me
2-646 5-CH2OH-2-Py F H Me
2-647 5-CH2OH-2-Py F Me Me
2-648 2-CMe2OH-5-Py F H Me
2-649 2-CMe2OH-5-Py F Me Me
2-650 5-CMe2OH-2-Py F H Me
2-651 5-CMe2OH-2-Py F Me Me
2-652 2-CMe2OH-5-imidazo F H Me
2-653 2-CMe2OH-5-imidazo F Me Me
2-654 4-SO2NH2-C6H4 F H H
2-655 4-SO2NH2-C6H4 F Me H
2-656 2-CH2CH2OH-5-imidazo F H Me
2-657 2-CH2CH2OH-5-imidazo F Me Me
2-658 5-SO2NMe2-2-Thi F H Me
2-659 5-SO2NMe2-2-Thi F Me Me
2-660 5-SO2NHMe-2-Thi F H Me
2-661 5-SO2NHMe-2-Thi F Me Me
2-662 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo F H Me
2-663 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo F Me Me
2-664 5-CMe(CH2F)OH-2-Py F H Me
2-665 5-CMe(CH2F)OH-2-Py F Me Me
2-666 5-CMe(CF3)OH-2-Py F H Me
2-667 5-CMe(CF3)OH-2-Py F Me Me
2-668 5-CH(Me)OH-2-Py F H Me
2-669 5-CH(Me)OH-2-Py F Me Me
2-670 2-CH2CMe2OH-5-imidazo F H Me
2-671 2-CH2CMe2OH-5-imidazo F Me Me
2-672 4-SO2CF3-C6H4 F H Me
2-673 4-SO2CF3-C6H4 F Me Me
2-674 4-SCH2CH2OH-C6H4 F H Me
2-675 4-SCH2CH2OH-C6H4 F Me Me
2-676 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 F H Me
2-677 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 F Me Me
2-678 4-SO2CHF2-C6H4 F H Me
2-679 4-SO2CHF2-C6H4 F Me Me
2-680 5-OCH2CH2OH-2-Py F H Me
2-681 5-OCH2CH2OH-2-Py F Me Me
2-682 5-CMe2OMe-2-Py F H Me
2-683 5-CMe2OMe-2-Py F Me Me
2-684 5-CEt2OH-2-Py F H Me
2-685 5-CEt2OH-2-Py F Me Me
2-686 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H Me
2-687 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py F Me Me
2-688 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H Me
2-689 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py F Me Me
2-690 5-(4-Morpho)-2-Py F H Me
2-691 5-(4-Morpho)-2-Py F Me Me
2-692 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H Me
2-693 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me Me
2-694 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H Me
2-695 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me Me
2-696 2-(4-Morpho)-5-Py F H Me
2-697 2-(4-Morpho)-5-Py F Me Me
2-698 1-Me-4-imidazo F H Me
2-699 1-Me-4-imidazo F Me Me
2-700 1-CH2CH2OH-4-imidazo F H Me
2-701 1-CH2CH2OH-4-imidazo F Me Me
2-702 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H Me
2-703 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo F Me Me
2-704 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H Me
2-705 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F Me Me
2-706 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H Me
2-707 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo F Me Me
2-708 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H Me
2-709 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F Me Me
2-710 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo F H Me
2-711 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo F Me Me
2-712 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo F H Me
2-713 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo F Me Me
2-714 5-CMe2OH-2-Pyrimi F H Me
2-715 5-CMe2OH-2-Pyrimi F Me Me
2-716 2-CMe2OH-4-Thiazo F H Me
2-717 2-CMe2OH-4-Thiazo F Me Me
2-718 2-CH2OH-4-Thiazo F H Me
2-719 2-CH2OH-4-Thiazo F Me Me
2-720 2-CMe2OH-5-Thiazo F H Me
2-721 2-CMe2OH-5-Thiazo F Me Me
2-722 Het(H) F H Me
2-723 Het(H) F Me Me
2-724 Het(I) F H Me
2-725 Het(I) F Me Me
2-726 Het(J) F H Me
2-727 Het(J) F Me Me
2-728 Het(K) F H Me
2-729 Het(K) F Me Me
2-730 4-Pyrazo H H Me
2-731 4-Pyrazo F H H
2-732 4-Pyrazo H H H
2-733 1-Me-4-Pyrazo H H Me
2-734 1-Me-4-Pyrazo F H H
2-735 1-Me-4-Pyrazo H H H
2-736 4-OH-C6H4 H H Me
2-737 4-OH-C6H4 F H H
2-738 4-OH-C6H4 H H H
2-739 3-Pyrro H H Me
2-740 3-Pyrro F H H
2-741 3-Pyrro H H H
2-742 5-Pyrazo H H Me
2-743 5-Pyrazo F H H
2-744 5-Pyrazo H H H
2-745 5-imidazo H H Me
2-746 5-imidazo F H H
2-747 5-imidazo H H H
2-748 4-SO2Me-C6H4 Cl H H
2-749 4-SO2Me-C6H4 F H H
2-750 4-SO2Me-C6H4 H H H
2-751 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo H H Me
2-752 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo F H H
2-753 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo H H H
2-754 2-CH2OH-5-imidazo H H Me
2-755 2-CH2OH-5-imidazo F H H
2-756 2-CH2OH-5-imidazo H H H
2-757 4-SO2NH2-3-F-C6H4 H H Me
2-758 4-SO2NH2-3-F-C6H4 F H H
2-759 4-SO2NH2-3-F-C6H4 H H H
2-760 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 H H Me
2-761 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 F H H
2-762 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 H H H
2-763 1-Et-4-Pyrazo H H Me
2-764 1-Et-4-Pyrazo F H H
2-765 1-Et-4-Pyrazo H H H
2-766 4-SO2NH2-C6H4 Cl H H
2-767 4-SO2NH2-C6H4 F H H
2-768 4-SO2NH2-C6H4 H H H
2-769 5-SO2NH2-2-Thi H H Me
2-770 5-SO2NH2-2-Thi F H H
2-771 5-SO2NH2-2-Thi H H H
2-772 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 H H Me
2-773 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 F H H
2-774 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 H H H
2-775 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 H H Me
2-776 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 F H H
2-777 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 H H H
2-778 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 H H Me
2-779 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 F H H
2-780 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 H H H
2-781 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 H H Me
2-782 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 F H H
2-783 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 H H H
2-784 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 H H Me
2-785 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 F H H
2-786 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 H H H
2-787 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 H H Me
2-788 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 F H H
2-789 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 H H H
2-790 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 H H Me
2-791 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 F H H
2-792 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 H H H
2-793 4-SO2NMe2-C6H4 H H Me
2-794 4-SO2NMe2-C6H4 F H H
2-795 4-SO2NMe2-C6H4 H H H
2-796 5-CH2OH-2-Py H H Me
2-797 5-CH2OH-2-Py F H H
2-798 5-CH2OH-2-Py H H H
2-799 2-CMe2OH-5-Py H H Me
2-800 2-CMe2OH-5-Py F H H
2-801 2-CMe2OH-5-Py H H H
2-802 5-CMe2OH-2-Py H H Me
2-803 5-CMe2OH-2-Py F H H
2-804 5-CMe2OH-2-Py H H H
2-805 2-CMe2OH-5-imidazo H H Me
2-806 2-CMe2OH-5-imidazo F H H
2-807 2-CMe2OH-5-imidazo H H H
2-808 3-SO2NH2-C6H4 F H Me
2-809 3-SO2NH2-C6H4 F H H
2-810 3-SO2NH2-C6H4 H H H
2-811 2-CH2CH2OH-5-imidazo H H Me
2-812 2-CH2CH2OH-5-imidazo F H H
2-813 2-CH2CH2OH-5-imidazo H H H
2-814 5-SO2NMe2-2-Thi H H Me
2-815 5-SO2NMe2-2-Thi F H H
2-816 5-SO2NMe2-2-Thi H H H
2-817 5-SO2NHMe-2-Thi H H Me
2-818 5-SO2NHMe-2-Thi F H H
2-819 5-SO2NHMe-2-Thi H H H
2-820 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo H H Me
2-821 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo F H H
2-822 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo H H H
2-823 5-CMe(CH2F)OH-2-Py H H Me
2-824 5-CMe(CH2F)OH-2-Py F H H
2-825 5-CMe(CH2F)OH-2-Py H H H
2-826 5-CMe(CF3)OH-2-Py H H Me
2-827 5-CMe(CF3)OH-2-Py F H H
2-828 5-CMe(CF3)OH-2-Py H H H
2-829 5-CH(Me)OH-2-Py H H Me
2-830 5-CH(Me)OH-2-Py F H H
2-831 5-CH(Me)OH-2-Py H H H
2-832 2-CH2CMe2OH-5-imidazo H H Me
2-833 2-CH2CMe2OH-5-imidazo F H H
2-834 2-CH2CMe2OH-5-imidazo H H H
2-835 4-SO2CF3-C6H4 H H Me
2-836 4-SO2CF3-C6H4 F H H
2-837 4-SO2CF3-C6H4 H H H
2-838 4-SCH2CH2OH-C6H4 H H Me
2-839 4-SCH2CH2OH-C6H4 F H H
2-840 4-SCH2CH2OH-C6H4 H H H
2-841 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 H H Me
2-842 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 F H H
2-843 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 H H H
2-844 4-SO2CHF2-C6H4 H H Me
2-845 4-SO2CHF2-C6H4 F H H
2-846 4-SO2CHF2-C6H4 H H H
2-847 5-OCH2CH2OH-2-Py H H Me
2-848 5-OCH2CH2OH-2-Py F H H
2-849 5-OCH2CH2OH-2-Py H H H
2-850 5-CMe2OMe-2-Py H H Me
2-851 5-CMe2OMe-2-Py F H H
2-852 5-CMe2OMe-2-Py H H H
2-853 5-CEt2OH-2-Py H H Me
2-854 5-CEt2OH-2-Py F H H
2-855 5-CEt2OH-2-Py H H H
2-856 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H Me
2-857 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H H
2-858 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H H
2-859 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H Me
2-860 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H H
2-861 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H H
2-862 5-(4-Morpho)-2-Py H H Me
2-863 5-(4-Morpho)-2-Py F H H
2-864 5-(4-Morpho)-2-Py H H H
2-865 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H Me
2-866 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H H
2-867 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H H
2-868 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H Me
2-869 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H H
2-870 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H H
2-871 2-(4-Morpho)-5-Py H H Me
2-872 2-(4-Morpho)-5-Py F H H
2-873 2-(4-Morpho)-5-Py H H H
2-874 1-Me-4-imidazo H H Me
2-875 1-Me-4-imidazo F H H
2-876 1-Me-4-imidazo H H H
2-877 1-CH2CH2OH-4-imidazo H H Me
2-878 1-CH2CH2OH-4-imidazo F H H
2-879 1-CH2CH2OH-4-imidazo H H H
2-880 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H Me
2-881 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H H
2-882 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H H
2-883 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H Me
2-884 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H H
2-885 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H H
2-886 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H Me
2-887 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H H
2-888 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H H
2-889 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H Me
2-890 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H H
2-891 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H H
2-892 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo H H Me
2-893 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo F H H
2-894 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo H H H
2-895 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo H H Me
2-896 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo F H H
2-897 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo H H H
2-898 5-CMe2OH-2-Pyrimi H H Me
2-899 5-CMe2OH-2-Pyrimi F H H
2-900 5-CMe2OH-2-Pyrimi H H H
2-901 2-CMe2OH-4-Thiazo H H Me
2-902 2-CMe2OH-4-Thiazo F H H
2-903 2-CMe2OH-4-Thiazo H H H
2-904 2-CH2OH-4-Thiazo H H Me
2-905 2-CH2OH-4-Thiazo F H H
2-906 2-CH2OH-4-Thiazo H H H
2-907 2-CMe2OH-5-Thiazo H H Me
2-908 2-CMe2OH-5-Thiazo F H H
2-909 2-CMe2OH-5-Thiazo H H H
2-910 Het(H) H H Me
2-911 Het(H) F H H
2-912 Het(H) H H H
2-913 Het(I) H H Me
2-914 Het(I) F H H
2-915 Het(I) H H H
2-916 Het(J) H H Me
2-917 Het(J) F H H
2-918 Het(J) H H H
2-919 Het(K) H H Me
2-920 Het(K) F H H
2-921 Het(K) H H H
2-922 1-Et-4-Pyrazo F H Me
2-923 1-Et-4-Pyrazo F Me Me 。
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物番号 R1 R2 R3 R4
―――――――――――――――――――――――――――――
2-1 4-OMe-C6H4 H iPr Me
2-2 4-OMe-C6H4 H iPr H
2-3 4-OMe-C6H4 H cPr Me
2-4 4-OMe-C6H4 H cPr H
2-5 4-OMe-C6H4 H iBu Me
2-6 4-OMe-C6H4 H iBu H
2-7 4-OMe-C6H4 Me iPr Me
2-8 4-OMe-C6H4 Me iPr H
2-9 4-OMe-C6H4 Me cPr Me
2-10 4-OMe-C6H4 Me cPr H
2-11 4-OMe-C6H4 Me iBu Me
2-12 4-OMe-C6H4 Me iBu H
2-13 4-OMe-C6H4 F iPr Me
2-14 4-OMe-C6H4 F iPr H
2-15 4-OMe-C6H4 F cPr Me
2-16 4-OMe-C6H4 F cPr H
2-17 4-OMe-C6H4 F iBu Me
2-18 4-OMe-C6H4 F iBu H
2-19 4-OMe-C6H4 Cl iPr Me
2-20 4-OMe-C6H4 Cl iPr H
2-21 4-OMe-C6H4 Cl cPr Me
2-22 4-OMe-C6H4 Cl cPr H
2-23 4-OMe-C6H4 Cl iBu Me
2-24 4-OMe-C6H4 Cl iBu H
2-25 4-NH2-C6H4 H iPr Me
2-26 4-NH2-C6H4 H iPr H
2-27 4-NH2-C6H4 H cPr Me
2-28 4-NH2-C6H4 H cPr H
2-29 4-NH2-C6H4 H iBu Me
2-30 4-NH2-C6H4 H iBu H
2-31 4-NH2-C6H4 Me iPr Me
2-32 4-NH2-C6H4 Me iPr H
2-33 4-NH2-C6H4 Me cPr Me
2-34 4-NH2-C6H4 Me cPr H
2-35 4-NH2-C6H4 Me iBu Me
2-36 4-NH2-C6H4 Me iBu H
2-37 4-NH2-C6H4 F iPr Me
2-38 4-NH2-C6H4 F iPr H
2-39 4-NH2-C6H4 F cPr Me
2-40 4-NH2-C6H4 F cPr H
2-41 4-NH2-C6H4 F iBu Me
2-42 4-NH2-C6H4 F iBu H
2-43 4-NH2-C6H4 Cl iPr Me
2-44 4-NH2-C6H4 Cl iPr H
2-45 4-NH2-C6H4 Cl cPr Me
2-46 4-NH2-C6H4 Cl cPr H
2-47 4-NH2-C6H4 Cl iBu Me
2-48 4-NH2-C6H4 Cl iBu H
2-49 4-SMe-C6H4 H iPr Me
2-50 4-SMe-C6H4 H iPr H
2-51 4-SMe-C6H4 H cPr Me
2-52 4-SMe-C6H4 H cPr H
2-53 4-SMe-C6H4 H iBu Me
2-54 4-SMe-C6H4 H iBu H
2-55 4-SMe-C6H4 Me iPr Me
2-56 4-SMe-C6H4 Me iPr H
2-57 4-SMe-C6H4 Me cPr Me
2-58 4-SMe-C6H4 Me cPr H
2-59 4-SMe-C6H4 Me iBu Me
2-60 4-SMe-C6H4 Me iBu H
2-61 4-SMe-C6H4 F iPr Me
2-62 4-SMe-C6H4 F iPr H
2-63 4-SMe-C6H4 F cPr Me
2-64 4-SMe-C6H4 F cPr H
2-65 4-SMe-C6H4 F iBu Me
2-66 4-SMe-C6H4 F iBu H
2-67 4-SMe-C6H4 Cl iPr Me
2-68 4-SMe-C6H4 Cl iPr H
2-69 4-SMe-C6H4 Cl cPr Me
2-70 4-SMe-C6H4 Cl cPr H
2-71 4-SMe-C6H4 Cl iBu Me
2-72 4-SMe-C6H4 Cl iBu H
2-73 4-SOMe-C6H4 H iPr Me
2-74 4-SOMe-C6H4 H iPr H
2-75 4-SOMe-C6H4 H cPr Me
2-76 4-SOMe-C6H4 H cPr H
2-77 4-SOMe-C6H4 H iBu Me
2-78 4-SOMe-C6H4 H iBu H
2-79 4-SOMe-C6H4 Me iPr Me
2-80 4-SOMe-C6H4 Me iPr H
2-81 4-SOMe-C6H4 Me cPr Me
2-82 4-SOMe-C6H4 Me cPr H
2-83 4-SOMe-C6H4 Me iBu Me
2-84 4-SOMe-C6H4 Me iBu H
2-85 4-SOMe-C6H4 F iPr Me
2-86 4-SOMe-C6H4 F iPr H
2-87 4-SOMe-C6H4 F cPr Me
2-88 4-SOMe-C6H4 F cPr H
2-89 4-SOMe-C6H4 F iBu Me
2-90 4-SOMe-C6H4 F iBu H
2-91 4-SOMe-C6H4 Cl iPr Me
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2-93 4-SOMe-C6H4 Cl cPr Me
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2-129 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr Me
2-130 4-NHSO2Me-C6H4 Me cPr H
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2-151 4-NHSO2Et-C6H4 Me iPr Me
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2-167 4-NHSO2Et-C6H4 Cl iBu Me
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2-204 4-SO2NH2-C6H4 Me iBu H
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2-212 4-SO2NH2-C6H4 Cl iPr H
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2-217 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
2-218 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
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2-250 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me cPr H
2-251 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu Me
2-252 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me iBu H
2-253 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr Me
2-254 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iPr H
2-255 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr Me
2-256 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F cPr H
2-257 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu Me
2-258 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F iBu H
2-259 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr Me
2-260 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iPr H
2-261 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr Me
2-262 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl cPr H
2-263 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu Me
2-264 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl iBu H
2-265 3-Thi H iPr Me
2-266 3-Thi H iPr H
2-267 3-Thi H cPr Me
2-268 3-Thi H cPr H
2-269 3-Thi H iBu Me
2-270 3-Thi H iBu H
2-271 3-Thi Me iPr Me
2-272 3-Thi Me iPr H
2-273 3-Thi Me cPr Me
2-274 3-Thi Me cPr H
2-275 3-Thi Me iBu Me
2-276 3-Thi Me iBu H
2-277 3-Thi F iPr Me
2-278 3-Thi F iPr H
2-279 3-Thi F cPr Me
2-280 3-Thi F cPr H
2-281 3-Thi F iBu Me
2-282 3-Thi F iBu H
2-283 3-Thi Cl iPr Me
2-284 3-Thi Cl iPr H
2-285 3-Thi Cl cPr Me
2-286 3-Thi Cl cPr H
2-287 3-Thi Cl iBu Me
2-288 3-Thi Cl iBu H
2-289 2-Pyrro H iPr Me
2-290 2-Pyrro H iPr H
2-291 2-Pyrro H cPr Me
2-292 2-Pyrro H cPr H
2-293 2-Pyrro H iBu Me
2-294 2-Pyrro H iBu H
2-295 2-Pyrro Me iPr Me
2-296 2-Pyrro Me iPr H
2-297 2-Pyrro Me cPr Me
2-298 2-Pyrro Me cPr H
2-299 2-Pyrro Me iBu Me
2-300 2-Pyrro Me iBu H
2-301 2-Pyrro F iPr Me
2-302 2-Pyrro F iPr H
2-303 2-Pyrro F cPr Me
2-304 2-Pyrro F cPr H
2-305 2-Pyrro F iBu Me
2-306 2-Pyrro F iBu H
2-307 2-Pyrro Cl iPr Me
2-308 2-Pyrro Cl iPr H
2-309 2-Pyrro Cl cPr Me
2-310 2-Pyrro Cl cPr H
2-311 2-Pyrro Cl iBu Me
2-312 2-Pyrro Cl iBu H
2-313 5-CONH2-2-Py H iPr Me
2-314 5-CONH2-2-Py H iPr H
2-315 5-CONH2-2-Py H cPr Me
2-316 5-CONH2-2-Py H cPr H
2-317 5-CONH2-2-Py H iBu Me
2-318 5-CONH2-2-Py H iBu H
2-319 5-CONH2-2-Py Me iPr Me
2-320 5-CONH2-2-Py Me iPr H
2-321 5-CONH2-2-Py Me cPr Me
2-322 5-CONH2-2-Py Me cPr H
2-323 5-CONH2-2-Py Me iBu Me
2-324 5-CONH2-2-Py Me iBu H
2-325 5-CONH2-2-Py F iPr Me
2-326 5-CONH2-2-Py F iPr H
2-327 5-CONH2-2-Py F cPr Me
2-328 5-CONH2-2-Py F cPr H
2-329 5-CONH2-2-Py F iBu Me
2-330 5-CONH2-2-Py F iBu H
2-331 5-CONH2-2-Py Cl iPr Me
2-332 5-CONH2-2-Py Cl iPr H
2-333 5-CONH2-2-Py Cl cPr Me
2-334 5-CONH2-2-Py Cl cPr H
2-335 5-CONH2-2-Py Cl iBu Me
2-336 5-CONH2-2-Py Cl iBu H
2-337 4-SO2Et-C6H4 H iPr Me
2-338 4-SO2Et-C6H4 H cPr Me
2-339 4-SO2Et-C6H4 H iBu Me
2-340 4-NHCOMe-C6H4 H iPr Me
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2-342 4-NHCOMe-C6H4 H iBu Me
2-343 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H iPr Me
2-344 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H cPr Me
2-345 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H iBu Me
2-346 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H iPr Me
2-347 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H cPr Me
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2-349 4-CONH2-C6H4 H iPr Me
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2-352 3-CONH2-C6H4 H iPr Me
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2-354 3-CONH2-C6H4 H iBu Me
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2-357 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H iBu Me
2-358 4-SO2NHMe-C6H4 H iPr Me
2-359 4-SO2NHMe-C6H4 H cPr Me
2-360 4-SO2NHMe-C6H4 H iBu Me
2-361 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
2-362 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
2-363 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
2-364 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr Me
2-365 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H cPr Me
2-366 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H iBu Me
2-367 3-Fur H iPr Me
2-368 3-Fur H cPr Me
2-369 3-Fur H iBu Me
2-370 2-OMe-5-Py H iPr Me
2-371 2-OMe-5-Py H cPr Me
2-372 2-OMe-5-Py H iBu Me
2-373 4-Py H iPr Me
2-374 4-Py H cPr Me
2-375 4-Py H iBu Me
2-376 4-OMe-C6H4 H H Me
2-377 4-OMe-C6H4 H Me Me
2-378 4-OMe-C6H4 Me H Me
2-379 4-OMe-C6H4 Me Me Me
2-380 4-OMe-C6H4 F H Me
2-381 4-OMe-C6H4 F Me Me
2-382 4-OMe-C6H4 Cl H Me
2-383 4-OMe-C6H4 Cl Me Me
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2-386 4-NH2-C6H4 Me H Me
2-387 4-NH2-C6H4 Me Me Me
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2-389 4-NH2-C6H4 F Me Me
2-390 4-NH2-C6H4 Cl H Me
2-391 4-NH2-C6H4 Cl Me Me
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2-393 4-SMe-C6H4 H Me Me
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2-397 4-SMe-C6H4 F Me Me
2-398 4-SMe-C6H4 Cl H Me
2-399 4-SMe-C6H4 Cl Me Me
2-400 4-SOMe-C6H4 H H Me
2-401 4-SOMe-C6H4 H Me Me
2-402 4-SOMe-C6H4 Me H Me
2-403 4-SOMe-C6H4 Me Me Me
2-404 4-SOMe-C6H4 F H Me
2-405 4-SOMe-C6H4 F Me Me
2-406 4-SOMe-C6H4 Cl H Me
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2-413 4-SO2Me-C6H4 F Me Me
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2-419 4-NHSO2Me-C6H4 Me Me Me
2-420 4-NHSO2Me-C6H4 F H Me
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2-427 4-NHSO2Et-C6H4 Me Me Me
2-428 4-NHSO2Et-C6H4 F H Me
2-429 4-NHSO2Et-C6H4 F Me Me
2-430 4-NHSO2Et-C6H4 Cl H Me
2-431 4-NHSO2Et-C6H4 Cl Me Me
2-432 4-NHSO2cPr-C6H4 H H Me
2-433 4-NHSO2cPr-C6H4 H Me Me
2-434 4-NHSO2cPr-C6H4 Me H Me
2-435 4-NHSO2cPr-C6H4 Me Me Me
2-436 4-NHSO2cPr-C6H4 F H Me
2-437 4-NHSO2cPr-C6H4 F Me Me
2-438 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl H Me
2-439 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl Me Me
2-440 4-SO2NH2-C6H4 H H Me
2-441 4-SO2NH2-C6H4 H Me Me
2-442 4-SO2NH2-C6H4 Me H Me
2-443 4-SO2NH2-C6H4 Me Me Me
2-444 4-SO2NH2-C6H4 F H Me
2-445 4-SO2NH2-C6H4 F Me Me
2-446 4-SO2NH2-C6H4 Cl H Me
2-447 4-SO2NH2-C6H4 Cl Me Me
2-448 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H H Me
2-449 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H Me Me
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2-463 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl Me Me
2-464 3-Thi H H Me
2-465 3-Thi H Me Me
2-466 3-Thi Me H Me
2-467 3-Thi Me Me Me
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2-469 3-Thi F Me Me
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2-471 3-Thi Cl Me Me
2-472 2-Pyrro H H Me
2-473 2-Pyrro H Me Me
2-474 2-Pyrro Me H Me
2-475 2-Pyrro Me Me Me
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2-481 5-CONH2-2-Py H Me Me
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2-483 5-CONH2-2-Py Me Me Me
2-484 5-CONH2-2-Py F H Me
2-485 5-CONH2-2-Py F Me Me
2-486 5-CONH2-2-Py Cl H Me
2-487 5-CONH2-2-Py Cl Me Me
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2-489 4-SO2Et-C6H4 H Me Me
2-490 4-SO2Et-C6H4 F H Me
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2-504 4-CONH2-C6H4 H H Me
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2-506 4-CONH2-C6H4 F H Me
2-507 4-CONH2-C6H4 F Me Me
2-508 3-CONH2-C6H4 H H Me
2-509 3-CONH2-C6H4 H Me Me
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2-516 4-SO2NHMe-C6H4 H H Me
2-517 4-SO2NHMe-C6H4 H Me Me
2-518 4-SO2NHMe-C6H4 F H Me
2-519 4-SO2NHMe-C6H4 F Me Me
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2-521 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H Me Me
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2-525 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H Me Me
2-526 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 F H Me
2-527 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 F Me Me
2-528 3-Fur H H Me
2-529 3-Fur H Me Me
2-530 3-Fur F H Me
2-531 3-Fur F Me Me
2-532 2-OMe-5-Py H H Me
2-533 2-OMe-5-Py H Me Me
2-534 2-OMe-5-Py F H Me
2-535 2-OMe-5-Py F Me Me
2-536 4-Py H H Me
2-537 4-Py H Me Me
2-538 4-Py F H Me
2-539 4-Py F Me Me
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2-541 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
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2-550 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F H Me
2-551 4-[NHCONH-(4-Morpho)]-C6H4 F H H
2-552 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H iPr Me
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2-555 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H Me H
2-556 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H H Me
2-567 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H H H
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2-573 4-[NHCONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F H H
2-574 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H iPr Me
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2-577 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H Me H
2-578 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H H Me
2-579 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 H H H
2-580 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr Me
2-581 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F iPr H
2-582 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F Me Me
2-583 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F Me H
2-584 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F H Me
2-585 4-[CONH-(4-Tet-pyra)]-C6H4 F H H
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2-587 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H iPr H
2-588 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H Me Me
2-589 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H Me H
2-590 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H H Me
2-591 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 H H H
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2-593 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F iPr H
2-594 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F Me Me
2-595 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F Me H
2-596 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F H Me
2-597 4-[CH2-(4-Morpho)]-C6H4 F H H
2-598 4-Pyrazo F H Me
2-599 4-Pyrazo F Me Me
2-600 1-Me-4-Pyrazo F H Me
2-601 1-Me-4-Pyrazo F Me Me
2-602 4-OH-C6H4 F H Me
2-603 4-OH-C6H4 F Me Me
2-604 3-Pyrro F H Me
2-605 3-Pyrro F Me Me
2-606 5-Pyrazo F H Me
2-607 5-Pyrazo F Me Me
2-608 5-imidazo F H Me
2-609 5-imidazo F Me Me
2-610 4-SO2Me-C6H4 F H cPr
2-611 4-SO2Me-C6H4 F Me cPr
2-612 4-SO2Me-C6H4 H H cPr
2-613 4-SO2Me-C6H4 H Me cPr
2-614 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo F H Me
2-615 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo F Me Me
2-616 2-CH2OH-5-imidazo F H Me
2-617 2-CH2OH-5-imidazo F Me Me
2-618 4-SO2NH2-3-F-C6H4 F H Me
2-619 4-SO2NH2-3-F-C6H4 F Me Me
2-620 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 F H Me
2-621 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 F Me Me
2-622 1-Me-4-Pyrazo F H H
2-623 1-Me-4-Pyrazo F Me H
2-624 4-SO2NH2-C6H4 F H cPr
2-625 4-SO2NH2-C6H4 F Me cPr
2-626 4-SO2NH2-C6H4 H H cPr
2-627 4-SO2NH2-C6H4 H Me cPr
2-628 5-SO2NH2-2-Thi F H Me
2-629 5-SO2NH2-2-Thi F Me Me
2-630 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 F H Me
2-631 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 F Me Me
2-632 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 F H Me
2-633 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 F Me Me
2-634 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 F H Me
2-635 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 F Me Me
2-636 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 F H Me
2-637 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 F Me Me
2-638 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 F H Me
2-639 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 F Me Me
2-640 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 F H Me
2-641 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 F Me Me
2-642 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 F H Me
2-643 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 F Me Me
2-644 4-SO2NMe2-C6H4 F H Me
2-645 4-SO2NMe2-C6H4 F Me Me
2-646 5-CH2OH-2-Py F H Me
2-647 5-CH2OH-2-Py F Me Me
2-648 2-CMe2OH-5-Py F H Me
2-649 2-CMe2OH-5-Py F Me Me
2-650 5-CMe2OH-2-Py F H Me
2-651 5-CMe2OH-2-Py F Me Me
2-652 2-CMe2OH-5-imidazo F H Me
2-653 2-CMe2OH-5-imidazo F Me Me
2-654 4-SO2NH2-C6H4 F H H
2-655 4-SO2NH2-C6H4 F Me H
2-656 2-CH2CH2OH-5-imidazo F H Me
2-657 2-CH2CH2OH-5-imidazo F Me Me
2-658 5-SO2NMe2-2-Thi F H Me
2-659 5-SO2NMe2-2-Thi F Me Me
2-660 5-SO2NHMe-2-Thi F H Me
2-661 5-SO2NHMe-2-Thi F Me Me
2-662 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo F H Me
2-663 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo F Me Me
2-664 5-CMe(CH2F)OH-2-Py F H Me
2-665 5-CMe(CH2F)OH-2-Py F Me Me
2-666 5-CMe(CF3)OH-2-Py F H Me
2-667 5-CMe(CF3)OH-2-Py F Me Me
2-668 5-CH(Me)OH-2-Py F H Me
2-669 5-CH(Me)OH-2-Py F Me Me
2-670 2-CH2CMe2OH-5-imidazo F H Me
2-671 2-CH2CMe2OH-5-imidazo F Me Me
2-672 4-SO2CF3-C6H4 F H Me
2-673 4-SO2CF3-C6H4 F Me Me
2-674 4-SCH2CH2OH-C6H4 F H Me
2-675 4-SCH2CH2OH-C6H4 F Me Me
2-676 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 F H Me
2-677 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 F Me Me
2-678 4-SO2CHF2-C6H4 F H Me
2-679 4-SO2CHF2-C6H4 F Me Me
2-680 5-OCH2CH2OH-2-Py F H Me
2-681 5-OCH2CH2OH-2-Py F Me Me
2-682 5-CMe2OMe-2-Py F H Me
2-683 5-CMe2OMe-2-Py F Me Me
2-684 5-CEt2OH-2-Py F H Me
2-685 5-CEt2OH-2-Py F Me Me
2-686 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H Me
2-687 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py F Me Me
2-688 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H Me
2-689 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py F Me Me
2-690 5-(4-Morpho)-2-Py F H Me
2-691 5-(4-Morpho)-2-Py F Me Me
2-692 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H Me
2-693 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me Me
2-694 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H Me
2-695 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me Me
2-696 2-(4-Morpho)-5-Py F H Me
2-697 2-(4-Morpho)-5-Py F Me Me
2-698 1-Me-4-imidazo F H Me
2-699 1-Me-4-imidazo F Me Me
2-700 1-CH2CH2OH-4-imidazo F H Me
2-701 1-CH2CH2OH-4-imidazo F Me Me
2-702 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H Me
2-703 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo F Me Me
2-704 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H Me
2-705 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F Me Me
2-706 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H Me
2-707 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo F Me Me
2-708 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H Me
2-709 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F Me Me
2-710 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo F H Me
2-711 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo F Me Me
2-712 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo F H Me
2-713 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo F Me Me
2-714 5-CMe2OH-2-Pyrimi F H Me
2-715 5-CMe2OH-2-Pyrimi F Me Me
2-716 2-CMe2OH-4-Thiazo F H Me
2-717 2-CMe2OH-4-Thiazo F Me Me
2-718 2-CH2OH-4-Thiazo F H Me
2-719 2-CH2OH-4-Thiazo F Me Me
2-720 2-CMe2OH-5-Thiazo F H Me
2-721 2-CMe2OH-5-Thiazo F Me Me
2-722 Het(H) F H Me
2-723 Het(H) F Me Me
2-724 Het(I) F H Me
2-725 Het(I) F Me Me
2-726 Het(J) F H Me
2-727 Het(J) F Me Me
2-728 Het(K) F H Me
2-729 Het(K) F Me Me
2-730 4-Pyrazo H H Me
2-731 4-Pyrazo F H H
2-732 4-Pyrazo H H H
2-733 1-Me-4-Pyrazo H H Me
2-734 1-Me-4-Pyrazo F H H
2-735 1-Me-4-Pyrazo H H H
2-736 4-OH-C6H4 H H Me
2-737 4-OH-C6H4 F H H
2-738 4-OH-C6H4 H H H
2-739 3-Pyrro H H Me
2-740 3-Pyrro F H H
2-741 3-Pyrro H H H
2-742 5-Pyrazo H H Me
2-743 5-Pyrazo F H H
2-744 5-Pyrazo H H H
2-745 5-imidazo H H Me
2-746 5-imidazo F H H
2-747 5-imidazo H H H
2-748 4-SO2Me-C6H4 Cl H H
2-749 4-SO2Me-C6H4 F H H
2-750 4-SO2Me-C6H4 H H H
2-751 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo H H Me
2-752 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo F H H
2-753 2-CH(OH)CH2OH-5-imidazo H H H
2-754 2-CH2OH-5-imidazo H H Me
2-755 2-CH2OH-5-imidazo F H H
2-756 2-CH2OH-5-imidazo H H H
2-757 4-SO2NH2-3-F-C6H4 H H Me
2-758 4-SO2NH2-3-F-C6H4 F H H
2-759 4-SO2NH2-3-F-C6H4 H H H
2-760 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 H H Me
2-761 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 F H H
2-762 3-SO2NH2-4-OH-C6H4 H H H
2-763 1-Et-4-Pyrazo H H Me
2-764 1-Et-4-Pyrazo F H H
2-765 1-Et-4-Pyrazo H H H
2-766 4-SO2NH2-C6H4 Cl H H
2-767 4-SO2NH2-C6H4 F H H
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2-769 5-SO2NH2-2-Thi H H Me
2-770 5-SO2NH2-2-Thi F H H
2-771 5-SO2NH2-2-Thi H H H
2-772 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 H H Me
2-773 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 F H H
2-774 4-SO2NH2-2,5-di-F-C6H4 H H H
2-775 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 H H Me
2-776 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 F H H
2-777 4-SO2NH2-3-OCF3-C6H4 H H H
2-778 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 H H Me
2-779 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 F H H
2-780 4-SO2NH2-3-Cl-C6H4 H H H
2-781 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 H H Me
2-782 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 F H H
2-783 4-SO2NH2-3-CF3-C6H4 H H H
2-784 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 H H Me
2-785 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 F H H
2-786 4-SO2NH2-3-Me-C6H4 H H H
2-787 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 H H Me
2-788 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 F H H
2-789 4-SO2NH2-2-Me-C6H4 H H H
2-790 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 H H Me
2-791 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 F H H
2-792 4-SO2NH2-3-Et-C6H4 H H H
2-793 4-SO2NMe2-C6H4 H H Me
2-794 4-SO2NMe2-C6H4 F H H
2-795 4-SO2NMe2-C6H4 H H H
2-796 5-CH2OH-2-Py H H Me
2-797 5-CH2OH-2-Py F H H
2-798 5-CH2OH-2-Py H H H
2-799 2-CMe2OH-5-Py H H Me
2-800 2-CMe2OH-5-Py F H H
2-801 2-CMe2OH-5-Py H H H
2-802 5-CMe2OH-2-Py H H Me
2-803 5-CMe2OH-2-Py F H H
2-804 5-CMe2OH-2-Py H H H
2-805 2-CMe2OH-5-imidazo H H Me
2-806 2-CMe2OH-5-imidazo F H H
2-807 2-CMe2OH-5-imidazo H H H
2-808 3-SO2NH2-C6H4 F H Me
2-809 3-SO2NH2-C6H4 F H H
2-810 3-SO2NH2-C6H4 H H H
2-811 2-CH2CH2OH-5-imidazo H H Me
2-812 2-CH2CH2OH-5-imidazo F H H
2-813 2-CH2CH2OH-5-imidazo H H H
2-814 5-SO2NMe2-2-Thi H H Me
2-815 5-SO2NMe2-2-Thi F H H
2-816 5-SO2NMe2-2-Thi H H H
2-817 5-SO2NHMe-2-Thi H H Me
2-818 5-SO2NHMe-2-Thi F H H
2-819 5-SO2NHMe-2-Thi H H H
2-820 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo H H Me
2-821 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo F H H
2-822 1-CH2CH2OH-4-Pyrazo H H H
2-823 5-CMe(CH2F)OH-2-Py H H Me
2-824 5-CMe(CH2F)OH-2-Py F H H
2-825 5-CMe(CH2F)OH-2-Py H H H
2-826 5-CMe(CF3)OH-2-Py H H Me
2-827 5-CMe(CF3)OH-2-Py F H H
2-828 5-CMe(CF3)OH-2-Py H H H
2-829 5-CH(Me)OH-2-Py H H Me
2-830 5-CH(Me)OH-2-Py F H H
2-831 5-CH(Me)OH-2-Py H H H
2-832 2-CH2CMe2OH-5-imidazo H H Me
2-833 2-CH2CMe2OH-5-imidazo F H H
2-834 2-CH2CMe2OH-5-imidazo H H H
2-835 4-SO2CF3-C6H4 H H Me
2-836 4-SO2CF3-C6H4 F H H
2-837 4-SO2CF3-C6H4 H H H
2-838 4-SCH2CH2OH-C6H4 H H Me
2-839 4-SCH2CH2OH-C6H4 F H H
2-840 4-SCH2CH2OH-C6H4 H H H
2-841 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 H H Me
2-842 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 F H H
2-843 4-SO2CH2CH2OH-C6H4 H H H
2-844 4-SO2CHF2-C6H4 H H Me
2-845 4-SO2CHF2-C6H4 F H H
2-846 4-SO2CHF2-C6H4 H H H
2-847 5-OCH2CH2OH-2-Py H H Me
2-848 5-OCH2CH2OH-2-Py F H H
2-849 5-OCH2CH2OH-2-Py H H H
2-850 5-CMe2OMe-2-Py H H Me
2-851 5-CMe2OMe-2-Py F H H
2-852 5-CMe2OMe-2-Py H H H
2-853 5-CEt2OH-2-Py H H Me
2-854 5-CEt2OH-2-Py F H H
2-855 5-CEt2OH-2-Py H H H
2-856 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H Me
2-857 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H H
2-858 5-[OCH2CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H H
2-859 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H Me
2-860 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py F H H
2-861 5-[CH2-(4-Morpho)]-2-Py H H H
2-862 5-(4-Morpho)-2-Py H H Me
2-863 5-(4-Morpho)-2-Py F H H
2-864 5-(4-Morpho)-2-Py H H H
2-865 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H Me
2-866 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H H
2-867 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H H
2-868 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H Me
2-869 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H H
2-870 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H H
2-871 2-(4-Morpho)-5-Py H H Me
2-872 2-(4-Morpho)-5-Py F H H
2-873 2-(4-Morpho)-5-Py H H H
2-874 1-Me-4-imidazo H H Me
2-875 1-Me-4-imidazo F H H
2-876 1-Me-4-imidazo H H H
2-877 1-CH2CH2OH-4-imidazo H H Me
2-878 1-CH2CH2OH-4-imidazo F H H
2-879 1-CH2CH2OH-4-imidazo H H H
2-880 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H Me
2-881 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H H
2-882 1-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H H
2-883 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H Me
2-884 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H H
2-885 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H H
2-886 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H Me
2-887 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo F H H
2-888 2-CH2CH2NMe2-4-imidazo H H H
2-889 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H Me
2-890 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo F H H
2-891 2-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-imidazo H H H
2-892 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo H H Me
2-893 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo F H H
2-894 1-CH2CH2NMe2-4-Pyrazo H H H
2-895 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo H H Me
2-896 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo F H H
2-897 1-[CH2CH2-(4-Morpho)]-4-Pyrazo H H H
2-898 5-CMe2OH-2-Pyrimi H H Me
2-899 5-CMe2OH-2-Pyrimi F H H
2-900 5-CMe2OH-2-Pyrimi H H H
2-901 2-CMe2OH-4-Thiazo H H Me
2-902 2-CMe2OH-4-Thiazo F H H
2-903 2-CMe2OH-4-Thiazo H H H
2-904 2-CH2OH-4-Thiazo H H Me
2-905 2-CH2OH-4-Thiazo F H H
2-906 2-CH2OH-4-Thiazo H H H
2-907 2-CMe2OH-5-Thiazo H H Me
2-908 2-CMe2OH-5-Thiazo F H H
2-909 2-CMe2OH-5-Thiazo H H H
2-910 Het(H) H H Me
2-911 Het(H) F H H
2-912 Het(H) H H H
2-913 Het(I) H H Me
2-914 Het(I) F H H
2-915 Het(I) H H H
2-916 Het(J) H H Me
2-917 Het(J) F H H
2-918 Het(J) H H H
2-919 Het(K) H H Me
2-920 Het(K) F H H
2-921 Het(K) H H H
2-922 1-Et-4-Pyrazo F H Me
2-923 1-Et-4-Pyrazo F Me Me 。
―――――――――――――――――――――――――――――
（表３）
―――――――――――――――――――――――――
化合物番号 R1 R2 R4
―――――――――――――――――――――――――
3-1 4-OMe-C6H4 H Me
3-2 4-OMe-C6H4 H H
3-3 4-OMe-C6H4 Me Me
3-4 4-OMe-C6H4 Me H
3-5 4-OMe-C6H4 F Me
3-6 4-OMe-C6H4 F H
3-7 4-OMe-C6H4 Cl Me
3-8 4-OMe-C6H4 Cl H
3-9 4-NH2-C6H4 H Me
3-10 4-NH2-C6H4 H H
3-11 4-NH2-C6H4 Me Me
3-12 4-NH2-C6H4 Me H
3-13 4-NH2-C6H4 F Me
3-14 4-NH2-C6H4 F H
3-15 4-NH2-C6H4 Cl Me
3-16 4-NH2-C6H4 Cl H
3-17 4-SMe-C6H4 H Me
3-18 4-SMe-C6H4 H H
3-19 4-SMe-C6H4 Me Me
3-20 4-SMe-C6H4 Me H
3-21 4-SMe-C6H4 F Me
3-22 4-SMe-C6H4 F H
3-23 4-SMe-C6H4 Cl Me
3-24 4-SMe-C6H4 Cl H
3-25 4-SOMe-C6H4 H Me
3-26 4-SOMe-C6H4 H H
3-27 4-SOMe-C6H4 Me Me
3-28 4-SOMe-C6H4 Me H
3-29 4-SOMe-C6H4 F Me
3-30 4-SOMe-C6H4 F H
3-31 4-SOMe-C6H4 Cl Me
3-32 4-SOMe-C6H4 Cl H
3-33 4-SO2Me-C6H4 H Me
3-34 4-SO2Me-C6H4 H H
3-35 4-SO2Me-C6H4 Me Me
3-36 4-SO2Me-C6H4 Me H
3-37 4-SO2Me-C6H4 F Me
3-38 4-SO2Me-C6H4 F H
3-39 4-SO2Me-C6H4 Cl Me
3-40 4-SO2Me-C6H4 Cl H
3-41 4-NHSO2Me-C6H4 H Me
3-42 4-NHSO2Me-C6H4 H H
3-43 4-NHSO2Me-C6H4 Me Me
3-44 4-NHSO2Me-C6H4 Me H
3-45 4-NHSO2Me-C6H4 F Me
3-46 4-NHSO2Me-C6H4 F H
3-47 4-NHSO2Me-C6H4 Cl Me
3-48 4-NHSO2Me-C6H4 Cl H
3-49 4-NHSO2Et-C6H4 H Me
3-50 4-NHSO2Et-C6H4 H H
3-51 4-NHSO2Et-C6H4 Me Me
3-52 4-NHSO2Et-C6H4 Me H
3-53 4-NHSO2Et-C6H4 F Me
3-54 4-NHSO2Et-C6H4 F H
3-55 4-NHSO2Et-C6H4 Cl Me
3-56 4-NHSO2Et-C6H4 Cl H
3-57 4-NHSO2cPr-C6H4 H Me
3-58 4-NHSO2cPr-C6H4 H H
3-59 4-NHSO2cPr-C6H4 Me Me
3-60 4-NHSO2cPr-C6H4 Me H
3-61 4-NHSO2cPr-C6H4 F Me
3-62 4-NHSO2cPr-C6H4 F H
3-63 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl Me
3-64 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl H
3-65 4-SO2NH2-C6H4 H Me
3-66 4-SO2NH2-C6H4 H H
3-67 4-SO2NH2-C6H4 Me Me
3-68 4-SO2NH2-C6H4 Me H
3-69 4-SO2NH2-C6H4 F Me
3-70 4-SO2NH2-C6H4 F H
3-71 4-SO2NH2-C6H4 Cl Me
3-72 4-SO2NH2-C6H4 Cl H
3-73 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H Me
3-74 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H H
3-75 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me Me
3-76 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me H
3-77 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F Me
3-78 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F H
3-79 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl Me
3-80 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl H
3-81 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H Me
3-82 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H H
3-83 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me Me
3-84 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me H
3-85 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F Me
3-86 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F H
3-87 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl Me
3-88 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl H
3-89 3-Thi H Me
3-90 3-Thi H H
3-91 3-Thi Me Me
3-92 3-Thi Me H
3-93 3-Thi F Me
3-94 3-Thi F H
3-95 3-Thi Cl Me
3-96 3-Thi Cl H
3-97 2-Pyrro H Me
3-98 2-Pyrro H H
3-99 2-Pyrro Me Me
3-100 2-Pyrro Me H
3-101 2-Pyrro F Me
3-102 2-Pyrro F H
3-103 2-Pyrro Cl Me
3-104 2-Pyrro Cl H
3-105 5-CONH2-2-Py H Me
3-106 5-CONH2-2-Py H H
3-107 5-CONH2-2-Py Me Me
3-108 5-CONH2-2-Py Me H
3-109 5-CONH2-2-Py F Me
3-110 5-CONH2-2-Py F H
3-111 5-CONH2-2-Py Cl Me
3-112 5-CONH2-2-Py Cl H
3-113 4-SO2Et-C6H4 H Me
3-114 4-NHCOMe-C6H4 H Me
3-115 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H Me
3-116 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H Me
3-117 4-CONH2-C6H4 H Me
3-118 3-CONH2-C6H4 H Me
3-119 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H Me
3-120 4-SO2NHMe-C6H4 H Me
3-121 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H Me
3-122 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H Me
3-123 3-Fur H Me
3-124 2-OMe-5-Py H Me
3-125 4-Py H Me
3-126 1-Me-4-Pyrazo F Me
3-127 1-Me-4-Pyrazo F H
3-128 5-(4-Morpho)-2-Py F Me
3-129 5-(4-Morpho)-2-Py F Me
3-130 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me
3-131 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me
3-132 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me
3-133 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me
3-134 2-(4-Morpho)-5-Py F Me
3-135 2-(4-Morpho)-5-Py F Me
3-136 1-Me-4-imidazo F Me
3-137 1-Me-4-imidazo F Me
3-138 5-(4-Morpho)-2-Py H Me
3-139 5-(4-Morpho)-2-Py F H
3-140 5-(4-Morpho)-2-Py H H
3-141 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H Me
3-142 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H
3-143 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H
3-144 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H Me
3-145 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H
3-146 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H
3-147 2-(4-Morpho)-5-Py H Me
3-148 2-(4-Morpho)-5-Py F H
3-149 2-(4-Morpho)-5-Py H H
3-150 1-Me-4-imidazo H Me
3-151 1-Me-4-imidazo F H
3-152 1-Me-4-imidazo H H 。
―――――――――――――――――――――――――
化合物番号 R1 R2 R4
―――――――――――――――――――――――――
3-1 4-OMe-C6H4 H Me
3-2 4-OMe-C6H4 H H
3-3 4-OMe-C6H4 Me Me
3-4 4-OMe-C6H4 Me H
3-5 4-OMe-C6H4 F Me
3-6 4-OMe-C6H4 F H
3-7 4-OMe-C6H4 Cl Me
3-8 4-OMe-C6H4 Cl H
3-9 4-NH2-C6H4 H Me
3-10 4-NH2-C6H4 H H
3-11 4-NH2-C6H4 Me Me
3-12 4-NH2-C6H4 Me H
3-13 4-NH2-C6H4 F Me
3-14 4-NH2-C6H4 F H
3-15 4-NH2-C6H4 Cl Me
3-16 4-NH2-C6H4 Cl H
3-17 4-SMe-C6H4 H Me
3-18 4-SMe-C6H4 H H
3-19 4-SMe-C6H4 Me Me
3-20 4-SMe-C6H4 Me H
3-21 4-SMe-C6H4 F Me
3-22 4-SMe-C6H4 F H
3-23 4-SMe-C6H4 Cl Me
3-24 4-SMe-C6H4 Cl H
3-25 4-SOMe-C6H4 H Me
3-26 4-SOMe-C6H4 H H
3-27 4-SOMe-C6H4 Me Me
3-28 4-SOMe-C6H4 Me H
3-29 4-SOMe-C6H4 F Me
3-30 4-SOMe-C6H4 F H
3-31 4-SOMe-C6H4 Cl Me
3-32 4-SOMe-C6H4 Cl H
3-33 4-SO2Me-C6H4 H Me
3-34 4-SO2Me-C6H4 H H
3-35 4-SO2Me-C6H4 Me Me
3-36 4-SO2Me-C6H4 Me H
3-37 4-SO2Me-C6H4 F Me
3-38 4-SO2Me-C6H4 F H
3-39 4-SO2Me-C6H4 Cl Me
3-40 4-SO2Me-C6H4 Cl H
3-41 4-NHSO2Me-C6H4 H Me
3-42 4-NHSO2Me-C6H4 H H
3-43 4-NHSO2Me-C6H4 Me Me
3-44 4-NHSO2Me-C6H4 Me H
3-45 4-NHSO2Me-C6H4 F Me
3-46 4-NHSO2Me-C6H4 F H
3-47 4-NHSO2Me-C6H4 Cl Me
3-48 4-NHSO2Me-C6H4 Cl H
3-49 4-NHSO2Et-C6H4 H Me
3-50 4-NHSO2Et-C6H4 H H
3-51 4-NHSO2Et-C6H4 Me Me
3-52 4-NHSO2Et-C6H4 Me H
3-53 4-NHSO2Et-C6H4 F Me
3-54 4-NHSO2Et-C6H4 F H
3-55 4-NHSO2Et-C6H4 Cl Me
3-56 4-NHSO2Et-C6H4 Cl H
3-57 4-NHSO2cPr-C6H4 H Me
3-58 4-NHSO2cPr-C6H4 H H
3-59 4-NHSO2cPr-C6H4 Me Me
3-60 4-NHSO2cPr-C6H4 Me H
3-61 4-NHSO2cPr-C6H4 F Me
3-62 4-NHSO2cPr-C6H4 F H
3-63 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl Me
3-64 4-NHSO2cPr-C6H4 Cl H
3-65 4-SO2NH2-C6H4 H Me
3-66 4-SO2NH2-C6H4 H H
3-67 4-SO2NH2-C6H4 Me Me
3-68 4-SO2NH2-C6H4 Me H
3-69 4-SO2NH2-C6H4 F Me
3-70 4-SO2NH2-C6H4 F H
3-71 4-SO2NH2-C6H4 Cl Me
3-72 4-SO2NH2-C6H4 Cl H
3-73 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H Me
3-74 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 H H
3-75 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me Me
3-76 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Me H
3-77 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F Me
3-78 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 F H
3-79 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl Me
3-80 4-[CONH-(4-Morpho)]-C6H4 Cl H
3-81 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H Me
3-82 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 H H
3-83 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me Me
3-84 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Me H
3-85 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F Me
3-86 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 F H
3-87 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl Me
3-88 4-[CONH-(4-Me-1-Pipera)]-C6H4 Cl H
3-89 3-Thi H Me
3-90 3-Thi H H
3-91 3-Thi Me Me
3-92 3-Thi Me H
3-93 3-Thi F Me
3-94 3-Thi F H
3-95 3-Thi Cl Me
3-96 3-Thi Cl H
3-97 2-Pyrro H Me
3-98 2-Pyrro H H
3-99 2-Pyrro Me Me
3-100 2-Pyrro Me H
3-101 2-Pyrro F Me
3-102 2-Pyrro F H
3-103 2-Pyrro Cl Me
3-104 2-Pyrro Cl H
3-105 5-CONH2-2-Py H Me
3-106 5-CONH2-2-Py H H
3-107 5-CONH2-2-Py Me Me
3-108 5-CONH2-2-Py Me H
3-109 5-CONH2-2-Py F Me
3-110 5-CONH2-2-Py F H
3-111 5-CONH2-2-Py Cl Me
3-112 5-CONH2-2-Py Cl H
3-113 4-SO2Et-C6H4 H Me
3-114 4-NHCOMe-C6H4 H Me
3-115 4-NHCOCMe2OH-C6H4 H Me
3-116 4-NHCOCMe2OCOMe-C6H4 H Me
3-117 4-CONH2-C6H4 H Me
3-118 3-CONH2-C6H4 H Me
3-119 4-CONHCH2CH2OH-C6H4 H Me
3-120 4-SO2NHMe-C6H4 H Me
3-121 4-[CO-(4-Morpho)]-C6H4 H Me
3-122 4-[SO2-(4-Morpho)]-C6H4 H Me
3-123 3-Fur H Me
3-124 2-OMe-5-Py H Me
3-125 4-Py H Me
3-126 1-Me-4-Pyrazo F Me
3-127 1-Me-4-Pyrazo F H
3-128 5-(4-Morpho)-2-Py F Me
3-129 5-(4-Morpho)-2-Py F Me
3-130 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me
3-131 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F Me
3-132 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me
3-133 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F Me
3-134 2-(4-Morpho)-5-Py F Me
3-135 2-(4-Morpho)-5-Py F Me
3-136 1-Me-4-imidazo F Me
3-137 1-Me-4-imidazo F Me
3-138 5-(4-Morpho)-2-Py H Me
3-139 5-(4-Morpho)-2-Py F H
3-140 5-(4-Morpho)-2-Py H H
3-141 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H Me
3-142 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py F H
3-143 5-(4-Me-1-Pipera)-2-Py H H
3-144 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H Me
3-145 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py F H
3-146 2-(4-Me-1-Pipera)-5-Py H H
3-147 2-(4-Morpho)-5-Py H Me
3-148 2-(4-Morpho)-5-Py F H
3-149 2-(4-Morpho)-5-Py H H
3-150 1-Me-4-imidazo H Me
3-151 1-Me-4-imidazo F H
3-152 1-Me-4-imidazo H H 。
―――――――――――――――――――――――――
表１乃至表３において、好適な化合物は、化合物番号１−１、１−１３、１−１５、１−２５、１−３７，１−３９、１−４９、１−６１，１−６３、１−７３、１−８５，１−８７、１−９７、１−１０９、１−１１１、１−１２１、１−１３３、１−１３５、１−１４５、１−１５７、１−１５９、１−１８１、１−１８３、１−１９３、１−２０５、１−２０７、１−２１７、１−２２９、１−２３１、１−２４１、１−２５３、１−２５５、１−２６５、１−２７７、１−２７９、１−２８９、１−３０１、１−３０３、１−３１３、１−３２５、１−３２７、１−３４３、１−３６１、１−３７３、１−４０３、１−４０９、１−５０５、１−５０８、１−５１４、１−５２０、１−５２３、１−５２６、１−５２９、１−５３２、１−５３３、１−５３４、１−５３５、１−５３６、１−５３９、１−５５１、１−５５３、１−５５５、１−５６３、１−５７５、１−５７７、１−５８８、１−５８９、１−５９２、１−６０４、１−６０６、１−６１６、１−６２２、１−６２４、１−６２８、１−６３４、１−６３６、１−６４６、１−６５２、１−６５８、１−６６０、１−６７０、１−６７２、１−６７６、１−６７９、１−６８１、１−６８２、１−６８３、１−６８４、１−６８５、１−６８６、１−６８７、１−６８８、１−６８９、１−６９１、１−６９２、１−６９３、１−６９４、１−６９７、１−６９９、１−７０１、１−７０３、１−７０５、１−７０７、１−７０９、１−７１１、１−７１３、１−７１５、１−７１７、１−７１９、１−７２１、１−７２３、１−７２４、１−７２５、１−７２７、１−７３３、１−７３５、１−７３７、１−７３９、１−７４１、１−７４２、１−７４４、１−７４８、１−７５０、１−７５６、１−７５７、１−７５９、１−７６４、１−７６５、１−７６７、１−７６９、１−７７１、１−７７３、１−７７４、１−７７５、１−７７７、１−７７９、１−７８０、１−７８１、１−７８２、１−７８３、１−７８４、１−７８５，１−７８７、１−７８９、１−７９０、１−７９１、１−７９２、１−７９３、１−７９６、１−７９７、１−７９８、１−７９９、１−８００、１−８０１、１＾８０２、１−８０３、１−８０５、１−８０６、１−８０８、１−８０９、１−８１１、１−８１２、１−７９４、１−７９５、２−１０９、２−３８０、２−３８８、２−３９６、２−４０４、２−４０８、２−４１２、２−４１３、２−４２０、２−４２８，２−４３６、２−４４４、２−４５２、２−４６０、２−４６８、２−４７６、２−４８４、２−４９０、２−４９４、２−４９８、２−５０２、２−５０６、２−５１０、２−５１４、２−５１８、２−５２２、２−５２６、２−５３０、２−５３４、２−５３８、２−５５０、２−５７２、２−５８４、２−５９６、２−５９８、２−６００、２−６０２、２−６０４、２−６０６、２−６０８、２−６１０、２−６１４、２−６１６、２−６１８、２−６２０、２−６２２、２−６２４、２−６２８、２−６３０、２−６３２、２−６３４、２−６３６、２−６３８、２−６４０、２−６４２、２−６４４、２−６４６、２−６４８、２−６５０、２−６５２、２−６５４、２−６５６、２−６５８、２−６６０、２−６６２、２−６６３、２−６６４、２−６６６、２−６６８、２−６７０、２−６７２、２−６７４、２−６７６、２−６７８、２−６８０、２−６８２、２−６８４、２−６８６、２−６８８、２−６９０、２−６９１、２−６９２、２−６９３、２−６９４、２−６９５、２−６９６、２−６９７、２−６９８、２−６９９、２−７００、２−７０２、２−７０４、２−７０６、２−７０８、２−７１０、２−７１２、２−７１６、２−７１８、２−７２０、２−７２２、２−７２４、２−７２６、２−７２８、２−７３０、２−７３３、２−７３４、２−７３９、２−７４０、２−７４９、２−７５１、２−７５２、２−７５４、２−７５５、２−７５７、２−７５８、２−７６３、２−７６４、２−７６７、２−７７０、２−７９３、２−７９４、２−７９６、２−７９７、２−７９９、２−８００、２−８０２、２−８０３、２−８０５、２−８０６、２−８１１、２−８１２、２−８１４、２−８１５、２−８１７、２−８１８、２−８２０、２−８２１、２−８３２、２−８３３、２−８３８、２−８３９、２−８４７、２−８４８、２−８５６、２−８５７、２−８５９、２−８６０、２−８６２、２−８６３、２−８６５、２−８６６、２−８６８、２−８６９、２−８７１、２−８７２、２−８７４、２−８７５、２−８７７、２−８７８、２−８８０、２−８８１、２−８８３、２−８８４、２−８８６、２−８８７、２−８８９、２−８９０、２−８９２、２−８９３、２−８９５、２−８９６、２−９０４、２−９０５、２−９０７、２−９０８、２−９１３、２−９１４、２−９１９、２−９２０、２−９２２、３−５、３−１３、３−２１、３−２９、３−３３、３−３７、３−４５、３−５３、３−６１、３−６９、３−７７、３−８５、３−９３、３−１０１、３−１０９、３−１２６、３−１２７、２−１２８、３−１２９、３−１３０、３−１３１、３−１３２、３−１３３、３−１３４、３−１３６、３−１３７、３−１３９、３−１４０、３−１４２、３−１４３、３−１４５又は３−１４６であり、
より好適な化合物は、化合物番号１−１０９、１−１８１、１−２０５、１−２２９、１−２４１、１−２５３、１−３０１、１−５５１、１−５７５、１−５８８、１−５９２、１−６０４、１−６２２、１−６３４、１−６５８、１−６７０、１−６８３、１−６９９、１−７０１、１−７０５、１−７０７、１−７１１、１−７２１、１−７２３、１−７２５、１−７２７、１−７３３、１−７３５、１−７３７、１−７４１、１−７４４、１−７５７、１−７５９、１−７６７、１−７６９、１−７７１、１−７７３、１−７７５、１−７９３、１−７９４、１−７９６、１−７９８、１−８００、２−４１２、２−４４４、２−４５２、２−４７６、２−５１８、２−５５０、２−５９８、２−６００、２−６０２、２−６０４、２−６０６、２−６０８、２−６１４、２−６１６、２−６２０、２−６２２、２−６２４、２−６２８、２−６３４、２−６３８、２−６４２、２−６４４、２−６４６、２−６４８、２−６５０、２−６５２、２−６５６、２−６６２、２−６６８、２−６７４、２−６８０、２−６８２、２−６８６、２−６９０、２−６９２、２−６９４、２−６９６、２−６９８、２−７００、２−７０２、２−７０４、２−７０６、２−７０８、２−７１０、２−７１２、２−７１８、２−７２０、２−７２４、２−７２６、２−７２８、２−９２２、３−６９、３−１２６、３−１２８、３−１２９、３−１３０、３−１３１又は３−１３２であり、
更により好適な化合物は、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−１０９）、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−２０５）、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−２２９）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−３０１）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６８３）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６９９）、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２３）、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２５）、
２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３７）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６９）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７５）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１２）、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−４４４）、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−５１８）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−５９８）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６００）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６０８）、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−６１６）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン（化合物番号２−６２２）、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６２８）、
２’−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６４４）、
（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタノール（化合物番号２−６４６）、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５０）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−１０９）、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−２０５）、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−２２９）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−３０１）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６８３）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６９９）、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２３）、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２５）、
２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３７）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６９）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７５）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１２）、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−４４４）、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−５１８）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−５９８）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６００）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６０８）、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−６１６）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン（化合物番号２−６２２）、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６２８）、
２’−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６４４）、
（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタノール（化合物番号２−６４６）、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５０）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５２）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール（化合物番号２−６５６）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−６６２）、
４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物番号２−６９０）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６９８）、
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−７２４）、又は
５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−１２６）
であり、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール（化合物番号２−６５６）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−６６２）、
４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物番号２−６９０）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６９８）、
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−７２４）、又は
５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−１２６）
であり、
特に好適な化合物は、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６８３）、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２５）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６９）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７５）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１２）、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−４４４）、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−５１８）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６８３）、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２５）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６９）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７５）、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１２）、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−４４４）、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−５１８）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６００）、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−６１６）、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６２８）、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５０）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５２）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−６６２）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６９８）、又は
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−７２４）
である。
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−６１６）、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６２８）、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５０）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５２）、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−６６２）、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６９８）、又は
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−７２４）
である。
本発明の前記一般式（Ｉ）を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩は、優れたコラーゲン合成阻害活性を有する強力かつ選択的な非ペプチド阻害物質として機能し、したがって、線維症（例えば、慢性腎疾患、急性腎疾患、糖尿病性腎障害、肝線維症、肺線維症又は皮膚線維症）が主な要素である疾患などの病態の予防及び／又は治療（例えば、線維症が主な要素である腎疾患、肝線維症、肺線維症又は皮膚線維症）において有用である。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下に記載する方法に従って製造することができる。
Ａ法は、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前述したものと同意義を示し、Ｒ１ａは、Ｒ１の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基である他、Ｒ１の基の定義における基と同様の基を示し、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（好適には、メチル基である。）を示す。
第Ａ１工程
本工程は、一般式（Ｘ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｘ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、有機金属試薬の存在下、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＩＸ）を有する化合物と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
本工程において使用される有機金属試薬は、例えば、ブチルリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、エチルマグネシウムブロミド又はイソプロピルマグネシウムブロミドであり、好適には、ヘキサメチルジシラザンアルカリ金属塩であり、より好適には、ヘキサメチルジシラザンナトリウムである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−７８℃乃至６０℃であり、好適には−３０℃乃至３０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至３時間である。
第Ａ２工程
本工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、（ｉ）〜（ｉｉｉ）から成る。
本工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、（ｉ）〜（ｉｉｉ）から成る。
（ｉ）本工程は、不活性溶媒中、酸の存在下、一般式（Ｘ）を有する化合物を、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸ｔ−ブチルと反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；これらの混合溶媒；又は水であり、好適には、エーテル類、アルコール類又は水であり、より好適には、テトラヒドロフラン又は水である。
本工程において使用される酸は、例えば、塩化水素ガス若しくは臭化水素ガスのようなハロゲン化水素類；硫酸、臭化水素酸若しくは塩酸のような鉱酸類；メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸類；酢酸、蟻酸若しくはトリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は、酸性イオン交換樹脂であり、好適には、鉱酸類であり、より好適には、塩酸であり、更により好適には、濃塩酸である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
（ｉｉ）本工程は、カルボン酸類中、酢酸アンモニウムの存在下、前記（ｉ）で得られた化合物を、一般式（ＸＩ）を有する化合物と反応させることにより行われる。
本工程において使用されるカルボン酸は、例えば、酢酸、蟻酸、プロピオン酸、ブチリル酸又はトリフルオロ酢酸であり、好適には、酢酸である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用されるカルボン酸類等により異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好適には８０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用されるカルボン酸類、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至４８時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
（ｉｉｉ）本工程は、不活性溶媒中、前記（ｉｉ）で得られた化合物を、還元剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールである。
本工程において使用される還元剤は、例えば、三塩化チタンの様な金属塩類；３塩化リン、トリエチルホスファイトの様なリン化合物であり、好適には、金属塩類であり、より好適には、１０％三塩化チタン（２０−３０％塩酸水溶液）である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至４８時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
第Ａ３工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物と反応（例えば、"Organometallics in Synthesis, A manual"; Wiley and Sons Ltd.: England; 2002）させた後、所望によりＲ１ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、エーテル類であり、更に好適には、１，２−ジメトキシエタンである。
本工程において使用されるパラジウム触媒は、例えば、２価のパラジウム触媒又は０価のパラジウム触媒であり、好適には、パラジウム−活性炭素、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム黒、臭化パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、沃化パラジウム（ＩＩ）、シアン化パラジウム（ＩＩ）、硝酸パラジウム（ＩＩ）、酸化パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（１,５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、アセチルアセトンパラジウム（ＩＩ）、硫化パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、テトラフルオロボレート又は塩化アリルパラジウムダイマーであり、より好適には、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）であり、更により好適には、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
本工程において使用される無機塩基は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；又は、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムのようなアルカリ金属リン酸塩類であり、好適には、アルカリ金属リン酸塩類又はアルカリ金属炭酸塩類であり、より好適には、リン酸カリウム又は炭酸ナトリウムであり、更により好適には、リン酸カリウムの水和物又は２規定炭酸ナトリウム水溶液である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好適には８０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至７２時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
Ｂ法は、前記Ａ法とは別途に、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１ａは、前述したものと同意義を示す。
第Ｂ１工程
本工程は、一般式（ＸＶ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＶ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ａ法第Ａ２工程で得られた一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を、ビス（ピナコレート）ジボロン（ＸＩＶ）と反応させることにより行なわれる（例えば、Org. Lett. 20(2), 3201-3204(2000)）。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、スルホキシド類又はアミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
本工程において使用されるパラジウム触媒は、例えば、２価のパラジウム触媒又は０価のパラジウム触媒であり、好適には、パラジウム−活性炭素、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム黒、臭化パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、沃化パラジウム（ＩＩ）、シアン化パラジウム（ＩＩ）、硝酸パラジウム（ＩＩ）、酸化パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（１,５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、アセチルアセトンパラジウム（ＩＩ）、硫化パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、テトラフルオロボレート又は塩化アリルパラジウムダイマーであり、より好適には、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）であり、更により好適には、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックスである。
本工程において使用される無機塩基は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウムのようなアルカリ金属酢酸塩類；又は、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムのようなアルカリ金属リン酸塩類であり、好適には、アルカリ金属酢酸塩類であり、より好適には、酢酸カリウムである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好適には６０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至７２時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
第Ｂ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＶ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＶＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ１ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
Ｃ法は、一般式（Ｉ−Ａ）を有する化合物において、Ｒ１の置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基及び置換されていてもよい複素環基の置換基の変換方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前述したものと同意義を示し、Ｅは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は複素環基を示す。
第Ｃ１工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物の置換基Ｒ６を一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物の置換基Ｒ７に変換する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物の置換基Ｒ６を一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物の置換基Ｒ７に変換する工程である。
（ａ）Ｒ６がシアノ基であり、Ｒ７がカルバモイル基である場合
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、塩基と反応させることにより行われる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４１，３７４７（２０００））。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、塩基と反応させることにより行われる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４１，３７４７（２０００））。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、ジオキサンである。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属トリアルキルシロキシド類であり、より好適には、カリウムトリメチルシロキシドである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には、２０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には、１時間乃至２４時間である。
（ｂ）Ｒ６が式ＣＯ２Ｒ６ｂで表わされる基（Ｒ６ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。）であり、Ｒ７がカルボキシル基である場合
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、塩基と反応させることにより行われる。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、塩基と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、水であり、好適には、アルコール類、エーテル類、又は、水であり、より好適には、エタノール、テトラヒドロフラン、又は、水である。必要に応じて、混合溶媒（混合比は１：１００〜１００：１である。）とすることができる。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類であり、より好適には、水酸化ナトリウムである。必要に応じて、水溶液（例えば、１％〜５０％であり、好適には、３％〜２０％である。）として用いることができる。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１３０℃であり、好適には、２０℃乃至１００℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０．５時間乃至１２時間であり、好適には、１時間乃至５時間である。
（ｃ）Ｒ６がカルボキシル基であり、Ｒ７がクロロカルボニル基である場合
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、塩素化剤と反応させることにより行われる。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、塩素化剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、芳香族炭化水素類であり、より好適には、ベンゼン又はトルエンである。
本工程において使用される塩素化剤は、例えば、塩酸のような無機酸；塩素のようなハロゲン分子類；三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンのようなリン試薬類；塩化オキサリルのようなカルボン酸塩化物；塩化チオニル、トルエンスルホン酸クロリドのようなスルフィン酸試薬類；又は、塩化スルホニルのようなスルホン酸試薬類であり、好適には、スルフィン酸試薬類又はカルボン酸塩化物類であり、より好適には、塩化チオニル又はシュウ酸塩化物であり、更により好適には、塩化チオニルである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１３０℃であり、好適には、２０℃乃至１００℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至１２時間であり、好適には、１時間乃至５時間である。
（ｄ）Ｒ６がクロロカルボニル基であり、Ｒ７がヒドロキシアミノ基、式ＣＯＮＨＲで表わされる基（Ｒは、前述したものと同意義を示す。）又は式ＣＯＮＲ６ｄＲ７ｄで表わされる基（Ｒ６ｄ及びＲ７ｄは、Ｒ６ｄとＲ７ｄが一緒になって、それらが結合している窒素原子を含めて形成する、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基を示す。）である場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、アミノ化剤と反応させることにより行われる。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、アミノ化剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。
本工程において使用されるアミノ化剤は、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られるアミノ化合物であり、例えば、一般式ＨＮＨＲで表される化合物又は一般式ＨＮＲ６ｄＲ７ｄで表される化合物であり、好適には、Ｎ−アミノモルホリン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−メチルピペラジン、モルホリン又はエタノールアミンである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１３０℃であり、好適には、２０℃乃至８０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．１時間乃至１２時間であり、好適には、０．５時間乃至５時間である。
（ｅ）Ｒ６がニトロ基であり、Ｒ７がアミノ基である場合
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、水素雰囲気下反応させることにより行なわれる。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、水素雰囲気下反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールである。
本工程において使用されるパラジウム触媒は、例えば、２価のパラジウム触媒又は０価のパラジウム触媒であり、好適には、パラジウム−活性炭素、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム黒、臭化パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、沃化パラジウム（ＩＩ）、シアン化パラジウム（ＩＩ）、硝酸パラジウム（ＩＩ）、酸化パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（１,５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、アセチルアセトンパラジウム（ＩＩ）、硫化パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）テトラフルオロボレート又は塩化アリルパラジウムダイマーであり、より好適には、パラジウム−活性炭素である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１３０℃であり、好適には、１０℃乃至６０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には、１時間乃至１２時間である。
（ｆ）Ｒ６がアミノ基であり、Ｒ７が式ＮＨＣＯＲで表される基（Ｒは、前述したものと同意義を示す。）である場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、カルボニル化剤と反応させることにより行われる。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、カルボニル化剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。
本工程において使用されるカルボニル化剤は、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られるカルボニル化合物であり、例えば、一般式ＲＣＯＣｌで表される化合物又は一般式（ＲＣＯ）２Ｏで表される化合物であり、好適には、無水酢酸、アセチルクロリド又は２−アセトキシ酪酸クロリドである
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至８０℃であり、好適には、０℃乃至６０℃である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至８０℃であり、好適には、０℃乃至６０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．１時間乃至２４時間であり、好適には、０．５時間乃至１２時間である。
（ｇ）Ｒ６がアミノ基であり、Ｒ７がホルミルアミノ基である場合
本工程は、既知の方法（例えば、J. Med. Chem. 46 (2), 237-243 (2003)等に記載の方法）に準じて行われる。
本工程は、既知の方法（例えば、J. Med. Chem. 46 (2), 237-243 (2003)等に記載の方法）に準じて行われる。
（ｈ）Ｒ６がアミノ基であり、Ｒ７が式ＮＨＳＯ２Ｒで表される基（Ｒは、前述したものと同意義を示す。）である場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、スルホニル化剤と反応させることにより行われる。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、スルホニル化剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミン又はピリジンである。
本工程において使用されるスルホニル化剤は、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られるスルホニル化合物であり、例えば、一般式ＲＳＯ２Ｃｌで表される化合物又は一般式（ＲＳＯ２）２Ｏで表される化合物であり、好適には、無水メタンスルホニル、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド又はシクロプロピルスルホニルクロリドである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至８０℃であり、好適には、０℃乃至６０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．１時間乃至２４時間であり、好適には、０．５時間乃至１２時間である。
（ｉ）Ｒ６がアミノ基であり、Ｒ７がアミノスルホニルアミノ基である場合
本工程は、既知の方法（例えば、J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1851-1854 (1984)等に記載の方法）に準じて行われる。
本工程は、既知の方法（例えば、J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1851-1854 (1984)等に記載の方法）に準じて行われる。
（ｊ）Ｒ６が（４−チオモルホリノ）カルボニル基であり、Ｒ７が（１−オキシド−４−チオモルホリノ）カルボニル基又は（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリノ）カルボニル基である場合
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、酸化剤と反応させる方法（例えば、M. Hudlicky, in "Oxidations in organic chemistry"; American Chemical Society: Washington, DC; 1990等に記載の方法）に準じて行われる。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、酸化剤と反応させる方法（例えば、M. Hudlicky, in "Oxidations in organic chemistry"; American Chemical Society: Washington, DC; 1990等に記載の方法）に準じて行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
本工程において使用される酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸の様な有機過酸化物；過酸化水素水、過ヨウ素酸金属塩類又はオキソンのような無機酸化剤であり、好適には、ｍ−クロロ過安息香酸である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
（ｋ）Ｒ６が式ＳＲで表わされる基であり、Ｒ７が式ＳＯＲで表わされる基又は式ＳＯ２Ｒで表わされる基である場合（Ｒは、前述したものと同意義を示す。）
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、酸化剤と反応させることにより行われる。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（Ｉ−Ｂ）を有する化合物を、酸化剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、エーテル類、又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、ジオキサン、又は塩化メチレンである。
本工程において使用される酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸の様な有機過酸化物；過酸化水素水、過ヨウ素酸金属塩類又はオキソンのような無機酸化剤であり、好適には、有機過酸化物、又は過ヨウ素酸金属塩類であり、より好適にはｍ−クロロ過安息香酸、又は過ヨウ素酸ナトリウムである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１５０℃であり、好適には、２０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には、１時間乃至２４時間である。
Ｄ法は、一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＥは、前述したものと同意義を示し、Ｒ７ａは、Ｒ７の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基である他、Ｒ７の基の定義における基と同様の基を示す。
第Ｄ１工程
本工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物の置換基Ｒ６を一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物の置換基Ｒ７ａに変換する工程であり、前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行われた後、所望によりＲ７におけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基を保護することにより行なわれる。
第Ｄ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ａ法第Ａ２工程で得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ７ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
Ｅ法は、前記Ｄ法とは別途に、一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７ａ及びＥは、前述したものと同意義を示す。
第Ｅ１工程
本工程は、一般式（ＸＸ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＸ）を有する化合物の置換基Ｒ６を一般式（ＸＸ）を有する化合物の置換基Ｒ７ａに変換する工程であり、前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行われた後、所望によりＲ７におけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基を保護することにより行なわれる。
第Ｅ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｃ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ｂ法第Ｂ１工程で得られる一般式（ＸＶ）を有する化合物を、一般式（ＸＸ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ７ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
Ｆ法は、一般式（Ｉ−Ｄ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥは、前述したものと同意義を示し、Ｒ８は、式ＳＯ２ＮＨＲで表わされる基（Ｒは、前述したものと同意義を示す。）、式ＳＯ２ＮＲ６ｄＲ７ｄで表わされる基（Ｒ６ｄ及びＲ７ｄは、前述したものと同意義を示す。）又は式ＳＯ２ＮＲ６ｆＲ７ｆで表わされる基（Ｒ６ｆ及びＲ７ｆは、同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ６アルキルを示す。）を示す。
第Ｆ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＩＩ）を有する化合物（アミノ化合物）と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、アルカリ金属炭酸水素塩類又は有機塩基類であり、より好適には、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジンであり、更により好適には、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液である。
本工程において使用されるアミノ化合物は、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られるアミノ化合物であり、例えば、一般式ＨＮＨＲで表される化合物、一般式ＨＮＲ６ｄＲ７ｄで表される化合物又は一般式ＨＮＲ６ｆＲ７ｆで表される化合物であり、好適には、Ｎ−アミノモルホリン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−メチルピペラジン、モルホリン、２Ｍジメチルアミン溶液（テトラヒドロフラン溶液）又は４０％メチルアミン水溶液である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至３０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
第Ｆ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｄ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｄ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ｂ法第Ｂ１工程で得られる一般式（ＸＶ）を有する化合物を、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
Ｇ法は、一般式（Ｉ−Ｅ）を有する化合物及び一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＥは、前述したものと同意義を示し、Ｘは、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適には、沃素原子である。）を示す。
第Ｇ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、有機金属試薬の存在下、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶ）を有する化合物と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属アルコキシド類であり、より好適には、カリウム−ｔ−ブトキシドである。本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−７８℃乃至８０℃であり、好適には０℃乃至６５℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
第Ｇ２工程
本工程は、一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＶＩ）を有する化合物を、酸若しくは塩基（好適には、酸）存在下又は非存在下、加熱させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；水；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、水である。
本工程において使用される酸は、塩酸、硫酸のような鉱酸類であり、好適には濃塩酸である。
本工程において使用される塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、８０℃乃至１８０℃であり、好適には１００℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至２４時間であり、好適には６時間乃至１２時間である。
第Ｇ３工程
本工程は、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には２０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
第Ｇ４工程
本工程は、一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、ヒドラジンと反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、エタノールである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至８０℃であり、好適には２０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至１８時間である。
第Ｇ５工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸ）を有する化合物と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、である。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属水素化物類であり、より好適には、水素化ナトリウムである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−７８℃乃至８０℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至１２時間である。
第Ｇ６工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｅ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｅ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ１ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第Ｇ７工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を、前記Ｄ法第Ｄ２工程で得られる一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ７ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
Ｈ法は、一般式（Ｉ−Ｅ）を有する化合物、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物及び一般式（Ｉ−Ｇ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＥは、前述したものと同意義を示す。
第Ｈ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ｇ法第Ｇ４工程で得られた一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を、ビス（ピナコレート）ジボロン（ＸＩＶ）と反応させることにより前記Ｂ法第Ｂ１工程と同様に行なわれる。
第Ｈ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｅ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｅ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＶＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ１ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第Ｈ３工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を、前記Ｅ法第Ｅ１工程で得られる一般式（ＸＸ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ７ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第Ｈ４工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｇ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｇ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を、前記Ｆ法第Ｆ１工程で得られる一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
Ｉ法は、一般式（Ｉ−Ｈ）を有する化合物において、Ｒ１の置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基及び置換されていてもよい複素環基の置換基の変換方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＥは、前述したものと同意義を示す。
第Ｉ１工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｈ）を有する化合物の置換基Ｒ６を一般式（Ｉ−Ｆ）を有する化合物の置換基Ｒ７に変換する工程であり、前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行なわれる。
Ｊ法は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物及び一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＥは、前述したものと同意義を示す。
第Ｊ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、前記Ｇ法第Ｇ２工程で得られる一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物を、臭素化剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；蟻酸、酢酸のようなカルボン酸類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、クロロホルムである。
本工程において使用される臭素化剤は、例えば、臭酸のような無機酸；臭素のようなハロゲン分子類；三臭化リン、五臭化リン、オキシ臭化リンのようなリン試薬類；臭化オキサリルのようなカルボン酸臭化物；臭化チオニル、トルエンスルホン酸ブロマイドのようなスルフィン酸試薬類；Ｎ−ブロモスクシンイミドのようなスクシンイミド試薬類；又は、臭化スルホニルのようなスルホン酸試薬類であり、好適には、ハロゲン分子類であり、より好適には、臭素である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至６５℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至３時間である。
第Ｊ２工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物を、チオ尿素（ＸＸＸＩＶ）と反応させることにより行われる（例えば、Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 3153 (1998)）。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、エタノールである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１２０℃であり、好適には２０℃乃至８０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至３時間である。
第Ｊ３工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ１ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第Ｊ４工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を、前記Ｄ法第Ｄ２工程で得られる一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ７ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
Ｋ法は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物及び一般式（Ｉ−Ｋ）を有する化合物を製造する方法である。
Ｋ法は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物及び一般式（Ｉ−Ｋ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＥは、前述したものと同意義を示す。
第Ｋ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ｊ法第Ｊ２工程で得られた一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を、ビス（ピナコレート）ジボロン（ＸＩＶ）と反応させることにより前記Ｂ法第Ｂ１工程と同様に行なわれる。
第Ｋ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｉ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＶＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＶＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ１ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第Ｋ３工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＶＩ）を有する化合物を、前記Ｅ法第Ｅ１工程で得られる一般式（ＸＸ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれた後、所望によりＲ７ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第Ｋ４工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｋ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｋ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、一般式（ＸＸＸＶＩ）を有する化合物を、前記Ｆ法第Ｆ１工程で得られる一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
Ｌ法は、一般式（Ｉ−Ｌ）を有する化合物において、Ｒ１の置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基及び置換されていてもよい複素環基の置換基の変換方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＥは、前述したものと同意義を示す。
第Ｌ１工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｌ）を有する化合物の置換基Ｒ６を一般式（Ｉ−Ｊ）を有する化合物の置換基Ｒ７に変換する工程であり、前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行なわれる。所望によりチアゾール基のアミノ基を保護することにより行なわれ、反応後、脱保護する。
Ｍ法は、一般式（Ｉ−Ｍ）を有する化合物、一般式（Ｉ−Ｎ）を有する化合物及び一般式（Ｉ−Ｏ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥは、前述したものと同意義を示す。ＮＲ６ｇＲ７ｇは、式ＮＨＲで表わされる基（Ｒは、前述したものと同意義を示す。）、式ＮＲ６ｄＲ７ｄで表わされる基（Ｒ６ｄ及びＲ７ｄは、前述したものと同意義を示す。）、又は、式ＮＲ６ｆＲ７ｆで表わされる基（Ｒ６ｆ及びＲ７ｆは、前述したものと同意義を示す。）を示す。
第Ｍ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＸＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、非存在下）、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶＩＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類類であり、より好適には、塩化メチレンである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至１２時間である。
第Ｍ２工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｍ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｍ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ａ法第Ａ２工程で得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＸＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
第Ｍ３工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｎ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｎ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ｇ法第Ｇ４工程で得られた一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物を、一般式（ＸＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
第Ｍ４工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｏ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｏ）を有する化合物を、製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、前記Ｊ法第Ｊ２工程で得られた一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を、一般式（ＸＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させることにより前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行なわれる。
Ｎ法は、前記Ａ法、Ｂ法、Ｄ法、Ｅ法、Ｆ法、Ｇ法、Ｈ法、Ｊ法及びＫ法とは別途に、複素環（ここでは、イミダゾール環）の炭素原子がベンゼン環と結合している、一般式（Ｉ−Ｐ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２及びＡは、前述したものと同意義を示し、Ｒ９は、式Ｒ−Ｌ−で表される基を示し、Ｒ９ａは、Ｒ９の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基である他、Ｒ９の基の定義における基と同様の基を示す。
第Ｎ１工程
本工程は、一般式（ＸＬＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＬ）を有する化合物を、メチルグリニャール試薬と反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至７０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至８時間である。
第Ｎ２工程
本工程は、一般式（ＸＬＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中あるいは無溶媒下で、一般式（ＸＬＩ）を有する化合物を、ジメチルスルホキシド及びハロゲン化水素類と反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、スルホキシド類であり、より好適には、ジメチルスルホキシドである。必要に応じて、水との混合溶媒（混合比は１：１００〜１００：１であり、好適には、２０：８０〜８０：２０である。）とすることができる。
本工程において使用されるハロゲン化水素類は、臭化水素水又はで塩酸あり、好適には、臭化水素水である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１３０℃であり、好適には６０℃乃至１００℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至１２時間であり、好適には１時間乃至６時間である。
第Ｎ３工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｐ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｐ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＬＩＩ）を有する化合物を、グリオキシル酸一水和物及び酢酸アンモニウムと反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノール又はエタノールである。必要に応じて、水との混合溶媒（混合比は１：１００〜１００：１であり、好適には、９０：１０〜１０：９０である。）とすることができる。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２５℃乃至６０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至６時間である。
第Ｎ４工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｑ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｑ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＬＩＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物及びアンモニア水と反応させた後、所望によりＲ９ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールあるいはエタノールである。必要に応じて、水との混合溶媒（混合比は１：１００〜１００：１であり、好適には、９０：１０〜１０：９０である。）とすることができる。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２５℃乃至６０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至６時間である。
なお、一般式（ＸＬ）を有する化合物であるか一般式（ＸＬ）を有する化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる化合物を用いて、公知の方法と同様にして、イミダゾール環以外でも、複素環の炭素原子がベンゼン環と結合している化合物を合成できる。
Ｏ法は、前記Ｎ法の出発化合物である一般式（ＸＬ）を有する化合物のうち、Ａが式（ＩＩ）で表される基である一般式（ＸＬ−Ｏ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前述したものと同意義を示す。
第Ｏ１工程
本工程は、一般式（ＸＬＶ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬＶ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＬＩＶ）を有する化合物を、アニリン及び亜リン酸ジフェニルと反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、i-プロパノールである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至８０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至１２時間であり、好適には２時間乃至６時間である。
第Ｏ２工程
本工程は、一般式（ＸＬＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＬＶ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＬＶＩ）を有する化合物と反応させた後、更に塩酸水溶液等で酸性にすることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類、アルコール類又はこれらの混合溶媒であり、より好適には、テトラヒドロフラン、i-プロパノール又はこれらの混合溶媒であり、更により好適には、テトラヒドロフランとi-プロパノールの混合溶媒である。
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属炭酸塩類であり、より好適には、炭酸セシウムである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至６０℃であり、好適には１０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至６時間であり、好適には１時間乃至４時間である。
第Ｏ３工程
本工程は、一般式（ＸＬＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、酸の存在下、一般式（ＸＬＶＩＩ）を有する化合物を、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸ｔ−ブチルと反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；これらの混合溶媒；又は水であり、好適には、エーテル類、アルコール類又は水であり、より好適には、テトラヒドロフラン又は水である。
本工程において使用される酸は、例えば、塩化水素ガス若しくは臭化水素ガスのようなハロゲン化水素類；硫酸、臭化水素酸若しくは塩酸のような鉱酸類；メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸類；酢酸、蟻酸若しくはトリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は、酸性イオン交換樹脂であり、好適には、鉱酸類であり、より好適には、塩酸であり、更により好適には、濃塩酸である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
第Ｏ４工程
本工程は、一般式（ＸＬ−Ｏ）を有する化合物を製造する工程であり、（ｉ）及び（ｉｉ）から成る。
本工程は、一般式（ＸＬ−Ｏ）を有する化合物を製造する工程であり、（ｉ）及び（ｉｉ）から成る。
（ｉ）本工程は、カルボン酸類中、酢酸アンモニウムの存在下、一般式（ＸＬＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物であるか公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩ）を有する化合物と反応させることにより行なわれる。
本工程において使用されるカルボン酸は、例えば、酢酸、蟻酸、プロピオン酸、ブチリル酸又はトリフルオロ酢酸であり、好適には、酢酸である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用されるカルボン酸類等により異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好適には８０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用されるカルボン酸類、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至４８時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
（ｉｉ）本工程は、不活性溶媒中、前記（ｉ）で得られた化合物を、還元剤と反応させることにより行われる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールである。
本工程において使用される還元剤は、例えば、三塩化チタンの様な金属塩類；３塩化リン、トリエチルホスファイトの様なリン化合物であり、好適には、金属塩類であり、より好適には、１０％三塩化チタン（２０−３０％塩酸水溶液）である。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−３０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至４８時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
Ｐ法は、前記Ｎ法の出発化合物である一般式（ＸＬ）を有する化合物のうち、Ａが式（ＩＩＩ）で表される基である一般式（ＸＬ−Ｐ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２及びＲ４は、前述したものと同意義を示す。
第Ｐ１工程
本工程は、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、前記Ｏ法第Ｏ２工程で得られた一般式（ＸＬＶＩＩ）を有する化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には２０℃乃至１２０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
第Ｐ２工程
本工程は、一般式（ＸＬ−Ｐ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（ＸＬ−Ｐ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、ヒドラジンと反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、４−メチル−２−ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、エタノールである。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至８０℃であり、好適には２０℃乃至４０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至４８時間であり、好適には１時間乃至１８時間である。
Ｑ法は、前記Ａ法、Ｂ法、Ｄ法、Ｅ法、Ｆ法、Ｇ法、Ｈ法、Ｊ法及びＫ法とは別途に、複素環（ここでは、イミダゾール環）の窒素原子がベンゼン環と結合している、一般式（Ｉ−Ｒ）を有する化合物を製造する方法である。
本発明において、Ｒ２及びＡは、前述したものと同意義を示す。
第Ｑ１工程
本工程は、一般式（Ｉ−Ｒ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、一般式（Ｉ−Ｒ）を有する化合物を製造する工程である。
本工程は、不活性溶媒中、触媒及び無機塩基の存在下、一般式（Ｌ）を有する化合物を、フラスコ中加熱、封管中加熱、又はマイクロウェーブ反応装置中、式ＮＨで表される基を有する複素環（例えば、上記式中では、イミダゾール環）又は平衡状態により式ＮＨで表される基を生じる複素環と反応させることにより行なわれる。
本工程において使用される一般式（Ｌ）を有する化合物は、Ａが式（ＩＩ）で表される基である場合は前記Ａ法第Ａ２工程で得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物であり、Ａが式（ＩＩＩ）で表される基である場合は前記Ｇ法第Ｇ４工程で得られる一般式（ＸＸＩＸ）及び前記Ｇ法第Ｇ５工程で得られる一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物であり、Ａが式（ＩＶ）で表される基である場合は前記Ｊ法第Ｊ２工程で得られる一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物である。
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ−メチル−２−ピロリジノンである。
本工程において使用される触媒は、ニッケル触媒又は銅触媒であり、例えば、０価のニッケルやその錯体；０価の銅やその錯体；塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）のような１価の銅塩；又は、臭化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）のような２価の銅塩であり、好適には１価の銅塩であり、より好適には沃化銅（Ｉ）である。
本工程において使用される無機塩基は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；又は、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムのようなアルカリ金属リン酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類であり、好適には、アルカリ金属炭酸塩類であり、より好適には、炭酸カリウムである。
本工程において使用される、式ＮＨで表される基を有する複素環又は平衡状態により式ＮＨで表される基を生じる複素環は、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、スルフィニル基及び／又はスルホニル基を１乃至３個含む５乃至７員複素環であり、かつ式ＮＨで表される基を有している又は平衡状態により式ＮＨで表される基を生じていれば、特に限定はなく、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピロール、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリン、イミダゾリン、ヒドロキシピリジン、ヒドロキシピリミジン、ベンズイミダゾール、ベンズトリアゾール、インダゾール、インドール又はインドリンであり、これらの複素環は置換基を有していてもよい。
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、６０℃乃至２３０℃であり、好適には１００℃乃至１８０℃である。
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至８時間である。
上記の各工程において、反応終了後、各目的化合物を常法に従って、反応混合物から単離して精製して次の工程に用いてもよく、あるいは反応後の粗生成物をそのまま次の工程に用いてもよい。通常は、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水および水と混和しない有機溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
保護・脱保護が必要な工程は、既知の方法（例えば、”Protective Groups in Organic Synthesis” (Theodora W. Greene、Peter G. M.Wuts著、 1999年、A Wiley-Interscience Publication発行)等に記載の方法）に準じて行われる。
原料化合物（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩＶ）、（ＸＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＬＩＩＩ）、（ＸＬＩＶ）及び（ＸＬＶＩ）は、公知化合物であるか、或いは公知化合物を出発原料に公知の方法又はそれに類似した方法に従って容易に製造される。
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＲ９ａの定義における「保護されてもよいアミノ基」、「保護されてもよいヒドロキシ基」及び「保護されてもよいカルボキシル基」の保護基とは、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る保護基をいい、有機合成化学で一般的に用いられる保護基を示す（例えば、T. W. Greeneら，Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Edition, John Wiley & Sons, Inc. （1999年）参照）。
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＲ９ａの定義における「保護されてもよいヒドロキシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるヒドロキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」であり、好適には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなアルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「置換可アルキルカルボニル基」；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリールカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのようなＣ１−Ｃ６アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニソイルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシ化アリールカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカルボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのようなＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル化アリールカルボニル基、４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカルボニル基等の「置換可アリールアシル基」；前記「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基で置換されたＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのような（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ジアリールシリル又はジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アリールシリル基等の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシエチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのようなＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基等の「アラルキル基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１又は２個のＣ１−Ｃ６アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル基」であり、好適には、置換可アルキルカルボニル基、シリル基又はアラルキル基である。
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＲ９ａの定義における「保護されてもよいカルボキシル基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるカルボキシル基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、「カルボキシル基のエステルに斯かる一般的保護基」であり、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルのような「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルのような「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」；前記「Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基」；２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのようなヒドロキシ「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；アセチルメチルのような「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル」−「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；前記「アラルキル基」；又は前記「シリル基」であり、好適には、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアラルキル基である。
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ７ａ及びＲ９ａの定義における「保護されてもよいアミノ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」における、「アルキルカルボニル基」；「アリールカルボニル基」；「アルコキシカルボニル基」；「アルケニルオキシカルボニル基」；「アラルキルオキシカルボニル基」；「シリル基」；又は「アラルキル基」と同様な基を示すか或いはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリデン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する置換されたメチレン基」であり、好適には、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であり、最も好適には、アルコキシカルボニル基である。
本発明の前記一般式（Ｉ）を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を、医薬として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；及び、硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシルメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；及び、カルボキシルメチルスターチ、カルボキシルメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料及び香料等を挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り１日下限０．００１５ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、０．００８ｍｇ/ｋｇ体重）、上限７０ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、７ｍｇ/ｋｇ体重）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限０．０００１５ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、０．０００８ｍｇ/ｋｇ体重）、上限８．５ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、５ｍｇ/ｋｇ体重）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望ましい。
以下に、実施例及び試験例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定するものではない。
（実施例１）３’−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１,１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−３６１）
（１ａ）１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
２，６−ルチジン６．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、ヘキサメチルジシラザンナトリウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、９０ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を−３０℃で加えて１．５時間撹拌した後、３−ブロモ安息香酸エチル１４ｇ（６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を加えて、室温で１．５時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製を行い、標記化合物９．３ｇ（収率５３％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.20 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.95 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.52 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.04 (2H, m), 4.42 (2H, s), 2.53 (3H, s).
MS(ES) m/z: 289 (M + H)+.
（１ｂ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
実施例（１ａ）で得られた１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン９．３ｇ（３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解し、濃塩酸（８ｍＬ）および亜硝酸ｔ−ブチル４．２ｍＬ（３５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応溶液を１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和して、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた粗生成物１０ｇを酢酸（８０ｍＬ）に溶解し、酢酸アンモニウム７．５ｇ（９７ｍｍｏｌ）およびイソブチルアルデヒド４．６ｇ（６４ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した。反応溶液を減圧下留去して得られた残渣にアンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物１２ｇをメタノール（１５０ｍＬ）に溶解し、１０％三塩化チタン７０ｍＬ（２０−３０％塩酸水溶液、５４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応溶液に氷冷下でアンモニア水を加え、反応混合物をセライト濾過した後、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）を用いて精製し標記化合物８．９ｇ（収率７８％）を白色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 7.82 (1H, t, J = 1.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.14 (1H, m), 2.51 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 356 (M + H)+.
（１ａ）１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
２，６−ルチジン６．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、ヘキサメチルジシラザンナトリウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、９０ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を−３０℃で加えて１．５時間撹拌した後、３−ブロモ安息香酸エチル１４ｇ（６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を加えて、室温で１．５時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製を行い、標記化合物９．３ｇ（収率５３％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.20 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.95 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.52 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.04 (2H, m), 4.42 (2H, s), 2.53 (3H, s).
MS(ES) m/z: 289 (M + H)+.
（１ｂ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
実施例（１ａ）で得られた１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン９．３ｇ（３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解し、濃塩酸（８ｍＬ）および亜硝酸ｔ−ブチル４．２ｍＬ（３５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応溶液を１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和して、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた粗生成物１０ｇを酢酸（８０ｍＬ）に溶解し、酢酸アンモニウム７．５ｇ（９７ｍｍｏｌ）およびイソブチルアルデヒド４．６ｇ（６４ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した。反応溶液を減圧下留去して得られた残渣にアンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物１２ｇをメタノール（１５０ｍＬ）に溶解し、１０％三塩化チタン７０ｍＬ（２０−３０％塩酸水溶液、５４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応溶液に氷冷下でアンモニア水を加え、反応混合物をセライト濾過した後、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）を用いて精製し標記化合物８．９ｇ（収率７８％）を白色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 7.82 (1H, t, J = 1.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.14 (1H, m), 2.51 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 356 (M + H)+.
（１ｃ）３’−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１,１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．２９ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、４−シアノフェニルボロン酸０．２４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．３４ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス６２ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製した。得られた化合物０．３２ｇを１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、カリウムトリメチルシロキシド０．３２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、得られた粗生成物に水とアセトニトリルを加えて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１５ｇ（収率４８％）を白色粉末として得た。
融点：130−131 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.07 (1H, brs), 7.91 (1H, s), 7.86 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.18 (1H, m), 2.56 (3H, s), 1.44 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 397 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．２９ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、４−シアノフェニルボロン酸０．２４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．３４ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス６２ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製した。得られた化合物０．３２ｇを１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、カリウムトリメチルシロキシド０．３２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、得られた粗生成物に水とアセトニトリルを加えて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１５ｇ（収率４８％）を白色粉末として得た。
融点：130−131 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.07 (1H, brs), 7.91 (1H, s), 7.86 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.18 (1H, m), 2.56 (3H, s), 1.44 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 397 (M + H)+。
（実施例２）３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１,１’−ビフェニル−３−カルボキシアミド（化合物番号１−３６７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−シアノフェニルボロン酸０．１０ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｃ）と同様の反応を行い標記化合物６７ｍｇ（収率５７％）を白色アモルファスとして得た。
融点：114−119 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 8.06 (1H, s), 7.92 (1H, s), 7.78 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.51-7.45 (2H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.32 (1H, brs), 5.69 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 397 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−シアノフェニルボロン酸０．１０ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｃ）と同様の反応を行い標記化合物６７ｍｇ（収率５７％）を白色アモルファスとして得た。
融点：114−119 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 8.06 (1H, s), 7.92 (1H, s), 7.78 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.51-7.45 (2H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.32 (1H, brs), 5.69 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 397 (M + H)+.
（実施例３）２−[２−イソプロピル−４−（４’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４３３）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、４−メチルフェニルボロン酸８５ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２４ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物８７ｍｇ（収率７９％）を白色アモルファスとして得た。
融点：76-79 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.78 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.59-7.32 (7H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.14 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 368 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、４−メチルフェニルボロン酸８５ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２４ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物８７ｍｇ（収率７９％）を白色アモルファスとして得た。
融点：76-79 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.78 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.59-7.32 (7H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.14 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 368 (M + H)+.
（実施例４）２−[２−イソプロピル−４−（４’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−１）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−メトキシフェニルボロン酸９５ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８４ｍｇ（収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：75-77 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.46 (1H, brs), 7.82 (1H, s), 7.53-7.37 (6H, m), 7.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.94-6.89 (3H, m), 3.81 (3H, s), 3.10 (1H, m), 2.42 (3H, s), 1.28 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 384 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−メトキシフェニルボロン酸９５ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８４ｍｇ（収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：75-77 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.46 (1H, brs), 7.82 (1H, s), 7.53-7.37 (6H, m), 7.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.94-6.89 (3H, m), 3.81 (3H, s), 3.10 (1H, m), 2.42 (3H, s), 1.28 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 384 (M + H)+.
（実施例５）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−４９３）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸０．１２ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１０ｇ（収率８０％）を白色粉末として得た。
融点：91−93 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.75 (1H, brs), 7.90 (1H, s), 7.73-7.65 (5H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.36 (6H, m).
MS(ES) m/z: 422 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸０．１２ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１０ｇ（収率８０％）を白色粉末として得た。
融点：91−93 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.75 (1H, brs), 7.90 (1H, s), 7.73-7.65 (5H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.36 (6H, m).
MS(ES) m/z: 422 (M + H)+。
（実施例６）２−[４−（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４２７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−フルオロフェニルボロン酸９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８２ｍｇ（収率７４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：153-155 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.52-7.38 (5H, m), 7.29 (1H, m), 7.20-7.10 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 372 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−フルオロフェニルボロン酸９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８２ｍｇ（収率７４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：153-155 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.52-7.38 (5H, m), 7.29 (1H, m), 7.20-7.10 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 372 (M + H)+.
(実施例７) ２−[４−（３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４２１）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−フルオロフェニルボロン酸９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物７５ｍｇ（収率６８％）を白色粉末として得た。
融点：140-142 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.75 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42-7.28 (5H, m), 7.02 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.47 (3H, s), 1.37-1.35 (6H, m).
MS(ES) m/z: 372 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−フルオロフェニルボロン酸９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物７５ｍｇ（収率６８％）を白色粉末として得た。
融点：140-142 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.75 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42-7.28 (5H, m), 7.02 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.47 (3H, s), 1.37-1.35 (6H, m).
MS(ES) m/z: 372 (M + H)+.
（実施例８）２−[４−（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４１５）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−フルオロフェニルボロン酸９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８９ｍｇ（収率８０％）を白色アモルファスとして得た。
融点：83-85 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.09 (1H, brs), 7.84 (1H, s), 7.59-7.54 (3H, m), 7.49 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.13 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.34-1.31 (6H, m).
MS(ES) m/z: 372 (M + H)+.
（実施例９）２−[４−（２’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４９６）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２，４−ジフルオロフェニルボロン酸９８ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１０ｇ（収率８７％）を白色アモルファスとして得た。
融点：70-72 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.77 (1H, s), 7.65 (1H, m), 7.48-7.36 (5H, m), 6.95-6.86 (3H, m), 3.12 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.33-1.30 (6H, m).
MS(ES) m/z: 390 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−フルオロフェニルボロン酸９０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８９ｍｇ（収率８０％）を白色アモルファスとして得た。
融点：83-85 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.09 (1H, brs), 7.84 (1H, s), 7.59-7.54 (3H, m), 7.49 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.13 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.34-1.31 (6H, m).
MS(ES) m/z: 372 (M + H)+.
（実施例９）２−[４−（２’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４９６）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２，４−ジフルオロフェニルボロン酸９８ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１０ｇ（収率８７％）を白色アモルファスとして得た。
融点：70-72 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.77 (1H, s), 7.65 (1H, m), 7.48-7.36 (5H, m), 6.95-6.86 (3H, m), 3.12 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.33-1.30 (6H, m).
MS(ES) m/z: 390 (M + H)+.
（実施例１０）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−４９９）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸０．１３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物９０ｍｇ（収率６９％）を白色粉末として得た。
融点：120-122 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 7.85 (1H, s), 7.63-7.60 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.16 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 438 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸０．１３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物９０ｍｇ（収率６９％）を白色粉末として得た。
融点：120-122 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 7.85 (1H, s), 7.63-7.60 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.16 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 438 (M + H)+。
（実施例１１）２−[２−イソプロピル−４−（３−ピリジン−３−イルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４８１）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）とピリジン−３−ボロン酸−１，３−プロパンジオールエステル０．１０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１０ｇ（収率９４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：74-77 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.54 (1H, brs), 8.82 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 1.6, 4.7 Hz), 7.88-7.85 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.53-7.45 (2H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.34-7.28 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 355 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）とピリジン−３−ボロン酸−１，３−プロパンジオールエステル０．１０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１０ｇ（収率９４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：74-77 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.54 (1H, brs), 8.82 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 1.6, 4.7 Hz), 7.88-7.85 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.53-7.45 (2H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.34-7.28 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 355 (M + H)+.
（実施例１２）２−[２−イソプロピル−４−（３−ピリジン−４−イルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４０９）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）とピリジン−４−ボロン酸ピナコールエステル０．１３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８２ｍｇ（収率７８％）を白色アモルファスとして得た。
融点：84-86 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.65 (1H, brs), 8.63 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.95 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53-7.49 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
MS(ES) m/z: 355 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）とピリジン−４−ボロン酸ピナコールエステル０．１３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８２ｍｇ（収率７８％）を白色アモルファスとして得た。
融点：84-86 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.65 (1H, brs), 8.63 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.95 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53-7.49 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.3 Hz).
MS(ES) m/z: 355 (M + H)+.
（実施例１３）５−｛３−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]フェニル｝−２−メトキシピリジン（化合物番号１−４０３）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−メトキシ−５−ピリジンボロン酸９８ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８３ｍｇ（収率７２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：72-74 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.22 (1H, brs), 8.38 (1H, m), 7.82-7.80 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.49-7.40 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.97 (3H, s), 3.13 (1H, m), 2.42 (3H, s), 1.33-1.30 (6H, m).
MS(ES) m/z: 385 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−メトキシ−５−ピリジンボロン酸９８ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８３ｍｇ（収率７２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：72-74 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.22 (1H, brs), 8.38 (1H, m), 7.82-7.80 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.49-7.40 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.97 (3H, s), 3.13 (1H, m), 2.42 (3H, s), 1.33-1.30 (6H, m).
MS(ES) m/z: 385 (M + H)+.
（実施例１４）２−[２−イソプロピル−４−（３−チエン−３−イルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−３９７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−チオフェンボロン酸８０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物９１ｍｇ（収率８４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：83-85 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.95 (1H, brs), 7.89 (1H, s), 7.55 (2H, m), 7.44-7.30 (6H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.14 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.36-1.33 (6H, m).
MS(ES) m/z: 360 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−チオフェンボロン酸８０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物９１ｍｇ（収率８４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：83-85 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.95 (1H, brs), 7.89 (1H, s), 7.55 (2H, m), 7.44-7.30 (6H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.14 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.36-1.33 (6H, m).
MS(ES) m/z: 360 (M + H)+.
（実施例１５）Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}メタンスルホンアミド（化合物番号１−１２１）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と（４−メチルスルホニル）アミノフェニルボロン酸０．１３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物６０ｍｇ（収率４５％）を白色アモルファスとして得た。
融点：128-130 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.91 (1H, brs), 7.79 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.44-7.39 (4H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.21 (1H, m), 2.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.9 Hz).
MS(ES) m/z: 447 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と（４−メチルスルホニル）アミノフェニルボロン酸０．１３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物６０ｍｇ（収率４５％）を白色アモルファスとして得た。
融点：128-130 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.91 (1H, brs), 7.79 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.44-7.39 (4H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.21 (1H, m), 2.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.9 Hz).
MS(ES) m/z: 447 (M + H)+。
（実施例１６）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルチオ）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−４９）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−（メチルチオ）フェニルボロン酸０．１０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８７ｍｇ（収率７２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：80-82 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.79 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.59-7.29 (9H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.14 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 400 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−（メチルチオ）フェニルボロン酸０．１０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８７ｍｇ（収率７２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：80-82 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.79 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.59-7.29 (9H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.14 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 400 (M + H)+.
（実施例１７）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−９７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸０．１３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８０ｍｇ（収率６２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：104-106 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.53 (1H, brs), 7.98 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.16 (1H, m), 3.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.40-1.37 (6H, m).
MS(ES) m/z: 432 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸０．１３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８０ｍｇ（収率６２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：104-106 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.53 (1H, brs), 7.98 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.16 (1H, m), 3.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.40-1.37 (6H, m).
MS(ES) m/z: 432 (M + H)+.
（実施例１８）２−｛２−イソプロピル−４−[３’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−５０２）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−メチルスルホニルフェニルボロン酸０．１２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１２ｇ（収率９３％）を白色粉末として得た。
融点：97-100 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.60 (1H, brs), 8.18 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.91-7.89 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 3.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 432 (M + H)+.
（実施例１９）Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−３−イル}メタンスルホンアミド（化合物番号１−４５７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と（３−メチルスルホニル）アミノフェニルボロン酸０．１４ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１３ｇ（収率９４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：108-112 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, s), 7.56 (1H, m), 7.46 (1H, m), 7.41-7.22 (7H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.19 (1H, m), 2.92 (3H, s), 2.52 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 447 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−メチルスルホニルフェニルボロン酸０．１２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１２ｇ（収率９３％）を白色粉末として得た。
融点：97-100 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.60 (1H, brs), 8.18 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.91-7.89 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 3.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 432 (M + H)+.
（実施例１９）Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−３−イル}メタンスルホンアミド（化合物番号１−４５７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と（３−メチルスルホニル）アミノフェニルボロン酸０．１４ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１３ｇ（収率９４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：108-112 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, s), 7.56 (1H, m), 7.46 (1H, m), 7.41-7.22 (7H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.19 (1H, m), 2.92 (3H, s), 2.52 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 447 (M + H)+.
（実施例２０）２−[２−イソプロピル−４−（３−チエン−２−イルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−４６９）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−チオフェンボロン酸０．１２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８０ｍｇ（収率７４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：73-76 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.85 (1H, brs), 7.90 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.32-7.30 (2H, m), 7.26 (1H, m), 7.05 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 360 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−チオフェンボロン酸０．１２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８０ｍｇ（収率７４％）を白色アモルファスとして得た。
融点：73-76 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.85 (1H, brs), 7.90 (1H, s), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.32-7.30 (2H, m), 7.26 (1H, m), 7.05 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 360 (M + H)+。
（実施例２１）２−{４−[３−（３−フリル）フェニル]−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル}−６−メチルピリジン（化合物番号１−３９７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−フランボロン酸０．１０ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８５ｍｇ（収率８３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：74-78 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.78 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.46-7.44 (2H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, s), 3.15 (1H, m), 2.47 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 344 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−フランボロン酸０．１０ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物８５ｍｇ（収率８３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：74-78 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.78 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.46-7.44 (2H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, s), 3.15 (1H, m), 2.47 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 344 (M + H)+.
（実施例２２）５−{３−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]フェニル}チオフェン−２−カルボキシアミド（化合物番号１−４７５）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、５−シアノチオフェン−２−ボロン酸０．１０ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１５ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル６．５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製した。得られた化合物８８ｍｇを１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、カリウムトリメチルシロキシド９０ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、得られた粗生成物に水とアセトニトリルを加えて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物３８ｍｇ（収率３２％）を淡黄色粉末として得た。
融点：125-128 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.92 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.30-7.26 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.18 (1H, m), 2.53 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 403 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、５−シアノチオフェン−２−ボロン酸０．１０ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１５ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル６．５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１５ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製した。得られた化合物８８ｍｇを１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、カリウムトリメチルシロキシド９０ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、得られた粗生成物に水とアセトニトリルを加えて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物３８ｍｇ（収率３２％）を淡黄色粉末として得た。
融点：125-128 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.92 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.30-7.26 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.18 (1H, m), 2.53 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 403 (M + H)+.
（実施例２３）２−{２−イソプロピル−４−[３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル}−６−メチルピリジン（化合物番号１−２８９）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロール−２−ボロン酸０．２１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．２５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス４０ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、ナトリウムメトキシド溶液０．６０ｍＬ（２５％メタノール溶液、２．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した。反応液に水と塩化メチレンを加えて有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）を用いて抽出し、溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１６ｇ（収率９１％）を白色粉末として得た。
融点：103-107 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 9.08 (1H, brs), 7.80 (1H, s), 7.45 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.40-7.37 (2H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.82 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.49 (1H, s), 6.26 (1H, m), 3.10 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 343 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロール−２−ボロン酸０．２１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．２５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス４０ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、ナトリウムメトキシド溶液０．６０ｍＬ（２５％メタノール溶液、２．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した。反応液に水と塩化メチレンを加えて有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）を用いて抽出し、溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１６ｇ（収率９１％）を白色粉末として得た。
融点：103-107 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 9.08 (1H, brs), 7.80 (1H, s), 7.45 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.40-7.37 (2H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.82 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.49 (1H, s), 6.26 (1H, m), 3.10 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 343 (M + H)+.
（実施例２４）１−｛３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝エタノン（化合物番号１−５０５）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−アセチルフェニルボロン酸０．１０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１１ｇ（収率９３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：84-87 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.01 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (1H, s), 7.70 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.16 (1H, m), 2.63 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 396 (M + H)+.
（実施例２５）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（エチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−３３７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１７８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）と４−エチルスルホニルフェニルボロン酸１２８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様に反応を行い、標記化合物２０ｍｇを白色粉末として得た（収率１０％）。
融点：103-116 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.91 (3H, brs), 7.76 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.48-7.40 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.17-3.08 (3H, m), 2.40 (3H, s), 1.29 (9H, m).
MS(ES) m/z: 446 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−アセチルフェニルボロン酸０．１０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物０．１１ｇ（収率９３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：84-87 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.01 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (1H, s), 7.70 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.16 (1H, m), 2.63 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 396 (M + H)+.
（実施例２５）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（エチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−３３７）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１７８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）と４−エチルスルホニルフェニルボロン酸１２８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様に反応を行い、標記化合物２０ｍｇを白色粉末として得た（収率１０％）。
融点：103-116 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.91 (3H, brs), 7.76 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.48-7.40 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.17-3.08 (3H, m), 2.40 (3H, s), 1.29 (9H, m).
MS(ES) m/z: 446 (M + H)+。
（実施例２６）２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３）
実施例１６で得られた２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルチオ）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン１１０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸ナトリウム１２８ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍｌ）と水（１ｍｌ）に懸濁し、室温で３時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物６１ｍｇ（収率５４％）を白色粉末として得た。
融点：95-105 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.84 (1H, brs), 7.88 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.14 (1H, m), 2.75 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 416 (M + H)+.
実施例１６で得られた２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルチオ）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン１１０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸ナトリウム１２８ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍｌ）と水（１ｍｌ）に懸濁し、室温で３時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物６１ｍｇ（収率５４％）を白色粉末として得た。
融点：95-105 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.84 (1H, brs), 7.88 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.14 (1H, m), 2.75 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 416 (M + H)+.
（実施例２７）２−［２−イソプロピル−４−（４’−ニトロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン（化合物番号１−４３９）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１７８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）と４−ニトロフェニルホウ酸９２ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様に反応を行い、標記化合物１４２ｍｇ（収率７２％）を黄色固体として得た。
融点：95-105 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.25 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.91 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, t, d = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.55 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 399 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１７８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）と４−ニトロフェニルホウ酸９２ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様に反応を行い、標記化合物１４２ｍｇ（収率７２％）を黄色固体として得た。
融点：95-105 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.25 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.91 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, t, d = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.55 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 399 (M + H)+.
（実施例２８）２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン（化合物番号１−２５）
実施例２７で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−ニトロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１３５ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。不溶物を濾過して得られた母液の溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物１１０ｍｇ（収率８８％）を白色粉末として得た。
融点：107-117 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.78 (1H, s), 7.49-7.47 (2H, m), 7.42-7.29 (5H, m), 6.89 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.70 (2H, d, J = 8.6 Hz), 3.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 369 (M + H)+.
実施例２７で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−ニトロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１３５ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。不溶物を濾過して得られた母液の溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物１１０ｍｇ（収率８８％）を白色粉末として得た。
融点：107-117 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.78 (1H, s), 7.49-7.47 (2H, m), 7.42-7.29 (5H, m), 6.89 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.70 (2H, d, J = 8.6 Hz), 3.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 369 (M + H)+.
（実施例２９）１−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メタンアミン（化合物番号１−５０８）
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン７１２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と（４−アミノメチルフェニル）ホウ酸塩酸塩４５０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様に反応を行い、標記化合物２０８ｍｇ（収率２７％）を茶色固体として得た。
融点：113-123 ℃（分解）.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84 (1H, s), 7.57-7.50 (4H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37-7.29 (4H, m), 6.91 (1H, d, J = 6.6 Hz), 3.89 (2H, s), 3.17 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 383 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン７１２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と（４−アミノメチルフェニル）ホウ酸塩酸塩４５０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様に反応を行い、標記化合物２０８ｍｇ（収率２７％）を茶色固体として得た。
融点：113-123 ℃（分解）.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84 (1H, s), 7.57-7.50 (4H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37-7.29 (4H, m), 6.91 (1H, d, J = 6.6 Hz), 3.89 (2H, s), 3.17 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 383 (M + H)+.
（実施例３０）Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}エタンスルホンアミド（化合物番号１−１４５）
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍｌ）溶液にピリジン４０μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とエタンスルホニルクロリド２０μｌを加え、室温で一晩撹拌した。飽和重曹水を加え反応を停止し、有機層をエムポアカートリッジで抽出した。溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物１６ｍｇ（収率７１％）を白色粉末として得た。
融点：123-135 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.92 (1H, brs), 7.78 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.48-7.34 (5H, m), 7.31-7.21 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.19 (1H, m), 2.98 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.48 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz).
MS(ES) m/z: 461 (M + H)+。
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍｌ）溶液にピリジン４０μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とエタンスルホニルクロリド２０μｌを加え、室温で一晩撹拌した。飽和重曹水を加え反応を停止し、有機層をエムポアカートリッジで抽出した。溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物１６ｍｇ（収率７１％）を白色粉末として得た。
融点：123-135 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.92 (1H, brs), 7.78 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.48-7.34 (5H, m), 7.31-7.21 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.19 (1H, m), 2.98 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.48 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz).
MS(ES) m/z: 461 (M + H)+。
（実施例３１）Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド（化合物番号１−１６９）
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）とシクロプロピルスルホニルクロリド２０μｌを用い、実施例３０と同様の反応を行い標記化合物７ｍｇ（収率３０％）を黄色固体として得た。
融点：135-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84 (1H, brs), 7.58 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.52-7.25 (8H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.20 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.38 (1H, brs), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.12 (2H, brs), 0.87 (2H, brd, J = 7.4 Hz).
MS(ES) m/z: 473 (M + H)+.
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）とシクロプロピルスルホニルクロリド２０μｌを用い、実施例３０と同様の反応を行い標記化合物７ｍｇ（収率３０％）を黄色固体として得た。
融点：135-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84 (1H, brs), 7.58 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.52-7.25 (8H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.20 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.38 (1H, brs), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.12 (2H, brs), 0.87 (2H, brd, J = 7.4 Hz).
MS(ES) m/z: 473 (M + H)+.
（実施例３２）Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}アセトアミド（化合物番号１−３４３）
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）と無水酢酸２０μｌを用い、実施例３０と同様の反応を行い標記化合物１４ｍｇ（収率６８％）を白色粉末として得た。
融点：140-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.14 (1H, brs), 7.77 (1H, s), 7.54-7.28 (9H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.48 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 411 (M + H)+.
（実施例３３）２−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝アミノ）−１，１−ジメチル−２−オキソエチルアセテート（化合物番号１−３５５）
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）と２−アセトキシ酪酸クロリド２０μｌを用い、実施例３０と同様の反応を行い標記化合物１５ｍｇ（収率６８％）を黄色固体として得た。
融点：110-117 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.90 (1H, brs), 7.85 (1H, brs), 7.58 (4H, s), 7.53 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.15 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.75 (6H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 497 (M + H)+.
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）と無水酢酸２０μｌを用い、実施例３０と同様の反応を行い標記化合物１４ｍｇ（収率６８％）を白色粉末として得た。
融点：140-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.14 (1H, brs), 7.77 (1H, s), 7.54-7.28 (9H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.48 (3H, s), 2.08 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 411 (M + H)+.
（実施例３３）２−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝アミノ）−１，１−ジメチル−２−オキソエチルアセテート（化合物番号１−３５５）
実施例２８で得られた２−［２−イソプロピル−４−（４’−アミノ−１，１’−ビフェニル−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン１８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）と２−アセトキシ酪酸クロリド２０μｌを用い、実施例３０と同様の反応を行い標記化合物１５ｍｇ（収率６８％）を黄色固体として得た。
融点：110-117 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.90 (1H, brs), 7.85 (1H, brs), 7.58 (4H, s), 7.53 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.15 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.75 (6H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 497 (M + H)+.
（実施例３４）２−ヒドロキシ−Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−２−メチルプロパンアミド（化合物番号１−３４９）
実施例３３で得られた２−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝アミノ）−１，１−ジメチル−２−オキソエチルアセテート１２ｍｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム５６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍｌ）溶液を１時間加熱還流した。減圧下で溶媒を留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１２ｍｇ（収率１００％）を白色粉末として得た。
融点：123-135 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.74 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.52 (6H, brs), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.0 Hz), 3.17 (1H, m), 2.47 (3H, s), 1.48 (6H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 455 (M + H)+.
実施例３３で得られた２−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝アミノ）−１，１−ジメチル−２−オキソエチルアセテート１２ｍｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム５６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍｌ）溶液を１時間加熱還流した。減圧下で溶媒を留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１２ｍｇ（収率１００％）を白色粉末として得た。
融点：123-135 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.74 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.52 (6H, brs), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.0 Hz), 3.17 (1H, m), 2.47 (3H, s), 1.48 (6H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 455 (M + H)+.
（実施例３５）５−｛３−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]フェニル｝ピリジン−２−カルボキシアミド（化合物番号１−４８７）
（３５ａ）２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン１．５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス０．２１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、９０℃で１８時間加熱撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈してセライト濾過した後、減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）を用いて精製を行い標記化合物２．１ｇ（収率１００％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.78 (1H, dt, J = 1.2, 7.4 Hz), 7.67 (1H, dt, J = 1.6, 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.17 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.26 (12H, s).
MS(ES) m/z: 404 (M + H)+.
（３５ａ）２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン１．５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス０．２１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、９０℃で１８時間加熱撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈してセライト濾過した後、減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）を用いて精製を行い標記化合物２．１ｇ（収率１００％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.78 (1H, dt, J = 1.2, 7.4 Hz), 7.67 (1H, dt, J = 1.6, 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.17 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.26 (12H, s).
MS(ES) m/z: 404 (M + H)+.
（３５ｂ）５−｛３−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]フェニル｝ピリジン−２−カルボキシアミド
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、２−シアノ−５−ブロモピリジン８５ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製した。得られた化合物を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、カリウムトリメチルシロキシド０．１２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、得られた粗生成物に水とアセトニトリルを加えて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物５０ｍｇ（収率４２％）を白色粉末として得た。
融点：108-112 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.81 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 1.9, 8.3 Hz), 7.94 (1H, s), 7.86 (1H, brs), 7.71 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.70 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.51 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 398 (M + H)+。
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、２−シアノ−５−ブロモピリジン８５ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製した。得られた化合物を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、カリウムトリメチルシロキシド０．１２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、得られた粗生成物に水とアセトニトリルを加えて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物５０ｍｇ（収率４２％）を白色粉末として得た。
融点：108-112 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.81 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 1.9, 8.3 Hz), 7.94 (1H, s), 7.86 (1H, brs), 7.71 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.70 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.51 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 398 (M + H)+。
（実施例３６）６−｛３−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]フェニル｝ニコチンアミド（化合物番号１−３１３）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、６−クロロニコチンアミド７５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し標記化合物３６ｍｇ（収率３０％）を白色粉末として得た。
融点：138-144 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 9.05 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.26 (1H, s), 8.16 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.83 (1H, brs), 5.99 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 398 (M + H)+.
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、６−クロロニコチンアミド７５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し標記化合物３６ｍｇ（収率３０％）を白色粉末として得た。
融点：138-144 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 9.05 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.26 (1H, s), 8.16 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.83 (1H, brs), 5.99 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 398 (M + H)+.
（実施例３７）３’−[２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−１９３）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−ブロモベンゼンスルホンアミド０．１８ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３６と同様の反応を行い標記化合物０．１４ｇ（収率６４％）を白色粉末として得た。
融点：255-258 ℃.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.05 (1H, s), 8.09 (0.5H, s), 7.92 (0.5H, s), 7.91-7.85 (3H, m), 7.77-7.71 (2H, m), 7.63-7.57 (3H, m), 7.47 (0.5H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (0.5H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.22 (2H, m), 7.23 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 3.10 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.34-1.30 (6H, m).
MS(ES) m/z: 433 (M + H)+.
（実施例３８）３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−Ｎ−メチル−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−３７９）
４−ブロモベンゼンスルホニルクロリド０．２６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および４０％メチルアミン水溶液（１ｍＬ，１３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間撹拌したのち、反応液に水および塩化メチレンを加え、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）を用いて抽出した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物０．１２ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し標記化合物６０ｍｇ（収率４５％）を白色アモルファスとして得た。
融点：96-100 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.72 (1H, brs), 7.86-7.84 (3H, m), 7.72-7.65 (3H, m), 7.53 (1H, m), 7.49 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.82 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 447 (M + H)+.
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と４−ブロモベンゼンスルホンアミド０．１８ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３６と同様の反応を行い標記化合物０．１４ｇ（収率６４％）を白色粉末として得た。
融点：255-258 ℃.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.05 (1H, s), 8.09 (0.5H, s), 7.92 (0.5H, s), 7.91-7.85 (3H, m), 7.77-7.71 (2H, m), 7.63-7.57 (3H, m), 7.47 (0.5H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (0.5H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.22 (2H, m), 7.23 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 3.10 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.34-1.30 (6H, m).
MS(ES) m/z: 433 (M + H)+.
（実施例３８）３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−Ｎ−メチル−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−３７９）
４−ブロモベンゼンスルホニルクロリド０．２６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および４０％メチルアミン水溶液（１ｍＬ，１３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間撹拌したのち、反応液に水および塩化メチレンを加え、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）を用いて抽出した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物０．１２ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス２５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し標記化合物６０ｍｇ（収率４５％）を白色アモルファスとして得た。
融点：96-100 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.72 (1H, brs), 7.86-7.84 (3H, m), 7.72-7.65 (3H, m), 7.53 (1H, m), 7.49 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.82 (1H, brs), 3.17 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 447 (M + H)+.
（実施例３９）３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−４５１）
４０％メチルアミン水溶液の代わりに２Ｍジメチルアミン溶液（テトラヒドロフラン溶液）３ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３８と同様の反応を行い、標記化合物７２ｍｇ（収率５２％）を薄茶色アモルファスとして得た。
融点：93-96 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.55 (1H, brs), 7.92 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.74 (6H, s), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 461 (M + H)+.
（実施例４０）４−（｛３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）モルホリン（化合物番号１−３９１）
４０％メチルアミン水溶液の代わりにモルホリン０．４４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例３８と同様の反応を行い、標記化合物９３ｍｇ（収率６２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：88-92 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.63 (1H, brs), 7.93 (1H, s), 7.81-7.75 (4H, m), 7.69 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.77-3.74 (4H, m), 3.16 (1H, m), 3.05-2.99 (4H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 503 (M + H)+。
４０％メチルアミン水溶液の代わりに２Ｍジメチルアミン溶液（テトラヒドロフラン溶液）３ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３８と同様の反応を行い、標記化合物７２ｍｇ（収率５２％）を薄茶色アモルファスとして得た。
融点：93-96 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.55 (1H, brs), 7.92 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.74 (6H, s), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 461 (M + H)+.
（実施例４０）４−（｛３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）モルホリン（化合物番号１−３９１）
４０％メチルアミン水溶液の代わりにモルホリン０．４４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例３８と同様の反応を行い、標記化合物９３ｍｇ（収率６２％）を白色アモルファスとして得た。
融点：88-92 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.63 (1H, brs), 7.93 (1H, s), 7.81-7.75 (4H, m), 7.69 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.77-3.74 (4H, m), 3.16 (1H, m), 3.05-2.99 (4H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 503 (M + H)+。
（実施例４１）１−（｛３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）−４−メチルピペラジン（化合物番号１−４６３）
４０％メチルアミン水溶液の代わりに１−メチルピペラジン０．５０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３８と同様の反応を行い、標記化合物８２ｍｇ(収率５３％)を淡黄色アモルファスとして得た。
融点：110-116 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.87 (1H, s), 7.76 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.50 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 3.10-3.05 (4H, m), 2.48-2.46 (7H, m), 2.26 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 516 (M + H)+.
（実施例４２）３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−３−スルホンアミド（化合物番号１−５１１）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−ブロモベンゼンスルホンアミド０．１１ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３６と同様の反応を行い標記化合物０．１１ｇ（収率８４％）を白色粉末として得た。
融点：123-126 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.12 (1H, s), 7.85 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.60-7.51 (3H, m), 7.45 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.22 (2H, brs), 3.18 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 433 (M + H)+.
４０％メチルアミン水溶液の代わりに１−メチルピペラジン０．５０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３８と同様の反応を行い、標記化合物８２ｍｇ(収率５３％)を淡黄色アモルファスとして得た。
融点：110-116 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.87 (1H, s), 7.76 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.50 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 3.10-3.05 (4H, m), 2.48-2.46 (7H, m), 2.26 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ES) m/z: 516 (M + H)+.
（実施例４２）３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−３−スルホンアミド（化合物番号１−５１１）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と３−ブロモベンゼンスルホンアミド０．１１ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３６と同様の反応を行い標記化合物０．１１ｇ（収率８４％）を白色粉末として得た。
融点：123-126 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.12 (1H, s), 7.85 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.60-7.51 (3H, m), 7.45 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.22 (2H, brs), 3.18 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 433 (M + H)+.
（実施例４３）２−[２−イソプロピル−４−（３−ピリジン−２−イルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン（化合物番号１−５１４）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−ブロモピリジン５５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３６と同様の反応を行い標記化合物１２ｍｇ（収率１２％）を白色粉末として得た。
融点：97-100 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.67 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.21 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.75-7.71 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39-7.28 (2H, m), 7.22 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.17 (1H, m), 2.51 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 355 (M + H)+.
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−５−[３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル]−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）と２−ブロモピリジン５５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３６と同様の反応を行い標記化合物１２ｍｇ（収率１２％）を白色粉末として得た。
融点：97-100 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.67 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.21 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.75-7.71 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39-7.28 (2H, m), 7.22 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.17 (1H, m), 2.51 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ES) m/z: 355 (M + H)+.
（実施例４４）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−５３２）
（４４ａ）４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミド
４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸３．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１０ｍＬ）に懸濁し、窒素雰囲気下で２時間加熱還流した後、チオニルクロリドを留去し、残渣を塩化メチレン（１５ｍＬ）に溶かした。これにテトラヒドロピラン−４−イルアミン２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；塩化メチレン：メタノール＝２０：１）にて精製を行い、標記化合物４．０ｇ（収率８２％）を白色粉末として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.74 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.01 (1H, m), 4.21 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.54 (2H, m), 2.02 (2H, m), 1.57 (2H, m), 1.36 (12H, s).
（４４ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．２０ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４．８ｍＬ）に溶解し、水（２．４ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２２ｇ（０．０１９ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）にて精製を行い、標記化合物０．２５ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
融点：140 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.17 (1H, brs), 7.88 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.21 (1H, m), 4.01 (2H, m), 3.54 (2H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.04 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 481 (M + H)+.
（４４ａ）４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミド
４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸３．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１０ｍＬ）に懸濁し、窒素雰囲気下で２時間加熱還流した後、チオニルクロリドを留去し、残渣を塩化メチレン（１５ｍＬ）に溶かした。これにテトラヒドロピラン−４−イルアミン２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；塩化メチレン：メタノール＝２０：１）にて精製を行い、標記化合物４．０ｇ（収率８２％）を白色粉末として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.74 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.01 (1H, m), 4.21 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.54 (2H, m), 2.02 (2H, m), 1.57 (2H, m), 1.36 (12H, s).
（４４ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．２０ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４．８ｍＬ）に溶解し、水（２．４ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２２ｇ（０．０１９ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）にて精製を行い、標記化合物０．２５ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
融点：140 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.17 (1H, brs), 7.88 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.21 (1H, m), 4.01 (2H, m), 3.54 (2H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.04 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 481 (M + H)+.
（実施例４５）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−イソブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−５３４）
（４５ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
イソブチルアルデヒドの代わりにイソバレルアルデヒド０．１７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して、標記化合物０．２３ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率６２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 7.80 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.54 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27-7.20 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.62 (2H, d, J = 7.4 Hz), 2.51 (3H, s), 2.12 (1H, m), 0.98 (6H, d, J = 7.0 Hz).
（４５ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−イソブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（４５ａ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０３５ｇを白色固体として得た（収率２６％）。
融点： 126-129 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.03 (1H, brs), 7.89 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, m), 7.56 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.22 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.55 (2H, m), 2.69 (1H, d, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.19 (1H, m), 2.03 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.04 (6H, d, J = 6.7 Hz).
MS(ESI) m/z: 495 (M + H)+。
（４５ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
イソブチルアルデヒドの代わりにイソバレルアルデヒド０．１７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して、標記化合物０．２３ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率６２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 7.80 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.54 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27-7.20 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.62 (2H, d, J = 7.4 Hz), 2.51 (3H, s), 2.12 (1H, m), 0.98 (6H, d, J = 7.0 Hz).
（４５ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−イソブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（４５ａ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０３５ｇを白色固体として得た（収率２６％）。
融点： 126-129 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.03 (1H, brs), 7.89 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, m), 7.56 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.22 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.55 (2H, m), 2.69 (1H, d, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.19 (1H, m), 2.03 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.04 (6H, d, J = 6.7 Hz).
MS(ESI) m/z: 495 (M + H)+。
（実施例４６）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−シクロプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−５３３）
（４６ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
イソブチルアルデヒドの代わりにシクロプロパンカルボキシアルデヒド０．１５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して、標記化合物０．１６ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率４５％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.15 (1H, brs), 7.69 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.50 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.52 (3H, s), 1.99 (1H, m), 1.08-0.97 (4H, m).
（４６ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−シクロプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（４６ａ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．０９７ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０１２ｇを白色固体として得た（収率１０％）。
融点： 127-128 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.95 (1H, brs), 7.85 (1H, t, J = 1.5 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.22 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.54 (2H, m), 2.55 (3H, s), 2.03 (2H, m), 1.57 (2H, m), 1.19-1.00 (4H, m).
MS(ESI) m/z: 479 (M + H)+.
（実施例４７）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−ｔ−ブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−５３５）
（４７ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−ｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
イソブチルアルデヒドの代わりにピバルアルデヒド０．１７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して、標記化合物０．１４ｇを無色アモルファスとして得た（収率３７％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 7.79 (1H, s), 7.51 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.16 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 2.46 (3H, s), 1.42 (9H, s).
（４７ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−ｔ−ブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（４７ａ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−ｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１３ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１３ｇを白色固体として得た（収率７２％）。
（４６ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
イソブチルアルデヒドの代わりにシクロプロパンカルボキシアルデヒド０．１５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して、標記化合物０．１６ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率４５％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.15 (1H, brs), 7.69 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.50 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.52 (3H, s), 1.99 (1H, m), 1.08-0.97 (4H, m).
（４６ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−シクロプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（４６ａ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．０９７ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０１２ｇを白色固体として得た（収率１０％）。
融点： 127-128 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.95 (1H, brs), 7.85 (1H, t, J = 1.5 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.22 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.54 (2H, m), 2.55 (3H, s), 2.03 (2H, m), 1.57 (2H, m), 1.19-1.00 (4H, m).
MS(ESI) m/z: 479 (M + H)+.
（実施例４７）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−ｔ−ブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−５３５）
（４７ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−ｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
イソブチルアルデヒドの代わりにピバルアルデヒド０．１７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して、標記化合物０．１４ｇを無色アモルファスとして得た（収率３７％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 7.79 (1H, s), 7.51 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.16 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 2.46 (3H, s), 1.42 (9H, s).
（４７ｂ）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛３−［２−ｔ−ブチル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（４７ａ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−ｔ−ブチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１３ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１３ｇを白色固体として得た（収率７２％）。
融点： 146-149 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.23 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.24 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.54 (2H, m), 2.52 (3H, s), 2.01 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.47 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 494 (M + H)+.
（実施例４８）Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−２４１）
（４８ａ）４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド
テトラヒドロピラン−４−イルアミンの代わりに１−アミノ−４−メチルピペラジン０．２７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ａ）と同様に反応させ、標記化合物０．５５ｇを白色固体粗生成物として得た（収率７９％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (1H, s), 2.98 (4H, brs), 2.67 (4H, brs), 2.35 (3H, s), 1.35 (12H, s).
（４８ｂ）Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（４８ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド０．１９ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率８０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.90 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.67-7.63 (3H, m), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.74 (1H, brs), 3.18 (1H, hp, J = 7.8 Hz), 2.97 (4H, brs), 2.66 (4H, brs), 2.55 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 495 (M + H)+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.23 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.24 (1H, m), 4.00 (2H, m), 3.54 (2H, m), 2.52 (3H, s), 2.01 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.47 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 494 (M + H)+.
（実施例４８）Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−２４１）
（４８ａ）４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド
テトラヒドロピラン−４−イルアミンの代わりに１−アミノ−４−メチルピペラジン０．２７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ａ）と同様に反応させ、標記化合物０．５５ｇを白色固体粗生成物として得た（収率７９％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (1H, s), 2.98 (4H, brs), 2.67 (4H, brs), 2.35 (3H, s), 1.35 (12H, s).
（４８ｂ）Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（４８ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド０．１９ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率８０％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.90 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.67-7.63 (3H, m), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.74 (1H, brs), 3.18 (1H, hp, J = 7.8 Hz), 2.97 (4H, brs), 2.66 (4H, brs), 2.55 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 495 (M + H)+.
（実施例４９）３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル（化合物番号１−４４５）
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸０．９３ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：水＝３０：１）にて精製して標記化合物１．７ｇを無色アモルファスとして得た（収率８２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.55 (1H, brs), 8.05 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.90 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.92 (3H, s), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 412 (M + H)+.
（実施例５０）３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（化合物番号１−５１７）
実施例（４９）で得た３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル３．４ｇ（８．３ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶かし、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を濃縮し、氷冷下濃塩酸で中和し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、粘性物質を生じさせた。水層をデカントして取り除き、残渣の粘性物質を酢酸エチルですすいだ後、有機層をデカントして取り除いた。さらに残渣をメタノールに溶かして無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を濃縮し、標記化合物２．２ｇ（収率５１％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 7.98 (3H, brm), 7.67 (3H, brm), 7.63-7.29 (4H, m), 7.06 (1H, brm), 3.15 (3H, s), 3.07 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 1.32 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 398 (M + H)+。
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸０．９３ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：水＝３０：１）にて精製して標記化合物１．７ｇを無色アモルファスとして得た（収率８２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.55 (1H, brs), 8.05 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.90 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.92 (3H, s), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 412 (M + H)+.
（実施例５０）３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（化合物番号１−５１７）
実施例（４９）で得た３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル３．４ｇ（８．３ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶かし、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を濃縮し、氷冷下濃塩酸で中和し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、粘性物質を生じさせた。水層をデカントして取り除き、残渣の粘性物質を酢酸エチルですすいだ後、有機層をデカントして取り除いた。さらに残渣をメタノールに溶かして無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を濃縮し、標記化合物２．２ｇ（収率５１％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 7.98 (3H, brm), 7.67 (3H, brm), 7.63-7.29 (4H, m), 7.06 (1H, brm), 3.15 (3H, s), 3.07 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 1.32 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 398 (M + H)+。
（実施例５１）Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−２１７）
実施例（５０）で得た３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１．５ｍＬ）、ベンゼン（３ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱還流した。反応液を留去し、残渣を塩化メチレン２ｍＬに溶かし、Ｎ−アミノモルホリン（０．５ｍＬ）、トリエチルアミン（０．５ｍＬ）を加え室温で２．５時間攪拌した。反応液に水と塩化メチレンを加えて有機層をエムポアカートリッジ（３Ｍ社）を用いて抽出し、溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０２７ｇ（収率１６％）を淡黄色固体として得た。
融点： 145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.22 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, brs), 3.87 (4H, brs), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.97 (4H, brs), 2.55 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 482 (M + H)+.
実施例（５０）で得た３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１．５ｍＬ）、ベンゼン（３ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱還流した。反応液を留去し、残渣を塩化メチレン２ｍＬに溶かし、Ｎ−アミノモルホリン（０．５ｍＬ）、トリエチルアミン（０．５ｍＬ）を加え室温で２．５時間攪拌した。反応液に水と塩化メチレンを加えて有機層をエムポアカートリッジ（３Ｍ社）を用いて抽出し、溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０２７ｇ（収率１６％）を淡黄色固体として得た。
融点： 145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.22 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, brs), 3.87 (4H, brs), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.97 (4H, brs), 2.55 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 482 (M + H)+.
（実施例５２）４−（｛３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）モルホリン（化合物番号１−３８５）
Ｎ−アミノモルホリンの代わりにモルホリン（０．５ｍＬ）を用いて実施例５１と同様に反応させ精製し、標記化合物０．０７１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率４２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.23 (1H, brs), 7.89 (1H, s), 7.70-7.64 (3H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50-7.45 (3H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.90-3.30 (8H, brm), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7,0 Hz).
MS(ES) m/z: 467 (M + H)+.
（実施例５３）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−３７３）
Ｎ−アミノモルホリンの代わりにエタノールアミン（０．８ｍＬ）を用いて実施例５１と同様に反応させ精製し、標記化合物０．１１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率４３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, s), 7.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.51(1H, m), 7.43 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.81 (1H, brs), 3.79 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.58 (2H, q, J = 5.0 Hz), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 441 (M + H)+.
（実施例５４）４−（｛３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−１−メチルピペラジン（化合物番号１−５２０）
実施例５０で得た３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１．５ｍＬ）、ベンゼン（３ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱還流した。反応液を留去し、残渣をピリジン（２ｍＬ）に溶かし、１−メチルピペラジン（０．７ｍＬ）を加え７０℃で１５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０７９ｇ（収率４５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.16 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.80 (2H, brs), 3.50 (2H, brs), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 2.49 (2H, brs), 2.37 (2H, brs), 2.32 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 480 (M + H)+.
Ｎ−アミノモルホリンの代わりにモルホリン（０．５ｍＬ）を用いて実施例５１と同様に反応させ精製し、標記化合物０．０７１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率４２％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.23 (1H, brs), 7.89 (1H, s), 7.70-7.64 (3H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50-7.45 (3H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.90-3.30 (8H, brm), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7,0 Hz).
MS(ES) m/z: 467 (M + H)+.
（実施例５３）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−３７３）
Ｎ−アミノモルホリンの代わりにエタノールアミン（０．８ｍＬ）を用いて実施例５１と同様に反応させ精製し、標記化合物０．１１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率４３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, s), 7.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.51(1H, m), 7.43 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.81 (1H, brs), 3.79 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.58 (2H, q, J = 5.0 Hz), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 441 (M + H)+.
（実施例５４）４−（｛３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）−１−メチルピペラジン（化合物番号１−５２０）
実施例５０で得た３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（１．５ｍＬ）、ベンゼン（３ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱還流した。反応液を留去し、残渣をピリジン（２ｍＬ）に溶かし、１−メチルピペラジン（０．７ｍＬ）を加え７０℃で１５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０７９ｇ（収率４５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.16 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.80 (2H, brs), 3.50 (2H, brs), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 2.49 (2H, brs), 2.37 (2H, brs), 2.32 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 480 (M + H)+.
（実施例５５）４−（｛３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）チオモルホリン（化合物番号１−５２３）
Ｎ−アミノモルホリンの代わりにチオモルホリン（１．０ｍＬ）を用いて実施例５１と同様に反応させ精製し、標記化合物０．４８ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.48 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.02 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.66 (4H, brm), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 483 (M + H)+。
Ｎ−アミノモルホリンの代わりにチオモルホリン（１．０ｍＬ）を用いて実施例５１と同様に反応させ精製し、標記化合物０．４８ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率９３％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.48 (1H, brs), 7.86 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.02 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.66 (4H, brm), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 483 (M + H)+。
（実施例５６）４−（｛３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）チオモルホリン １−オキシド（化合物番号１−５２６）
実施例５５で得られた４−（｛３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）チオモルホリン０．１５ｇ(０．３２ｍｍｏｌ)を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、ｍ−クロロ過安息香酸０．０６１ｇ(０．３５ｍｍｏｌ)を加えて、０℃で１．５時間攪拌した。反応液に水と塩化メチレンを加えて有機層をエムポアカートリッジ（３Ｍ社）を用いて抽出し、溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０６４ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：136-140 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.89 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.09 (4H, br), 3.19 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.84 (4H, br), 2.56 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M + H)+.
（実施例５７）４−（｛３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）チオモルホリン １、１−ジオキシド（化合物番号１−５２９）
ｍ−クロロ過安息香酸０．１２ｇ(０．６７ｍｍｏｌ)を用い、実施例５６と同様に反応させ、得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物０．０１２ｇを白色固体として得た（収率８％）。
融点： 141-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.90 (1H, s), 7.70 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.13 (4H, br), 3.21 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.09 (4H, br), 2.57 (3H, s), 1.44 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 515 (M + H)+.
実施例５５で得られた４−（｛３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）チオモルホリン０．１５ｇ(０．３２ｍｍｏｌ)を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、ｍ−クロロ過安息香酸０．０６１ｇ(０．３５ｍｍｏｌ)を加えて、０℃で１．５時間攪拌した。反応液に水と塩化メチレンを加えて有機層をエムポアカートリッジ（３Ｍ社）を用いて抽出し、溶媒を減圧下で留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０６４ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：136-140 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.89 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.09 (4H, br), 3.19 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.84 (4H, br), 2.56 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M + H)+.
（実施例５７）４−（｛３’−[２−イソプロピル−４−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル｝カルボニル）チオモルホリン １、１−ジオキシド（化合物番号１−５２９）
ｍ−クロロ過安息香酸０．１２ｇ(０．６７ｍｍｏｌ)を用い、実施例５６と同様に反応させ、得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物０．０１２ｇを白色固体として得た（収率８％）。
融点： 141-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.90 (1H, s), 7.70 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.13 (4H, br), 3.21 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.09 (4H, br), 2.57 (3H, s), 1.44 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 515 (M + H)+.
（実施例５８）４−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）モルホリン（化合物番号１−５４０）
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］モルホリン（０．０９４ｇ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物０．０２０ｇを無色アモルファスとして得た（収率１６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.13 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.61-7.53 (4H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.35-7.40 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.72 (4H, m), 3.53 (3H, s), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.47 (4H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 453 (M + H)+.
（実施例５９）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア（化合物番号１−５６３）
（５９ａ）Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’―（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア
（４−イソシアネートフェニル）ボロン酸ピナコールエステル０．２０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２ｍＬに溶かし、１−アミノピペラジン０．１１ｍＬ（０．１０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、標記化合物の粗生成物０．２９ｇ（収率１００％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.13 (1H. s), 7.72 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.38 (1H, s), 3.06 (2H, brm), 2.82 (2H, brm), 2.65 (2H, brm), 2.33 (3H, s), 2.30 (2H, brm), 1.34 (12H, s).
（５９ｂ）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（５９ａ）で得たＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア０．１１ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０４１ｇを白色固体として得た（収率２９％）。
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］モルホリン（０．０９４ｇ）を用いて実施例（４４ｂ）と同様に反応させ得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物０．０２０ｇを無色アモルファスとして得た（収率１６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.13 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.61-7.53 (4H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.35-7.40 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.72 (4H, m), 3.53 (3H, s), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.47 (4H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 453 (M + H)+.
（実施例５９）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア（化合物番号１−５６３）
（５９ａ）Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’―（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア
（４−イソシアネートフェニル）ボロン酸ピナコールエステル０．２０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２ｍＬに溶かし、１−アミノピペラジン０．１１ｍＬ（０．１０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、標記化合物の粗生成物０．２９ｇ（収率１００％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.13 (1H. s), 7.72 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.38 (1H, s), 3.06 (2H, brm), 2.82 (2H, brm), 2.65 (2H, brm), 2.33 (3H, s), 2.30 (2H, brm), 1.34 (12H, s).
（５９ｂ）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（５９ａ）で得たＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア０．１１ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．０４１ｇを白色固体として得た（収率２９％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.08 (1H, brs), 8.12 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.59-7.51 (6H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.40-7.31 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.32 (1H, s), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.09 (2H, brm), 2.81 (2H, brm), 2.67 (2H, brm), 2.56 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.31 (2H, brm), 1.44 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 510 (M + H)+.
MS(ESI) m/z: 510 (M + H)+.
（実施例６０）２’−フルオロ−５’―［２−イソプロピル−５−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−２５３）
（６０ａ）１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
３−ブロモ安息香酸エチルの代わりに３−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル５．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物１．３ｇを黄色固体として得た（収率２１％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.03 (1H, dd, J = 6.7, 2.3 Hz), 7.74 (1H, m), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.77 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.94 (1H, s), 2.53 (3H, s).
（６０ｂ）２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
実施例（１ａ）で得た１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに実施例（６０ａ）で得た１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンを用い、実施例（１ｂ）と同様の反応を行い、精製し、標記化合物１．１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率６６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.62 (1H, brs), 7.87 (1H, m), 7.52 (1H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, t, J = 8.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.12 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.48 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.0 Hz).
（６０ｃ）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を、実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（４８ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド０．１２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（４４ｂ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール：２８％アンモニア水＝９２：５：３）および高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２１ｇを白色固体として得た（収率１４％）。
融点： 143-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.79 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.32 (1H, m), 7.63 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.60 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25 (1H, m), 7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.78 (1H, brs), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.98 (4H, brs), 2.67 (4H, brs), 2.56 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 513 (M + H)+。
（６０ａ）１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
３−ブロモ安息香酸エチルの代わりに３−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル５．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物１．３ｇを黄色固体として得た（収率２１％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.03 (1H, dd, J = 6.7, 2.3 Hz), 7.74 (1H, m), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.77 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.94 (1H, s), 2.53 (3H, s).
（６０ｂ）２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン
実施例（１ａ）で得た１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに実施例（６０ａ）で得た１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンを用い、実施例（１ｂ）と同様の反応を行い、精製し、標記化合物１．１ｇを淡黄色アモルファスとして得た（収率６６％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.62 (1H, brs), 7.87 (1H, m), 7.52 (1H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, t, J = 8.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.12 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.48 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.0 Hz).
（６０ｃ）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−(６−メチルピリジン−２−イル)−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を、実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（４８ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド０．１２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（４４ｂ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール：２８％アンモニア水＝９２：５：３）および高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２１ｇを白色固体として得た（収率１４％）。
融点： 143-145 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.79 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.32 (1H, m), 7.63 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.60 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25 (1H, m), 7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.78 (1H, brs), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.98 (4H, brs), 2.67 (4H, brs), 2.56 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 513 (M + H)+。
（実施例６１）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−１０９）
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１３ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を、４−シアノフェニルボロン酸の代わりに４−（メタンスルホニル）フェニルボロン酸０．１０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｃ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）およびプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール：２８％アンモニア水＝５８：３９：：３）を用いて精製し、標記化合物０．０１６ｇを白色固体として得た（収率１０％）。
融点： 113-115 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.04 (1H, brs), 7.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.72 (1H, m), 7.62 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25-7.17 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.08 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 450 (M + H)+.
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１３ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を、４−シアノフェニルボロン酸の代わりに４−（メタンスルホニル）フェニルボロン酸０．１０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｃ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）およびプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール：２８％アンモニア水＝５８：３９：：３）を用いて精製し、標記化合物０．０１６ｇを白色固体として得た（収率１０％）。
融点： 113-115 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.04 (1H, brs), 7.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.72 (1H, m), 7.62 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25-7.17 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.08 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 450 (M + H)+.
（実施例６２）４−（６−メチルピリジン−２−イル）−５−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−３３）
（６２ａ）２−（３−ブロモフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
３−ブロモフェニル酢酸１０ｇ（４７ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸２．０ｍＬ（３８ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、２３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して白色固体を得た。得られた白色固体をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、６−メチルピリジン−２−カルボン酸エチル６．７ｍＬ（４４ｍｍｏｌ）、カリウム−ｔ−ブトキシド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）１３２ｍＬ（１３２ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を留去して茶色油状物質を得た。得られた茶色油状物質を水５０ｍＬ、濃塩酸２５ｍＬと混合し６時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１−５：１）にて精製を行い、標記化合物２．４ｇ（収率１８％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, m), 7.45-7.15 (4H, m), 4.50 (2H, s), 2.65 (3H, s).
MS(ES) m/z: 290 (M + H)+.
（６２ｂ）５−（３−ブロモフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）]−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（６２ａ）で得られた２−（３−ブロモフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン６００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解し、臭素０．１１ｍＬ（２．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１０％）を加え反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して茶色油状物質を得た。得られた茶色油状物質をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、チオ尿素１８６ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１−１：５）にて精製を行い、標記化合物４４ｍｇ（収率６％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.50 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, m), 7.18 (1H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.06 (2H, brs), 2.52 (3H, s).
MS(ES) m/z: 346 (M + H)+.
（６２ａ）２−（３−ブロモフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
３−ブロモフェニル酢酸１０ｇ（４７ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸２．０ｍＬ（３８ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、２３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して白色固体を得た。得られた白色固体をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、６−メチルピリジン−２−カルボン酸エチル６．７ｍＬ（４４ｍｍｏｌ）、カリウム−ｔ−ブトキシド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）１３２ｍＬ（１３２ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を留去して茶色油状物質を得た。得られた茶色油状物質を水５０ｍＬ、濃塩酸２５ｍＬと混合し６時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１−５：１）にて精製を行い、標記化合物２．４ｇ（収率１８％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, m), 7.45-7.15 (4H, m), 4.50 (2H, s), 2.65 (3H, s).
MS(ES) m/z: 290 (M + H)+.
（６２ｂ）５−（３−ブロモフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）]−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（６２ａ）で得られた２−（３−ブロモフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン６００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解し、臭素０．１１ｍＬ（２．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１０％）を加え反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して茶色油状物質を得た。得られた茶色油状物質をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、チオ尿素１８６ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１−１：５）にて精製を行い、標記化合物４４ｍｇ（収率６％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.50 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, m), 7.18 (1H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.06 (2H, brs), 2.52 (3H, s).
MS(ES) m/z: 346 (M + H)+.
（６２ｃ）４−（６−メチルピリジン−２−イル）−５−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（６２ｂ）で得られた５−（３−ブロモフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）]−１，３−チアゾール−２−アミン４４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸５１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物１４ｍｇ（収率２６％）を淡黄色固体として得た。
融点：107-109 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.52 (1H, m), 7.47-7.44 (2H, m), 7.39-7.32 (2H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.02 (2H, brs), 3.08 (3H, s), 2.52 (3H, s).
MS(ES) m/z: 422 (M + H)+.
（実施例６３）２−メチル−６−｛４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−ピラゾール−２−イル｝ピリジン（化合物番号２−４０８）
（６３ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−６−メチルピリジン
実施例（６２ａ）で得られた２−（３−ブロモフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン６００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール０．４１ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、１２０度にて４時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して茶色油状物質を得た。得られた茶色油状物質をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物０．１５ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１−１：５）にて精製を行い、標記化合物１６０ｍｇ（収率２５％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.61 (1H, s), 7.58 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.46 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, m), 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.57 (3H, s).
MS(ES) m/z: 314 (M + H)+.
（６３ｂ）２−メチル−６−｛４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−ピラゾール−２−イル｝ピリジン
実施例（６３ａ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−６−メチルピリジン５０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸６４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物６ｍｇ（収率１０％）を淡黄色固体として得た。
融点：95-97 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.67 (1H, s), 7.66 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.08 (3H, s), 2.59 (3H, s).
MS(ES) m/z: 422 (M + H)+.
実施例（６２ｂ）で得られた５−（３−ブロモフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）]−１，３−チアゾール−２−アミン４４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸５１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物１４ｍｇ（収率２６％）を淡黄色固体として得た。
融点：107-109 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.52 (1H, m), 7.47-7.44 (2H, m), 7.39-7.32 (2H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.02 (2H, brs), 3.08 (3H, s), 2.52 (3H, s).
MS(ES) m/z: 422 (M + H)+.
（実施例６３）２−メチル−６−｛４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−ピラゾール−２−イル｝ピリジン（化合物番号２−４０８）
（６３ａ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−６−メチルピリジン
実施例（６２ａ）で得られた２−（３−ブロモフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン６００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール０．４１ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、１２０度にて４時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して茶色油状物質を得た。得られた茶色油状物質をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物０．１５ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１−１：５）にて精製を行い、標記化合物１６０ｍｇ（収率２５％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.61 (1H, s), 7.58 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.46 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, m), 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.57 (3H, s).
MS(ES) m/z: 314 (M + H)+.
（６３ｂ）２−メチル−６−｛４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−ピラゾール−２−イル｝ピリジン
実施例（６３ａ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−６−メチルピリジン５０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸６４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物６ｍｇ（収率１０％）を淡黄色固体として得た。
融点：95-97 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.67 (1H, s), 7.66 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.08 (3H, s), 2.59 (3H, s).
MS(ES) m/z: 422 (M + H)+.
（実施例６４）２−エチル−６−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝ピリジン（化合物番号１−５８７）
（６４ａ）１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−エチルピリジン−２−イル）エタノン
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）６６ｍＬ（６６ｍｍｏｌ）に、２，６−エチルメチルピリジン３．８ｇ（３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、窒素雰囲気下、−３０℃で加え０．５時間攪拌した。これに３−ブロモ安息香酸エチル７．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を徐々に滴下し加えた後、−３０℃のまま３時間撹拌し、さらに一晩放置した。反応液を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１−５：１）にて精製を行い、標記化合物３．１ｇ（収率３２％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.00 (1H, brs), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.04 (1H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
（６４ｂ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−エチルピリジン
実施例（６４ａ）で得られた１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−エチルピリジン−２−イル）エタノン３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｂ）と同様の反応を行い標記化合物４．０ｇ（収率８９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.52 (1H, brs), 7.83 (1H, brs), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.08 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.26 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.12 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ES) m/z: 370 (M + H)+.
（６４ｃ）２−エチル−６−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝ピリジン
実施例（６４ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−エチルピリジン５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸６４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物４２ｍｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
融点：108-110 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.47 (1H, brs), 7.98 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.93 (1H, m), 7.79 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.17 (1H, m), 3.09 (3H, s), 2.80 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.40 (6H, d, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ES) m/z: 446 (M + H)+.
（６４ａ）１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−エチルピリジン−２−イル）エタノン
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）６６ｍＬ（６６ｍｍｏｌ）に、２，６−エチルメチルピリジン３．８ｇ（３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、窒素雰囲気下、−３０℃で加え０．５時間攪拌した。これに３−ブロモ安息香酸エチル７．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を徐々に滴下し加えた後、−３０℃のまま３時間撹拌し、さらに一晩放置した。反応液を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１−５：１）にて精製を行い、標記化合物３．１ｇ（収率３２％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.00 (1H, brs), 7.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.04 (1H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
（６４ｂ）２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−エチルピリジン
実施例（６４ａ）で得られた１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−エチルピリジン−２−イル）エタノン３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｂ）と同様の反応を行い標記化合物４．０ｇ（収率８９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.52 (1H, brs), 7.83 (1H, brs), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.08 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.26 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.12 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ES) m/z: 370 (M + H)+.
（６４ｃ）２−エチル−６−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝ピリジン
実施例（６４ｂ）で得られた２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−エチルピリジン５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）と４−メチルスルホニルフェニルボロン酸６４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い標記化合物４２ｍｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
融点：108-110 ℃.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.47 (1H, brs), 7.98 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.93 (1H, m), 7.79 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.17 (1H, m), 3.09 (3H, s), 2.80 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.40 (6H, d, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ES) m/z: 446 (M + H)+.
（実施例６５）Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−５８８）
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を、４−メチルフェニルボロン酸の代わりに実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミド０．０９５ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い、得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：２８％アンモニア水＝９７：３）を用いて精製し、標記化合物０．０８０ｇを白色固体として得た（収率６１％）。
融点： 130-132 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.11 (1H, brs), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.74 (1H, m), 7.64 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.60 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, m), 7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.03 (1H, m), 4.23 (1H, m), 4.02 (2H, m), 3.51-3.56 (3H, m), 3.16 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.02 (2H, m), 1.58 (2H, m), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M + H)+。
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を、４−メチルフェニルボロン酸の代わりに実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミド０．０９５ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３と同様の反応を行い、得られた粗生成物をプレパラティブ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：２８％アンモニア水＝９７：３）を用いて精製し、標記化合物０．０８０ｇを白色固体として得た（収率６１％）。
融点： 130-132 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.11 (1H, brs), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.74 (1H, m), 7.64 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.60 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, m), 7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.03 (1H, m), 4.23 (1H, m), 4.02 (2H, m), 3.51-3.56 (3H, m), 3.16 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.02 (2H, m), 1.58 (2H, m), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M + H)+。
（実施例６６）Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド（化合物番号１−２２９）
（６６ａ）Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
テトラヒドロピラン−４−イルアミンの代わりに４−アミノモルホリン３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ａ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物１．８ｇを白色固体として得た（収率４４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.24 (1H, s), 3.87 (4H, m), 2.96 (4H, m), 1.38 (12H, s).
（６６ｂ）Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１．６ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を、実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（６６ａ）で得たＮ−（モルホリン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．１６ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（４４ｂ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０５４ｇを白色固体として得た（収率２５％）。
融点： 153-155 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.11 (1H, brs), 7.77 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 7.4, 2.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, m), 7.17 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.85 (1H, s), 3.88 (4H, s), 3.16 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 2.97 (4H, s), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 500 (M + H)+.
（６６ａ）Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
テトラヒドロピラン−４−イルアミンの代わりに４−アミノモルホリン３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４４ａ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物１．８ｇを白色固体として得た（収率４４％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.24 (1H, s), 3.87 (4H, m), 2.96 (4H, m), 1.38 (12H, s).
（６６ｂ）Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド
実施例（１ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジンの代わりに実施例（６０ｂ）で得た２−[４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル]−６−メチルピリジン１．６ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を、実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（６６ａ）で得たＮ−（モルホリン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．１６ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（４４ｂ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０５４ｇを白色固体として得た（収率２５％）。
融点： 153-155 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.11 (1H, brs), 7.77 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 7.4, 2.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, m), 7.17 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.85 (1H, s), 3.88 (4H, s), 3.16 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 2.97 (4H, s), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 500 (M + H)+.
（実施例６７）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア（化合物番号１−５９２）
（６７ａ）Ｎ−モルホリン−４−イル−Ｎ’―（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア
１−アミノピペラジンの代わりに４−アミノモルホリンを用いて実施例（５９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．２９ｇを白色固体として得た（収率１００％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.39 (1H, s), 3.91 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.03 (2H, brs), 2.64 (2H, brs), 1.34 (12H, s).
（６７ｂ）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（６７ａ）で得たＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’―（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア０．２２ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール：２８％アンモニア水＝９２：５：３）および高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１５ｇを白色固体として得た（収率５５％）。
融点： 146-148 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.38 (1H, brs), 8.07 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.48-7.57 (6H, m), 7.46-7.29 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.45 (1H, s), 3.91 (2H, brs), 3.72 (2H, brs), 3.18 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 3.03 (2H, brs), 2.67 (2H, brs), 2.51 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 497 (M + H)+。
（６７ａ）Ｎ−モルホリン−４−イル−Ｎ’―（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア
１−アミノピペラジンの代わりに４−アミノモルホリンを用いて実施例（５９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．２９ｇを白色固体として得た（収率１００％）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.39 (1H, s), 3.91 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.03 (2H, brs), 2.64 (2H, brs), 1.34 (12H, s).
（６７ｂ）Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア
実施例（４４ａ）で得た４−（４，４，５，５−テトラメチル−[１，３，２]ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）ベンズアミドの代わりに実施例（６７ａ）で得たＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’―（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ウレア０．２２ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用い、実施例（４４ｂ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール：２８％アンモニア水＝９２：５：３）および高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製して標記化合物０．１５ｇを白色固体として得た（収率５５％）。
融点： 146-148 ℃.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.38 (1H, brs), 8.07 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.48-7.57 (6H, m), 7.46-7.29 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.45 (1H, s), 3.91 (2H, brs), 3.72 (2H, brs), 3.18 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 3.03 (2H, brs), 2.67 (2H, brs), 2.51 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ES) m/z: 497 (M + H)+。
（実施例６８）３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−６５２）
（６８ａ）Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（８ｍＬ）に懸濁し、窒素雰囲気下で３時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶解した。これに４−アミノ−１−メチルピペリジン１．０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して標記化合物の粗生成物２．３ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.01 (1H, m), 4.00 (1H, m), 2.87 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.20 (2H, m), 2.05 (2H, m), 1.66 (2H, m), 1.35 (12H, s).
（６８ｂ）３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．２０ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）および実施例（６８ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．２１ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．２４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、水（１．０ｍＬ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０４６ｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で６時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：140 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.03 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.00 (1H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.84 (2H, m), 2.56 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.17 (2H, m), 2,06 (2H, m), 1.58 (2H, m), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 494 (M+H)+
（６８ａ）Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をチオニルクロリド（８ｍＬ）に懸濁し、窒素雰囲気下で３時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶解した。これに４−アミノ−１−メチルピペリジン１．０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して標記化合物の粗生成物２．３ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.01 (1H, m), 4.00 (1H, m), 2.87 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.20 (2H, m), 2.05 (2H, m), 1.66 (2H, m), 1.35 (12H, s).
（６８ｂ）３’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．２０ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）および実施例（６８ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．２１ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．２４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、水（１．０ｍＬ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０４６ｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で６時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：140 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.03 (1H, brs), 7.87 (1H, s), 7.78 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.00 (1H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.84 (2H, m), 2.56 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.17 (2H, m), 2,06 (2H, m), 1.58 (2H, m), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 494 (M+H)+
（実施例６９）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７５６）
（６９ａ）５−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１８ｍＬ）を１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶解し、オキサリルクロリド（０．０２０ｍＬ）を加え、０℃で１０分間攪拌した。さらに室温で１０分間攪拌し、再び０℃にし、実施例２３で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（０．２３ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶解して加え、０℃で１０分間攪拌した後、室温で２４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６３ｇ（収率７３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.26 (1H, brs), 9.92 (1H, brs), 9.50 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, m), 7.00 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.65 (1H, m), 3.13 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 371 (M+H)+
（６９ｂ）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（６９ａ）で得られた５−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．２４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、０℃で攪拌した。そこに水素化リチウムアルミニウム０．０２５ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分間攪拌した。室温まであげた後、６時間加熱還流した。再び室温にし、水、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０３８ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
融点：128-130 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.04 (1H, brs), 8.33 (1H, brs), 7.68 (1H, s), 7.42-7.23 (5H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.37 (1H, m), 5.91 (1H, m), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 357 (M+H)+
（実施例７０）２−｛２−イソプロピル−５−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２４）
実施例（６８ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドの代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール５２０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６８ｂ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物２７０ｍｇ（収率４４％）を白色固体として得た。
融点：84-86 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.78-7.72 (2H, m), 7.62 (1H, s), 7.49-7.27 (5H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.93 (3H, s), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.51 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 358 (M+H)+。
（６９ａ）５−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１８ｍＬ）を１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶解し、オキサリルクロリド（０．０２０ｍＬ）を加え、０℃で１０分間攪拌した。さらに室温で１０分間攪拌し、再び０℃にし、実施例２３で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（０．２３ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶解して加え、０℃で１０分間攪拌した後、室温で２４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６３ｇ（収率７３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.26 (1H, brs), 9.92 (1H, brs), 9.50 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, m), 7.00 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.65 (1H, m), 3.13 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 371 (M+H)+
（６９ｂ）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（６９ａ）で得られた５−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．２４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、０℃で攪拌した。そこに水素化リチウムアルミニウム０．０２５ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分間攪拌した。室温まであげた後、６時間加熱還流した。再び室温にし、水、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０３８ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
融点：128-130 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.04 (1H, brs), 8.33 (1H, brs), 7.68 (1H, s), 7.42-7.23 (5H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.37 (1H, m), 5.91 (1H, m), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 357 (M+H)+
（実施例７０）２−｛２−イソプロピル−５−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２４）
実施例（６８ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドの代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール５２０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６８ｂ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物２７０ｍｇ（収率４４％）を白色固体として得た。
融点：84-86 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.78-7.72 (2H, m), 7.62 (1H, s), 7.49-7.27 (5H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.93 (3H, s), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.51 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 358 (M+H)+。
（実施例７１）１−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）−４−メチルピペラジン（化合物番号１−６９０）
（７１ａ）３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン２．０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）および４−ホルミルフェニルボロン酸１．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）に溶解し、水（１２ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３２ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で５時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１．６ｇ（収率７３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.01 (1H, s), 7.93-7.89 (3H, m), 7.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.64 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 382 (M+H)+
（７１ｂ）１−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）−４−メチルピペラジン
実施例（７１ａ）で得られた３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド０．１０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１．３ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）の混合液に溶解し、１−メチルピペラジンを加え、室温で２０分間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム０．２０ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４８ｇ（収率３９％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.12 (1H, brs), 7.85 (1H, s), 7.59-7.52 (4H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38-7.28 (4H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.16 (1H, hp, J= 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.48 (8H, m), 2.28 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 466 (M+H)+
（７１ａ）３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン２．０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）および４−ホルミルフェニルボロン酸１．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）に溶解し、水（１２ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３２ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で５時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１．６ｇ（収率７３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.01 (1H, s), 7.93-7.89 (3H, m), 7.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.64 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 382 (M+H)+
（７１ｂ）１−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）−４−メチルピペラジン
実施例（７１ａ）で得られた３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド０．１０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１．３ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）の混合液に溶解し、１−メチルピペラジンを加え、室温で２０分間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム０．２０ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４８ｇ（収率３９％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.12 (1H, brs), 7.85 (1H, s), 7.59-7.52 (4H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38-7.28 (4H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.16 (1H, hp, J= 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.48 (8H, m), 2.28 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 466 (M+H)+
（実施例７２）Ｎ−（｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチル）−１−メチルピペリジン−４−アミン（化合物番号１−６９２）
１−メチルピペラジンの代わりに４−アミノ−１−メチルピペリジン０．１０ｍＬ（０．９０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（７１ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０４８ｇ（収率３９％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.17 (1H, brs), 7.85 (1H, m), 7.59-7.52 (4H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39-7.33 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.83 (2H, s), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.81 (2H, m), 2.52 (3H, s), 2.51 (1H, m), 2.26 (3H, s), 1.98 (2H, m), 1.91 (2H, m), 1.45 (2H, m), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 480 (M+H)+
（実施例７３）Ｎ−｛２−フルオロ−３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メタンスルホンアミド（化合物番号１−６７６）
４−ブロモ−３−フルオロアニリン０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ピリジン（１ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド０．１４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離したのち、溶媒を減圧下留去して、粗生成物としてＮ−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド０．２５ｇ（収率９３％）を得た。得られたＮ−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド０．０６５ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）および実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．１４ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０２５ｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を室温にし、酢酸エチルで希釈して、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０３８ｇ（収率３４％）を白色固体として得た。
融点：179-184 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, s), 7.60 (1H, s), 7.51 (1H, m), 7.43-7.35 (4H, m), 7.24 (1H, m), 7.08 (1H, m), 7.01 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.22 (1H, m), 3.03 (3H, s), 2.57 (3H, s), 1.47 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 465 (M+H)+
１−メチルピペラジンの代わりに４−アミノ−１−メチルピペリジン０．１０ｍＬ（０．９０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（７１ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０４８ｇ（収率３９％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.17 (1H, brs), 7.85 (1H, m), 7.59-7.52 (4H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39-7.33 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.83 (2H, s), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.81 (2H, m), 2.52 (3H, s), 2.51 (1H, m), 2.26 (3H, s), 1.98 (2H, m), 1.91 (2H, m), 1.45 (2H, m), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 480 (M+H)+
（実施例７３）Ｎ−｛２−フルオロ−３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メタンスルホンアミド（化合物番号１−６７６）
４−ブロモ−３−フルオロアニリン０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ピリジン（１ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド０．１４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加えて塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離したのち、溶媒を減圧下留去して、粗生成物としてＮ−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド０．２５ｇ（収率９３％）を得た。得られたＮ−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド０．０６５ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）および実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．１４ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０２５ｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を室温にし、酢酸エチルで希釈して、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０３８ｇ（収率３４％）を白色固体として得た。
融点：179-184 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, s), 7.60 (1H, s), 7.51 (1H, m), 7.43-7.35 (4H, m), 7.24 (1H, m), 7.08 (1H, m), 7.01 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.22 (1H, m), 3.03 (3H, s), 2.57 (3H, s), 1.47 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 465 (M+H)+
（実施例７４）Ｎ−｛２−フルオロ−３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロパンスルホンアミド（化合物番号１−６７８）
メタンスルホニルクロリドの代わりにシクロプロパンスルホニルクロリド０．２８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７３と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
融点：124-128 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 9.06 (1H, brs), 7.76 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.45-7.40 (3H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.23 (1H, m), 7.11 (1H, m), 7.02 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.22 (1H, m), 2.52 (3H, s), 2.15 (1H, m), 1.42 (6H, d, J = 7.3 Hz), 1.06-1.04 (2H, m), 0.80-0.78 (2H, m).
MS(ESI) m/z : 491 (M+H)+
（実施例７５）２−フルオロ−３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−６８０）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミド０．０７８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．０１４ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０２８ｇ（０．０３４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１８時間加熱還流した。反応液を室温にし、酢酸エチルで希釈して、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：９）で精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率４４％）を白色固体として得た。
融点：246-248 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.11 (0.5H, s), 12.06 (0.5H, s), 8.00 (0.5H, s), 7.83 (0.5H, s), 7.80-7.46 (9.5H, m), 7.26 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (0.5H, dd, J = 1.5, 6.8 Hz), 3.08 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.33-1.31 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+。
メタンスルホニルクロリドの代わりにシクロプロパンスルホニルクロリド０．２８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７３と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
融点：124-128 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 9.06 (1H, brs), 7.76 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.45-7.40 (3H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.23 (1H, m), 7.11 (1H, m), 7.02 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.22 (1H, m), 2.52 (3H, s), 2.15 (1H, m), 1.42 (6H, d, J = 7.3 Hz), 1.06-1.04 (2H, m), 0.80-0.78 (2H, m).
MS(ESI) m/z : 491 (M+H)+
（実施例７５）２−フルオロ−３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−６８０）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミド０．０７８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．０１４ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０２８ｇ（０．０３４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１８時間加熱還流した。反応液を室温にし、酢酸エチルで希釈して、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：９）で精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率４４％）を白色固体として得た。
融点：246-248 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.11 (0.5H, s), 12.06 (0.5H, s), 8.00 (0.5H, s), 7.83 (0.5H, s), 7.80-7.46 (9.5H, m), 7.26 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (0.5H, dd, J = 1.5, 6.8 Hz), 3.08 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.33-1.31 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+。
（実施例７６）６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−アミン（化合物番号１−６８４）
（７６ａ）２−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−ニトロピリジン
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに２−クロロ−５−ニトロピリジン０．０９０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率６３％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.48 (1H, dd, J = 2.3, 8.6 Hz), 8.33 (1H, m), 8.09 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.52 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.16 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 400 (M+H)+
(７６ｂ) ６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−アミン
実施例（７６ａ）で得られた２−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−ニトロピリジン０．１２ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム−炭素０．０２５ｇを加えて、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０５９ｇ（収率５２％）を赤褐色アモルファスとして得た。
融点：119-124 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.23 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.80 (1H, m), 7.72 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.51 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, m), 3.45 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.44 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 370 (M+H)+
（実施例７７）Ｎ−（６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（化合物番号１−６８６）
実施例（７６ｂ）で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−アミン０．０５０（０．１４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（０．５ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．５ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド０．０２５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物にアセトニトリル、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２２ｇ（収率３６％）を淡紅色固体として得た。
融点：128-131 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.11 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60-7.57 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, m), 7.35 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.23 (1H, m), 2.59 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.48 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 448 (M+H)+
（７６ａ）２−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−ニトロピリジン
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに２−クロロ−５−ニトロピリジン０．０９０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率６３％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.48 (1H, dd, J = 2.3, 8.6 Hz), 8.33 (1H, m), 8.09 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.52 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.16 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 400 (M+H)+
(７６ｂ) ６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−アミン
実施例（７６ａ）で得られた２−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−ニトロピリジン０．１２ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム−炭素０．０２５ｇを加えて、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０５９ｇ（収率５２％）を赤褐色アモルファスとして得た。
融点：119-124 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.23 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.80 (1H, m), 7.72 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.51 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, m), 3.45 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.44 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 370 (M+H)+
（実施例７７）Ｎ−（６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（化合物番号１−６８６）
実施例（７６ｂ）で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−アミン０．０５０（０．１４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（０．５ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．５ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド０．０２５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物にアセトニトリル、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性とした後、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２２ｇ（収率３６％）を淡紅色固体として得た。
融点：128-131 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.11 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60-7.57 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, m), 7.35 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.23 (1H, m), 2.59 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.48 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 448 (M+H)+
（実施例７８）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６８２）
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．２１ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチル ３−ブロモ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．１３ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５０ｇ（０．０６１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、４時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、ｔ−ブチル ３−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．１４ｇ（収率６２％）を白色アモルファスとして得た。得られたｔ−ブチル ３−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．１４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．５０ｍＬ（２．３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した後、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０７７ｇ（収率７６％）を白色固体として得た。
融点：112-114 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (1H, brs), 7.79 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.41-7.31 (4H, m), 7.06 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.52 (1H, s), 3.17 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 343 (M+H)+
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．２１ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチル ３−ブロモ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．１３ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５０ｇ（０．０６１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、４時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、ｔ−ブチル ３−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．１４ｇ（収率６２％）を白色アモルファスとして得た。得られたｔ−ブチル ３−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．１４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．５０ｍＬ（２．３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した後、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０７７ｇ（収率７６％）を白色固体として得た。
融点：112-114 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.59 (1H, brs), 7.79 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.41-7.31 (4H, m), 7.06 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.52 (1H, s), 3.17 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 343 (M+H)+
（実施例７９）６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン（化合物番号１−７８４）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン０．０２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．２６ｇ（収率５９％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.36 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.34-7.31 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.27 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.17 (1H, m), 3.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.52 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 440 (M+H)+
（実施例８０）６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン １−オキシド（化合物番号１−７８６）
実施例７９で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン０．０８９ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、水（１ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．０４９ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２０時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物にアセトニトリルおよび水を加え、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４９ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
融点：145-148 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.38 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93-7.91 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.54-7.46 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.64-3.50 (3H, m), 3.22 (1H, m), 2.94 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 456 (M+H)+。
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン０．０２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．２６ｇ（収率５９％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.36 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.34-7.31 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.27 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.17 (1H, m), 3.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.52 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 440 (M+H)+
（実施例８０）６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン １−オキシド（化合物番号１−７８６）
実施例７９で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン０．０８９ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、水（１ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．０４９ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２０時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物にアセトニトリルおよび水を加え、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４９ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
融点：145-148 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.38 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93-7.91 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.54-7.46 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.64-3.50 (3H, m), 3.22 (1H, m), 2.94 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 456 (M+H)+。
（実施例８１）６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン １，１−ジオキシド（化合物番号１−７８８）
実施例７９で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン０．０４５ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸０．０３６ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２０時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．００４７ｇ（収率１０％）を白色固体として得た。
融点：115-119 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.31 (1H, brs), 8.35 (1H, s), 8.08-8.01 (2H, m), 7.94 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.45 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.17 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 472 (M+H)+
（実施例８２）２−｛４−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７８）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに６−ブロモチオクロマン０．３５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
融点：115-117 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.32-7.29 (3H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.19 (1H, m), 3.05 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.86 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.56 (3H, s), 2.17-2.12 (2H, m), 1.44 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 426 (M+H)+
実施例７９で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オン０．０４５ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸０．０３６ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２０時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．００４７ｇ（収率１０％）を白色固体として得た。
融点：115-119 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.31 (1H, brs), 8.35 (1H, s), 8.08-8.01 (2H, m), 7.94 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.45 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.17 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 472 (M+H)+
（実施例８２）２−｛４−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７８）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに６−ブロモチオクロマン０．３５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
融点：115-117 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.32-7.29 (3H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.19 (1H, m), 3.05 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.86 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.56 (3H, s), 2.17-2.12 (2H, m), 1.44 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 426 (M+H)+
（実施例８３）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１−オキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７８０）
実施例７９で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オンの代わりに、実施例８２で得られた２−｛４−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．０９２ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８０と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０４９ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
融点：136-139 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62-7.56 (2H, m), 7.52-7.49 (4H, m), 7.28 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.37 (1H, m), 3.18 (1H, m), 3.11 (1H, m), 3.00 (1H, m), 2.90 (1H, m), 2.55 (3H, s), 2.51 (1H, m), 2.08 (1H, m), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 442 (M+H)+
（実施例８４）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７８２）
実施例８２で得られた２−｛４−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（６ｍＬ）溶液に、水（２ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．１７ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を加えて、８時間加熱還流した。反応液を室温にした後、水を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８２ｇ（収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：138-141 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49-7.42 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.39-3.37 (2H, m), 3.17 (1H, m), 3.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.55-2.50 (2H, m), 2.47 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 458 (M+H)+
（実施例８５）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７９０）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド０．２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率３５％）を白色固体として得た。
融点：137-138 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.89 (1H, s), 7.77-7.73 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, s), 7.55-7.48 (2H, m), 7.39 (1H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.18 (1H, m), 2.56 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 442 (M+H)+。
実施例７９で得られた６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオクロメン−４−オンの代わりに、実施例８２で得られた２−｛４−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．０９２ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８０と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０４９ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
融点：136-139 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62-7.56 (2H, m), 7.52-7.49 (4H, m), 7.28 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.37 (1H, m), 3.18 (1H, m), 3.11 (1H, m), 3.00 (1H, m), 2.90 (1H, m), 2.55 (3H, s), 2.51 (1H, m), 2.08 (1H, m), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 442 (M+H)+
（実施例８４）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７８２）
実施例８２で得られた２−｛４−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（６ｍＬ）溶液に、水（２ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．１７ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を加えて、８時間加熱還流した。反応液を室温にした後、水を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８２ｇ（収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：138-141 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49-7.42 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.39-3.37 (2H, m), 3.17 (1H, m), 3.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.55-2.50 (2H, m), 2.47 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 458 (M+H)+
（実施例８５）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７９０）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド０．２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率３５％）を白色固体として得た。
融点：137-138 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.89 (1H, s), 7.77-7.73 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, s), 7.55-7.48 (2H, m), 7.39 (1H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.18 (1H, m), 2.56 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 442 (M+H)+。
（実施例８６）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７９２）
実施例８５で得られた２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．０９５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム−炭素０．０５０ｇを加えて、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応液を濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８６ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
融点：128-131 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.57 (1H, brs), 7.89 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69-7.67 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.48 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.53 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.43 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 444 (M+H)+
（実施例８７）Ｎ−（６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド（化合物番号１−６８８）
メタンスルホニルクロリドの代わりに、シクロプロパンスルホニルクロリド０．０７８ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０７９ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
融点：133-136 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.54 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.11 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.30 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.34 (1H, m), 1.46 (6H, d, J = 7.3 Hz), 1.10-1.07 (2H, m), 0.89-0.85 (2H, m).
MS(ESI) m/z : 474 (M+H)+
（実施例８８）２−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−（メチルスルホニル）ピリジン（化合物番号１−５３６）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジン０．１３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
融点：112-114 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.87 (1H, brs), 9.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.34 (1H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 8.10 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.27 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 3.14 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 433 (M+H)+
実施例８５で得られた２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．０９５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム−炭素０．０５０ｇを加えて、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応液を濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８６ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
融点：128-131 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.57 (1H, brs), 7.89 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69-7.67 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.48 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.53 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.43 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 444 (M+H)+
（実施例８７）Ｎ−（６−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド（化合物番号１−６８８）
メタンスルホニルクロリドの代わりに、シクロプロパンスルホニルクロリド０．０７８ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０７９ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
融点：133-136 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.54 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.11 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.30 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.34 (1H, m), 1.46 (6H, d, J = 7.3 Hz), 1.10-1.07 (2H, m), 0.89-0.85 (2H, m).
MS(ESI) m/z : 474 (M+H)+
（実施例８８）２−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−（メチルスルホニル）ピリジン（化合物番号１−５３６）
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジン０．１３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
融点：112-114 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.87 (1H, brs), 9.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.34 (1H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 8.10 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.27 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 3.14 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 433 (M+H)+
（実施例８９）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３０）
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）に溶解し、１Ｈ−ピラゾール０．３４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．３２ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（I）０．０２２ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加えて、マイクロウェーブ反応装置中、１９５℃にて１時間撹拌した。反応混合物を室温にしたのち、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルで濾過した後、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６６ｇ（収率１９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.81 (1H, brs), 7.95-7.92 (2H, m), 7.76 (1H, m), 7.74 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.28 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.44 (1H, t, J = 2.0 Hz), 3.13 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 344 (M+H)+
（実施例９０）２−｛４−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６４）
１Ｈ−ピラゾールの代わりに１Ｈ−イミダゾール０．０９６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８９と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：158-161 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.02 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.49-7.43 (2H, m), 7.34-7.29 (3H, m), 7.19 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.13 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 344 (M+H)+。
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）に溶解し、１Ｈ−ピラゾール０．３４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．３２ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（I）０．０２２ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加えて、マイクロウェーブ反応装置中、１９５℃にて１時間撹拌した。反応混合物を室温にしたのち、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルで濾過した後、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６６ｇ（収率１９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.81 (1H, brs), 7.95-7.92 (2H, m), 7.76 (1H, m), 7.74 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.28 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.44 (1H, t, J = 2.0 Hz), 3.13 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 344 (M+H)+
（実施例９０）２−｛４−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６４）
１Ｈ−ピラゾールの代わりに１Ｈ−イミダゾール０．０９６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８９と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：158-161 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.02 (1H, s), 7.86 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.49-7.43 (2H, m), 7.34-7.29 (3H, m), 7.19 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.13 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 344 (M+H)+。
（実施例９１）２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６２）
１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．０７７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８９と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０６９ｇ（収率３９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.06 (1H, brs), 8.58 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.13 (1H, m), 2.44 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 345 (M+H)+
（実施例９２）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア（化合物番号１−５７５）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）および実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、水（１．５ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．８０ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１６ｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で３時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８７ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
融点：145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.27 (1H, brs), 8.14 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.3, 7.8 Hz), 7.56-7.49 (5H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.37 (1H, s), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.08 (2H, m), 2.81 (2H, m), 2.66 (2H, m), 2.53 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.33 (2H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 528 (M+H)+
１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．０７７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８９と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０６９ｇ（収率３９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.06 (1H, brs), 8.58 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.13 (1H, m), 2.44 (3H, s), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 345 (M+H)+
（実施例９２）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア（化合物番号１−５７５）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）および実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、水（１．５ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．８０ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１６ｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で３時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８７ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
融点：145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.27 (1H, brs), 8.14 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.3, 7.8 Hz), 7.56-7.49 (5H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 5.37 (1H, s), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.08 (2H, m), 2.81 (2H, m), 2.66 (2H, m), 2.53 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.33 (2H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 528 (M+H)+
（実施例９３）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−３０１）
（９３ａ）ｔ−ブチル ２−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）および１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロール−２−ボロン酸０．０６２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、水（０．５ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１２ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０２２ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で６時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．６６ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.95 (1H, brs), 7.61 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.09 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.25-6.21 (2H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.41 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 461 (M+H)+
（９３ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（９３ａ）で得られたｔ−ブチル ２−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレートをテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．３ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４４ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
融点：103-106 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.06 (1H, brs), 9.05 (1H, brs), 7.85 (1H, m), 7.40-7.33 (2H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 7.11 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.88 (1H, m), 6.58 (1H, s), 6.26 (1H, m), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 361 (M+H)+
（９３ａ）ｔ−ブチル ２−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）および１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロール−２−ボロン酸０．０６２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）に溶解し、水（０．５ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．１２ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０２２ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で６時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．６６ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.95 (1H, brs), 7.61 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.09 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.25-6.21 (2H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.41 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 461 (M+H)+
（９３ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（９３ａ）で得られたｔ−ブチル ２−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレートをテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．３ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４４ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
融点：103-106 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.06 (1H, brs), 9.05 (1H, brs), 7.85 (1H, m), 7.40-7.33 (2H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 7.11 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.88 (1H, m), 6.58 (1H, s), 6.26 (1H, m), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 361 (M+H)+
（実施例９４）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア（化合物番号１−６０４）
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（６７ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．０６９ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３４ｇ（収率３４％）を白色固体として得た。
融点：141-143 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.99 (1H, brs), 8.11 (1H, s), 7.70 (1H, m), 7.56-7.52 (5H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.16 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.34 (1H, s), 3.93 (2H, m), 3.73 (2H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.03 (2H, m), 2.65 (2H, m), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 515 (M+H)+
（実施例９５）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア（化合物番号１−６７０）
（９５ａ）Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア
２−（４−イソシアネートフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．２０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、４−アミノ−１−メチルピペリジン０．１０ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物０．２９ｇ（収率９８％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.35 (1H, s), 4.64 (1H, m), 3.69 (1H, m), 2.75 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.08 (2H, m), 1.97 (2H, m), 1.44 (2H, m), 1.33 (12H, s).
（９５ｂ）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（９５ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３９ｇ（収率２７％）を淡黄色固体として得た。
融点：145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.10 (1H, brs), 7,59 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31-7.25 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.03 (1H, m), 3.61 (1H, m), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.71 (2H, m), 2.55 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.07 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.35 (2H, m).
MS(ESI) m/z: 527 (M+H)+。
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（６７ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．０６９ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３４ｇ（収率３４％）を白色固体として得た。
融点：141-143 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.99 (1H, brs), 8.11 (1H, s), 7.70 (1H, m), 7.56-7.52 (5H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.16 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.34 (1H, s), 3.93 (2H, m), 3.73 (2H, m), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 3.03 (2H, m), 2.65 (2H, m), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 515 (M+H)+
（実施例９５）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア（化合物番号１−６７０）
（９５ａ）Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア
２−（４−イソシアネートフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．２０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、４−アミノ−１−メチルピペリジン０．１０ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物０．２９ｇ（収率９８％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.35 (1H, s), 4.64 (1H, m), 3.69 (1H, m), 2.75 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.08 (2H, m), 1.97 (2H, m), 1.44 (2H, m), 1.33 (12H, s).
（９５ｂ）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（１−メチルピペリジン−４−イル）ウレア
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（９５ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３９ｇ（収率２７％）を淡黄色固体として得た。
融点：145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.10 (1H, brs), 7,59 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31-7.25 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.03 (1H, m), 3.61 (1H, m), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.71 (2H, m), 2.55 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.07 (2H, m), 1.88 (2H, m), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.35 (2H, m).
MS(ESI) m/z: 527 (M+H)+。
（実施例９６）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝モルホリン−４−カルボキシアミド（化合物番号１−６３４）
（９６ａ）Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］モルホリン−４−カルボキシアミド
４−アミノ−１−メチルピペリジンの代わりにモルホリン０．０７８ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（９５ａ）と同様に反応させ、標記化合物の粗生成物０．２７ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.36 (1H, s), 3.73 (4H, m), 3.48 (4H, m), 1.33 (12H, s).
（９６ｂ）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝モルホリン−４−カルボキシアミド
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（３２ａ）で得られたＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］モルホリン−４−カルボキシアミド０．０９６ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３５ｇ（収率２６％）を無色固体として得た。
融点：140 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.25 (1H, brs), 7,66 (1H, m), 7.53-7.45 (3H, m), 7.40-7.35 (3H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.48 (1H, s), 3.73 (4H, m), 3.48 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 500 (M+H)+
（９６ａ）Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］モルホリン−４−カルボキシアミド
４−アミノ−１−メチルピペリジンの代わりにモルホリン０．０７８ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（９５ａ）と同様に反応させ、標記化合物の粗生成物０．２７ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.36 (1H, s), 3.73 (4H, m), 3.48 (4H, m), 1.33 (12H, s).
（９６ｂ）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝モルホリン−４−カルボキシアミド
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（３２ａ）で得られたＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］モルホリン−４−カルボキシアミド０．０９６ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３５ｇ（収率２６％）を無色固体として得た。
融点：140 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.25 (1H, brs), 7,66 (1H, m), 7.53-7.45 (3H, m), 7.40-7.35 (3H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.48 (1H, s), 3.73 (4H, m), 3.48 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 500 (M+H)+
（実施例９７）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４−メチルピペラジン−１−カルボキシアミド（化合物番号１−６２２）
（９７ａ）４−メチル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシアミド
Ｎ−アミノモルホリンの代わりに４−アミノ−１−メチルピペリジン０．０９０ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（９５ａ）と同様に反応させ、標記化合物の粗生成物０．２７ｇ（収率１００％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.45 (1H, s), 3.52 (4H, m), 2.44 (4H, m), 2.33 (3H, s), 1.33 (12H, s).
（９７ｂ）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４−メチルピペラジン−１−カルボキシアミド
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（９７ａ）で得られた４−メチル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシアミド０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３４ｇ（収率２４％）を白色固体として得た。
融点：136-138 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.03 (1H, brs), 7,67 (1H, dd, J = 2.3, 7.8 Hz), 7.53-7.46 (3H, m), 7.40-7.34 (3H, m), 7.25 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.39 (1H, s), 3.52 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.45 (4H, m), 2.33 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 512 (M+H)+
（実施例９８）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−６５８）
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（６８ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０７４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
融点：134-136 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.05 (1H, brs), 7,81 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.74 (1H, m), 7.65 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.02 (1H, brs), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.82 (2H, m), 2.55 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.19 (2H, m), 2.05 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 512 (M+H)+
（９７ａ）４−メチル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシアミド
Ｎ−アミノモルホリンの代わりに４−アミノ−１−メチルピペリジン０．０９０ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（９５ａ）と同様に反応させ、標記化合物の粗生成物０．２７ｇ（収率１００％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.45 (1H, s), 3.52 (4H, m), 2.44 (4H, m), 2.33 (3H, s), 1.33 (12H, s).
（９７ｂ）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−４−メチルピペラジン−１−カルボキシアミド
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（９７ａ）で得られた４−メチル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピペラジン−１−カルボキシアミド０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０３４ｇ（収率２４％）を白色固体として得た。
融点：136-138 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.03 (1H, brs), 7,67 (1H, dd, J = 2.3, 7.8 Hz), 7.53-7.46 (3H, m), 7.40-7.34 (3H, m), 7.25 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.39 (1H, s), 3.52 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.45 (4H, m), 2.33 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 512 (M+H)+
（実施例９８）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号１−６５８）
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（６８ａ）で得られたＮ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０７４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
融点：134-136 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.05 (1H, brs), 7,81 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.74 (1H, m), 7.65 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.02 (1H, brs), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.82 (2H, m), 2.55 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.19 (2H, m), 2.05 (2H, m), 1.60 (2H, m), 1.41 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 512 (M+H)+
（実施例９９）２−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセトアミド（化合物番号１−７０９）
（９９ａ）Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル―２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトアミド
［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］酢酸を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、モルホリン０．０９９ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物の粗生成物０．２３ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.74 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.74 (2H, s), 3.62 (4H, m), 3.39 (4H, m), 1.34 (12H, s).
（９９ｂ）２−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセトアミド
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（９９ａ）で得られたＮ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル―２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトアミド０．２２ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．１９ｇ（収率６１％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.19 (1H, brs), 7.69 (1H, m), 7.56-7.50 (3H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29-7.23 (3H, m), 7.14 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.75 (2H, s), 3.65 (4H, m), 3.48 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M+H)+
（実施例１００）４−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝モルホリン（化合物番号１−７１１）
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］モルホリン０．２６ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．３５ｇ（収率９３％）を白色固体として得た。
融点：109-111 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.08 (1H, brs), 7.67 (1H, m), 7.50-7.45 (3H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.12 (1H, m), 6.95-6.89 (3H, m), 3.86 (4H, m), 3.20 (4H, m), 3.13 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 457 (M+H)+。
（９９ａ）Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル―２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトアミド
［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］酢酸を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、モルホリン０．０９９ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物の粗生成物０．２３ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.74 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.74 (2H, s), 3.62 (4H, m), 3.39 (4H, m), 1.34 (12H, s).
（９９ｂ）２−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアセトアミド
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（９９ａ）で得られたＮ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル―２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセトアミド０．２２ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．１９ｇ（収率６１％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.19 (1H, brs), 7.69 (1H, m), 7.56-7.50 (3H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29-7.23 (3H, m), 7.14 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.75 (2H, s), 3.65 (4H, m), 3.48 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M+H)+
（実施例１００）４−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝モルホリン（化合物番号１−７１１）
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］モルホリン０．２６ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．３５ｇ（収率９３％）を白色固体として得た。
融点：109-111 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.08 (1H, brs), 7.67 (1H, m), 7.50-7.45 (3H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.12 (1H, m), 6.95-6.89 (3H, m), 3.86 (4H, m), 3.20 (4H, m), 3.13 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 457 (M+H)+。
（実施例１０１）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（化合物番号１−７５１）
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸１．３ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物のメチルエステル体１．７ｇ（収率５９％）を無色アモルファスとして得た。得られたメチルエステル体１．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、２Ｎ塩酸水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物１．２ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
融点：160-161 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.90 (1H, brs), 7.72 (1H, brs), 7.64-7.59 (4H, m), 7.29 (1H, m), 7.06 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.06 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 1.30 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 416 (M+H)+
（実施例１０２）２−｛４−［４−フルオロ−３−（５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７５７）
（１０２ａ）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
実施例２３で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（９３ｂ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６９ａ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率７６％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.14 (1H, brs), 9.95 (1H, brs), 9.51 (1H, s), 7.99 (1H, m), 7.53 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21-7.14 (2H, m), 6.97 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (1H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸１．３ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例９２と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物のメチルエステル体１．７ｇ（収率５９％）を無色アモルファスとして得た。得られたメチルエステル体１．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、２Ｎ塩酸水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物１．２ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
融点：160-161 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.90 (1H, brs), 7.72 (1H, brs), 7.64-7.59 (4H, m), 7.29 (1H, m), 7.06 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.06 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 1.30 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 416 (M+H)+
（実施例１０２）２−｛４−［４−フルオロ−３−（５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７５７）
（１０２ａ）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
実施例２３で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（９３ｂ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６９ａ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率７６％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.14 (1H, brs), 9.95 (1H, brs), 9.51 (1H, s), 7.99 (1H, m), 7.53 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21-7.14 (2H, m), 6.97 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (1H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
（１０２ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（６９ａ）で得られた５−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに実施例（１０２ａ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６９ｂ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０９５ｇ（収率７３％）を白色固体として得た。
融点：118-121 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.10 (1H, brs), 8.74 (1H, brs), 7.80 (1H, m), 7.38-7.29 (2H, m), 7.23 (1H, m), 7.08 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.45 (1H, m), 5.92 (1H, m), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 374 (M+H)+
実施例（６９ａ）で得られた５−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに実施例（１０２ａ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６９ｂ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．０９５ｇ（収率７３％）を白色固体として得た。
融点：118-121 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.10 (1H, brs), 8.74 (1H, brs), 7.80 (1H, m), 7.38-7.29 (2H, m), 7.23 (1H, m), 7.08 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.45 (1H, m), 5.92 (1H, m), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 374 (M+H)+
（実施例１０３）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号１−７１３）
（１０３ａ）４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−［（メチルチオ）メチル］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン
２−［４−（ブロモメチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．９０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド０．２５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標記化合物の粗生成物０．７７ｇ（収率９６％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.74 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.66 (2H, s), 1.96 (3H, s), 1.33 (12H, s).
（１０３ｂ）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに、実施例（１０３ａ）で得られた４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−［（メチルチオ）メチル］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン０．７７ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例９２と同様に反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、標記化合物０．７１ｇ（収率８２％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.46 (1H, brs), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.56-7.51 (3H, m), 7.42 (1H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.70 (2H, s), 3.14 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 432 (M+H)+
（１０３ａ）４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−［（メチルチオ）メチル］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン
２−［４−（ブロモメチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．９０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド０．２５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標記化合物の粗生成物０．７７ｇ（収率９６％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.74 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.66 (2H, s), 1.96 (3H, s), 1.33 (12H, s).
（１０３ｂ）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン
実施例（５９ａ）で得られたＮ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに、実施例（１０３ａ）で得られた４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−［（メチルチオ）メチル］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン０．７７ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例９２と同様に反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、標記化合物０．７１ｇ（収率８２％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.46 (1H, brs), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.56-7.51 (3H, m), 7.42 (1H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.70 (2H, s), 3.14 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 432 (M+H)+
（実施例１０４）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルスルフィニル）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号１−７１５）
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン０．１３ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、水（０．８ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．０７８ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：９）で精製し、標記化合物０．０８２ｇ（収率６１％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.80 (1H, brs), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.59-7.57 (3H, m), 7.43 (1H, m), 7.34 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.08, 3.97 (2H, ABq, J = 12.7 Hz), 3.13 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 448 (M+H)+
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン０．１３ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、水（０．８ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．０７８ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：９）で精製し、標記化合物０．０８２ｇ（収率６１％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.80 (1H, brs), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.59-7.57 (3H, m), 7.43 (1H, m), 7.34 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.08, 3.97 (2H, ABq, J = 12.7 Hz), 3.13 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 448 (M+H)+
（実施例１０５）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルスルホニル）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号１−７１７）
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、水（２ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．４３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて、４時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）で精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率６４％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.86 (1H, brs), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.62-7.57 (3H, m), 7.47-7.42 (3H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.28 (2H, s), 3.12 (1H, m), 2.79 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 464 (M+H)+。
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、水（２ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．４３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えて、４時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）で精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率６４％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.86 (1H, brs), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.62-7.57 (3H, m), 7.47-7.42 (3H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.28 (2H, s), 3.12 (1H, m), 2.79 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 464 (M+H)+。
（実施例１０６）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７５９）
（１０６ａ）２−［４−（３−エチニル−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン１．５ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン０．３５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）０．０１６ｇ（０．０８１ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド０．０１２ｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）を加えて、８時間加熱還流した。反応液に酢酸エチルを加えてセライト濾過した後、濾液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム０．０５０ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率８０％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.36 (1H, brs), 7.78 (1H, dd, J = 2.0, 6.8 Hz), 7.58 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.28 (1H, s), 3.13 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 320 (M+H)+
（１０６ａ）２−［４−（３−エチニル−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン１．５ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン０．３５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）０．０１６ｇ（０．０８１ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド０．０１２ｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）を加えて、８時間加熱還流した。反応液に酢酸エチルを加えてセライト濾過した後、濾液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム０．０５０ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率８０％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.36 (1H, brs), 7.78 (1H, dd, J = 2.0, 6.8 Hz), 7.58 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.28 (1H, s), 3.13 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 320 (M+H)+
（１０６ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１０６ａ）で得られた２−［４−（３−エチニル−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）にトリメチルシリルアジド２．０ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）を加えて、２４時間加熱還流した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジエチルエーテルを加えて室温で２０分間撹拌した。析出物を濾取し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率３３％）を白色固体として得た。
融点：233-235 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.24 (1H, d, J = 6.4 Hz), 8.13 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.25-7.21 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.18 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
実施例（１０６ａ）で得られた２−［４−（３−エチニル−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）にトリメチルシリルアジド２．０ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）を加えて、２４時間加熱還流した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジエチルエーテルを加えて室温で２０分間撹拌した。析出物を濾取し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率３３％）を白色固体として得た。
融点：233-235 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.24 (1H, d, J = 6.4 Hz), 8.13 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.25-7.21 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.18 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
（実施例１０７）２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３７）
（１０７ａ）１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
水素化ナトリウム（５５％、油性）０．５４ｇ（１２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁し、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した後、ヨードエタン２．４ｇ（１６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温で３日間攪拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）にて精製を行い、標記化合物１．７ｇ（収率７４％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.78 (1H, s), 7.70 (1H, s), 4.19 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.49 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.32 (12H, s).
（１０７ｂ）２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）および実施例（１０７ａ）で得られた１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．８９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物１．１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、水（３ｍＬ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．２２ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．８７ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
融点：76-78 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.87-7.80 (3H, m), 7.41 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.50 (3H, s), 1.53 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 390 (M + H)+.
（１０７ａ）１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
水素化ナトリウム（５５％、油性）０．５４ｇ（１２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁し、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した後、ヨードエタン２．４ｇ（１６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温で３日間攪拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）にて精製を行い、標記化合物１．７ｇ（収率７４％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.78 (1H, s), 7.70 (1H, s), 4.19 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.49 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.32 (12H, s).
（１０７ｂ）２−｛５−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）および実施例（１０７ａ）で得られた１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．８９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物１．１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、水（３ｍＬ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．２２ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．８７ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
融点：76-78 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.87-7.80 (3H, m), 7.41 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.16 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.50 (3H, s), 1.53 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.39 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 390 (M + H)+.
（実施例１０８）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７４１）
（１０８ａ）１−イソプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
ヨードエタンの代わりに２−ヨードプロパン１．３ｇ（１６ｍｍｏｌ）を用いて（実施例１０７ａ）と同様にして反応、精製を行い、標記化合物０．７７ｇ（収率６３％）を無色油状物質として得た。
（１０８ａ）１−イソプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
ヨードエタンの代わりに２−ヨードプロパン１．３ｇ（１６ｍｍｏｌ）を用いて（実施例１０７ａ）と同様にして反応、精製を行い、標記化合物０．７７ｇ（収率６３％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.77 (1H, s), 7.72 (1H, s), 4.51 (1H, hp, J = 6.7 Hz), 1.50 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.32 (12H, s).
（１０８ｂ）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１０７ａ）で得られた１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに実施例（１０８ａ）で得られた１−イソプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール１９０ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物４４ｍｇ（収率２１％）を白色固体として得た。
融点：84-85 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84-7.76 (3H, m), 7.42-7.34 (2H, m), 7.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.09 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.52 (1H, hp, J = 6.7 Hz), 3.11 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.39 (3H, s), 1.54 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.29 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 404 (M+H)+
（１０８ｂ）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１０７ａ）で得られた１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに実施例（１０８ａ）で得られた１−イソプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール１９０ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行い、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物４４ｍｇ（収率２１％）を白色固体として得た。
融点：84-85 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84-7.76 (3H, m), 7.42-7.34 (2H, m), 7.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.09 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.52 (1H, hp, J = 6.7 Hz), 3.11 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.39 (3H, s), 1.54 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.29 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 404 (M+H)+
（実施例１０９）４−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝メチルモルホリン（化合物番号１−５５１）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］モルホリン９１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１７ｍｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
融点：147-161 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.95 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.2, 7.9 Hz), 7.56 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27 (1H, m), 7.25-7.24 (2H, m), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 10.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.72 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.48-2.47 (4H, m), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 471 (M+H)+
（実施例１１０）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２５）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール６３ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１７ｍｇ（収率２３％）を黄色アモルファスとして得た。
融点：77-97 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.1 (1H, s), 7.81 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, s), 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.12 (1H, dd, J=8.5, 10.9 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (3H, s), 3.19 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0Hz).
MS(ESI) m/z: 376 (M+H)+。
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］モルホリン９１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１７ｍｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
融点：147-161 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.95 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.2, 7.9 Hz), 7.56 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27 (1H, m), 7.25-7.24 (2H, m), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 10.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.72 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.18 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 2.48-2.47 (4H, m), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 471 (M+H)+
（実施例１１０）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２５）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール６３ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物１７ｍｇ（収率２３％）を黄色アモルファスとして得た。
融点：77-97 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.1 (1H, s), 7.81 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, s), 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.12 (1H, dd, J=8.5, 10.9 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (3H, s), 3.19 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0Hz).
MS(ESI) m/z: 376 (M+H)+。
（実施例１１１）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロパンスルホンアミド（化合物番号１−１８１）
窒素雰囲気下、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン４．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）に溶解し、シクロプロパンスルホニルクロリド２．１ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１ｍｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製した後、ヘキサン−酢酸エチルより再結晶し、Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］シクロプロパンスルホンアミド３．８ｇ（収率５９％）を白色固体として得た。
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）０．３８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］シクロプロパンスルホンアミド０．３９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率１２％）を濃紫色アモルファスとして得た。
融点：119-129 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.3 (1H, s), 7.68 (1H, dd, J = 2.2, 7.6 Hz), 7.55 (1H, m), 7.49 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.28 (1H, m), 7.25 (1H, s), 7.15 (1H, dd, J = 8.6, 10.5 Hz), 6.94 (2H, d, J = 7.6 Hz), 3.19 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 2.50 (1H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.17 (2H, d, J = 7.4 Hz), 0.95 (2H, d, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z: 491 (M+H)+
窒素雰囲気下、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン４．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）に溶解し、シクロプロパンスルホニルクロリド２．１ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１ｍｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製した後、ヘキサン−酢酸エチルより再結晶し、Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］シクロプロパンスルホンアミド３．８ｇ（収率５９％）を白色固体として得た。
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）０．３８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］シクロプロパンスルホンアミド０．３９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率１２％）を濃紫色アモルファスとして得た。
融点：119-129 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.3 (1H, s), 7.68 (1H, dd, J = 2.2, 7.6 Hz), 7.55 (1H, m), 7.49 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.28 (1H, m), 7.25 (1H, s), 7.15 (1H, dd, J = 8.6, 10.5 Hz), 6.94 (2H, d, J = 7.6 Hz), 3.19 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 2.50 (1H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.17 (2H, d, J = 7.4 Hz), 0.95 (2H, d, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z: 491 (M+H)+
（実施例１１２）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２３）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート８８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。反応溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルで濾過した後、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．６ｍｌ）を加え室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物３２ｍｇ（収率４４％）を白色固体として得た。
融点：129-136 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.2 (1H, s), 7.94 (2H, s), 7.83 (1H, dd, J = 2.2, 7.4 Hz), 7.44 (1H, m), 7.36(1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25 (1H, s), 7.23 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.13(1H, dd, J = 8.4, 10.8 Hz), 6.93(1H, d, J = 7.4 Hz), 3.20 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54(3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 362 (M+H)+
（実施例１１３）２−｛５−［４−フルオロ−３−（２−フリル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７４４）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および２−（３−フリル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン５８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物５０ｍｇ（収率６９％）を白色アモルファスとして得た。
融点：78-90 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.09 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.47 (1H, m), 7.43 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.6, 11.0 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.85 (1H, t, J = 3.5 Hz), 6.49 (1H, dd, J = 2.0, 3.5 Hz), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.45 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 362 (M+H)+
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチル ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート８８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。反応溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルで濾過した後、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．６ｍｌ）を加え室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物３２ｍｇ（収率４４％）を白色固体として得た。
融点：129-136 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.2 (1H, s), 7.94 (2H, s), 7.83 (1H, dd, J = 2.2, 7.4 Hz), 7.44 (1H, m), 7.36(1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25 (1H, s), 7.23 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.13(1H, dd, J = 8.4, 10.8 Hz), 6.93(1H, d, J = 7.4 Hz), 3.20 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.54(3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 362 (M+H)+
（実施例１１３）２−｛５−［４−フルオロ−３−（２−フリル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７４４）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン）７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）および２−（３−フリル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン５８ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１０７ｂ）と同様の反応を行った。得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物５０ｍｇ（収率６９％）を白色アモルファスとして得た。
融点：78-90 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.09 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.47 (1H, m), 7.43 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.6, 11.0 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.85 (1H, t, J = 3.5 Hz), 6.49 (1H, dd, J = 2.0, 3.5 Hz), 3.17 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.45 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 362 (M+H)+
（実施例１１４）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−オール（化合物番号１−６９７）
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．２０ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシフェニルボロン酸０．０８１ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３１ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で５時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
融点：143-145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.65 (1H, m), 7.42-7.36 (2H, m), 7.26 (1H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.50 (1H, brs), 3.24 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 388 (M+H)+
実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．２０ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシフェニルボロン酸０．０８１ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３１ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で５時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
融点：143-145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.65 (1H, m), 7.42-7.36 (2H, m), 7.26 (1H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.50 (1H, brs), 3.24 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.55 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 388 (M+H)+
（実施例１１５）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６９９）
実施例１１４で得られた２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−オールをテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、ジ−ｔ−ブチル ジアゾカルボキシレート０．０９０ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン０．１０ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分攪拌した。１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン０．０３０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を濃縮し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０５４ｇ（収率４３％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.06 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.51-7.44 (3H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.26 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.96-6.90 (3H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.91 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.62 (4H, m), 2.53 (3H, s), 1.81 (4H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 485 (M+H)+。
実施例１１４で得られた２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−オールをテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、ジ−ｔ−ブチル ジアゾカルボキシレート０．０９０ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン０．１０ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分攪拌した。１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン０．０３０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を濃縮し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０５４ｇ（収率４３％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.06 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.51-7.44 (3H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.26 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.96-6.90 (3H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.91 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.62 (4H, m), 2.53 (3H, s), 1.81 (4H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 485 (M+H)+。
（実施例１１６）４−［２−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝オキシ）エチル］モルホリン（化合物番号１−７０７）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに２−Ｎ−モルホリノエタノール０．０３９ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率７９％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.16 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.51-7.45 (3H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.96-6.90 (3H, m), 4.14 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.73 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.81 (2H, t, J = 5.8 Hz), 2.58 (4H, m), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 501 (M+H)+
（実施例１１７）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７０５）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに１−ピペリジンエタノール０．０５６ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率３４％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.09 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.51-7.45 (3H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.95-6.90 (3H, m), 4.13 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.78 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.53 (3H, s), 2.51 (4H, m), 1.61 (4H, m), 1.44 (2H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M+H)+
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに２−Ｎ−モルホリノエタノール０．０３９ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率７９％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.16 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.51-7.45 (3H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.96-6.90 (3H, m), 4.14 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.73 (4H, m), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.81 (2H, t, J = 5.8 Hz), 2.58 (4H, m), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 501 (M+H)+
（実施例１１７）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７０５）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに１−ピペリジンエタノール０．０５６ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率３４％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.09 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.51-7.45 (3H, m), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.95-6.90 (3H, m), 4.13 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.78 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.53 (3H, s), 2.51 (4H, m), 1.61 (4H, m), 1.44 (2H, m), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 499 (M+H)+
（実施例１１８）Ｎ−［２−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝オキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（化合物番号１−７２１）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール０．０２８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．００９９ｇ（収率８．３％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.19 (1H, brs), 7.68 (1H, m), 7.51-7.47 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, m), 7.16 (1H, m), 6.98-6.92 (3H, m), 4.10 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.75 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.53 (3H, s), 2.35 (6H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 459 (M+H)+
（実施例１１９）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エトキシ］−１，１‘−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号１−７０３）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに１−（２−ヒドロキシエチル）ピロール０．０３５ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０５２ｇ（収率４２％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.13 (1H, brs), 7.68 (1H, m), 7.53-7.47 (3H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.15 (1H, m), 6.95-6.90 (3H, m), 6.78-6.76 (2H, m), 6.18-6.16 (2H, m), 4.29 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.25 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 481 (M+H)+
（実施例１２０）１−［２−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝オキシ）エチル］ピロリジン−２−オン（化合物番号１−７０１）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン−２−オン０．０４０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０２４ｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
融点：95 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.08 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.52-7.46 (3H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.92-6.89 (3H, m), 4.14 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.69 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.59 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.39 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.02 (2H, q, J = 7.8 Hz), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 498 (M+H)+。
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール０．０２８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．００９９ｇ（収率８．３％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.19 (1H, brs), 7.68 (1H, m), 7.51-7.47 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, m), 7.16 (1H, m), 6.98-6.92 (3H, m), 4.10 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.75 (2H, t, J = 5.5 Hz), 2.53 (3H, s), 2.35 (6H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 459 (M+H)+
（実施例１１９）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エトキシ］−１，１‘−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号１−７０３）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに１−（２−ヒドロキシエチル）ピロール０．０３５ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０５２ｇ（収率４２％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.13 (1H, brs), 7.68 (1H, m), 7.53-7.47 (3H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.15 (1H, m), 6.95-6.90 (3H, m), 6.78-6.76 (2H, m), 6.18-6.16 (2H, m), 4.29 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.25 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.15 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 481 (M+H)+
（実施例１２０）１−［２−（｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝オキシ）エチル］ピロリジン−２−オン（化合物番号１−７０１）
１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンの代わりに１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン−２−オン０．０４０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０２４ｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
融点：95 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.08 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.52-7.46 (3H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, m), 7.13 (1H, m), 6.92-6.89 (3H, m), 4.14 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.69 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.59 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.14 (1H, hp, J = 7.0 Hz), 2.53 (3H, s), 2.39 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.02 (2H, q, J = 7.8 Hz), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z: 498 (M+H)+。
（実施例１２１）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３５）
（１２１ａ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン
実施例（６０ａ）で得られた１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン３．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に溶解し、６０℃で攪拌し、そこに４８％臭化水素酸水溶液（１２ｍＬ）を徐々に加えた後、６０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻し、水（１００ｍＬ）にあけ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸（４０ｍＬ）に溶解し、酢酸アンモニウム５．０ｇ（６５ｍｍｏｌ）、ヘキサメチレンテトラミン０．３０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水（４００ｍＬ）にあけ、不溶物を濾過して除去した。濾液を２８％アンモニア水で中和した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝５０：１）にて精製し、標記化合物１．１ｇ（収率２７％）を黄色固体として得た。
融点：205 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.43 (1H, brs), 7.90 (1H, m), 7.72 (1H, s), 7.57 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, m), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.56 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 332 (M+H)+
（１２１ａ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン
実施例（６０ａ）で得られた１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン３．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に溶解し、６０℃で攪拌し、そこに４８％臭化水素酸水溶液（１２ｍＬ）を徐々に加えた後、６０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻し、水（１００ｍＬ）にあけ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸（４０ｍＬ）に溶解し、酢酸アンモニウム５．０ｇ（６５ｍｍｏｌ）、ヘキサメチレンテトラミン０．３０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水（４００ｍＬ）にあけ、不溶物を濾過して除去した。濾液を２８％アンモニア水で中和した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝５０：１）にて精製し、標記化合物１．１ｇ（収率２７％）を黄色固体として得た。
融点：205 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.43 (1H, brs), 7.90 (1H, m), 7.72 (1H, s), 7.57 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26 (1H, m), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.56 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 332 (M+H)+
（１２１ｂ）２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンおよび２−（５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジン
水素化ナトリウム（６０％、油性）０．１１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄し、乾燥した。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に懸濁し、ここに実施例（１２１ａ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．６１ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解して加え、室温で１５分間攪拌した。２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド０．３７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製し、標記化合物の混合物０．８１ｇ（収率９５％）を黄色アモルファスとして得た。
MS(ESI) m/z: 462 (M+H)+
（１２１ｃ）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１２１ｂ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンおよび２−（５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンの混合物０．４０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２７ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０４７ｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、シールドチューブ内で４時間加熱還流した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶出溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）精製し、標記化合物の保護体０．３７ｇを淡黄色アモルファスとして得た。得られた保護体０．３７ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した後、８０℃で１２時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝３０：１）で精製し、標記化合物０．１７ｇ（収率５９％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 7.84 (1H, m), 7.80 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.72 (1H, s), 7.45-7.37 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (3H, s), 2.55 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 334 (M+H)+
水素化ナトリウム（６０％、油性）０．１１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄し、乾燥した。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に懸濁し、ここに実施例（１２１ａ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン０．６１ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解して加え、室温で１５分間攪拌した。２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド０．３７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製し、標記化合物の混合物０．８１ｇ（収率９５％）を黄色アモルファスとして得た。
MS(ESI) m/z: 462 (M+H)+
（１２１ｃ）２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１２１ｂ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンおよび２−（５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンの混合物０．４０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２７ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０４７ｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、シールドチューブ内で４時間加熱還流した。反応液を室温にし、水を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶出溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）精製し、標記化合物の保護体０．３７ｇを淡黄色アモルファスとして得た。得られた保護体０．３７ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した後、８０℃で１２時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝３０：１）で精製し、標記化合物０．１７ｇ（収率５９％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 7.84 (1H, m), 7.80 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.72 (1H, s), 7.45-7.37 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (3H, s), 2.55 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 334 (M+H)+
（実施例１２２）２−｛５−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７４２）
１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸０．２６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１２１ｃ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．２７ｇ（収率７８％）を白色固体として得た。
融点：202 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.39 (1H, brs), 7.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.79-7.72 (4H, m), 7.66 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, m), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.09 (3H, s), 2.56 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 407 (M+H)+。
１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸０．２６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１２１ｃ）と同様に反応させ、精製し、標記化合物０．２７ｇ（収率７８％）を白色固体として得た。
融点：202 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.39 (1H, brs), 7.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.79-7.72 (4H, m), 7.66 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, m), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.09 (3H, s), 2.56 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 407 (M+H)+。
（実施例１２３）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−６８３）
（１２３ａ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（３５ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物２．０ｇ（収率４７％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.02 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.34 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.04 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.3 Hz), 1.24 (12H, s).
MS(ESI) m/z : 422 (M+H)+
（１２３ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２３ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．２１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７８と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０５７ｇ（収率３１％）を白色アモルファスとして得た。
融点：106-110 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.56 (1H, brs), 8.58 (1H, brs), 7.83 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.39-7.36 (2H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.10 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.57 (1H, s), 3.15 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 361 (M+H)+
（１２３ａ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（６０ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−６−メチルピリジン３．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（３５ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物２．０ｇ（収率４７％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.02 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.34 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.04 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.54 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 7.3 Hz), 1.24 (12H, s).
MS(ESI) m/z : 422 (M+H)+
（１２３ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（３５ａ）で得られた２−｛２−イソプロピル−４−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２３ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．２１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７８と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０５７ｇ（収率３１％）を白色アモルファスとして得た。
融点：106-110 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.56 (1H, brs), 8.58 (1H, brs), 7.83 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.39-7.36 (2H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.10 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.57 (1H, s), 3.15 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 361 (M+H)+
（実施例１２４）２−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−５−（メチルスルホニル）ピリジン（化合物番号１−６９４）
実施例（１２３ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．２１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジン０．１２ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０４３ｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、２時間加熱還流した。反応液を室温にし、酢酸エチルで希釈して、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５６％）を白色アモルファスとして得た。
融点：105-108 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.73 (1H, brs), 9.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.27 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.22 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (3H, s), 3.12 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+
実施例（１２３ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．２１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジン０．１２ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０４３ｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、２時間加熱還流した。反応液を室温にし、酢酸エチルで希釈して、シリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５６％）を白色アモルファスとして得た。
融点：105-108 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.73 (1H, brs), 9.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.27 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.22 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (3H, s), 3.12 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+
（実施例１２５）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７９３）
（１２５ａ）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド０．１３ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて実施例１２４と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率５４％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.74-7.70 (2H, m), 7.65 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.41 (1H, m), 7.25-7.20 (3H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.56 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 460 (M+H)+
（１２５ｂ）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例８５で得られた２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２５ａ）で得られた２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０３６ｇ（収率３５％）を白色固体として得た。
融点：119-123 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.27 (1H, brs), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.66-7.62 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.42 (1H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.54 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.43 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.53 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 462 (M+H)+。
（１２５ａ）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
２−ブロモ−５−（メチルスルホニル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド０．１３ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて実施例１２４と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率５４％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.74-7.70 (2H, m), 7.65 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.41 (1H, m), 7.25-7.20 (3H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.56 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 460 (M+H)+
（１２５ｂ）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例８５で得られた２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２５ａ）で得られた２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例８６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０３６ｇ（収率３５％）を白色固体として得た。
融点：119-123 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.27 (1H, brs), 7.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.66-7.62 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.42 (1H, m), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.54 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.43 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.53 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 462 (M+H)+。
（実施例１２６）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホニルフルオリド（化合物番号１−７１９）
実施例（１２３ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）および４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリド０．１１ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５０ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２５ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。反応液を室温にして、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．０５７ｇ（収率３１％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 8.06 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, m), 7.66 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.26-7.21 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 454 (M+H)+
実施例（１２３ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）および４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリド０．１１ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５０ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０２５ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。反応液を室温にして、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．０５７ｇ（収率３１％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.35 (1H, brs), 8.06 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, m), 7.66 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.26-7.21 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.39 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 454 (M+H)+
（実施例１２７）２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号１−２０５）
４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドの代わりに、４−ブロモベンゼンスルホンアミド０．１２ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１２６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率６９％）を白色固体として得た。
融点：245-246 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.14 (0.5H, s), 12.08 (0.5H, s), 8.00 (0.5H, m), 7.95-7.90 (2H, m), 7.85 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72-7.62 (3H, m), 7.43 (2H, s), 7.39-7.28 (1.5H, m), 7.13 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 7.03 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 3.06 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.34-1.30 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+
４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドの代わりに、４−ブロモベンゼンスルホンアミド０．１２ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１２６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率６９％）を白色固体として得た。
融点：245-246 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.14 (0.5H, s), 12.08 (0.5H, s), 8.00 (0.5H, m), 7.95-7.90 (2H, m), 7.85 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.72-7.62 (3H, m), 7.43 (2H, s), 7.39-7.28 (1.5H, m), 7.13 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 7.03 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 3.06 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.34-1.30 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+
（実施例１２８）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルスルフィニル）ピリジン（化合物番号１−７５３）
（１２８ａ）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルチオ）ピリジン
４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドの代わりに、５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリジン０．２５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１２６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．３４ｇ（収率６８％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.92 (1H, brs), 8.60 (1H, s), 7.70-7.67 (2H, m), 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.25-7.15 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.15 (1H, m), 2.59 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 419 (M+H)+
（１２８ｂ）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルスルフィニル）ピリジン
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２８ａ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルチオ）ピリジン０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１０４と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０８９ｇ（収率６１％）を白色アモルファスとして得た。
融点：100-102 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.69 (1H, brs), 8.81 (1H, s), 8.13 (1H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.67 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.28-7.22 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.13 (1H, m), 2.89 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 435 (M+H)+
（実施例１２９）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルスルホニル）ピリジン（化合物番号１−７５５）
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２８ａ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルチオ）ピリジン０．２０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１０５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：102-105 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.78 (1H, brs), 8.87 (1H, s), 8.13-8.12 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.68 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.26-7.21 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.26 (3H, s), 3.12 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+
（１２８ａ）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルチオ）ピリジン
４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドの代わりに、５−ブロモ−２−（メチルチオ）ピリジン０．２５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１２６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．３４ｇ（収率６８％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.92 (1H, brs), 8.60 (1H, s), 7.70-7.67 (2H, m), 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.25-7.15 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.15 (1H, m), 2.59 (3H, s), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 419 (M+H)+
（１２８ｂ）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルスルフィニル）ピリジン
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２８ａ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルチオ）ピリジン０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１０４と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０８９ｇ（収率６１％）を白色アモルファスとして得た。
融点：100-102 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.69 (1H, brs), 8.81 (1H, s), 8.13 (1H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.67 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.28-7.22 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.13 (1H, m), 2.89 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 435 (M+H)+
（実施例１２９）５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルスルホニル）ピリジン（化合物番号１−７５５）
実施例（１０３ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（メチルチオ）メチル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチルピリジンの代わりに、実施例（１２８ａ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−２−（メチルチオ）ピリジン０．２０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１０５と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：102-105 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.78 (1H, brs), 8.87 (1H, s), 8.13-8.12 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.68 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.26-7.21 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.26 (3H, s), 3.12 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 451 (M+H)+
（実施例１３０）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７５）
４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドの代わりに、４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール０．１２ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１２６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０３５ｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
融点：100-103 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.31 (1H, brs), 8.39 (1H, m), 7.46-7.25 (5H, m), 7.11 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.73 (3H, s), 3.12 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+。
４−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドの代わりに、４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール０．１２ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１２６と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０３５ｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
融点：100-103 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.31 (1H, brs), 8.39 (1H, m), 7.46-7.25 (5H, m), 7.11 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.73 (3H, s), 3.12 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+。
（実施例１３１）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１，３−オキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７４６）
（１３１ａ）２−フルオロ−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル］ベンゾニトリル
３−ブロモ−４−フルオロベンズアルデヒドの代わりに、２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル１５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物２４ｇ（収率９４％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, m), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 5.9 Hz), 7.55 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.14 (1H, m), 4.54 (2H, s), 2.65 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 255 (M+H)+
（１３１ｂ）２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル
実施例（１ａ）で得られた１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに、実施例（１３１ａ）で得られた２−フルオロ−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル］ベンゾニトリル１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物８．３ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.39 (1H, brs), 7.90 (1H, dd, J = 2.4, 5.9 Hz), 7.86 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.11 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 321 (M+H)+
（１３１ａ）２−フルオロ−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル］ベンゾニトリル
３−ブロモ−４−フルオロベンズアルデヒドの代わりに、２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル１５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物２４ｇ（収率９４％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, m), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 5.9 Hz), 7.55 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.14 (1H, m), 4.54 (2H, s), 2.65 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 255 (M+H)+
（１３１ｂ）２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル
実施例（１ａ）で得られた１−（３−ブロモフェニル）−２−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに、実施例（１３１ａ）で得られた２−フルオロ−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル］ベンゾニトリル１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物８．３ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 10.39 (1H, brs), 7.90 (1H, dd, J = 2.4, 5.9 Hz), 7.86 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.11 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 321 (M+H)+
（１３１ｃ）２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンズアミド
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、カリウムトリメチルシロキシド０．３９ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．２０ｇ（収率６０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.33 (1H, m), 7.77 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.18-7.13 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.64 (1H, brs), 5.77 (1H, brs), 3.13 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 339 (M+H)+
（１３１ｄ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１，３−オキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１３１ｃ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンズアミド０．０８６ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）に、ビニレンカルボネート０．１０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびポリりん酸２．０ｇを加えて１６０℃で３時間撹拌した。反応液を室温にした後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０３７ｇ（収率４０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.32 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.74 (1H, s), 7.69 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.30 (1H, s), 7.25-7.21 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.9 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、カリウムトリメチルシロキシド０．３９ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．２０ｇ（収率６０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.33 (1H, m), 7.77 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.18-7.13 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.64 (1H, brs), 5.77 (1H, brs), 3.13 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 339 (M+H)+
（１３１ｄ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１，３−オキサゾ−ル−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１３１ｃ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンズアミド０．０８６ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）に、ビニレンカルボネート０．１０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびポリりん酸２．０ｇを加えて１６０℃で３時間撹拌した。反応液を室温にした後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０３７ｇ（収率４０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.32 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.74 (1H, s), 7.69 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.30 (1H, s), 7.25-7.21 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.9 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
（実施例１３２）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１，３−チアゾ−ル−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７５０）
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．１３ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、チオアセトアミド０．０７８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）および４Ｎ塩酸−１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）を加えて１００℃で３時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（５ｍＬ）に溶解した。この溶液に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール０．１５ｍＬ（０．９８ｍｍｏｌ）および３Ｎ塩酸水溶液（０．１ｍＬ）を加えて１時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８１ｇ（収率５２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.04 (1H, brs), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.91 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.26-7.22 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 379 (M+H)+。
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．１３ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、チオアセトアミド０．０７８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）および４Ｎ塩酸−１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）を加えて１００℃で３時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（５ｍＬ）に溶解した。この溶液に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール０．１５ｍＬ（０．９８ｍｍｏｌ）および３Ｎ塩酸水溶液（０．１ｍＬ）を加えて１時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８１ｇ（収率５２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.04 (1H, brs), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.91 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.37 (1H, m), 7.26-7.22 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.15 (1H, m), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 379 (M+H)+。
（実施例１３３）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６１）
実施例（１３１ｃ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンズアミド０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．０ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を酢酸（２ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物０．０３８ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６８ｇ（収率３１％）を白色固体として得た。
融点：184-186 ℃
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.10 (1H, s), 8.62 (0.5H, brs), 8.47 (0.5H, d, J = 6.3 Hz), 8.37 (0.5H, d, J = 6.3 Hz), 7.76 (0.5H, m), 7.66-7.58 (2H, m), 7.30-7.22 (2H, m), 7.09 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.99 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 3.09 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.31 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
（実施例１３４）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６５）
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム溶液１．５ｍＬ（１．０Ｍトルエン溶液、１．５ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で１時間撹拌した後、さらに水素化ジイソブチルアルミニウム溶液１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を追加し、−７８℃で１時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（３ｍＬ）に溶解した。この溶液に、２８％アンモニア水（０．５０ｍＬ）および４０％グリオキサール水溶液０．１６ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８３ｇ（収率５０％）を白色固体として得た。
融点：201-205 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.20 (0.5H, s), 12.17 (0.5H, s), 12.13 (0.5H, s), 12.10 (0.5H, s), 8.45 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.36 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.72 (0.5H, m), 7.67-7.57 (2H, m), 7.35-7.22 (2.5H, m), 7.12-7.01 (2H, m), 3.04 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.33-1.31 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 362 (M+H)+
（実施例１３５）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２７）
（１３５ａ）１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、メチルマグネシウムブロミド溶液１．０ｍＬ（３．０Ｍジエチルエーテル溶液、３．０ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間撹拌した。反応液に氷冷下で水を加え、３Ｎ塩酸水溶液を加えて１５分間撹拌した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物０．２７ｇ（収率８１％）を白色アモルファスとして得た。
実施例（１３１ｃ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンズアミド０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．０ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を酢酸（２ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物０．０３８ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０６８ｇ（収率３１％）を白色固体として得た。
融点：184-186 ℃
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.10 (1H, s), 8.62 (0.5H, brs), 8.47 (0.5H, d, J = 6.3 Hz), 8.37 (0.5H, d, J = 6.3 Hz), 7.76 (0.5H, m), 7.66-7.58 (2H, m), 7.30-7.22 (2H, m), 7.09 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.99 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 3.09 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.31 (6H, d, J = 7.0 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
（実施例１３４）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６５）
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム溶液１．５ｍＬ（１．０Ｍトルエン溶液、１．５ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で１時間撹拌した後、さらに水素化ジイソブチルアルミニウム溶液１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を追加し、−７８℃で１時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（３ｍＬ）に溶解した。この溶液に、２８％アンモニア水（０．５０ｍＬ）および４０％グリオキサール水溶液０．１６ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８３ｇ（収率５０％）を白色固体として得た。
融点：201-205 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.20 (0.5H, s), 12.17 (0.5H, s), 12.13 (0.5H, s), 12.10 (0.5H, s), 8.45 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.36 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.72 (0.5H, m), 7.67-7.57 (2H, m), 7.35-7.22 (2.5H, m), 7.12-7.01 (2H, m), 3.04 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.33-1.31 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 362 (M+H)+
（実施例１３５）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２７）
（１３５ａ）１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、メチルマグネシウムブロミド溶液１．０ｍＬ（３．０Ｍジエチルエーテル溶液、３．０ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間撹拌した。反応液に氷冷下で水を加え、３Ｎ塩酸水溶液を加えて１５分間撹拌した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物０．２７ｇ（収率８１％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.49 (1H, brs), 8.14 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.79 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.19-7.15 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.12 (1H, m), 2.65 (3H, d, J = 4.4 Hz), 2.49 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 338 (M+H)+
（１３５ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．１５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．０ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．５ｍＬ）およびヒドラジン一水和物０．０３５ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８２ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
融点：195-198 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.18 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.52 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.11 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.68 (1H, s), 3.14 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 362 (M+H)+。
MS(ESI) m/z : 338 (M+H)+
（１３５ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．１５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．０ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．５ｍＬ）およびヒドラジン一水和物０．０３５ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０８２ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
融点：195-198 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.18 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.52 (1H, m), 7.42 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.11 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.68 (1H, s), 3.14 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 362 (M+H)+。
（実施例１３６）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１，３−オキサゾ−ル−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７４８）
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム溶液３．０ｍＬ（１．０Ｍトルエン溶液、３．０ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で１時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（５ｍＬ）に溶解した。この溶液にｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド０．０６０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド０．０４２ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応液を室温にした後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．０３４ｇ（収率４０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.52 (1H, brs), 8.07 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.92 (1H, s), 7.57 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.41 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
（実施例１３７）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６９）
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．２０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（４ｍＬ）に溶解した。この溶液に酢酸（１ｍＬ）、酢酸アンモニウム０．１９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）およびグリオキシル酸一水和物０．１１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０９９ｇ（収率４５％）を白色固体として得た。
融点： 268-270 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.39 (1H, brs), 7.76 (1H, s), 7.59-7.47 (3.5H, m), 7.21-7.19 (1.5H, m), 7.06 (1H, brs), 3.08 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.32 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 362 (M+H)+
実施例（１３１ｂ）で得られた２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム溶液３．０ｍＬ（１．０Ｍトルエン溶液、３．０ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で１時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（５ｍＬ）に溶解した。この溶液にｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド０．０６０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド０．０４２ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応液を室温にした後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物０．０３４ｇ（収率４０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.52 (1H, brs), 8.07 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.92 (1H, s), 7.57 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.41 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.15 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 363 (M+H)+
（実施例１３７）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７６９）
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．２０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（４ｍＬ）に溶解した。この溶液に酢酸（１ｍＬ）、酢酸アンモニウム０．１９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）およびグリオキシル酸一水和物０．１１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０９９ｇ（収率４５％）を白色固体として得た。
融点： 268-270 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.39 (1H, brs), 7.76 (1H, s), 7.59-7.47 (3.5H, m), 7.21-7.19 (1.5H, m), 7.06 (1H, brs), 3.08 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.32 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 362 (M+H)+
（実施例１３８）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７２９）
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２６ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．０ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．５ｍＬ）およびメチルヒドラジン０．０５５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下濃縮して得られた粗生成物（２種類の構造異性体混合物）を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて分離精製し、高極性成分を分取して標記化合物０．０６５ｇ（収率２３％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.68 (1H, m), 7.63 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.44 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.20 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.81 (3H, s), 2.46 (3H, s), 3.12 (1H, m), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+
（実施例１３９）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３３）
実施例１３８と同様に反応を行い、分離精製し、低極性成分を分取して標記化合物０．０６２ｇ（収率２２％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.46 (1H, brs), 8.20 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.36 (1H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.67 (1H, t, J = 2.0 Hz), 3.93 (3H, s), 3.13 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２６ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．０ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．５ｍＬ）およびメチルヒドラジン０．０５５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下濃縮して得られた粗生成物（２種類の構造異性体混合物）を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて分離精製し、高極性成分を分取して標記化合物０．０６５ｇ（収率２３％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.68 (1H, m), 7.63 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.44 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.20 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.81 (3H, s), 2.46 (3H, s), 3.12 (1H, m), 1.33 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+
（実施例１３９）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７３３）
実施例１３８と同様に反応を行い、分離精製し、低極性成分を分取して標記化合物０．０６２ｇ（収率２２％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 10.46 (1H, brs), 8.20 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.36 (1H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.67 (1H, t, J = 2.0 Hz), 3.93 (3H, s), 3.13 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+
（実施例１４０）４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オン（化合物番号１−７７７）
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２６ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）の酢酸（３ｍＬ）溶液に、３３％臭化水素−酢酸溶液（０．１０ｍＬ）および臭素０．０４５ｍＬ（０．８８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を酢酸（５ｍＬ）に溶解し、水（１ｍＬ）、尿素０．０５１ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム０．１２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２９ｇ（収率１０％）を肌色固体として得た。
融点：177-180 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.05 (0.5H, s), 11.94 (0.5H, s), 10.49 (0.5H, s), 10.45 (0.5H, s), 10.18 (0.5H, s), 10.16 (0.5H, s), 7.91 (0.5H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.82 (0.5H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.66-7.53 (2H, m), 7.33-6.99 (3H, m), 6.74 (0.5H, s), 6.71 (0.5H, s), 3.08 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 378 (M+H)+。
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２６ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）の酢酸（３ｍＬ）溶液に、３３％臭化水素−酢酸溶液（０．１０ｍＬ）および臭素０．０４５ｍＬ（０．８８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を酢酸（５ｍＬ）に溶解し、水（１ｍＬ）、尿素０．０５１ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム０．１２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２９ｇ（収率１０％）を肌色固体として得た。
融点：177-180 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 12.05 (0.5H, s), 11.94 (0.5H, s), 10.49 (0.5H, s), 10.45 (0.5H, s), 10.18 (0.5H, s), 10.16 (0.5H, s), 7.91 (0.5H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.82 (0.5H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.66-7.53 (2H, m), 7.33-6.99 (3H, m), 6.74 (0.5H, s), 6.71 (0.5H, s), 3.08 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 7.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 378 (M+H)+。
（実施例１４１）２−｛４−［４−フルオロ−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７１）
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．２０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水（１．０ｍＬ）およびアセトアルデヒド０．１０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：230-234 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.03 (1H, brs), 7.53 (1H, m), 7.31-7.28 (2H, m), 7.19 (1H, m), 7.14 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+
（実施例１４２）２−｛４−［３−（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７３）
アセトアルデヒドの代わりに、プロピオンアルデヒド０．１１ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４１と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率４９％）を白色固体として得た。
融点：170-175 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.06 (1H, brs), 7.53 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.28 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.13 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.74 (2H, q, J = 7.8 Hz), 2.50 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 390 (M+H)+。
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．２０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水（１．０ｍＬ）およびアセトアルデヒド０．１０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：230-234 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.03 (1H, brs), 7.53 (1H, m), 7.31-7.28 (2H, m), 7.19 (1H, m), 7.14 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 376 (M+H)+
（実施例１４２）２−｛４−［３−（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号１−７７３）
アセトアルデヒドの代わりに、プロピオンアルデヒド０．１１ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４１と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率４９％）を白色固体として得た。
融点：170-175 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.06 (1H, brs), 7.53 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.28 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.13 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.16 (1H, m), 2.74 (2H, q, J = 7.8 Hz), 2.50 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.8 Hz).
MS(ESI) m/z : 390 (M+H)+。
（実施例１４３）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６２８）
（１４３ａ）２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒド５０ｇ（４１０ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（４００ｍＬ）に溶解し、アニリン４６ｇ（５００ｍｍｏｌ）、亜リン酸ジフェニル１５０ｇ（６６０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応溶液を５０℃に加熱し、３時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣にジイソプロピルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した後、乾燥し、ジフェニルアニリノ（６−メチルピリジン−２−イル）メチルホスホネート１５０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。得られたジフェニルアニリノ（６−メチルピリジン−２−イル）メチルホスホネート１１０ｇ（２３０ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド５０ｇ（２５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３７５ｍＬ）およびイソプロピルアルコール（７５ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム１１０ｇ（３４０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。３Ｎ塩酸水溶液で酸性とし、室温で１時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水（１５０ｍＬ）を加え、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製を行った後、ヘキサンで結晶化させ、標記化合物５８ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.85 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.49 (2H, s), 2.65 (3H, s).
（１４３ｂ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン
実施例（１４３ａ）で得られた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン２９ｇ（９３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１４ｍＬ（１００ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、９０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して、赤褐色油状物質を得た。得られた赤褐色油状物質をエタノール（７０ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物５．０ｍＬ（１００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：７−１：９）にて精製を行い、標記化合物３１ｇ（収率９９％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.57 (brs, 1H), 7.65 (1H, m), 7,62 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, m), 7.17-7.07 (3H, m), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 332 (M+H)+
（１４３ａ）２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン
６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒド５０ｇ（４１０ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（４００ｍＬ）に溶解し、アニリン４６ｇ（５００ｍｍｏｌ）、亜リン酸ジフェニル１５０ｇ（６６０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応溶液を５０℃に加熱し、３時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣にジイソプロピルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した後、乾燥し、ジフェニルアニリノ（６−メチルピリジン−２−イル）メチルホスホネート１５０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。得られたジフェニルアニリノ（６−メチルピリジン−２−イル）メチルホスホネート１１０ｇ（２３０ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−4−フルオロベンズアルデヒド５０ｇ（２５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３７５ｍＬ）およびイソプロピルアルコール（７５ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム１１０ｇ（３４０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。３Ｎ塩酸水溶液で酸性とし、室温で１時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水（１５０ｍＬ）を加え、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製を行った後、ヘキサンで結晶化させ、標記化合物５８ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.85 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.49 (2H, s), 2.65 (3H, s).
（１４３ｂ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン
実施例（１４３ａ）で得られた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン２９ｇ（９３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１４ｍＬ（１００ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、９０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して、赤褐色油状物質を得た。得られた赤褐色油状物質をエタノール（７０ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物５．０ｍＬ（１００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：７−１：９）にて精製を行い、標記化合物３１ｇ（収率９９％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.57 (brs, 1H), 7.65 (1H, m), 7,62 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, m), 7.17-7.07 (3H, m), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 332 (M+H)+
（１４３ｃ）２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
水素化ナトリウム（６０％、油性）５．４ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を少量のヘキサンで洗い、乾燥し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁し、０℃で攪拌した。ここに、実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン３０ｇ（９０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解したものを徐々に添加しつつ攪拌した。添加後、反応液を室温まで上昇させ、２０分攪拌した。反応液に２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド１９ｍＬ（１１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製を行い、標記化合物４２ｇ（収率１００％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, m), 7.75 (1H, s), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.6 Hz), 5.57 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.60 (3H, s), 1.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.08 (9H, s).
（１４３ｄ）２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジ２５ｇ（５４ｍｍｏｌ）ンおよびビス（ピナコラート）ジボロン２０ｇ（８１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に溶解し、酢酸カリウム１６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス４．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で８時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）にて精製を行い、標記化合物１９ｇ（収率６９％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, m), 7.70 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, m), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, m), 5.50 (2H, s), 3.66 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.52 (3H, s), 1.35 (12H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.00 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 510 (M+H)+
水素化ナトリウム（６０％、油性）５．４ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を少量のヘキサンで洗い、乾燥し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁し、０℃で攪拌した。ここに、実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン３０ｇ（９０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解したものを徐々に添加しつつ攪拌した。添加後、反応液を室温まで上昇させ、２０分攪拌した。反応液に２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド１９ｍＬ（１１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製を行い、標記化合物４２ｇ（収率１００％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, m), 7.75 (1H, s), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.6 Hz), 5.57 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.60 (3H, s), 1.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.08 (9H, s).
（１４３ｄ）２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジ２５ｇ（５４ｍｍｏｌ）ンおよびビス（ピナコラート）ジボロン２０ｇ（８１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に溶解し、酢酸カリウム１６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス４．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で８時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）にて精製を行い、標記化合物１９ｇ（収率６９％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, m), 7.70 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, m), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, m), 5.50 (2H, s), 3.66 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.52 (3H, s), 1.35 (12H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.00 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 510 (M+H)+
（１４３ｅ）５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミド
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロリド０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、０℃で攪拌した。２８％アンモニア水（４ｍＬ）を加え、０℃で３０分攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標記化合物の粗生成物０．１９ｇ（収率６８％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.42 (1H, m), 7.06 (1H, m), 5.02 (2H, s).
（１４３ｆ）５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．３７ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）および実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミド０．１９ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（８ｍＬ）に溶解し、水（３ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５７ｇ（０．０７０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で４時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３６ｇ（収率９５％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.74 (1H, s), 7.65 (1H, m), 7.60-7.56 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.34 (1H, m), 7.27 (1H, m), 7.13-7.08 (2H, m), 5.53 (2H, s), 5.21 (2H, s), 3.71 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.50 (3H, s), 1.25 (9H, s), 0.97 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.00 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 545 (M+H)+
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロリド０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、０℃で攪拌した。２８％アンモニア水（４ｍＬ）を加え、０℃で３０分攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標記化合物の粗生成物０．１９ｇ（収率６８％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.42 (1H, m), 7.06 (1H, m), 5.02 (2H, s).
（１４３ｆ）５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．３７ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）および実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミド０．１９ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（８ｍＬ）に溶解し、水（３ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５７ｇ（０．０７０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で４時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３６ｇ（収率９５％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.74 (1H, s), 7.65 (1H, m), 7.60-7.56 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.34 (1H, m), 7.27 (1H, m), 7.13-7.08 (2H, m), 5.53 (2H, s), 5.21 (2H, s), 3.71 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.50 (3H, s), 1.25 (9H, s), 0.97 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.00 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 545 (M+H)+
（１４３ｇ）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド０．３６ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（２．５ｍＬ）を加え、８０℃で６時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
融点：125 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.1 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.62 (1H, s), 7.61 (1H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.21 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.05 (2H, s), 3.48 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 414 (M+H)+。
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミド０．３６ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（２．５ｍＬ）を加え、８０℃で６時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
融点：125 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.1 (1H, brs), 7.66 (1H, m), 7.62 (1H, s), 7.61 (1H, m), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.21 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.05 (2H, s), 3.48 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 414 (M+H)+。
（実施例１４４）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６５８）
（１４４ａ）５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロリド０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（４ｍＬ）に溶解し、ジメチルアミン２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）を用いて分離した。溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物０．３１ｇ（収率１００％）を赤褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.27 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.11 (1H,d, J = 3.9 Hz), 2.76 (6H, s).
（１４４ｂ）５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１４４ａ）で得られた５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド０．３１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．６０ｇ（収率１００％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, s), 7.68 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d J = 3.9 Hz), 7.33 (1H, m), 7.13-7.08 (2H, m), 5.52 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.6 Hz), 2.79 (6H, s), 2.49 (3H, s), 0.98 (2H, t, J = 8.6 Hz), 0.01 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 573 (M+H)+
（１４４ｃ）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、実施例（１４４ｂ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド０．６９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．２３ｇ（５１％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.20 (1H, brs), 7.69 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.38 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.13 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.48 (1H, s), 2.79 (3H, s).
MS(ESI) m/z 442 (M+H)+
（１４４ａ）５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド
５−ブロモチオフェン−２−スルホニルクロリド０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（４ｍＬ）に溶解し、ジメチルアミン２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層をエムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）を用いて分離した。溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物０．３１ｇ（収率１００％）を赤褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.27 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.11 (1H,d, J = 3.9 Hz), 2.76 (6H, s).
（１４４ｂ）５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１４４ａ）で得られた５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド０．３１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．６０ｇ（収率１００％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, s), 7.68 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d J = 3.9 Hz), 7.33 (1H, m), 7.13-7.08 (2H, m), 5.52 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.6 Hz), 2.79 (6H, s), 2.49 (3H, s), 0.98 (2H, t, J = 8.6 Hz), 0.01 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 573 (M+H)+
（１４４ｃ）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、実施例（１４４ｂ）で得られた５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−スルホンアミド０．６９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．２３ｇ（５１％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.20 (1H, brs), 7.69 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.38 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.13 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.48 (1H, s), 2.79 (3H, s).
MS(ESI) m/z 442 (M+H)+
（実施例１４５）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド（化合物番号２−６６０）
（１４５ａ）５−ブロモ−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド
ジメチルアミン２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液の代わりにメチルアミン塩酸塩０．２３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１４４ａ）と同様に反応させ、標記化合物の粗生成物０．２８ｇ（収率９６％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.37 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.09 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.39 (1H, ｂｒ), 2.76 (3H, d, J = 5.1 Hz).
（１４５ｂ）５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１４５ａ）で得られた５−ブロモ−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド０．２８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．５７ｇ（収率１００％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, s), 7.68 (1H, m), 7.56-7.48 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.10-7.07 (2H, m), 5.52 (2H, s), 4.44 (1H, m), 3.69 (2H, t, J = 8.6 Hz), 2.79 (3H, s), 2.49 (3H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.6 Hz), 0.01 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 559 (M+H)+
（１４５ｃ）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、実施例（１４５ｂ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド０．５７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１３ｇ（３１％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.28 (1H, brs), 7.67 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.56 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.20 (1H, m), 7.12 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.49 (1H, d, J = 5.1 Hz), 2.78 (3H, d, J = 5.1 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z 428 (M+H)+。
（１４５ａ）５−ブロモ−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド
ジメチルアミン２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液の代わりにメチルアミン塩酸塩０．２３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１４４ａ）と同様に反応させ、標記化合物の粗生成物０．２８ｇ（収率９６％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.37 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.09 (1H, d, J = 3.9 Hz), 4.39 (1H, ｂｒ), 2.76 (3H, d, J = 5.1 Hz).
（１４５ｂ）５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１４５ａ）で得られた５−ブロモ−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド０．２８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．５７ｇ（収率１００％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, s), 7.68 (1H, m), 7.56-7.48 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.10-7.07 (2H, m), 5.52 (2H, s), 4.44 (1H, m), 3.69 (2H, t, J = 8.6 Hz), 2.79 (3H, s), 2.49 (3H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.6 Hz), 0.01 (9H, s).
MS(ESI) m/z: 559 (M+H)+
（１４５ｃ）５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝―Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、実施例（１４５ｂ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−スルホンアミド０．５７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１３ｇ（３１％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.28 (1H, brs), 7.67 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.56 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.20 (1H, m), 7.12 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.49 (1H, d, J = 5.1 Hz), 2.78 (3H, d, J = 5.1 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z 428 (M+H)+。
（実施例１４６）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−７２４）
（１４６ａ）２−（４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド０．５０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｆ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．７７ｇ（収率８４％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.84-7.80 (2H, m), 7.70-7.63 (2H, m), 7.58-7.56 (2H, m), 7.50-7.47 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.22-7.17 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.60 (2H, s), 3.77 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.56 (3H, s), 1.04 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.08 (9H, s).
MS(ESI) m/z : 548 (M+H)+
（１４６ｂ）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１４６ａ）で得られた２−（４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．７７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム−炭素０．０９５ｇを加えて、水素雰囲気下、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（１０ｍＬ）を加えて１２時間加熱還流した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３７ｇ（収率６３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：107-109 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, s), 7.51-7.44 (3H, m), 7.23 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.55 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.44 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 420 (M+H)+
（実施例１４７）２’，３−ジフルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６１８）
実施例（１４３ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．２７ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミド０．２０ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、水（１ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．２３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５８ｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈してシリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加えて４時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．０９２ｇ（収率４１％）を白色アモルファスとして得た。
融点：119-121 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.49-7.41 (5H, m), 7.21 (1H, m), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.14 (2H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 427 (M+H)+
（１４６ａ）２−（４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド０．５０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｆ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．７７ｇ（収率８４％）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.84-7.80 (2H, m), 7.70-7.63 (2H, m), 7.58-7.56 (2H, m), 7.50-7.47 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.22-7.17 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 6.8 Hz), 5.60 (2H, s), 3.77 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.56 (3H, s), 1.04 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.08 (9H, s).
MS(ESI) m/z : 548 (M+H)+
（１４６ｂ）２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１４６ａ）で得られた２−（４−［３−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．７７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム−炭素０．０９５ｇを加えて、水素雰囲気下、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（１０ｍＬ）を加えて１２時間加熱還流した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３７ｇ（収率６３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：107-109 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, s), 7.51-7.44 (3H, m), 7.23 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.55 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.44 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 420 (M+H)+
（実施例１４７）２’，３−ジフルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６１８）
実施例（１４３ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．２７ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミド０．２０ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、水（１ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．２３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５８ｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈してシリカゲルで濾過した後、濾液を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加えて４時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．０９２ｇ（収率４１％）を白色アモルファスとして得た。
融点：119-121 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.49-7.41 (5H, m), 7.21 (1H, m), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.14 (2H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 427 (M+H)+
（実施例１４８）２’−フルオロ−４−ヒドロキシ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−３−スルホンアミド（化合物番号２−６２０）
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド０．１９ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０７９ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：104-109 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.10 (0.5H, s), 7.79-6.90 (12.5H, m), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 425 (M+H)+
（実施例１４９）２，２’，５−トリフルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６３０）
（１４９ａ）４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド０．８８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、２８％アンモニア水（２ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物０．７８ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.66 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 5.9, 8.3 Hz), 5.09 (2H, s).
（１４９ｂ）２，２’，５−トリフルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１４９ａ）で得られた４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製して、標記化合物０．０６５ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：122-125 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.71 (1H, dd, J = 5.9, 8.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.52-7.47 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.31 (2H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 445 (M+H)+
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド０．１９ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０７９ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：104-109 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.10 (0.5H, s), 7.79-6.90 (12.5H, m), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 425 (M+H)+
（実施例１４９）２，２’，５−トリフルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６３０）
（１４９ａ）４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド０．８８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、２８％アンモニア水（２ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記化合物の粗生成物０．７８ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.66 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 5.9, 8.3 Hz), 5.09 (2H, s).
（１４９ｂ）２，２’，５−トリフルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１４９ａ）で得られた４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製して、標記化合物０．０６５ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：122-125 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.71 (1H, dd, J = 5.9, 8.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.52-7.47 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.31 (2H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 445 (M+H)+
（実施例１５０）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６３２）
（１５０ａ）４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド０．７５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．６５ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.56-7.53 (2H, m), 4.99 (2H, s).
（１５０ｂ）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５０ａ）で得られた４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド０．１７ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０８９ｇ（収率４５％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.09 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.58-7.55 (2H, m), 7.50-7.47 (3H, m), 7.25 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.14 (2H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 493 (M+H)+。
（１５０ａ）４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド０．７５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．６５ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.56-7.53 (2H, m), 4.99 (2H, s).
（１５０ｂ）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５０ａ）で得られた４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド０．１７ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０８９ｇ（収率４５％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.09 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.58-7.55 (2H, m), 7.50-7.47 (3H, m), 7.25 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.14 (2H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 493 (M+H)+。
（実施例１５１）３−クロロ−２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６３４）
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−２−クロロベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９９ｇ（収率５５％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.49 (1H, brs), 8.13 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, s), 7.63 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50-7.43 (3H, m), 7.21 (1H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.46 (2H, s), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 443 (M+H)+
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−２−クロロベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９９ｇ（収率５５％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.49 (1H, brs), 8.13 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, s), 7.63 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.50-7.43 (3H, m), 7.21 (1H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.46 (2H, s), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 443 (M+H)+
（実施例１５２）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６３６）
（１５２ａ）４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３０ｇ（収率９９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, s), 7.86 (1H, m), 5.01 (2H, s).
（１５２ｂ）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５２ａ）で得られた４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率５３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：107-110 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.52-7.48 (3H, m), 7.26 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.12 (2H, s),2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 477 (M+H)+
（実施例１５３）２’−フルオロ−２−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６４０）
（１５３ａ）４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホニルクロリド０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３０ｇ（収率９９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, m), 4.78 (2H, s), 2.48 (3H, s).
（１５３ｂ）２’−フルオロ−２−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５３ａ）で得られた４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０６７ｇ（収率３９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.32 (1H, brs), 7.85 (1H, s), 7.78 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.47 (1H, m), 7.45 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.11 (2H, s), 2.56 (3H, s), 2.29 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 423 (M+H)+。
（１５２ａ）４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３０ｇ（収率９９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, s), 7.86 (1H, m), 5.01 (2H, s).
（１５２ｂ）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５２ａ）で得られた４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率５３％）を白色アモルファスとして得た。
融点：107-110 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.33 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.00 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.52-7.48 (3H, m), 7.26 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.12 (2H, s),2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 477 (M+H)+
（実施例１５３）２’−フルオロ−２−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６４０）
（１５３ａ）４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホニルクロリド０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３０ｇ（収率９９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, m), 4.78 (2H, s), 2.48 (3H, s).
（１５３ｂ）２’−フルオロ−２−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５３ａ）で得られた４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０６７ｇ（収率３９％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.32 (1H, brs), 7.85 (1H, s), 7.78 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.47 (1H, m), 7.45 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.11 (2H, s), 2.56 (3H, s), 2.29 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 423 (M+H)+。
（実施例１５４）２’−フルオロ−３−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６３８）
（１５４ａ）４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド０．３８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３５ｇ（定量的）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, s), 7.44 (1H, m), 4.75 (2H, s), 2.66 (3H, s).
（１５４ｂ）２’−フルオロ−３−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５４ａ）で得られた４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホンアミド０．１３ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９９ｇ（収率５８％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.64 (1H, s), 7.49-7.46 (4H, m), 7.41 (1H, m), 7.22-7.18 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.08 (2H, s), 2.72 (3H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 423 (M+H)+
（１５４ａ）４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド０．３８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３５ｇ（定量的）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, s), 7.44 (1H, m), 4.75 (2H, s), 2.66 (3H, s).
（１５４ｂ）２’−フルオロ−３−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５４ａ）で得られた４−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホンアミド０．１３ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９９ｇ（収率５８％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.64 (1H, s), 7.49-7.46 (4H, m), 7.41 (1H, m), 7.22-7.18 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.08 (2H, s), 2.72 (3H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 423 (M+H)+
（実施例１５５）３−エチル−２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６４２）
（１５５ａ）４−ブロモ−２−エチルベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−エチルベンゼンスルホニルクロリド０．３８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３４ｇ（収率９５％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz), 4.80 (2H, s), 3.03 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz).
（１５５ｂ）３−エチル−２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５５ａ）で得られた４−ブロモ−２−エチルベンゼンスルホンアミド０．１３ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率６６％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.59 (1H, brs), 8.04 (1H, m), 7.64 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.49-7.39 (4H, m), 7.21-7.17 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.31 (2H, s), 3.10 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.56 (3H, s), 1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z : 437 (M+H)+。
（１５５ａ）４−ブロモ−２−エチルベンゼンスルホンアミド
４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドの代わりに４−ブロモ−２−エチルベンゼンスルホニルクロリド０．３８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４９ａ）と同様に反応を行い、標記化合物の粗生成物０．３４ｇ（収率９５％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz), 4.80 (2H, s), 3.03 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz).
（１５５ｂ）３−エチル−２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５５ａ）で得られた４−ブロモ−２−エチルベンゼンスルホンアミド０．１３ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率６６％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.59 (1H, brs), 8.04 (1H, m), 7.64 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.49-7.39 (4H, m), 7.21-7.17 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.31 (2H, s), 3.10 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.56 (3H, s), 1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z : 437 (M+H)+。
（実施例１５６）２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−５１８）
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９５ｇ（収率５６％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.25 (1H, brs), 7.92 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.52 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.23 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.51 (1H, d, J = 5.4 Hz), 2.72 (3H, d, J = 5.4 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 423 (M+H)+
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９５ｇ（収率５６％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.25 (1H, brs), 7.92 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.52 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.23 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.51 (1H, d, J = 5.4 Hz), 2.72 (3H, d, J = 5.4 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 423 (M+H)+
（実施例１５７）２’−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６４４）
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率６４％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.45 (1H, brs), 7.84 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.53 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.48 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.76 (6H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 437 (M+H)+
（実施例１５８）（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタノール（化合物番号２−６４６）
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに２−クロロ−５−ヒドロキシメチルピリジン０．０８８ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率７３％）を白色固体として得た。
融点：209-211 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.61 (1H, s), 8.13 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 8.10 (0.5H, s), 8.04 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 7.83-7.66 (3.5H, m), 7.55 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.52-7.45 (1H, m), 7.33-7.21 (2H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 5.36 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.58 (2H, d, J = 5.9 Hz), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 361 (M+H)+
（実施例１５９）２−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６４８）
（１５９ａ）２−（５−ブロモピリジン−２−イル）プロパン−２−オール
２，５−ジブロモピリジン２．６ｇ（１１ｍｍｏｌ）のトルエン（６０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム溶液８．５ｍＬ（１．６Ｍヘキサン溶液、１３ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で３０分間撹拌した後、アセトン１．２ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を加え、さらに３０分間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率７３％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.42 (1H, s), 1.54 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 216 (M+H)+
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド０．１４ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率６４％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.45 (1H, brs), 7.84 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.53 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.48 (1H, m), 7.44 (1H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.76 (6H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 437 (M+H)+
（実施例１５８）（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メタノール（化合物番号２−６４６）
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに２−クロロ−５−ヒドロキシメチルピリジン０．０８８ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率７３％）を白色固体として得た。
融点：209-211 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.61 (1H, s), 8.13 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 8.10 (0.5H, s), 8.04 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 7.83-7.66 (3.5H, m), 7.55 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.52-7.45 (1H, m), 7.33-7.21 (2H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 5.36 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.58 (2H, d, J = 5.9 Hz), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 361 (M+H)+
（実施例１５９）２−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６４８）
（１５９ａ）２−（５−ブロモピリジン−２−イル）プロパン−２−オール
２，５−ジブロモピリジン２．６ｇ（１１ｍｍｏｌ）のトルエン（６０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム溶液８．５ｍＬ（１．６Ｍヘキサン溶液、１３ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で３０分間撹拌した後、アセトン１．２ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を加え、さらに３０分間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率７３％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.42 (1H, s), 1.54 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 216 (M+H)+
（１５９ｂ）２−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５９ａ）で得られた２−（５−ブロモピリジン−２−イル）プロパン−２−オール０．１２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０８９ｇ（収率５７％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.69 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, s), 7.54-7.47 (3H, m), 7.42 (1H, m), 7.27-7.22 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 2.61 (3H, s), 1.60 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 389 (M+H)+
（実施例１６０）２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５０）
（１６０ａ）２−（６−ブロモピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
２，５−ジブロモピリジン２．６ｇ（１１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム溶液８．５ｍＬ（１．６Ｍヘキサン溶液、１３ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で４０分間撹拌した後、アセトン１．５ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加え、さらに３０分間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．６ｇ（収率６６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.45 (1H, m), 1.76 (1H, s), 1.60 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 216 (M+H)+
（１６０ｂ）２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６０ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）プロパン−２−オール０．１２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９５ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
融点：169-172 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.22 (1H, brs), 8.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.43 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.21-7.17 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.57 (3H, s), 1.91 (1H, s), 1.65 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 389 (M+H)+。
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１５９ａ）で得られた２−（５−ブロモピリジン−２−イル）プロパン−２−オール０．１２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０８９ｇ（収率５７％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.69 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, s), 7.54-7.47 (3H, m), 7.42 (1H, m), 7.27-7.22 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 2.61 (3H, s), 1.60 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 389 (M+H)+
（実施例１６０）２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５０）
（１６０ａ）２−（６−ブロモピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
２，５−ジブロモピリジン２．６ｇ（１１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム溶液８．５ｍＬ（１．６Ｍヘキサン溶液、１３ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で４０分間撹拌した後、アセトン１．５ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加え、さらに３０分間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．６ｇ（収率６６％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.45 (1H, m), 1.76 (1H, s), 1.60 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 216 (M+H)+
（１６０ｂ）２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６０ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）プロパン−２−オール０．１２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９５ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
融点：169-172 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.22 (1H, brs), 8.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.43 (1H, m), 7.39 (1H, m), 7.21-7.17 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.57 (3H, s), 1.91 (1H, s), 1.65 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 389 (M+H)+。
（実施例１６１）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６５２）
（１６１ａ）２−（１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール
１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール３．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４０℃でｎ−ブチルリチウム溶液１５ｍＬ（１．５Ｍヘキサン溶液、２３ｍｍｏｌ）を加えて３０分間撹拌した後、アセトン５．０ｍＬ（６８ｍｍｏｌ）を加えて、さらに１０分間撹拌した。反応液を室温にした後、水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物３．０ｇ（収率７６％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 6.95 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.52 (2H, s), 3.58 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.07 (1H, s), 1.70 (6H, s), 0.95 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.02 (9H, s).
（１６１ｂ）２−（４−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール および ２−（５−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール
実施例（１６１ａ）で得られた２−（１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物１．９ｇ（収率４７％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 6.89 (0.6H, s), 6.88 (0.4H, s), 5.55 (1.2H, s), 5.45 (0.8H, s), 3.62 (1.2H, t, J = 8.3 Hz), 3.56 (0.8H, t, J = 8.3 Hz), 3.03 (0.6H, s), 2.69 (0.4H, s), 1.67 (6H, s), 0.97-0.91 (2H, m), 0.01 (9H, s).
MS(ESI) m/z : 335 (M+H)+
（１６１ａ）２−（１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール
１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール３．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４０℃でｎ−ブチルリチウム溶液１５ｍＬ（１．５Ｍヘキサン溶液、２３ｍｍｏｌ）を加えて３０分間撹拌した後、アセトン５．０ｍＬ（６８ｍｍｏｌ）を加えて、さらに１０分間撹拌した。反応液を室温にした後、水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物３．０ｇ（収率７６％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 6.95 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.52 (2H, s), 3.58 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.07 (1H, s), 1.70 (6H, s), 0.95 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.02 (9H, s).
（１６１ｂ）２−（４−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール および ２−（５−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール
実施例（１６１ａ）で得られた２−（１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物１．９ｇ（収率４７％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 6.89 (0.6H, s), 6.88 (0.4H, s), 5.55 (1.2H, s), 5.45 (0.8H, s), 3.62 (1.2H, t, J = 8.3 Hz), 3.56 (0.8H, t, J = 8.3 Hz), 3.03 (0.6H, s), 2.69 (0.4H, s), 1.67 (6H, s), 0.97-0.91 (2H, m), 0.01 (9H, s).
MS(ESI) m/z : 335 (M+H)+
（１６１ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６１ｂ）で得られた２−（４−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オールおよび２−（５−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール１．８ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．８１ｇ（収率４０％）を白色固体として得た。
融点：135-137 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.34 (0.5H, s), 13.11 (0.5H, s), 11.94 (0.5H, s), 11.88 (0.5H, s), 8.15 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.07 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 8.02 (0.5H, s), 7.68 (0.5H, s), 7.66-7.62 (1H, m), 7.47 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (0.5H, m), 7.25 (0.5H, m), 7.22-7.07 (3.5H, m), 5.29 (1H, s), 2.49 (3H, s), 1.46 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 378 (M+H)+
（実施例１６２）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−６６２）
（１６２ａ）４−ヨード−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール１．５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム０．５１ｇ（５５％油性、１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１５分間撹拌した後、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン１．５ｍＬ（９．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．６ｇ（収率６４％）を淡黄色ガム状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.55 (1H, s), 7.51 (1H, s), 4.52 (1H, m), 4.36-4.29 (2H, m), 4.04 (1H, m), 3.72 (1H, m), 3.61 (1H, m), 3.45 (1H, m), 1.80-1.47 (6H, m).
（１６２ｂ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６２ａ）で得られた４−ヨード−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール０．３７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率２８％）を白色固体として得た。
融点：132-135 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.11 (1H, brs), 7.86 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.84 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.43 (1H, m), 7.23 (1H, m), 7.19-7.14 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.31-4.29 (2H, m), 4.07-4.05 (2H, m), 2.98 (1H, brs), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 364 (M+H)+。
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６１ｂ）で得られた２−（４−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オールおよび２−（５−ブロモ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール１．８ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．８１ｇ（収率４０％）を白色固体として得た。
融点：135-137 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.34 (0.5H, s), 13.11 (0.5H, s), 11.94 (0.5H, s), 11.88 (0.5H, s), 8.15 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.07 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 8.02 (0.5H, s), 7.68 (0.5H, s), 7.66-7.62 (1H, m), 7.47 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (0.5H, m), 7.25 (0.5H, m), 7.22-7.07 (3.5H, m), 5.29 (1H, s), 2.49 (3H, s), 1.46 (6H, s).
MS(ESI) m/z : 378 (M+H)+
（実施例１６２）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−６６２）
（１６２ａ）４−ヨード−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール
４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール１．５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム０．５１ｇ（５５％油性、１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１５分間撹拌した後、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン１．５ｍＬ（９．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．６ｇ（収率６４％）を淡黄色ガム状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.55 (1H, s), 7.51 (1H, s), 4.52 (1H, m), 4.36-4.29 (2H, m), 4.04 (1H, m), 3.72 (1H, m), 3.61 (1H, m), 3.45 (1H, m), 1.80-1.47 (6H, m).
（１６２ｂ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６２ａ）で得られた４−ヨード−１−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール０．３７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率２８％）を白色固体として得た。
融点：132-135 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.11 (1H, brs), 7.86 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.84 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.43 (1H, m), 7.23 (1H, m), 7.19-7.14 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.31-4.29 (2H, m), 4.07-4.05 (2H, m), 2.98 (1H, brs), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 364 (M+H)+。
（実施例１６３）１−フルオロ−２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６６４）
（１６３ａ）２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−フルオロプロパン−２−オール
アセトンの代わりにフルオロアセトン０．７３ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物１．２ｇ（収率８０％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.50, 4.38 (2H, ABqd, J = 9.3, 47.9 Hz), 2.49 (1H, s), 1.61 (3H, d, J = 2.4 Hz).
MS(ESI) m/z : 233 (M+H)+
（１６３ｂ）１−フルオロ−２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６３ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−フルオロプロパン−２−オール０．１５ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率５０％）を白色固体として得た。
融点：174-176 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.79 (1H, m), 8.12 (0.5H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 8.10 (0.5H, s), 8.04 (0.5H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.99-7.95 (1H, m), 7.77-7.68 (2.5H, m), 7.55 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.52 (0.5H, m), 7.48 (0.5H, m), 7.32 (0.5H, m), 7.25-7.21 (1.5H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 5.72 (1H, s), 4.50, 4.40 (2H, ABqd, J = 9.3, 47.9 Hz), 2.49 (3H, s), 1.51 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 407 (M+H)+
（実施例１６４）１，１，１−トリフルオロ−２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６６６）
（１６４ａ）２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
アセトンの代わりに１，１，１−トリフルオロアセトン１．１ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物１．１ｇ（収率６３％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.3 Hz), 2.66 (1H, s), 1.81 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 269 (M+H)+
（１６３ａ）２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−フルオロプロパン−２−オール
アセトンの代わりにフルオロアセトン０．７３ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物１．２ｇ（収率８０％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.50, 4.38 (2H, ABqd, J = 9.3, 47.9 Hz), 2.49 (1H, s), 1.61 (3H, d, J = 2.4 Hz).
MS(ESI) m/z : 233 (M+H)+
（１６３ｂ）１−フルオロ−２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６３ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−フルオロプロパン−２−オール０．１５ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率５０％）を白色固体として得た。
融点：174-176 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.79 (1H, m), 8.12 (0.5H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 8.10 (0.5H, s), 8.04 (0.5H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.99-7.95 (1H, m), 7.77-7.68 (2.5H, m), 7.55 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.52 (0.5H, m), 7.48 (0.5H, m), 7.32 (0.5H, m), 7.25-7.21 (1.5H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 5.72 (1H, s), 4.50, 4.40 (2H, ABqd, J = 9.3, 47.9 Hz), 2.49 (3H, s), 1.51 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 407 (M+H)+
（実施例１６４）１，１，１−トリフルオロ−２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−６６６）
（１６４ａ）２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
アセトンの代わりに１，１，１−トリフルオロアセトン１．１ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物１．１ｇ（収率６３％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.3 Hz), 2.66 (1H, s), 1.81 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 269 (M+H)+
（１６４ｂ）１，１，１−トリフルオロ−２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６４ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール０．１７ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５４％）を白色固体として得た
融点：197-198 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.41 (0.5H, s), 13.18 (0.5H, s), 8.88 (1H, s), 8.19 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.11-8.07 (2H, m), 7.85-7.80 (1H, m), 7.76 (0.5H, d, J = 1.5 Hz), 7.70-7.66 (1H, m), 7.56 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (0.5H, m), 7.50 (0.5H, m), 7.34-7.21 (2H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.89 (1H, s), 2.48 (3H, s), 1.77 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 443 (M+H)+
（実施例１６５）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）エタノール（化合物番号２−６６８）（１６５ａ）１−（６−ブロモピリジン−３−イル）エタノール
３−アセチル−６−ブロモピリジン０．６０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、水（４ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム０．２３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出して、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標記化合物の粗生成物０．５９ｇ（収率９７％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.94 (1H, m), 2.04 (1H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz).
（１６５ｂ）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）エタノール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６５ａ）で得られた１−（６−ブロモピリジン−３−イル）エタノール０．１３ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
融点：149-151 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.64 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.12 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.09 (0.5H, s), 8.03 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.85-7.83 (1H, m), 7.75 (0.5H, s), 7.74-7.66 (2H, m), 7.55 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.51 (0.5H, m), 7.46 (0.5H, m), 7.30 (0.5H, m), 7.25-7.20 (1.5H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 5.36 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.84 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 375 (M+H)+。
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６４ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール０．１７ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率５４％）を白色固体として得た
融点：197-198 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.41 (0.5H, s), 13.18 (0.5H, s), 8.88 (1H, s), 8.19 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.11-8.07 (2H, m), 7.85-7.80 (1H, m), 7.76 (0.5H, d, J = 1.5 Hz), 7.70-7.66 (1H, m), 7.56 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.54 (0.5H, m), 7.50 (0.5H, m), 7.34-7.21 (2H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.89 (1H, s), 2.48 (3H, s), 1.77 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 443 (M+H)+
（実施例１６５）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）エタノール（化合物番号２−６６８）（１６５ａ）１−（６−ブロモピリジン−３−イル）エタノール
３−アセチル−６−ブロモピリジン０．６０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、水（４ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム０．２３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出して、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、標記化合物の粗生成物０．５９ｇ（収率９７％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.94 (1H, m), 2.04 (1H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.3 Hz).
（１６５ｂ）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）エタノール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６５ａ）で得られた１−（６−ブロモピリジン−３−イル）エタノール０．１３ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１２ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
融点：149-151 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.40 (0.5H, s), 13.17 (0.5H, s), 8.64 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.12 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 8.09 (0.5H, s), 8.03 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.85-7.83 (1H, m), 7.75 (0.5H, s), 7.74-7.66 (2H, m), 7.55 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.51 (0.5H, m), 7.46 (0.5H, m), 7.30 (0.5H, m), 7.25-7.20 (1.5H, m), 7.14 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 5.36 (1H, d, J = 4.4 Hz), 4.84 (1H, m), 2.49 (3H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.3 Hz).
MS(ESI) m/z : 375 (M+H)+。
（実施例１６６）２−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）オキシ］エタノール（化合物番号２−６８０）
（１６６ａ）２−クロロ−５−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ピリジン
２−クロロ−５−ヒドロキシピリジン０．３９ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム０．６８ｇ（４．９ｍｍｏｌ）および２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン０．８２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で６時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標記化合物０．５２ｇ（収率６７％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.27-7.21 (2H, m), 4.69 (1H, m), 4.23-4.16 (2H, m), 4.06 (1H, m), 3.87 (1H, m), 3.82 (1H, m), 3.53 (1H, m), 1.85-1.71 (2H, m), 1.64-1.52 (4H, m).
MS(ESI) m/z : 258 (M+H)+
（１６６ｂ）２−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）オキシ］エタノール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６６ａ）で得られた２−クロロ−５−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ピリジン０．２４ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：148-151 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.42 (1H, s), 8.03 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.42 (1H, m), 7.35 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.19-7.15 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.18-4.17 (2H, m), 4.02-4.01 (2H, m), 2.57 (3H, s), 2.34 (1H, brs).
MS(ESI) m/z : 391 (M+H)+
（１６６ａ）２−クロロ−５−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ピリジン
２−クロロ−５−ヒドロキシピリジン０．３９ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム０．６８ｇ（４．９ｍｍｏｌ）および２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン０．８２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で６時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標記化合物０．５２ｇ（収率６７％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.27-7.21 (2H, m), 4.69 (1H, m), 4.23-4.16 (2H, m), 4.06 (1H, m), 3.87 (1H, m), 3.82 (1H, m), 3.53 (1H, m), 1.85-1.71 (2H, m), 1.64-1.52 (4H, m).
MS(ESI) m/z : 258 (M+H)+
（１６６ｂ）２−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）オキシ］エタノール
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６６ａ）で得られた２−クロロ−５−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ピリジン０．２４ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：148-151 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.42 (1H, s), 8.03 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.42 (1H, m), 7.35 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.19-7.15 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.18-4.17 (2H, m), 4.02-4.01 (2H, m), 2.57 (3H, s), 2.34 (1H, brs).
MS(ESI) m/z : 391 (M+H)+
（実施例１６７）４−｛２−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリン（化合物番号２−６８６）
（１６７ａ）４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリン
２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに、Ｎ−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩０．６８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６６ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．６７ｇ（収率９２％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.24-7.19 (2H, m), 4.15-4.12 (2H, m), 3.75-3.72 (4H, m), 2.82-2.80 (2H, m), 2.58-2.55 (4H, m).
MS(ESI) m/z : 243 (M+H)+
（１６７ｂ）４−｛２−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリン
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６７ａ）で得られた４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリンを用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率３０％）を淡紅色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.40 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.03 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.42 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.19-7.15 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.25-4.24 (2H, m), 3.79-3.77 (4H, m), 2.90-2.88 (2H, m), 2.66-2.64 (4H, m), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 460 (M+H)+
（実施例１６８）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号２−６７２）
（１６８ａ）１−ブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼン
４−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルフィド１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍｌ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸１．４ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌後、６０℃で４時間攪拌した。ｍ−クロロ過安息香酸０．６７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて６０℃でさらに８時間攪拌した後、反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物．１．０ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.93-7.82 (4H, m)
（１６８ｂ）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１６８ａ）で得られた１−ブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼン２６０ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物３４０ｍｇ（収率８６％）を淡黄色油状物質として得た。
（１６７ａ）４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリン
２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに、Ｎ−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩０．６８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６６ａ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．６７ｇ（収率９２％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.24-7.19 (2H, m), 4.15-4.12 (2H, m), 3.75-3.72 (4H, m), 2.82-2.80 (2H, m), 2.58-2.55 (4H, m).
MS(ESI) m/z : 243 (M+H)+
（１６７ｂ）４−｛２−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリン
４−ブロモ−２−フルオロベンゼンスルホンアミドの代わりに、実施例（１６７ａ）で得られた４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝モルホリンを用いて、実施例１４７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１３ｇ（収率３０％）を淡紅色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.40 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.03 (1H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.66 (1H, s), 7.42 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 2.4, 8.3 Hz), 7.19-7.15 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.3 Hz), 4.25-4.24 (2H, m), 3.79-3.77 (4H, m), 2.90-2.88 (2H, m), 2.66-2.64 (4H, m), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 460 (M+H)+
（実施例１６８）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号２−６７２）
（１６８ａ）１−ブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼン
４−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルフィド１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍｌ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸１．４ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌後、６０℃で４時間攪拌した。ｍ−クロロ過安息香酸０．６７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて６０℃でさらに８時間攪拌した後、反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物．１．０ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.93-7.82 (4H, m)
（１６８ｂ）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１６８ａ）で得られた１−ブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゼン２６０ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物３４０ｍｇ（収率８６％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.07 (2H, d, J = 8.3 Hz),7.79 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.75(1H, s), 7.65-7.57 (2H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 7.16 (1H, dd, J = 8.3, 10.3 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.52 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.46 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.00 (9H, s).
（１６８ｃ）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１６８ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン３４０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物７８ｍｇ（収率２９％）を白色固体として得た。
融点：81-84 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.08 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.85-7.80 (2H, J = 8.6 Hz), 7.64 (1H, s), 7.54 (1H, m), 7.50-7.46 (2H, m), 7.25 (1H, dd, J = 8.6, 10.2 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 462 (M+H)+。
（１６８ｃ）２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１６８ｂ）で得られた２−（４−｛６−フルオロ−４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン３４０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物７８ｍｇ（収率２９％）を白色固体として得た。
融点：81-84 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.08 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.85-7.80 (2H, J = 8.6 Hz), 7.64 (1H, s), 7.54 (1H, m), 7.50-7.46 (2H, m), 7.25 (1H, dd, J = 8.6, 10.2 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 462 (M+H)+。
（実施例１６９）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝チオ）エタノール（化合物番号２−６７４）
（１６９ａ）｛２−［（４−ブロモフェニル）チオ］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン
４−ブロモベンゼンチオール１．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（５５％、油性）０．２８ｇを加えて室温で５分攪拌した後、（２−ブロモエチル）−ｔ−ブチルジメチルシランを加え、室温で３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率８８％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.74 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.00 (2H, t, J = 6.8 Hz), 0.84 (9H, s), 0.00 (6H, s).
（１６９ａ）｛２−［（４−ブロモフェニル）チオ］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン
４−ブロモベンゼンチオール１．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（５５％、油性）０．２８ｇを加えて室温で５分攪拌した後、（２−ブロモエチル）−ｔ−ブチルジメチルシランを加え、室温で３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率８８％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.74 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.00 (2H, t, J = 6.8 Hz), 0.84 (9H, s), 0.00 (6H, s).
（１６９ｂ）２−（４−｛４’−［（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）チオ］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１６９ａ）で得られた｛２−［（４−ブロモフェニル）チオ］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン２００ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物５５ｍｇ（収率２１％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.70 (1H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.40-7.30 (5H, m), 7.27 (1H, m), 7.10-7.01 (2H, m), 5.51 (2H, s), 3.81 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.68 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.52 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 7.4 Hz), 0.89 (9H, s), 0.06 (6H, s), 0.00 (9H, s).
（１６９ｃ）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝チオ）エタノール
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１６９ｂ）で得られた２−（４−｛４’−［（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）チオ］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン５５ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物３３ｍｇ（収率９６％）を白色固体として得た。
融点：150-152 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.62 (1H, s), 7.49-7.37 (6H, m), 7.31 (1H, m), 7.20-7.11 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.77 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.14 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 406 (M+H)+
（実施例１７０）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）エタノール（化合物番号２−６７６）
（１７０ａ）｛２−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン
４−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルフィドの代わりに実施例（１６９ａ）で得られた｛２−［（４−ブロモフェニル）チオ］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン０．９９ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１６８ａ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．４４ｇ（収率４０％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.39 (2H, t, J = 6.3 Hz), 0.81 (9H, s), 0.00 (6H, s).
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１６９ａ）で得られた｛２−［（４−ブロモフェニル）チオ］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン２００ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物５５ｍｇ（収率２１％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.70 (1H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.40-7.30 (5H, m), 7.27 (1H, m), 7.10-7.01 (2H, m), 5.51 (2H, s), 3.81 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.68 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.52 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 7.4 Hz), 0.89 (9H, s), 0.06 (6H, s), 0.00 (9H, s).
（１６９ｃ）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝チオ）エタノール
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１６９ｂ）で得られた２−（４−｛４’−［（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）チオ］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン５５ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物３３ｍｇ（収率９６％）を白色固体として得た。
融点：150-152 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.62 (1H, s), 7.49-7.37 (6H, m), 7.31 (1H, m), 7.20-7.11 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.77 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.14 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 406 (M+H)+
（実施例１７０）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）エタノール（化合物番号２−６７６）
（１７０ａ）｛２−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン
４−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルフィドの代わりに実施例（１６９ａ）で得られた｛２−［（４−ブロモフェニル）チオ］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン０．９９ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１６８ａ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．４４ｇ（収率４０％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.39 (2H, t, J = 6.3 Hz), 0.81 (9H, s), 0.00 (6H, s).
（１７０ｂ）２−（４−｛４’−［（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１７０ａ）で得られた｛２−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン２２０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１９０ｍｇ（収率７０％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.99 (2H, d, J = 8.3Hz), 7.79 (1H, s), 7.69 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.20-7.12 (2H, m), 5.57 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.73 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.44 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.54 (3H, s), 1.01 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.80 (9H, s), 0.04 (9H, s), 0.00 (6H, s).
（１７０ｃ）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）エタノール
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１７０ｂ）で得られた２−（４−｛４’−［（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン１８０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物７２ｍｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
融点：88-90 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.48-7.41 (2H, m), 7.24 (1H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.08-4.02 (2H, m), 3.39 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.76 (1H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 438 (M+H)+。
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１７０ａ）で得られた｛２−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］エトキシ｝（ｔ−ブチル）ジメチルシラン２２０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１９０ｍｇ（収率７０％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.99 (2H, d, J = 8.3Hz), 7.79 (1H, s), 7.69 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.20-7.12 (2H, m), 5.57 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.73 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.44 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.54 (3H, s), 1.01 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.80 (9H, s), 0.04 (9H, s), 0.00 (6H, s).
（１７０ｃ）２−（｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝スルホニル）エタノール
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１７０ｂ）で得られた２−（４−｛４’−［（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン１８０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物７２ｍｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
融点：88-90 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.48-7.41 (2H, m), 7.24 (1H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.08-4.02 (2H, m), 3.39 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.76 (1H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 438 (M+H)+。
（実施例１７１）２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン（化合物番号２−６７８）
（１７１ａ）２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに４−（ジフルオロメチルスルホニル）クロロベンゼン８０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物９１ｍｇ（収率８１％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.03-7.97 (2H, m), 7.77-7.70 (3H, m), 7.58-7.52 (2H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.10 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.22 (1H, t, J = 53.2 Hz), 5.51 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz),2.47 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.00 (9H, s).
（１７１ｂ）２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１７１ａ）で得られた２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン９１ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物４４ｍｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
融点：80-82 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (2H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.66 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.27 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.21 (1H, t, J = 53.2 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 444 (M+H)+
（実施例１７２）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６９８）
（１７１ａ）２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに４−（ジフルオロメチルスルホニル）クロロベンゼン８０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物９１ｍｇ（収率８１％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.03-7.97 (2H, m), 7.77-7.70 (3H, m), 7.58-7.52 (2H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.10 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.22 (1H, t, J = 53.2 Hz), 5.51 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz),2.47 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.00 (9H, s).
（１７１ｂ）２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１７１ａ）で得られた２−（４−｛４’−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル｝−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン９１ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物４４ｍｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
融点：80-82 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (2H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.66 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.50-7.46 (2H, m), 7.27 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.21 (1H, t, J = 53.2 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 444 (M+H)+
（実施例１７２）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６９８）
（１７２ａ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．３１ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）および４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール０．１６ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、水（０．５ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．５２ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０４４ｇ（０．０６０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率５３％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.23 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.79 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, ddd, J = 2.0, 4.9, 8.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 11.2 Hz), 5.52 (2H, s), 3.75 (3H, s), 3.66 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.56 (3H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７２ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン０．１５ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。得られた生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：168-169 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.14 (1H, br), 8.22 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.47 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21-7.13 (2H, m), 7.09 (1H, dd, J = 8.2, 10.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.75 (3H, s), 2.56 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 334 (M+H)+
実施例（１４３ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン０．３１ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）および４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール０．１６ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、水（０．５ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．５２ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０４４ｇ（０．０６０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、４時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率５３％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.23 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.79 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, ddd, J = 2.0, 4.9, 8.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 11.2 Hz), 5.52 (2H, s), 3.75 (3H, s), 3.66 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.56 (3H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７２ｂ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン０．１５ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。得られた生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０６０ｇ（収率５６％）を白色固体として得た。
融点：168-169 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.14 (1H, br), 8.22 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.47 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21-7.13 (2H, m), 7.09 (1H, dd, J = 8.2, 10.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.75 (3H, s), 2.56 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 334 (M+H)+
（実施例１７３）２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン（化合物番号２−６８２）
（１７３ａ）２−ブロモ−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン
実施例（１６０ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）プロパン−２−オール１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、ヨードメタン０．６２ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。これに対し、水素化ナトリウム（６０％、油状）０．４０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え０℃で１時間撹拌した後、室温で３時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、徐々に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．１ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.7, 8.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.10 (3H, s), 1.53 (6H, s).
（１７３ｂ）２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７３ａ）で得られた２−ブロモ−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン０．２８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３５ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.72 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.3, 8.4 Hz), 7.76 (1H, s), 7.74 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.6, 11.0 Hz), 5.51 (2H, s), 3.66 (2H, t, J = 8.2 Hz), 3.13 (3H, s), 2.53 (3H, s), 1.59 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７３ｃ）２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７３ｂ）で得られた２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン０．３５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０７４ｇ（収率３１％）を単黄色固体として得た。
融点：168-169 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.75 (1H, s), 8.08 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.84-7.79 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, ddd, J = 2.4, 4.9, 8.3 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.3, 11.2 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.14 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.59 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 403 (M+H)+。
（１７３ａ）２−ブロモ−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン
実施例（１６０ａ）で得られた２−（６−ブロモピリジン−３−イル）プロパン−２−オール１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、ヨードメタン０．６２ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。これに対し、水素化ナトリウム（６０％、油状）０．４０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え０℃で１時間撹拌した後、室温で３時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、徐々に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．１ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.7, 8.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.10 (3H, s), 1.53 (6H, s).
（１７３ｂ）２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７３ａ）で得られた２−ブロモ−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン０．２８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３５ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.72 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 2.3, 8.4 Hz), 7.76 (1H, s), 7.74 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.6, 11.0 Hz), 5.51 (2H, s), 3.66 (2H, t, J = 8.2 Hz), 3.13 (3H, s), 2.53 (3H, s), 1.59 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７３ｃ）２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７３ｂ）で得られた２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−５−（１−メトキシ−１−メチルエチル）ピリジン０．３５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０７４ｇ（収率３１％）を単黄色固体として得た。
融点：168-169 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.75 (1H, s), 8.08 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.84-7.79 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, ddd, J = 2.4, 4.9, 8.3 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.3, 11.2 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.14 (3H, s), 2.56 (3H, s), 1.59 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 403 (M+H)+。
（実施例１７４）３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール（化合物番号２−６８４）
（１７４ａ）３−（６−ブロモピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール
アセトンの代わりに３−ペンタノン２．１ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物２．２ｇ（収率８９％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 2.4, 8.2 Hz), 7.42 (1H, d, J = 8.2 Hz), 1.85 (2H, dq, J = 7.0, 14.1 Hz), 1.81 (2H, dq, J = 7.0, 14.1 Hz), 0.74 (6H, t, J = 7.0 Hz).
（１７４ｂ）３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７４ａ）で得られた３−（６−ブロモピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール０．２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３６ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 2.3, 8.2 Hz), 7.79 (1H, s), 7.76 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33-7.29 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 5.53 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.53 (3H, s), 1.94 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 1.87 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.83 (6H, t, J = 7.4 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７４ｃ）３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７４ｂ）で得られた３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール０．３６ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率６２％）を白色固体として得た。
融点：94-95 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.12 (1H, brs), 8.71 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 7.4, 2.3 Hz), 7.82-7.80 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.2 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.2, 10.9 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s), 1.93 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 1.87 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 0.82 (6H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z: 417 (M+H)+
（１７４ａ）３−（６−ブロモピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール
アセトンの代わりに３−ペンタノン２．１ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物２．２ｇ（収率８９％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 2.4, 8.2 Hz), 7.42 (1H, d, J = 8.2 Hz), 1.85 (2H, dq, J = 7.0, 14.1 Hz), 1.81 (2H, dq, J = 7.0, 14.1 Hz), 0.74 (6H, t, J = 7.0 Hz).
（１７４ｂ）３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７４ａ）で得られた３−（６−ブロモピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール０．２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３６ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 2.3, 8.2 Hz), 7.79 (1H, s), 7.76 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33-7.29 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 5.53 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.53 (3H, s), 1.94 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 1.87 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.83 (6H, t, J = 7.4 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７４ｃ）３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７４ｂ）で得られた３−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）ペンタン−３−オール０．３６ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率６２％）を白色固体として得た。
融点：94-95 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.12 (1H, brs), 8.71 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 7.4, 2.3 Hz), 7.82-7.80 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.2 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.2, 10.9 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s), 1.93 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 1.87 (2H, dq, J = 7.4, 14.9 Hz), 0.82 (6H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z: 417 (M+H)+
（実施例１７５）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
（化合物番号２−７１２）
（１７５ａ）４−［２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
４−ヨードピラゾール０．９７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩１．４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）の混合物に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を加え９５℃で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０・９８ｇ（収率６４％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.53 (1H, s), 7.50 (1H, s), 4.24 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.7 Hz), 2.78 (2H, d, J = 6.7 Hz), 2.47 (4H, d, J = 4.7 Hz).
（１７５ｂ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７５ａ）で得られた４−［２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．４０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２７ｇ（収率７８％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.73 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.57 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, ddd, J = 2.4, 4.9, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.53 (2H, s), 4.27 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.71-3.68 (6H, m), 2.84 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.53 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７５ｃ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７５ｂ）で得られた４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．２７ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．２３ｇ（収率４８％）を単黄色固体として得た。
（化合物番号２−７１２）
（１７５ａ）４−［２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
４−ヨードピラゾール０．９７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩１．４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）の混合物に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を加え９５℃で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０・９８ｇ（収率６４％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.53 (1H, s), 7.50 (1H, s), 4.24 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.7 Hz), 2.78 (2H, d, J = 6.7 Hz), 2.47 (4H, d, J = 4.7 Hz).
（１７５ｂ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７５ａ）で得られた４−［２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．４０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２７ｇ（収率７８％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.73 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.57 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, ddd, J = 2.4, 4.9, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.53 (2H, s), 4.27 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.71-3.68 (6H, m), 2.84 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.53 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７５ｃ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７５ｂ）で得られた４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．２７ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．２３ｇ（収率４８％）を単黄色固体として得た。
融点：124 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.1 (1H, brs), 7.89 (1H, brs), 7.80 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.23 (1H, m), 7.18-7.14 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.28 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.85 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.59 (3H, s), 2.50 (4H, brs).
MS(ESI) m/z: 433 (M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.1 (1H, brs), 7.89 (1H, brs), 7.80 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.23 (1H, m), 7.18-7.14 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.28 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.4 Hz), 2.85 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.59 (3H, s), 2.50 (4H, brs).
MS(ESI) m/z: 433 (M+H)+。
（実施例１７６）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン（化合物番号２−７１０）
（１７６ａ）２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
４−ヨードピラゾール０．９７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２−ジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩１．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）の混合物に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を加え１００℃で２４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４２ｇ（収率３２％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.53 (1H, s), 7.50 (1H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.27 (6H, s).
（１７６ｂ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに（１７６ａ）で得られた２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３３ｇ（収率８０％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: : 7.81 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.56 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, ddd, J = 2.0, 4.9, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.53 (2H, s), 4.27 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.70 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.82 (2H, t. J = 6.8 Hz), 2.54 (3H, s), 2.30 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), -0.01 (9H, s).
（１７６ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７６ｂ）で得られた２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．３３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０８０ｇ（収率３２％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.79 (1H, s), 7.62 (1H, s), 7.58 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.15-7.10 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.80 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.58 (3H, s), 2.29 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 391 (M+H)+
（１７６ａ）２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
４−ヨードピラゾール０．９７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２−ジメチルアミノエチルクロリド塩酸塩１．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）の混合物に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を加え１００℃で２４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４２ｇ（収率３２％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.53 (1H, s), 7.50 (1H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.27 (6H, s).
（１７６ｂ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに（１７６ａ）で得られた２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３３ｇ（収率８０％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: : 7.81 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.56 (1H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, ddd, J = 2.0, 4.9, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.53 (2H, s), 4.27 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.70 (2H, t, J = 8.3 Hz), 2.82 (2H, t. J = 6.8 Hz), 2.54 (3H, s), 2.30 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), -0.01 (9H, s).
（１７６ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７６ｂ）で得られた２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．３３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０８０ｇ（収率３２％）を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.84 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.79 (1H, s), 7.62 (1H, s), 7.58 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.15-7.10 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.80 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.58 (3H, s), 2.29 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 391 (M+H)+
（実施例１７７）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノール（化合物番号２−７００）
（１７７ａ）４−ブロモ−１−｛２−（トリチロキシ）エチル｝−１Ｈ−イミダゾール
２−ブロモエタノール１．４ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン３．５ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）およびトリチルクロリド７．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−ブロモエチルトリチルエーテル４．４ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。得られた２−ブロモエチルトリチルエーテル１．９ｇ(５．１ｍｍｏｌ)および４−ブロモイミダゾール０．６８ｇ(４．６ｍｍｏｌ)の混合物に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬを加え、０℃に冷却した。これに対し、水素化ナトリウム（６０％、油性）０．２２ｇ(５．５ｍｍｏｌ)を加え、室温に昇温したのち６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．４ｇ（収率６９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.45 (1H, s), 7.29-7.22 (15H, m), 6.89 (1H, s), 4.00 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.36 (2H, t, J = 4.9 Hz).
（１７７ｂ）２−（４−（４−フルオロ−３−｛１−［２−（トリチロキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３イル）−６−メチルピリジン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７７ａ）で得られた４−ブロモ−１−｛２−（トリチロキシ）エチル｝−１Ｈ−イミダゾール０．６９ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４６ｇ（収率７８％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.28 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.81 (1H, s), 7.65 (1H, s), 7.49-7.45 (2H, m), 7.32-7.31 (6H, m), 7.27-7.20 (10H, m), 7.10 (1H, ddd, J = 2.4, 4.8, 8.3 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.52 (2H, s), 4.11 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.66 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.41 (2H, t, J = 4.9 Hz), 2.55 (3H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７７ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７７ｂ）で得られた２−（４−（４−フルオロ−３−｛１−［２−（トリチロキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾールー３イル）−６−メチルピリジン０．３３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１４ｇ（収率６４％）を無色固体として得た。
融点：248 ℃
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.22 (1H, d, J = 7.4 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.02 (1H, brs), 7.69-7.48 (3H, m), 7.23-7.10 (3H, m), 4.98 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.06 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 364 (M+H)+
（１７７ａ）４−ブロモ−１−｛２−（トリチロキシ）エチル｝−１Ｈ−イミダゾール
２−ブロモエタノール１．４ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン３．５ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）およびトリチルクロリド７．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−ブロモエチルトリチルエーテル４．４ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。得られた２−ブロモエチルトリチルエーテル１．９ｇ(５．１ｍｍｏｌ)および４−ブロモイミダゾール０．６８ｇ(４．６ｍｍｏｌ)の混合物に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬを加え、０℃に冷却した。これに対し、水素化ナトリウム（６０％、油性）０．２２ｇ(５．５ｍｍｏｌ)を加え、室温に昇温したのち６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．４ｇ（収率６９％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.45 (1H, s), 7.29-7.22 (15H, m), 6.89 (1H, s), 4.00 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.36 (2H, t, J = 4.9 Hz).
（１７７ｂ）２−（４−（４−フルオロ−３−｛１−［２−（トリチロキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３イル）−６−メチルピリジン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７７ａ）で得られた４−ブロモ−１−｛２−（トリチロキシ）エチル｝−１Ｈ−イミダゾール０．６９ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４６ｇ（収率７８％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.28 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.81 (1H, s), 7.65 (1H, s), 7.49-7.45 (2H, m), 7.32-7.31 (6H, m), 7.27-7.20 (10H, m), 7.10 (1H, ddd, J = 2.4, 4.8, 8.3 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.52 (2H, s), 4.11 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.66 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.41 (2H, t, J = 4.9 Hz), 2.55 (3H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.3 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７７ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７７ｂ）で得られた２−（４−（４−フルオロ−３−｛１−［２−（トリチロキシ）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾールー３イル）−６−メチルピリジン０．３３ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１４ｇ（収率６４％）を無色固体として得た。
融点：248 ℃
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.22 (1H, d, J = 7.4 Hz), 8.11 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.02 (1H, brs), 7.69-7.48 (3H, m), 7.23-7.10 (3H, m), 4.98 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.06 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 364 (M+H)+
（実施例１７８）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−７１６）
（１７８ａ）２−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
アセトンの代わりに２，４−ジブロモチアゾール１．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．７６ｇ（収率８４％）を単黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.15 (1H, s), 2.62 (1H, s), 1.68 (6H, s).
（１７８ｂ）２−｛４−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７８ａ）で得られた２−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール０．２８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４７ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, dd, J = 7.4, 8.3 Hz), 7.78 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.6, 11.3 Hz), 5.55 (2H, s), 3.71 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.94 (1H, s), 2.52 (3H, s), 1.67 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７８ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７８ｂ）で得られた２−｛４−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール０．４７ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１２ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：78-80 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.31 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.68 (1H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.32(1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.20-7.16 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.4 Hz), 2.94 (1H, brs), 2.59 (3H, s), 1.68 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 395 (M+H)+。
（１７８ａ）２−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
アセトンの代わりに２，４−ジブロモチアゾール１．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１６０ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．７６ｇ（収率８４％）を単黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.15 (1H, s), 2.62 (1H, s), 1.68 (6H, s).
（１７８ｂ）２−｛４−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７８ａ）で得られた２−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール０．２８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４７ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, dd, J = 7.4, 8.3 Hz), 7.78 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.6, 11.3 Hz), 5.55 (2H, s), 3.71 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.94 (1H, s), 2.52 (3H, s), 1.67 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.01 (9H, s).
（１７８ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７８ｂ）で得られた２−｛４−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール０．４７ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１２ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：78-80 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.31 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.68 (1H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.32(1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.20-7.16 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.4 Hz), 2.94 (1H, brs), 2.59 (3H, s), 1.68 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 395 (M+H)+。
（実施例１７９）４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物番号２−６９０）
（１７９ａ）４−（６−クロロピリジン−３−イル）モルホリン
２−クロロ−５−ブロモピリジン２．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン０．５８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）の混合物に対し、トルエン（５０ｍＬ）、モルホリン０．８７ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．４６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、反応液を１００℃まで昇温し、４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物２．４ｇ（定量的）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.02 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 2.7, 8.6 Hz), 3.87 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.16 (4H, t, J = 4.7 Hz).
（１７９ｂ）４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７９ａ）で得られた４−（６−クロロピリジン−３−イル）モルホリン０．２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３５ｇ（収率８０％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.77 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 2.0, 8.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29-7.22 (3H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.67 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.25 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.54 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.3 Hz), -0.01 (9H, s).
（１７９ｃ）４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７９ｂ）で得られた４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン０．３５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率５８％）を白色固体として得た。
（１７９ａ）４−（６−クロロピリジン−３−イル）モルホリン
２−クロロ−５−ブロモピリジン２．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン０．５８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）の混合物に対し、トルエン（５０ｍＬ）、モルホリン０．８７ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．４６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、反応液を１００℃まで昇温し、４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物２．４ｇ（定量的）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.02 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 2.7, 8.6 Hz), 3.87 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.16 (4H, t, J = 4.7 Hz).
（１７９ｂ）４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１７９ａ）で得られた４−（６−クロロピリジン−３−イル）モルホリン０．２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３５ｇ（収率８０％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.77 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 2.0, 8.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29-7.22 (3H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.3, 10.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.67 (2H, t, J = 8.3 Hz), 3.25 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.54 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.3 Hz), -0.01 (9H, s).
（１７９ｃ）４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１７９ｂ）で得られた４−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）モルホリン０．３５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率５８％）を白色固体として得た。
融点：88-90 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.10 (1H, brs), 8.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.66 (1H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, ddd, J = 2.4, 4.4, 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.9, 8.8 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.3, 11.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.25 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 416 (M+H)+
（実施例１８０）４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン（化合物番号２−６９６）
（１８０ａ）４−（５−ブロモピリジン−２−イル）モルホリン
２−クロロ−５−ブロモピリジンの代わりに２，５−ジブロモピリジン３．１ｇ（１３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７９ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．８ｇ（収率７２％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.18 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 6.52 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.80 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.46 (4H, t, J = 5.1 Hz).
（１８０ｂ）４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８０ａ）で得られた４−（５−ブロモピリジン−２−イル）モルホリン０．２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４１ｇ（収率９４％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.32 (1H, brs), 7.72 (1H, s), 7.65 (1H, dd, J = 2.0, 9.0 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, m), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 6.68 (1H, d, J = 9.0 Hz), 5.53 (2H, s), 3.84 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.69 (2H, t, J = 8.2 Hz), 3.56 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.53 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８０ｃ）４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８０ｂ）で得られた４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン０．４１ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.10 (1H, brs), 8.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.66 (1H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, ddd, J = 2.4, 4.4, 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.9, 8.8 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.3, 11.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.25 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 416 (M+H)+
（実施例１８０）４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン（化合物番号２−６９６）
（１８０ａ）４−（５−ブロモピリジン−２−イル）モルホリン
２−クロロ−５−ブロモピリジンの代わりに２，５−ジブロモピリジン３．１ｇ（１３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７９ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．８ｇ（収率７２％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.18 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 6.52 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.80 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.46 (4H, t, J = 5.1 Hz).
（１８０ｂ）４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８０ａ）で得られた４−（５−ブロモピリジン−２−イル）モルホリン０．２９ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４１ｇ（収率９４％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.32 (1H, brs), 7.72 (1H, s), 7.65 (1H, dd, J = 2.0, 9.0 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, m), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 6.68 (1H, d, J = 9.0 Hz), 5.53 (2H, s), 3.84 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.69 (2H, t, J = 8.2 Hz), 3.56 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.53 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８０ｃ）４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８０ｂ）で得られた４−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）モルホリン０．４１ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
融点：85-87 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.10 (1H, brs), 8.38 (1H, brs), 7.72 (1H, dt, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.64 (1H, s), 7.47-7.44 (2H, m), 7.33 (1H, ddd, J = 2.4, 4.4, 8.3 Hz), 7.22-7.17 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.84 (4H, t, J = 5.4 Hz), 3.56 (4H, t, J = 5.4 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 415 (M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.10 (1H, brs), 8.38 (1H, brs), 7.72 (1H, dt, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.64 (1H, s), 7.47-7.44 (2H, m), 7.33 (1H, ddd, J = 2.4, 4.4, 8.3 Hz), 7.22-7.17 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.84 (4H, t, J = 5.4 Hz), 3.56 (4H, t, J = 5.4 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 415 (M+H)+。
（実施例１８１）４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン（化合物番号２−６８８）
（１８１ａ）４−［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］モルホリン
２−ブロモ−５−ホルミルピリジン０．８６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）溶解し、モルホリン０．４８ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）、酢酸０．３７ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．４３ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．５１ｇ（収率４３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.28 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.3, 8.0 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.45 (2H, s), 2.43 (4H, t, J = 4.7 Hz).
（１８１ｂ）４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８１ａ）で得られた４−［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］モルホリン０．５０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．８１ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.60 (1H, brs), 8.03 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.75 (1H, s), 7.73-7.71 (2H, m), 7.48 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.32-7.27 (2H, m), 7.06-7.01 (2H, m), 5.51 (2H, s), 3.73-3.64 (6H, m), 3.54 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.7 Hz), 0.96 (2H, t, J = 8.6 Hz), 0.01 (9H, s).
（１８１ｃ）４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８１ｂ）で得られた４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン０．８１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．２９ｇ（収率５２％）を薄褐色固体として得た。
（１８１ａ）４−［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］モルホリン
２−ブロモ−５−ホルミルピリジン０．８６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）溶解し、モルホリン０．４８ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）、酢酸０．３７ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．４３ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．５１ｇ（収率４３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.28 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.3, 8.0 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.45 (2H, s), 2.43 (4H, t, J = 4.7 Hz).
（１８１ｂ）４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８１ａ）で得られた４−［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］モルホリン０．５０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．８１ｇ（定量的）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.60 (1H, brs), 8.03 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.75 (1H, s), 7.73-7.71 (2H, m), 7.48 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.32-7.27 (2H, m), 7.06-7.01 (2H, m), 5.51 (2H, s), 3.73-3.64 (6H, m), 3.54 (2H, s), 2.52 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.7 Hz), 0.96 (2H, t, J = 8.6 Hz), 0.01 (9H, s).
（１８１ｃ）４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８１ｂ）で得られた４−［（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）メチル］モルホリン０．８１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．２９ｇ（収率５２％）を薄褐色固体として得た。
融点：68-70 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.64 (1H, brs), 8.07 (1H, dd, J = 2.3, 7.8 Hz), 7.80-7.78 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.73 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.57 (2H, s), 2.58 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.7 Hz).
MS(ESI) m/z: 430 (M+H)+
（実施例１８２）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−７１８）
（１８２ａ）（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
２，４−ジブロモチアゾール０．４９ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃まで冷却した。これに対し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、１．４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌した。パラホルムアルデヒド０．１３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で３０分撹拌した後、徐々に室温まで昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．０７０ｇ（収率１９％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.22 (1H, s), 4.95 (2H, s), 3.23 (1H, brs).
（１８２ｂ）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８２ａ）で得られた（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール０．０７０ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率７２％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.20 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.6, 11.3 Hz), 5.52 (2H, s), 4.92 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.53 (3H, s), 2.13 (1H, brs), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８２ｃ）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８２ｂ）で得られた（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール０．１１ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０４０ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.64 (1H, brs), 8.07 (1H, dd, J = 2.3, 7.8 Hz), 7.80-7.78 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.73 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.57 (2H, s), 2.58 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.7 Hz).
MS(ESI) m/z: 430 (M+H)+
（実施例１８２）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−７１８）
（１８２ａ）（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
２，４−ジブロモチアゾール０．４９ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃まで冷却した。これに対し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、１．４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌した。パラホルムアルデヒド０．１３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で３０分撹拌した後、徐々に室温まで昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．０７０ｇ（収率１９％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.22 (1H, s), 4.95 (2H, s), 3.23 (1H, brs).
（１８２ｂ）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８２ａ）で得られた（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール０．０７０ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率７２％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.20 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.6, 11.3 Hz), 5.52 (2H, s), 4.92 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.53 (3H, s), 2.13 (1H, brs), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８２ｃ）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８２ｂ）で得られた（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタノール０．１１ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０４０ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：89-92 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.26 (1H, dd, J = 2.3, 7.0 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m), 7.17 (1H, dd, J = 8.2, 11.0 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.98 (2H, s), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 367 (M+H)+
（実施例１８３）２−（２−｛２−フルオロー５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−７１４）
（１８３ａ）２−（２−クロロピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール
５−ブロモ−２−クロロピリミジン１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、アセトン１．５ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃に冷却した。これに対し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、９．５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下し、２０分撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．６０ｇ（収率３５％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.74 (2H, s), 2.63 (1H, s), 1.64 (6H, s).
（１８３ｂ）２−（２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル］ピリミジン−５−イル｝プロパン−２−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８３ａ）で得られた２−（２−クロロピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール０．２１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３９ｇ（収率９４％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.26 (1H, dd, J = 2.3, 7.0 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m), 7.17 (1H, dd, J = 8.2, 11.0 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.98 (2H, s), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 367 (M+H)+
（実施例１８３）２−（２−｛２−フルオロー５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−７１４）
（１８３ａ）２−（２−クロロピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール
５−ブロモ−２−クロロピリミジン１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、アセトン１．５ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃に冷却した。これに対し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、９．５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下し、２０分撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．６０ｇ（収率３５％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.74 (2H, s), 2.63 (1H, s), 1.64 (6H, s).
（１８３ｂ）２−（２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル］ピリミジン−５−イル｝プロパン−２−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８３ａ）で得られた２−（２−クロロピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール０．２１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３９ｇ（収率９４％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.97 (2H, s), 8.16 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.78 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, ddd, J = 2.3, 4.7, 8.6 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.53 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.53 (3H, s), 1.68 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８３ｃ）２−（２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリミジン−５−イル｝プロパン−２−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８３ｂ）で得られた２−（２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール０．３９ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
融点：162 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.99 (2H, s), 8.13 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.67 (1H, s), 7.47 (1H, ddd, J = 2.3, 4.3, 8.6 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s), 1.68 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 390 (M+H)+。
（１８３ｃ）２−（２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリミジン−５−イル｝プロパン−２−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８３ｂ）で得られた２−（２−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリミジン−５−イル）プロパン−２−オール０．３９ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１５ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
融点：162 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.99 (2H, s), 8.13 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.67 (1H, s), 7.47 (1H, ddd, J = 2.3, 4.3, 8.6 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 8.6, 10.9 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s), 1.68 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 390 (M+H)+。
（実施例１８４）２−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール（化合物番号２−７２０）
（１８４ａ）２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
５−ブロモ−２−クロロピリミジンの代わりに２，５−ジブロモチアゾール１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１８３ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１９ｇ（収率１７％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.38 (1H, s), 2.20 (1H, s), 1.66 (6H, s).
（１８４ｂ）２−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８４ａ）で得られた２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール０．１９ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２４ｇ（収率６３％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.33 (1H, dd, J = 2.0, 7.0 Hz), 7.79 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37-7.33 (2H, m), 7.11-7.07 (2H, m), 5.53 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.52 (3H, s), 2.14 (1H, brs), 1.74 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８４ｃ）２−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８４ｂ）で得られた２−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール０．２４ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０１７ｇ（収率９．０％）を単黄色固体として得た。
融点：208-210 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3+DMSO-d6) δppm: 8.31 (1H, dd, J = 2.3, 7.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.68 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, m), 7.23-7.15 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.56 (3H, s), 1.70 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 345 (M+H)+
（１８４ａ）２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
５−ブロモ−２−クロロピリミジンの代わりに２，５−ジブロモチアゾール１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１８３ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１９ｇ（収率１７％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.38 (1H, s), 2.20 (1H, s), 1.66 (6H, s).
（１８４ｂ）２−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８４ａ）で得られた２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール０．１９ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．２４ｇ（収率６３％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.33 (1H, dd, J = 2.0, 7.0 Hz), 7.79 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37-7.33 (2H, m), 7.11-7.07 (2H, m), 5.53 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.52 (3H, s), 2.14 (1H, brs), 1.74 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８４ｃ）２−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８４ｂ）で得られた２−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール０．２４ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．０１７ｇ（収率９．０％）を単黄色固体として得た。
融点：208-210 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3+DMSO-d6) δppm: 8.31 (1H, dd, J = 2.3, 7.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.68 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, m), 7.23-7.15 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.56 (3H, s), 1.70 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 345 (M+H)+
（実施例１８５）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン（化合物番号２−７０４）
（１８５ａ）４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン
実施例（１７７ａ）で得られた４−ブロモ−１−｛２−（トリチロキシ）エチル｝−１Ｈ−イミダゾール１．４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（１０ｍＬ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液に塩化メチレンを加え水層を洗浄した後、水層を水酸化ナトリウムで塩基性にした。これに塩化メチレンを加え、抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノールの粗生成物０．４２ｇ（収率６９％）を得た。得られた２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノール０．２６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液にトリフェニルホスフィン０．６９ｇ（２．６ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモこはく酸イミド０．４７ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温して３時間撹拌した。これに対し、１Ｎ塩酸水溶液を加え、水層を塩化メチレンで洗浄した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを加え、抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、４−ブロモ−１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−イミダゾールの粗生成物を得た。得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−イミダゾール０．３４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、モルホリン１．２ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３１ｇ（収率８８％）を単黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.7 Hz), 2.66 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.46 (4H, t, J = 4.7 Hz).
（１８５ｂ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８５ａ）で得られた４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．３１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４４ｇ（収率９８％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.22 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.47-7.43 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 8.2, 10.9 Hz), 5.50 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.70 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.65 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.55 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.7 Hz), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.01 (9H, s).
（１８５ｃ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８５ｂ）で得られた４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．４４ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１４ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：144-145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.10 (1H, brs), 8.22 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.2, 11.3 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.71 (4H, t, J = 4.7 Hz), 2.74 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.56 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.7 Hz).
MS(ESI) m/z: 433 (M+H)+。
（１８５ａ）４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン
実施例（１７７ａ）で得られた４−ブロモ−１−｛２−（トリチロキシ）エチル｝−１Ｈ−イミダゾール１．４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（１０ｍＬ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液に塩化メチレンを加え水層を洗浄した後、水層を水酸化ナトリウムで塩基性にした。これに塩化メチレンを加え、抽出して、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノールの粗生成物０．４２ｇ（収率６９％）を得た。得られた２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタノール０．２６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液にトリフェニルホスフィン０．６９ｇ（２．６ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモこはく酸イミド０．４７ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温して３時間撹拌した。これに対し、１Ｎ塩酸水溶液を加え、水層を塩化メチレンで洗浄した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを加え、抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、４−ブロモ−１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−イミダゾールの粗生成物を得た。得られた４−ブロモ−１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−イミダゾール０．３４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、モルホリン１．２ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．３１ｇ（収率８８％）を単黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.69 (4H, t, J = 4.7 Hz), 2.66 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.46 (4H, t, J = 4.7 Hz).
（１８５ｂ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８５ａ）で得られた４−［２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．３１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．４４ｇ（収率９８％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.22 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.47-7.43 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 8.2, 10.9 Hz), 5.50 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.70 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.65 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.55 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.7 Hz), 0.96 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.01 (9H, s).
（１８５ｃ）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］ −１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８５ｂ）で得られた４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］モルホリン０．４４ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１４ｇ（収率４１％）を白色固体として得た。
融点：144-145 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.10 (1H, brs), 8.22 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.2, 11.3 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.71 (4H, t, J = 4.7 Hz), 2.74 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.56 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.7 Hz).
MS(ESI) m/z: 433 (M+H)+。
（実施例１８６）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン（化合物番号２−７０２）
（１８６ａ）２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
モルホリンの代わりにジメチルアミン塩酸塩１．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１８５ａ）と同様に反応させ、抽出し、標記化合物の粗生成物０．４２ｇ（収率８８％）を単黄色油状物質として得た。これを精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.62 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.27 (6H, s).
（１８６ｂ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８６ａ）で得られた２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．４２ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．５７ｇ（収率８５％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.23 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.79 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.47-7.44 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.6, 10.1 Hz), 5.52 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.66 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.70 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.56 (3H, s), 2.30 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８６ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８６ｂ）で得られた２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．５７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１８ｇ（収率４２％）を白色固体として得た。
融点：130-131 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.5 (1H, brs), 8.22 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.63 (1H, s), 7.56 (1H, s), 7.46 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.17 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.2, 10.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.69 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.56 (3H, s), 2.29 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 391 (M+H)+
（１８６ａ）２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
モルホリンの代わりにジメチルアミン塩酸塩１．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１８５ａ）と同様に反応させ、抽出し、標記化合物の粗生成物０．４２ｇ（収率８８％）を単黄色油状物質として得た。これを精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.62 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.27 (6H, s).
（１８６ｂ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに実施例（１８６ａ）で得られた２−（４−ブロモ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．４２ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１７２ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．５７ｇ（収率８５％）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.23 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.79 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.47-7.44 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.6, 10.1 Hz), 5.52 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.66 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.70 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.56 (3H, s), 2.30 (6H, s), 0.97 (2H, t, J = 8.2 Hz), -0.01 (9H, s).
（１８６ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
実施例（１７２ａ）で得られた２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１８６ｂ）で得られた２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン０．５７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７２ｂ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物０．１８ｇ（収率４２％）を白色固体として得た。
融点：130-131 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 11.5 (1H, brs), 8.22 (1H, dd, J = 2.3, 7.4 Hz), 7.63 (1H, s), 7.56 (1H, s), 7.46 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.17 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.2 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.2, 10.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.69 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.56 (3H, s), 2.29 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 391 (M+H)+
（実施例１８７）１−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン（化合物番号２−６９４）
（１８７ａ）１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン
モルホリンの代わりに１−メチルピペラジン０．７８ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１８０ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率９６％）を黄色結晶として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.17 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 2.6, 9.0 Hz), 6.53 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.52 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.50 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.34 (3H, s).
（１８７ｂ）１−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１８７ａ）で得られた１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン２７０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物２００ｍｇ（収率５０％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.31 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.69 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.70 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.61 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.54 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.53 (3H, s), 2.36 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.1 Hz), 0.00 (9H, s).
（１８７ｃ）１−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１８７ｂ）で得られた１−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−２−イル｝−４−メチルピペラジン２００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：メタノール＝２４：１）で精製し、標記化合物１１０ｍｇ（収率７３％）を無色結晶として得た。
融点：86 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.37 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.63 (1H, s), 7.47-7.44 (2H, m), 7.33 (1H, m), 7.22-7.16 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.62 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.59 (3H, s), 2.53 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.36 (3H, s).
MS(FAB) m/z: 429 (M+H)+
（１８７ａ）１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン
モルホリンの代わりに１−メチルピペラジン０．７８ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１８０ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率９６％）を黄色結晶として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.17 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 2.6, 9.0 Hz), 6.53 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.52 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.50 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.34 (3H, s).
（１８７ｂ）１−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１８７ａ）で得られた１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン２７０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物２００ｍｇ（収率５０％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.31 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.69 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.70 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.61 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.54 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.53 (3H, s), 2.36 (3H, s), 0.96 (2H, t, J = 8.1 Hz), 0.00 (9H, s).
（１８７ｃ）１−（５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１８７ｂ）で得られた１−｛５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−２−イル｝−４−メチルピペラジン２００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：メタノール＝２４：１）で精製し、標記化合物１１０ｍｇ（収率７３％）を無色結晶として得た。
融点：86 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.37 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.63 (1H, s), 7.47-7.44 (2H, m), 7.33 (1H, m), 7.22-7.16 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.62 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.59 (3H, s), 2.53 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.36 (3H, s).
MS(FAB) m/z: 429 (M+H)+
（実施例１８８）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン（化合物番号２−６９２）
（１８８ａ）１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン
モルホリンの代わりに１−メチルピペラジン０．７８ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７９ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、標記化合物１．１ｇ（収率５３％）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.03 (1H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.57 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.36 (3H, s).
（１８８ｂ）１−｛６−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−３−イル｝−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１８８ａ）で得られた１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン３００ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物２３０ｍｇ（収率２５％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.39 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 1.0, 6.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.67 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.28-7.22 (3H, m), 7.07-7.01 (2H, m), 5.52 (2H, s), 3.67 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.31 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.60 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.54 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.26 (2H, t, J = 7.6 Hz), 0.00 (9H, s).
（１８８ｃ）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１８８ｂ）で得られた１−｛６−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−３−イル｝−４−メチルピペラジン２３０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、得られた組成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：メタノール＝２４：１）で精製し、標記化合物９６ｍｇ（収率５４％）を無色結晶として得た。
融点：97 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.40 (1H, d, J = 2.8Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.8, 8.5 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 2.8, 8.5 Hz), 7.67 (1H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, m), 7.26 (1H, d, J = 10.9 Hz), 7.20-7.13 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.31 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.60 (4H, t, J= 5.0 Hz), 2.58 (3H, s), 2.37 (3H, s).
MS(FAB) m/z: 429 (M+H)+。
（１８８ａ）１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン
モルホリンの代わりに１−メチルピペラジン０．７８ｍＬ（６．９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１７９ａ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：酢酸エチル＝１９：１）で精製し、標記化合物１．１ｇ（収率５３％）を淡黄色粉末として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.03 (1H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 3.22 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.57 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.36 (3H, s).
（１８８ｂ）１−｛６−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−３−イル｝−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｅ）で得られた５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（１８８ａ）で得られた１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン３００ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｆ）と同様に反応させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標記化合物２３０ｍｇ（収率２５％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.39 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 1.0, 6.4 Hz), 7.77 (1H, s), 7.67 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.28-7.22 (3H, m), 7.07-7.01 (2H, m), 5.52 (2H, s), 3.67 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.31 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.60 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.54 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.26 (2H, t, J = 7.6 Hz), 0.00 (9H, s).
（１８８ｃ）１−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに（１８８ｂ）で得られた１−｛６−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］ピリジン−３−イル｝−４−メチルピペラジン２３０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、得られた組成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；塩化メチレン：メタノール＝２４：１）で精製し、標記化合物９６ｍｇ（収率５４％）を無色結晶として得た。
融点：97 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.40 (1H, d, J = 2.8Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.8, 8.5 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 2.8, 8.5 Hz), 7.67 (1H, s), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, m), 7.26 (1H, d, J = 10.9 Hz), 7.20-7.13 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.31 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.60 (4H, t, J= 5.0 Hz), 2.58 (3H, s), 2.37 (3H, s).
MS(FAB) m/z: 429 (M+H)+。
（実施例１８９）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６０４）
（１８９ａ）４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６ｍＬ）に溶解し、ジメチルアミノスルホニルクロリド０．３９ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６３ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５−６５：３５）にて精製を行い、標記化合物０．８０ｇ（収率６１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (1H, s), 7.82 (1H, dd, J = 2.0, 6.7 Hz), 7.64-7.59 (2H, m) 7.30(1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 2.0, 6.7 Hz), 7.04 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.03 (6H, s), 2.45 (3H, s).
（１８９ｂ）４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例（１８９ａ）で得られた４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．８０ｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラート）ジボロン０．５５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、酢酸カリウム０．５４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．１５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５−５５：４５）にて精製を行い、標記化合物０．７２ｇ（収率８１％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.87 (1H, dd, J = 2.4, 5.4 Hz), 7.63-7.57 (2H, m) 7.44(1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.96 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.03 (6H, s), 2.44 (3H, s), 1.35 (12H, s).
（１８９ａ）４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６ｍＬ）に溶解し、ジメチルアミノスルホニルクロリド０．３９ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６３ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５−６５：３５）にて精製を行い、標記化合物０．８０ｇ（収率６１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.05 (1H, s), 7.82 (1H, dd, J = 2.0, 6.7 Hz), 7.64-7.59 (2H, m) 7.30(1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 2.0, 6.7 Hz), 7.04 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.03 (6H, s), 2.45 (3H, s).
（１８９ｂ）４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
実施例（１８９ａ）で得られた４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．８０ｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラート）ジボロン０．５５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、酢酸カリウム０．５４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．１５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５−５５：４５）にて精製を行い、標記化合物０．７２ｇ（収率８１％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.87 (1H, dd, J = 2.4, 5.4 Hz), 7.63-7.57 (2H, m) 7.44(1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.96 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.03 (6H, s), 2.44 (3H, s), 1.35 (12H, s).
（１８９ｃ）ｔ−ブチル ３−｛５−［１−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート
実施例（１８９ｂ）で得られた４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．３５ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチル ３−ブロモ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５．０ｍＬ）に溶解し、水（０．５ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５９ｇ（０．０７２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５−６５：３５）にて精製を行い、標記化合物０．２２ｇ（収率５７％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.08 (1H, s), 7.63-7.55 (3H, m), 7.33 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.18 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 6.45(1H, m), 3.04 (6H, s), 2.43 (3H, s), 1.61 (9H, s).
（１８９ｄ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１８９ｃ）で得られたｔ−ブチル ３−｛５−［１−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．２２ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）をメタノール（５．０ｍＬ）に溶解し、ナトリウムメトキシド０．３２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間加熱還流した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０−２０：８０）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０１７ｇ（収率１３％）を白色固体として得た。
融点：162-164 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.37 (1H, brs), 7.65 (1H, s), 7.64 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31(1H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16-7.10 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 2.60 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 319 (M+H)+
実施例（１８９ｂ）で得られた４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．３５ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチル ３−ブロモ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５．０ｍＬ）に溶解し、水（０．５ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５９ｇ（０．０７２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５−６５：３５）にて精製を行い、標記化合物０．２２ｇ（収率５７％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.08 (1H, s), 7.63-7.55 (3H, m), 7.33 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.18 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 6.45(1H, m), 3.04 (6H, s), 2.43 (3H, s), 1.61 (9H, s).
（１８９ｄ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１８９ｃ）で得られたｔ−ブチル ３−｛５−［１−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート０．２２ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）をメタノール（５．０ｍＬ）に溶解し、ナトリウムメトキシド０．３２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、２４時間加熱還流した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０−２０：８０）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０１７ｇ（収率１３％）を白色固体として得た。
融点：162-164 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.37 (1H, brs), 7.65 (1H, s), 7.64 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31(1H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16-7.10 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 2.60 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 319 (M+H)+
（実施例１９０）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−４４４）
（１９０ａ）４−［４’−（アミノスルホニル）−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
ｔ−ブチル ３−ブロモ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレートの代わりに４−ブロモベンゼンスルホンアミド０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１８９ｂ）で得られた４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．３５ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）と実施例（１８９ｃ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．３４ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.60 (1H, m), 7.59 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.39 (1H, m), 7.16-7.10 (2H, m), 5.25(2H, brs), 3.04 (6H, s), 2.42 (3H, s).
（１９０ｂ）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
ｔ−ブチル ３−｛５−［１−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレートの代わりに実施例（１９０ａ）で得られた４−［４’−（アミノスルホニル）−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．１７ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１８９ｄ）と同様に反応させ、精製を行い標記化合物０．０５０ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：115-118 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.63 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.2, 10.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.88 (2H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 409 (M+H)+。
（１９０ａ）４−［４’−（アミノスルホニル）−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
ｔ−ブチル ３−ブロモ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレートの代わりに４−ブロモベンゼンスルホンアミド０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１８９ｂ）で得られた４−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．３５ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）と実施例（１８９ｃ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．３４ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.60 (1H, m), 7.59 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.39 (1H, m), 7.16-7.10 (2H, m), 5.25(2H, brs), 3.04 (6H, s), 2.42 (3H, s).
（１９０ｂ）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
ｔ−ブチル ３−｛５−［１−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレートの代わりに実施例（１９０ａ）で得られた４−［４’−（アミノスルホニル）−６−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド０．１７ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１８９ｄ）と同様に反応させ、精製を行い標記化合物０．０５０ｇ（収率３７％）を白色固体として得た。
融点：115-118 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.97 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.63 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.2, 10.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.88 (2H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 409 (M+H)+。
（実施例１９１）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１２）
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）および４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸７．８ｇ（３９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）に溶解し、水（３０ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物１９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で４８時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０−０：１００）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物５．９ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
融点：100-102 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.99 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.42 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.09 (3H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 408 (M+H)+
（実施例１９２）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア（化合物番号２−５５０）
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１８ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）および実施例（６７ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．２１ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に溶解し、水（５ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３１ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で４８時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０３０ｇ（収率１２％）を白色固体として得た。
融点：131-133 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, brs), 7.62 (1H, s), 7.55-7.53 (2H, m), 7.49-7.42 (4H, m), 7.31 (1H, ddd, J = 2.4, 4.3, 8.2 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 7.8, 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.34 (1H, s), 3.90 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 3.05 (2H, brs), 2.69 (2H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 473 (M+H)+
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）および４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸７．８ｇ（３９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）に溶解し、水（３０ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物１９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス１．２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で４８時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０−０：１００）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物５．９ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
融点：100-102 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.99 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.42 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.09 (3H, s), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 408 (M+H)+
（実施例１９２）Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア（化合物番号２−５５０）
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１８ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）および実施例（６７ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレア０．２１ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に溶解し、水（５ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．１ｍｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３１ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で４８時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０３０ｇ（収率１２％）を白色固体として得た。
融点：131-133 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.10 (1H, brs), 7.62 (1H, s), 7.55-7.53 (2H, m), 7.49-7.42 (4H, m), 7.31 (1H, ddd, J = 2.4, 4.3, 8.2 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 7.8, 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.34 (1H, s), 3.90 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 3.05 (2H, brs), 2.69 (2H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 473 (M+H)+
（実施例１９３）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４７６）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロール−２−ボロン酸０．１７ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１８ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、淡黄色固体を得た。得られた淡黄色固体をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．１３ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０１５ｇ（収率２５％）を白色固体として得た。
融点：141-142 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.08 (1H, brs), 7.68 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.64 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.20-7.12 (3H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, m), 6.59 (1H, m), 6.30 (1H, m), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 319 (M+H)+
（実施例１９４）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−５９８）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０４０ｇ（収率１３％）を白色固体として得た。
融点：110-112 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.95 (2H, d, J = 2.0 Hz), 7.64 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.23(1H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 320 (M+H)+
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロール−２−ボロン酸０．１７ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１８ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、淡黄色固体を得た。得られた淡黄色固体をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）に溶解し、２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．１３ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶媒を減圧下留去した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．０１５ｇ（収率２５％）を白色固体として得た。
融点：141-142 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.08 (1H, brs), 7.68 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.64 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.20-7.12 (3H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.92 (1H, m), 6.59 (1H, m), 6.30 (1H, m), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 319 (M+H)+
（実施例１９４）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−５９８）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０４０ｇ（収率１３％）を白色固体として得た。
融点：110-112 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.95 (2H, d, J = 2.0 Hz), 7.64 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.23(1H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 320 (M+H)+
（実施例１９５）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６００）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．３１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１０ｇ（収率３０％）を白色固体として得た。
融点：155-156 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22(1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.2 Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.2, 10.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.96 (3H, s), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 334 (M+H)+。
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．３１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１０ｇ（収率３０％）を白色固体として得た。
融点：155-156 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.80 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22(1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.2 Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.2, 10.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.96 (3H, s), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 334 (M+H)+。
（実施例１９６）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−モルホリン−４−イル−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド（化合物番号２−４５２）
実施例（６７ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（６６ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．３０ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）と実施例１９２と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０１８ｇ（収率４％）を白色固体として得た。
融点：170-172 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.09 (1H, brs), 7.80 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.63 (1H, s), 7.57 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, m), 7.20-7.16 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.85 (2H, brs), 3.80 (2H, brs), 2.98 (2H, brs), 2.91 (2H, brs), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 458 (M+H)+
（実施例１９７）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−オール（化合物番号２−６０２）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに４−ヒドロキシフェニルボロン酸０．１０ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０３０ｇ（収率１７％）を白色固体として得た。
融点：72-74 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.64 (1H, s), 7.48-7.43 (4H, m), 7.31 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.22-7.15 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.6 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 346 (M+H)+
実施例（６７ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−Ｎ’−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ウレアの代わりに実施例（６６ａ）で得られたＮ−モルホリン−４−イル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．３０ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）と実施例１９２と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０１８ｇ（収率４％）を白色固体として得た。
融点：170-172 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.09 (1H, brs), 7.80 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.63 (1H, s), 7.57 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, m), 7.20-7.16 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.85 (2H, brs), 3.80 (2H, brs), 2.98 (2H, brs), 2.91 (2H, brs), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 458 (M+H)+
（実施例１９７）２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−オール（化合物番号２−６０２）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに４−ヒドロキシフェニルボロン酸０．１０ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）と実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０３０ｇ（収率１７％）を白色固体として得た。
融点：72-74 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.64 (1H, s), 7.48-7.43 (4H, m), 7.31 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.22-7.15 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.6 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 346 (M+H)+
（実施例１９８）２−｛４−［３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−９２２）
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．２３ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）および実施例（１０７ａ）で得られた１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５６ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、マイクロウェーブ中１００℃で２時間攪拌した。水（０．５ｍｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３９ｍｇ（０．０３４ｍｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブ中１００℃でさらに２時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．００５０ｇ（収率２．０％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm:7.83-7.78 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.59 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.22-7.09 (3H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.56 (3H, s), 1.53 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z: 348 (M+H)+
（実施例１９９）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１３）
（１９９ａ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（５５％、油性）０．０２７ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した。反応液を０度に冷却し、ヨードメタン０．０４７ｍｌ（０．７６ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）にて精製を行い、標記化合物０．１０ｇ（収率６１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 6.8 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s), 7.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.23 (1H, ddd, J = 2.4, 4.4, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, t, J = 8.3 Hz), 4.00 (3H, s), 2.56 (3H, s).
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．２３ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）および実施例（１０７ａ）で得られた１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、リン酸三カリウムｎ水和物０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．０５６ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、マイクロウェーブ中１００℃で２時間攪拌した。水（０．５ｍｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３９ｍｇ（０．０３４ｍｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブ中１００℃でさらに２時間攪拌した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．００５０ｇ（収率２．０％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm:7.83-7.78 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.59 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.22-7.09 (3H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.56 (3H, s), 1.53 (3H, t, J = 7.4 Hz).
MS(ESI) m/z: 348 (M+H)+
（実施例１９９）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−４１３）
（１９９ａ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１７ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（５５％、油性）０．０２７ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した。反応液を０度に冷却し、ヨードメタン０．０４７ｍｌ（０．７６ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）にて精製を行い、標記化合物０．１０ｇ（収率６１％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 6.8 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s), 7.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.23 (1H, ddd, J = 2.4, 4.4, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, t, J = 8.3 Hz), 4.00 (3H, s), 2.56 (3H, s).
（１９９ｂ）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１９９ａ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０９０ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
融点：66-67 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, s), 7.45 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.35 (1H, ddd, J = 2.0, 4.7, 8.6 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = .7.8 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 4.01 (3H, s), 3.09 (3H, s), 2.53 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 422 (M+H)+
（実施例２００）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−１０９）
（２００ａ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン
ヨードメタンの代わりに２−ヨードプロパン０．０７０ｍｌ（０．７０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１６ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）と実施例（１９９ａ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１１ｇ（収率６３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 6.8 Hz), 7.55 (1H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, ddd, J = 2.0, 4.9, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, t, J = 8.3 Hz), 4.63 (1H, hp, J = 6.8 Hz), 2.53 (3H, s), 1.57 (6H, d, J = 6.8 Hz).
（２００ｂ）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２００ａ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１１ｇ（収率１００％）を白色固体として得た。
融点：172-173 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.57 (1H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.37 (1H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.64 (1H, hp, J = 6.8 Hz), 3.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.59 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z: 450 (M+H)+。
２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（１９９ａ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０９０ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
融点：66-67 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, s), 7.45 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.35 (1H, ddd, J = 2.0, 4.7, 8.6 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = .7.8 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 4.01 (3H, s), 3.09 (3H, s), 2.53 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 422 (M+H)+
（実施例２００）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−１０９）
（２００ａ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン
ヨードメタンの代わりに２−ヨードプロパン０．０７０ｍｌ（０．７０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１６ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）と実施例（１９９ａ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１１ｇ（収率６３％）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 6.8 Hz), 7.55 (1H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, ddd, J = 2.0, 4.9, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, t, J = 8.3 Hz), 4.63 (1H, hp, J = 6.8 Hz), 2.53 (3H, s), 1.57 (6H, d, J = 6.8 Hz).
（２００ｂ）２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２００ａ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジン０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．１１ｇ（収率１００％）を白色固体として得た。
融点：172-173 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.57 (1H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.0, 7.4 Hz), 7.37 (1H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.64 (1H, hp, J = 6.8 Hz), 3.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.59 (6H, d, J = 6.8 Hz).
MS(ESI) m/z: 450 (M+H)+。
（実施例２０１）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン（化合物番号２−６２２）
（２０１ａ）２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−ピリジン−２−イルエタノン
６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒドの代わりに２−ピリジンカルボキシアルデヒド１２ｇ（０．１１ｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ａ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物２９ｇ（収率８９％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.74 (1H, d, J = 4.3 Hz), 8.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, m), 7.57-7.49 (2H, m), 7.24 (1H, m), 7.07 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.51 (2H, s).
（２０１ｂ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ピリジン
実施例（２０１ａ）で得られた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−ピリジン−２−イルエタノン２９ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．０Ｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５１ｇ（０．４３ｍｏｌ）を室温で加えた後、９０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して、赤褐色油状物質を得た。得られた赤褐色油状物質をエタノール（０．６０Ｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物１６ｍＬ（０．３２ｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；アセトン：塩化メチレン＝１：６）にて精製を行い、標記化合物１９ｇ（収率５５％）を橙色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.67-7.57 (3H, m), 7.36-7.12 (4H, m).
（２０１ｃ）２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン５．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｃ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物６．１ｇ（収率８６％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.60 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.69 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J = 1.6, 7.8 Hz), 7.62-7.55 (2H, m), 7.27-7.19 (2H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.8 Hz), 5.52 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.98 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.02 (9H, s).
（２０１ａ）２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−ピリジン−２−イルエタノン
６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒドの代わりに２−ピリジンカルボキシアルデヒド１２ｇ（０．１１ｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ａ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物２９ｇ（収率８９％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.74 (1H, d, J = 4.3 Hz), 8.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.86 (1H, m), 7.57-7.49 (2H, m), 7.24 (1H, m), 7.07 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.51 (2H, s).
（２０１ｂ）２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ピリジン
実施例（２０１ａ）で得られた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−ピリジン−２−イルエタノン２９ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．０Ｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５１ｇ（０．４３ｍｏｌ）を室温で加えた後、９０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を減圧下留去して、赤褐色油状物質を得た。得られた赤褐色油状物質をエタノール（０．６０Ｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物１６ｍＬ（０．３２ｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；アセトン：塩化メチレン＝１：６）にて精製を行い、標記化合物１９ｇ（収率５５％）を橙色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (1H, d, J = 4.3 Hz), 7.67-7.57 (3H, m), 7.36-7.12 (4H, m).
（２０１ｃ）２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０１ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン５．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｃ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物６．１ｇ（収率８６％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.60 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.69 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J = 1.6, 7.8 Hz), 7.62-7.55 (2H, m), 7.27-7.19 (2H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.8 Hz), 5.52 (2H, s), 3.69 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.98 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.02 (9H, s).
（２０１ｄ）２−（４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０１ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．２４ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を、４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．１７ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応、精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率６８％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.65 (1H, m), 7.74-7.64 (3H, m), 7.65 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.06 (1H, m), 5.54 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.70 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.97 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.00 (9H, s).
（２０１ｅ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（２０１ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．１６ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製し、標記化合物０．０５６ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
融点：134-136 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.65 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.80 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.66 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.56 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.12 (3H, m), 3.96 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 320 (M+H)+
（実施例２０２）２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２―６５４）
（２０２ａ）４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例（１４３ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジンの代わりに４−ブロモベンゼンスルホンアミド１１ｇ（４７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｄ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物７．１ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０１ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．２４ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を、４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．１７ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応、精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率６８％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.65 (1H, m), 7.74-7.64 (3H, m), 7.65 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.22 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.06 (1H, m), 5.54 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.70 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.97 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.00 (9H, s).
（２０１ｅ）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル｝ピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（２０１ｄ）で得られた２−（４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル）フェニル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．１６ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製し、標記化合物０．０５６ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
融点：134-136 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.65 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.80 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.66 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.56 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.12 (3H, m), 3.96 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 320 (M+H)+
（実施例２０２）２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２―６５４）
（２０２ａ）４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例（１４３ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジンの代わりに４−ブロモベンゼンスルホンアミド１１ｇ（４７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｄ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物７．１ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.94-7.86 (4H, m), 4.87 (2H, brs), 1.36 (12H, s).
（２０２ｂ）２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０１ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．２５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を、４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに（２０２ａ）で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド０．２４ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率３８％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.60 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.94-7.89 (2H, m), 7.75-7.05 (9H, m), 5.51 (2H, s), 5.27 (2H, brs), 3.69 (2H, t, J = 7.8Hz), 0.95 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.00 (9H, s).
（２０２ｃ）２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（２０２ｂ）で得られた２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド０．１１ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製し、標記化合物０．０４４ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
融点：128 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.98-7.92 (2H, m), 7.68-7.58 (4H, m), 7.45 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.43-7.35 (2H, m), 7.27-7.15 (2H, m), 2.38 (2H, brs).
MS(ESI) m/z: 395 (M+H)+。
（２０２ｂ）２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０１ｃ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン０．２５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を、４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに（２０２ａ）で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド０．２４ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応、精製し、標記化合物０．１１ｇ（収率３８％）を淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.60 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.94-7.89 (2H, m), 7.75-7.05 (9H, m), 5.51 (2H, s), 5.27 (2H, brs), 3.69 (2H, t, J = 7.8Hz), 0.95 (2H, t, J = 7.8 Hz), 0.00 (9H, s).
（２０２ｃ）２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに実施例（２０２ｂ）で得られた２’−フルオロ−５’−（３−ピリジン−２−イル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド０．１１ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応、精製し、標記化合物０．０４４ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
融点：128 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.61 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.98-7.92 (2H, m), 7.68-7.58 (4H, m), 7.45 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.43-7.35 (2H, m), 7.27-7.15 (2H, m), 2.38 (2H, brs).
MS(ESI) m/z: 395 (M+H)+。
（実施例２０３）２−シクロプロピル−６−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝ピリジン（化合物番号２−６１０）
（２０３ａ）２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エタノン
６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒドの代わりに６−ブロモピリジン−２−カルボキシアルデヒド９．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ａ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物１１ｇ（収率５８％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (1H, dd, J = 2.0, 6.6 Hz), 7.71-7.65 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J = 2.0, 6.6 Hz), 7.22 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.44 (2H, s).
（２０３ｂ）２−ブロモ−６−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン
実施例（１４３ａ）で得たれた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに実施例（２０３ａ）で得たれた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エタノンを用いて実施例（１４３ｂ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物８．９ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 6.6 Hz), 7,60 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.6 Hz).
（２０３ｃ）２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン
実施例（１４３ｂ）で得たれた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０３ｂ）で得たれた２−ブロモ−６−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｃ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物の混合物１．３ｇ（収率９７％）を淡黄色固体として得た。
MS(ESI) m/z: 528 (M+H)+
（２０３ｄ）２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−シクロプロピルピリジンおよび２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−シクロプロピルピリジン
実施例（２０３ｃ）で得られた２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンの混合物０．７５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸０．１６ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、水（０．５０ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０３２ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０８０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０−８５：１５）にて精製を行い、標記化合物の混合物０．４５ｇ（収率６５％）を淡黄色油状物質として得た。
MS(ESI) m/z: 489 (M+H)+
（２０３ａ）２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エタノン
６−メチルピリジン−２−カルボキシアルデヒドの代わりに６−ブロモピリジン−２−カルボキシアルデヒド９．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ａ）と同様に反応、精製を行い、標記化合物１１ｇ（収率５８％）を黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.98 (1H, dd, J = 2.0, 6.6 Hz), 7.71-7.65 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J = 2.0, 6.6 Hz), 7.22 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.44 (2H, s).
（２０３ｂ）２−ブロモ−６−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン
実施例（１４３ａ）で得たれた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに実施例（２０３ａ）で得たれた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エタノンを用いて実施例（１４３ｂ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物８．９ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 6.6 Hz), 7,60 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.6 Hz).
（２０３ｃ）２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン
実施例（１４３ｂ）で得たれた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０３ｂ）で得たれた２−ブロモ−６−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリジン１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｃ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物の混合物１．３ｇ（収率９７％）を淡黄色固体として得た。
MS(ESI) m/z: 528 (M+H)+
（２０３ｄ）２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−シクロプロピルピリジンおよび２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−シクロプロピルピリジン
実施例（２０３ｃ）で得られた２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−ブロモ−６−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンの混合物０．７５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸０．１６ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、水（０．５０ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０３２ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０８０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応液を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０−８５：１５）にて精製を行い、標記化合物の混合物０．４５ｇ（収率６５％）を淡黄色油状物質として得た。
MS(ESI) m/z: 489 (M+H)+
（２０３ｅ）２−シクロプロピル−６−（４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−シクロプロピル−６−（４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０３ｄ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−シクロプロピルピリジンおよび２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−シクロプロピルピリジンの混合物０．２７ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物の混合物０．２４ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
MS(ESI) m/z: 564 (M+H)+
（２０３ｆ）２−シクロプロピル−６−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝ピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、実施例（２０３ｅ）で得られた２−シクロプロピル−６−（４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−シクロプロピル−６−（４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンの混合物０．２０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０７０ｇ（４５％）を白色固体として得た。
融点：102-104 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.99 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 2.4, 7.0 Hz), 7.42 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.09 (3H, s), 2.07 (1H, m), 1.05-1.01 (4H, m).
MS(ESI) m/z: 434 (M+H)+。
実施例（１４３ｂ）で得られた２−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−メチルピリジンの代わりに実施例（２０３ｄ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−シクロプロピルピリジンおよび２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−シクロプロピルピリジンの混合物０．２７ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を用いて実施例１９１と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物の混合物０．２４ｇ（収率７７％）を白色固体として得た。
MS(ESI) m/z: 564 (M+H)+
（２０３ｆ）２−シクロプロピル−６−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝ピリジン
実施例（１４３ｆ）で得られた５−［２−フルオロ−５−（３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］チオフェン−２−スルホンアミドの代わりに、実施例（２０３ｅ）で得られた２−シクロプロピル−６−（４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンおよび２−シクロプロピル−６−（４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンの混合物０．２０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１４３ｇ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０７０ｇ（４５％）を白色固体として得た。
融点：102-104 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.99 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, s), 7.48 (1H, dd, J = 2.4, 7.0 Hz), 7.42 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (1H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.09 (3H, s), 2.07 (1H, m), 1.05-1.01 (4H, m).
MS(ESI) m/z: 434 (M+H)+。
（実施例２０４）５’−［３−（６−シクロプロピルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２’−フルオロ−１,１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号２−６２４）
実施例（２０３ｄ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−６−シクロプロピルピリジンおよび２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾ−ル−５−イル）−６−シクロプロピルピリジンの混合物２００ｍg（０．４４ｍｍｏｌ）と実施例（２０２ａ）で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド１３０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１４３ｂ）と同様に反応を行った。反応溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝４：１）を用いて精製し、標記化合物の保護体１４０ｍｇ（収率５６％）を黄色アモルファスとして得た。得られた保護体１４０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した後、８０℃で１２時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製し、標記化合物６３ｍｇ（収率５８％）を白色固体として得た。
融点：225-226 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (2H, d, J = 6.7 Hz), 7.61 (1H, s), 7.58 (2H, d, J = 6.7 Hz), 7.40-7.36 (4H, m), 7.15 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.70 (2H, s), 1.99 (1H, m), 0.99 (2H, d, J = 5.9 Hz), 0.93 (2H, d, J = 5.9 Hz).
MS(ESI) m/z: 435 (M+H)+.
（実施例２０５）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６０６）
（２０５ａ）２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル
実施例（１４３ａ）で得られた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに、実施例（１３１ａ）で得られた２−フルオロ−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル］ベンゾニトリル１０ｇ（４１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物７．１ｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.72 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, m), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 279 (M+H)+
実施例（２０３ｄ）で得られた２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−６−シクロプロピルピリジンおよび２−（４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾ−ル−５−イル）−６−シクロプロピルピリジンの混合物２００ｍg（０．４４ｍｍｏｌ）と実施例（２０２ａ）で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド１３０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を用い、実施例（１４３ｂ）と同様に反応を行った。反応溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝４：１）を用いて精製し、標記化合物の保護体１４０ｍｇ（収率５６％）を黄色アモルファスとして得た。得られた保護体１４０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した後、８０℃で１２時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製し、標記化合物６３ｍｇ（収率５８％）を白色固体として得た。
融点：225-226 ℃
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.94 (2H, d, J = 6.7 Hz), 7.61 (1H, s), 7.58 (2H, d, J = 6.7 Hz), 7.40-7.36 (4H, m), 7.15 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.70 (2H, s), 1.99 (1H, m), 0.99 (2H, d, J = 5.9 Hz), 0.93 (2H, d, J = 5.9 Hz).
MS(ESI) m/z: 435 (M+H)+.
（実施例２０５）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６０６）
（２０５ａ）２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル
実施例（１４３ａ）で得られた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノンの代わりに、実施例（１３１ａ）で得られた２−フルオロ−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル］ベンゾニトリル１０ｇ（４１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１４３ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物７．１ｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.72 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.50 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, m), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 279 (M+H)+
（２０５ｂ）１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン
実施例（２０５ａ）で得られた２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル２．５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、メチルマグネシウムブロミド溶液７．５ｍＬ（３．０Ｍジエチルエーテル溶液、２３ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１時間撹拌した。反応液に氷冷下で水を加え、３Ｎ塩酸水溶液を加えて１５分間撹拌した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率６４％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.16 (1H, brs), 7.96 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.56 (1H, m), 7.45 (1H, m), 7.17 (1H, m), 7.09 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.67 (3H, d, J = 4.9 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 296 (M+H)+
（２０５ｃ） ２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノンの代わりに、実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１３５ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率３０％）を白色アモルファスとして得た。
融点：105-108 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.92 (1H, brs), 7.65 (2H, s), 7.43 (1H, m), 7.34 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.72 (1H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 320 (M+H)+。
実施例（２０５ａ）で得られた２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル２．５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、メチルマグネシウムブロミド溶液７．５ｍＬ（３．０Ｍジエチルエーテル溶液、２３ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１時間撹拌した。反応液に氷冷下で水を加え、３Ｎ塩酸水溶液を加えて１５分間撹拌した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．７ｇ（収率６４％）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 11.16 (1H, brs), 7.96 (1H, dd, J = 2.4, 7.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.56 (1H, m), 7.45 (1H, m), 7.17 (1H, m), 7.09 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.67 (3H, d, J = 4.9 Hz), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 296 (M+H)+
（２０５ｃ） ２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノンの代わりに、実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（１３５ｂ）と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率３０％）を白色アモルファスとして得た。
融点：105-108 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 7.92 (1H, brs), 7.65 (2H, s), 7.43 (1H, m), 7.34 (1H, m), 7.20 (1H, m), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.72 (1H, brs), 2.58 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 320 (M+H)+。
（実施例２０６）２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン（化合物番号２−６０８）
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノンの代わりに、実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．４６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１３７と同様に反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物０．２２ｇ（収率４３％）を白色固体として得た。
融点：229-233 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.00 (1H, d, J = 5.8 Hz), 7.75 (1H, s), 7.62 (1H, m), 7.47 (1H, s), 7.25-7.21 (5H, m), 2.52 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 320 (M+H)+
（実施例２０７）１−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１，２−ジオール（化合物番号２−６１４）
実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２３ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．２０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水（０．５ｍＬ）およびＤＬ−グリセルアルデヒド二量体０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４７ｇ（収率１５％）を白色固体として得た。
融点：125-127 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.35 (0.5H, s), 13.13 (0.5H, s), 12.07 (1H, s), 8.25-8.03 (2H, m), 7.65-7.15 (6H, m), 5.55 (1H, m), 4.77 (1H, s), 4.63 (1H, s), 3.69 (1H, m), 3.56 (1H, m), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 380 (M+H)+
実施例（１３５ａ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝エタノンの代わりに、実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．４６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１３７と同様に反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ、溶出溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、標記化合物０．２２ｇ（収率４３％）を白色固体として得た。
融点：229-233 ℃
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δppm: 8.00 (1H, d, J = 5.8 Hz), 7.75 (1H, s), 7.62 (1H, m), 7.47 (1H, s), 7.25-7.21 (5H, m), 2.52 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 320 (M+H)+
（実施例２０７）１−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１，２−ジオール（化合物番号２−６１４）
実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．２３ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．２０ｍＬ（１．８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水（０．５ｍＬ）およびＤＬ−グリセルアルデヒド二量体０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０４７ｇ（収率１５％）を白色固体として得た。
融点：125-127 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.35 (0.5H, s), 13.13 (0.5H, s), 12.07 (1H, s), 8.25-8.03 (2H, m), 7.65-7.15 (6H, m), 5.55 (1H, m), 4.77 (1H, s), 4.63 (1H, s), 3.69 (1H, m), 3.56 (1H, m), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 380 (M+H)+
（実施例２０８）（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（化合物番号２−６１６）
実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．３４ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水（０．５ｍＬ）および（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒド０．２２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（１ｍＬ）を加えて室温で３．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した後、水およびアセトニトリルを加え、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０９７ｇ（収率２７％）を白色固体として得た。
融点：243-246 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.34 (0.5H, s), 13.12 (0.5H, s), 12.17 (0.5H, s), 12.12 (0.5H, s), 8.22 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.10 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.02 (0.5H, s), 7.68-7.62 (1.5H, m), 7.48 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 (0.5H, m), 7.34 (0.5H, m), 7.21-7.07 (3.5H, m), 5.39 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.49 (2H, d, J = 5.9 Hz), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 350 (M+H)+
（実施例２０９）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール（化合物番号２−６５６）
（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒドの代わりに３−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−プロパナール０．２３ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２０８と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率３６％）を白色固体として得た。
融点：219-220 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.35 (0.5H, s), 13.13 (0.5H, s), 11.95 (1H, s), 8.18 (0.5H, brs), 8.08 (0.5H, brs), 8.03 (0.5H, s), 7.68-7.62 (1.5H, m), 7.49 (0.5H, m), 7.33-7.30 (1H, m), 7.19-7.08 (3.5H, m), 4.76 (1H, s), 3.70 (2H, d, J = 6.3 Hz), 2.79 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 364 (M+H)+
実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液に、４８％臭化水素水溶液０．３４ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温にした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（４ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水（０．５ｍＬ）および（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒド０．２２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、３Ｎ塩酸水溶液（１ｍＬ）を加えて室温で３．５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した後、水およびアセトニトリルを加え、高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０９７ｇ（収率２７％）を白色固体として得た。
融点：243-246 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.34 (0.5H, s), 13.12 (0.5H, s), 12.17 (0.5H, s), 12.12 (0.5H, s), 8.22 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.10 (0.5H, dd, J = 2.0, 7.3 Hz), 8.02 (0.5H, s), 7.68-7.62 (1.5H, m), 7.48 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 (0.5H, m), 7.34 (0.5H, m), 7.21-7.07 (3.5H, m), 5.39 (1H, t, J = 5.9 Hz), 4.49 (2H, d, J = 5.9 Hz), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 350 (M+H)+
（実施例２０９）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール（化合物番号２−６５６）
（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒドの代わりに３−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−１−プロパナール０．２３ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２０８と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．１４ｇ（収率３６％）を白色固体として得た。
融点：219-220 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.35 (0.5H, s), 13.13 (0.5H, s), 11.95 (1H, s), 8.18 (0.5H, brs), 8.08 (0.5H, brs), 8.03 (0.5H, s), 7.68-7.62 (1.5H, m), 7.49 (0.5H, m), 7.33-7.30 (1H, m), 7.19-7.08 (3.5H, m), 4.76 (1H, s), 3.70 (2H, d, J = 6.3 Hz), 2.79 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.50 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 364 (M+H)+
（実施例２１０）１−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メチルプロパン−２−オール（化合物番号２−６７０）
（２１０ａ）３−ヒドロキシ−３−メチルブタナール
クロロクロム酸ピリジニウム２．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）およびセライト５ｇを乳鉢でよくすりつぶした後、塩化メチレン（５０ｍＬ）に懸濁させ、３−メチル−１，３−ブタンジオール１．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物を濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）で精製し、標記化合物０．４７ｇ（収率４５％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.85 (1H, t, J = 2.0 Hz), 2.63 (2H, d, J = 2.0 Hz), 1.34 (6H, s).
（２１０ｂ）１−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メチルプロパン−２−オール
ＤＬ−グリセルアルデヒド二量体の代わりに、実施例（２１０ａ）で得られた３−ヒドロキシ−３−メチルブタナール０．２３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２０７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９３ｇ（収率１６％）を白色固体として得た。
融点：136-140 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.33 (0.5H, s), 13.11 (0.5H, s), 11.81 (0.5H, s), 11.77 (0.5H, s), 8.14 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 8.06 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 8.01 (0.5H, s), 7.67-7.60 (1.5H, m), 7.48 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 7.35-7.32 (1H, m), 7.19-7.11 (3.5H, m), 4.68 (1H, s), 2.71 (2H, s), 2.50 (3H, s), 1.13-1.08 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 392 (M+H)+。
（２１０ａ）３−ヒドロキシ−３−メチルブタナール
クロロクロム酸ピリジニウム２．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）およびセライト５ｇを乳鉢でよくすりつぶした後、塩化メチレン（５０ｍＬ）に懸濁させ、３−メチル−１，３−ブタンジオール１．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液を加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物を濾過した後、濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（バイオタージ社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）で精製し、標記化合物０．４７ｇ（収率４５％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 9.85 (1H, t, J = 2.0 Hz), 2.63 (2H, d, J = 2.0 Hz), 1.34 (6H, s).
（２１０ｂ）１−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−メチルプロパン−２−オール
ＤＬ−グリセルアルデヒド二量体の代わりに、実施例（２１０ａ）で得られた３−ヒドロキシ−３−メチルブタナール０．２３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例２０７と同様に反応を行い、精製し、標記化合物０．０９３ｇ（収率１６％）を白色固体として得た。
融点：136-140 ℃
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.33 (0.5H, s), 13.11 (0.5H, s), 11.81 (0.5H, s), 11.77 (0.5H, s), 8.14 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 8.06 (0.5H, d, J = 6.8 Hz), 8.01 (0.5H, s), 7.67-7.60 (1.5H, m), 7.48 (0.5H, d, J = 7.3 Hz), 7.35-7.32 (1H, m), 7.19-7.11 (3.5H, m), 4.68 (1H, s), 2.71 (2H, s), 2.50 (3H, s), 1.13-1.08 (6H, m).
MS(ESI) m/z : 392 (M+H)+。
（実施例２１１）６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール １−オキシド（化合物番号２−７２６）
実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．３６ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍＬ）溶液に、３３％臭化水素−酢酸溶液（０．３０ｍＬ）および臭素０．０７０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、２−アミノ−２−チアゾリン０．０８８ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（４ｍＬ）に溶解し、水（１ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加えて１．５時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２９ｇ（収率６．２％）を肌色アモルファスとして得た。
融点：140-144℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.27 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.66 (1H, s), 7.43 (1H, m), 7.29 (1H, m), 7.17-7.13 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.88 (1H, m), 4.48 (1H, m), 3.82 (1H, m), 3.73 (1H, m), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 394 (M+H)+
実施例（２０５ｂ）で得られた１−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝エタノン０．３６ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍＬ）溶液に、３３％臭化水素−酢酸溶液（０．３０ｍＬ）および臭素０．０７０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、２−アミノ−２−チアゾリン０．０８８ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をメタノール（４ｍＬ）に溶解し、水（１ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加えて１．５時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．０２９ｇ（収率６．２％）を肌色アモルファスとして得た。
融点：140-144℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.27 (1H, dd, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.66 (1H, s), 7.43 (1H, m), 7.29 (1H, m), 7.17-7.13 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.88 (1H, m), 4.48 (1H, m), 3.82 (1H, m), 3.73 (1H, m), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 394 (M+H)+
（実施例２１２）６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール １，１−ジオキシド（化合物番号２−７２８）
実施例２１１で得られた６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール １−オキシド０．０１６ｇ（０．０４１ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、水（１ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．１２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加えて３０時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．００２４ｇ（収率１４％）を白色固体として得た。
融点：134-138 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.28 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.66 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.41 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.17-7.13 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.61 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 410 (M+H)+
（実施例２１３）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル］モルホリン（化合物番号２−７０８）
実施例２０９で得られた２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール０．８５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液に水素化ナトリウム（６０％、油性）０．１２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド０．２２ｍＬ（２．８ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分撹拌した後、室温まで昇温して２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル メタンスルホネート０．３０ｇ（２９％）を得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、モルホリン０．３０ｍＬ（３．４ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、アセトニトリルを用いて結晶化させ、標記化合物０．０７３ｇ（２５％）を白色固体として得た。
融点：239-240 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.17 (1H, brs), 7.65 (1H, s), 7.42-7.38 (2H, m), 7.25-7.10 (3H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.81 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.62-2.56 (4H, m), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 433 (M+H)+。
実施例２１１で得られた６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール １−オキシド０．０１６ｇ（０．０４１ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、水（１ｍＬ）および過ヨウ素酸ナトリウム０．１２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加えて３０時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出して、エムポアカートリッジ（ジーエルサイエンス社）で有機層を分離した。溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）を用いて精製し、標記化合物０．００２４ｇ（収率１４％）を白色固体として得た。
融点：134-138 ℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δppm: 8.28 (1H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.66 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.41 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.17-7.13 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.61 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.59 (3H, s).
MS(ESI) m/z : 410 (M+H)+
（実施例２１３）４−［２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル］モルホリン（化合物番号２−７０８）
実施例２０９で得られた２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタノール０．８５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液に水素化ナトリウム（６０％、油性）０．１２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド０．２２ｍＬ（２．８ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分撹拌した後、室温まで昇温して２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル メタンスルホネート０．３０ｇ（２９％）を得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、モルホリン０．３０ｍＬ（３．４ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、アセトニトリルを用いて結晶化させ、標記化合物０．０７３ｇ（２５％）を白色固体として得た。
融点：239-240 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.17 (1H, brs), 7.65 (1H, s), 7.42-7.38 (2H, m), 7.25-7.10 (3H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.4 Hz), 3.81 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.78 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.62-2.56 (4H, m), 2.57 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 433 (M+H)+。
（実施例２１４）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン（化合物番号２―７０６）
（２１４ａ）ｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート
実施例（２０５ｂ）で得られた１−［２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル］エタノン２．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に溶解し、４８％臭素酸水溶液２．３ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をエタノール（３５ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水溶液（２．５ｍＬ）および３−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］プロパナール０．９５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（４−［３−［２−（２−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン１．４３ｇ（４４％）を得た。この化合物０．９６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液に二炭酸ジ−ｔ−ブチル１．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（６０％、油性）０．３２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し、７０℃まで昇温して２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．０ｇ（収率６５％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.25 (1H, s), 8.21 (1H, dd, J= 2.3, 7.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 3.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.6, 10.9 Hz), 4.02 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.31 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.49 (3H, s), 1.69 (9H, s), 1.65 (9H, s), 0.87 (9H, s), 0.03 (6H, s).
（２１４ｂ）ｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［メタンスルホニル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート
実施例（２１４ａ）で得たｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート０．９４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液にピリジン（５ｍＬ）およびピリジン・フッ化水素（３．４ｍＬ）を加え、０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液にトリエチルアミン０．７１ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド０．３８ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．３ｇ（収率９１％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J= 2.3, 7.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.21 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 4.68 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.50 (2H, t, J = 6.7 Hz), 2.97 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.69 (9H, s), 1.65 (9H, s).
（２１４ａ）ｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート
実施例（２０５ｂ）で得られた１−［２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル］エタノン２．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に溶解し、４８％臭素酸水溶液２．３ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をエタノール（３５ｍＬ）に溶解し、２８％アンモニア水溶液（２．５ｍＬ）および３−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］プロパナール０．９５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（４−［３−［２−（２−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチルピリジン１．４３ｇ（４４％）を得た。この化合物０．９６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液に二炭酸ジ−ｔ−ブチル１．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（６０％、油性）０．３２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し、７０℃まで昇温して２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．０ｇ（収率６５％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.25 (1H, s), 8.21 (1H, dd, J= 2.3, 7.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 3.5 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.6, 10.9 Hz), 4.02 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.31 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.49 (3H, s), 1.69 (9H, s), 1.65 (9H, s), 0.87 (9H, s), 0.03 (6H, s).
（２１４ｂ）ｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［メタンスルホニル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート
実施例（２１４ａ）で得たｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート０．９４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液にピリジン（５ｍＬ）およびピリジン・フッ化水素（３．４ｍＬ）を加え、０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。反応液にトリエチルアミン０．７１ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド０．３８ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物１．３ｇ（収率９１％）を単黄色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.21 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J= 2.3, 7.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.21 (1H, ddd, J = 2.3, 5.1, 8.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 4.68 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.50 (2H, t, J = 6.7 Hz), 2.97 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.69 (9H, s), 1.65 (9H, s).
（２１４ｃ）２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
実施例（２１４ｂ）で得られたｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［メタンスルホニル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート０．３２ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン塩酸塩０．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、アセトニトリルを用いて結晶化させ、標記化合物０．１２ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
融点：187-188 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.04 (1H, brs), 7.63 (1H, s), 7.39-7.35 (2H, m), 7.15 (1H, ddd, J = 2.0, 4.7, 8.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.2, 11.0 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.96 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.67 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.56 (3H, s), 2.34 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 391 (M+H)+
（実施例２１５）５−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−３７）
（２１５ａ）５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（１４３ａ）で得たれた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン３．０ｇ（９．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解し、臭素０．５５ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、６５℃で７時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液−５％チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して白色固体を得た。
実施例（２１４ｂ）で得られたｔ−ブチル ４−｛３−（１−ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−｛［メタンスルホニル］オキシ｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−フルオロフェニル｝−３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート０．３２ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン塩酸塩０．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；メタノール／酢酸エチル）で精製し、アセトニトリルを用いて結晶化させ、標記化合物０．１２ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
融点：187-188 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 8.04 (1H, brs), 7.63 (1H, s), 7.39-7.35 (2H, m), 7.15 (1H, ddd, J = 2.0, 4.7, 8.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.2, 11.0 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 2.96 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.67 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.56 (3H, s), 2.34 (6H, s).
MS(ESI) m/z: 391 (M+H)+
（実施例２１５）５−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−３７）
（２１５ａ）５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（１４３ａ）で得たれた２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−（６−メチルピリジン−２−イル）エタノン３．０ｇ（９．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解し、臭素０．５５ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、６５℃で７時間攪拌した。反応液を室温にし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液−５％チオ硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して白色固体を得た。
得られた白色固体をエタノール（４０ｍＬ）に溶解し、チオ尿素０．８９ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加えた後、３時間加熱還流した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物を酢酸エチル−塩化メチレンで洗浄し、標記化合物１．８ｇ（収率５１％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.58 (1H, dd, J = 2.3, 6.7 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, m), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, t, J = 8.6 Hz), 5.05 (2H, brs), 2.50 (3H, s).
（２１５ｂ）５−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（２１５ａ）で得られた５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン０．７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸０．５２ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．８５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．１６ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０−０：１００）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．４１ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
融点：202-204 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.32 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.6, 10.2 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.98 (2H, brs), 3.08 (3H, s), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 440 (M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.58 (1H, dd, J = 2.3, 6.7 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19 (1H, m), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, t, J = 8.6 Hz), 5.05 (2H, brs), 2.50 (3H, s).
（２１５ｂ）５−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
実施例（２１５ａ）で得られた５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン０．７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸０．５２ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）、リン酸三カリウムｎ水和物０．８５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）塩化メチレンコンプレックス０．１６ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温にし、反応溶媒を減圧下留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（山善社、溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０−０：１００）、続いて高速液体クロマトグラフィー（ジーエルサイエンス社ＯＤＳ−３、溶出溶媒；水：アセトニトリル＝９５：５−５：９５）で精製し、標記化合物０．４１ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
融点：202-204 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.32 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.6, 10.2 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.98 (2H, brs), 3.08 (3H, s), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 440 (M+H)+。
（実施例２１６）５’−［２−アミノ−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド（化合物番号３−６９）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（２１５ａ）で得られた５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン０．３０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）と実施例（２１５ｂ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．２６ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
融点：190-192 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.33 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.6, 10.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.01 (2H, brs), 4.86 (2H, brs), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 441 (M+H)+
（実施例２１７）５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−１２６）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（２１５ａ）で得られた５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン０．７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と実施例（２１５ｂ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０８０ｇ（収率２７％）を白色固体として得た。
融点：153-155 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 7.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.62 (1H, s), 7.46 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08(1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 5.01 (2H, brs), 3.93 (3H, s), 2.53 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 366 (M+H)+。
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（２１５ａ）で得られた５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン０．３０ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）と実施例（２１５ｂ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．２６ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
融点：190-192 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 7.96 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.33 (1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.6, 10.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.01 (2H, brs), 4.86 (2H, brs), 2.49 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 441 (M+H)+
（実施例２１７）５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物番号３−１２６）
４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸の代わりに１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール０．２２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例（２１５ａ）で得られた５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン０．７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と実施例（２１５ｂ）と同様に反応させ、精製を行い、標記化合物０．０８０ｇ（収率２７％）を白色固体として得た。
融点：153-155 ℃
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 7.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.62 (1H, s), 7.46 (1H, dd, J = 2.4, 7.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08(1H, ddd, J = 2.4, 4.7, 8.6 Hz), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.6, 10.6 Hz), 5.01 (2H, brs), 3.93 (3H, s), 2.53 (3H, s).
MS(ESI) m/z: 366 (M+H)+。
試験例１：コラーゲン合成阻害試験
コラーゲン合成阻害活性は下記アッセイを用いて評価した。
NRK-49F細胞（大日本製薬）を96 well plateに播きconfluentとなった後、 5μg/ml insulin，5μg/ml transferin，5ng/ml selenious acidを含む無血清ダルベッコ改変MEM培地（インビトロジェン）に交換する。１日後、10ng/ml IGF-II(シグマ)及び50μg/ml L-ascorbic acid(シグマ)を含む無血清ダルベッコ改変MEM培地80μlに交換し、10倍濃度の被検化合物を10μl添加する。30分後に25 ng/mL TGF-β(R&Dシステム)を10μl加えて、そのまま約44時間培養する。培養終了の24時間前に3H標識proline(アマシャム)を1μCi添加し、細胞内のcollagenに取りこませる。培養終了時に、30% trichloroacetic acidを50μl加えて20分静置したのち、3,000 rpmにて10分間遠心して蛋白質を沈殿させる。上清を除き、200μlの洗浄液(エタノール:エーテル＝3:1)にて2回洗浄する。沈殿を風乾させて十分洗浄液を除いた後、60μlのコラゲナーゼ液(2mg/mL collagenase ＶＩＩ(シグマ), 50mM Tris-HCl (pH 7.4), 5mM CaCl2)を加えて、37℃にて２時間処理してコラーゲンを分解する。90μlの15% trichloroacetic acid，5% tannic acidを加えて20分静置したのち、3,000 rpmにて10分間遠心する。上清50μlをLumaPlate(パーキンエルマーライスサイエンス)に移し、風乾させた後含まれる3Hの量をTop Countで測定する。IC50は、TGF-β無処理の値を１００％阻害、被検化合物非存在下の値を0%阻害とし、50%抑制する実施例化合物濃度を表４に示す。
コラーゲン合成阻害活性は下記アッセイを用いて評価した。
NRK-49F細胞（大日本製薬）を96 well plateに播きconfluentとなった後、 5μg/ml insulin，5μg/ml transferin，5ng/ml selenious acidを含む無血清ダルベッコ改変MEM培地（インビトロジェン）に交換する。１日後、10ng/ml IGF-II(シグマ)及び50μg/ml L-ascorbic acid(シグマ)を含む無血清ダルベッコ改変MEM培地80μlに交換し、10倍濃度の被検化合物を10μl添加する。30分後に25 ng/mL TGF-β(R&Dシステム)を10μl加えて、そのまま約44時間培養する。培養終了の24時間前に3H標識proline(アマシャム)を1μCi添加し、細胞内のcollagenに取りこませる。培養終了時に、30% trichloroacetic acidを50μl加えて20分静置したのち、3,000 rpmにて10分間遠心して蛋白質を沈殿させる。上清を除き、200μlの洗浄液(エタノール:エーテル＝3:1)にて2回洗浄する。沈殿を風乾させて十分洗浄液を除いた後、60μlのコラゲナーゼ液(2mg/mL collagenase ＶＩＩ(シグマ), 50mM Tris-HCl (pH 7.4), 5mM CaCl2)を加えて、37℃にて２時間処理してコラーゲンを分解する。90μlの15% trichloroacetic acid，5% tannic acidを加えて20分静置したのち、3,000 rpmにて10分間遠心する。上清50μlをLumaPlate(パーキンエルマーライスサイエンス)に移し、風乾させた後含まれる3Hの量をTop Countで測定する。IC50は、TGF-β無処理の値を１００％阻害、被検化合物非存在下の値を0%阻害とし、50%抑制する実施例化合物濃度を表４に示す。
（表４）
――――――――――――――――――――――――――――
被験化合物 コラーゲン合成阻害活性
ＩＣ50（μM）
――――――――――――――――――――――――――――
実施例 １７ ０．３５
実施例 ４８ １．４９
実施例 ６５ ０．５２
実施例１０９ ０．１３
実施例１１０ ０．０５
実施例１１２ ０．０３
実施例１１７ １．１７
実施例１２１ ０．０１
実施例１２５ ０．２３
実施例１２７ ０．７９
実施例１３０ ０．１８
実施例１３７ ０．０７
実施例１４６ ０．０８
実施例１５６ ０．１０
実施例１６０ ０．１９
実施例１６１ ０．１０
実施例１６２ ０．０３
実施例１７２ ０．０２
実施例１７７ ０．０５
実施例１７９ ０．０４
実施例１８１ ０．０２
実施例１８９ ０．０２
実施例１９０ ０．０４
実施例１９４ ０．０１
実施例１９５ ０．０１
実施例２０２ ０．２９
実施例２０６ ０．０１
実施例２０９ ０．０５
実施例２１２ ０．１１
実施例２１７ ０．０１
――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――
被験化合物 コラーゲン合成阻害活性
ＩＣ50（μM）
――――――――――――――――――――――――――――
実施例 １７ ０．３５
実施例 ４８ １．４９
実施例 ６５ ０．５２
実施例１０９ ０．１３
実施例１１０ ０．０５
実施例１１２ ０．０３
実施例１１７ １．１７
実施例１２１ ０．０１
実施例１２５ ０．２３
実施例１２７ ０．７９
実施例１３０ ０．１８
実施例１３７ ０．０７
実施例１４６ ０．０８
実施例１５６ ０．１０
実施例１６０ ０．１９
実施例１６１ ０．１０
実施例１６２ ０．０３
実施例１７２ ０．０２
実施例１７７ ０．０５
実施例１７９ ０．０４
実施例１８１ ０．０２
実施例１８９ ０．０２
実施例１９０ ０．０４
実施例１９４ ０．０１
実施例１９５ ０．０１
実施例２０２ ０．２９
実施例２０６ ０．０１
実施例２０９ ０．０５
実施例２１２ ０．１１
実施例２１７ ０．０１
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上記結果より、本発明の化合物は優れたコラーゲン合成阻害作用を有することが明らかである。
製剤例１：カプセル剤
実施例１５または１６の化合物 ５０ｍｇ
乳糖 １２８ｍｇ
トウモロコシデンプン ７０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ
２５０ｍｇ
上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいを通した後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤とする。
実施例１５または１６の化合物 ５０ｍｇ
乳糖 １２８ｍｇ
トウモロコシデンプン ７０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ
２５０ｍｇ
上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいを通した後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤とする。
製剤例２：錠剤
実施例１５または１６の化合物 ５０ｍｇ
乳糖 １２６ｍｇ
トウモロコシデンプン ２３ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ
２００ｍｇ
上記処方の粉末を混合し、トウモロコシデンプン糊を用いて湿式造粒、乾燥した後、打錠機により打錠して、１錠２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことができる。
実施例１５または１６の化合物 ５０ｍｇ
乳糖 １２６ｍｇ
トウモロコシデンプン ２３ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ
２００ｍｇ
上記処方の粉末を混合し、トウモロコシデンプン糊を用いて湿式造粒、乾燥した後、打錠機により打錠して、１錠２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩は、優れたコラーゲン合成阻害活性を有する強力かつ選択的な非ペプチド阻害物質として機能し、したがって、線維症が主な要素である疾患（例えば、慢性腎疾患、急性腎疾患、糖尿病性腎障害、肝線維症、肺線維症又は皮膚線維症）の治療剤もしくは予防剤として有用である。
Claims (49)
- 一般式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びハロゲノスルホニル基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノ基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ハロゲン原子及びオキソ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基、ニトロ基、２個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１乃至３個のハロゲン原子及び１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｌは、単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、ヒドラジノカルボニルアミノ基又はアミノカルボニルヒドラジノ基を示し、
ただし、Ｒが水素原子を示し、かつＬが単結合を示す場合は除き、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子を示し、
Ａは、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される基
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示す。）を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群を示し、
置換基群ｂは、ヒドロキシ基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、置換基群ａから独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環アミノ基、１個のオキソ基で置換されている複素環基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基及びＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群を示す。］
を有するビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 請求項１において、Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基又は置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１において、Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、部分若しくは完全還元型の６員複素環基、１個の部分若しくは完全還元型の５員複素環基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個のヒドロキシ基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１において、Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１において、Ｒが水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群ａから選択される１個の基で置換されていてもよい部分若しくは完全還元型の６員複素環基、置換基群ｂから選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基又はニトロ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１において、Ｒが水素原子；メチル基；エチル基；トリフルオロメチル基；シクロプロピル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基及びエチル基から選択される１個の基で置換されていてもよいモルホリノ基、ピペラジニル基若しくはテトラヒドロピラニル基；又は、ヒドロキシ基及びＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基から選択される１個の基で置換されているＣ１−Ｃ４アルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１において、Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、４−モルホリノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−テトラヒドロピラニル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−アセトキシ−１−メチルエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至７から選択されるいずれか一項において、Ｌが単結合、酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至７から選択されるいずれか一項において、Ｌが酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至７から選択されるいずれか一項において、Ｌが酸素原子、アミノ基、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基又はアミノカルボニルアミノ基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至７から選択されるいずれか一項において、Ｌが単結合、酸素原子、スルホニル基、アミノカルボニル基又はアミノスルホニル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から独立に選択される１乃至３個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から独立に選択される１乃至３個の基で置換されていてもよい複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基、６員芳香族複素環基若しくは縮合二環式複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基及びジメチルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基若しくは１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］フェニル基、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、４−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−エチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、２−（２−ヒドロキシエチル）−５−イミダゾリル基、５−ヒドロキシメチル−２−ピリジル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基、５−（４−モルホリノ）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、５−アミノスルホニル−２−チエニル基、３−ピロリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピラゾリル基、１−メチル−４−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ヒドロキシメチル−５−イミダゾリル基、２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−イミダゾリル基、５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ピリジル基又は１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１乃至２個の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリール基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ヒドロキシアミノカルボニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよい複素環基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で４位若しくは３位が置換されているフェニル基；又は、式Ｒ−Ｌ−で表される基、ジ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノスルホニル基及びハロゲン原子からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１がフッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で４位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基、アミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、シクロプロピルスルホニルアミノ基、（４−モルホリノ）スルホニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニル基、（４−モルホリノ）カルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニル基、（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニル基、（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニル基、（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニル基、（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノ基及び（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノ基からなる群から選択される１個の基で置換されていてもよいチエニル基、ピロリル基、フリル基若しくはピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−（１−アセトキシ−１−メチルエチル）カルボニルアミノフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−メチルアミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）カルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）スルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）スルホニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−フリル基、５−カルバモイル−２−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基又は４−ピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至１１から選択されるいずれか一項において、Ｒ１が４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−エチルスルホニルアミノフェニル基、４−シクロプロピルスルホニルアミノフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−テトラヒドロピラニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（１−メチル−４−ピペリジノ）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−モルホリノ）アミノカルボニルアミノフェニル基、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アミノカルボニルアミノフェニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基又は５−カルバモイル−２−ピリジル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、Ｒ２が水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、Ｒ２が水素原子又はフッ素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がフッ素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２４から選択されるいずれか一項において、Ａが上記式（ＩＩ）で表される基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２４から選択されるいずれか一項において、Ａが上記式（ＩＩＩ）で表される基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２６から選択されるいずれか一項において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２６から選択されるいずれか一項において、Ｒ３がイソプロピル基、イソブチル基又はシクロプロピル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２６から選択されるいずれか一項において、Ｒ３がイソプロピル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至２６から選択されるいずれか一項において、Ｒ３が水素原子であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至３０から選択されるいずれか一項において、Ｒ４が水素原子又はメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１乃至３０から選択されるいずれか一項において、Ｒ４がメチル基であるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。
- 請求項１において、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛５−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
２’−フルオロ−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２’−フルオロ−Ｎ−メチル−５’−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−スルホンアミド、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、
（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール、
５−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２−（６−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン−２−オール、
２−（４−｛２−フルオロ−５−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、
２−｛４−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン、又は
２−｛４−［３−（１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−４−フルオロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−６−メチルピリジン
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 請求項１において、
２−｛４−［６−フルオロ−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−（モルホリン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝ベンズアミド、
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（４−メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−４−｛２−フルオロ−５−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、又は
２’−フルオロ−５’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 請求項１において、
２−｛２−イソプロピル−４−[４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル]−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−６−メチルピリジン、
Ｎ−{３’−[２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル]−１，１’−ビフェニル−４−イル}シクロプロピルスルホンアミド、
Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛３−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝ベンズアミド、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−（メチルピペラジン−１−イル）ウレア、
Ｎ−｛３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−Ｎ’−モルホリン−４−イルウレア、又は
３’−［２−イソプロピル−５−（６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシアミド
で表されるビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩。 - 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する腎糸球体形成細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する腎糸球体形成細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝星細胞における細胞外マトリックスの産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝星細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維芽細胞における細胞外マトリックス産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維芽細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維芽細胞よりの細胞外マトリックス産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維芽細胞におけるコラーゲン産生を抑制するための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する慢性腎疾患、急性腎疾患、糖尿病性腎障害又はそれらに限定されるものではない線維症が主な要素であるいずれもの腎疾患の予防及び／又は治療のための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肝線維症の予防及び／又は治療のための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する肺線維症の予防及び／又は治療のための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する全身性強皮症、限局性強皮症、ケロイド、円盤状エリテマトーデス又はそれらに限定されるものではない線維症が主な要素であるいずれもの皮膚疾患の予防及び／又は治療のための医薬。
- 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたビアリール誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する皮膚線維症の予防及び／又は治療のための医薬。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008543971A (ja) * | 2005-06-27 | 2008-12-04 | エグゼリクシス， インコーポレイテッド | イミダゾールに基づくｌｘｒモジュレーター |
| JP2009528273A (ja) * | 2006-01-25 | 2009-08-06 | シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション | 炎症および免疫関連使用用の置換ビアリール化合物 |
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2005
- 2005-09-05 JP JP2005256357A patent/JP2006104191A/ja active Pending
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