JP2006008740A - Ultraviolet curable resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光通信分野にて使用される光学部品や光学部品組み立て用に用いられる透明樹脂において、光信号を低損失で通す透明性と優れた接着力を有し、光電気混載基板等に使用される場合の半田耐熱信頼性が高く、また耐湿信頼性に優れた紫外線硬化型樹脂組成物に関するものである。特に、レンズの固定、光デバイスパッケージのシールやＶ溝基板への光ファイバーの固定、光導波路やレンズ等の光学部品材料等として有用な紫外線硬化型樹脂組成物に関するものである。 The present invention is an optical component used in the field of optical communication and a transparent resin used for assembling an optical component, has transparency and excellent adhesive strength for passing an optical signal with low loss, and is suitable for an opto-electric hybrid board or the like. The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition having high solder heat resistance reliability and excellent moisture resistance reliability when used. In particular, the present invention relates to an ultraviolet curable resin composition useful as a lens fixing, an optical device package seal, an optical fiber fixing to a V-groove substrate, an optical component material such as an optical waveguide or a lens.
近年、高透明な光学用接着剤はもとより、高分子材料を用いた光導波路が提案され、実用化されつつある。上記高分子材料は、無機材料と比較して加工が容易であり、大面積化やフィルム化を容易に行うことができる。また、フレキシブル（可撓性を有する）であるためその用途が広いこと、屈折率の調整が容易である等種々の利点を有している。なかでも、紫外線硬化型樹脂は、安価であり、大量生産を行うことが可能な材料であることから、光導波路用の材料として期待されている。このような紫外線硬化型樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、アクリレート樹脂、ポリイミド、ポリシランやオキセタン樹脂等様々な材料が提案されている（例えば、特許文献１，２参照）。
しかしながら、上記エポキシ樹脂やアクリレート樹脂等の高分子材料では、耐熱性の点で充分なものとは言えず、例えば、半田等の熱処理等において樹脂に黄変が発生し、大きな損失が生起し、結果、信頼性に問題が生じる。また、耐湿性に関しても充分なものではなく、恒温恒湿試験において、剥離や黄変が生起するという問題があった。 However, the above polymer materials such as epoxy resins and acrylate resins cannot be said to be sufficient in terms of heat resistance, for example, yellowing occurs in the resin during heat treatment such as solder, and a large loss occurs. As a result, a problem occurs in reliability. Further, the moisture resistance is not sufficient, and there is a problem that peeling or yellowing occurs in the constant temperature and humidity test.
本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、半田耐熱試験においても透過率の減少が抑制された、半田耐熱性に優れた低損失な紫外線硬化型樹脂組成物の提供をその目的とする。 The present invention has been made in view of such circumstances, and an object thereof is to provide a low-loss ultraviolet curable resin composition excellent in solder heat resistance, in which a decrease in transmittance is suppressed even in a solder heat test. To do.
上記の目的を達成するため、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、下記の（Ａ）〜（Ｃ）を含有するという構成をとる。
（Ａ）オキセタニルシルセスキオキセタン。
（Ｂ）下記の一般式（１）で表される液状エポキシ樹脂。
(A) Oxetanylsilsesquioxetane.
(B) Liquid epoxy resin represented by the following general formula (1).
すなわち、本発明者は、半田耐熱試験においても透過率の減少が抑制された、優れた半田耐熱性を有し、透過率の減少を抑制することができる紫外線硬化型樹脂組成物を得るために鋭意検討を重ねた。その結果、上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）を用いるとともに、エポキシ樹脂として、上記特定のエポキシ樹脂（Ｂ）を用いると、上記オキセタニルシルセスキオキセタンは、多官能型オキセタン化合物であり、反応性が高く、耐熱性が高いため、半田等の熱処理においても光透過率の低下を起こさない。一方、上記特定のエポキシ樹脂（Ｂ）はフッ素化エポキシ樹脂であり透明性が高いが反応性が低く、また、通常、オキセタン類の化合物とは相溶しないものであるが、上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）および上記特定のエポキシ樹脂（Ｂ）は相溶性が良好で、両者を併用することにより、半田耐熱性が著しく向上し、透明性の良好な硬化物が得られるようになるため、上記のような所期の目的が達成されることを見出し本発明に到達した。 That is, the present inventors have obtained an ultraviolet curable resin composition that has excellent solder heat resistance and can suppress the decrease in transmittance, in which the decrease in transmittance is suppressed in the solder heat resistance test. We studied earnestly. As a result, when the oxetanylsilsesquioxetane (A) is used and the specific epoxy resin (B) is used as an epoxy resin, the oxetanylsilsesquioxetane is a polyfunctional oxetane compound and has high reactivity. Since the heat resistance is high, the light transmittance does not decrease even in heat treatment such as solder. On the other hand, the specific epoxy resin (B) is a fluorinated epoxy resin and has high transparency but low reactivity, and is usually incompatible with oxetane compounds, but the oxetanylsilsesquioxetane is used. (A) and the specific epoxy resin (B) have good compatibility, and by using both of them, the solder heat resistance is remarkably improved, and a cured product with good transparency can be obtained. As a result, the present invention has been achieved.
このように、本発明は、上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）と、上記特定の液状エポキシ樹脂（Ｂ）を用いた紫外線硬化型樹脂組成物である。このため、半田温度相当の高温放置下においても透過率の減少がほとんどなく低損失となり半田耐熱性が向上し、高い透明性を有する。したがって、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を、光通信系におけるＶグルーヴや光導波路（ＡＷＧ）等の精密光部品の接着およびファイバーアレイの接着用途、また光導波路およびレンズ等の形成材料として用いると、高信頼性の良好な光学系を得ることができる。 Thus, this invention is an ultraviolet curable resin composition using the said oxetanyl silsesquioxetane (A) and the said specific liquid epoxy resin (B). For this reason, even when left at a high temperature corresponding to the solder temperature, there is almost no decrease in transmittance, low loss, improved solder heat resistance, and high transparency. Therefore, the ultraviolet curable resin composition of the present invention is used for bonding of precision optical parts such as V grooves and optical waveguides (AWG) in optical communication systems and for bonding fiber arrays, and as a forming material for optical waveguides and lenses. Thus, a highly reliable optical system can be obtained.
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）と、特定の液状エポキシ樹脂（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを用いることにより得られる。 The ultraviolet curable resin composition of the present invention is obtained by using oxetanylsilsesquioxetane (A), a specific liquid epoxy resin (B), and a photopolymerization initiator (C).
上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）は、下記の構造式（２）で表されるものであり、シルセスキオキセタン骨格を有する多官能型オキセタン化合物である。そして、上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）は、例えば、オキセタニル基および加水分解性基を有するケイ素化合物を、加水分解・縮合させることにより合成することができる。 The oxetanyl silsesquioxetane (A) is represented by the following structural formula (2) and is a polyfunctional oxetane compound having a silsesquioxetane skeleton. The oxetanyl silsesquioxetane (A) can be synthesized, for example, by hydrolyzing and condensing a silicon compound having an oxetanyl group and a hydrolyzable group.
上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）としては、例えば、東亞合成社製のＯＸ−ＳＱ等が好適に用いられる。 As said oxetanyl silsesquioxetane (A), OX-SQ by Toagosei Co., Ltd. etc. are used suitably, for example.
上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）の含有割合は、このオキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）および特定のエポキシ樹脂（Ｂ）の合計量の５０〜９０重量％の範囲内となるよう設定することが好ましい。特に好ましくは７０〜８０重量％である。すなわち、５０重量％未満では、充分な硬化性を得ることが困難であり、９０重量％を超えると、硬化物が脆くなり、硬化物物性が低下する傾向がみられるからである。 The content ratio of the oxetanyl silsesquioxetane (A) is preferably set to be in the range of 50 to 90% by weight of the total amount of the oxetanyl silsesquioxetane (A) and the specific epoxy resin (B). Particularly preferred is 70 to 80% by weight. That is, if it is less than 50% by weight, it is difficult to obtain sufficient curability, and if it exceeds 90% by weight, the cured product becomes brittle and the physical properties of the cured product tend to be lowered.
上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）とともに用いられる特定の液状エポキシ樹脂（Ｂ）は、下記の一般式（１）で表されるフッ素化直鎖脂肪族型の液状エポキシ樹脂である。上記エポキシ樹脂は低粘度であり、このエポキシ樹脂を用いることにより樹脂組成物全体の低粘度化を図ることが可能となる。 The specific liquid epoxy resin (B) used together with the oxetanylsilsesquioxetane (A) is a fluorinated linear aliphatic liquid epoxy resin represented by the following general formula (1). The epoxy resin has a low viscosity, and by using this epoxy resin, it is possible to reduce the viscosity of the entire resin composition.
上記式（１）中の繰り返し数ｎは２〜１０の整数であり、好ましくは４〜１０の整数である。 The repeating number n in the above formula (1) is an integer of 2 to 10, preferably an integer of 4 to 10.
さらに、本発明においては、上記特定のエポキシ樹脂（Ｂ）とともに、他のエポキシ樹脂を併用することができる。上記他のエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水素添加型ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水素添加型ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェニルモノグリシジルエーテルやリモネンジエポキサイド等の反応性希釈剤等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。なかでも、透明で耐熱性が高いという点から、下記の構造式（３）で表される３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを併用することが好ましい。 Furthermore, in this invention, another epoxy resin can be used together with the said specific epoxy resin (B). The other epoxy resins include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, hydrogenated bisphenol F type epoxy resin, phenyl monoglycidyl ether and limonene. And reactive diluents such as diepoxide. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate represented by the following structural formula (3) is preferably used in combination because it is transparent and has high heat resistance.
これら他のエポキシ樹脂を併用する場合の使用割合は、上記特定のエポキシ樹脂（Ｂ）との合計量の５０重量％以下となるよう設定することが好ましい。すなわち、５０重量％を超えると、透明性が低下したり、高温放置時の黄変がひどくなる傾向がみられるからである。 When using these other epoxy resins in combination, the use ratio is preferably set to be 50% by weight or less of the total amount with the specific epoxy resin (B). That is, when it exceeds 50% by weight, the transparency tends to decrease or yellowing when left at high temperature tends to be severe.
上記一般式（１）で表される液状エポキシ樹脂（Ｂ）の含有割合は、（Ａ）および（Ｂ）の合計量の１０〜５０重量％の範囲内となるよう設定することが好ましい。特に好ましくは２０〜３０重量％である。すなわち、１０重量％未満では、充分な半田耐熱性の向上効果が得られ難く、５０重量％を超えると、上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）と相溶しにくくなる傾向がみられるからである。 The content ratio of the liquid epoxy resin (B) represented by the general formula (1) is preferably set to be in the range of 10 to 50% by weight of the total amount of (A) and (B). Most preferably, it is 20-30 weight%. That is, if the amount is less than 10% by weight, it is difficult to obtain a sufficient effect of improving the solder heat resistance. If the amount exceeds 50% by weight, it tends to be difficult to be compatible with the oxetanylsilsesquioxetane (A).
上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）および特定のエポキシ樹脂（Ｂ）とともに用いられる光重合開始剤（Ｃ）としては、特に限定するものではなく、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物あるいは鉄アレーン系化合物等を用いることができる。その中でも、光硬化性の観点から、芳香族スルホニウム塩が好ましく、特に芳香族スルホニウム・ヘキサフロロホスホニウム化合物、芳香族スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネート化合物、またはその両者の併用が、硬化性、接着性等の観点から好ましい。さらに、上記光重合開始剤（Ｃ）とともに、従来公知の光増感剤や酸増殖剤等も必要に応じて添加することができる。 The photopolymerization initiator (C) used together with the oxetanylsilsesquioxetane (A) and the specific epoxy resin (B) is not particularly limited, and is an aromatic diazonium salt, aromatic sulfonium salt, aromatic iodonium salt. Aromatic sulfoxonium salts, metallocene compounds, iron arene compounds, and the like can be used. Among these, from the viewpoint of photocurability, aromatic sulfonium salts are preferable, and aromatic sulfonium / hexafluorophosphonium compounds, aromatic sulfonium / hexafluoroantimonate compounds, or a combination of both is preferable. From the viewpoint of In addition to the photopolymerization initiator (C), conventionally known photosensitizers, acid proliferators, and the like can be added as necessary.
上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、上記オキセタニルシルセスキオキセタン（Ａ）および特定のエポキシ樹脂（Ｂ）の合計量１００重量部（以下「部」と略す）に対して１〜１５部に設定することが好ましく、特に好ましくは２〜１０部である。 Content of the said photoinitiator (C) is 1-15 parts with respect to 100 weight part (henceforth "part") of the total amount of the said oxetanyl silsesquioxetane (A) and a specific epoxy resin (B). It is preferable to set to 2 to 10 parts, particularly preferably 2 to 10 parts.
また、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には、上記（Ａ）〜（Ｃ）以外に、接着性を高めるためにシラン系あるいはチタン系のカップリング剤、合成ゴムやシリコーン化合物等の可撓性付与剤等の化合物、さらに酸化防止剤、消泡剤等の他の添加剤を必要に応じて適宜に配合することができる。 In addition to the above (A) to (C), the ultraviolet curable resin composition of the present invention includes flexible materials such as silane-based or titanium-based coupling agents, synthetic rubbers, and silicone compounds in order to improve adhesiveness. A compound such as a property-imparting agent, and other additives such as an antioxidant and an antifoaming agent can be appropriately blended as necessary.
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、例えば、上記（Ａ）〜（Ｃ）、さらに必要に応じて他の添加剤を用いて、所定の割合で配合し溶融混合することにより得られる。 The ultraviolet curable resin composition of the present invention can be obtained, for example, by blending at a predetermined ratio and melt-mixing using the above-mentioned (A) to (C) and further other additives as necessary.
このようにして得られる紫外線硬化型樹脂組成物は、例えば、ＵＶランプ等により紫外線を照射した後、所定の温度でのポストキュアを行うことにより硬化させることができる。 The ultraviolet curable resin composition thus obtained can be cured by, for example, irradiating ultraviolet rays with a UV lamp or the like and then performing post-curing at a predetermined temperature.
また、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化後の光透過率は、通常、厚み１４０μｍの場合、２５℃雰囲気下、可視光領域（波長５００〜９００ｎｍ）および赤外領域において９０％以上である。 The light transmittance after curing of the ultraviolet curable resin composition of the present invention is usually 90% or more in a visible light region (wavelength of 500 to 900 nm) and an infrared region in a 25 ° C. atmosphere when the thickness is 140 μm. is there.
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。 Next, examples will be described together with comparative examples.
まず、下記に示す各成分を準備した。 First, each component shown below was prepared.
〔オキセタン化合物１〕
前記構造式（２）で表されるオキセタニルシルセスキオキセタン（東亞合成社製、ＯＸ−ＳＱ）
[Oxetane compound 1]
Oxetanylsilsesquioxetane represented by the structural formula (2) (OX-SQ, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
〔オキセタン化合物２〕
下記の構造式（４）で表される２官能オキセタン化合物（東亞合成社製、ＯＸＴ−１２１）
Bifunctional oxetane compound represented by the following structural formula (4) (OXT-121, manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
〔エポキシ化合物１〕
前記一般式（１）で表されるフッ素化直鎖脂肪族エポキシ樹脂（ｎ＝４）
[Epoxy compound 1]
Fluorinated linear aliphatic epoxy resin represented by the general formula (1) (n = 4)
〔エポキシ化合物２〕
下記の式（３）で表される３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダイセル化学社製、セロキサイド２０２１Ｐ）
3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate represented by the following formula (3) (manufactured by Daicel Chemical Industries, Celoxide 2021P)
〔エポキシ化合物３〕
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、ＹＬ−６７５３）
[Epoxy compound 3]
Bisphenol F epoxy resin (Japan Epoxy Resin, YL-6753)
〔光重合開始剤〕
スルホニウム・ヘキサフロロアンチモン系重合開始剤（旭電化社製、ＳＰ−１７０）
(Photopolymerization initiator)
Sulfonium hexafluoroantimony polymerization initiator (Asahi Denka Co., SP-170)
〔カップリング剤〕
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製、ＫＢＭ−４０３）
[Coupling agent]
γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Silicone, KBM-403)
〔酸化防止剤〕
ＨＣＡ（三光化学社製）
〔Antioxidant〕
HCA (manufactured by Sanko Chemical Co., Ltd.)
〔実施例１〜５、比較例１〜４〕
下記の表１〜表２に示す各配合成分を同表に示す割合で配合し溶融混合（条件：２５℃）することにより紫外線硬化型樹脂組成物を作製した。
[Examples 1 to 5, Comparative Examples 1 to 4]
Each ultraviolet-ray curable resin composition was produced by mix | blending each compounding component shown in the following Table 1-Table 2 in the ratio shown to the same table, and melt-mixing (condition: 25 degreeC).
このようにして得られた実施例および比較例の各紫外線硬化型樹脂組成物を用いて、硬化後の初期透過率と半田温度（２６０℃）での各透過率、および上記透過率の減少率を下記の方法に従ってそれぞれ測定・評価した。これらの結果を後記の表３〜表４に併せて示す。 Using the ultraviolet curable resin compositions of Examples and Comparative Examples thus obtained, the initial transmittance after curing, the transmittance at the solder temperature (260 ° C.), and the decreasing rate of the transmittance Were measured and evaluated according to the following methods. These results are shown in Tables 3 to 4 below.
〔各透過率および透過率減少率〕
透過率評価用サンプルをつぎのようにして作製した。すなわち、２枚のパイレックス（登録商標）ガラス（大きさ：４０ｍｍ×２０ｍｍ）の間にスペーサーを用いて、１４０μｍの隙間を形成した。つぎに、この隙間に毛細管現象を利用して紫外線硬化型樹脂組成物を充填した後、紫外線照射を行うことにより硬化させて透過率評価用サンプルを作製した。なお、上記紫外線照射による硬化は、５００ＷのＵＶランプ（高圧水銀ランプ）を用いて、９０００ｍＪ／ｃｍ2 で光照射した後、１００℃で１時間のポストキュアを行った。つぎに、このサンプルを用い、波長８５０ｎｍにおける初期透過率（２５℃）を測定した後、２６０℃の乾燥機に３０分間投入した後のサンプルを再度波長８５０ｎｍでの透過率を測定した。そして、上記初期透過率と２６０℃での透過率の各値から透過率の減少率を算出した。なお、透過率の測定には、分光光度計（ＵＶ−３０００、島津製作所社製）を用いた。
[Each transmittance and transmittance reduction rate]
A sample for transmittance evaluation was produced as follows. That is, a gap of 140 μm was formed using a spacer between two Pyrex (registered trademark) glasses (size: 40 mm × 20 mm). Next, this gap was filled with an ultraviolet curable resin composition utilizing a capillary phenomenon, and then cured by irradiating with ultraviolet rays to prepare a transmittance evaluation sample. The curing by ultraviolet irradiation was performed by irradiating light at 9000 mJ / cm 2 using a 500 W UV lamp (high pressure mercury lamp) and then performing post curing at 100 ° C. for 1 hour. Next, the initial transmittance (25 ° C.) at a wavelength of 850 nm was measured using this sample, and then the transmittance at a wavelength of 850 nm was measured again for the sample after being placed in a dryer at 260 ° C. for 30 minutes. And the decreasing rate of the transmittance | permeability was computed from each value of the said initial transmittance and the transmittance | permeability in 260 degreeC. A spectrophotometer (UV-3000, manufactured by Shimadzu Corporation) was used for the measurement of transmittance.
上記結果から、実施例品は、両透過率とも高く、したがって透過率減少率も非常に小さいものであった。このことから、耐熱性に優れたものであることがわかる。 From the above results, the example product was high in both transmittances, and thus the transmittance reduction rate was very small. This shows that it is excellent in heat resistance.
これに対して、オキセタニルシルセスキオキセタン以外のオキセタン化合物および特定のエポキシ化合物を用いない比較例１品、またオキセタニルシルセスキオキセタンと特定のエポキシ化合物以外のエポキシ化合物を併用した比較例２品は、いずれも透過率の減少率が実施例品に比べて高く、耐熱性に劣るものであることは明らかである。また、オキセタニルシルセスキオキセタン以外のオキセタン化合物と特定のエポキシ化合物を用いた比較例３品およびオキセタニルシルセスキオキセタンのみを用いた比較例４品は、２６０℃×３０分間の条件ではサンプルにクラックが発生してしまい透過率の測定ができなかった。 On the other hand, the comparative example 1 product which does not use an oxetane compound other than oxetanylsilsesquioxetane and a specific epoxy compound, and the comparative example 2 product which uses an oxetanylsilsesquioxetane and an epoxy compound other than a specific epoxy compound, It is clear that the rate of decrease in transmittance is higher than that of the example product and is inferior in heat resistance. In addition, in Comparative Example 3 products using only oxetane compounds other than oxetanyl silsesquioxetane and specific epoxy compounds and Comparative Example 4 products using only oxetanyl silsesquioxetane, cracks occurred in the sample under the condition of 260 ° C. × 30 minutes. As a result, the transmittance could not be measured.
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、例えば、光通信分野にて使用される光学部品や光学部品組み立て用に用いられる透明樹脂、特に、レンズの固定、光デバイスパッケージのシールやＶ溝基板への光ファイバーの固定、光導波路（ＡＷＧ）やレンズ等の成形材料等に用いられる。 The ultraviolet curable resin composition of the present invention is, for example, an optical component used in the field of optical communication and a transparent resin used for assembling optical components, in particular, fixing lenses, sealing optical device packages, and V-groove substrates. It is used for fixing optical fibers, molding materials such as optical waveguides (AWG) and lenses.
Claims (1)
（Ａ）オキセタニルシルセスキオキセタン。
（Ｂ）下記の一般式（１）で表される液状エポキシ樹脂。
(A) Oxetanylsilsesquioxetane.
(B) Liquid epoxy resin represented by the following general formula (1).
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