JP2005535585A - 置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類 - Google Patents

置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)(式中、Q、R、R、R、R、R、R及びRは明細書に挙げたような意味を有する)で示される化合物、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。
【化14】

Description

本発明は、新規な置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類、その製造方法及びその植物処理剤、特に除草剤としての使用に関する。
ある種の置換アリールウラシル類が既に知られている(例えば、欧州特許出願公開第408382号公報、米国特許第5,084,084号、同第5,127,935号、同第5,154,755号公報、欧州特許出願公開第563384号公報、米国特許第5,356,863号公報、Chem.Abstracts 126:238387に記載の特開平09−048761号公報、国際公開第WO99/21837号公報、米国特許第6,303,783号公報参照)。しかし、これらの化合物は、多数の不都合を有することから、これまで特に重要視されていなかった。
本発明は、今般、新規な置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類であって、次の一般式(I)
Figure 2005535585
〔式中、Qは酸素原子又は硫黄原子を表し、
は水素原子又はアミノ基を表すか、あるいは1から6個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、
はカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシカルボニル基を表し、
は水素原子又はハロゲン原子を表すか、あるいは1から6個の炭素原子を有し、場合よりハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、
は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基又はハロゲン原子を表し、
はシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基又はハロゲン原子を表すか、あるいはそれぞれ1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシ基を表し、
は水素原子を表すか、1から6個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基を表すか、それぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアルケニル基又はアルキニル基に3から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、アルケニルカルボニル基、アルケニルスルホニル基又はアルキニル基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から4個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルアルキルカルボニル基、シクロアルキルスルホニル基又はシクロアルキルアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から4個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基、アリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニル基を表すか、あるいは環構成要素として最大6個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び/又は1個又は2個の酸素原子又は硫黄原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環アルキルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環アルキルスルホニル基(但し、それぞれの複素環式基は、場合より1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基又は1個もしくは2個の−CS基を含有していてもよい)を表し、
はそれぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大6個の炭素原子を有し、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルケニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルキニルオキシカルボニルアルキルチオ基、カルバモイルアルコキシ基、カルバモイルアルキルチオ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ基、アルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、N−アルキル−N−アルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、N−アルキル−N−アルケニルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルキルチオ基、N−アルキル−N−アルキニルアミノカルボニルアルコキシ基、N−アルキル−N−アルキニルアミノカルバモイルアルキルチオ基を表すか、あるいは、
はヒドロキシアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいN−アルキルヒドロキシアミノ基、アルコキシアミノ基、N−アルキルアルコキシアミノ基、アルコキシカルボニルアルコキシアミノ基又はN−アルキルアルコキシカルボニルアルコキシアミノ基を表すか、それぞれアルケニル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキシアミノ基、N−アルキルアルケニルオキシアミノ基、N−アルケニルアルコキシアミノ基又はN−アルケニルアルケニルオキシアミノ基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から6個の炭素原子を有するシクロアルキルオキシアミノ基又はN−アルキルシクロアルキルオキシアミノ基を表すか、あるいはそれぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシアミノ基又はN−アルキルアリールオキシアミノ基を表すか、あるいは、
は、1から6個の炭素原子を有するシアノアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいジアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいN−アルキル−N−アルケニルアミノ基又はN−アルキル−N−アルキニルアミノ基を表すか、あるいはそれぞれアルケニル基又はアルキニル基に最大6個の炭素原子を有するジアルケニルアミノ基又はジアルキニルアミノ基を表すか、あるいは
は、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cシクロアルキル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−アルキル複素環アミノ基、N−アルキル複素環アルキルアミノ基又は基−N=(複素環)を表し(但し、前記単環式又は二環式複素環式基は、最大6個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び/又は1個もしくは2個の酸素及び/又は1個もしくは2個の硫黄原子及び場合によってはさらに1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−CO基及び/又は1個もしくは2個の−CS基を含有し且つアルキル基は適切ならば1から6個の炭素原子を含有する)、あるいは
は単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環はN原子を介して結合され、最大9個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の酸素又は硫黄原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基、1個もしくは2個の−CS基又は1個のシアノイミノ基(C=N−CN)を含有し且つ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルカルボニルアミノ基、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ基、C〜Cアルキレンジオキシ基、C〜Cシクロアルキル基又はフェニル基で置換されていてもよい〕で示される新規な置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類(可能な立体異性体を含む)を提供する。
前記の定義において、アルキル基又はアルケニル基などの炭化水素鎖は、アルコキシ基におけるように異種原子との組み合わせを含めて、それぞれ直鎖であるか又は分岐鎖である。
場合により置換されていてもよい基は、モノ置換であるか又は多置換であることができ、多置換の場合には、複数個の置換基は同じであることができるし又は異なることができる。
前記及び下記に挙げた式に存在する置換基又は基の範囲を、以下に定義する:
Qは、好ましくは酸素原子を表す。
は、好ましくは、水素原子又はアミノ基を表すか、あるいは1から5個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−又はi−プロポキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表す。
は、好ましくは、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−又はi−プロポキシ基で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
は、好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいは1から5個の炭素原子を有し、場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいアルキル基を表す。
は、好ましくは、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。
は、好ましくは、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシ基を表す。
は、好ましくは、水素原子を表すか、1から5個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、カルボキシル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−もしくはi−プロピルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はエチル基スルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基を表すか、それぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアルケニル基又はアルキニル基に3から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいアルケニル基、アルケニルカルボニル基、アルケニルスルホニル基又はアルキニル基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から3個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルアルキルカルボニル基、シクロアルキルスルホニル基又はシクロアルキルアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から3個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基、アリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニルを表すか、あるいはそれぞれ環構成要素として最大5個の炭素原子、最大4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環アルキルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環アルキルスルホニル基を表す(但し、前記複素環式基はそれぞれ、場合より1個の−SO基、1個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基又は1個もしくは2個の−CS基を含有していてもよい)を表す。
は、好ましくは、それぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルケニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルキニルオキシカルボニルアルキルチオ基、カルバモイルアルコキシ基、カルバモイルアルキルチオ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ基、アルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルキニルアミノカルボニルオキシ基又はジアルキニルアミノカルバモイルアルキルチオ基を表す。
はまた、好ましくは、ヒドロキシアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいN−アルキルヒドロキシアミノ基、アルコキシアミノ基、N−アルキルアルコキシアミノ基、アルコキシカルボニルアルコキシアミノ基又はN−アルキルアルコキシカルボニルアルコキシアミノ基を表すか、それぞれアルケニル基に3から5個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキシアミノ基、N−アルキルアルケニルオキシアミノ基、N−アルケニルアルコキシアミノ基又はN−アルケニルアルケニルオキシアミノ基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から3個の炭素原子を有するシクロアルキルオキシアミノ基又はN−アルキルシクロアルキルオキシアミノ基を表すか、あるいはそれぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から3個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシアミノ基又はN−アルキルアリールオキシアミノ基を表す。
はまた、好ましくは、1から5個の炭素原子を有するシアノアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−イソプロポキシカルボニル基で置換されていてもよいジアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−イソプロポキシカルボニル基で置換されていてもよいN−アルキル−N−アルケニルアミノ基又はN−アルキル−N−アルキニルアミノ基を表すか、それぞれアルケニル基又はアルキニル基に最大5個の炭素原子を有するジアルケニルアミノ基又はジアルキニルアミノ基を表す。
はまた、好ましくは、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−アルキル複素環アミノ基、N−アルキル複素環アルキルアミノ基又は基−N=(複素環)を表す(但し、前記単環式又は二環式複素環式基は、最大6個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び/又は1個もしくは2個の酸素原子及び/又は1個もしくは2個の硫黄原子及び場合によってはさらに1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−CO基及び/又は1個もしくは2個の−CS基を含有し且つアルキル基は適切ならば1から3個の炭素原子を含有する)。
はまた、好ましくは、単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環がN原子を介して結合され、最大9個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の酸素原子又は硫黄原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基、1個もしくは2個の−CS基又は1個のシアノイミノ基(C=N−CN)を含有し且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニル基メトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい。
は、特に好ましくは、水素原子又はアミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−もしくはs−ブチル基を表す。
は、特に好ましくは、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基を表す。
は、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基を表す。
は、特に好ましくは、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。
は、特に好ましくは、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基を表す。
は、特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、カルボキシル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−もしくはi−プロピルスルフィニル基、メチルスルホニル基もしくはエチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−もしくはs−ブチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−もしくはi−プロピルスルホニル基、n−、i−もしくはs−ブチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロピルメチルカルボニル基、シクロブチルメチルカルボニル基、シクロペンチルメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロプロピルメチルスルホニル基、シクロブチルメチルスルホニル基、シクロペンチルメチルスルホニル基又はシクロヘキシルメチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表す〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕。
は、特に好ましくは、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエトキシ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、プロペニルオキシカルボニルエトキシ基、ブテニルオキシカルボニルエトキシ基、プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルエチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、プロピニルオキシカルボニルエトキシ基、ブチニルオキシカルボニルエトキシ基、プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルエチルチオ基、カルバモイルメトキシ基、カルバモイルエトキシ基、カルバモイルメチルチオ基、カルバモイルエチルチオ基、メチルアミノカルボニルメトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメトキシ基、メチルアミノカルボニルエトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエトキシ基、メチルアミノカルボニルメチルチオ基、エチルアミノカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメチルチオ基、メチルアミノカルボニルエチルチオ基、エチルアミノカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、ジエチルアミノカルボニルメトキシ基、ジメチルミノカルボニルエトキシ基、ジエチルアミノカルボニルエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルメチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロピニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルメチルチオ基又はジプロピニルアミノカルボニルエチルチオ基を表す。
はまた、特に好ましくは、ヒドロキシアミノ基を表すか、N−メチルヒドロキシアミノ基、N−エチルヒドロキシアミノ基、N−n−プロピルヒドロキシアミノ基、N−i−プロピルヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシアミノ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシアミノ基、N−メチルメトキシアミノ基、N−エチルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシアミノ基、メトキシカルボニルメトキシアミノ基、エトキシカルボニルメトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、メトキシカルボニルエトキシアミノ基、エトキシカルボニルエトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、プロペニルオキシアミノ基、ブテニルオキシアミノ基、N−メチルプロペニルオキシアミノ基、N−メチルブテニルオキシアミノ基、N−プロペニルメトキシアミノ基、N−プロペニルエトキシアミノ基、N−プロペニル−n−プロポキシアミノ基、N−プロペニル−i−プロポキシアミノ基、N−プロペニルプロペニルオキシアミノ基を表すか、シクロペンチルオキシアミノ基、シクロヘキシルオキシアミノ基、N−メチルシクロペンチルオキシアミノ基又はN−メチルシクロヘキシルオキシアミノ基を表すか、あるいはフェノキシアミノ基又はN−メチルフェノキシアミノ基を表す。
はまた、特に好ましくは、シアノメチルアミノ基、シアノエチルアミノ基、シアノプロピルアミノ基又はシアノブチルアミノ基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基又はジブチルアミノ基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいN−メチル−N−プロペニルアミノ基、N−メチル−N−ブテニルアミノ基、N−エチル−N−プロペニルアミノ基、N−エチル−N−ブテニルアミノ基、N−プロピル−N−プロペニルアミノ基、N−プロピル−N−ブテニルアミノ基、N−ブチル−N−プロペニルアミノ基、N−ブチル−N−ブテニルアミノ基、N−メチル−N−プロピニルアミノ基、N−メチル−N−ブチニルアミノ基、N−エチル−N−プロピニルアミノ基、N−エチル−N−ブチニルアミノ基、N−プロピル−N−プロピニルアミノ基、N−プロピル−N−ブチニルアミノ基、N−ブチル−N−プロピニルアミノ基、N−ブチル−N−ブチニルアミノ基を表すか、あるいはジプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基又はジブチニルアミノ基を表す。
はまた、特に好ましくは、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、メトキシカルボニルメトキシ基、アセチルアミノ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−メチル複素環アミノ基、N−エチル複素環アミノ基、N−メチル複素環メチルアミノ基、N−エチル複素環メチルアミノ基又は基−N=(複素環)を表す〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、ピリミジニルからなる群の中から選択される〕。
はまた、特に好ましくは、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、2−オキソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、チアゾリニル基、2−オキソチアゾリジニル基、イソチアゾリジニル基、1−オキソイソチアゾリジニル基、1,1−ジオキソイソチアゾリジニル基、2−シアノイミノチアゾリジニル基、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、1,2−オキソアザシクロヘキシル基、1,2−オキソアザシクロヘキシル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基又はピペラジニル基からなる群の中から選択される単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環はN原子を介して結合され且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい。
は、極めて特に好ましくは、水素原子又はアミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基を表す。
は、極めて特に好ましくは、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基を表す。
は、極めて特に好ましくは、水素原子、弗素原子又は塩素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表す。
は、極めて特に好ましくは、水素原子、弗素原子又は塩素原子を表す。
は、極めて特に好ましくは、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいは場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す。
は、極めて特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、カルボキシル基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基もしくはエチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−もしくはs−ブチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−もしくはi−プロピルスルホニル基、n−、i−もしくはs−ブチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基又はシクロヘキシルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表す〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕。
は、極めて特に好ましくは、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエトキシ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、プロペニルオキシカルボニルエトキシ基、ブテニルオキシカルボニルエトキシ基、プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルエチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、プロピニルオキシカルボニルエトキシ基、ブチニルオキシカルボニルエトキシ基、プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルエチルチオ基、メチルアミノカルボニルメトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメトキシ基、メチルアミノカルボニルエトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエトキシ基、メチルアミノカルボニルメチルチオ基、エチルアミノカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメチルチオ基、メチルアミノカルボニルエチルチオ基、エチルアミノカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、ジエチルアミノカルボニルメトキシ基、ジメチルミノカルボニルエトキシ基、ジエチルアミノカルボニルエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルメチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロピニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルメチルチオ基又はジプロピニルアミノカルボニルエチルチオ基を表す。
はまた、極めて特に好ましくは、ヒドロキシアミノ基を表すか、N−メチルヒドロキシアミノ基、N−エチルヒドロキシアミノ基、N−n−プロピルヒドロキシアミノ基、N−i−プロピルヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシアミノ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシアミノ基、N−メチルメトキシアミノ基、N−エチルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシアミノ基、メトキシカルボニルメトキシアミノ基、エトキシカルボニルメトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、メトキシカルボニルエトキシアミノ基、エトキシカルボニルエトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、プロペニルオキシアミノ基、ブテニルオキシアミノ基、N−メチルプロペニルオキシアミノ基、N−メチルブテニルオキシアミノ基、N−プロペニルメトキシアミノ基、N−プロペニルエトキシアミノ基、N−プロペニル−n−プロポキシアミノ基、N−プロペニル−i−プロポキシアミノ基、N−プロペニルプロペニルオキシアミノ基を表すか、あるいはフェノキシアミノ基又はN−メチルフェノキシアミノ基を表す。
はまた、極めて特に好ましくは、シアノエチルアミノ基、シアノプロピルアミノ基又はシアノブチルアミノ基を表すか、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−i−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基又はジ−i−ブチルアミノ基を表すか、N−メチルシアノエチルアミノ基、N−エチルシアノエチルアミノ基、N−n−プロピルシアノエチルアミノ基、N−i−プロピルシアノエチルアミノ基、N−メチルフルオロエチルアミノ基、N−エチルフルオロエチルアミノ基、N−n−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−i−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−メチルメトキシエチルアミノ基、N−エチルメトキシエチルアミノ基、N−メチルエトキシエチルアミノ基、N−エチルエトキシエチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエチルアミノ基を表すか、N−メチル−N−プロペニルアミノ基、N−メチル−N−ブテニルアミノ基、N−エチル−N−プロペニルアミノ基、N−エチル−N−ブテニルアミノ基、N−プロピル−N−プロペニルアミノ基、N−プロピル−N−ブテニルアミノ基、N−ブチル−N−プロペニルアミノ基、N−ブチル−N−ブテニルアミノ基、N−メチル−N−プロピニルアミノ基、N−メチル−N−ブチニルアミノ基、N−エチル−N−プロピニルアミノ基、N−エチル−N−ブチニルアミノ基、N−プロピル−N−プロピニルアミノ基、N−プロピル−N−ブチニルアミノ基、N−ブチル−N−プロピニルアミノ基又はN−ブチル−N−ブチニルアミノ基を表すか、ジプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基又はジブチニルアミノ基を表す。
はまた、極めて特に好ましくは、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−メチル複素環アミノ基、N−メチル複素環メチルアミノ基又は基−N=(複素環)を表す〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基からなる群の中から選択される〕。
はまた、極めて特に好ましくは、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、2−オキソ−1,3−オキソアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソオキサゾリジニル基)、イソオキサゾリジニル基、チアゾリニル基、2−オキソチアゾリジニル基、1,1−ジオキソイソチアゾリジニル基、2−シアノイミノチアゾリジニル基、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基又はピペラジニル基からなる群の中から選択される単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環はN原子を介して結合され且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい。
は、最も好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を表す。
は、特別に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式(I)で示される化合物である。
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式(I)で示される化合物である。
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式(I)で示される化合物である。
極めて特に好ましい群は、式(I)で示される化合物であって、
Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、
がメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエトキシ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、プロペニルオキシカルボニルエトキシ基、ブテニルオキシカルボニルエトキシ基、プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルエチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、プロピニルオキシカルボニルエトキシ基、ブチニルオキシカルボニルエトキシ基、プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルエチルチオ基、メチルアミノカルボニルメトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメトキシ基、メチルアミノカルボニルエトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエトキシ基、メチルアミノカルボニルメチルチオ基、エチルアミノカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメチルチオ基、メチルアミノカルボニルエチルチオ基、エチルアミノカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、ジエチルアミノカルボニルメトキシ基、ジメチルミノカルボニルエトキシ基、ジエチルアミノカルボニルエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルメチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロピニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルメチルチオ基又はジプロピニルアミノカルボニルエチルチオ基を表す化合物である。
別の極めて特に好ましい群は、式(I)で示される化合物であって、
Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
がヒドロキシアミノ基を表すか、N−メチルヒドロキシアミノ基、N−エチルヒドロキシアミノ基、N−n−プロピルヒドロキシアミノ基、N−i−プロピルヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシアミノ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシアミノ基、N−メチルメトキシアミノ基、N−エチルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシアミノ基、メトキシカルボニルメトキシアミノ基、エトキシカルボニルメトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、メトキシカルボニルエトキシアミノ基、エトキシカルボニルエトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、プロペニルオキシアミノ基、ブテニルオキシアミノ基、N−メチルプロペニルオキシアミノ基、N−メチルブテニルオキシアミノ基、N−プロペニルメトキシアミノ基、N−プロペニルエトキシアミノ基、N−プロペニル−n−プロポキシアミノ基、N−プロペニル−i−プロポキシアミノ基、N−プロペニルプロペニルオキシアミノ基を表すか、あるいはフェノキシアミノ基又はN−メチルフェノキシアミノ基を表す化合物である。
別の極めて特に好ましい群は、式(I)で示される化合物であって、
Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環式基は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
がシアノエチルアミノ基、シアノプロピルアミノ基又はシアノブチルアミノ基を表すか、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−i−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基又はジ−i−ブチルアミノ基を表すか、N−メチルシアノエチルアミノ基、N−エチルシアノエチルアミノ基、N−n−プロピルシアノエチルアミノ基、N−i−プロピルシアノエチルアミノ基、N−メチルフルオロエチルアミノ基、N−エチルフルオロエチルアミノ基、N−n−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−i−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−メチルメトキシエチルアミノ基、N−エチルメトキシエチルアミノ基、N−メチルエトキシエチルアミノ基、N−エチルエトキシエチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエチルアミノ基を表すか、N−メチル−N−プロペニルアミノ基、N−メチル−N−ブテニルアミノ基、N−エチル−N−プロペニルアミノ基、N−エチル−N−ブテニルアミノ基、N−プロピル−N−プロペニルアミノ基、N−プロピル−N−ブテニルアミノ基、N−ブチル−N−プロペニルアミノ基、N−ブチル−N−ブテニルアミノ基、N−メチル−N−プロピニルアミノ基、N−メチル−N−ブチニルアミノ基、N−エチル−N−プロピニルアミノ基、N−エチル−N−ブチニルアミノ基、N−プロピル−N−プロピニルアミノ基、N−プロピル−N−ブチニルアミノ基、N−ブチル−N−プロピニルアミノ基又はN−ブチル−N−ブチニルアミノ基を表すか、ジプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基又はジブチニルアミノ基を表す化合物である。
別の極めて特に好ましい群は、式(I)で示される化合物であって、
Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
がそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−メチル複素環アミノ基、N−メチル複素環メチルアミノ基又は基−N=(複素環)〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基からなる群の中から選択される〕を表す化合物である。
別の極めて特に好ましい群は、式(I)で示される化合物であって、
Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
がピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、2−オキソ−1,3−オキソアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソオキサゾリジニル基)、イソオキサゾリジニル基、チアゾリニル基、2−オキソチアゾリジニル基、1,1−ジオキソイソチアゾリジニル基、2−シアノイミノチアゾリジニル基、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基又はピペラジニル基からなる群の中から選択される単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環がN原子を介して結合され且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよいものである化合物である。
前記に挙げた一般的な基の定義又は好ましい基の定義は、式(I)で示される最終生成物と、これに対応するその製造に必要とされる出発原料又は中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望ならば相互に、すなわち所望の好ましい範囲同士の間の組み合わせを含めて組み合わせ得る。
前記の一般式(I)で示される新規な置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類は、強力で選択的な除草活性を有する。
前記の一般式(I)で示される新規な置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシル類は、次の一般式(II)
Figure 2005535585
(式中、Q、R、R、R、R及びRは前記で定義した通りである)で示されるイソ(チオキソ)シアナトフェニルウラシルを、次の一般式(III)
H−R (III)
(式中、Rは前記で定義した通りである)で示される化合物と、適切ならば1種以上の反応助剤の存在下で且つ適切ならば1種以上の希釈剤の存在下で反応させ、次いで得られる次の一般式(Ia)
Figure 2005535585
(式中、Q、R、R、R、R、R及びRは前記で定義した通りである)で示される置換(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシルを、適切ならば、次の一般式
(IV)
X−R (IV)
〔式中、Rは前記で定義した通りであり(但し、水素原子を除く)且つXはハロゲン原子(特に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子)を表すか、あるいは場合によりアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基又はエトキシスルホニルオキシ基を表す〕で示される化合物と、適切ならば1種以上の反応助剤の存在下で且つ適切ならば1種以上の希釈剤の存在下で反応させることにより得られる。
例えば、出発原料として3−(2,4−ジクロロ−5−イソチオシアナトフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−1H−ピリミジン−2,4−ジオンとN,O−ジメチルヒドロキシルアミンを使用すると、本発明の方法の反応の経路は下記の式により説明できる:
Figure 2005535585
前記の式(II)は、前記の式(I)で示される化合物を製造するための本発明の方法で出発原料として使用すべき(チオキソ)カルボニルアミノフェニルウラシルの一般的な定義を提供する。式(II)において、Q、R、R、R、R及びRは、本発明の式(I)で示される化合物の定義に関連して、Q、R、R、R、R及びRについて好ましい、特に好ましい又は極めて特に好ましいものとして前記で既に述べてある意味を有することが好ましい。
化合物3−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソチオシアナトフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−(1H,3H)−ピリミジンジオン(米国特許第6303783号公報参照)を除く一般式(II)で示される出発原料は、これまで文献に記載されていない;化合物3−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソチオシアナトフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−(1H,3H)−ピリミジンジオンを除く一般式(II)で示される出発原料はまた、新規物質として、本出願の主題の一部を形成する。
一般式(II)で示されるイソ(チオ)シアナトフェニルウラシルは、次の一般式(V)
Figure 2005535585
(式中、R、R、R、R及びRは前記で定義した通りである)で示されるアミノフェニルウラシルをホスゲン(又はジホスゲン)又はチオホスゲンと、適切ならば反応助剤、例えばジアザビシクロ[2.2.2]オクタンの存在下で且つ希釈剤、例えばアセトン、トルエン、キシレン又はクロロベンゼンの存在下で0℃から150℃の間の温度で反応させ、反応終了後に揮発性成分を減圧下で留去すると得られる(製造実施例参照)。前記の式(V)で示される化合物は、公知化合物である。
前記の式(III)及び(IV)は、出発原料として使用すべき別の化合物の一般的な定義を提供する。ここで、R及びRは、本発明の式(I)で示される化合物の定義に関連して、R及びRそれぞれについて好ましい、特に好ましい又は極めて特に好ましいものとして前記で既に述べてある意味を有することが好ましい。
前記の式(III)及び(IV)で示される出発原料は、合成について知られている化学物質である。
一般式(I)で示される化合物を製造するための本発明の方法は、反応助剤を使用して実施することが好ましい。本発明の方法に適した反応助剤は、一般的に、慣用の無機又は有機塩基又は酸受容体である。これらの受容体としては、好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−もしくはi−プロポキシド、ナトリウムn−、i−、s−もしくはt−ブトキシド又はカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−もしくはi−プロポキシド、カリウムn−、i−、s−もしくはt−ブトキシド;さらにまた塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、3,4−ジメチルピリジン及び3,5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)が挙げられる。
一般式(I)で示される化合物を製造するための本発明の方法は、希釈剤を使用して実施することが好ましい。本発明の方法を実施するのに適した希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらの不活性溶媒としては、特に脂肪族、脂環式又は芳香族溶媒、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらの水又は純水との混合物が挙げられる。
本発明の方法を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、本発明の方法は、0℃から150℃、好ましくは10℃から120℃の間の温度で実施される。
本発明の方法は、一般に常圧下で実施される。しかし、高圧又は減圧下で、一般に0.1バールから10バールで実施することもできる。
本発明の方法の実施について、出発原料は一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、種々の成分の一つを比較的大過剰で使用することもできる。反応は、一般に、適切な希釈剤中で反応助剤の存在下で実施され、反応混合物は一般に必要な温度で長時間攪拌される。処理は、慣用の方法で実施される(製造実施例参照)。
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤として使用でき、特に除草剤として使用できる。雑草とは、最も広義に、望まない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、イポメア属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Leipidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、セネキオ属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
次の属の双子葉作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
次の属の単子葉雑草:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、イヌビエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ネルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランテラ属(Heteranthera)、チガヤ(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
次の属の単子葉作物:ネギ属(Allium)、パイナップル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
本発明の活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木が存在するか又は存在しない道路及び空き地の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小軟果樹木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また1年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
本発明の前記の式(I)で示される化合物は、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、本発明の化合物は、発芽前処理法及び発芽後処理法により、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の化合物は、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
全植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝並びに種子が挙げられる。
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布などによって行い、また繁殖材料の場合には、特に種子の場合には、一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末(powder)、粉剤、ペースト剤、水溶剤(soluble powder)、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は起泡剤(foam former)と混合することにより製造される。
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。次の溶媒:芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分;鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;あるいは水が液状溶媒として本質的に適している。
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成物質、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末(meals)の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は起泡剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
雑草防除については、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤で、公知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を向上させる物質(「薬害軽減剤」)との混合物として、最終製剤として又は可能なタンク混合物としても使用できる。公知の除草剤の1種又はそれ以上を含有する除草剤と、解毒剤との混合物もまた可能である。
前記混合物に可能な成分は、公知の除草剤、例えば、アセトクロール、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(ナトリウム塩)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン(amidosulfron)、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(・エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(・メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(・エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(ナトリウム塩)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(・アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(・エチル)、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン(・エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(・エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(・プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(・メチル)、クロランスラム(・メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(・ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(・P)、ジクロホップ(・メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(・エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピぺレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(・メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(・ナトリウム塩)、フルフェナセット、フルフェンピル、フルメトスラム、フルミクロラック(・ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(・エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(・ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(・メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム塩)、グリホセート(イソプロピルアンモニウム塩)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマダメタベンズ(・メチル)、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム(metosulam)、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン(・メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクスラム、ペントキサゾン、ペトキサミド(pethoxamid)、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(・メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロップイソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(ナトリウム塩)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(・エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(・エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(・メチル)、ピリチオバック(ナトリウム塩)、キンクロラック、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフルリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(・メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(・メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(・メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(・メチル)、トリトスルフロンである。
また、前記混合物に適したものは、公知の薬害軽減剤、例えば:AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット(・メキシル)、シオメトリニル(cyometrinil)、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド(dichlormid)、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(・エチル)、フルラゾール、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルリラゾール、イソキサジフェン(・エチル)、MCPA、メコプロップ(・P)、メフェンピル(・ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148である。
その他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
本発明の活性化合物は、それ自体で使用できるし、あるいはそれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌面積1ヘクタール当たり1gから10kg、好ましくは5gから5kgである。
前記で既に述べたように、本発明に従って植物全体及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的育種、例えば異種交配又は細胞融合によって得られる植物変種及びその部分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種(遺伝子修飾生物)、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えDNA技術によって栽培される特有の性質(「特性」)を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物変種、その生育環境及び栽培条件(土壌、気候、生育期間、飼料)に応じて、本発明の処理はまた付加(「相乗」)効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用すべき物質及び組成物(その他の農薬化合物との組み合わせて)の活性の増大、より良い植物成長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の向上、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、より良い品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を凌ぐ。
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種(すなわち、遺伝子工学によって得られる植物変種)としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質(「特性」)を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、より良い植物成長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、より良い品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び/又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ及び果樹植物(リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ)であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF及びこれらの組み合わせ〕により植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である(以下、「Bt植物」という)。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン(例えば、「PAT」遺伝子)に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在し得る。挙げ得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucoton(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン抵抗性、例えばナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン抵抗性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物)としては、商品名Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物変種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び/又は市販される。
前記に挙げた植物は、本発明の式(I)で示される化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。その場合、雑草植物の効果的な防除の他に、トランスジェニック植物又は植物変種を用いて前記の相乗効果が生じ得る。活性化合物又は混合物について前述の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
本発明の活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品の保護及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫類、クモ形動物類及び線虫類の防除に適している。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用できる。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、その市販製剤で提供することができ、また相乗剤との混合物として該製剤から調製される使用形態で提供することもできる。相乗剤は、本発明の活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗剤がそれ自体が活性であることを必要としない。
前記の市販製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、広い範囲で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物0.0000001から95重量%、好ましくは0.0001から1重量%であり得る。
施用は、使用形態に適した方法で実施される。
本発明の式(I)で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜜蜂、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡及び生産性の低下(肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて)の問題が低減されるはずであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによってよりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
本発明の活性化合物は、獣医分野において、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー(feed−through)処理及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)によって、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用 例えば浸漬又は入浴、噴霧、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを使って公知の方法で使用される。
牛、鶏、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式(I)で示される活性化合物は、活性化合物を1から80重量%含有する製剤(例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物)として直接使用できるし又は100から10 000倍希釈した後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間で遭遇する動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。これらの害虫を防除するために、本発明の活性化合物は、家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル;セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、動力を使用しない蒸発装置又は受動蒸発装置、モスペパー(moth paper)、モスバッグ(moth bag)及びモスゲル(moth gel)として、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
製造実施例:
実施例1
Figure 2005535585
2.50g(6.1ミリモル)の3−(4−ブロモ−2−フルオロ−5−イソシアナトフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−1H−ピリミジン−2,4−ジオン、0.96g(6.1ミリモル)のピペリジン−3−カルボン酸エチル、2滴のトリエチルアミン及び30mlのアセトニトリルの混合物を室温(約20℃)で15時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル、容量比:2:1)で処理した。
これにより、1.50g(理論値の42%)の1−[2−ブロモ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジ−オキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリミジン−1−イル)フェニルカルバモイル]ピペリジン−3−カルボン酸エチルが得られた。
logP(pH2):2.98。
実施例1と同様にして及び本発明の製造方法の一般的記載の説明に従って、例えば下記の表1に挙げた一般式(I)の化合物を製造することができる。
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
Figure 2005535585
前記の表に示したlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って逆相カラム(C18)を用いてHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。温度:43℃。
(a)酸性範囲で測定するための移動相:0.1%水性リン酸、アセトニトリル;アセトニトリル10%からアセトニトリル90%までの直線濃度勾配 − 対応する測定結果は、表1にa)と印を付けた。
(b)中性範囲で測定するための移動相:0.01モル%水性リン酸酸緩衝液、アセトニトリル;アセトニトリル10%からアセトニトリル90%までの直線濃度勾配 − 対応する測定結果は、表1にb)と印を付けた。
較正は、既知のlogP値を有する非分岐アルカン−2−オン類(3から16個の炭素原子を有する)を使用して行った(炭素数が連続するアルカノン同士の間の線形内挿法を使用して保持時間によりlogP値を測定した)。
λmax値は200nmから400nmのUVスペクトルを使用してクロマトグラフ信号の最大値で測定した。
式(II)で示される出発原料:
実施例II−1
Figure 2005535585
約−20℃で、374.5g(3.78モル)のホスゲンを最初に1000mlのクロロベンゼンに加え、冷却浴を取り除いた後に、241g(0.63モル)の3−(5−アミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−1H−ピリミジン−2,4−ジオンを1000mlのクロロベンゼンに溶解した溶液を、攪拌しながら20分間にわたって滴加した。その間に、内部温度は約10℃まで上昇した。次いで、反応混合物を室温(約20℃)で約30分間攪拌し、次いでホスゲン(約280g)を導入し、120℃に加熱し、最後にこの温度で約60分間攪拌した。処理については、揮発性成分を減圧下(約14ミリバール)で注意深く留去した。
これにより、276g(理論値の86%、生成物の純度80.6%)の3−(4−ブロモ−2−フルオロ−5−イソシアナトフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−1H−ピリミジン−2,4−ジオンが得られた。これは、精製せずに本発明の式(I)で示される化合物の製造に使用できる。
実施例II−2
Figure 2005535585
0.50g(1.07ミリモル)の3−(5−アミノ−4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1−メチル−6−トリフルオロメチル−1H−ピリミジン−2,4−ジオンを最初に50mlのアセトンに加え、0.24g(1.23ミリモル)のクロルギ酸トリクロロメチル(「ジホスゲン」)を滴加し、次いで混合物を室温(約20℃)で2時間攪拌した。次いで、揮発性成分を減圧下で注意深く留去した。
このようにして残留物として得られた生成物は、精製せずに本発明の式(I)で示される化合物の製造に使用できる。
実施例II−1及びII−2と同様にして、例えば下記の表2に挙げた式IIの化合物を製造することができる。
Figure 2005535585
Figure 2005535585
使用実施例:
実施例A
発芽前処理試験
溶 媒:アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を、前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
供試植物の種子を標準土壌に播いた。24時間後に、前記土壌に活性化合物の製剤を、所望の活性化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の活性化合物の濃度は、所望の活性化合物の特定量が1ヘクタール当たり水1000リットルで施用されるように選択した。
3週間後に、植物の被害の程度を未処理対照の発育と比べた被害%で評価した。数値は下記を表す:
0%=影響ない(未処理対照と同様)
100%=全て絶滅
この試験で、例えば、製造実施例2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、21、22、24、25、26、27、28、30、31、32、37、38、39、44、45、46、47、48及び49の化合物は、雑草に対して強い活性を示し、そのうちの幾つかの化合物は作物植物、例えばトウモロコシ、コムギ、ダイズ及びサトウダイコンに十分に許容された。
実施例B
発目後処理試験
溶 媒:アセトン 5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を、前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
背丈5から15cmの供試植物に、活性化合物の製剤を所望の活性化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の活性化合物の濃度は、所望の活性化合物の特定量が1ヘクタール当たり水1000リットルで施用されるように選択した。
3週間後に、植物の被害の程度を未処理対照の発育と比べた被害%で評価した。
数値は下記を表す:
0%=影響ない(未処理対照と同様)
100%=全て絶滅
この試験で、例えば、製造実施例2、3、4、5、6、7、8、9、10、21、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、44、45、46、47及び48の化合物は雑草に対して強い活性を示し、例えばコムギなどの作物植物によって十分に許容される。

Claims (15)

  1. 次の式
    Figure 2005535585
    〔式中、Qは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    は水素原子又はアミノ基を表すか、あるいは1から6個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、
    はカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシカルボニル基を表し、
    は水素原子又はハロゲン原子を表すか、あるいは1から6個の炭素原子を有し、場合よりハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、
    は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基又はハロゲン原子を表し、
    はシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基又はハロゲン原子を表すか、あるいはそれぞれ1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシ基を表し、
    は水素原子を表すか、1から6個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基を表すか、それぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアルケニル基又はアルキニル基に3から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、アルケニルカルボニル基、アルケニルスルホニル基又はアルキニル基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から4個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルアルキルカルボニル基、シクロアルキルスルホニル基又はシクロアルキルアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から4個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基、アリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニル基を表すか、あるいは環構成要素として最大6個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び/又は1個又は2個の酸素原子又は硫黄原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環アルキルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環アルキルスルホニル基(但し、それぞれの複素環式基は、場合より1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基又は1個もしくは2個の−CS基を含有していてもよい)を表し、
    はそれぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大6個の炭素原子を有し、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルケニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルキニルオキシカルボニルアルキルチオ基、カルバモイルアルコキシ基、カルバモイルアルキルチオ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ基、アルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、N−アルキル−N−アルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、N−アルキル−N−アルケニルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルキルチオ基、N−アルキル−N−アルキニルアミノカルボニルアルコキシ基、N−アルキル−N−アルキニルアミノカルバモイルアルキルチオ基を表すか、あるいは、
    はヒドロキシアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいN−アルキルヒドロキシアミノ基、アルコキシアミノ基、N−アルキルアルコキシアミノ基、アルコキシカルボニルアルコキシアミノ基又はN−アルキルアルコキシカルボニルアルコキシアミノ基を表すか、それぞれアルケニル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキシアミノ基、N−アルキルアルケニルオキシアミノ基、N−アルケニルアルコキシアミノ基又はN−アルケニルアルケニルオキシアミノ基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から6個の炭素原子を有するシクロアルキルオキシアミノ基又はN−アルキルシクロアルキルオキシアミノ基を表すか、あるいはそれぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシアミノ基又はN−アルキルアリールオキシアミノ基を表すか、あるいは、
    は、1から6個の炭素原子を有するシアノアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から6個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいジアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大6個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、ハロゲン原子又はC〜Cアルコキシカルボニル基で置換されていてもよいN−アルキル−N−アルケニルアミノ基又はN−アルキル−N−アルキニルアミノ基を表すか、あるいはそれぞれアルケニル基又はアルキニル基に最大6個の炭素原子を有するジアルケニルアミノ基又はジアルキニルアミノ基を表すか、あるいは
    は、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cシクロアルキル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−アルキル複素環アミノ基、N−アルキル複素環アルキルアミノ基又は基−N=(複素環)を表し(但し、前記単環式又は二環式複素環式基は、最大6個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び/又は1個もしくは2個の酸素及び/又は1個もしくは2個の硫黄原子及び場合によってはさらに1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−CO基及び/又は1個もしくは2個の−CS基を含有し且つアルキル基は適切ならば1から6個の炭素原子を含有する)、あるいは
    は単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環はN原子を介して結合され、最大9個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の酸素又は硫黄原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基、1個もしくは2個の−CS基又は1個のシアノイミノ基(C=N−CN)を含有し且つ場合によりニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルカルボニルアミノ基、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ基、C〜Cアルキレンジオキシ基、C〜Cシクロアルキル基又はフェニル基で置換されていてもよい〕で示される化合物。
  2. Qが酸素原子を表し、
    が水素原子又はアミノ基を表すか、あるいは1から5個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−又はi−プロポキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、
    がカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−又はi−プロポキシ基で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシカルボニル基を表し、
    が水素原子、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいは1から5個の炭素原子を有し、場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいアルキル基を表し、
    が水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
    がシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいアルキル基又はアルコキシ基を表し、
    が水素原子を表すか、1から5個の炭素原子を有し、場合によりシアノ基、カルボキシル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−もしくはi−プロピルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はエチル基スルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基を表すか、それぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアルケニル基又はアルキニル基に3から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいアルケニル基、アルケニルカルボニル基、アルケニルスルホニル基又はアルキニル基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から3個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、シクロアルキルアルキルカルボニル基、シクロアルキルスルホニル基又はシクロアルキルアルキルスルホニル基を表すか、それぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に1から3個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基、アリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、アリールスルホニル基又はアリールアルキルスルホニルを表すか、あるいはそれぞれ環構成要素として最大5個の炭素原子、最大4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環アルキルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環アルキルスルホニル基を表す(但し、前記複素環式基はそれぞれ、場合より1個の−SO基、1個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基又は1個もしくは2個の−CS基を含有していてもよい)を表し、
    がそれぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルケニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカルボニルアルコキシ基、アルキニルオキシカルボニルアルキルチオ基、カルバモイルアルコキシ基、カルバモイルアルキルチオ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ基、アルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルケニルアミノカルボニルアルキルチオ基、ジアルキニルアミノカルボニルオキシ基又はジアルキニルアミノカルバモイルアルキルチオ基を表すか、
    がヒドロキシアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいN−アルキルヒドロキシアミノ基、アルコキシアミノ基、N−アルキルアルコキシアミノ基、アルコキシカルボニルアルコキシアミノ基又はN−アルキルアルコキシカルボニルアルコキシアミノ基を表すか、それぞれアルケニル基に3から5個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキシアミノ基、N−アルキルアルケニルオキシアミノ基、N−アルケニルアルコキシアミノ基又はN−アルケニルアルケニルオキシアミノ基を表すか、それぞれシクロアルキル基に3から6個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から3個の炭素原子を有するシクロアルキルオキシアミノ基又はN−アルキルシクロアルキルオキシアミノ基を表すか、あるいはそれぞれアリール基に6個又は10個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル基に1から3個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシアミノ基又はN−アルキルアリールオキシアミノ基を表し、
    が1から5個の炭素原子を有するシアノアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基に1から5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−イソプロポキシカルボニル基で置換されていてもよいジアルキルアミノ基を表すか、それぞれアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に最大5個の炭素原子を有し、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−イソプロポキシカルボニル基で置換されていてもよいN−アルキル−N−アルケニルアミノ基又はN−アルキル−N−アルキニルアミノ基を表すか、それぞれアルケニル基又はアルキニル基に最大5個の炭素原子を有するジアルケニルアミノ基又はジアルキニルアミノ基を表すか、
    がそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−アルキル複素環アミノ基、N−アルキル複素環アルキルアミノ基又は基−N=(複素環)を表すか(但し、前記単環式又は二環式複素環式基は、最大6個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び/又は1個もしくは2個の酸素原子及び/又は1個もしくは2個の硫黄原子及び場合によってはさらに1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−SO基及び/又は1個もしくは2個の−CO基及び/又は1個もしくは2個の−CS基を含有し且つアルキル基は適切ならば1から3個の炭素原子を含有する)、あるいは
    が単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環がN原子を介して結合され、最大9個の炭素原子、最大5個の窒素原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の酸素原子又は硫黄原子及び場合によりさらに1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−SO基、1個もしくは2個の−CO基、1個もしくは2個の−CS基又は1個のシアノイミノ基(C=N−CN)を含有し且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニル基メトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよいものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  3. が水素原子又はアミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−もしくはs−ブチル基を表し、
    がカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基を表し、
    が水素原子、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基を表し、
    が水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
    がシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、カルボキシル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−もしくはi−プロピルスルフィニル基、メチルスルホニル基もしくはエチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−もしくはs−ブチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−もしくはi−プロピルスルホニル基、n−、i−もしくはs−ブチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロピルメチルカルボニル基、シクロブチルメチルカルボニル基、シクロペンチルメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロプロピルメチルスルホニル基、シクロブチルメチルスルホニル基、シクロペンチルメチルスルホニル基又はシクロヘキシルメチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、
    がメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエトキシ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、プロペニルオキシカルボニルエトキシ基、ブテニルオキシカルボニルエトキシ基、プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルエチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、プロピニルオキシカルボニルエトキシ基、ブチニルオキシカルボニルエトキシ基、プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルエチルチオ基、カルバモイルメトキシ基、カルバモイルエトキシ基、カルバモイルメチルチオ基、カルバモイルエチルチオ基、メチルアミノカルボニルメトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメトキシ基、メチルアミノカルボニルエトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエトキシ基、メチルアミノカルボニルメチルチオ基、エチルアミノカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメチルチオ基、メチルアミノカルボニルエチルチオ基、エチルアミノカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、ジエチルアミノカルボニルメトキシ基、ジメチルミノカルボニルエトキシ基、ジエチルアミノカルボニルエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルメチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロピニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルメチルチオ基又はジプロピニルアミノカルボニルエチルチオ基を表し、
    がヒドロキシアミノ基を表すか、N−メチルヒドロキシアミノ基、N−エチルヒドロキシアミノ基、N−n−プロピルヒドロキシアミノ基、N−i−プロピルヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシアミノ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシアミノ基、N−メチルメトキシアミノ基、N−エチルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシアミノ基、メトキシカルボニルメトキシアミノ基、エトキシカルボニルメトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、メトキシカルボニルエトキシアミノ基、エトキシカルボニルエトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、プロペニルオキシアミノ基、ブテニルオキシアミノ基、N−メチルプロペニルオキシアミノ基、N−メチルブテニルオキシアミノ基、N−プロペニルメトキシアミノ基、N−プロペニルエトキシアミノ基、N−プロペニル−n−プロポキシアミノ基、N−プロペニル−i−プロポキシアミノ基、N−プロペニルプロペニルオキシアミノ基を表すか、シクロペンチルオキシアミノ基、シクロヘキシルオキシアミノ基、N−メチルシクロペンチルオキシアミノ基又はN−メチルシクロヘキシルオキシアミノ基を表すか、あるいはフェノキシアミノ基又はN−メチルフェノキシアミノ基を表し、
    がシアノメチルアミノ基、シアノエチルアミノ基、シアノプロピルアミノ基又はシアノブチルアミノ基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基又はジブチルアミノ基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいN−メチル−N−プロペニルアミノ基、N−メチル−N−ブテニルアミノ基、N−エチル−N−プロペニルアミノ基、N−エチル−N−ブテニルアミノ基、N−プロピル−N−プロペニルアミノ基、N−プロピル−N−ブテニルアミノ基、N−ブチル−N−プロペニルアミノ基、N−ブチル−N−ブテニルアミノ基、N−メチル−N−プロピニルアミノ基、N−メチル−N−ブチニルアミノ基、N−エチル−N−プロピニルアミノ基、N−エチル−N−ブチニルアミノ基、N−プロピル−N−プロピニルアミノ基、N−プロピル−N−ブチニルアミノ基、N−ブチル−N−プロピニルアミノ基、N−ブチル−N−ブチニルアミノ基を表すか、あるいはジプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基又はジブチニルアミノ基を表し、
    がそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、メトキシカルボニルメトキシ基、アセチルアミノ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−メチル複素環アミノ基、N−エチル複素環アミノ基、N−メチル複素環メチルアミノ基、N−エチル複素環メチルアミノ基又は基−N=(複素環)を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、ピリミジニルからなる群の中から選択される〕、あるいは
    がピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、2−オキソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、チアゾリニル基、2−オキソチアゾリジニル基、イソチアゾリジニル基、1−オキソイソチアゾリジニル基、1,1−ジオキソイソチアゾリジニル基、2−シアノイミノチアゾリジニル基、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、1,2−オキソアザシクロヘキシル基、1,2−オキソアザシクロヘキシル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基又はピペラジニル基からなる群の中から選択される単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環がN原子を介して結合され且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよいものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  4. が水素原子又はアミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基を表し、
    がそれぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
    がシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、あるいは場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、カルボキシル基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基もしくはエチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−もしくはs−ブチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、n−もしくはi−ブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−もしくはi−プロピルスルホニル基、n−、i−もしくはs−ブチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基又はシクロヘキシルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、
    がメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエトキシ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、プロペニルオキシカルボニルエトキシ基、ブテニルオキシカルボニルエトキシ基、プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルエチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、プロピニルオキシカルボニルエトキシ基、ブチニルオキシカルボニルエトキシ基、プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルエチルチオ基、メチルアミノカルボニルメトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメトキシ基、メチルアミノカルボニルエトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエトキシ基、メチルアミノカルボニルメチルチオ基、エチルアミノカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメチルチオ基、メチルアミノカルボニルエチルチオ基、エチルアミノカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、ジエチルアミノカルボニルメトキシ基、ジメチルミノカルボニルエトキシ基、ジエチルアミノカルボニルエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルメチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロピニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルメチルチオ基又はジプロピニルアミノカルボニルエチルチオ基を表し、
    がヒドロキシアミノ基を表すか、N−メチルヒドロキシアミノ基、N−エチルヒドロキシアミノ基、N−n−プロピルヒドロキシアミノ基、N−i−プロピルヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシアミノ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシアミノ基、N−メチルメトキシアミノ基、N−エチルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシアミノ基、メトキシカルボニルメトキシアミノ基、エトキシカルボニルメトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、メトキシカルボニルエトキシアミノ基、エトキシカルボニルエトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、プロペニルオキシアミノ基、ブテニルオキシアミノ基、N−メチルプロペニルオキシアミノ基、N−メチルブテニルオキシアミノ基、N−プロペニルメトキシアミノ基、N−プロペニルエトキシアミノ基、N−プロペニル−n−プロポキシアミノ基、N−プロペニル−i−プロポキシアミノ基、N−プロペニルプロペニルオキシアミノ基を表すか、あるいはフェノキシアミノ基又はN−メチルフェノキシアミノ基を表し、
    がシアノエチルアミノ基、シアノプロピルアミノ基又はシアノブチルアミノ基を表すか、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−i−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基又はジ−i−ブチルアミノ基を表すか、N−メチルシアノエチルアミノ基、N−エチルシアノエチルアミノ基、N−n−プロピルシアノエチルアミノ基、N−i−プロピルシアノエチルアミノ基、N−メチルフルオロエチルアミノ基、N−エチルフルオロエチルアミノ基、N−n−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−i−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−メチルメトキシエチルアミノ基、N−エチルメトキシエチルアミノ基、N−メチルエトキシエチルアミノ基、N−エチルエトキシエチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエチルアミノ基を表すか、N−メチル−N−プロペニルアミノ基、N−メチル−N−ブテニルアミノ基、N−エチル−N−プロペニルアミノ基、N−エチル−N−ブテニルアミノ基、N−プロピル−N−プロペニルアミノ基、N−プロピル−N−ブテニルアミノ基、N−ブチル−N−プロペニルアミノ基、N−ブチル−N−ブテニルアミノ基、N−メチル−N−プロピニルアミノ基、N−メチル−N−ブチニルアミノ基、N−エチル−N−プロピニルアミノ基、N−エチル−N−ブチニルアミノ基、N−プロピル−N−プロピニルアミノ基、N−プロピル−N−ブチニルアミノ基、N−ブチル−N−プロピニルアミノ基又はN−ブチル−N−ブチニルアミノ基を表すか、ジプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基又はジブチニルアミノ基を表し、
    がそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−メチル複素環アミノ基、N−メチル複素環メチルアミノ基又は基−N=(複素環)を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基からなる群の中から選択される〕、あるいは
    がピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、2−オキソ−1,3−オキソアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソオキサゾリジニル基)、イソオキサゾリジニル基、チアゾリニル基、2−オキソチアゾリジニル基、1,1−ジオキソイソチアゾリジニル基、2−シアノイミノチアゾリジニル基、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基又はピペラジニル基からなる群の中から選択される単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環がN原子を介して結合され且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよいものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  5. が水素原子を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいメチル基、エチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を表すことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  6. Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
    がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
    がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
    がメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエトキシ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニルエチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、プロペニルオキシカルボニルエトキシ基、ブテニルオキシカルボニルエトキシ基、プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロペニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブテニルオキシカルボニルエチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、プロピニルオキシカルボニルエトキシ基、ブチニルオキシカルボニルエトキシ基、プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、プロピニルオキシカルボニルエチルチオ基、ブチニルオキシカルボニルエチルチオ基、メチルアミノカルボニルメトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメトキシ基、メチルアミノカルボニルエトキシ基、エチルアミノカルボニルエトキシ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエトキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエトキシ基、メチルアミノカルボニルメチルチオ基、エチルアミノカルボニルメチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルメチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルメチルチオ基、メチルアミノカルボニルエチルチオ基、エチルアミノカルボニルエチルチオ基、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルエチルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、ジエチルアミノカルボニルメトキシ基、ジメチルミノカルボニルエトキシ基、ジエチルアミノカルボニルエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルメチルチオ基、ジメチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジエチルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロペニルアミノカルボニルメチルチオ基、ジプロペニルアミノカルボニルエチルチオ基、ジプロピニルアミノカルボニルメトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルエトキシ基、ジプロピニルアミノカルボニルメチルチオ基又はジプロピニルアミノカルボニルエチルチオ基を表すものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  7. Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
    がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
    がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
    がヒドロキシアミノ基を表すか、N−メチルヒドロキシアミノ基、N−エチルヒドロキシアミノ基、N−n−プロピルヒドロキシアミノ基、N−i−プロピルヒドロキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシアミノ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシアミノ基、N−メチルメトキシアミノ基、N−エチルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシアミノ基、メトキシカルボニルメトキシアミノ基、エトキシカルボニルメトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、メトキシカルボニルエトキシアミノ基、エトキシカルボニルエトキシアミノ基、n−もしくはi−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルメトキシアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−n−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、N−メチル−i−プロポキシカルボニルエトキシアミノ基、プロペニルオキシアミノ基、ブテニルオキシアミノ基、N−メチルプロペニルオキシアミノ基、N−メチルブテニルオキシアミノ基、N−プロペニルメトキシアミノ基、N−プロペニルエトキシアミノ基、N−プロペニル−n−プロポキシアミノ基、N−プロペニル−i−プロポキシアミノ基、N−プロペニルプロペニルオキシアミノ基を表すか、あるいはフェノキシアミノ基又はN−メチルフェノキシアミノ基を表すものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  8. Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
    がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
    がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環式基は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
    がシアノエチルアミノ基、シアノプロピルアミノ基又はシアノブチルアミノ基を表すか、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−i−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基又はジ−i−ブチルアミノ基を表すか、N−メチルシアノエチルアミノ基、N−エチルシアノエチルアミノ基、N−n−プロピルシアノエチルアミノ基、N−i−プロピルシアノエチルアミノ基、N−メチルフルオロエチルアミノ基、N−エチルフルオロエチルアミノ基、N−n−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−i−プロピルフルオロエチルアミノ基、N−メチルメトキシエチルアミノ基、N−エチルメトキシエチルアミノ基、N−メチルエトキシエチルアミノ基、N−エチルエトキシエチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルメチルアミノ基、N−メチルメトキシカルボニルエチルアミノ基、N−メチルエトキシカルボニルエチルアミノ基を表すか、N−メチル−N−プロペニルアミノ基、N−メチル−N−ブテニルアミノ基、N−エチル−N−プロペニルアミノ基、N−エチル−N−ブテニルアミノ基、N−プロピル−N−プロペニルアミノ基、N−プロピル−N−ブテニルアミノ基、N−ブチル−N−プロペニルアミノ基、N−ブチル−N−ブテニルアミノ基、N−メチル−N−プロピニルアミノ基、N−メチル−N−ブチニルアミノ基、N−エチル−N−プロピニルアミノ基、N−エチル−N−ブチニルアミノ基、N−プロピル−N−プロピニルアミノ基、N−プロピル−N−ブチニルアミノ基、N−ブチル−N−プロピニルアミノ基又はN−ブチル−N−ブチニルアミノ基を表すか、ジプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基又はジブチニルアミノ基を表すものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  9. Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
    がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
    がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
    がそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよい複素環オキシ基、複素環チオ基、複素環アミノ基、N−メチル複素環アミノ基、N−メチル複素環メチルアミノ基又は基−N=(複素環)を表すものである〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基からなる群の中から選択される〕ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  10. Qが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
    がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
    が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
    がシアノ基、チオカルバモイル基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    が水素原子を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基で置換されていてもよいメチル基又はエチル基を表すか、それぞれ場合によりシアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ基で置換されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子又は塩素原子で置換されていてもよいプロペニル基、ブテニル基、プロピニル基又はブチニル基を表すか、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子又はメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基もしくはシクロプロピルメチル基、シクロプロピルカルボニル基又はシクロプロピルスルホニル基を表すか、それぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、フェニルスルホニル基又はフェニルメチルスルホニル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロジクロロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基で置換されていてもよい複素環カルボニル基、複素環メチルカルボニル基、複素環スルホニル基又は複素環メチルスルホニル基を表し〔但し、前記複素環は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、シアノイミノチアゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザ−シクロヘキシル基、モルホリニル基、ピペラジニル基からなる群の中から選択される〕、且つ
    がピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキソピロリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソイミダゾリジニル基)、2−オキソ−1,3−オキソアザシクロペンチル基(すなわち2−オキソオキサゾリジニル基)、イソオキサゾリジニル基、チアゾリニル基、2−オキソチアゾリジニル基、1,1−ジオキソイソチアゾリジニル基、2−シアノイミノチアゾリジニル基、トリアゾリル基、オキソトリアゾリニル基、チオキソトリアゾリニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、オキソピペリジニル基、2−オキソ−1,3−ジアザシクロヘキシル基、モルホリニル基又はピペラジニル基からなる群の中から選択される単環式又は二環式窒素複素環を表し、該窒素複素環がN原子を介して結合され且つ場合によりニトロ基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、フルオロジクロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−もしくはi−プロポキシ基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−もしくはi−プロポキシカルボニル基、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はフェニル基で置換されていてもよいものであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  11. 次の式(II)
    Figure 2005535585
    (式中、Q、R、R、R、R及びRは請求項1で定義した通りである)で示される化合物を、次の一般式(III)
    H−R (III)
    (式中、Rは請求項1で定義した通りである)で示される化合物と、適切ならば1種以上の反応助剤の存在下で且つ適切ならば1種以上の希釈剤の存在下で反応させ、次いで得られる次の式(Ia)
    Figure 2005535585
    (式中、Q、R、R、R、R、R及びRは請求項1で定義した通りである)で示される化合物を、適切ならば、次の一般式(IV)
    X−R (IV)
    〔式中、Rは請求項1で定義した通りであり(但し、水素原子を除く)且つXはハロゲン原子を表すか、あるいはアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基又はエトキシスルホニルオキシ基を表す〕で示される化合物と、適切ならば1種以上の反応助剤の存在下で且つ適切ならば1種以上の希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。
  12. 次の式(II)
    Figure 2005535585
    (式中、Q、R、R、R、R及びRは請求項1で定義した通りである)で示される化合物。
  13. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物の少なくとも1種と、慣用の増量剤及び/又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、組成物。
  14. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物又は請求項13に記載の組成物を、望ましくない植物及び/又はその生育環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
  15. 望ましくない植物を防除するための請求項1に記載の式(I)で示される化合物又は請求項13に記載の組成物の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2018002336A (es) * 2015-09-04 2018-07-06 Dow Agrosciences Llc Moleculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas.
CN111072573B (zh) * 2019-12-31 2024-07-02 山东先达农化股份有限公司 含氨甲基硫代乙酰片段的尿嘧啶类化合物及其制备方法和应用及农药除草剂

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP3089621B2 (ja) 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE19516785A1 (de) * 1995-05-08 1996-11-14 Bayer Ag Substituierte Aminophenyluracile
JPH0948761A (ja) 1995-08-07 1997-02-18 Nissan Chem Ind Ltd 3−(4−シアノフェニル)ウラシル誘導体の製造法
DE19532344A1 (de) 1995-09-04 1997-03-06 Bayer Ag Substituierte Aminouracile
DE19632005A1 (de) * 1996-08-08 1998-02-12 Bayer Ag Substituierte p-Trifluormethylphenyluracile
CN1673219A (zh) * 1997-10-27 2005-09-28 Isk美国有限公司 取代的苯化合物、它们的制备方法和含它们的除草剂和脱叶剂组合物
DE19830694A1 (de) 1998-07-09 2000-01-13 Bayer Ag Substituierte Acylaminophenyl-uracile
US6303783B1 (en) * 1998-08-13 2001-10-16 American Cyanamid Co. 1- (3-Heterocyclylphenyl) isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine herbicidal agents
DE19958381A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016531933A (ja) * 2013-09-18 2016-10-13 レダッグ クロップ プロテクション リミテッド 農薬

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