JP2005528398A - 新規なグルコピラノサイド、その分離方法、それを含む薬物及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.紫檀の心材のエーテル抽出物は、マースポール(Marsupol)に示されるイソフラボノイドグリコール4,4’−ジヒドロキシ−α−メチルヒドロベンゾイン(非特許文献12参照)、ベンゾフラノン誘導体、カーパシン(carpusin)に示される2,4’,6−トリヒドロキシ−4−メトキシベンゾ(b)フラン−3(2H)−オン(非特許文献13参照)、2−プロパノール誘導体、プロプタロールに示される1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−オール(非特許文献14参照)、プロプタロールBに示される1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−オール(非特許文献15参照)、6−ヒドロキシ−7−O−メチル−3−(3−ヒドロキシ−4−O−メチルベンジル)クロマン−4−オン(非特許文献16参照)を与える。
2.心材のアルコール抽出物の酢酸エチル可溶分は、プテロスピンβ,2’,4,4’−テトラヒドロキシ−3’(c−β−D−グルコピラノサイド)ジヒドロカルコン(非特許文献17参照)、マースピノール(Marsupinol)(非特許文献18参照)、5,4’−ジメトキシ−8−メチルイソフラボン−7−O−α−L−ラムノピラノサイド、レトシン(retusin)−O−β−Dグルコピラノサイド及びイリソリジン−7−O−α−L−ラムノピラノサイド(非特許文献19参照)、及び心材のアルコール抽出物の酢酸エチル可溶分から得られる5,7’−ジヒドロキシ−6−メトキシ−7−O−α−L−ラムノピラノサイド(非特許文献20参照)を与える。
3.新規なベンゾフラノン誘導体、マースピン(Marsupin)に示される2,6−ジヒドロキシ−2−(p−ヒドロキシベンジル)−4−メトキシ−3(2H)−ベンゾフラノン(非特許文献21参照)、プテロスチルビン(pterostilbin)、(2S)−ヒドロキシフラボン、イソリキリチゲニン、リキリチゲニン、7,4−ジヒドロキシフラボン、5−デオキシケンフェロール及び3,7,4’−トリヒドロキシフラボン(非特許文献22参照)、2つのC−グリコサイド、8−C−β−D−グルコピラノシル−3,7,4’−トリヒドロキシフラボン及び8−C−β−D−グルコピラノシル−3,7,3’,4’−テトラヒドロキシフラボン、及び脱脂された心材の酢酸エチル抽出物からの3’−C−β−D−グルコピラノシル−α−ヒドロキシジヒドロカルコン(非特許文献23参照)。
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(a)植物の紫檀の心材を粉末化する工程と、
(b)粉末化された植物物質をプロトン溶媒により抽出する工程と、
(c)抽出物を最小体積に濃縮すると共に極性を増加させる他の有機溶媒により分離して非極性成分を除去し、極性溶媒により水層を抽出し、溶媒を除去して残渣を得る工程と、
(d)残渣から6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドを分離する工程とを備える、一般式1で示される6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの分離方法を提供する。
(a)植物の紫檀の心材を粉末化する工程と、
(b)そのようにして調製された粉末化した植物物質をプロトン溶媒により抽出する工程と、
(c)抽出物を最小体積に濃縮すると共に極性を増加させる他の有機溶媒により分離して非極性成分を除去し、極性溶媒により水層を抽出し、溶媒を除去して残渣を得る工程と、
(d)残渣から6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドを分離する工程とを備える、一般式1で示される6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの分離方法を提供する。
MPLC法においては、溶媒はカラムにポンプで注入され、フラッシュクロマトグラフィーにおいては大気圧で圧入される。IRスペクトルは、水酸基の3300cm−1、芳香族環の1600、1584、1512cm−1に吸収を示す。1H及び13CNMRスペクトルは、δ7.18(H−5,3’,5’)とδ6.70(H−4,2’,6’)とを中心とする芳香族プロトンの2組のマルチプレット、δ6.27(H−3)、δC102.9の単一の1つのフランのプロトン、δ3.65、δC34.2の1つのベンジルメチレン基のシングレット及び糖類プロトンのδ3.00〜5.00のマルチプレットを示す。スペクトルデータは、本発明の化合物がリング−Cにフェノール性水酸基を含むベンゾフランC−グルコサイドであることを示唆する。本発明の化合物のアセチル化は、一般式1のRがアセチルである六酢酸化物(hexa-acetate)を与える。前記六酢酸化物は、メタノールから再結晶され、融点80〜81℃、〔α〕D 19−85.40°(CHCl3,c,0.185)であり、クロロホルム中、248、252、278、286nmで紫外線の最大光度、KBrによるIRで1725、1600、1580、1385cm−1を示し、六酢酸化物の分子式は、C33H34O14、m/z655〔M+1}+である。1H及び13CNMRスペクトルは、δ2.17、2.16、2.09及び2.08の糖類の酢酸基の4つのシングレットと、δ2.42及び2.35の芳香族酢酸基の2つのシングレットと、δ4.16、δC34.3のベンジルメチレン基の1つのシングレットと、δ6.38、δC103.4のフランのプロトンの1つのシングレットと、δ7.46(1H、d、J=8.4Hz)及びδ6.92(1H、d、J=8.4Hz)の2つのオルト結合した芳香族プロトンと、δ7.36(2H、d、J=8.3Hz)及びδ7.10(2H、d、J=8.3Hz)の1つのA2B2芳香族系とを示す。糖類の芳香族プロトンはδ5.02(1H、d、J=9.9Hz)、δC74.5に現れ、化学シフト及び結合定数に基づいてβ−配置を有することを示す(非特許文献24参照)。さらに、糖類のメチンのプロトンはδ5.73(1H、d、J=9.3Hz)、δ5.42(1H、d、J=9.2Hz)及びδ5.28(1H、d、J=9.4Hz)に現れる。ヘキソースのメチンのプロトンH−1’’乃至H−5’’の結合定数は、全てトランスアキシャル関係を示し、メチレン(H−6’’)共鳴と共に、β−D−グルコースとしての糖類と同一であることが確認された。さらに、グルコースの一部分の炭素の化学シフトは、C−β−D−グルコピラノシル残渣の化学シフトと一致し(非特許文献25参照)、HMBCスペクトルは、それがC−7でアグリコンと連結されていることを示す。上記スペクトルデータに基づいて、化合物の構造は、一般式1で示され、式中、Rが水素である6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドとして確定された。
〔有利な点〕
1.得られた化合物、6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドは、抗糖尿病活性を備える新規な分子である。
2.6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの分離の方法は、比較的単純である。
Claims (14)
- 前記(b)の工程で抽出物を調製するために用いられるプロトン溶媒は、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 前記(c)の工程で用いられる有機溶媒は、分子中に1乃至6の炭素原子を含み、極性を増加させる溶媒からなることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 前記(c)の工程で非極性成分を除去するために用いられる極性を増加させる有機溶媒は、順に、ヘキサン、クロロホルム、メタノール及びエタノールからなることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 水層から抽出するために用いられる極性を増加させる有機溶媒は、順に、ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル及びメタノールからなることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 水層から抽出するために用いられる極性を増加させる有機溶媒は、順に、ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル、プロパノール及びn−ブタノールからなることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドを分離するために用いられるクロマトグラフ法は、MPLC、HPLC及びフラッシュクロマトグラフィーから選択されることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 本発明はまた、薬学的に許容されるキャリアに、薬学的に有効な量の一般式1で示される6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドを含む薬物を提供する。
- 前記薬物中の6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの量は、患者の体重のkg当たり、0.5mg乃至15mgの範囲であることを特徴とする請求項9記載の薬物。
- 患者に、薬学的に有効な量の6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドを投与することからなる糖尿病の治療方法。
- 6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの量は、患者の体重のkg当たり、0.5mg乃至15mgの範囲であることを特徴とする請求項11記載の治療方法。
- 糖尿病の治療のための薬物の調製に用いることを特徴とする6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの使用方法。
- 前記薬物中の6−ヒドロキシ−2−p−ヒドロキシベンジルベンゾフラン−7−C−β−D−グルコピラノサイドの量は、患者の体重のkg当たり、0.5mg乃至15mgの範囲であることを特徴とする請求項13記載の使用方法。
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