JP2005528200A - ポリウレアカプセル中に疎水性有機分子をカプセル化する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)ジアミンおよびポリアミンから選択されるアミンを有する化合物を含んでなる水性相、
および
b)水−非混和性溶媒、ジイソシアネートおよびポリイソシアネートから選択されるイソシアネートを有する化合物、並びに疎水性有機分子を含んでなる水−非混和性相
を接触させることを含んでなる、界面重合によるポリウレアマイクロカプセル中の疎水性有機分子のカプセル化方法であって、水−非混和性溶媒がポリウレアマイクロカプセルの溶解度パラメーターより下にある溶解度パラメーターを有する方法が提供される。これは、ポリウレアの溶解度パラメーターより低くそして好ましくはポリウレアの溶解度パラメーターより3〜8Mpa1/2低い範囲内、そしてより好ましくはポリウレアの溶解度パラメーターより4〜6Mpa1/2低い範囲内にある溶解度パラメーターを有する非混和性相を選択することにより達成することができる。より具体的にはそして可溶性パラメーターが全体的な重合体−溶媒相互作用に対する非常におおざっぱな指針であることを認識すると、これはこの範囲外の溶解度パラメーターを有するがその水素結合相互作用または双極性のためにポリウレア壁をわずかに膨潤させうる非混和性相を選択することにより達成することができる。
図面の記述
本発明の具体的態様を添付図面を参照しながらさらに記載し、ここで
図1は、モンジュル(Mondur)MLおよびジエチレントリアミン(DETA)から種々の溶媒を用いて1−ドデカノールの不存在下で形成されたポリウレア(PU)カプセルの重量損失を示す。
好ましい態様の記述
物質の溶解度パラメーターを使用して物質の混和性を示すことができ、2種の物質の溶解度パラメーターの値が近ければ近いほど一般的にそれらはより混和性が大きくなるであろう。これらの物質の一方が架橋結合された重合体でありそして他方が溶媒である場合には、これらの2種の物質の溶解度パラメーターが近ければ近いほど重合体は溶媒によってさらにたくさん膨潤されるであろうことが典型的に見出された。水−非混和性液体の溶解度パラメーターをマイクロカプセルの壁を形成する架橋結合されたポリウレアの溶解度パラメーターに上記の上方範囲内で一致させることにより、増加した安定性および機械的強度並びに改良された調節放出特性を有するマイクロカプセルが得られうる。芳香族イソシアネートから形成されたポリウレアは典型的には約25Mpa1/2の溶解度パラメーターを有する。溶解度パラメーターのこの高い値は、大部分、一般にはウレア化合物の強い内部水素結合特性による。
のポリメチレンポリフェニルイソシアネートである。これらの化合物は商標モンジュルで入手可能であり、モンジュルMLはnが0である化合物でありそしてモンジュルMRSはnが典型的には0〜4である化合物である。
H2N(CH2)nNH2 (I)
[式中、nは2〜10、好ましくは2〜6の整数である]
のジアミンを包含する。
のものを包含する。ジエチレントリアミン(DETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)およびヘキサメチレンジアミン(HMDA)が挙げられる。適する混合第一級/第二級アミン/第三級アミンは、式(II)のものに類似するが式(II)の化合物の非末端窒素原子に結合される水素原子の1個もしくはそれ以上が低級アミノアルキル基、例えばアミノエチル基により置換される点で変更される化合物を包含する。テトラエチレンペンタミンの市販製品は非末端窒素原子のところで分枝鎖されている異性体を普通は含有するため、分子は1個もしくはそれ以上の第三級アミノ基を含有する。全てのこれらのポリアミンは水中に易溶性であり、それは水性連続相としての使用に適する。他の適するポリアミン反応物は、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミン、およびポリアリルアミンを包含する。
のポリエーテルアミンも適する。そのような化合物、並びにプロピレンオキシド繰り返し単位をベースにしたそれらの同族体は、ハンツマン(Huntsman)から商標ジェファミン(Jeffamine)で入手可能である。
ポリウレア(PU)カプセルを1リットルの攪拌されたタンク反応器の中で室温で製造した。典型的な実験では、2.5g(10ミリモル)のモンジュルMLを含有する100mlの有機溶媒を反応器中の250mlの蒸留水に加えた。約400rpmにおける5分間の混合後に、50mLの水中に溶解させた1.03g(20ミリモル)のジエチレントリアミン(DETA)を反応器の中に加えた。水性相は0.3gのポリビニルアルコール(PVA)および/またはツイーン(Tween)80をそれぞれ安定剤または界面活性剤として含有していた。断らない限り、反応を約4時間にわたり続け、そしてカプセル懸濁液を瓶の中に移した。
同定
オリンパス(Olympus)BH−2光学顕微鏡(OM)を使用して、カプセルの外観をそれらの湿潤時および乾燥中に観察した。カプセルの形態をエレクトロスキャン(ElectroScan)2020環境走査電子顕微鏡(ESEM)およびジェオール(JEOL)1200EX透過型電子顕微鏡(TEM)を用いて試験した。
放出測定
芯物質の放出を重量分析により測定した。炭酸ナトリウム溶液で処理したアルミニウム秤皿がカプセル用の支持体として典型的に使用された。測定のあるものに関してはマイラー(Mylar)フィルムが使用された。約1mLのカプセル−水懸濁液を支持体上に、可能ならカプセルの単一層を形成するような方法で、延展させた。これらのアルミニウム皿を燻蒸フード中に周囲温度で入れ、そしてカプセルの重量を正確な秤の上でそれが変化しなくなるまで測定した。
活性充填剤の不存在下におけるポリウレア−溶媒カプセルの収率測定
カプセル懸濁液の検定試料を真空下で予め重量測定した濾紙を使用して濾過し、そして水で3回洗浄した。乾燥したカプセルをるつぼに移しそして液体窒素下で粉砕した。破壊されたカプセルを次に同じ濾紙に戻して移し、キシレンで3回洗浄し、そして濾紙と一緒に皿に移した。これらのカプセル壁を50℃で乾燥し、そして重量測定し、そして収率を理論的100%転化率を基準として計算した。
結果および論考:
1.断らない限り、2.5%のモンジュルMLを含有する種々の溶媒から周囲温度で形成されたPU壁の%収率:
反応時間 4時間 24時間 70時間
PU(キシレン) 2.5% 5% 6.5%
PU(キシレン)(25%の 0.6% 2% 9.5%
モンジュルML充填に関して)
PU(DMP) 88%
PU(BuBz) 11%
PU(BuAc) 36%
界面反応が界面近くで、より具体的には、界面の有機側で、起きる。このポリウレア生成は非常に急速な反応であり、2種の建造材料が接触直後に反応する。基本のポリウレア壁が形成すると、特にポリウレアに対する劣悪な溶媒の場合には、その後の反応速度は有機相中へのアミンの連続的拡散に大きく依存する。より具体的には、反応速度は主として熱力学的調節(有機相内へのアミン分配)から変化して、拡散効果(形成されるポリウレア殻を通るアミン拡散)を包含しうる。カプセル壁を通る分配および拡散の両者は溶媒性質および溶媒−重合体相互反応と密接に関係する。より高い溶媒極性はアミン分配を助け、そしてポリウレアのものと同様な溶解度パラメーターを有する溶媒は形成しつるある壁を膨潤させて、アミンの内部拡散および可能性として充填剤放出の両者に関して重合体壁のより良好な透過性を生ずる。
(i)酢酸ブチル50%、キシレン40%、
(ii)キシレン30%、フタル酸ジメチル60%、
(iii)酢酸プロピル80%、フタル酸ジメチル10%、
(iv)酢酸プロピル40%、フタル酸ジメチル50%、
(v)酢酸プロピル10%、フタル酸ジメチル80%。
Claims (33)
- c)ジアミンおよびポリアミンから選択されるアミンを有する化合物を含んでなる水性相、
および
d)水−非混和性溶媒、ジイソシアネートおよびポリイソシアネートから選択されるイソシアネートを有する化合物、並びに疎水性有機分子を含んでなる水−非混和性相
を接触させることを含んでなる、界面重合によるポリウレアマイクロカプセル中での疎水性有機分子のカプセル化方法であって、水−非混和性溶媒がポリウレアマイクロカプセルの溶解度パラメーターより低い溶解度パラメーターを有する方法。 - 水−非混和性溶媒の溶解度パラメーターがポリウレアマイクロカプセルの溶解度パラメーターの3〜8Mpa1/2の範囲内にある請求項1に記載の方法。
- ポリウレアマイクロカプセルを水−非混和性溶媒により膨潤させる請求項1または2に記載の方法。
- 水−非混和性溶媒が疎水性有機分子の沸点より低い沸点を有する請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 水−非混和性溶媒の沸点が疎水性有機分子の沸点の60℃以内である請求項4に記載の方法。
- 水−非混和性溶媒が2種もしくはそれ以上の溶媒成分から構成され、そして溶媒成分の1種の沸点が疎水性有機分子の沸点の20℃以内である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 疎水性有機分子が揮発性である請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 疎水性有機分子がフェロモンである請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- フェロモンがヒドロキシル、エポキシ、アルデヒドおよびエステルから選択される官能基を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 疎水性有機分子がメルカプタン、にんにくエッセンス、腐敗卵、カプサイシン、香料、薬品、フレグランス、付香剤、顔料、染料、酸化防止剤、光安定剤、および紫外線吸収剤を含んでなる群から選択される化合物を含んでなる請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 疎水性有機分子がE/Z−11C14アルデヒド、Z−10C19アルデヒド、Z−11C14アセテート、Z−8C12アセテート、E,E−8,10−C12アルコール、EもしくはZ7−テトラデセン−2−オン、4−アリルアニソール、E−11−テトラデセン−1−オール、Z−11C14アルコール、Z−8C12アルコール、E,E−8,10−ドデカジエン−1−オールアルコール、リナロオール、テルピネオール、フェンコン、ケト−デセン酸、ヒドロキシ−デセン酸、4−アリルアニソール、および7,8−エポキシ−2−メチルオクタデカンから選択される請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 水−非混和性溶媒が酢酸、プロピオン酸、琥珀酸、アジピン酸、安息香酸またはフタル酸の線状もしくは分枝鎖状C1−C12アルキルエステルまたはジエステルの1種もしくはそれ以上を含んでなる請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 水−非混和性溶媒がグリセロールの線状もしくは分枝鎖状C1−C12トリエステル、またはエチレングリコール、プロピレングリコールもしくはブチレングリコールのC1−C12ジエステルを含んでなる請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 水−非混和性溶媒が1〜16個の間の炭素を有する線状もしくは分枝鎖状脂肪族酸の線状もしくは分枝鎖状C1−C12エステルを含んでなる請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 水−非混和性溶媒により膨潤させるポリウレアマイクロカプセルによりカプセル化された、水−非混和性溶媒および疎水性有機分子を含んでなるマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒がポリウレアマイクロカプセルの溶解度パラメーターより低い溶解度パラメーターを有する請求項15に記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒の溶解度パラメーターがポリウレア壁の溶解度パラメーターの3〜8Mpa1/2の範囲内にある請求項16に記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子が、水−非混和性溶媒の重量を基準として、5%より多い量で存在する請求項15〜17のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子が、水−非混和性溶媒の重量を基準として、10%より多い量で存在する請求項15〜17のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子が、水−非混和性溶媒の重量を基準として、20%より多い量で存在する請求項15〜17のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子が、水−非混和性溶媒の重量を基準として、30%より多い量で存在する請求項15〜17のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子が揮発性である請求項15〜21のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子がフェロモンである請求項15〜22のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- フェロモンがヒドロキシル、エポキシ、アルデヒドおよびエステルから選択される官能基を含んでなる請求項23に記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子がメルカプタン、にんにくエッセンス、腐敗卵、カプサイシン、香料、薬品、フレグランス、付香剤、顔料、染料、酸化防止剤、光安定剤、および紫外線吸収剤を含んでなる群から選択される化合物を含んでなる請求項15〜21のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 疎水性有機分子がE/Z−11C14アルデヒド、Z−10C19アルデヒド、Z−11C14アセテート、Z−8C12アセテート、E,E−8,10−C12アルコール、EもしくはZ7−テトラデセン−2−オン、4−アリルアニソール、E−11−テトラデセン−1−オール、Z−11C14アルコール、Z−8C12アルコール、E,E−8,10−ドデカジエン−1−オールアルコール、リナロオール、テルピネオール、フェンコン、ケト−デセン酸、ヒドロキシ−デセン酸、4−アリルアニソール、および7,8−エポキシ−2−メチルオクタデカンから選択される請求項15〜21のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒が疎水性有機分子の沸点より低い沸点を有する請求項15〜26のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒の沸点が疎水性有機分子の沸点の60℃以内である請求項27のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒が2種もしくはそれ以上の溶媒成分から構成され、そして溶媒成分の1種の沸点が疎水性有機分子の沸点の20℃以内である請求項15〜28のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒が酢酸、プロピオン酸、琥珀酸、アジピン酸、安息香酸およびフタル酸の線状もしくは分枝鎖状C1−C12アルキルエステルまたはジエステルの1種もしくはそれ以上を含んでなる請求項15〜29のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒がグリセロールの線状もしくは分枝鎖状C1−C12トリエステル、またはエチレングリコール、プロピレングリコールもしくはブチレングリコールのC1−C12ジエステルを含んでなる請求項15〜29のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 水−非混和性溶媒が1〜16個の間の炭素を有する線状もしくは分枝鎖状脂肪族酸の線状もしくは分枝鎖状C1−C12エステルを含んでなる請求項15〜29のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 揮発性疎水性有機分子の調節放出のための、請求項15〜32のいずれかに記載されたマイクロカプセルの使用。
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