JP2005517769A - ポリマー結合ドナー−アクセプター−ドナー化合物および該化合物の三次元光メモリにおける使用 - Google Patents
ポリマー結合ドナー−アクセプター−ドナー化合物および該化合物の三次元光メモリにおける使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005517769A JP2005517769A JP2003569598A JP2003569598A JP2005517769A JP 2005517769 A JP2005517769 A JP 2005517769A JP 2003569598 A JP2003569598 A JP 2003569598A JP 2003569598 A JP2003569598 A JP 2003569598A JP 2005517769 A JP2005517769 A JP 2005517769A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- energy
- halogen
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *C=NC=CC=*C=C=C Chemical compound *C=NC=CC=*C=C=C 0.000 description 8
- VFBJMPNFKOMEEW-FOCLMDBBSA-N N#C/C(/c1ccccc1)=C(\c1ccccc1)/C#N Chemical compound N#C/C(/c1ccccc1)=C(\c1ccccc1)/C#N VFBJMPNFKOMEEW-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 3
- AAELDNNAMNVMLB-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(CCC(OOc(cc1)ccc1C(C#N)=C)=O)C(OC)=O Chemical compound CCC(C)(CCC(OOc(cc1)ccc1C(C#N)=C)=O)C(OC)=O AAELDNNAMNVMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLXZKZGEUUOCA-UHFFFAOYSA-N CCC(C1)C1=N Chemical compound CCC(C1)C1=N TZLXZKZGEUUOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCHJWVZPYVRRR-FMQUCBEESA-N N#C/C(/c1ccc(C2CCC2)cc1)=C(\c(cc1)ccc1O)/C#N Chemical compound N#C/C(/c1ccc(C2CCC2)cc1)=C(\c(cc1)ccc1O)/C#N GLCHJWVZPYVRRR-FMQUCBEESA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/34—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring with cyano groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by unsaturated carbon chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/36—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/28—Alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part with unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/04—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using optical elements ; using other beam accessed elements, e.g. electron or ion beam
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11C—STATIC STORES
- G11C13/00—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00
- G11C13/04—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using optical elements ; using other beam accessed elements, e.g. electron or ion beam
- G11C13/041—Digital stores characterised by the use of storage elements not covered by groups G11C11/00, G11C23/00, or G11C25/00 using optical elements ; using other beam accessed elements, e.g. electron or ion beam using photochromic storage elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
Description
米国特許第5,592,462号明細書
米国特許第5,268,862号明細書
国際公開WO01/73,779号パンフレット
コンピュータ化時代により、大量のデータの保存のために確実な手段を提供する必要性が生じている。今日、個人用および商業用コンピューターにおいて、データが絶えず増え続けて、技術の進歩とともに、この必要性はおそらく増してくる。この必要性に対する1つの試みとして、データの保存には、見かけ上は情報を失うことなく長時間保存された情報を完全に保つことを可能とする光学的な方法の使用である。三次元データ保存は、現在の光媒体(CD、DVD)と同じようなサイズの媒体にテラバイト単位のデータの保存する可能性を提供する。しかし、媒体におけるデータポイントにアクセスするには、3Dアドレス指定が必要とされる。これは、1つの光線または物質における2つ以上の光線の相互作用によって達成され得る。例えば、2つの集束交差レーザービームによって特定の点を規定することができる。3D媒体にデータを書き込むためには、2つの異なる形を採ることができる化学的種が媒体内に存在しなければならない。さらに、この種は、いずれかの光線に独立しておらず、複数の光線の相互作用によってのみ2つの形の間で変換されるべきである。従来、このような装置は、公知の光異性化可能な分子による二光子吸収に基づいて開発されてきた。このような分子は、低い二光子切断面を有しているため、強力な光源が必要となり、高価な設備、遅いデータアクセス、および媒体の損傷の原因となる。
アルゴン下、0℃でAlCl3(13.3g、0.1mol)を撹拌した脱ガスブロモベンゼン(150mL)に添加した。塩化ベンゾイル(15.4g、0.1mol、Aldrichより得られた)をシリンジでゆっくりと添加し、反応を撹拌して12時間行い、室温まで加熱した。最終的に反応を1時間で100℃に加熱し、氷(200g)および濃縮HCl(20mL)の混合物に注いで急冷した。有機相を水相(トルエン、100mL)の1つの抽出と混合し、3MNaOH(100mL)および水(100mL×2)で洗浄した。MgSO4による溶液の乾燥、ろ過、および溶媒の蒸発によって、粗生成物を単離した。オレンジ色の固形分(2−フェニル−p−ブロモアセトフェノン)を得た。この固形分は、1つの主要物質(1:1 DCM:ヘキサン中でRf=0.53)および遅い微量(slower trace)の不純物を示した。さらに精製することなく使用した。
ジメトキシメタン(50mL、新たに蒸留)を亜鉛顆粒(150g、150mmol)に注ぎ、次いで反応を制御できる程度にゆっくりとシリンジによりブロモ酢酸エチル(16.63mL、150mmol)を添加した。混合物を1時間還流下で撹拌し、その後ほとんどの亜鉛は消耗され、次に還流温度以下に冷却された。DMM(50mL)に溶解した4−ブロモベンジル(8.67g、30mmol)を30分かけて均圧化された滴下漏斗を介して滴下し、反応物を2時間還流した。室温へ冷却後、反応物を水(50mL)で急冷し、エーテル(50mL)および25%H2SO4(50mL)とともに分離漏斗に導入した。有機相を水相の1つのエーテル抽出(50mL)と混合し、MgSO4により乾燥し、ろ過し、そして溶媒とともに過剰な加水分解ブロモ酢酸エチルを蒸発させて、式(III)のメソ化合物を精製した。多くの少し速い(very slightly faster)副産物(おそらくR,RおよびS,S異性体)およびいくらかの遅い微量の不純物とともに薄い黄色の固形分(EtOAc中でRf=0.71)を得た。粗収率:16.7g。粗生成物は、さらに精製することなく使用した。
TiCl4(5.04mL、40mmol)を撹拌した新たに蒸留したTHF(100mL)にシリンジを用いて滴下し、明るい黄色の懸濁液を得た。亜鉛粉(5.23g、80mmol)を数回に分けて添加し、黒色のTi塩の発生に注目した。混合物を還流下で2時間撹拌し、その後冷却した。ピリジン(2.5mL)をシリンジで添加し、THF(25mL)に溶解した実施例2で得られた物質(5.56g、理論的には10mmol)を均圧化された滴下漏斗を介して添加した。反応物を室温で3日間N2下で撹拌することで、その後反応物の色は濃い赤茶色となった。最後に、反応物を還流下で2時間撹拌し、その後冷却し、均圧化された滴下漏斗を介して添加された濃度20%のHCl(100mL)でゆっくりと反応を止めた。紫色の混合物をエーテル(2×50mL)で抽出し、抽出物を大量のNa2CO3で乾燥し、濃縮し、粗い黄色の固形分(4.8g)を得た。この生成物についてカラムクロマトグラフィー(シリカゲルにDCM)を行い、純粋な4−ブロモスチルベンジエチルアセテートを得た。1つの異性体のみを含有する薄い黄色のオイルを得た(DCM中でRf=0.41)。4−ブロモベンジルからの収率:1.16g=27%。
ジエチルエーテル(15mL)に実施例3で得られた化合物(580g、1.35mmol)を溶解した撹拌された溶液に、固形LiAlH4(142mg、4mol当量)を氷槽にてゆっくりと添加した。反応が止まると、氷槽を取り除き、反応物をさらに2時間撹拌し、1M HCl(10mL)をゆっくりと添加して急冷した。エーテル相をEtOAcによる水相(15mL)の抽出とともに取り除き、MgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮し、粗4−ブロモスチルベンジエタノール(399mg、理論的には85%)を得た。粗4−ブロモスチルベンジエタノール(理論的には1.35mmol)を乾燥ジメトキシメタン(25mL)に溶解し、LiBr(59mg、0.5mol当量)およびトシック酸(58mg、0.25mol当量)を添加した。室温で1時間撹拌後、さらにLiBr(12mg、0.1mol当量)を添加し、撹拌をさらに18時間続けた。水(25mL)およびエーテル(25mL)を添加し、有機相を水相の一度の抽出(エーテル、25mL)で取り除いた。混合された有機溶液をMgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮し、粗生成物(415mg)を得た。この生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲルにDCMおよび0〜10%EtOAc)で精製し、純粋な4−ブロモスチルベンジエチロキシメタンを得た。無色のオイルを得た(17:3 DCM:EtOAc中でRf=0.72)。2工程を経ての収率:271mg=46%。
4−ブロモベンジル(実施例1)と同様にレフォマツキ反応で、ベンジル(6.27g、30mmol)をZn(9.8g、150mmol)、DMM(150mL)およびブロモ酢酸エチル(11mL、110mmol)を使用して反応した。次に、マクマリー反応を、TiCl4(15mL、120mol.eq.)、Zn(15.7g、240mmol)、ピリジン(7.5mL)およびTFH(150および100mL)を使用した以外は、前述したように行った。粗生成物をさらに精製しなかった。還元をLiAlH4(3.0g)およびエーテル(150mL)を使用して前述したように行った。粗生成物(10.3g)をカラムクロマトグラフィー(1:1 EtOAc:ヘキサン、次にシリカゲルに純EtOAc)で精製し、純粋スチルベンジエタノールを得た。1つの異性体のみを含有する白い結晶質の固形分を得た(EtOAc中でRf=0.41)。3工程を経ての収率:3.63g=45%。
スチルベンジエタノール(640mg、2.4mmol)、粉末KCN(480mg、12.5mmol)およびKI(約10mg)をMeCN(5mL)およびDMF(5mL)の混合物に懸濁した。混合物を脱ガスし、ゆっくりとした窒素流下に放置し、NaOHで気泡を発生させて発生したHCNを中和した。次に、TMSCl(0.76ml、12.5mmol)をセプタムを通してシリンジで添加し、反応物を60℃で5時間加熱した。冷却後、混合物を0.1M NaOH(50mL)に注ぎ、クロロホルム(50mL×3)で抽出した。混合された抽出物を混合、乾燥、ろ過および濃縮し、粗生成物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲルに9:1 DCM:EtOAc)で精製した。1つの異性体のみを含有する白い結晶性固体を得た(9:1 DCM:EtOAc中でRf=約0.4)。収率:15mg=2%。
TiCl4(25mL、0.2mol)を撹拌した新たに蒸留したTHF(250mL)にシリンジを使用して滴下し、明るい黄色の懸濁液を得た。亜鉛粉(13.8g、0.2mol)を数回に分け添加し、黒色のTi塩の発生に注目した。混合物を還流下で2時間撹拌し、その後冷却した。ピリジン(10mL)をシリンジで添加し、THF(25mL)に溶解したベンゾイルシアニド(13.1g、0.1mmol)を均圧化された滴下漏斗を介して添加した。反応物をN2還流下で2時間撹拌し、反応物の色は濃い青色となった。次いで均圧化された滴下漏斗を介して添加された濃度10%のH2SO4(10%、150mL)でゆっくりと冷却した。水(200mL)を添加し、混合物をエーテル(3×200mL)で抽出し、抽出物を大量のNa2CO3で乾燥し、濃縮し、粗い黄色のオイルを得た。この生成物についてカラムクロマトグラフィー(1:1 ヘキサン:DCM、次にシリカゲルにDCM)を行い、純粋なスチルベンジシアニドを得た。薄い黄色のオイルを得た(DCM中でRf=約0.5)。収率は求めなった。
4−メチルベンジルシアニド(13.2mL、0.1mol)およびI2(25.4g、0.1mol)を0℃で乾燥エーテル(300mL)に溶解した。新しく生成したMeOH(50mL)にナトリウム(4.7g、0.2mol)を溶解した溶液を30分かけて添加し、その際溶液は色を失い、沈殿物が発生した。生成物を回収し、エーテルで洗浄した。上清を濃縮して別の物質を得た。無色の固体を得た(DCM中でRf=約0.8)。収率:12.8g(99%)。
N−ブロモスクシニミド(2.4g、1.1mol当量mmol)およびメチルスチルベンジシアニド(3.2g、12.4mmol)を還流CCl4(50mL)に溶解した。触媒量の過酸化ベンゾイルを添加し、反応物を還流下で2時間撹拌した。発熱は見られなかった。冷却後、反応混合物を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製した。大量のメチルスチルベンジシアニドは未反応のままだった。無色の固体を得た(DCM中でRf=約0.7)。収率:約200mg=約5%。
金属ナトリウム(17g)をMeOH(150mL)に溶解し、得られた溶液を−5℃の不活性雰囲気下で、(4−メトキシフェニル)アセトニトリル(50mL、0.37mmol)、THF(250mL)およびI2(93g)の撹拌された溶液に2時間かけて添加した。次いで、黄色の混合物をさらに15分間撹拌し、その後溶媒を真空下で除去した。得られた個体をDCM(500mL)および0.025M チオ硫酸ナトリウム(400mL)に分離した。有機相を回収し、水相の2つの抽出物(100mL)と混合し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、最後に約50〜100mLに濃縮した。黄色い結晶体をろ別し、エーテルで洗浄して純粋なトランス(20.5g、38%)を得た。残りの溶液を濃縮し、MeOH(100mL)を添加した。さらなる結晶体が形成され、これを回収してシス(10.8g、20%)を得た。残りの溶液を濃縮し、クロマトグラフ分析し、さらなるシス(14.5g、27%)を得た。
合計収率:86%。トランス異性体の分析:1H NMR:m,7.79;m,7.01;s,3.88.13C NMR:162.0;130.4;124.6;122.7;117.3;114.6;55.5.EA:Expctd(C 74.47、H 4.86、N 9.65)、Rcvd(C 74.27、H 4.83、N 9.61)
3,4,5−トリメトキシベンジルニトリル(25g)をエーテル(500mL)に溶解したヨウ素(43g、1mol当量)と混合し、溶液を0℃まで冷却した。MeOH(100mL)にナトリウム(7.9g、1mol当量)を溶解した溶液を滴下し、その後色はほとんど失われ、沈殿物が生成された。沈殿物を回収し、エーテルおよび水で洗浄した。上清および洗浄物を混合し、濃縮し、水(300mL)およびDCM(300mL)を添加した。DCM層を1回の抽出(100mL)で取り除き、乾燥し、ろ過し、溶媒を除去した。沈殿物は純粋なトランス−3,3’,4,4’,5,5’−ヘキサメトキシ−α,α−ジシアノスチルベンを与えた。
4,4’−ジメトキシ−α,α−ジシアノスチルベン(実施例11)(20.0g、35mmol)およびNaI(20g)を不活性雰囲気下でトルエン(500mL)に懸濁し、ピリジン(20mL)およびAlCl3(20g)を添加した。反応物を光から保護し、2日間還流下で撹拌した。完成した反応物をまだ熱い間に10%HCl(200mL)で分解し、冷却し、粗生成物をろ過で回収し、MeCNで再結晶化した。純粋な化合物(17.2g、96%)を得た。1H NMR:s,9.21;m,7.74;m,7.02.13C NMR:161.0;131.4;124.9;123.6;118.1;116.8.EA:Expctd(C 73.27、H 3.84、N 10.68)、Rcvd(C 73.36、H 3.99、N 10.94)
4,4’−ジメチル−α,α−ジシアノスチルベン(300mg)をEtOH(30mL)に溶解したKOH(280mg)を使用して還流下で加水分解した。3時間の還流でジアミド(A)を生成し、18時間の還流でカルボン酸(B)を生成した。
(B):δ2.37、7.15、7.18、7.36、7.39.
N−ブロモスクシニミド(2.9g、1.3mol mmol当量)および4,4’−ジメチル−α,α−ジシアニドスチルベン(3.2g、12.4mmol)を還流CCl4(25mL)に溶解した。触媒量の過酸化ベンゾイルを添加し、反応物を還流下で3時間撹拌し、その間30分後とにさらに過酸化ベンゾイルを添加した。冷却後、DCM(25mL)を添加し、反応物をろ過し、ろ液をDCMで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ(1:1 ヘキサン:DCM、次にDCM)で単離した。無色の固体を得た(1:1 ヘキサン:DCM中Rf=約0.2および0.3)。収率:1.55g(トランス)および1.09g(シス)=約63%。
実施例1の4−ブロモメチル−4’−メチルスチルベン−α,α−ジシアノ(652mg、2mmol)を無水MeCN(20mL)に溶解し、ジエチレングリコール(2mL、約10mol当量)およびK2CO3(1.7g)に添加した。反応物を室温で18時間アルゴン下で撹拌した。18時間後、生成物はTLCで測定するとなくなっていた。溶媒のほとんどを真空下で除去し、混合物をエーテル(15mL)に溶解し塩水(10mL×3)で洗浄した。水溶性の抽出物をエーテル(15mL)で抽出し物質をさらに回収した。エーテルを含んだ部分を混合し、乾燥し、蒸発し、カラムクロマトグラフィー(DCM、次にシリカゲルにEtOAc)を行って主要生成物(一組の点、Rf=約0.7)を単離した。シスおよびトランスのスチルベン生成物の混合物を得た。収率:410mg=59%。
実施例3で得たトランス異性体(50mg)をH2SO40.15mLおよびポリメチルメタクリレート(500mg)とともにCHCl3(3mL)に溶解した。反応物を60℃で18時間撹拌した。渦巻くCH3OH(30mL)に反応溶液を滴下することにより、ポリマーを沈殿させた。ポリマーをろ過して回収し、再びCHCl3に溶解し、ろ過し、沈殿し、乾燥した。紫外分析より、生成物に発色団が約0.2%存在することがわかった。
PMMA(1.0g)をクロロホルム(7mL)に溶解し、ジエチレングリコール(約3mL)にNa(80mg)を溶解した溶液を添加した。反応については、アリコートを取り出すことによって、反応の進行を観察した。5日後、約5%の量の機能化PMMAを得た。得られた機能化PMMAを乾燥MeCN(5mL)に溶解し、4−ブロモメチル−4’−α,α−ジシアニドスチルベン150mgおよび炭酸カリウム(100mg)を添加した。この反応物を5日間撹拌し、その後混合物をろ過し、次いでCH3OH50mLに滴下、単離、沈殿物を水溶性CH3OHで洗浄、乾燥することによって2度沈殿させた。
PMMA−co−5%メタクリル酸(200mg、0.1mmol酸)および実施例3で得た化合物(50mg、約1.5mol.eq.)を0℃で窒素下でCHCl3(5ml)に溶解した。DCC(36mg、約1.5mol当量)を添加し、反応物を24時間撹拌し、その間室温まで昇温した。溶媒を真空下で除去し、得られた固体を最小限のアセトンに溶解した。生成物の沈殿は、CH3OHをゆっくりと添加し、続いて真空下で濃縮することによって開始した。沈殿物をCH3OHで充分洗浄し、乾燥した。白い固体を得た。紫外分析より、発色団含有量(質量)が約1%だと分かった。
PMMA−co−5%メタクリル酸(200mg、0.1mmol酸)およびジエチレングリコール(約0.5mL)をCHCl3(1ml)に溶解し、次いでDCC(約100mg)を添加した。反応物を18時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。粗生成物を最小限のアセトンに溶解し、同量のCH3OHを添加し、溶媒を蒸発させた。得られた粉体をCH3OHで充分洗浄し、真空下で乾燥した。粉体(80mg)を乾燥CH3CN(3mL)に溶解し、4−ブロモメチル−4’−メチルスチルベン−α,α−ジシアニド(25mg、約1.5mol当量)を添加した。K2CO3(150mg)を添加し、反応物を室温で3週間撹拌した。上清およびクロロホルムで洗浄した固体を撹拌したCH3OHに滴下して生成物を沈殿させ、得られた生成物をクロロホルムに溶解しさらに沈殿させることによりさらに精製した。得られた無色の個体は、UV分光法によって、スチルベン成分が約3重量%含まれること、およびこれに対応して酸官能性による結合発色団の収率が約20%だと分かった。
4,4’−ジメトキシ−α,α−ジシアノスチルベン(2g、6.8mol)を無水条件下で窒素下でクロロホルム(20mL)に溶解した。TMSI(1.67mL、1.5mol当量)をシリンジで添加し、反応を50℃で3日間撹拌した。反応中、反応物の色がゆっくりと濃い紫色になった。出発物質のほとんどが回収された。生成物はDCMにおいてオレンジ色の点(Rf0.1)であり、酢酸エチルにおいて高速で移動した。収率:約50mg=約2%。
4,4’−ジヒドロキシ−α,α−ジシアノスチルベン(実施例13)(30.0g)およびKOH(7.0g)を不活性雰囲気かでアセトン(150mL)に溶解した。混合物を還流し、ヨードエタン(15mL)を添加し、還流を3時間続けると赤色だった反応混合物はオレンジ色に変わった。混合物を冷却し、黄色となるために充分なHClを添加し、溶媒のほとんどを除去した。混合物をDCM(150mL)に溶解し、ろ過し、固体をDCMで洗浄した。(固体を水洗、乾燥し、回収された出発物質を得た。)DCM溶液を乾燥まで蒸発し、0.5M NaOH(200mL)に溶解した。得られた懸濁液をろ過し、固体を充分水洗した。(固体はビス−エチル化生成物である。)HClを基本溶液にに黄色になるまで添加し、沈殿物をろ過して回収し、水洗し、乾燥して黄色い固体として46を得た(25%)。1H NMR(CDCl3,298 K,300 MHz,trans−isomer):m,7.7−7.8;m,6.9−7.0;q,4.1;t,1.45.13C NMR(CDCl3,298 K,trans−isomer):162.3;161.2;131.5;131.3;116.9;115.8;64.6;14.9.EA:46・0.5 H2OのExpctd(C 72.23,H 5.05,N 9.36)、Rcvd(C 72.53,H 4.99,N 9.29)
6−ブロモ−ヘキサン−1−オル(5g、28mmol)をジエチルエーテル(20mL)に溶解し、窒素下で氷で冷却した。アクリロイルクロライド(3mL,37mmol)を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。揮発性の化合物を真空下で除去し、少し不純な化合物が残った(35と示す)(5.9g、約65%)。
NMR:m 6.3−6.5,m 6.1−6.2,m 5.8,t 4.15,t 3.65,m 3.6,m 1.8−1.9
メタクリル酸(10mL、110mmol)およびKOH(6.62g、118mmol)DMFに添加し、KOHが完全に溶解するまで70℃に加熱しながら撹拌した。1,3−ジブロモプロパン(25mL、2 約2mol当量)を添加し、同じ温度で撹拌を18時間続けた。次いで、ほとんどのDMFおよび余分なジブロモプロパンを真空下で居居した。ヘキサン(50mL)を添加し、無機物質およびポリマーをろ過で除去し、物質を真空下で蒸発させて、無色の液体として生成物を得た(9.4g、38%)。1H NMR(CDCl3,298 K,300 MHz):m,6.10;m,5.57;t,4.27;t,2.50;m,2.23;m,1.94.
4−ヒドロキシ−4’−メトキシ−α,α−ジシアノスチルベン(実施例20または21)(約25mg)およびブロモヘキシルメタクリレート(200mg、約2mol当量)を窒素下でMeCN(15mL)に溶解した。フェノール化アニオンの形成で、黄色い溶液はゆっくりと赤色に変わった。反応物を50℃で18時間加熱し、その後反応が終了したことを示す黄色に色が戻った。溶媒を真空下で除去し、次いで混合物をクロマトグラフ分析(シリカゲルにクロロホルム)し、純粋なメチル−スチルベンジシアノ−ヘキシル−メタシレート(37と示す)を得た(Rf=0.48)。収率:約10mg=約35%。
メチル−スチルベンジシアノ−ヘキシル−メタシレート(実施例25)(約3mg)をメチルメタクリレート数滴に溶解した。前重合したMMA(3mL,ろ過した過酸化ベンゾイル1%溶液を60℃で2時間MMA中で加熱して作製)を添加し、混合物を軽く振って混合した。混合物を60℃で18時間ガラス管で加熱し、その後、硬い固体となった。ガラス管を割ってポリマーモノリスを取り出した。
Claims (25)
- 式(I)
(式中、置換基の配向がシスまたはトランスであり、mおよびm’が独立して0、1または2であり;nおよびn’が独立して0、1、2または3であり;W1およびW2が独立してCN、OH、C≡CR、COOH、COOR、CONH2、OCH2OCH3またはハロゲンより選択され、Rは直鎖または分岐状の炭素数1〜4のアルキル基であり;D1およびD2が独立してR、NO2、ハロゲンまたはO−Rより選択され、Rは水素または任意にハロゲンで置換された炭素数1〜4のアルキル基であり;Lが(CH2)aX、O(CH2)bXまたは(OCH2CH2)nより選択される結合基であり、aおよびbが0〜10、nが1〜4、そしてXがO−C(=O)C−であり;そして、ポリマーがポリアルキルアクリレート類またはそれらの共重合体より選択される)
の化合物。 - n=n’=0であり;m=m’=0、1または2であり;W1=W2がCNまたはOHであり;ポリマーがポリメチルメタクリレートである請求項1記載の式(I)の化合物。
- nおよびn’が1、2または3であり;mおよびm’が0または1であり;D1およびD2がRまたはORであり、Rが任意にハロゲンで置換された炭素数1〜4のアルキル基であり;W1およびW2がCN、COOHまたはCONH2であり;そして、ポリマーがメチルメタクリレートである請求項1記載の式(I)の化合物。
- n=n’=0であり;m=m’=0、1または2であり;W1およびW2がCNまたはOHである請求項4記載の式(II)の化合物。
- nおよびn’が1、2または3であり;mおよびm’が0または1であり;D1およびD2がRまたはORであり、Rが任意にハロゲンで置換された炭素数1〜4のアルキル基であり;W1およびW2がCN、COOHまたはCONH2である請求項4記載の式(II)の化合物。
- 重合工程において1つ以上の可塑剤を添加する請求項13または14の製造方法。
- 式(XVIII)の共重合体。
- 第一の励起エネルギーと実質的に同じエネルギーを有する光線の照射に対する反応として、主に第一から第二の異性体型へと変化することが可能な活性媒体からなる大量の情報を保存する三次元メモリ装置であって、任意の容積部分において第一と第二の異性体型の濃度比がデータ単位を表し、該活性媒体が請求項1記載のポリマーに結合した請求項2記載の式(II)の化合物からなることを特徴とする三次元メモリ装置。
- 前記式(II)の化合物が、ドナー−アクセプター−ドナー化合物である請求項19記載の三次元メモリ装置。
- (i)活性媒体の所定の部分に、第一の励起エネルギーとは異なる最初のエネルギーを有する光線を指向する手段、および
(ii)活性媒体の所定の部分に、第一の励起エネルギーとは異なる別のエネルギーを少なくとも1つ有する1つ以上の追加光線を指向する手段
を有し、最初の光線および1つ以上の追加光線の混合エネルギーが第一の励起エネルギーと実質的に同じである請求項19記載の三次元メモリ装置。 - 前記活性媒体の異なる部分における活性媒体の異性体状態の濃度比からデータ単位を読み取る手段をさらに有する請求項19、20または21記載の三次元メモリ装置。
- 2つの異性体型が、第二のしきいエネルギーの吸収エネルギーについて実質的に異なる吸収係数を有する請求項19、20、21または22記載の三次元メモリ装置。
- 前記実質的に異なる吸収係数が、赤外領域内にある請求項23記載の三次元メモリ装置。
- 前記データ単位を読み取る手段が、
活性媒体の所定の部分に、第二の励起エネルギーとは異なるエネルギーを有する最初の光線を指向する手段、および
活性媒体の所定の部分に、第二の励起エネルギーとは異なる別のエネルギーを少なくとも1つ有する1つ以上の追加光線を指向する手段
からなり、最初の光線および1つ以上の追加光線の混合エネルギーが第二の励起エネルギーと同じである請求項21、22、23または24記載の三次元メモリ装置。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL14831202A IL148312A0 (en) | 2002-02-21 | 2002-02-21 | Polymer bound compounds and their use in a 3-dimensional optical memory |
IL148312 | 2002-02-21 | ||
IL14831002A IL148310A0 (en) | 2002-02-21 | 2002-02-21 | Compounds for use in a 3-dimensional optical memory |
IL148310 | 2002-02-21 | ||
IL148707 | 2002-03-14 | ||
IL14870702A IL148707A0 (en) | 2002-02-21 | 2002-03-14 | Donor-acceptor-donor compounds and their use in a 3-dimensional optical memory |
PCT/IL2003/000136 WO2003070689A2 (en) | 2002-02-21 | 2003-02-20 | Polymer bound donor-acceptor-donor compounds and their use in a 3-dimensional optical memory |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005517769A true JP2005517769A (ja) | 2005-06-16 |
JP2005517769A5 JP2005517769A5 (ja) | 2006-04-06 |
Family
ID=27761110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003569598A Pending JP2005517769A (ja) | 2002-02-21 | 2003-02-20 | ポリマー結合ドナー−アクセプター−ドナー化合物および該化合物の三次元光メモリにおける使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050254319A1 (ja) |
EP (1) | EP1490330A2 (ja) |
JP (1) | JP2005517769A (ja) |
KR (1) | KR20050002828A (ja) |
AU (1) | AU2003209625A1 (ja) |
CA (1) | CA2477201A1 (ja) |
WO (1) | WO2003070689A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2159227A1 (en) | 2008-08-26 | 2010-03-03 | Ricoh Company, Ltd. | Two-photon absorption material and application thereof |
JP2010511265A (ja) * | 2006-11-28 | 2010-04-08 | アルケマ フランス | 光異性化が可能な基を有する光活性モノマーを含む多層粒子から成る光学式の三次元(3d)記録装置 |
JP2012515839A (ja) * | 2009-01-23 | 2012-07-12 | 株式会社ブリヂストン | ポリシアノ化合物で官能化されたポリマー |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL135309A0 (en) * | 2000-03-28 | 2001-05-20 | Ortal Apert | Three-dimensional optical memory |
JP2008526832A (ja) * | 2005-01-12 | 2008-07-24 | メンパイル インク. | 非線形用途向けの改良された2光子吸光度を有する化合物 |
JP2008527595A (ja) * | 2005-01-12 | 2008-07-24 | メンパイル インク. | データ記憶用改良されたディスク |
CN101138036A (zh) * | 2005-01-12 | 2008-03-05 | 梅姆派尔有限公司 | 改进的用于数据存储的盘 |
CN101218205A (zh) * | 2005-05-05 | 2008-07-09 | 梅姆派尔有限公司 | 与甲基丙烯酸酯连接的可光致异构化的发色团,它的合成方法和中间体 |
WO2007010519A1 (en) * | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Mempile Inc. | Chromophoric polymer |
US20080291810A1 (en) * | 2005-11-28 | 2008-11-27 | Mempile Inc. C/O Phs Corporate Services, Inc. | Multi-Layer Three Dimensional Non-Linear Optical Data Carrier and Method of Recording/Reading Data Therein |
EP2005431A1 (en) * | 2006-04-10 | 2008-12-24 | Mempile Inc. | Secured optical information carrier, and data encryption method and apparatus for recording data in the optical information carrier |
FR2909093B1 (fr) * | 2006-11-28 | 2012-07-13 | Arkema France | Memoire optique 3d comprenant un copolymere a blocs contenant un monomere photoactif porteur d'un groupement photoisomerisable. |
WO2009010947A1 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Mempile Inc. | New donor-acceptor-donor-acceptor compounds for non-linear applications |
FR2931827A1 (fr) * | 2008-05-27 | 2009-12-04 | Arkema France | Copolymere a blocs contenant un monomere photoactif porteur d'un groupement photoisomerisable, son utilisation dans une memoire optique 3d. |
WO2010054001A2 (en) * | 2008-11-04 | 2010-05-14 | University Of Kentucky Research Foundation | D-tagatose-based compositions and methods for preventing and treating atherosclerosis, metabolic syndrome, and symptoms thereof |
WO2010114497A1 (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-07 | Levent Kamil Toppare | Benzotriazole containing donor-acceptor type polymer as a multi-purpose material |
WO2018211304A1 (en) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Eni S.P.A. | Polymeric composition comprising a fluorescent dye, its process of preparation, use and object comprising it |
CN115215762B (zh) * | 2022-08-08 | 2024-02-02 | 陕西师范大学 | 一种由醇合成脂肪腈的方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01161006A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-06-23 | Hoechst Celanese Corp | 非線形光学応答を示すアクリル共重合体 |
JPH05194653A (ja) * | 1991-05-22 | 1993-08-03 | Basf Ag | Nlo活性側鎖基を有する重合体、その製造方法およびこれを使用して通信用光学的素子を製造する方法 |
JPH05249517A (ja) * | 1992-03-04 | 1993-09-28 | Sharp Corp | 有機非線形光学材料 |
US5369203A (en) * | 1993-04-21 | 1994-11-29 | Hay; Allan S. | Polymeric phthalocyanines and precursors therefor |
JPH0748336A (ja) * | 1993-08-05 | 1995-02-21 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | スチルベン誘導体とスチルベン同族体誘導体及びそれ らの用途 |
WO2001073779A2 (en) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Mempile Inc. | Three-dimensional optical memory |
JP2001325745A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Sony Corp | 光学記録媒体と、その再生装置および記録再生装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3810722A1 (de) * | 1988-03-30 | 1989-10-12 | Roehm Gmbh | Vorrichtung zur reversiblen optischen datenspeicherung |
US5268862A (en) * | 1989-04-25 | 1993-12-07 | The Regents Of The Unversity Of California | Three-dimensional optical memory |
US5592462A (en) * | 1994-12-30 | 1997-01-07 | Beldock; Donald T. | Three-dimensional optical data storage and retrieval |
DK0900239T3 (da) * | 1996-05-22 | 2002-06-10 | Bayer Ag | Hurtig fotoadresserbare substrater samt fotoadresserbare sidegruppepolymerer med en høj inducerbar dobbeltbrydning |
-
2003
- 2003-02-20 EP EP03742651A patent/EP1490330A2/en not_active Withdrawn
- 2003-02-20 JP JP2003569598A patent/JP2005517769A/ja active Pending
- 2003-02-20 US US10/505,109 patent/US20050254319A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-20 CA CA002477201A patent/CA2477201A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-20 AU AU2003209625A patent/AU2003209625A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-20 KR KR10-2004-7013045A patent/KR20050002828A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-02-20 WO PCT/IL2003/000136 patent/WO2003070689A2/en active Application Filing
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01161006A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-06-23 | Hoechst Celanese Corp | 非線形光学応答を示すアクリル共重合体 |
JPH05194653A (ja) * | 1991-05-22 | 1993-08-03 | Basf Ag | Nlo活性側鎖基を有する重合体、その製造方法およびこれを使用して通信用光学的素子を製造する方法 |
JPH05249517A (ja) * | 1992-03-04 | 1993-09-28 | Sharp Corp | 有機非線形光学材料 |
US5369203A (en) * | 1993-04-21 | 1994-11-29 | Hay; Allan S. | Polymeric phthalocyanines and precursors therefor |
JPH0748336A (ja) * | 1993-08-05 | 1995-02-21 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | スチルベン誘導体とスチルベン同族体誘導体及びそれ らの用途 |
WO2001073779A2 (en) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Mempile Inc. | Three-dimensional optical memory |
JP2003529180A (ja) * | 2000-03-28 | 2003-09-30 | メンパイル インコーポレーテッド | 三次元光メモリ |
JP2001325745A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Sony Corp | 光学記録媒体と、その再生装置および記録再生装置 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010511265A (ja) * | 2006-11-28 | 2010-04-08 | アルケマ フランス | 光異性化が可能な基を有する光活性モノマーを含む多層粒子から成る光学式の三次元(3d)記録装置 |
EP2159227A1 (en) | 2008-08-26 | 2010-03-03 | Ricoh Company, Ltd. | Two-photon absorption material and application thereof |
US8207330B2 (en) | 2008-08-26 | 2012-06-26 | Ricoh Company, Ltd. | Two-photon absorption material and application thereof |
JP2012515839A (ja) * | 2009-01-23 | 2012-07-12 | 株式会社ブリヂストン | ポリシアノ化合物で官能化されたポリマー |
JP2014098154A (ja) * | 2009-01-23 | 2014-05-29 | Bridgestone Corp | ポリシアノ化合物で官能化されたポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20050002828A (ko) | 2005-01-10 |
AU2003209625A1 (en) | 2003-09-09 |
US20050254319A1 (en) | 2005-11-17 |
AU2003209625A8 (en) | 2003-09-09 |
WO2003070689A3 (en) | 2003-12-18 |
EP1490330A2 (en) | 2004-12-29 |
WO2003070689A2 (en) | 2003-08-28 |
CA2477201A1 (en) | 2003-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005517769A (ja) | ポリマー結合ドナー−アクセプター−ドナー化合物および該化合物の三次元光メモリにおける使用 | |
JP5774104B2 (ja) | 可視光スペクトルの範囲にある複数のレーザー波長に応答する光屈折性組成物 | |
JP2008527595A (ja) | データ記憶用改良されたディスク | |
Wei et al. | Beyond binary: optical data storage with 0, 1, 2, and 3 in polymer films | |
CN1263540A (zh) | 显示高度光诱导双折射的均聚物 | |
JP4868493B2 (ja) | ヘテロ環アゾ化合物による光応答性材料とそれを用いた光情報記録媒体 | |
US20110137064A1 (en) | Methacrylate-bound photoisomerizable chromophore, methods for its synthesis | |
JP2004310999A (ja) | 光記録媒体と光記録媒体の製造方法 | |
JP4235372B2 (ja) | 2、2′−架橋ビフェニル化合物、光情報記録媒体および記録方法 | |
JP4963367B2 (ja) | 二光子吸収材料 | |
JP2012045864A (ja) | 液晶ポリマーを利用した光情報記録媒体、光情報記録方法および光情報記録媒体の製造方法 | |
JP4691725B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
JPH089271B2 (ja) | 光学記録体 | |
JP2007238510A (ja) | 光学活性化合物、光記録用材料、光学フィルムおよび情報記録媒体 | |
Liang et al. | Photochromic cross-linked copolymer containing thermally stable fluorescing 2-indolylfulgimide | |
JP5036190B2 (ja) | 新規化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 | |
CN108047369B (zh) | 一种全息光存储聚合物及其制造方法 | |
Akiyama | Photochemically Reversible Liquefaction/Solidification of Sugar‐Alcohol Derivatives | |
Burkeyev et al. | Synthesis and radical copolymerization of 2‐(4‐((4‐isocyanophenyl) diazenyl) phenoxy) ethyl‐3‐phenylacrylate with maleic anhydride | |
CN1566261A (zh) | 一种有机光致变色二芳基乙烯化合物及其制备方法与应用 | |
JP2007505441A (ja) | 光記録媒体 | |
JP2008003526A (ja) | 光応答性記録材料およびそれを使用する光情報記録媒体 | |
TW591646B (en) | Optical recording material and optical recording media using the same | |
JP5669124B2 (ja) | 光学活性化合物及びその利用 | |
US8703388B2 (en) | Optical data storage media |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090309 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090316 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090608 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100810 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110208 |