JP2005514504A - アルコキシシランを末端基とするポリマーを含有している架橋性ポリマーブレンド - Google Patents
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Abstract
Description
−A−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (1)
で示される末端基を有するアルコキシシランを末端基とするポリマー(A)を含有する架橋性ポリマーブレンドであり、その際、ポリマー(A)は、反応性のHO−、HN(R3)−又はHS−末端基を有するプレポリマー(A1)を、一般式(2)
OCN−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (2)
[式中、Aは、−O−CO−NH−、−N(R3)−CO−NH−、−S−CO−NH−から選択される2結合性の結合基を表し、
R1は、炭素原子1〜10個を有し、ハロゲン置換されていてよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基を表し、
R2は、炭素原子1〜6個を有するアルキル基又は全部で炭素原子2〜10個を有するω−オキシアルキル−アルキル基を表し、
R3は、水素、ハロゲン置換されていてよい、環状、線状又は分枝鎖状のC1〜C18−アルキル−又はアルケニル基又はC6〜C18 アリール基を表し、かつ
aは0〜2の整数を表す、
但し、a=2である一般式(1)の末端基の割合は、混合物中に存在しているポリマーの全ての末端基に対して、5%〜100%である]で示されるイソシアナトシランと反応させることにより得ることができる。
Z−R6−[Si(R5)2−O−]n−Si(R5)2−R6−Z (3)
[式中、
R5は、炭素原子1〜12個を有する炭化水素基、好ましくはメチル基を表し、
R6は、炭素原子1〜12個を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状の炭化水素鎖、好ましくはトリメチレンを表し、かつ
nは、1〜3000の数、好ましくは10〜1000の数を表し、かつ
Zは、HO−又はHN(R3)−の意味を有し、その際、R3は前記の意味を有していてよい]
で示される化合物が使用される。
イソシアナトメチル−トリメトキシシランの製造:
メチルカルバマトメチル−トリメトキシシランを、石英ウールが充填されている石英−熱分解管中へ、アルゴンガス流中でポンプ輸送する。熱分解管中の温度は、420〜470℃である。粗生成物は、加熱された区間の末端部で冷却器を用いて凝縮し、かつ捕集する。帯黄色−褐色の液体を、減圧下で蒸留により精製する。頂部を経て、約88〜90℃(82mbar)で所望の生成物が99%を上回る純度になるのに対し、底部中で未変換のカルバメートを再単離することができる。このカルバメートを、熱分解に直接に再び供給する。
例2:
a)イソシアナトメチル−ジメチルメトキシシランの製造:
メチルカルバマトメチル−ジメチルメトキシシランを、例1に類似して熱分解によりイソシアナートに変換する。帯黄色−褐色の液体を、減圧下で蒸留により精製する。頂部を経て、約59〜60℃(20mbar)で所望の生成物が99%を上回る純度になる。
b)イソシアナトメチル−ジメチルエトキシシランの製造:
メチルカルバマトメチル−ジメチルエトキシシランを、例1及び2a)に類似して熱分解によりイソシアナートに変換する。帯黄色−褐色の液体を、減圧下で蒸留により精製する。頂部を経て、約66〜69℃(20mbar)で所望の生成物が99%を上回る純度になる。
例3(本発明によらない):
45 000g/molの平均分子量を有するα,ω−(3−アミノプロピル)−ポリジメチルシロキサン500g(11.1mmol)を、真空ポンプを備えた加熱可能な実験室用プラネタリ形ミキサー中で80℃に温め、真空中で0.5h加熱完了する。引き続いて、イソシアナトメチル−トリメトキシシラン3.9g(22.2mmol)を80℃で添加し、さらに1時間撹拌する。IR−分光分析法を用いて、シランの完全な変換をNCO−バンドに基づいて追跡する。
例4(本発明によらない):
45 000g/molの平均分子量を有するα,ω−(3−アミノプロピル)−ポリジメチルシロキサン500g(11.1mmol)を、真空ポンプを備えた加熱可能な実験室用プラネタリ形ミキサー中で80℃に温め、真空中で0.5h加熱完了する。引き続いて、イソシアナトプロピル−トリメトキシシラン4.6g(22.2mmol)(Crompton社のSilquest Y-5187)を80℃で添加し、さらに1時間撹拌する。IR−分光分析法を用いて、シランの完全な変換をNCO−バンドに基づいて追跡する。
例5(本発明による):
45 000g/molの平均分子量を有するα,ω−(3−アミノプロピル)−ポリジメチルシロキサン500g(11.1mmol)を、真空ポンプを備えた加熱可能な実験室用プラネタリ形ミキサー中で80℃に温め、真空中で0.5h加熱完了する。引き続いて、イソシアナトメチル−ジメチルメトキシシラン3.6g(22.2mmol)を80℃で添加し、さらに1時間撹拌する。IR−分光分析法を用いて、シランの完全な変換をNCO−バンドに基づいて追跡する。
例6(本発明によらない):
8000g/molの平均分子量を有するポリプロピレングリコール400g(50.0mmol)を装入し、真空中で100℃で1h脱水し、イソホロンジイソシアナート12.5g(56mmol)と100℃で60minかけて重合させる。得られたOHを末端基とするポリウレタンプレポリマーを、その後60℃に冷却し、イソシアナトメチル−トリメトキシシラン19.5g(110mmol)と混合し、IRスペクトルにおいてイソシアナートバンドがもはや存在しなくなるまで60min撹拌する。85Pasの粘度を有する澄明で透明なポリマーが得られる。
例7(本発明による)
8000g/molの平均分子量を有するポリプロピレングリコール400g(50.0mmol)を装入し、真空中で100℃で1h脱水し、イソホロンジイソネート12.5g(56mmol)と100℃で60minかけて重合させる。得られたOHを末端基とするポリウレタンプレポリマーを、引き続いて60℃に冷却し、イソシアナトメチル−ジメチルメトキシシラン17.7g(110mmol)と混合し、IRスペクトルにおいてイソシアナートバンドがもはやわからなくなるまで60min撹拌する。80Pasの粘度を有する澄明で透明なポリマーが得られる。
例8(本発明によらない)
8000g/molの平均分子量を有するポリプロピレングリコール400g(50.0mmol)を装入し、真空中で100℃で1h脱水し、イソシアナトメチル−トリメトキシシラン19.5g(110mmol)と混合し、IRスペクトルにおいてイソシアナートバンドがもはや存在しなくなるまで60min撹拌する。8.5Pasの粘度を有する澄明で透明なポリマーが得られる。
例9(本発明による)
8000g/molの平均分子量を有するポリプロピレングリコール400g(50.0mmol)を装入し、真空中で100℃で1h脱水し、イソシアナトメチル−ジメチルメトキシシラン15.9g(110mmol)と混合し、IRスペクトルにおいてイソシアナートバンドがもはや存在しなくなるまで60min撹拌する。85Pasの粘度を有する澄明で透明なポリマーが得られる。
例10(本発明による)
8000g/molの平均分子量を有するポリプロピレングリコール400g(50.0mmol)を装入し、真空中で100℃で1h脱水し、イソシアナトメチル−ジメチルエトキシシラン17.3g(110mmol)と混合し、IRスペクトルにおいてイソシアナートバンドがもはや存在しなくなるまで、60min撹拌する。80Pasの粘度を有する澄明で透明なポリマーが得られる。
Claims (6)
- 一般式(1)
−A−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (1)
で示される末端基を有するアルコキシシランを末端基とするポリマー(A)を含有している架橋性ポリマーブレンドにおいて、
ポリマー(A)が、反応性のHO−、HN(R3)−又はHS−末端基を有するプレポリマー(A1)を、一般式(2)
OCN−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (2)
[式中、
Aは−O−CO−NH−、−N(R3)−CO−NH−、−S−CO−NH−から選択される2結合性の結合基を表し、
R1は炭素原子1〜10個を有し、ハロゲン置換されていてよい、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基を表し、
R2は炭素原子1〜6個を有するアルキル基又は全部で炭素原子2〜10個を有するω−オキシアルキル−アルキル基を表し、
R3は水素、ハロゲン置換されていてよい、環状、線状又は分枝鎖状のC1〜C18−アルキル−もしくはアルケニル基又はC6〜C18アリール基を表し、かつ
aは0〜2の整数を表す、
但し、a=2である一般式(1)の末端基の割合は、混合物中に存在しているポリマーの全ての末端基に対して、5%〜100%である]で示されるイソシアナトシランと反応させることにより得ることができることを特徴とする、架橋性ポリマーブレンド。 - a=2である一般式(1)の末端基の割合が、ポリマー混合物中に存在しているポリマーの全ての末端基に対して、少なくとも50%である、請求項1記載のポリマーブレンド。
- 基R1がメチル基、エチル基又はフェニル基である、請求項1又は2記載のポリマーブレンド。
- 基R2がメチル基又はエチル基である、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリマーブレンド。
- 有機アミノ化合物を塩基性触媒(B)として含有している、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリマーブレンド。
- 表面コーティングのため又は成形部材の製造のための、接着剤、シーラント又は目地材としての、請求項1から5までのいずれか1項記載のポリマーブレンドの使用。
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