JP2005509063A - 窒素複素環を含む側鎖を有するグラフトポリマー - Google Patents
窒素複素環を含む側鎖を有するグラフトポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005509063A JP2005509063A JP2003544096A JP2003544096A JP2005509063A JP 2005509063 A JP2005509063 A JP 2005509063A JP 2003544096 A JP2003544096 A JP 2003544096A JP 2003544096 A JP2003544096 A JP 2003544096A JP 2005509063 A JP2005509063 A JP 2005509063A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- graft
- alkyl
- graft polymer
- weight
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3788—Graft polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0021—Dye-stain or dye-transfer inhibiting compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
(A)モノエチレン性不飽和単位を有さないポリマーのグラフトベース及び
(B)それぞれ少なくとも1つの窒素含有複素環を有する2つの異なるモノエチレン性不飽和モノマー(B1)及び(B2)のコポリマーから形成されるポリマーの側鎖を含有し、その際、全重合体中の側鎖(B)の割合が35〜55質量%であるグラフト重合体に関する。
洗浄工程の間に染色された織物からしばしば染料分子が溶出し、次いで別の織物に付着する。この不所望な色移りを妨げるために、いわゆる色移り防止剤が使用される。
(A)モノエチレン性不飽和単位を有さないポリマーのグラフトベース及び
(B)それぞれ少なくとも1つの窒素含有複素環を有する2つの異なるモノエチレン性不飽和モノマー(B1)及び(B2)のコポリマーから形成されるポリマーの側鎖を含有し、その際、全重合体中の側鎖(B)の割合が35〜55質量%であるグラフト重合体が見いだされた。
R2、R3、R4、R6は互いに無関係に、水素、C1〜C4−アルキル又はフェニル、有利には水素を意味し、
R5はC1〜C20−アルキレン、有利にはC1〜C2−アルキレンを意味し、
X−は−SO3 −、−OSO3 −、−COO−、−OPO(OH)O−、−OPO(OR′)O−又は−PO(OH)O−を意味し、
R′はC1〜C6−アルキルを意味する]のベタイン性の2−及び4−ビニルピリジンである。
R7はヒドロキシ、アミノ、C1〜C24−アルコキシ、R13−COO−、R13−NH−COO−、ポリアルコール基を意味し、
R8〜R10は同一又は異なって、それぞれ−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CH2−CH(CH3)−、−CH2−CH(CH2−CH3)−、−CH2−CHOR14−CH2−を意味し、
R11は水素、アミノ−C1〜C6−アルキル、C1〜C24−アルキル、R13−CO−、R13−NH−CO−を意味し、
R12は炭化水素鎖が1〜10個の酸素原子によってエーテル官能で中断されていてよいC1〜C20−アルキレンを意味し、
R13はC1〜C24−アルキルを意味し、
R14は水素、C1〜C24−アルキル、R13−CO−を意味し、
Aは−CO−O−、−CO−B−CO−O−、−CO−NH−B−NH−CO−O−を意味し、
Bは−(CH2)t−、場合により置換されたアリーレンを意味し、
nは1を意味し、又はR7がポリアルコール基を意味する場合には1〜8を意味し、
sは0〜500を意味し、
tは1〜12を意味し、
uは同一又は異なり、それぞれ1〜5000を意味し、
vは同一又は異なり、それぞれ0〜5000を意味し、
wは同一又は異なり、それぞれ0〜5000を意味する]を有する。
無機ビルダーとして、この場合に全ての慣用の化合物、例えばアルミノケイ酸塩、ケイ酸塩、炭酸塩及びリン酸塩が適当である。
(1)無水マレイン酸を芳香族炭化水素中でラジカル形成開始剤の存在下に重合させ、引き続き重合体の無水物基の加水分解によって得られるポリマレイン酸。該ポリマレイン酸の平均分子量Mwは有利には800〜5000である。
(2)不飽和C4〜C8−ジカルボン酸、例えばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びシトラコン酸、有利にはマレイン酸の共重合体、その際、コモノマーとして
(i)モノエチレン性不飽和のC3〜C8−モノカルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びビニル酢酸、有利にはアクリル酸及びメタクリル酸、
(ii)C2〜C22−モノオレフィン、ビニル−C1〜C8−アルキルエーテル、スチレン、C1〜C8−カルボン酸のビニルエステル、(メタ)アクリルアミド及びビニルピロリドン、有利にはC2〜C6−α−オレフィン、ビニル−C1〜C4−アルキルエーテル、ビニルアセテート及びビニルプロピオネート、ヒドロキシアルキルアクリレート、例えばヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシ−n−プロピルアクリレート、ヒドロキシ−n−ブチルアクリレート、ヒドロキシイソブチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート及びヒドロキシイソプロピルアクリレート、
(iii)一価のC1〜C8−アルコールの(メタ)アクリルエステル、(メタ)アクリルニトリル、C1〜C8−アルキルアミンの(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド及びN−ビニルイミダゾール
が該当する。共重合体は
95質量%までの量の(i)
60質量%までの量の(ii)及び
20質量%までの量の(iii)
の群のモノマーを重合導入されて含有する。共重合体は2、3、4又は場合により5個の種々のモノマーを含有してよい。
− マレイン酸とアクリル酸との質量比10:90〜95:5、特に有利には30〜70〜90:10の、平均分子量Mw、特に10000、とりわけ1000〜6000を有する共重合体、
− マレイン酸、アクリル酸及びC1〜C3−カルボン酸からなる、質量比10(マレイン酸):90(アクリル酸+ビニルエステル)〜95:10であり、その際、アクリル酸とビニルエステルとの質量比20:80〜80:20であってよいターポリマー、
− マレイン酸、アクリル酸及びビニルホルミエート、ビニルアセテート又はビニルプロピオネートからなる、アクリル酸とビニルエステルとの質量比30:70〜70:30であってよく、平均分子量Mw、特に10000以下、とりわけ1000〜7000を有するターポリマー、
− マレイン酸とC2〜C8−α−オレフィン、有利にはエチレン、プロピレン、イソブテン及びジイソブテンとの、モル比40:60〜80:20、有利には50:50の、平均分子量Mw、特に1000〜7000を有する共重合体
が適当である。
(3)低分子量の炭化水素もしくは水素添加された炭化水素状の不飽和カルボン酸のグラフト重合体。
(4)種々の構造化された末端基及び平均分子量Mw10000以下、特に1000〜7000を有するポリグリオキシル酸。
(5)ポリアミドカルボン酸及び変性されたポリアミドカルボン酸。
(6)クエン酸とヒドロキシカルボン酸又は多価化合物との、平均分子量Mw10000以下、有利には5000以下を有する縮合生成物。
− アシルアミン、例えばテトラアセチルエチレンジアミン、テトラアセチルグリコールウリル、N,N′−ジアセチル−N,N′−ジメチル尿素及び1,5−ジアセチル−2,4−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
− アシル化ラクタム、例えばアセチルカプロラクタム、オクタノイルカプロラクタム及びベンゾイルカプロラクタム、
− カルボン酸の置換されたフェノールエステル、例えばNa−アセトキシベンゼンスルホネート、Na−オクタノイルオキシベンゼンスルホネート及びNa−ノナノイルオキシベンゼンスルホネート、
− アシル化された糖類、例えばペンタアセチルグルコース、
− アントラニル誘導体、例えば2−メチルアントラニル及び2−フェニルアントラニル、
− エノールエステル、例えばイソプロペニルアセテート、
− オキシムエステル、例えばO−アセチルアセトンオキシム
− 無水カルボン酸、例えば無水フタル酸及び無水酢酸である。
I)本発明によるグラフト重合体の製造
実施例で示されるK値はH. Fikentscher, Cellulose-Chemie, 第13巻、58〜64頁及び71〜74頁(1932)に従って25℃で1質量%の水溶液中で測定された。
窒素供給、還流冷却器、撹拌機及び計量装置を有する反応器中で、平均分子量Mn9000を有する240gのポリエチレングリコール及び240gの水を窒素供給下に約80℃の内部温度に加熱した。次いで147.2gのビニルピロリドン、12.8gのビニルイミダゾール及び1.6gのメルカプトエタノールの混合物の添加を開始した。この場合にまず5質量%の前記混合物を一度に添加し、かつ残りを15分後に連続的に6時間で添加した。前記の混合物の第一の添加と同時に、60gのイソプロパノール中の2gのt−ブチルペルピバレートの連続的な7時間の添加を開始した。この添加完了後に更に2時間80℃で撹拌した。引き続き更に8gのイソプロパノール中の0.8gのt−ブチルペルピバレートを添加し、更に2時間80℃で撹拌した。最後の工程を更に2回繰り返した。引き続き100℃に加熱し、かつ水蒸気蒸留(1時間)を実施した。29.6のK値及び固体含量44.3質量%を有する溶液が得られた。
例1と同様に実施するが、260gのポリエチレングリコール及び260gの水、128.8gのビニルピロリドン、11.2gのビニルイミダゾール及び1.4gのメルカプトエタノールの混合物並びに60gのイソプロパノール中の1.75gのt−ブチルペルピバレート及び更に8gのイソプロパノール中の0.7gのt−ブチルペルピバレート(2回繰り返す)を使用した。100gの水の添加後に29.3のK値及び固体含量41.6質量%を有する溶液が得られた。
例1と同様に実施するが、280gのポリエチレングリコール及び260gの水、110.4gのビニルピロリドン、9.6gのビニルイミダゾール及び1.2gのメルカプトエタノールの混合物並びに60gのイソプロパノール中の1.5gのt−ブチルペルピバレート及び更に8gのイソプロパノール中の0.6gのt−ブチルペルピバレート(2回繰り返す)を使用した。100gの水の添加後に30.8のK値及び固体含量44.1質量%を有する溶液が得られた。
本発明によるグラフト重合体を洗剤における色移り防止剤として調査した。このために、例えば第1表に挙げられる組成で製造される顆粒状の洗剤(WM1)及び液状洗剤(WM2)はそれぞれ0.15質量%のグラフト重合体を含有していた。次いで白色の木綿試験繊維を第2表に挙げた洗浄条件下に0.03もしくは0.06質量%の水溶液として洗液に添加された染料の存在下に洗浄した。
第3a表及び第3b表において、比較として色移り防止剤不含で(V1)もしくはDE−A−10036713号の類似の例2によって、平均分子量Mn9000を有するポリエチレングリコールを使用して製造される色移り防止剤としてのグラフト重合体を使用して(V2)実施された洗浄試験の結果を示している。
Claims (11)
- 以下の
(A)モノエチレン性不飽和単位を有さないポリマーのグラフトベース及び
(B)それぞれ少なくとも1つの窒素含有複素環を有する2つの異なるモノエチレン性不飽和モノマー(B1)及び(B2)のコポリマーから形成されるポリマーの側鎖を含有し、
その際、全重合体中の側鎖(B)の割合が35〜55質量%であるグラフト重合体。 - 側鎖(B)がモノマー(B1)としてN−ビニルピロリドンを重合導入されて含有する、請求項1又は2記載のグラフト重合体。
- 側鎖(B)が、ピロール、ピロリジン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、プリン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、イソインドール、オキサゾール、オキサゾリドン、オキサゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、インドキシル、イサチン、ジオキシインドール及びヒダントイン及びそれらの誘導体、例えばバルビツル酸及びウラシル及びその誘導体の群から選択される窒素含有複素環を含有するモノエチレン性不飽和モノマー(B2)を重合導入されて含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載のグラフト重合体。
- 側鎖(B)が、N−ビニルイミダゾール、アルキルビニルイミダゾール、3−ビニルイミダゾール−N−オキシド、2−及び4−ビニルピリジン、2−及び4−ビニルピリジン−N−オキシド、N−ビニルカプロラクタム及びN−ビニルオキサゾリドン、これらのモノマーのベタイン性誘導体及び第四級化生成物の群から選択されるモノマー(B2)を重合導入されて含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載のグラフト重合体。
- モノマー(B1)及び(B2)の質量比が99:1〜1:99である、請求項1から6までのいずれか1項記載のグラフト重合体。
- グラフトベース(A)として平均分子量(数平均)が少なくとも300の、一般式IIIa又はIIIb
R7はヒドロキシ、アミノ、C1〜C24−アルコキシ、R13−COO−、R13−NH−COO−、ポリアルコール基を意味し、
R8〜R10は同一又は異なって、それぞれ−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CH2−CH(CH3)−、−CH2−CH(CH2−CH3)−、−CH2−CHOR14−CH2−を意味し、
R11は水素、アミノ−C1〜C6−アルキル、C1〜C24−アルキル、R13−CO−、R13−NH−CO−を意味し、
R12は炭化水素鎖が1〜10個の酸素原子によってエーテル官能で中断されていてよいC1〜C20−アルキレンを意味し、
R13はC1〜C24−アルキルを意味し、
R14は水素、C1〜C24−アルキル、R13−CO−を意味し、
Aは−CO−O−、−CO−B−CO−O−、−CO−NH−B−NH−CO−O−を意味し、
Bは−(CH2)t−、置換されていてよいアリーレンを意味し、
nは1を意味し、又はR7がポリアルコール基を意味する場合には1〜8を意味し、
sは0〜500を意味し、
tは1〜12を意味し、
uは同一又は異なり、それぞれ1〜5000を意味し、
vは同一又は異なり、それぞれ0〜5000を意味し、
wは同一又は異なり、それぞれ0〜5000を意味する]のポリエーテルを含有する、請求項1から7までのいずれか1項記載のグラフト重合体。 - グラフトベース(A)としてポリアルキレンオキシド、片側で末端封鎖されたポリアルキレンオキシド及び/又は両側で末端封鎖されたポリアルキレンオキシドを含有する、請求項1から8までのいずれか1項記載のグラフト重合体。
- グラフトベース(A)の存在下にモノマー(B1)及び(B2)をラジカル重合させることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載のグラフト重合体の製造方法。
- 洗浄剤における色移り防止剤としての、請求項1から9までのいずれか1項記載のグラフト重合体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10156135A DE10156135A1 (de) | 2001-11-16 | 2001-11-16 | Pfropfpolymerisate mit Stickstoffheterocyclen enthaltenden Seitenketten |
PCT/EP2002/012553 WO2003042262A2 (de) | 2001-11-16 | 2002-11-11 | Pfropfpolymerisate mit stickstoffheterocyclen enthaltenden seitenketten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005509063A true JP2005509063A (ja) | 2005-04-07 |
Family
ID=7705858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003544096A Pending JP2005509063A (ja) | 2001-11-16 | 2002-11-11 | 窒素複素環を含む側鎖を有するグラフトポリマー |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050171287A1 (ja) |
EP (1) | EP1448645B1 (ja) |
JP (1) | JP2005509063A (ja) |
KR (1) | KR100853390B1 (ja) |
CN (1) | CN1268662C (ja) |
AT (1) | ATE335026T1 (ja) |
BR (1) | BR0214120A (ja) |
CA (1) | CA2467308C (ja) |
DE (2) | DE10156135A1 (ja) |
MX (1) | MXPA04004049A (ja) |
WO (1) | WO2003042262A2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1570123B1 (de) * | 2002-12-03 | 2009-06-17 | Basf Se | Pfropfpolymerisaten als hilfsmittel für die textilfärberei und den textildruck |
DE102004017289A1 (de) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Basf Ag | Verfahren zur Behandlung von gefärbten oder ungefärbten Garnen |
DE102004020544A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Basf Ag | Copolymere mit N-heterocyclischen Gruppen und deren Verwendung als Additiv in Waschmitteln |
CN101155842B (zh) * | 2005-03-18 | 2011-08-03 | 巴斯福股份公司 | 作为含水和含醇组合物的增稠剂的阳离子聚合物 |
WO2011017223A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-10 | Akzo Nobel N.V. | Hybrid copolymer compositions for personal care applications |
US7666963B2 (en) * | 2005-07-21 | 2010-02-23 | Akzo Nobel N.V. | Hybrid copolymers |
US20080020961A1 (en) | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Rodrigues Klin A | Low Molecular Weight Graft Copolymers |
US8674021B2 (en) | 2006-07-21 | 2014-03-18 | Akzo Nobel N.V. | Sulfonated graft copolymers |
US8853144B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-10-07 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of improving drainage |
US8679366B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-03-25 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of controlling hard water scale |
US8636918B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-01-28 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of controlling hard water scale |
US8841246B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-09-23 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of improving drainage |
SG11201401382QA (en) | 2011-11-04 | 2014-09-26 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Hybrid dendrite copolymers, compositions thereof and methods for producing the same |
SG11201401383WA (en) | 2011-11-04 | 2014-08-28 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Graft dendrite copolymers, and methods for producing the same |
US8945314B2 (en) | 2012-07-30 | 2015-02-03 | Ecolab Usa Inc. | Biodegradable stability binding agent for a solid detergent |
US9365805B2 (en) | 2014-05-15 | 2016-06-14 | Ecolab Usa Inc. | Bio-based pot and pan pre-soak |
EP3330345A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-06-06 | The Procter & Gamble Company | Use of an amphiphilic graft polymer as a dye transfer inhibitor |
EP4103626B1 (en) | 2020-02-14 | 2024-04-10 | Basf Se | Biodegradable graft polymers |
WO2022263354A1 (en) | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Basf Se | Biodegradable graft polymers |
EP4384594A1 (en) | 2021-08-12 | 2024-06-19 | Basf Se | Biodegradable graft polymers for dye transfer inhibition |
EP4134421A1 (en) | 2021-08-12 | 2023-02-15 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising detersive surfactant and graft polymer |
WO2023017064A1 (en) | 2021-08-12 | 2023-02-16 | Basf Se | Biodegradable graft polymers |
EP4134420A1 (en) | 2021-08-12 | 2023-02-15 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising detersive surfactant and biodegradable graft polymers |
EP4384561A1 (en) | 2021-08-12 | 2024-06-19 | Basf Se | Biodegradable graft polymers |
WO2024017797A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Basf Se | Biodegradable graft polymers useful for dye transfer inhibition |
WO2024126268A1 (en) * | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Basf Se | Biodegradable graft polymers for dye transfer inhibition |
WO2024126270A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Basf Se | Biodegradable graft polymers as dye transfer inhibitors |
EP4386020A1 (en) * | 2022-12-12 | 2024-06-19 | Basf Se | Biodegradable graft polymers for dye transfer inhibition |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032599A (en) * | 1971-04-20 | 1977-06-28 | Contact Lenses (Manufacturing) Limited | Hydrophilic copolymers |
GB1439741A (en) * | 1974-01-31 | 1976-06-16 | Air Prod & Chem | Copolyers of polyfunctional polyether polyols and cyclic nitrogen ous and ester monomers |
LU72593A1 (ja) * | 1975-05-28 | 1977-02-10 | ||
US4546034A (en) * | 1980-01-21 | 1985-10-08 | The Celotex Corporation | Metal catalyzed preparation of polyoxyalkylene surfactants for phenolic foam stabilization |
CA1148956A (en) * | 1980-01-21 | 1983-06-28 | Richard L. Frentzel | Metal catalyzed preparation of polyoxyalkylene surfactants for phenolic foam stabilization |
DE3711318A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-20 | Basf Ag | Verwendung von pfropfpolymerisaten auf basis von polyalkylenoxiden als vergrauungsinhibitoren beim waschen und nachbehandeln von synthesefasern enthaltendem textilgut |
US5298565A (en) * | 1989-04-05 | 1994-03-29 | The Lubrizol Corporation | Graft copolymers and lubricants containing such as dispersant-viscosity improvers |
US6447696B1 (en) * | 1999-07-30 | 2002-09-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Grafted polymer and its production process and use |
-
2001
- 2001-11-16 DE DE10156135A patent/DE10156135A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-11-11 BR BR0214120-5A patent/BR0214120A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-11-11 EP EP02803004A patent/EP1448645B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 WO PCT/EP2002/012553 patent/WO2003042262A2/de active IP Right Grant
- 2002-11-11 KR KR1020047007282A patent/KR100853390B1/ko active IP Right Grant
- 2002-11-11 US US10/494,365 patent/US20050171287A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-11 MX MXPA04004049A patent/MXPA04004049A/es active IP Right Grant
- 2002-11-11 AT AT02803004T patent/ATE335026T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-11 CN CNB028226828A patent/CN1268662C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-11 DE DE50207746T patent/DE50207746D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-11 JP JP2003544096A patent/JP2005509063A/ja active Pending
- 2002-11-11 CA CA2467308A patent/CA2467308C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0214120A (pt) | 2004-10-13 |
CN1585787A (zh) | 2005-02-23 |
US20050171287A1 (en) | 2005-08-04 |
MXPA04004049A (es) | 2004-07-23 |
KR100853390B1 (ko) | 2008-08-21 |
WO2003042262A2 (de) | 2003-05-22 |
DE10156135A1 (de) | 2003-06-05 |
EP1448645B1 (de) | 2006-08-02 |
DE50207746D1 (de) | 2006-09-14 |
WO2003042262A3 (de) | 2004-03-04 |
CA2467308C (en) | 2012-01-24 |
KR20050044447A (ko) | 2005-05-12 |
CN1268662C (zh) | 2006-08-09 |
ATE335026T1 (de) | 2006-08-15 |
EP1448645A2 (de) | 2004-08-25 |
CA2467308A1 (en) | 2003-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4358630B2 (ja) | 窒素複素環を含む側鎖を有するグラフトポリマー | |
JP2005509063A (ja) | 窒素複素環を含む側鎖を有するグラフトポリマー | |
US6946004B2 (en) | Use of grafted polyalkylene oxides as greying inhibitors when washing | |
US20100004154A1 (en) | Thermally sensitive polymeric dye transfer inhibitor | |
CN102971344A (zh) | 单羧酸和二羧酸的共聚物、其制备及用途 | |
CA2544053C (en) | Water-soluble copolymers of monoethylenically unsaturated polyalkylene oxide monomers and dipolar monomers containing at least one nitrogen atom | |
EP1561769A1 (en) | Polyalkylenimine-derived polymer and its production process and uses | |
CA2571706C (en) | Method for producing granulated or powdery detergent compositions | |
JP4388814B2 (ja) | 環式n−ビニルアミドを含有する側鎖を有するグラフトポリマー | |
US4980088A (en) | Detergent compositions with copolymers of 1,2-dialkoxyethylenes and monoethylenically unsaturated dicarboxylic anhydrides | |
CA2512600C (en) | Partially esterified copolymers of monoethylenically unsaturated dicarboxylic acid anhydrides, vinylaromatic compounds and other monoethylenically unsaturated monomers containing heteroatoms | |
CN100537736C (zh) | 具有n-杂环基的共聚物及其作为洗涤剂中添加剂的用途 | |
US6025317A (en) | Powdery porous polymers containing N-vinylimidazol units, process for their preparation and their use | |
JPH11512139A (ja) | 洗剤中での変性ポリアスパラギン酸の使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050714 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080229 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080523 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080530 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090513 |