JP2005298625A - ポリアミド酸およびポリイミド - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の課題は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸により達成される。
以下、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸について説明する。
(トリフルオロメチル)ピロメリット酸、ジ(トリフルオロメチル)ピロメリット酸、ジ(ヘプタフルオロプロピル)ピロメリット酸、ペンタフルオロエチルピロメリット酸、ビス〔3、5−ジ(トリフルオロメチル)フェノキシ〕ピロメリット酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−テトラカルボキシジフェニルエーテル、2,3’,3,4’−テトラカルボキシジフェニルエーテル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,3,6,7−テトラカルボキシナフタレン、1,4,5,7−テトラカルボキシナフタレン、1,4,5,6−テトラカルボキシナフタレン、3,3’,4,4’−テトラカルボキシジフェニルメタン、3,3’,4,4’−テトラカルボキシジフェニルスルホン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、5,5’−ビス(トリフルオロメチル)−3,3’,4,4’−テトラカルボキシビフェニル、2,2’,5,5’−テトラキス(トリフルオロメチル)−3,3’,4,4’−テトラカルボキシビフェニル、5,5’−ビス(トリフルオロメチル)−3,3’,4,4’−テトラカルボキシジフェニルエーテル、5,5’−ビス(トリフルオロメチル)−3,3’,4,4’−テトラカルボキシベンゾフェノン、ビス〔(トリフルオロメチル)ジカルボキシフェノキシ〕ベンゼン、ビス(ジカルボキシフェノキシ)ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、ビス(ジカルボキシフェノキシ)テトラキス(トリフルオロメチル)ベンゼン、3,4,9,10−テトラカルボキシペリレン、2,2−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、2,2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)テトラメチルジシロキサン、ジフルオロピロメリット酸、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)オクタフルオロビフェニル、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボン酸、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸、チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,3,5,6−テトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.2]オクタ−2,3,5,6−テトラカルボン酸など。
p−フェニレンジアミン、ベンジジン、o−トリジン、m−トリジン、ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、オクタフルオロベンジジン、4,4’−ジアミノ−p−テルフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシベンジジン、4,4’−ジアミノ−p−テルフェニル、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、1,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノピリジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンなど。
本発明のポリイミドは、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する。
(1)ポリアミド酸を有機溶剤で溶解してポリアミド酸溶液を調製した後、前記溶剤を減圧蒸留等の手法を用いて低温下で除去するか、ポリアミド酸溶液を貧溶剤に排出する方法でポリアミド酸を単離した後、これを加熱してイミド化を行ってポリイミドを得る方法。
(2)前記ポリアミド酸溶液を調製した後、無水酢酸に代表される脱水剤を加え、さらに必要に応じて触媒を加えて化学的にイミド化を行った後、公知の方法によりポリイミドを単離し、必要に応じて洗浄、乾燥を行う方法。
(3)ポリアミド酸溶液を調製した後、減圧または加熱処理により溶剤を除去すると同時に熱的にイミド化を行う方法。
(4)有機溶剤中にポリアミド酸の原料を混入した後、加熱してポリアミド酸の合成とイミド化反応を同時に行い、必要に応じて触媒や共沸剤、脱水剤を共存させる方法。
本発明のポリイミドフィルムは、ポリイミド溶液を用いる場合、ポリイミド溶液を基体上に塗工し、剥離することにより得られる。また、ポリアミド酸溶液を用いる場合、ポリアミド酸溶液を基体上に塗工し、加熱してイミド化すると、ポリイミド塗膜が得られ、さらにポリイミド塗膜を基体から剥離するとポリイミドフィルムが得られる。例えば、ポリアミド酸溶液を従来公知のスピンコート法、スプレイコート法等を用い、あるいはスリット状ノズルから押し出し、またはバーコーター等により基体上に塗工し、乾燥して溶媒をある程度除去し、剥離可能になった状態で、膜を基体から剥離し、さらに加熱することでポリイミドフィルムが得られる。この際の加熱条件の最大温度は200〜400℃であることが好ましく、250〜350℃であることがより好ましい。加熱温度が200〜400℃の範囲であれば、イミド化が行いやすく、さらには熱による塗膜の変形および劣化をきたしにくい。
(1)例示化合物P−5の合成
窒素雰囲気下で、9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン24.9gをジメチルアセトアミド88gに溶解した後、15℃で9,9’−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェニルカルボニルアミノ)フェニル〕フルオレン二酸無水物47.1gを徐々に添加した。20℃で1時間、40℃で5時間反応させた後に、フェニルエチニルフタル酸無水物を0.3g加えて更に、40℃で2時間反応させたところ、透明な溶液が得られた。さらにこの溶液をフィルムアプリケーターを用いてガラス板上に170μmの厚さで流延し、窒素雰囲気下、100℃で2時間、150℃で1時間、200℃で1時間、250℃で1時間、350℃で1時間それぞれ加熱してイミド化を行った。得られたポリイミド塗膜をガラス板上から剥離して例示化合物P−5を得た。例示化合物P−5のIRスペクトルを図1に示す。
図1より波長1640cm-1のピークが減少し、波長1720cm-1にピークが見られるため、例示化合物P−5がポリイミドであることが分かる。
例示化合物P−1と同様の方法により、例示化合物P−12を作製した。得られた例示化合物P−12のIRスペクトルを図2に示す。
図2より波長1660cm-1のピークが消失し、波長1750cm-1のピークが見られるため、例示化合物P−12がポリイミドであることが分かる。
特開平11−116675号公報の実施例2に従い、比較化合物P−41を作製した。
特開平11−116675号公報の比較例に従い、比較化合物P−42を作製した。
(1)ガラス転移温度(Tg)の測定
セイコー(株)製、DSC6200を用いてDSC(窒素中、昇温温度10℃/分)により例示化合物および比較化合物のTgを測定した。結果を表1に示す。
(2)比誘電率(ε)の測定
例示化合物および比較化合物の1MHzにおける静電容量を、横河ヒユーレットパッカード社製のLCRメーター4284Aを用いて測定し、下記式により比誘電率(ε)を求めた。結果を表1に示す。
ε= C・d/(ε0・S)
但し、Cは静電容量、dは試料膜厚、ε0は真空中の誘電率、Sは上部電極面積である。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸。
- 下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するポリイミド。
- ポリマーの末端付近に架橋反応性の炭素−炭素不飽和結合を有する請求項1に記載のポリアミド酸。
- 請求項3に記載のポリアミド酸から誘導されるポリイミド。
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