JP2005294275A - 電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしいずれも実用化するための充分な条件を備えていない。例えば、前者では正孔輸送材料の薄膜状態での物理的な耐久性が乏しく、また、蛍光色素を添加するのに用いた電子輸送性のホスト材料自身が緑色に発光するため、青色の発光を得るのが困難であり、後者では用いた電子輸送材料の耐久性および電荷輸送能が低く、実用上充分な性能が出せないという問題点があった。
すなわち、本発明は融点およびTgが高い電子輸送材料として有用なオキサジアゾール誘導体を用いた、耐久性が高く、高発光効率の有機EL素子を提供することを目的とする。
(1)基板上に、陽極および陰極により挟持された、少なくとも発光層を有する電界発光素子において、該発光層が高分子化合物および一般式(1)で表される化合物を含む混合物で構成される電界発光素子。
(2)基板上に、陽極および陰極により挟持された、少なくとも発光層および電子輸送層を有する電界発光素子において、該発光層が高分子化合物および一般式(1)で表される化合物を含む混合物で構成される電界発光素子。
(3)発光層がさらに発光性ドーパントを含有する前記(2)項に記載の電界発光素子。
この際の溶媒としては、ピリジン、ジメチルホルムアルデヒド(DMF)、ジメチルアニリン、トリエチルアミンなどの塩基性の溶媒を単独で用いるか、または塩基性の試薬の存在下にテトラヒドロフラン(THF)、エーテルなどのエーテル系、トルエン、キシレンなどの芳香族系、クロロフォルム、ジクロロメタンなどのハロゲン系等の溶媒を用いる。
この際の溶媒としては、不活性な溶媒であるなら特に制限はない。好ましいものとしては、トルエン、キシレン等の芳香族系があげられる。必要ならば、触媒の存在下で上記反応を行うことが出来る。用いられる触媒としては、脱水触媒あるいは酸触媒等が挙げられる。
上記オキサジアゾール誘導体に用いられる芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基などの多環芳香族基、ピリジニル基、キノリル基、アクリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、チアジアゾリル基などの複素芳香族基があげられる。
上記オキサジアゾール誘導体の芳香族基に用いられる置換基としては例えば、炭素数1から6までのアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、アルカノイル基、アルキルオキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基等が挙げられる。上記オキサジアゾール誘導体の具体例としては、下記の化合物を挙げる事ができる。
さらに、これらのオキサジアゾール誘導体は、それ自身強い蛍光を示すのでEL素子の発光材料としても有用である。
また、本発明の素子は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、この基板に付いては特に制限はなく、従来EL素子に慣用されているもの、例えばガラス、透明プラスチック、導電性高分子あるいは石英などから成るものを用いることができる。
このようにして形成された各層の薄膜の厚みについては特に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通常2nmないし5000nmの範囲で選定される。
陽極および陰極として用いる材料のうち少なくとも一方は素子の発光波長領域において十分透明であることが望ましい。具体的には10%以上の光透過率を有することが望ましい。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、電界を与えられた2個の電極間に配置されて陽極から正孔が注入された場合、この正孔を適切に発光層へ伝達しうる化合物であって、例えば、104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-6cm2/V・秒以上の正孔移動度をもつものが好適である。このような正孔輸送材料については、前記の好ましい性質を有する物質であれば特に制限はなく、従来、光導電材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されている物質やEL素子の正孔輸送層に使用される公知の物質の中から任意の物質を選択して用いることができる。
このようにして得られたEL素子に、直流電圧を印加する場合には、3〜40V程度の直流電圧を印加すると、発光が透明または半透明の電極側より観測できる。また、交流電圧を印加することによっても発光する。なお印加する交流の波形は任意でよい。
次に本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明する。
ベンゾイックヒドラジド1.36gとピリジン10mlのTHF20ml溶液にm−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド2.09gを5℃で滴下した。5時間撹拌後、1N塩酸を加え中和した。析出した固体をろ取し、水洗後乾燥させた。
得られた固体と微量のトルエンスルホン酸のトルエン懸濁液を水抜き管をつけて10時間環流した。冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え撹拌した。トルエン層を水洗し、乾燥後濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、アルコールから再結晶し、最後に減圧下昇華させ目的の化合物を2.32g得た。構造をNMRにて確認した。蛍光波長は349nmであった。
1H−NMRデータ(数値はppm値を表す)
8.39(s,1H),8.36(d,1H),8.17(m,2H),7.83(d,1H),7.80(t,1H),7.56(m,3H)
実施例1で用いたベンゾイックヒドラジドをp−フェニルベンゾイックヒドラジドに代えた以外は実施例1に準拠して化23で表されるオキサジアゾール誘導体を合成した。構造をNMRにて確認した。蛍光波長は365nmであった。
1H−NMRデータ(数値はppm値を表す)
8.41(s,1H),8.37(d,1H),8.24(d,2H),7.80(m,3H),7.69(m,3H),7.51(t,2H),7.43(m,1H)
実施例1で用いたベンゾイックヒドラジドを2−ナフトイックヒドラジドに代えた以外は実施例1に準拠して化25で表されるオキサジアゾール誘導体を合成した。構造をNMRにて確認した。蛍光波長は368nmであった。
1H−NMRデータ(数値はppm値を表す)
8.67(s,1H),8.45(s,1H),8.41(d,1H),8.23(q,1H),8.02(m,2H),7.93(m,1H),7.85(d,1H),7.72(t,1H),7.62(m,2H)
実施例1で用いたm−トリフルオロメチルベンゾイルクロライドをp−トリフルオロメチルフェニルベンゾイルクロライドに、ベンゾイックヒドラジドを1−ナフトイックヒドラジドに代えた以外は実施例1に準拠して化18で表されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
この透明支持基板を市販のスピンナー(協栄セミコンダクター(株)製)に固定し、ポリビニルカルバゾール50重量部、式(1−10)で表されるオキサジアゾール誘導体50重量部およびクマリン6(Kodak)1重量部をトルエンに溶解したもの を6000rpmで塗布した。その後、この基板を10-1Paの減圧下50℃にて乾燥後、市販の蒸着装置(真空機工(株)製)の基板ホルダーに固定し、上記発光層の上にアルミニウム製のマスクを設置し、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを電子輸送層として50nm蒸着した。蒸着速度は0.1〜0.2nm/秒であった。
その後真空槽を2×10-4Paまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを1.2〜2.4nm/秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を0.1〜0.2nm/秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に200nm積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。
ITO電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧7.8Vを印加すると100mA/cm2の電流が流れ、640cd/m2の緑色の発光が得られた。この素子は、500時間駆動後も安定に発光した。
実施例1で用いたオキサジアゾール誘導体をPBDに代えた以外は同様な方法で素子を作成した。得られた素子に、直流電圧9.0Vを印加すると100mA/cm2の電流が流れ、730cd/m2の緑色の発光を得た。しかし、この素子は、10時間駆動後に非発光部位が生じ、発光輝度が約1/10に低下した。
Claims (3)
- 発光層がさらに発光性ドーパントを含有する請求項2に記載の電界発光素子。
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