JP2005272306A - 置換ピラゾール化合物および除草剤 - Google Patents
置換ピラゾール化合物および除草剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、置換ピラゾール化合物およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
ある種の置換ピラゾール化合物が開示されており、また、それらのうちいくつかが除草活性を有することが知られている(特許文献1〜8参照。)。
欧州特許出願公開第0588357号明細書
特開平6−192015号公報
米国特許第5480857号公報
欧州特許出願公開第0213892号明細書
特開昭62−84040号公報
国際公開第94/24095号パンフレット
国際公開第95/25105号パンフレット
国際公開第95/25099号パンフレット
置換ピラゾール化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供すること。
本願発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な置換ピラゾール化合物が除草活性および作物への選択性を有することを見いだし、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は下記〔1〕記載の化合物(以下、本発明化合物と称する。)、下記〔2〕記載の農薬および下記〔3〕記載の除草剤に関するものである。
式(1):
〔式中、AはA1、A2またはA3を表し、
R1は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)ホスホノC1-6アルキル基、トリ(C1-6アルキル)シリルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、水酸基により置換されたC1-6アルキル基、メルカプト基により置換されたC1-6アルキル基、クロロスルホニル基により置換されたC1-6アルキル基、ホルミル基、クロロカルボニル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルキルオキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、クロロスルホニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基またはC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基を表し(但し、R4およびR5は結合している炭素原子とともに5ないし7員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC1-6アルキル基で置換されていてもよい)、
R4は水素原子、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
R5はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
YはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基またはオキセタン−3−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基またはC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基を表し(但し、R4およびR5は結合している炭素原子とともに5ないし7員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC1-6アルキル基で置換されていてもよい)、
R4は水素原子、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
R5はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
YはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基またはオキセタン−3−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
〔2〕請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
〔3〕請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
また、本発明化合物および農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
本発明の置換ピラゾール化合物は、優れた除草効果を奏する。
本発明化合物の置換基R1、R2、R3、R4およびR5を具体的に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル基、Pr−i:イソプロピル基、Bu−n:ノルマルブチル基、Bu−i:イソブチル基、Bu−s:セカンダリーブチル基、Bu−t:ターシャリーブチル基、Pen−n:ノルマルペンチル基、Hex−n:ノルマルヘキシル基、Pr−cyc:シクロプロピル基、Bu−cyc:シクロブチル基、Pen−cyc:シクロペンチル基、Hex−cyc:シクロヘキシル基、Ph:フェニル基
〔置換基R1の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、(Pr−cyc)CH2CH2、(Bu−cyc)CH2CH2、(Pen−cyc)CH2CH2、(Hex−cyc)CH2CH2、(Pr−cyc)OCH2、(Bu−cyc)OCH2、(Pen−cyc)OCH2、(Hex−cyc)OCH2、(Pr−cyc)OCH2CH2、(Bu−cyc)OCH2CH2、(Pen−cyc)OCH2CH2、(Hex−cyc)OCH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2OCH=CH2、CH2OCH=CHMe、CH2OCH=CHEt、CH2OCH=CMe2、CH2OCH=CEt2、CH2OCMe=CH2、CH2OCMe=CHMe、CH2OCMe=CMe2、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CHEt、CH2OCH2CMe=CH2、CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CMe2、CH2OCHMeCH=CH2、CH2OCH2CMe=CHMe、CH2OCHMeCH=CHMe、CH2OCH2CMe=CHEt、CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2OCH2CMe=CMe2、CH2OCH=C=CH2、CH2CH2OCH=CH2、CH2CH2OCH=CHMe、CH2CH2OCH=CHEt、CH2CH2OCH=CMe2、CH2CH2OCH=CEt2、CH2CH2OCMe=CH2、CH2CH2OCMe=CHMe、CH2CH2OCMe=CMe2、CH2CH2OCH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CHEt、CH2CH2OCH2CMe=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CMe2、CH2CH2OCHMeCH=CH2、CH2CH2OCH2CMe=CHMe、CH2CH2OCHMeCH=CHMe、CH2CH2OCH2CMe=CHEt、CH2CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2OCH2CMe=CMe2、CH2CH2OCH=C=CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CH2OC≡CEt、CH2OCH2C≡CH、CH2OCH2C≡CMe、CH2OCH2C≡CEt、CH2OCH2CH2C≡CH、CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCHMeC≡CMe、CH2CH2OC≡CH、CH2CH2OC≡CMe、CH2CH2OC≡CEt、CH2CH2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCH2C≡CEt、CH2CH2OCH2CH2C≡CH、CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH2CH2OCHMeC≡CMe、
CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2SCH=CH2、CH2SCH=CHMe、CH2SCH=CHEt、CH2SCH=CMe2、CH2SCH=CEt2、CH2SCMe=CH2、CH2SCMe=CHMe、CH2SCMe=CMe2、CH2SCH2CH=CH2、CH2SCH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CHEt、CH2SCH2CMe=CH2、CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CMe2、CH2SCHMeCH=CH2、CH2SCH2CMe=CHMe、CH2SCHMeCH=CHMe、CH2SCH2CMe=CHEt、CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2SCH2CMe=CMe2、CH2SCH=C=CH2、CH2CH2SCH=CH2、CH2CH2SCH=CHMe、CH2CH2SCH=CHEt、CH2CH2SCH=CMe2、CH2CH2SCH=CEt2、CH2CH2SCMe=CH2、CH2CH2SCMe=CHMe、CH2CH2SCMe=CMe2、CH2CH2SCH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CHEt、CH2CH2SCH2CMe=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CMe2、CH2CH2SCHMeCH=CH2、CH2CH2SCH2CMe=CHMe、CH2CH2SCHMeCH=CHMe、CH2CH2SCH2CMe=CHEt、CH2CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2SCH2CMe=CMe2、CH2CH2SCH=C=CH2、CH2SCH2C≡CMe、CH2SCH2C≡CEt、CH2SCH2CH2C≡CH、CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2SCHMeC≡CH、CH2SCHMeC≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CEt、CH2CH2SCH2CH2C≡CH、CH2CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2CH2SCHMeC≡CH、CH2CH2SCHMeC≡CMe、CH2SCH2F、CH2SCH2Cl、CH2SCH2Br、CH2SCH2I、CH2SCHF2、CH2SCHCl2、CH2SCHBr2、CH2SCF3、CH2SCCl3、CH2SCBr3、CH2SCClF2、CH2SCBrF2、CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2、CF3CH2SCH2、CF3CF2SCH2、CF3CF2CF2SCH2、ClCH2CH2SCH2、BrCH2CH2SCH2、CCl3CH2SCH2、CF3CH2CH2SCH2、CCl3CH2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2SCH2、FCH2CH2CH2SCH2、CF3CF2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2、CH2CH2SCH2F、CH2CH2SCH2Cl、CH2CH2SCH2Br、CH2CH2SCH2I、CH2CH2SCHF2、CH2CH2SCHCl2、CH2CH2SCHBr2、CH2CH2SCF3、CH2CH2SCCl3、CH2CH2SCBr3、CH2CH2SCClF2、CH2CH2SCBrF2、CH2CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2CH2、CF3CH2SCH2CH2、CF3CF2SCH2CH2、CF3CF2CF2SCH2CH2、ClCH2CH2SCH2CH2、BrCH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2SCH2CH2、CF3CH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2SCH2CH2、FCH2CH2CH2SCH2CH2、CF3CF2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2CH2、(Pr−cyc)SCH2、(Bu−cyc)SCH2、(Pen−cyc)SCH2、(Hex−cyc)SCH2、(Pr−cyc)SCH2CH2、(Bu−cyc)SCH2CH2、(Pen−cyc)SCH2CH2、(Hex−cyc)SCH2CH2、
CH2S(O)Me、CH2S(O)Et、CH2S(O)Pr−n、CH2S(O)Pr−i、CH2S(O)Bu−n、CH2S(O)Bu−i、CH2S(O)Bu−s、CH2S(O)Bu−t、CH2CH2S(O)Me、CH2CH2S(O)Et、CH2CH2S(O)Pr−n、CH2CH2CH2S(O)Me、CH2CH2CH2S(O)Et、CH2CH2CH2CH2S(O)Me、CH2S(O)CH=CH2、CH2S(O)CH=CHMe、CH2S(O)CH=CHEt、CH2S(O)CH=CMe2、CH2S(O)CH=CEt2、CH2S(O)CMe=CH2、CH2S(O)CMe=CHMe、CH2S(O)CMe=CMe2、CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2S(O)CH=C=CH2、CH2CH2S(O)CH=CH2、CH2CH2S(O)CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH=CEt2、CH2CH2S(O)CMe=CH2、CH2CH2S(O)CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH=C=CH2、CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2S(O)CH2F、CH2S(O)CH2Cl、CH2S(O)CH2Br、CH2S(O)CH2I、CH2S(O)CHF2、CH2S(O)CHCl2、CH2S(O)CHBr2、CH2S(O)CF3、CH2S(O)CCl3、CH2S(O)CBr3、CH2S(O)CClF2、CH2S(O)CBrF2、CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2、CF3CH2S(O)CH2、CF3CF2S(O)CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2、ClCH2CH2S(O)CH2、BrCH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2S(O)CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2、CH2CH2S(O)CH2F、CH2CH2S(O)CH2Cl、CH2CH2S(O)CH2Br、CH2CH2S(O)CH2I、CH2CH2S(O)CHF2、CH2CH2S(O)CHCl2、CH2CH2S(O)CHBr2、CH2CH2S(O)CF3、CH2CH2S(O)CCl3、CH2CH2S(O)CBr3、CH2CH2S(O)CClF2、CH2CH2S(O)CBrF2、CH2CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2S(O)CH2CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2S(O)CH2CH2、BrCH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2CH2、
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チオフェン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、
チオフェン−2−イルメチルスルホニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルホニルメチル基、
CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2C(O)Bu−n、CH2C(O)Bu−i、CH2C(O)Bu−s、CH2C(O)Bu−t、CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2、CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2、CH=CH2C(O)CH2、CH2C(O)CH=CHMe、CH2C(O)CH=CHEt、CH2C(O)CH=CMe2、CH2C(O)CH=CEt2、CH2C(O)CMe=CH2、CH2C(O)CMe=CHMe、CH2C(O)CMe=CMe2、CH2C(O)CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CHEt、CH2C(O)CH2CMe=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CMe2、CH2C(O)CHMeCH=CH2、CH2C(O)CH2CMe=CHMe、CH2C(O)CHMeCH=CHMe、CH2C(O)CH2CMe=CHEt、CH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2C(O)CH2CMe=CMe2、CH2C(O)CH=C=CH2、CH2C(O)C≡CH、CH2C(O)C≡CMe、CH2C(O)C≡CEt、CH2C(O)CH2C≡CH、CH2C(O)CH2C≡CMe、CH2C(O)CH2C≡CEt、CH2C(O)CH2CH2C≡CH、CH2C(O)CH2CH2C≡CMe、CH2C(O)CHMeC≡CH、CH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2、CHF2CH2C(O)CH2、CF3CH2C(O)CH2、CF3CF2C(O)CH2、CF3CF2CF2C(O)CH2、ClCH2CH2C(O)CH2、BrCH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2C(O)CH2、CF3CH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2C(O)CH2、FCH2CH2CH2C(O)CH2、CF3CF2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2、
CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−n、CH2CO2Pr−i、CH2CO2Bu−n、CH2CO2Bu−i、CH2CO2Bu−s、CH2CO2Bu−t、CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2、CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CH2CO2Pr−n、CH2CH2CO2Pr−i、CH2CH2CO2Bu−n、CH2CH2CO2Bu−i、CH2CH2CO2Bu−s、CH2CH2CO2Bu−t、CH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2、CH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2、Me2NC(O)CH2、Et2NC(O)CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2、Me2NC(O)CH2CH2、Et2NC(O)CH2CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2CH2、
Me2NSO2CH2、Et2NSO2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2、Me2NSO2CH2CH2、Et2NSO2CH2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2CH2、CH2OCH2CO2Me、CH2OCH2CO2Et、CH2OCH2CO2Pr−n、CH2OCH2CO2Pr−i、CH2OCH2CO2Bu−n、CH2OCH2CO2Bu−i、CH2OCH2CO2Bu−s、CH2OCH2CO2Bu−t、CH2OCH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Me、CH2OCH2CH2CO2Et、CH2OCH2CH2CO2Pr−n、CH2OCH2CH2CO2Pr−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−n、CH2OCH2CH2CO2Bu−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−s、CH2OCH2CH2CO2Bu−t、CH2OCH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2OCH2、
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C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、C(O)(2,6−Cl2−Ph)、C(O)(2,3−Cl2−Ph)、C(O)(2,5−Cl2−Ph)、C(O)(2−F−Ph)、C(O)(3−F−Ph)、C(O)(4−F−Ph)、C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、C(O)(2−Br−Ph)、C(O)(3−Br−Ph)、C(O)(4−Br−Ph)、C(O)(2−Me−Ph)、C(O)(3−Me−Ph)、C(O)(4−Me−Ph)、C(O)(2,4−Me2−Ph)、C(O)(3,5−Me2−Ph)、C(O)(2,6−Me2−Ph)、C(O)(2,3−Me2−Ph)、C(O)(2,5−Me2−Ph)、C(O)(2−MeO−Ph)、C(O)(3−MeO−Ph)、C(O)(4−MeO−Ph)、C(O)(2−CF3−Ph)、C(O)(3−CF3−Ph)、C(O)(4−CF3−Ph)、C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、C(O)(2−NO2−Ph)、C(O)(3−NO2−Ph)、C(O)(4−NO2−Ph)、C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、C(O)(2−CN−Ph)、C(O)(3−CN−Ph)、C(O)(4−CN−Ph)、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、CO2Bu−n、CO2Bu−i、CO2Bu−s、CO2Bu−t、CO2Pen−n、Et2CHOC(O)、CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)、Me(Bu−n)CHOC(O)、Et(Pr−n)CHOC(O)、Me2CHCH2CH2OC(O)、CO2CH=CH2、CO2CH=CHMe、CO2CH2CH=CH2、CO2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CHEt、CO2CH2CMe=CH2、CO2CH2CH2CH=CH2、CO2CH2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CMe2、CO2CHMeCH=CH2、CO2CH2CMe=CHMe、CO2CHMeCH=CHMe、CO2CH2CMe=CHEt、CO2CH2CH2CH=CMe2、CO2CH2CMe=CMe2、CO2CH=C=CH2、CO2C≡CH、CH2C≡CH、CO2CH2C≡CMe、CO2CH2C≡CEt、CO2CH2CH2C≡CH、CO2CH2CH2C≡CMe、CO2CHMeC≡CH、CO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)、CHF2CH2OC(O)、CF3CH2OC(O)、CF3CF2OC(O)、CF3CF2CF2OC(O)、ClCH2CH2OC(O)、BrCH2CH2OC(O)、CCl3CH2OC(O)、CF3CH2CH2OC(O)、CCl3CH2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2OC(O)、FCH2CH2CH2OC(O)、CF3CF2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)、
CO2Pr−cyc、CO2Bu−cyc、CO2Pen−cyc、CO2Hex−cyc、CO2Ph、CO2(2−Cl−Ph)、CO2(3−Cl−Ph)、CO2(4−Cl−Ph)、CO2(2,4−Cl2−Ph)、CO2(3,5−Cl2−Ph)、CO2(2,6−Cl2−Ph)、CO2(2,3−Cl2−Ph)、CO2(2,5−Cl2−Ph)、CO2(2−F−Ph)、CO2(3−F−Ph)、CO2(4−F−Ph)、CO2(2−F−4−Cl−Ph)、CO2(2−Br−Ph)、CO2(3−Br−Ph)、CO2(4−Br−Ph)、CO2(2−Me−Ph)、CO2(3−Me−Ph)、CO2(4−Me−Ph)、CO2(2,4−Me2−Ph)、CO2(3,5−Me2−Ph)、CO2(2,6−Me2−Ph)、CO2(2,3−Me2−Ph)、CO2(2,5−Me2−Ph)、CO2(2−MeO−Ph)、CO2(3−MeO−Ph)、CO2(4−MeO−Ph)、CO2(2−CF3−Ph)、CO2(3−CF3−Ph)、CO2(4−CF3−Ph)、CO2(2,4,6−Cl3−Ph)、CO2(2,3,5−Cl3−Ph)、CO2(2,3,4−Cl3−Ph)、CO2(2−NO2−Ph)、CO2(3−NO2−Ph)、CO2(4−NO2−Ph)、CO2(2,4−(NO2)2−Ph)、CO2(2−CN−Ph)、CO2(3−CN−Ph)、CO2(4−CN−Ph)、Me2NC(O)、Et2NC(O)、(Pr−n)2NC(O)、(Pr−i)2NC(O)、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、
PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
〔置換基R2およびR3の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、OMe、OEt、OPr−n、OPr−i、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CH2F、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2CF3、OCH2CH2CH2F、OCH2CH2CHF2、OCH2CH2CF3、OCH2CH2Cl、OCH2CH2Br、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2CH2F、SCH2CHF2、SCH2CF3、SCH2CH2CH2F、SCH2CH2CHF2、SCH2CH2CF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、SCH2CH2Cl、SCH2Br、SCHBr2、SCBr3、SCH2CH2Br、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2CH2F、S(O)CH2CHF2、S(O)CH2CF3、S(O)CH2CH2CH2F、S(O)CH2CH2CHF2、S(O)CH2CH2CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、S(O)CH2CH2Cl、S(O)CH2Br、S(O)CHBr2、S(O)CBr3、S(O)CH2CH2Br、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2CH2F、SO2CHF2、SO2CF3、SO2CH2CH2F、SO2CH2CHF2、SO2CH2CF3、SO2CH2CH2CH2F、SO2CH2CH2CHF2、SO2CH2CH2CF3、SO2CH2Cl、SO2CHCl2、SO2CCl3、SO2CH2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CHBr2、SO2CBr3、SO2CH2CH2Br、F、Cl、Br、I、CN、NO2、Ph、4−Me−Ph、CH2OMe、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me。
〔置換基R1の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、(Pr−cyc)CH2CH2、(Bu−cyc)CH2CH2、(Pen−cyc)CH2CH2、(Hex−cyc)CH2CH2、(Pr−cyc)OCH2、(Bu−cyc)OCH2、(Pen−cyc)OCH2、(Hex−cyc)OCH2、(Pr−cyc)OCH2CH2、(Bu−cyc)OCH2CH2、(Pen−cyc)OCH2CH2、(Hex−cyc)OCH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2OCH=CH2、CH2OCH=CHMe、CH2OCH=CHEt、CH2OCH=CMe2、CH2OCH=CEt2、CH2OCMe=CH2、CH2OCMe=CHMe、CH2OCMe=CMe2、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CHEt、CH2OCH2CMe=CH2、CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CMe2、CH2OCHMeCH=CH2、CH2OCH2CMe=CHMe、CH2OCHMeCH=CHMe、CH2OCH2CMe=CHEt、CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2OCH2CMe=CMe2、CH2OCH=C=CH2、CH2CH2OCH=CH2、CH2CH2OCH=CHMe、CH2CH2OCH=CHEt、CH2CH2OCH=CMe2、CH2CH2OCH=CEt2、CH2CH2OCMe=CH2、CH2CH2OCMe=CHMe、CH2CH2OCMe=CMe2、CH2CH2OCH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CHEt、CH2CH2OCH2CMe=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CMe2、CH2CH2OCHMeCH=CH2、CH2CH2OCH2CMe=CHMe、CH2CH2OCHMeCH=CHMe、CH2CH2OCH2CMe=CHEt、CH2CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2OCH2CMe=CMe2、CH2CH2OCH=C=CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CH2OC≡CEt、CH2OCH2C≡CH、CH2OCH2C≡CMe、CH2OCH2C≡CEt、CH2OCH2CH2C≡CH、CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCHMeC≡CMe、CH2CH2OC≡CH、CH2CH2OC≡CMe、CH2CH2OC≡CEt、CH2CH2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCH2C≡CEt、CH2CH2OCH2CH2C≡CH、CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH2CH2OCHMeC≡CMe、
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CH2S(O)Me、CH2S(O)Et、CH2S(O)Pr−n、CH2S(O)Pr−i、CH2S(O)Bu−n、CH2S(O)Bu−i、CH2S(O)Bu−s、CH2S(O)Bu−t、CH2CH2S(O)Me、CH2CH2S(O)Et、CH2CH2S(O)Pr−n、CH2CH2CH2S(O)Me、CH2CH2CH2S(O)Et、CH2CH2CH2CH2S(O)Me、CH2S(O)CH=CH2、CH2S(O)CH=CHMe、CH2S(O)CH=CHEt、CH2S(O)CH=CMe2、CH2S(O)CH=CEt2、CH2S(O)CMe=CH2、CH2S(O)CMe=CHMe、CH2S(O)CMe=CMe2、CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2S(O)CH=C=CH2、CH2CH2S(O)CH=CH2、CH2CH2S(O)CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH=CEt2、CH2CH2S(O)CMe=CH2、CH2CH2S(O)CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH=C=CH2、CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2S(O)CH2F、CH2S(O)CH2Cl、CH2S(O)CH2Br、CH2S(O)CH2I、CH2S(O)CHF2、CH2S(O)CHCl2、CH2S(O)CHBr2、CH2S(O)CF3、CH2S(O)CCl3、CH2S(O)CBr3、CH2S(O)CClF2、CH2S(O)CBrF2、CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2、CF3CH2S(O)CH2、CF3CF2S(O)CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2、ClCH2CH2S(O)CH2、BrCH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2S(O)CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2、CH2CH2S(O)CH2F、CH2CH2S(O)CH2Cl、CH2CH2S(O)CH2Br、CH2CH2S(O)CH2I、CH2CH2S(O)CHF2、CH2CH2S(O)CHCl2、CH2CH2S(O)CHBr2、CH2CH2S(O)CF3、CH2CH2S(O)CCl3、CH2CH2S(O)CBr3、CH2CH2S(O)CClF2、CH2CH2S(O)CBrF2、CH2CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2S(O)CH2CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2S(O)CH2CH2、BrCH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2CH2、
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チオフェン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、
チオフェン−2−イルメチルスルホニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルホニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルホニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルホニルメチル基、
CH2C(O)Me、CH2C(O)Et、CH2C(O)Pr−n、CH2C(O)Pr−i、CH2C(O)Bu−n、CH2C(O)Bu−i、CH2C(O)Bu−s、CH2C(O)Bu−t、CH2C(O)Pen−n、Et2CHC(O)CH2、CH2C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)CH2、Me(Bu−n)CHC(O)CH2、Et(Pr−n)CHC(O)CH2、Me2CHCH2CH2C(O)CH2、CH=CH2C(O)CH2、CH2C(O)CH=CHMe、CH2C(O)CH=CHEt、CH2C(O)CH=CMe2、CH2C(O)CH=CEt2、CH2C(O)CMe=CH2、CH2C(O)CMe=CHMe、CH2C(O)CMe=CMe2、CH2C(O)CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CHEt、CH2C(O)CH2CMe=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CH2、CH2C(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2C(O)CH2CH=CMe2、CH2C(O)CHMeCH=CH2、CH2C(O)CH2CMe=CHMe、CH2C(O)CHMeCH=CHMe、CH2C(O)CH2CMe=CHEt、CH2C(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2C(O)CH2CMe=CMe2、CH2C(O)CH=C=CH2、CH2C(O)C≡CH、CH2C(O)C≡CMe、CH2C(O)C≡CEt、CH2C(O)CH2C≡CH、CH2C(O)CH2C≡CMe、CH2C(O)CH2C≡CEt、CH2C(O)CH2CH2C≡CH、CH2C(O)CH2CH2C≡CMe、CH2C(O)CHMeC≡CH、CH2C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)CH2、CHF2CH2C(O)CH2、CF3CH2C(O)CH2、CF3CF2C(O)CH2、CF3CF2CF2C(O)CH2、ClCH2CH2C(O)CH2、BrCH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2C(O)CH2、CF3CH2CH2C(O)CH2、CCl3CH2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2C(O)CH2、FCH2CH2CH2C(O)CH2、CF3CF2CH2C(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2C(O)CH2、
CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−n、CH2CO2Pr−i、CH2CO2Bu−n、CH2CO2Bu−i、CH2CO2Bu−s、CH2CO2Bu−t、CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2、CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CH2CO2Pr−n、CH2CH2CO2Pr−i、CH2CH2CO2Bu−n、CH2CH2CO2Bu−i、CH2CH2CO2Bu−s、CH2CH2CO2Bu−t、CH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2、CH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2、Me2NC(O)CH2、Et2NC(O)CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2、Me2NC(O)CH2CH2、Et2NC(O)CH2CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2CH2、
Me2NSO2CH2、Et2NSO2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2、Me2NSO2CH2CH2、Et2NSO2CH2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2CH2、CH2OCH2CO2Me、CH2OCH2CO2Et、CH2OCH2CO2Pr−n、CH2OCH2CO2Pr−i、CH2OCH2CO2Bu−n、CH2OCH2CO2Bu−i、CH2OCH2CO2Bu−s、CH2OCH2CO2Bu−t、CH2OCH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Me、CH2OCH2CH2CO2Et、CH2OCH2CH2CO2Pr−n、CH2OCH2CH2CO2Pr−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−n、CH2OCH2CH2CO2Bu−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−s、CH2OCH2CH2CO2Bu−t、CH2OCH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2OCH2、
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C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、C(O)(2,6−Cl2−Ph)、C(O)(2,3−Cl2−Ph)、C(O)(2,5−Cl2−Ph)、C(O)(2−F−Ph)、C(O)(3−F−Ph)、C(O)(4−F−Ph)、C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、C(O)(2−Br−Ph)、C(O)(3−Br−Ph)、C(O)(4−Br−Ph)、C(O)(2−Me−Ph)、C(O)(3−Me−Ph)、C(O)(4−Me−Ph)、C(O)(2,4−Me2−Ph)、C(O)(3,5−Me2−Ph)、C(O)(2,6−Me2−Ph)、C(O)(2,3−Me2−Ph)、C(O)(2,5−Me2−Ph)、C(O)(2−MeO−Ph)、C(O)(3−MeO−Ph)、C(O)(4−MeO−Ph)、C(O)(2−CF3−Ph)、C(O)(3−CF3−Ph)、C(O)(4−CF3−Ph)、C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、C(O)(2−NO2−Ph)、C(O)(3−NO2−Ph)、C(O)(4−NO2−Ph)、C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、C(O)(2−CN−Ph)、C(O)(3−CN−Ph)、C(O)(4−CN−Ph)、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、CO2Bu−n、CO2Bu−i、CO2Bu−s、CO2Bu−t、CO2Pen−n、Et2CHOC(O)、CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)、Me(Bu−n)CHOC(O)、Et(Pr−n)CHOC(O)、Me2CHCH2CH2OC(O)、CO2CH=CH2、CO2CH=CHMe、CO2CH2CH=CH2、CO2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CHEt、CO2CH2CMe=CH2、CO2CH2CH2CH=CH2、CO2CH2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CMe2、CO2CHMeCH=CH2、CO2CH2CMe=CHMe、CO2CHMeCH=CHMe、CO2CH2CMe=CHEt、CO2CH2CH2CH=CMe2、CO2CH2CMe=CMe2、CO2CH=C=CH2、CO2C≡CH、CH2C≡CH、CO2CH2C≡CMe、CO2CH2C≡CEt、CO2CH2CH2C≡CH、CO2CH2CH2C≡CMe、CO2CHMeC≡CH、CO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)、CHF2CH2OC(O)、CF3CH2OC(O)、CF3CF2OC(O)、CF3CF2CF2OC(O)、ClCH2CH2OC(O)、BrCH2CH2OC(O)、CCl3CH2OC(O)、CF3CH2CH2OC(O)、CCl3CH2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2OC(O)、FCH2CH2CH2OC(O)、CF3CF2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)、
CO2Pr−cyc、CO2Bu−cyc、CO2Pen−cyc、CO2Hex−cyc、CO2Ph、CO2(2−Cl−Ph)、CO2(3−Cl−Ph)、CO2(4−Cl−Ph)、CO2(2,4−Cl2−Ph)、CO2(3,5−Cl2−Ph)、CO2(2,6−Cl2−Ph)、CO2(2,3−Cl2−Ph)、CO2(2,5−Cl2−Ph)、CO2(2−F−Ph)、CO2(3−F−Ph)、CO2(4−F−Ph)、CO2(2−F−4−Cl−Ph)、CO2(2−Br−Ph)、CO2(3−Br−Ph)、CO2(4−Br−Ph)、CO2(2−Me−Ph)、CO2(3−Me−Ph)、CO2(4−Me−Ph)、CO2(2,4−Me2−Ph)、CO2(3,5−Me2−Ph)、CO2(2,6−Me2−Ph)、CO2(2,3−Me2−Ph)、CO2(2,5−Me2−Ph)、CO2(2−MeO−Ph)、CO2(3−MeO−Ph)、CO2(4−MeO−Ph)、CO2(2−CF3−Ph)、CO2(3−CF3−Ph)、CO2(4−CF3−Ph)、CO2(2,4,6−Cl3−Ph)、CO2(2,3,5−Cl3−Ph)、CO2(2,3,4−Cl3−Ph)、CO2(2−NO2−Ph)、CO2(3−NO2−Ph)、CO2(4−NO2−Ph)、CO2(2,4−(NO2)2−Ph)、CO2(2−CN−Ph)、CO2(3−CN−Ph)、CO2(4−CN−Ph)、Me2NC(O)、Et2NC(O)、(Pr−n)2NC(O)、(Pr−i)2NC(O)、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、
PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
〔置換基R2およびR3の具体例〕
H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、OMe、OEt、OPr−n、OPr−i、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CH2F、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCF2CF3、OCH2CH2CH2F、OCH2CH2CHF2、OCH2CH2CF3、OCH2CH2Cl、OCH2CH2Br、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2CH2F、SCH2CHF2、SCH2CF3、SCH2CH2CH2F、SCH2CH2CHF2、SCH2CH2CF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、SCH2CH2Cl、SCH2Br、SCHBr2、SCBr3、SCH2CH2Br、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2CH2F、S(O)CH2CHF2、S(O)CH2CF3、S(O)CH2CH2CH2F、S(O)CH2CH2CHF2、S(O)CH2CH2CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、S(O)CH2CH2Cl、S(O)CH2Br、S(O)CHBr2、S(O)CBr3、S(O)CH2CH2Br、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2CH2F、SO2CHF2、SO2CF3、SO2CH2CH2F、SO2CH2CHF2、SO2CH2CF3、SO2CH2CH2CH2F、SO2CH2CH2CHF2、SO2CH2CH2CF3、SO2CH2Cl、SO2CHCl2、SO2CCl3、SO2CH2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CHBr2、SO2CBr3、SO2CH2CH2Br、F、Cl、Br、I、CN、NO2、Ph、4−Me−Ph、CH2OMe、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me。
〔置換基R2とR3が結合している炭素原子とともに3ないし7員環を構成する場合の具体例〕
〔置換基R4の具体例〕
H、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、PhCH2S、PhCH2S(O)、PhCH2SO2、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、F、Cl、Br、I。
H、SMe、SEt、SPr−n、SPr−i、S(O)Me、S(O)Et、S(O)Pr−n、S(O)Pr−i、SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、PhCH2S、PhCH2S(O)、PhCH2SO2、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、F、Cl、Br、I。
〔置換基R5の具体例〕
Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc。
Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、Hex−n、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2CF3、CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2CH2Cl、CH2Br、CHBr2、CBr3、CH2CH2Br、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc。
本発明化合物(1)には光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。
本発明化合物(1)は下記の反応式1、反応式2、反応式3、反応式4、反応式5、反応式6、反応式7または反応式8に示す方法により製造できる。
〔反応式1〕
〔式中、R1、R2、R3およびR5は前記と同様の意味を表し、R6およびR7はそれぞれ独立してC1-3アルキル基を表す。〕
反応式1はピラゾールカルボン酸エステル(2)を塩基存在下、ケトン(3)と反応させてβ−ジケトン(4)とし(工程A)、(4)をオルトギ酸エステル(5)またはN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて各々対応するエノールエーテル(6)またはエナミン(7)とし(工程BおよびC)、(6)または(7)を塩基存在下または非存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて(工程D)、本発明化合物の一部である(1−A1−1)および/または(1−A2−1)を製造する方法を示す。
反応式1はピラゾールカルボン酸エステル(2)を塩基存在下、ケトン(3)と反応させてβ−ジケトン(4)とし(工程A)、(4)をオルトギ酸エステル(5)またはN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて各々対応するエノールエーテル(6)またはエナミン(7)とし(工程BおよびC)、(6)または(7)を塩基存在下または非存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて(工程D)、本発明化合物の一部である(1−A1−1)および/または(1−A2−1)を製造する方法を示す。
工程Aの反応において、(3)は(2)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Aの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし5倍モル使用される。
工程Aの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Aの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Aの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Bの反応において、(5)は(4)に対して通常1ないし1000倍モル、好ましくは1ないし100倍モル使用される。
工程Bの反応は無水酢酸存在下実施すると反応が円滑に進行することがある。
工程Bの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Bの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Bの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Cの反応において、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールは(4)に対して通常1ないし1000倍モル、好ましくは1ないし100倍モル使用される。
工程Cの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Cの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Cの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Dの反応において、ヒドロキシルアミン塩酸塩は(6)または(7)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし5倍モル使用される。
工程Dの反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび酢酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基はヒドロキシルアミン塩酸塩に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Dの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Dの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Dの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式2〕
〔式中、R1、R2、R3およびR5は前記と同様の意味を表し、R8はC1-3アルキル基を表す。〕
反応式2は溶媒中、β−ジケトン(4)と金属マグネシウムを反応させた後、続いてクロロイミド酢酸エステル(8)を反応させて本発明化合物の一部である(1−A1−2)を製造する方法を示す。
反応式2は溶媒中、β−ジケトン(4)と金属マグネシウムを反応させた後、続いてクロロイミド酢酸エステル(8)を反応させて本発明化合物の一部である(1−A1−2)を製造する方法を示す。
本反応において、(8)は(4)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用され、金属マグネシウムは(4)に対して通常1ないし50倍モル、好ましくは1ないし4倍モル使用される。
本反応で使用できる溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式3〕
〔式中、R1、R2、R3およびR5は前記と同様の意味を表し、R9はC1-3アルキル基を表し、X1はハロゲン原子、C1-3アルキルスルホニルオキシ基、C1-3ハロアルキルスルホニルオキシ基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルオキシ基を表す。〕
反応式3はβ−ジケトン(4)を塩基存在下、二硫化炭素と反応後、アルキル化剤(9)と反応させてケテンジチオアセタール(10)とし(工程F)、(10)をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて(工程G)、本発明化合物の一部である(1−A1−3)を製造する方法を示す。
反応式3はβ−ジケトン(4)を塩基存在下、二硫化炭素と反応後、アルキル化剤(9)と反応させてケテンジチオアセタール(10)とし(工程F)、(10)をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて(工程G)、本発明化合物の一部である(1−A1−3)を製造する方法を示す。
工程Fの反応において、二硫化炭素は(4)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Fの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(4)に対して通常2ないし50倍モル、好ましくは2ないし4倍モル使用される。
工程Fの反応において、アルキル化剤(9)は(4)に対して通常2ないし100倍モル、好ましくは2ないし4倍モル使用される。
工程Fの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Fの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Fの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Gの反応において、ヒドロキシルアミン塩酸塩は(10)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし5倍モル使用される。
工程Gの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび酢酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基はヒドロキシルアミン塩酸塩に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし2倍モル使用される。
工程Gの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Gの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Gの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式4〕
〔式中、R1、R2、R3およびR5は前記と同様の意味を表す。〕
反応式4は本発明化合物の一部である(1−A1−1)および/または(1−A2−1)を塩基と反応させて本発明化合物の一部である(1−A3)を製造する方法を示す。
反応式4は本発明化合物の一部である(1−A1−1)および/または(1−A2−1)を塩基と反応させて本発明化合物の一部である(1−A3)を製造する方法を示す。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A1−1)および/または(1−A2−1)に対して通常1ないし100倍モル、好ましくは1ないし50倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式5〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およびX1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式5は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−4)と
求電子試薬(11)を反応させて、本発明化合物(1)を製造する方法を示す。
反応式5は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−4)と
求電子試薬(11)を反応させて、本発明化合物(1)を製造する方法を示す。
本反応において、(11)は(1−A1−4)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A1−4)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式6〕
〔式中、R2、R3、R4、R5およびX1は前記と同様の意味を表し、W1は酸素原子または硫黄原子を表し、R10はC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基、ホルミル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、(C2-6アルケニル)カルボニル基、(C2-6アルキニル)カルボニル基、(C1-4ハロアルキル)カルボニル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基、(C2-6アルケニルオキシ)カルボニル基、(C2-6アルキニルオキシ)カルボニル基、(C1-6ハロアルコキシ)カルボニル基、(C3-6シクロアルキルオキシ)カルボニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシカルボニル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル基、C2-6アルキニルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニル基を表し、
nは1ないし6の整数を表す。〕
反応式6は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−5)と求電子試薬(12)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−6)を製造する方法を示す。
nは1ないし6の整数を表す。〕
反応式6は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−5)と求電子試薬(12)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−6)を製造する方法を示す。
本反応において、(12)は(1−A1−5)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A1−5)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式7〕
〔式中、R2、R3、R4、R5、X1およびnは前記と同様の意味を表し、W2は酸素原子、硫黄原子またはR12Nを表し、R11はC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C2-6アルケニルオキシC1-6アルキル基、C2-6アルキニルオキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C2-6アルケニルチオC1-6アルキル基、C2-6アルキニルチオC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルチオC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルフィニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルケニルスルホニルC1-6アルキル基、C2-6アルキニルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C3-6シクロアルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキル基、(ピロリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(ピペリジン−1−イル)C1-6アルキル基、(モルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(チオモルホリン−4−イル)C1-6アルキル基、(ヘキサメチレンイミン−1−イル)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ニトロC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルコキシC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、C1-6アルキルアミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルコキシ)アミノC1-6アルキル基、N−(C1-6アルキル)−N−(C1-6アルキルスルホニル)アミノC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)オキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)チオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)スルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいフェニル)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルオキシC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基、(Yにより置換されていてもよいヘテロ環)C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルケニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C2-6アルキニル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C3-6シクロアルキル)カルボニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルC1-6アルキル基、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基または(Yにより置換されていてもよいフェニル)カルボニルC1-6アルキル基を表し、R12は水素原子またはC1-6アルキル基を表す。〕
反応式7は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−7)と求核試薬(13)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−8)を製造する方法を示す。
反応式7は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−7)と求核試薬(13)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−8)を製造する方法を示す。
本反応において、(13)は(1−A1−7)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A1−7)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式8〕
〔式中、R2、R3、R4、R5、R11、W2およびnは前記と同様の意味を表し、Lはカルボニル基またはスルホニル基を表す。〕
反応式8は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−9)と求核試薬(13)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−10)を製造する方法を示す。
反応式8は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である(1−A1−9)と求核試薬(13)を反応させて、本発明化合物の一部である(1−A1−10)を製造する方法を示す。
本反応において、(13)は(1−A1−9)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(1−A1−9)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
反応式1で示す本発明化合物の製造法で用いられるピラゾールカルボン酸エステル(2)は、反応式9、反応式10または反応式11に示す方法で製造できる。
〔反応式9〕
〔式中、R1、R2、R3、R6およびX1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式9は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(2−1)と求電子試薬(11)を反応させてピラゾールカルボン酸エステル(2)を製造する方法を示す。
反応式9は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(2−1)と求電子試薬(11)を反応させてピラゾールカルボン酸エステル(2)を製造する方法を示す。
本反応において、(11)は(2−1)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2−1)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
本反応の反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
本反応の反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式10〕
〔式中、R2、R3、R6、R10およびX1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式7は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(2−1)とホルムアルデヒドを反応させて1−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(2−2)とし(工程H)、塩基存在下または非存在下、(2−2)と求電子試薬(12)を反応させて(工程I)ピラゾールカルボン酸エステルを製造する方法を示す。
反応式7は塩基存在下または非存在下、1−H−ピラゾールカルボン酸エステル(2−1)とホルムアルデヒドを反応させて1−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(2−2)とし(工程H)、塩基存在下または非存在下、(2−2)と求電子試薬(12)を反応させて(工程I)ピラゾールカルボン酸エステルを製造する方法を示す。
工程Hの反応において、ホルムアルデヒドは(2−1)に対して通常1.0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Hの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2−1)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは0.01ないし1.0倍モル使用される。
工程Hの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Hの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Hの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Iの反応において、(12)は(2−2)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Iの反応において使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2−2)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Iの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Iの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
〔反応式11〕
〔式中、R2、R3、R6、R11、X1およびW2は前記と同様の意味を表し、R12はC1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基またはYにより置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
反応式11は1−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(2−2)を塩化チオニルと反応させて1−クロロメチルピラゾールカルボン酸エステル(2−4、X1=Cl)とし(工程J)、または(2−2)を、塩基存在下または非存在下、スルホニルクロリド(14)と反応させて1−スルホニルオキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(10c、X1=R12SO2O)とし(工程K)、続いて、塩基存在下または非存在下、(2−4)を求核試薬(13)と反応させて(工程L)ピラゾールカルボン酸エステル(2−5)を製造する方法を示す。
反応式11は1−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(2−2)を塩化チオニルと反応させて1−クロロメチルピラゾールカルボン酸エステル(2−4、X1=Cl)とし(工程J)、または(2−2)を、塩基存在下または非存在下、スルホニルクロリド(14)と反応させて1−スルホニルオキシメチルピラゾールカルボン酸エステル(10c、X1=R12SO2O)とし(工程K)、続いて、塩基存在下または非存在下、(2−4)を求核試薬(13)と反応させて(工程L)ピラゾールカルボン酸エステル(2−5)を製造する方法を示す。
工程Jの反応において、塩化チオニルは(2−2)に対して通常1.0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Jの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Jの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Jの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Jの反応において、(14)は(2−2)に対して通常1.0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Kの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2−2)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは0.01ないし1.0倍モル使用される。
工程Kの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Kの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Kの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
工程Lの反応において、(13)は(2−4)に対して通常0.5ないし10倍モル、好ましくは1ないし1.2倍モル使用される。
工程Lの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、n−ブチルリチウムおよびsec−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は(2−4)に対して通常0ないし100倍モル、好ましくは1ないし10倍モル使用される。
工程Lの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
工程Lの反応温度は通常−90ないし200℃、好ましくは0ないし120℃である。
工程Lの反応時間は通常0.05ないし100時間、好ましくは0.5ないし10時間である。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製することができる。
以下に本発明化合物の合成例を実施例および参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔実施例1〕
(1)1−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
(1)1−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
55%水素化ナトリウム0.40g(9.1mmol)のテトラヒドロフラン(20ml)懸濁液に、1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(1.16g、4.33mmol)とシクロプロピルメチルケトン(0.69g、8.2mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液を、60℃で加熱撹拌しながら滴下し、同温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、9%塩酸(50ml)にあけ、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水、塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物(1.30g)を得た。油状物質。
(2)2−(N,N−ジメチルアミノメチレン)−1−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
1−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオン(1.30g、4.24mmol)のトルエン(25ml)溶液に、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(1.58ml、11.4mmol)を加え、80℃で4時間撹拌した。溶媒留去して目的物1.50gを得た。油状物質。
(3)5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル=ケトン(本発明化合物No.3)およびシクロプロピル=5−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)イソオキサゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.28)の合成
2−(N,N−ジメチルアミノメチレン)−1−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオン(1.50g、4.16mmol)のエチルアルコール(25ml)溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.59g、8.5mmol)を加え、室温で12時間撹拌後、水(20ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で分離精製して、5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル=ケトン(0.57g)およびシクロプロピル=5−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)イソオキサゾール−4−イル=ケトン(0.39g)を得た。融点は各々、59−61℃および80−81℃。
(4)5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=1−メチルスルホニルメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル=ケトン(本発明化合物No.4)の合成
5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル=ケトン(0.34g、1.0mmol)のクロロホルム(5ml)溶液に、m−クロロ過安息香酸(0.53g、3.1mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液(10ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー(展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で分離精製して、目的物0.27gを得た。融点147−148℃。
(5)シクロプロピル=5−(1−メチルスルホニルメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)イソオキサゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.29)の合成
原料にシクロプロピル=5−(1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル)イソオキサゾール−4−イル=ケトン(0.11g、0.33mmol)を用い、実施例1の(4)と同様に反応および後処理をして、目的物0.09gを得た。融点178−179℃。
〔実施例2〕
(1)1−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
(1)1−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
原料に3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(1.64g、7.66mmol)を用い、実施例1の(1)と同様に反応および後処理をして、目的物1.90gを得た。油状物質。
(2)2−(N,N−ジメチルアミノメチレン)−1−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオンの合成
原料に1−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオン(1.23g、4.88mmol)を用い、実施例1の(2)と同様に反応および後処理をして、目的物1.45gを得た。油状物質。
(3)5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=ケトン(本発明化合物No.5)およびシクロプロピル=5−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)イソオキサゾール−4−イル=ケトン(本発明化合物No.6)の合成
2−(N,N−ジメチルアミノメチレン)−1−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)−3−シクロプロピルプロパン−1,3−ジオン(1.45g、4.72mmol)のエチルアルコール(25ml)溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.66g、9.5mmol)を加え、室温で12時間撹拌後、水(20ml)を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をODS−3カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー(溶離液:アセトニトリル/水=3/1)で分離精製して、5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=ケトン(0.20g)およびシクロプロピル=5−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)イソオキサゾール−4−イル=ケトン(0.08g)を得た。各々、油状物質。
(4)2−シクロプロピルカルボニル−3−(3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル)−3−オキソプロパンニトリル(本発明化合物No.37)の合成
5−シクロプロピルイソオキサゾール−4−イル=3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−イル=ケトン(0.19g、0.69mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液に、トリエチルアミン(2.4ml、17mmol)を加え、室温で2.5時間撹拌した。水(10ml)を加え、クロロホルムで抽出し、得られたクロロホルム溶液を9%塩酸で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物0.16gを得た。融点111−113℃。
〔参考例1〕
1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
1−メチルチオメチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
1−H−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(5.23g、25.1mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(40ml)溶液に無水炭酸カリウム(5.21g、37.8mmol)およびクロロメチルメチルスルフィド(2.91g、30.1mmol)を加え、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(100ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製して、目的物5.08g得た。油状物質。
〔参考例2〕
3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
3−メチル−1−メチルチオメチルピラゾール−5−カルボン酸エチルの合成
1−H−3−メチルピラゾール−5−カルボン酸エチル(4.12g、26.8mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(40ml)溶液に無水炭酸カリウム(5.55g、40.2mmol)およびクロロメチルメチルスルフィド(3.10g、32.1mmol)を加え、室温で16時間撹拌した。水(100ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製して、目的物2.39g得た。油状物質。
前記実施例および参考例と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例および参考例に記載された化合物とともに第1表、第2表、第3表および第4表に示す。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、brs:ブロードシングレット、J:カップリング定数。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、brs:ブロードシングレット、J:カップリング定数。
〔第1表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. A R1 R2 R3 物性値
(融点、℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 A1−2 Me H Cl 油状物質
2 A1−1 Me H Cl 油状物質
3 A1−1 MeSCH2 H CF3 59−61
4 A1−1 MeSO2CH2 H CF3 147−148
5 A1−1 MeSCH2 H Me 油状物質
6 A2−1 MeSCH2 H Me 油状物質
7 A1−1 MeOCH2CH2OCH2 H Me
8 A2−1 MeOCH2CH2OCH2 H Me
9 A1−1 MeSCH2 H Pr−n 油状物質
10 A1−1 MeSO2CH2 H Me
11 A2−1 MeSO2CH2 H Me
12 A1−1 MeOCH2CH2OCH2 H CF3 油状物質
13 A1−1 MeSCH2 Me Me 油状物質
14 A1−1 (Pr−n)SCH2 H CF3 油状物質
15 A1−1 (オキセタン−3−イル)OCH2 H CF3 油状物質
16 A1−1 MeSCH2 H Et 油状物質
17 A1−1 MeSO2CH2 H Et 樹脂状物質
18 A1−3 MeSCH2 H Et
19 A2−3 MeSCH2 H Et
20 A1−1 MeSCH2 H OEt 油状物質
21 A1−1 CF3SCH2 H CF3 樹脂状物質
22 A1−1 MeSCH2 Cl Me 樹脂状物質
23 A1−1 MeSCH2 H Cl 油状物質
24 A1−1 Me H CF3 93−94
25 A2−1 Me H CF3 96−98
26 A2−2 Me H Cl 油状物質
27 A2−1 Me H Cl 68−70
28 A2−1 MeSCH2 H CF3 80−81
29 A2−1 MeSO2CH2 H CF3 178−179
30 A2−1 MeOCH2CH2OCH2 H CF3 油状物質
31 A2−1 (Pr−n)SCH2 H CF3 油状物質
32 A2−1 (オキセタン−3−イル)OCH2 H CF3 油状物質
33 A2−1 MeSCH2 H OEt 油状物質
34 A2−1 MeSCH2 H Cl 油状物質
35 A3−1 Me H CF3 99−102
36 A3−1 Me Me Me 樹脂状物質
37 A3−1 MeSCH2 H Me 111−113
38 A1−1 MeSCH2 H SO2Me 105−110
39 A2−1 MeSCH2 H SO2Me 油状物質
40 A1−1 MeOCH2 H CF3 油状物質
41 A2−1 MeOCH2 H CF3 樹脂状物質
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 1.25(t,J=7.1Hz,3H),1.20−1.47(m,4H),
2.27−2.36(m,1H),4.16(s,3H),
4.28(q,J=7.1Hz,2H),6.41(s,1H)
2 1.23−1.42(m,4H),2.81−2.90(m,1H),
4.13(s,3H),6.62(s,1H),8.46(s,1H)
3 1.29−1.43(m,4H),2.22(s,3H),
2.83−2.89(m,1H),5.63(s,2H),
7.03(s,1H),8.49(s,1H)
4 1.30−1.43(m,4H),2.80−2.87(m,1H),
2.99(s,3H),5.93(s,2H),7.06(s,1H),
8.48(s,1H)
5 1.25−1.38(m,4H),2.20(s,3H),
2.34(s,3H),2.84−2.91(m,1H),
5.54(s,2H),6.58(s,1H),8.49(s,1H)
6 1.02−1.07(m,2H),1.26−1.30(m,2H),
2.09(s,3H),2.23−2.29(m,1H),
2.33(s,3H),5.39(s,2H),6.99(s,1H),
8.75(s,1H)
7 1.25−1.38(m,4H),2.34(s,3H),
2.86−2.91(m,1H),3.32(s,3H),
3.35−3.88(m,4H),5.83(s,2H),
6.56(s,1H),8.46(s,1H)
8 1.01−1.03(m,2H),1.25−1.29(m,2H),
2.20−2.32(m,1H),2.29(s,3H),
3.30(s,3H),3.35−3.88(m,4H),
5.67(s,2H),6.92(s,1H),8.73(s,1H)
9 1.00(t,J=8.4Hz,3H),1.25−1.30(m,2H),
1.30−1.40(m,2H),1.62−1.78(m,2H),
2.26(s,3H),2.65(t,J=8.4Hz,2H),
2.80−2.91(m,1H),5.55(s,2H),
6.60(s,1H),8.51(s,1H)
10 1.26−1.40(m,4H),2.37(s,3H),
2.84−2.88(m,1H),2.96(s,3H),
5.83(s,2H),6.63(s,1H),8.48(s,1H)
11 1.06−1.10(m,2H),1.26−1.31(m,2H),
2.31−2.35(m,1H),2.36(s,3H),
2.90(s,3H),5.62(s,2H),7.09(s,1H),
8.77(s,1H)
12 1.25−1.44(m,4H),2.84−2.93(m,1H),
3.30(s,3H),3.46−3.52(m,2H),
3.68−3.72(m,2H),7.00(s,1H),
8.46(s,1H)
13 1.22−1.44(m,4H),1.98(s,3H),
2.12(s,3H),2.23(s,3H),
2.66−2.74(m,1H),5.32(s,2H),
8.28(s,1H)
14 0.94(t,J=7.4Hz,3H),1.26−1.46(m,4H), 1.50−1.63(m,2H),2.62(t,J=7.4Hz,2H), 2.81−2.92(m,1H),7.02(s,1H),
8.48(s,1H)
15 1.31−1.46(m,4H),2.86−2.95(m,1H),
4.38(t,J=5.2Hz,2H),
4.69(t,J=6.9Hz,2H),4.81−4.91(m,1H), 5.89(s,2H),7.04(s,1H),8.48(s,1H)
16 1.23−1.31(m,2H),1.26(t,J=8.4Hz,3H),
1.34−1.38(m,2H),2.21(s,3H),
2.71(q,J=8.4Hz,2H),5.57(s,2H),
6.60(s,1H),8.50(s,1H)
17 1.28−1.35(m,2H),1.32(t,J=8.4Hz,3H),
1.36−1.40(m,2H),2.73(q,J=8.4Hz,2H), 2.82−2.90(m,1H),2.96(s,3H),
5.83(s,2H),6.65(s,1H),8.50(s,1H)
18 1.12−1.18(m,2H),1.27(t,J=8.4Hz,3H),
1.30−1.35(m,2H),2.16(s,3H),
2.55(s,3H),2.70(q,J=8.4Hz,2H),
5.52(s,2H),6.66(s,1H)
19 0.92−0.95(m,2H),1.26−1.30(m,2H),
1.30(t,J=8.4Hz,3H),2.13(s,3H),
2.62(s,3H),2.72(q,J=8.4Hz,2H),
5.30(s,2H),6.65(s,1H)
20 1.25−1.34(m,2H),1.35−1.40(m,2H),
1.42(t,J=8.4Hz,3H),2.23(s,3H),
2.84−2.89(m,1H),4.26(q,J=8.4Hz,2H),
5.43(s,2H),6.16(s,1H),8.48(s,1H)
21 1.30−1.38(m,2H),1.38−1.45(m,2H),
2.80−2.88(m,1H),6.00(s,2H),
7.05(s,1H),8.52(s,1H)
22 1.25−1.32(m,2H),1.38−1.43(m,2H),
2.14(s,3H),2.30(s,3H),
2.76−2.81(m,1H),5.34(s,2H),
8.38(s,1H)
23 1.27−1.35(m,2H),1.36−1.42(m,2H),
2.24(s,3H),2.85−2.92(m,1H),
5.54(s,2H),6.71(s,1H),8.47(s,1H)
24 1.14−1.50(m,4H),2.88−3.38(m,1H),
4.11(s,3H),7.25(s,1H),9.20(s,1H)
25 0.79−1.48(m,4H),2.28−2.75(m,1H),
4.12(s,3H),7.67(s,1H),8.69(s,1H)
26 1.07−1.14(m,2H),1.30−1.36(m,2H),
1.44(t,J=7.2Hz,3H),2.20−2.50(m,1H),
4.05(s,3H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),
6.71(s,1H)
27 1.05−1.12(m,2H),1.26−1.32(m,2H),
2.20−2.29(m,1H),4.04(s,3H),
7.07(s,1H),8.78(s,1H)
28 1.09−1.13(m,2H),1.29−1.33(m,2H),
2.11(s,3H),2.25−2.31(m,1H),
5.53(s,2H),7.58(s,1H),8.82(s,1H)
29 1.11−1.16(m,2H),1.29−1.33(m,2H),
2.30−2.37(m,1H),2.94(s,3H),
5.73(s,2H),7.62(s,1H),8.83(s,1H)
30 1.06−1.14(m,2H),1.25−1.34(m,2H),
2.21−2.30(m,1H),3.29(s,3H),
3.39−3.44(m,2H),3.59−3.64(m,2H),
5.82(s,2H),7.47(s,1H),8.80(s,1H)
31 0.89(t,J=7.4Hz,3H),1.07−1.12(m,2H), 1.22−1.34(m,2H),1.44−1.55(m,2H),
2.23−2.33(m,1H),2.50(t,J=7.4Hz,2H), 5.55(s,1H),7.55(s,1H),8.82(s,1H)
32 1.07−1.21(m,2H),1.25−1.37(m,2H),
4.27(t,J=6.2Hz,2H),
4.63(t,J=6.6Hz,2H),4.70−4.80(m,1H), 5.80(s,2H),7.61(s,1H),8.86(s,1H)
33 1.03−1.08(m,2H),1.26−1.31(m,2H),
1.42(t,J=8.4Hz,3H),2.14(s,3H),
2.25−2.32(m,1H),4.24(q,J=8.4Hz,2H),
5.27(s,2H),6.57(s,1H),8.74(s,1H)
34 1.06−1.15(m,2H),1.30−1.35(m,2H),
2.13(s,3H),2.25−2.34(m,1H),
5.43(s,2H),7.21(s,1H),8.78(s,1H)
35 1.10−1.67(m,4H),2.20−2.67(m,1H),
4.22(s,3H),7.60(s,1H),17.77(brs,1H)
37 1.25−1.31(m,2H),1.40−1.44(m,2H),
2.15(s,3H),2.32(s,3H),
2.39−2.45(m,1H),5.49(s,2H),
7.31(s,1H)
38 1.30−1.38(m,2H),1.39−1.43(m,2H),
2.22(s,3H),2.83−2.90(m,1H),
3.25(s,3H),5.66(s,2H),7.30(s,1H),
8.50(s,1H)
39 1.10−1.16(m,2H),1.30−1.34(m,2H),
2.14(s,3H),3.20−2.38(m,1H),
3.23(s,3H),5.55(s,2H),7.76(s,1H),
8.83(s,1H)
40 1.26−1.43(m,4H),2.84−2.93(m,1H),
3.41(s,3H),5.84(s,2H),7.03(s,1H),
8.48(s,1H)
41 1.07−1.13(m,2H),1.26−1.34(m,2H),
2.22−2.31(m,1H),3.31(s,3H),
5.74(s,2H),7.56(s,1H),8.81(s,1H)
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〔第3表〕
No. A R1 R2 R3 物性値
(融点、℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 A1−2 Me H Cl 油状物質
2 A1−1 Me H Cl 油状物質
3 A1−1 MeSCH2 H CF3 59−61
4 A1−1 MeSO2CH2 H CF3 147−148
5 A1−1 MeSCH2 H Me 油状物質
6 A2−1 MeSCH2 H Me 油状物質
7 A1−1 MeOCH2CH2OCH2 H Me
8 A2−1 MeOCH2CH2OCH2 H Me
9 A1−1 MeSCH2 H Pr−n 油状物質
10 A1−1 MeSO2CH2 H Me
11 A2−1 MeSO2CH2 H Me
12 A1−1 MeOCH2CH2OCH2 H CF3 油状物質
13 A1−1 MeSCH2 Me Me 油状物質
14 A1−1 (Pr−n)SCH2 H CF3 油状物質
15 A1−1 (オキセタン−3−イル)OCH2 H CF3 油状物質
16 A1−1 MeSCH2 H Et 油状物質
17 A1−1 MeSO2CH2 H Et 樹脂状物質
18 A1−3 MeSCH2 H Et
19 A2−3 MeSCH2 H Et
20 A1−1 MeSCH2 H OEt 油状物質
21 A1−1 CF3SCH2 H CF3 樹脂状物質
22 A1−1 MeSCH2 Cl Me 樹脂状物質
23 A1−1 MeSCH2 H Cl 油状物質
24 A1−1 Me H CF3 93−94
25 A2−1 Me H CF3 96−98
26 A2−2 Me H Cl 油状物質
27 A2−1 Me H Cl 68−70
28 A2−1 MeSCH2 H CF3 80−81
29 A2−1 MeSO2CH2 H CF3 178−179
30 A2−1 MeOCH2CH2OCH2 H CF3 油状物質
31 A2−1 (Pr−n)SCH2 H CF3 油状物質
32 A2−1 (オキセタン−3−イル)OCH2 H CF3 油状物質
33 A2−1 MeSCH2 H OEt 油状物質
34 A2−1 MeSCH2 H Cl 油状物質
35 A3−1 Me H CF3 99−102
36 A3−1 Me Me Me 樹脂状物質
37 A3−1 MeSCH2 H Me 111−113
38 A1−1 MeSCH2 H SO2Me 105−110
39 A2−1 MeSCH2 H SO2Me 油状物質
40 A1−1 MeOCH2 H CF3 油状物質
41 A2−1 MeOCH2 H CF3 樹脂状物質
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 1.25(t,J=7.1Hz,3H),1.20−1.47(m,4H),
2.27−2.36(m,1H),4.16(s,3H),
4.28(q,J=7.1Hz,2H),6.41(s,1H)
2 1.23−1.42(m,4H),2.81−2.90(m,1H),
4.13(s,3H),6.62(s,1H),8.46(s,1H)
3 1.29−1.43(m,4H),2.22(s,3H),
2.83−2.89(m,1H),5.63(s,2H),
7.03(s,1H),8.49(s,1H)
4 1.30−1.43(m,4H),2.80−2.87(m,1H),
2.99(s,3H),5.93(s,2H),7.06(s,1H),
8.48(s,1H)
5 1.25−1.38(m,4H),2.20(s,3H),
2.34(s,3H),2.84−2.91(m,1H),
5.54(s,2H),6.58(s,1H),8.49(s,1H)
6 1.02−1.07(m,2H),1.26−1.30(m,2H),
2.09(s,3H),2.23−2.29(m,1H),
2.33(s,3H),5.39(s,2H),6.99(s,1H),
8.75(s,1H)
7 1.25−1.38(m,4H),2.34(s,3H),
2.86−2.91(m,1H),3.32(s,3H),
3.35−3.88(m,4H),5.83(s,2H),
6.56(s,1H),8.46(s,1H)
8 1.01−1.03(m,2H),1.25−1.29(m,2H),
2.20−2.32(m,1H),2.29(s,3H),
3.30(s,3H),3.35−3.88(m,4H),
5.67(s,2H),6.92(s,1H),8.73(s,1H)
9 1.00(t,J=8.4Hz,3H),1.25−1.30(m,2H),
1.30−1.40(m,2H),1.62−1.78(m,2H),
2.26(s,3H),2.65(t,J=8.4Hz,2H),
2.80−2.91(m,1H),5.55(s,2H),
6.60(s,1H),8.51(s,1H)
10 1.26−1.40(m,4H),2.37(s,3H),
2.84−2.88(m,1H),2.96(s,3H),
5.83(s,2H),6.63(s,1H),8.48(s,1H)
11 1.06−1.10(m,2H),1.26−1.31(m,2H),
2.31−2.35(m,1H),2.36(s,3H),
2.90(s,3H),5.62(s,2H),7.09(s,1H),
8.77(s,1H)
12 1.25−1.44(m,4H),2.84−2.93(m,1H),
3.30(s,3H),3.46−3.52(m,2H),
3.68−3.72(m,2H),7.00(s,1H),
8.46(s,1H)
13 1.22−1.44(m,4H),1.98(s,3H),
2.12(s,3H),2.23(s,3H),
2.66−2.74(m,1H),5.32(s,2H),
8.28(s,1H)
14 0.94(t,J=7.4Hz,3H),1.26−1.46(m,4H), 1.50−1.63(m,2H),2.62(t,J=7.4Hz,2H), 2.81−2.92(m,1H),7.02(s,1H),
8.48(s,1H)
15 1.31−1.46(m,4H),2.86−2.95(m,1H),
4.38(t,J=5.2Hz,2H),
4.69(t,J=6.9Hz,2H),4.81−4.91(m,1H), 5.89(s,2H),7.04(s,1H),8.48(s,1H)
16 1.23−1.31(m,2H),1.26(t,J=8.4Hz,3H),
1.34−1.38(m,2H),2.21(s,3H),
2.71(q,J=8.4Hz,2H),5.57(s,2H),
6.60(s,1H),8.50(s,1H)
17 1.28−1.35(m,2H),1.32(t,J=8.4Hz,3H),
1.36−1.40(m,2H),2.73(q,J=8.4Hz,2H), 2.82−2.90(m,1H),2.96(s,3H),
5.83(s,2H),6.65(s,1H),8.50(s,1H)
18 1.12−1.18(m,2H),1.27(t,J=8.4Hz,3H),
1.30−1.35(m,2H),2.16(s,3H),
2.55(s,3H),2.70(q,J=8.4Hz,2H),
5.52(s,2H),6.66(s,1H)
19 0.92−0.95(m,2H),1.26−1.30(m,2H),
1.30(t,J=8.4Hz,3H),2.13(s,3H),
2.62(s,3H),2.72(q,J=8.4Hz,2H),
5.30(s,2H),6.65(s,1H)
20 1.25−1.34(m,2H),1.35−1.40(m,2H),
1.42(t,J=8.4Hz,3H),2.23(s,3H),
2.84−2.89(m,1H),4.26(q,J=8.4Hz,2H),
5.43(s,2H),6.16(s,1H),8.48(s,1H)
21 1.30−1.38(m,2H),1.38−1.45(m,2H),
2.80−2.88(m,1H),6.00(s,2H),
7.05(s,1H),8.52(s,1H)
22 1.25−1.32(m,2H),1.38−1.43(m,2H),
2.14(s,3H),2.30(s,3H),
2.76−2.81(m,1H),5.34(s,2H),
8.38(s,1H)
23 1.27−1.35(m,2H),1.36−1.42(m,2H),
2.24(s,3H),2.85−2.92(m,1H),
5.54(s,2H),6.71(s,1H),8.47(s,1H)
24 1.14−1.50(m,4H),2.88−3.38(m,1H),
4.11(s,3H),7.25(s,1H),9.20(s,1H)
25 0.79−1.48(m,4H),2.28−2.75(m,1H),
4.12(s,3H),7.67(s,1H),8.69(s,1H)
26 1.07−1.14(m,2H),1.30−1.36(m,2H),
1.44(t,J=7.2Hz,3H),2.20−2.50(m,1H),
4.05(s,3H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),
6.71(s,1H)
27 1.05−1.12(m,2H),1.26−1.32(m,2H),
2.20−2.29(m,1H),4.04(s,3H),
7.07(s,1H),8.78(s,1H)
28 1.09−1.13(m,2H),1.29−1.33(m,2H),
2.11(s,3H),2.25−2.31(m,1H),
5.53(s,2H),7.58(s,1H),8.82(s,1H)
29 1.11−1.16(m,2H),1.29−1.33(m,2H),
2.30−2.37(m,1H),2.94(s,3H),
5.73(s,2H),7.62(s,1H),8.83(s,1H)
30 1.06−1.14(m,2H),1.25−1.34(m,2H),
2.21−2.30(m,1H),3.29(s,3H),
3.39−3.44(m,2H),3.59−3.64(m,2H),
5.82(s,2H),7.47(s,1H),8.80(s,1H)
31 0.89(t,J=7.4Hz,3H),1.07−1.12(m,2H), 1.22−1.34(m,2H),1.44−1.55(m,2H),
2.23−2.33(m,1H),2.50(t,J=7.4Hz,2H), 5.55(s,1H),7.55(s,1H),8.82(s,1H)
32 1.07−1.21(m,2H),1.25−1.37(m,2H),
4.27(t,J=6.2Hz,2H),
4.63(t,J=6.6Hz,2H),4.70−4.80(m,1H), 5.80(s,2H),7.61(s,1H),8.86(s,1H)
33 1.03−1.08(m,2H),1.26−1.31(m,2H),
1.42(t,J=8.4Hz,3H),2.14(s,3H),
2.25−2.32(m,1H),4.24(q,J=8.4Hz,2H),
5.27(s,2H),6.57(s,1H),8.74(s,1H)
34 1.06−1.15(m,2H),1.30−1.35(m,2H),
2.13(s,3H),2.25−2.34(m,1H),
5.43(s,2H),7.21(s,1H),8.78(s,1H)
35 1.10−1.67(m,4H),2.20−2.67(m,1H),
4.22(s,3H),7.60(s,1H),17.77(brs,1H)
37 1.25−1.31(m,2H),1.40−1.44(m,2H),
2.15(s,3H),2.32(s,3H),
2.39−2.45(m,1H),5.49(s,2H),
7.31(s,1H)
38 1.30−1.38(m,2H),1.39−1.43(m,2H),
2.22(s,3H),2.83−2.90(m,1H),
3.25(s,3H),5.66(s,2H),7.30(s,1H),
8.50(s,1H)
39 1.10−1.16(m,2H),1.30−1.34(m,2H),
2.14(s,3H),3.20−2.38(m,1H),
3.23(s,3H),5.55(s,2H),7.76(s,1H),
8.83(s,1H)
40 1.26−1.43(m,4H),2.84−2.93(m,1H),
3.41(s,3H),5.84(s,2H),7.03(s,1H),
8.48(s,1H)
41 1.07−1.13(m,2H),1.26−1.34(m,2H),
2.22−2.31(m,1H),3.31(s,3H),
5.74(s,2H),7.56(s,1H),8.81(s,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体No. R1 R2 R3 物性値(融点、℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 MeSCH2 H CF3 油状物質
中間体2 MeSCH2 H Me 油状物質
中間体3 MeSO2CH2 H Me 油状物質
中間体4 MeOCH2CH2OCH2 H Me 油状物質
中間体5 MeSCH2 H Pr−n 油状物質
中間体6 MeSCH2 Me Me 油状物質
中間体7 (Pr−n)SCH2 H CF3 油状物質
中間体8 (オキセタン−3−イル)OCH2 H CF3 油状物質
中間体9 MeSCH2 H Et 油状物質
中間体10 MeSCH2 H OEt 油状物質
中間体11 CF3SCH2 H CF3 油状物質
中間体12 MeSCH2 Cl Me 油状物質
中間体13 MeSCH2 H Cl 油状物質
中間体14 MeSCH2 H SO2Me 油状物質
中間体15 MeOCH2 H CF3 油状物質
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 1.40(t,J=7.1Hz,3H),2.20(s,3H),
4.40(q,J=7.1Hz,2H),5.62(s,2H),
7.14(s,1H)
中間体2 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.18(s,3H),
2.28(s,3H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),
5.54(s,2H),6.68(s,1H)
中間体3 1.38(t,J=7.1Hz,3H),2.30(s,3H),
2.95(s,3H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.83(s,2H),6.75(s,1H)
中間体4 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.35(s,3H),3.48−3.50(m,2H),
3.66−3.68(m,2H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),
5.85(s,2H),6.69(s,1H)
中間体5 0.95(t,3H,J=7.2Hz),1.38(t,3H,J=7.2Hz), 1.65−1.72(m,2H),2.18(s,3H),
2.60(t,2H,J=7.2Hz),4.35(q,2H,J=7.2Hz), 5.55(s,2H),6.70(s,1H)
中間体6 1.40(t,J=7.1Hz,3H),2.18(s,3H),
2.19(s,3H),2.20(s,3H),
4.37(q,J=7.1Hz,2H),5.51(s,2H)
中間体7 0.94(t,J=7.4Hz,3H),
1.40(t,J=7.2Hz,3H),1.51−1.63(m,2H), 2.61(t,J=7.2Hz,2H),
4.39(q,J=7.2Hz,2H),5.64(s,2H),
7.13(s,1H)
中間体8 1.41(t,J=7.2Hz,3H),4.29−4.36(m,2H), 4.42(q,J=7.2Hz,2H),4.61−4.69(m,2H), 4.76−4.83(m,1H),5.92(s,2H),
7.15(s,1H)
中間体9 1.25(t,3H,J=7.2Hz),1.40(t,3H,J=7.2Hz), 2.19(s,3H),2.67(q,2H,J=7.2Hz),
4.35(q,2H,J=7.2Hz),5.55(s,2H),
6.74(s,1H)
中間体10 1.34−1.42(m,6H),2.21(s,3H),
4.19(q,2H,J=7.2Hz),4.34(q,2H,J=7.2Hz), 5.47(s,2H),6.23(s,1H)
中間体11 1.39(t,3H,J=7.2Hz),4.41(q,2H,J=7.2Hz), 5.98(s,2H),7.14(s,1H)
中間体12 1.42(t,3H,J=7.2Hz),2.17(s,3H),
2.27(s,3H),4.43(q,2H,J=7.2Hz),
5.52(s,2H)
中間体13 1.38(t,3H,J=7.2Hz),2.23(s,3H),
4.36(q,2H,J=7.2Hz),5.54(s,2H),
6.80(s,1H)
中間体14 1.40(t,3H,J=7.2Hz),2.22(s,3H),
3.21(s,3H),4.40(q,2H,J=7.2Hz),
5.64(s,2H),7.18(s,1H)
中間体15 1.40(t,J=7.2Hz,3H),3.40(s,3H),
4.41(q,J=7.2Hz,2H),5.87(s,2H),
7.17(s,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第5表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
中間体No. R1 R2 R3 物性値(融点、℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 MeSCH2 H CF3 油状物質
中間体2 MeSCH2 H Me 油状物質
中間体3 MeSO2CH2 H Me 油状物質
中間体4 MeOCH2CH2OCH2 H Me 油状物質
中間体5 MeSCH2 H Pr−n 油状物質
中間体6 MeSCH2 Me Me 油状物質
中間体7 (Pr−n)SCH2 H CF3 油状物質
中間体8 (オキセタン−3−イル)OCH2 H CF3 油状物質
中間体9 MeSCH2 H Et 油状物質
中間体10 MeSCH2 H OEt 油状物質
中間体11 CF3SCH2 H CF3 油状物質
中間体12 MeSCH2 Cl Me 油状物質
中間体13 MeSCH2 H Cl 油状物質
中間体14 MeSCH2 H SO2Me 油状物質
中間体15 MeOCH2 H CF3 油状物質
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体1 1.40(t,J=7.1Hz,3H),2.20(s,3H),
4.40(q,J=7.1Hz,2H),5.62(s,2H),
7.14(s,1H)
中間体2 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.18(s,3H),
2.28(s,3H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),
5.54(s,2H),6.68(s,1H)
中間体3 1.38(t,J=7.1Hz,3H),2.30(s,3H),
2.95(s,3H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),
5.83(s,2H),6.75(s,1H)
中間体4 1.37(t,J=7.1Hz,3H),2.29(s,3H),
3.35(s,3H),3.48−3.50(m,2H),
3.66−3.68(m,2H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),
5.85(s,2H),6.69(s,1H)
中間体5 0.95(t,3H,J=7.2Hz),1.38(t,3H,J=7.2Hz), 1.65−1.72(m,2H),2.18(s,3H),
2.60(t,2H,J=7.2Hz),4.35(q,2H,J=7.2Hz), 5.55(s,2H),6.70(s,1H)
中間体6 1.40(t,J=7.1Hz,3H),2.18(s,3H),
2.19(s,3H),2.20(s,3H),
4.37(q,J=7.1Hz,2H),5.51(s,2H)
中間体7 0.94(t,J=7.4Hz,3H),
1.40(t,J=7.2Hz,3H),1.51−1.63(m,2H), 2.61(t,J=7.2Hz,2H),
4.39(q,J=7.2Hz,2H),5.64(s,2H),
7.13(s,1H)
中間体8 1.41(t,J=7.2Hz,3H),4.29−4.36(m,2H), 4.42(q,J=7.2Hz,2H),4.61−4.69(m,2H), 4.76−4.83(m,1H),5.92(s,2H),
7.15(s,1H)
中間体9 1.25(t,3H,J=7.2Hz),1.40(t,3H,J=7.2Hz), 2.19(s,3H),2.67(q,2H,J=7.2Hz),
4.35(q,2H,J=7.2Hz),5.55(s,2H),
6.74(s,1H)
中間体10 1.34−1.42(m,6H),2.21(s,3H),
4.19(q,2H,J=7.2Hz),4.34(q,2H,J=7.2Hz), 5.47(s,2H),6.23(s,1H)
中間体11 1.39(t,3H,J=7.2Hz),4.41(q,2H,J=7.2Hz), 5.98(s,2H),7.14(s,1H)
中間体12 1.42(t,3H,J=7.2Hz),2.17(s,3H),
2.27(s,3H),4.43(q,2H,J=7.2Hz),
5.52(s,2H)
中間体13 1.38(t,3H,J=7.2Hz),2.23(s,3H),
4.36(q,2H,J=7.2Hz),5.54(s,2H),
6.80(s,1H)
中間体14 1.40(t,3H,J=7.2Hz),2.22(s,3H),
3.21(s,3H),4.40(q,2H,J=7.2Hz),
5.64(s,2H),7.18(s,1H)
中間体15 1.40(t,J=7.2Hz,3H),3.40(s,3H),
4.41(q,J=7.2Hz,2H),5.87(s,2H),
7.17(s,1H)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第5表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第5表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1
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H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、(Pr−cyc)CH2CH2、(Bu−cyc)CH2CH2、(Pen−cyc)CH2CH2、(Hex−cyc)CH2CH2、(Pr−cyc)OCH2、(Bu−cyc)OCH2、(Pen−cyc)OCH2、(Hex−cyc)OCH2、(Pr−cyc)OCH2CH2、(Bu−cyc)OCH2CH2、(Pen−cyc)OCH2CH2、(Hex−cyc)OCH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2OCH=CH2、CH2OCH=CHMe、CH2OCH=CHEt、CH2OCH=CMe2、CH2OCH=CEt2、CH2OCMe=CH2、CH2OCMe=CHMe、CH2OCMe=CMe2、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CHEt、CH2OCH2CMe=CH2、CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CMe2、CH2OCHMeCH=CH2、CH2OCH2CMe=CHMe、CH2OCHMeCH=CHMe、CH2OCH2CMe=CHEt、CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2OCH2CMe=CMe2、CH2OCH=C=CH2、CH2CH2OCH=CH2、CH2CH2OCH=CHMe、CH2CH2OCH=CHEt、CH2CH2OCH=CMe2、CH2CH2OCH=CEt2、CH2CH2OCMe=CH2、CH2CH2OCMe=CHMe、CH2CH2OCMe=CMe2、CH2CH2OCH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CHEt、CH2CH2OCH2CMe=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CMe2、CH2CH2OCHMeCH=CH2、CH2CH2OCH2CMe=CHMe、CH2CH2OCHMeCH=CHMe、CH2CH2OCH2CMe=CHEt、CH2CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2OCH2CMe=CMe2、CH2CH2OCH=C=CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CH2OC≡CEt、CH2OCH2C≡CH、CH2OCH2C≡CMe、CH2OCH2C≡CEt、CH2OCH2CH2C≡CH、CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCHMeC≡CMe、CH2CH2OC≡CH、CH2CH2OC≡CMe、CH2CH2OC≡CEt、CH2CH2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCH2C≡CEt、CH2CH2OCH2CH2C≡CH、CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH2CH2OCHMeC≡CMe、
CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2SCH=CH2、CH2SCH=CHMe、CH2SCH=CHEt、CH2SCH=CMe2、CH2SCH=CEt2、CH2SCMe=CH2、CH2SCMe=CHMe、CH2SCMe=CMe2、CH2SCH2CH=CH2、CH2SCH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CHEt、CH2SCH2CMe=CH2、CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CMe2、CH2SCHMeCH=CH2、CH2SCH2CMe=CHMe、CH2SCHMeCH=CHMe、CH2SCH2CMe=CHEt、CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2SCH2CMe=CMe2、CH2SCH=C=CH2、CH2CH2SCH=CH2、CH2CH2SCH=CHMe、CH2CH2SCH=CHEt、CH2CH2SCH=CMe2、CH2CH2SCH=CEt2、CH2CH2SCMe=CH2、CH2CH2SCMe=CHMe、CH2CH2SCMe=CMe2、CH2CH2SCH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CHEt、CH2CH2SCH2CMe=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CMe2、CH2CH2SCHMeCH=CH2、CH2CH2SCH2CMe=CHMe、CH2CH2SCHMeCH=CHMe、CH2CH2SCH2CMe=CHEt、CH2CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2SCH2CMe=CMe2、CH2CH2SCH=C=CH2、CH2SCH2C≡CMe、CH2SCH2C≡CEt、CH2SCH2CH2C≡CH、CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2SCHMeC≡CH、CH2SCHMeC≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CEt、CH2CH2SCH2CH2C≡CH、CH2CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2CH2SCHMeC≡CH、CH2CH2SCHMeC≡CMe、CH2SCH2F、CH2SCH2Cl、CH2SCH2Br、CH2SCH2I、CH2SCHF2、CH2SCHCl2、CH2SCHBr2、CH2SCF3、CH2SCCl3、CH2SCBr3、CH2SCClF2、CH2SCBrF2、CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2、CF3CH2SCH2、CF3CF2SCH2、CF3CF2CF2SCH2、ClCH2CH2SCH2、BrCH2CH2SCH2、CCl3CH2SCH2、CF3CH2CH2SCH2、CCl3CH2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2SCH2、FCH2CH2CH2SCH2、CF3CF2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2、CH2CH2SCH2F、CH2CH2SCH2Cl、CH2CH2SCH2Br、CH2CH2SCH2I、CH2CH2SCHF2、CH2CH2SCHCl2、CH2CH2SCHBr2、CH2CH2SCF3、CH2CH2SCCl3、CH2CH2SCBr3、CH2CH2SCClF2、CH2CH2SCBrF2、CH2CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2CH2、CF3CH2SCH2CH2、CF3CF2SCH2CH2、CF3CF2CF2SCH2CH2、ClCH2CH2SCH2CH2、BrCH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2SCH2CH2、CF3CH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2SCH2CH2、FCH2CH2CH2SCH2CH2、CF3CF2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2CH2、(Pr−cyc)SCH2、(Bu−cyc)SCH2、(Pen−cyc)SCH2、(Hex−cyc)SCH2、(Pr−cyc)SCH2CH2、(Bu−cyc)SCH2CH2、(Pen−cyc)SCH2CH2、(Hex−cyc)SCH2CH2、
CH2S(O)Me、CH2S(O)Et、CH2S(O)Pr−n、CH2S(O)Pr−i、CH2S(O)Bu−n、CH2S(O)Bu−i、CH2S(O)Bu−s、CH2S(O)Bu−t、CH2CH2S(O)Me、CH2CH2S(O)Et、CH2CH2S(O)Pr−n、CH2CH2CH2S(O)Me、CH2CH2CH2S(O)Et、CH2CH2CH2CH2S(O)Me、CH2S(O)CH=CH2、CH2S(O)CH=CHMe、CH2S(O)CH=CHEt、CH2S(O)CH=CMe2、CH2S(O)CH=CEt2、CH2S(O)CMe=CH2、CH2S(O)CMe=CHMe、CH2S(O)CMe=CMe2、CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2S(O)CH=C=CH2、CH2CH2S(O)CH=CH2、CH2CH2S(O)CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH=CEt2、CH2CH2S(O)CMe=CH2、CH2CH2S(O)CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CMe=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CHMeCH=CH2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHMe、CH2CH2S(O)CHMeCH=CHMe、CH2CH2S(O)CH2CMe=CHEt、CH2CH2S(O)CH2CH2CH=CMe2、CH2CH2S(O)CH2CMe=CMe2、CH2CH2S(O)CH=C=CH2、CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CH2C≡CEt、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CH、CH2CH2S(O)CH2CH2C≡CMe、CH2CH2S(O)CHMeC≡CH、CH2CH2S(O)CHMeC≡CMe、CH2S(O)CH2F、CH2S(O)CH2Cl、CH2S(O)CH2Br、CH2S(O)CH2I、CH2S(O)CHF2、CH2S(O)CHCl2、CH2S(O)CHBr2、CH2S(O)CF3、CH2S(O)CCl3、CH2S(O)CBr3、CH2S(O)CClF2、CH2S(O)CBrF2、CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2、CF3CH2S(O)CH2、CF3CF2S(O)CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2、ClCH2CH2S(O)CH2、BrCH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2S(O)CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2、CH2CH2S(O)CH2F、CH2CH2S(O)CH2Cl、CH2CH2S(O)CH2Br、CH2CH2S(O)CH2I、CH2CH2S(O)CHF2、CH2CH2S(O)CHCl2、CH2CH2S(O)CHBr2、CH2CH2S(O)CF3、CH2CH2S(O)CCl3、CH2CH2S(O)CBr3、CH2CH2S(O)CClF2、CH2CH2S(O)CBrF2、CH2CH2FCH2S(O)CH2、CHF2CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2S(O)CH2CH2、CF3CF2CF2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2S(O)CH2CH2、BrCH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2S(O)CH2CH2、CF3CH2CH2S(O)CH2CH2、CCl3CH2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、FCH2CH2CH2S(O)CH2CH2、CF3CF2CH2S(O)CH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2S(O)CH2CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2、(Pr−cyc)S(O)CH2CH2、(Bu−cyc)S(O)CH2CH2、(Pen−cyc)S(O)CH2CH2、(Hex−cyc)S(O)CH2CH2、
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チオフェン−2−イルメチルチオメチル基、チオフェン−3−イルメチルチオメチル基、フラン−2−イルメチルチオメチル基、フラン−3−イルメチルチオメチル基、ピロール−2−イルメチルチオメチル基、ピロール−3−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−2−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−4−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−5−イルメチルチオメチル基、チアゾール−2−イルメチルチオメチル基、チアゾール−4−イルメチルチオメチル基、チアゾール−5−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−2−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−4−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−5−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−3−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−4−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルチオメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルチオメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルチオメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルチオメチル基、ピリジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリジン−3−イルメチルチオメチル基、ピリジン−4−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−4−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−5−イルメチルチオメチル基、ピラジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−3−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−4−イルメチルチオメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルチオメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルチオメチル基、
チオフェン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、
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CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−n、CH2CO2Pr−i、CH2CO2Bu−n、CH2CO2Bu−i、CH2CO2Bu−s、CH2CO2Bu−t、CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2、CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CH2CO2Pr−n、CH2CH2CO2Pr−i、CH2CH2CO2Bu−n、CH2CH2CO2Bu−i、CH2CH2CO2Bu−s、CH2CH2CO2Bu−t、CH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2、CH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2、Me2NC(O)CH2、Et2NC(O)CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2、Me2NC(O)CH2CH2、Et2NC(O)CH2CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2CH2、
Me2NSO2CH2、Et2NSO2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2、Me2NSO2CH2CH2、Et2NSO2CH2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2CH2、CH2OCH2CO2Me、CH2OCH2CO2Et、CH2OCH2CO2Pr−n、CH2OCH2CO2Pr−i、CH2OCH2CO2Bu−n、CH2OCH2CO2Bu−i、CH2OCH2CO2Bu−s、CH2OCH2CO2Bu−t、CH2OCH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Me、CH2OCH2CH2CO2Et、CH2OCH2CH2CO2Pr−n、CH2OCH2CH2CO2Pr−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−n、CH2OCH2CH2CO2Bu−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−s、CH2OCH2CH2CO2Bu−t、CH2OCH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2OCH2、
CH2C(O)Ph、CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2C(O)(4−CN−Ph)、CH2CH2C(O)Ph、CH2CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2CH2C(O)(4−CN−Ph)、
HC(O)、C(O)Me、C(O)Et、C(O)Pr−n、C(O)Pr−i、C(O)Bu−n、C(O)Bu−i、C(O)Bu−s、C(O)Bu−t、C(O)Pen−n、Et2CHC(O)、C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)、Me(Bu−n)CHC(O)、Et(Pr−n)CHC(O)、Me2CHCH2CH2C(O)、CH=CH2C(O)、C(O)CH=CHMe、C(O)CH=CHEt、C(O)CH=CMe2、C(O)CH=CEt2、C(O)CMe=CH2、C(O)CMe=CHMe、C(O)CMe=CMe2、C(O)CH2CH=CH2、C(O)CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CHEt、C(O)CH2CMe=CH2、C(O)CH2CH2CH=CH2、C(O)CH2CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CMe2、C(O)CHMeCH=CH2、C(O)CH2CMe=CHMe、C(O)CHMeCH=CHMe、C(O)CH2CMe=CHEt、C(O)CH2CH2CH=CMe2、C(O)CH2CMe=CMe2、C(O)CH=C=CH2、C(O)C≡CH、C(O)C≡CMe、C(O)C≡CEt、C(O)CH2C≡CH、C(O)CH2C≡CMe、C(O)CH2C≡CEt、C(O)CH2CH2C≡CH、C(O)CH2CH2C≡CMe、C(O)CHMeC≡CH、C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)、CHF2CH2C(O)、CF3CH2C(O)、CF3CF2C(O)、CF3CF2CF2C(O)、ClCH2CH2C(O)、BrCH2CH2C(O)、CCl3CH2C(O)、CF3CH2CH2C(O)、CCl3CH2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2C(O)、FCH2CH2CH2C(O)、CF3CF2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2CH2C(O)、
C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、C(O)(2,6−Cl2−Ph)、C(O)(2,3−Cl2−Ph)、C(O)(2,5−Cl2−Ph)、C(O)(2−F−Ph)、C(O)(3−F−Ph)、C(O)(4−F−Ph)、C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、C(O)(2−Br−Ph)、C(O)(3−Br−Ph)、C(O)(4−Br−Ph)、C(O)(2−Me−Ph)、C(O)(3−Me−Ph)、C(O)(4−Me−Ph)、C(O)(2,4−Me2−Ph)、C(O)(3,5−Me2−Ph)、C(O)(2,6−Me2−Ph)、C(O)(2,3−Me2−Ph)、C(O)(2,5−Me2−Ph)、C(O)(2−MeO−Ph)、C(O)(3−MeO−Ph)、C(O)(4−MeO−Ph)、C(O)(2−CF3−Ph)、C(O)(3−CF3−Ph)、C(O)(4−CF3−Ph)、C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、C(O)(2−NO2−Ph)、C(O)(3−NO2−Ph)、C(O)(4−NO2−Ph)、C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、C(O)(2−CN−Ph)、C(O)(3−CN−Ph)、C(O)(4−CN−Ph)、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、CO2Bu−n、CO2Bu−i、CO2Bu−s、CO2Bu−t、CO2Pen−n、Et2CHOC(O)、CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)、Me(Bu−n)CHOC(O)、Et(Pr−n)CHOC(O)、Me2CHCH2CH2OC(O)、CO2CH=CH2、CO2CH=CHMe、CO2CH2CH=CH2、CO2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CHEt、CO2CH2CMe=CH2、CO2CH2CH2CH=CH2、CO2CH2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CMe2、CO2CHMeCH=CH2、CO2CH2CMe=CHMe、CO2CHMeCH=CHMe、CO2CH2CMe=CHEt、CO2CH2CH2CH=CMe2、CO2CH2CMe=CMe2、CO2CH=C=CH2、CO2C≡CH、CH2C≡CH、CO2CH2C≡CMe、CO2CH2C≡CEt、CO2CH2CH2C≡CH、CO2CH2CH2C≡CMe、CO2CHMeC≡CH、CO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)、CHF2CH2OC(O)、CF3CH2OC(O)、CF3CF2OC(O)、CF3CF2CF2OC(O)、ClCH2CH2OC(O)、BrCH2CH2OC(O)、CCl3CH2OC(O)、CF3CH2CH2OC(O)、CCl3CH2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2OC(O)、FCH2CH2CH2OC(O)、CF3CF2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)、
CO2Pr−cyc、CO2Bu−cyc、CO2Pen−cyc、CO2Hex−cyc、CO2Ph、CO2(2−Cl−Ph)、CO2(3−Cl−Ph)、CO2(4−Cl−Ph)、CO2(2,4−Cl2−Ph)、CO2(3,5−Cl2−Ph)、CO2(2,6−Cl2−Ph)、CO2(2,3−Cl2−Ph)、CO2(2,5−Cl2−Ph)、CO2(2−F−Ph)、CO2(3−F−Ph)、CO2(4−F−Ph)、CO2(2−F−4−Cl−Ph)、CO2(2−Br−Ph)、CO2(3−Br−Ph)、CO2(4−Br−Ph)、CO2(2−Me−Ph)、CO2(3−Me−Ph)、CO2(4−Me−Ph)、CO2(2,4−Me2−Ph)、CO2(3,5−Me2−Ph)、CO2(2,6−Me2−Ph)、CO2(2,3−Me2−Ph)、CO2(2,5−Me2−Ph)、CO2(2−MeO−Ph)、CO2(3−MeO−Ph)、CO2(4−MeO−Ph)、CO2(2−CF3−Ph)、CO2(3−CF3−Ph)、CO2(4−CF3−Ph)、CO2(2,4,6−Cl3−Ph)、CO2(2,3,5−Cl3−Ph)、CO2(2,3,4−Cl3−Ph)、CO2(2−NO2−Ph)、CO2(3−NO2−Ph)、CO2(4−NO2−Ph)、CO2(2,4−(NO2)2−Ph)、CO2(2−CN−Ph)、CO2(3−CN−Ph)、CO2(4−CN−Ph)、Me2NC(O)、Et2NC(O)、(Pr−n)2NC(O)、(Pr−i)2NC(O)、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、
PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
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本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001ないし50kg程度、好ましくは0.01ないし10kg程度が適当である。
R1
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H、Me、Et、Pr−n、Pr−i、Bu−n、Bu−i、Bu−s、Bu−t、Pen−n、CHEt2、Hex−n、CHMe(Pr−n)、CHMe(Bu−n)、CHEt(Pr−n)、CH2CH2CHMe2、CH=CH2、CH=CHMe、CH=CHEt、CH=CMe2、CH=CEt2、CMe=CH2、CMe=CHMe、CMe=CMe2、CH2CH=CH2、CH2CH=CHMe、CH2CH=CHEt、CH2CMe=CH2、CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH=CHMe、CH2CH=CMe2、CHMeCH=CH2、CH2CMe=CHMe、CHMeCH=CHMe、CH2CMe=CHEt、CH2CH2CH=CMe2、CH2CMe=CMe2、CH=C=CH2、C≡CH、C≡CMe、C≡CEt、CH2C≡CH、CH2C≡CMe、CH2C≡CEt、CH2CH2C≡CH、CH2CH2C≡CMe、CHMeC≡CH、CHMeC≡CMe、CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CHF2、CHCl2、CHBr2、CF3、CCl3、CBr3、CClF2、CBrF2、CH2FCH2、CHF2CH2、CF3CH2、CF3CF2、CF3CF2CF2、ClCH2CH2、BrCH2CH2、CCl3CH2、CF3CH2CH2、CCl3CH2CH2、ClCH2CH2CH2、FCH2CH2CH2、CF3CF2CH2、ClCH2CH2CH2CH2、Pr−cyc、Bu−cyc、Pen−cyc、Hex−cyc、(Pr−cyc)CH2、(Bu−cyc)CH2、(Pen−cyc)CH2、(Hex−cyc)CH2、(Pr−cyc)CH2CH2、(Bu−cyc)CH2CH2、(Pen−cyc)CH2CH2、(Hex−cyc)CH2CH2、(Pr−cyc)OCH2、(Bu−cyc)OCH2、(Pen−cyc)OCH2、(Hex−cyc)OCH2、(Pr−cyc)OCH2CH2、(Bu−cyc)OCH2CH2、(Pen−cyc)OCH2CH2、(Hex−cyc)OCH2CH2、CH2OMe、CH2OEt、CH2OPr−n、CH2OPr−i、CH2OBu−n、CH2OBu−i、CH2OBu−s、CH2OBu−t、CH2CH2OMe、CH2CH2OEt、CH2CH2OPr−n、CH2CH2CH2OMe、CH2CH2CH2OEt、CH2CH2CH2CH2OMe、CH2OCH=CH2、CH2OCH=CHMe、CH2OCH=CHEt、CH2OCH=CMe2、CH2OCH=CEt2、CH2OCMe=CH2、CH2OCMe=CHMe、CH2OCMe=CMe2、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CHEt、CH2OCH2CMe=CH2、CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2OCH2CH=CMe2、CH2OCHMeCH=CH2、CH2OCH2CMe=CHMe、CH2OCHMeCH=CHMe、CH2OCH2CMe=CHEt、CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2OCH2CMe=CMe2、CH2OCH=C=CH2、CH2CH2OCH=CH2、CH2CH2OCH=CHMe、CH2CH2OCH=CHEt、CH2CH2OCH=CMe2、CH2CH2OCH=CEt2、CH2CH2OCMe=CH2、CH2CH2OCMe=CHMe、CH2CH2OCMe=CMe2、CH2CH2OCH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CHEt、CH2CH2OCH2CMe=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CH2、CH2CH2OCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2OCH2CH=CMe2、CH2CH2OCHMeCH=CH2、CH2CH2OCH2CMe=CHMe、CH2CH2OCHMeCH=CHMe、CH2CH2OCH2CMe=CHEt、CH2CH2OCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2OCH2CMe=CMe2、CH2CH2OCH=C=CH2、CH2OC≡CH、CH2OC≡CMe、CH2OC≡CEt、CH2OCH2C≡CH、CH2OCH2C≡CMe、CH2OCH2C≡CEt、CH2OCH2CH2C≡CH、CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2OCHMeC≡CH、CH2OCHMeC≡CMe、CH2CH2OC≡CH、CH2CH2OC≡CMe、CH2CH2OC≡CEt、CH2CH2OCH2C≡CH、CH2CH2OCH2C≡CMe、CH2CH2OCH2C≡CEt、CH2CH2OCH2CH2C≡CH、CH2CH2OCH2CH2C≡CMe、CH2CH2OCHMeC≡CH、CH2CH2OCHMeC≡CMe、
CH2SMe、CH2SEt、CH2SPr−n、CH2SPr−i、CH2SBu−n、CH2SBu−i、CH2SBu−s、CH2SBu−t、CH2CH2SMe、CH2CH2SEt、CH2CH2SPr−n、CH2CH2CH2SMe、CH2CH2CH2SEt、CH2CH2CH2CH2SMe、CH2SCH=CH2、CH2SCH=CHMe、CH2SCH=CHEt、CH2SCH=CMe2、CH2SCH=CEt2、CH2SCMe=CH2、CH2SCMe=CHMe、CH2SCMe=CMe2、CH2SCH2CH=CH2、CH2SCH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CHEt、CH2SCH2CMe=CH2、CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2SCH2CH=CMe2、CH2SCHMeCH=CH2、CH2SCH2CMe=CHMe、CH2SCHMeCH=CHMe、CH2SCH2CMe=CHEt、CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2SCH2CMe=CMe2、CH2SCH=C=CH2、CH2CH2SCH=CH2、CH2CH2SCH=CHMe、CH2CH2SCH=CHEt、CH2CH2SCH=CMe2、CH2CH2SCH=CEt2、CH2CH2SCMe=CH2、CH2CH2SCMe=CHMe、CH2CH2SCMe=CMe2、CH2CH2SCH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CHEt、CH2CH2SCH2CMe=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CH2、CH2CH2SCH2CH2CH=CHMe、CH2CH2SCH2CH=CMe2、CH2CH2SCHMeCH=CH2、CH2CH2SCH2CMe=CHMe、CH2CH2SCHMeCH=CHMe、CH2CH2SCH2CMe=CHEt、CH2CH2SCH2CH2CH=CMe2、CH2CH2SCH2CMe=CMe2、CH2CH2SCH=C=CH2、CH2SCH2C≡CMe、CH2SCH2C≡CEt、CH2SCH2CH2C≡CH、CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2SCHMeC≡CH、CH2SCHMeC≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CMe、CH2CH2SCH2C≡CEt、CH2CH2SCH2CH2C≡CH、CH2CH2SCH2CH2C≡CMe、CH2CH2SCHMeC≡CH、CH2CH2SCHMeC≡CMe、CH2SCH2F、CH2SCH2Cl、CH2SCH2Br、CH2SCH2I、CH2SCHF2、CH2SCHCl2、CH2SCHBr2、CH2SCF3、CH2SCCl3、CH2SCBr3、CH2SCClF2、CH2SCBrF2、CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2、CF3CH2SCH2、CF3CF2SCH2、CF3CF2CF2SCH2、ClCH2CH2SCH2、BrCH2CH2SCH2、CCl3CH2SCH2、CF3CH2CH2SCH2、CCl3CH2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2SCH2、FCH2CH2CH2SCH2、CF3CF2CH2SCH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2、CH2CH2SCH2F、CH2CH2SCH2Cl、CH2CH2SCH2Br、CH2CH2SCH2I、CH2CH2SCHF2、CH2CH2SCHCl2、CH2CH2SCHBr2、CH2CH2SCF3、CH2CH2SCCl3、CH2CH2SCBr3、CH2CH2SCClF2、CH2CH2SCBrF2、CH2CH2FCH2SCH2、CHF2CH2SCH2CH2、CF3CH2SCH2CH2、CF3CF2SCH2CH2、CF3CF2CF2SCH2CH2、ClCH2CH2SCH2CH2、BrCH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2SCH2CH2、CF3CH2CH2SCH2CH2、CCl3CH2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2SCH2CH2、FCH2CH2CH2SCH2CH2、CF3CF2CH2SCH2CH2、ClCH2CH2CH2CH2SCH2CH2、(Pr−cyc)SCH2、(Bu−cyc)SCH2、(Pen−cyc)SCH2、(Hex−cyc)SCH2、(Pr−cyc)SCH2CH2、(Bu−cyc)SCH2CH2、(Pen−cyc)SCH2CH2、(Hex−cyc)SCH2CH2、
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チオフェン−2−イルメチルチオメチル基、チオフェン−3−イルメチルチオメチル基、フラン−2−イルメチルチオメチル基、フラン−3−イルメチルチオメチル基、ピロール−2−イルメチルチオメチル基、ピロール−3−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−2−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−4−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−5−イルメチルチオメチル基、チアゾール−2−イルメチルチオメチル基、チアゾール−4−イルメチルチオメチル基、チアゾール−5−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−2−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−4−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−5−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−3−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−4−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルチオメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルチオメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルチオメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルチオメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルチオメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルチオメチル基、ピリジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリジン−3−イルメチルチオメチル基、ピリジン−4−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−4−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−5−イルメチルチオメチル基、ピラジン−2−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−3−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−4−イルメチルチオメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルチオメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルチオメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルチオメチル基、
チオフェン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チオフェン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、フラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピロール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、オキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、チアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イミダゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソオキサゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、イソチアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,4−トリアゾール−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3−トリアゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリミジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、ピラジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、ピリダジン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,3,5−トリアジン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−5−イルメチルスルフィニルメチル基、1,2,4−トリアジン−6−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−3−イルメチルスルフィニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−4−イルメチルスルフィニルメチル基、1,4−ジオキサン−2−イルメチルスルフィニルメチル基、
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CH2C(O)Pr−cyc、CH2C(O)Bu−cyc、CH2C(O)Pen−cyc、CH2C(O)Hex−cyc、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2CO2Pr−n、CH2CO2Pr−i、CH2CO2Bu−n、CH2CO2Bu−i、CH2CO2Bu−s、CH2CO2Bu−t、CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2、CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2、CH2CH2CO2Me、CH2CH2CO2Et、CH2CH2CO2Pr−n、CH2CH2CO2Pr−i、CH2CH2CO2Bu−n、CH2CH2CO2Bu−i、CH2CH2CO2Bu−s、CH2CH2CO2Bu−t、CH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2、CH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2、Me2NC(O)CH2、Et2NC(O)CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2、Me2NC(O)CH2CH2、Et2NC(O)CH2CH2、(Pr−n)2NC(O)CH2CH2、(Pr−i)2NC(O)CH2CH2、
Me2NSO2CH2、Et2NSO2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2、Me2NSO2CH2CH2、Et2NSO2CH2CH2、(Pr−n)2NSO2CH2CH2、(Pr−i)2NSO2CH2CH2、CH2OCH2CO2Me、CH2OCH2CO2Et、CH2OCH2CO2Pr−n、CH2OCH2CO2Pr−i、CH2OCH2CO2Bu−n、CH2OCH2CO2Bu−i、CH2OCH2CO2Bu−s、CH2OCH2CO2Bu−t、CH2OCH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Me、CH2OCH2CH2CO2Et、CH2OCH2CH2CO2Pr−n、CH2OCH2CH2CO2Pr−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−n、CH2OCH2CH2CO2Bu−i、CH2OCH2CH2CO2Bu−s、CH2OCH2CH2CO2Bu−t、CH2OCH2CH2CO2Pen−n、Et2CHOC(O)CH2CH2OCH2、CH2OCH2CH2CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me(Bu−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Et(Pr−n)CHOC(O)CH2CH2OCH2、Me2CHCH2CH2OC(O)CH2CH2OCH2、
CH2C(O)Ph、CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2C(O)(4−CN−Ph)、CH2CH2C(O)Ph、CH2CH2C(O)(2−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(3,5−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,6−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,5−Cl2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−F−Ph)、CH2CH2C(O)(3−F−Ph)、CH2CH2C(O)(4−F−Ph)、CH2CH2C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、CH2CH2C(O)(2−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Br−Ph)、CH2CH2C(O)(2−Me−Ph)、CH2CH2C(O)(3−Me−Ph)、CH2CH2C(O)(4−Me−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(3,5−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,6−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,5−Me2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−MeO−Ph)、CH2CH2C(O)(3−MeO−Ph)、CH2CH2C(O)(4−MeO−Ph)、CH2CH2C(O)(2−CF3−Ph)、CH2CH2C(O)(3−CF3−Ph)、CH2CH2C(O)(4−CF3−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、CH2CH2C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、CH2CH2C(O)(2−NO2−Ph)、CH2CH2C(O)(3−NO2−Ph)、CH2CH2C(O)(4−NO2−Ph)、CH2CH2C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、CH2CH2C(O)(2−CN−Ph)、CH2CH2C(O)(3−CN−Ph)、CH2CH2C(O)(4−CN−Ph)、
HC(O)、C(O)Me、C(O)Et、C(O)Pr−n、C(O)Pr−i、C(O)Bu−n、C(O)Bu−i、C(O)Bu−s、C(O)Bu−t、C(O)Pen−n、Et2CHC(O)、C(O)Hex−n、Me(Pr−n)CHC(O)、Me(Bu−n)CHC(O)、Et(Pr−n)CHC(O)、Me2CHCH2CH2C(O)、CH=CH2C(O)、C(O)CH=CHMe、C(O)CH=CHEt、C(O)CH=CMe2、C(O)CH=CEt2、C(O)CMe=CH2、C(O)CMe=CHMe、C(O)CMe=CMe2、C(O)CH2CH=CH2、C(O)CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CHEt、C(O)CH2CMe=CH2、C(O)CH2CH2CH=CH2、C(O)CH2CH2CH=CHMe、C(O)CH2CH=CMe2、C(O)CHMeCH=CH2、C(O)CH2CMe=CHMe、C(O)CHMeCH=CHMe、C(O)CH2CMe=CHEt、C(O)CH2CH2CH=CMe2、C(O)CH2CMe=CMe2、C(O)CH=C=CH2、C(O)C≡CH、C(O)C≡CMe、C(O)C≡CEt、C(O)CH2C≡CH、C(O)CH2C≡CMe、C(O)CH2C≡CEt、C(O)CH2CH2C≡CH、C(O)CH2CH2C≡CMe、C(O)CHMeC≡CH、C(O)CHMeC≡CMe、CH2FCH2C(O)、CHF2CH2C(O)、CF3CH2C(O)、CF3CF2C(O)、CF3CF2CF2C(O)、ClCH2CH2C(O)、BrCH2CH2C(O)、CCl3CH2C(O)、CF3CH2CH2C(O)、CCl3CH2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2C(O)、FCH2CH2CH2C(O)、CF3CF2CH2C(O)、ClCH2CH2CH2CH2C(O)、
C(O)Pr−cyc、C(O)Bu−cyc、C(O)Pen−cyc、C(O)Hex−cyc、C(O)Ph、C(O)(2−Cl−Ph)、C(O)(3−Cl−Ph)、C(O)(4−Cl−Ph)、C(O)(2,4−Cl2−Ph)、C(O)(3,5−Cl2−Ph)、C(O)(2,6−Cl2−Ph)、C(O)(2,3−Cl2−Ph)、C(O)(2,5−Cl2−Ph)、C(O)(2−F−Ph)、C(O)(3−F−Ph)、C(O)(4−F−Ph)、C(O)(2−F−4−Cl−Ph)、C(O)(2−Br−Ph)、C(O)(3−Br−Ph)、C(O)(4−Br−Ph)、C(O)(2−Me−Ph)、C(O)(3−Me−Ph)、C(O)(4−Me−Ph)、C(O)(2,4−Me2−Ph)、C(O)(3,5−Me2−Ph)、C(O)(2,6−Me2−Ph)、C(O)(2,3−Me2−Ph)、C(O)(2,5−Me2−Ph)、C(O)(2−MeO−Ph)、C(O)(3−MeO−Ph)、C(O)(4−MeO−Ph)、C(O)(2−CF3−Ph)、C(O)(3−CF3−Ph)、C(O)(4−CF3−Ph)、C(O)(2,4,6−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,5−Cl3−Ph)、C(O)(2,3,4−Cl3−Ph)、C(O)(2−NO2−Ph)、C(O)(3−NO2−Ph)、C(O)(4−NO2−Ph)、C(O)(2,4−(NO2)2−Ph)、C(O)(2−CN−Ph)、C(O)(3−CN−Ph)、C(O)(4−CN−Ph)、CO2Me、CO2Et、CO2Pr−n、CO2Pr−i、CO2Bu−n、CO2Bu−i、CO2Bu−s、CO2Bu−t、CO2Pen−n、Et2CHOC(O)、CO2Hex−n、Me(Pr−n)CHOC(O)、Me(Bu−n)CHOC(O)、Et(Pr−n)CHOC(O)、Me2CHCH2CH2OC(O)、CO2CH=CH2、CO2CH=CHMe、CO2CH2CH=CH2、CO2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CHEt、CO2CH2CMe=CH2、CO2CH2CH2CH=CH2、CO2CH2CH2CH=CHMe、CO2CH2CH=CMe2、CO2CHMeCH=CH2、CO2CH2CMe=CHMe、CO2CHMeCH=CHMe、CO2CH2CMe=CHEt、CO2CH2CH2CH=CMe2、CO2CH2CMe=CMe2、CO2CH=C=CH2、CO2C≡CH、CH2C≡CH、CO2CH2C≡CMe、CO2CH2C≡CEt、CO2CH2CH2C≡CH、CO2CH2CH2C≡CMe、CO2CHMeC≡CH、CO2CHMeC≡CMe、CH2FCH2OC(O)、CHF2CH2OC(O)、CF3CH2OC(O)、CF3CF2OC(O)、CF3CF2CF2OC(O)、ClCH2CH2OC(O)、BrCH2CH2OC(O)、CCl3CH2OC(O)、CF3CH2CH2OC(O)、CCl3CH2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2OC(O)、FCH2CH2CH2OC(O)、CF3CF2CH2OC(O)、ClCH2CH2CH2CH2OC(O)、
CO2Pr−cyc、CO2Bu−cyc、CO2Pen−cyc、CO2Hex−cyc、CO2Ph、CO2(2−Cl−Ph)、CO2(3−Cl−Ph)、CO2(4−Cl−Ph)、CO2(2,4−Cl2−Ph)、CO2(3,5−Cl2−Ph)、CO2(2,6−Cl2−Ph)、CO2(2,3−Cl2−Ph)、CO2(2,5−Cl2−Ph)、CO2(2−F−Ph)、CO2(3−F−Ph)、CO2(4−F−Ph)、CO2(2−F−4−Cl−Ph)、CO2(2−Br−Ph)、CO2(3−Br−Ph)、CO2(4−Br−Ph)、CO2(2−Me−Ph)、CO2(3−Me−Ph)、CO2(4−Me−Ph)、CO2(2,4−Me2−Ph)、CO2(3,5−Me2−Ph)、CO2(2,6−Me2−Ph)、CO2(2,3−Me2−Ph)、CO2(2,5−Me2−Ph)、CO2(2−MeO−Ph)、CO2(3−MeO−Ph)、CO2(4−MeO−Ph)、CO2(2−CF3−Ph)、CO2(3−CF3−Ph)、CO2(4−CF3−Ph)、CO2(2,4,6−Cl3−Ph)、CO2(2,3,5−Cl3−Ph)、CO2(2,3,4−Cl3−Ph)、CO2(2−NO2−Ph)、CO2(3−NO2−Ph)、CO2(4−NO2−Ph)、CO2(2,4−(NO2)2−Ph)、CO2(2−CN−Ph)、CO2(3−CN−Ph)、CO2(4−CN−Ph)、Me2NC(O)、Et2NC(O)、(Pr−n)2NC(O)、(Pr−i)2NC(O)、
SO2Me、SO2Et、SO2Pr−n、SO2Pr−i、SO2Bu−n、SO2Bu−i、SO2Bu−s、SO2Bu−t、SO2Pen−n、Et2CHSO2、SO2Hex−n、Me(Pr−n)CHSO2、Me(Bu−n)CHSO2、Et(Pr−n)CHSO2、Me2CHCH2CH2SO2、SO2CH=CH2、SO2CH=CHMe、SO2CH=CHEt、SO2CH=CMe2、SO2CH=CEt2、SO2CMe=CH2、SO2CMe=CHMe、SO2CMe=CMe2、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CHEt、SO2CH2CMe=CH2、SO2CH2CH2CH=CH2、SO2CH2CH2CH=CHMe、SO2CH2CH=CMe2、SO2CHMeCH=CH2、SO2CH2CMe=CHMe、SO2CHMeCH=CHMe、SO2CH2CMe=CHEt、SO2CH2CH2CH=CMe2、SO2CH2CMe=CMe2、SO2CH=C=CH2、SO2C≡CH、SO2C≡CMe、SO2C≡CEt、SO2CH2C≡CH、SO2CH2C≡CMe、SO2CH2C≡CEt、SO2CH2CH2C≡CH、SO2CH2CH2C≡CMe、SO2CHMeC≡CH、SO2CHMeC≡CMe、SO2CH2F、SO2CH2Cl、SO2CH2Br、SO2CH2I、SO2CHF2、SO2CHCl2、SO2CHBr2、SO2CF3、SO2CCl3、SO2CBr3、SO2CClF2、SO2CBrF2、CH2FCH2SO2、CHF2CH2SO2、CF3CH2SO2、CF3CF2SO2、CF3CF2CF2SO2、ClCH2CH2SO2、BrCH2CH2SO2、CCl3CH2SO2、CF3CH2CH2SO2、CCl3CH2CH2SO2、ClCH2CH2CH2SO2、FCH2CH2CH2SO2、CF3CF2CH2SO2、ClCH2CH2CH2CH2SO2、
PhSO2、(2−Cl−Ph)SO2、(3−Cl−Ph)SO2、(4−Cl−Ph)SO2、(2,4−Cl2−Ph)SO2、(3,5−Cl2−Ph)SO2、(2,6−Cl2−Ph)SO2、(2,3−Cl2−Ph)SO2、(2,5−Cl2−Ph)SO2、(2−F−Ph)SO2、(3−F−Ph)SO2、(4−F−Ph)SO2、(2−F−4−Cl−Ph)SO2、(2−Br−Ph)SO2、(3−Br−Ph)SO2、(4−Br−Ph)SO2、(2−Me−Ph)SO2、(3−Me−Ph)SO2、(4−Me−Ph)SO2、(2,4−Me2−Ph)SO2、(3,5−Me2−Ph)SO2、(2,6−Me2−Ph)SO2、(2,3−Me2−Ph)SO2、(2,5−Me2−Ph)SO2、(2−MeO−Ph)SO2、(3−MeO−Ph)SO2、(4−MeO−Ph)SO2、(2−CF3−Ph)SO2、(3−CF3−Ph)SO2、(4−CF3−Ph)SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)SO2、(2−NO2−Ph)SO2、(3−NO2−Ph)SO2、(4−NO2−Ph)SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)SO2、(2−CN−Ph)SO2、(3−CN−Ph)SO2、(4−CN−Ph)SO2、PhCH2SO2、(2−Cl−Ph)CH2SO2、(3−Cl−Ph)CH2SO2、(4−Cl−Ph)CH2SO2、(2,4−Cl2−Ph)CH2SO2、(3,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,6−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,3−Cl2−Ph)CH2SO2、(2,5−Cl2−Ph)CH2SO2、(2−F−Ph)CH2SO2、(3−F−Ph)CH2SO2、(4−F−Ph)CH2SO2、(2−F−4−Cl−Ph)CH2SO2、(2−Br−Ph)CH2SO2、(3−Br−Ph)CH2SO2、(4−Br−Ph)CH2SO2、(2−Me−Ph)CH2SO2、(3−Me−Ph)CH2SO2、(4−Me−Ph)CH2SO2、(2,4−Me2−Ph)CH2SO2、(3,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2,6−Me2−Ph)CH2SO2、(2,3−Me2−Ph)CH2SO2、(2,5−Me2−Ph)CH2SO2、(2−MeO−Ph)CH2SO2、(3−MeO−Ph)CH2SO2、(4−MeO−Ph)CH2SO2、(2−CF3−Ph)CH2SO2、(3−CF3−Ph)CH2SO2、(4−CF3−Ph)CH2SO2、(2,4,6−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,5−Cl3−Ph)CH2SO2、(2,3,4−Cl3−Ph)CH2SO2、(2−NO2−Ph)CH2SO2、(3−NO2−Ph)CH2SO2、(4−NO2−Ph)CH2SO2、(2,4−(NO2)2−Ph)CH2SO2、(2−CN−Ph)CH2SO2、(3−CN−Ph)CH2SO2、(4−CN−Ph)CH2SO2
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本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001ないし50kg程度、好ましくは0.01ないし10kg程度が適当である。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)およびオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)およびタイヌビエ(Echinochloa oryzicola)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)およびタマガヤツリ(Cyperus difformis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)およびアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)およびコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)およびキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)およびアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)およびタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等があげられる。
また、本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれの処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができる。
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、ピラゾレート(pyrazolate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzanid)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名),ビスピリバック(bispyribac)、HSA−961(試験名)、アニロホス(anilofos/一般名)、OK−701(試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、DASH−001(試験名)、AVH−301(試験名)KUH−021(試験名)およびTH−547(試験名)等があげられる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体または液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)および植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05ないし20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 0.1ないし80部
固体担体 5ないし98.9部
界面活性剤 1ないし10部
その他 0ないし 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
乳 剤
本発明化合物 0.1ないし30部
液体担体 55ないし95部
界面活性剤 4.9ないし15部
フロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし70部
液体担体 15ないし98.89部
界面活性剤 1ないし12部
その他 0.01ないし30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし90部
固体担体 0ないし98.9部
界面活性剤 1ないし20部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01ないし30部
液体担体 0.1ないし50部
水 50ないし99.89部
その他 0ないし10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01ないし10部
固体担体 90ないし99.99部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
水和剤
本発明化合物 0.1ないし80部
固体担体 5ないし98.9部
界面活性剤 1ないし10部
その他 0ないし 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
乳 剤
本発明化合物 0.1ないし30部
液体担体 55ないし95部
界面活性剤 4.9ないし15部
フロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし70部
液体担体 15ないし98.89部
界面活性剤 1ないし12部
その他 0.01ないし30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル剤
本発明化合物 0.1ないし90部
固体担体 0ないし98.9部
界面活性剤 1ないし20部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01ないし30部
液体担体 0.1ないし50部
水 50ないし99.89部
その他 0ないし10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01ないし10部
固体担体 90ないし99.99部
その他 0ないし10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、または、水で1ないし10000倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 No.1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物 No.1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 No.1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物 No.1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 No.1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
本発明化合物 No.1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 No.1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
本発明化合物 No.1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 No.1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 No.1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粒 剤
本発明化合物 No.1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
なお、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
本発明化合物 No.1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
なお、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第6表に示す。
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第6表に示す。
判定基準
5・・・殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4・・・殺草率 70%以上90%未満
3・・・殺草率 40%以上70%未満
2・・・殺草率 20%以上40%未満
1・・・殺草率 5%以上20%未満
0・・・殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し、25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイおよびコナギが1ないし2葉期に達したとき、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第7表に示す。
5・・・殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4・・・殺草率 70%以上90%未満
3・・・殺草率 40%以上70%未満
2・・・殺草率 20%以上40%未満
1・・・殺草率 5%以上20%未満
0・・・殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイおよびコナギの種子を上記カップに混播し、25ないし30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイおよびコナギが1ないし2葉期に達したとき、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第7表に示す。
〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第8表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第8表に示す。
〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25ないし30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第9表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25ないし30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調整した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第9表に示す。
なお、第6表、第7表、第8表および第9表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:ブラックグラス、H:イチビ、I:ブタクサ、J:アオゲイトウ、K:シロザ、L:イヌタデ、M:ハコベ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 5 2 1 0
2 2.52 5 5 4 0
3 2.52 5 5 4 3
4 2.52 5 5 4 3
5+6a) 2.52 5 5 4 0
7+8b) 2.52 5 5 5 2
9 2.52 3 3 3 0
10+11c)2.52 5 5 5 4
12 2.52 4 4 5 3
13 2.52 4 2 2 0
14 2.52 5 5 4 0
15 2.52 4 4 4 0
16 2.52 5 5 4 0
17 2.52 5 5 5 3
18+19d)2.52 1 4 0 0
20 2.52 1 0 0 0
21 2.52 5 3 2 0
26 2.52 4 2 1 0
27 2.52 5 3 0
28 2.52 5 5 4 3
29 2.52 5 5 5 4
37 2.52 5 5 5 3
―――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
〔第7表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 1 0 0
2 2.52 1 3 3
3 2.52 4 2 3
4 2.52 5 3 4
5+6a) 2.52 5 4 4
7+8b) 2.52 5 4 5
9 2.52 0 3 3
10+11c) 2.52 5 4 5
12 2.52 3 3 4
13 2.52 3 3 3
14 2.52 0 4 3
15 2.52 0 2 3
16 2.52 4 4 4
17 2.52 5 5 5
18+19d) 2.52 3 3 0
21 2.52 0 1 0
27 2.52 1 3 2
28 2.52 5 3 3
29 2.52 5 4 4
37 2.52 5 3 4
―――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
〔第8表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 6.3 2 0 0 2 0 0 0 0 1 0 0 0 2
3 6.3 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 0 0 5 4 5
4 6.3 4 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5 0 1 5 2 5
5+6a) 6.3 5 5 4 0 0 3 4 4 5 5 0 0 0 3 0 5
7+8b) 6.3 5 5 3 1 1 2 5 5 5 5 5 1 2 5 0 5
9 6.3 1 0 0 0 0 0 1 1 5 0 0 0 0 0 0 5
10+11c)6.3 5 5 5 0 1 5 5 5 5 5 5 0 2 5 0 5
12 6.3 0 5 2 0 0 5 4 5 5 4 5 0 0 5 0 5
13 6.3 3 2 0 0 0 5 4 5 5 0 4 0 0 0 0 0
14 6.3 0 4 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
15 6.3 3 5 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5
16 6.3 5 5 0 0 0 4 5 5 5 3 1 0 0 0 0 5
17 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 3 0 5
18+19d)6.3 5 0 0 0 0 5 4 5 5 2 2 0 0 0 0 5
20 6.3 0 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 0 0 0 5
21 6.3 3 5 0 0 3 0 3 3 0 0 0 0 0 0 4
22 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
26 6.3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
27 6.3 5 2 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 3
28 6.3 5 5 5 5 0 5 5 5 5 0 0 5 5
29 6.3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 0 5 5
37 6.3 5 5 4 0 0 0 5 5 5 5 3 0 0 3 0 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
〔第9表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 3 3 0 2 5 0 0 3 2 1 3 1 5
2 6.3 5 4 2 3 4 1 5 5 4 1 1 3 5
3 6.3 5 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 3 4 5 4 5
4 6.3 5 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5
5+6a) 6.3 4 4 4 0 0 4 5 5 5 5 5 3 5 3 0 5
7+8b) 6.3 5 5 4 1 2 4 4 3 5 5 5 3 5 5 0 5
9 6.3 3 1 1 0 0 4 3 0 5 2 5 0 3 0 0 5
10+11c)6.3 5 5 5 1 0 5 5 5 5 5 5 3 5 4 0 5
12 6.3 0 4 3 0 0 4 3 3 5 4 5 1 3 5 0 5
13 6.3 4 1 0 0 0 4 4 3 5 3 5 0 3 0 0 2
14 6.3 2 3 1 0 0 4 5 4 5 4 5 1 3 3 0 5
15 6.3 3 4 3 0 0 4 3 3 5 4 5 0 2 3 0 5
16 6.3 5 3 3 0 0 4 4 2 5 3 5 0 3 1 0 5
17 6.3 5 5 4 0 0 5 4 4 5 4 5 1 4 4 0 5
18+19d)6.3 4 1 0 0 0 4 4 3 5 3 5 0 3 0 0 5
20 6.3 2 0 0 0 0 3 4 2 5 0 5 0 0 0 0 5
21 6.3 0 2 0 0 0 4 0 2 5 0 3 0 0 0 0 5
22 6.3 0 0 0 0 0 3 0 1 5 0 4 0 0 0 0 4
26 6.3 3 3 0 2 5 4 3 1 2 1 5
27 6.3 4 3 2 3 4 1 1 4 4 2 1 3 5
28 6.3 5 5 5 5 5 5 3 5 5 2 5 3 5 4 5 5
29 6.3 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 5 4 4 5
37 6.3 5 5 5 0 0 4 5 4 5 5 5 2 4 3 0 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:ブラックグラス、H:イチビ、I:ブタクサ、J:アオゲイトウ、K:シロザ、L:イヌタデ、M:ハコベ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート
〔第6表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C a
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 5 2 1 0
2 2.52 5 5 4 0
3 2.52 5 5 4 3
4 2.52 5 5 4 3
5+6a) 2.52 5 5 4 0
7+8b) 2.52 5 5 5 2
9 2.52 3 3 3 0
10+11c)2.52 5 5 5 4
12 2.52 4 4 5 3
13 2.52 4 2 2 0
14 2.52 5 5 4 0
15 2.52 4 4 4 0
16 2.52 5 5 4 0
17 2.52 5 5 5 3
18+19d)2.52 1 4 0 0
20 2.52 1 0 0 0
21 2.52 5 3 2 0
26 2.52 4 2 1 0
27 2.52 5 3 0
28 2.52 5 5 4 3
29 2.52 5 5 5 4
37 2.52 5 5 5 3
―――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
〔第7表〕
―――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1 2.52 1 0 0
2 2.52 1 3 3
3 2.52 4 2 3
4 2.52 5 3 4
5+6a) 2.52 5 4 4
7+8b) 2.52 5 4 5
9 2.52 0 3 3
10+11c) 2.52 5 4 5
12 2.52 3 3 4
13 2.52 3 3 3
14 2.52 0 4 3
15 2.52 0 2 3
16 2.52 4 4 4
17 2.52 5 5 5
18+19d) 2.52 3 3 0
21 2.52 0 1 0
27 2.52 1 3 2
28 2.52 5 3 3
29 2.52 5 4 4
37 2.52 5 3 4
―――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
〔第8表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 6.3 2 0 0 2 0 0 0 0 1 0 0 0 2
3 6.3 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 0 0 5 4 5
4 6.3 4 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5 0 1 5 2 5
5+6a) 6.3 5 5 4 0 0 3 4 4 5 5 0 0 0 3 0 5
7+8b) 6.3 5 5 3 1 1 2 5 5 5 5 5 1 2 5 0 5
9 6.3 1 0 0 0 0 0 1 1 5 0 0 0 0 0 0 5
10+11c)6.3 5 5 5 0 1 5 5 5 5 5 5 0 2 5 0 5
12 6.3 0 5 2 0 0 5 4 5 5 4 5 0 0 5 0 5
13 6.3 3 2 0 0 0 5 4 5 5 0 4 0 0 0 0 0
14 6.3 0 4 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
15 6.3 3 5 0 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5
16 6.3 5 5 0 0 0 4 5 5 5 3 1 0 0 0 0 5
17 6.3 5 5 3 0 0 5 5 5 5 5 5 0 0 3 0 5
18+19d)6.3 5 0 0 0 0 5 4 5 5 2 2 0 0 0 0 5
20 6.3 0 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 0 0 0 5
21 6.3 3 5 0 0 3 0 3 3 0 0 0 0 0 0 4
22 6.3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
26 6.3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
27 6.3 5 2 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 3
28 6.3 5 5 5 5 0 5 5 5 5 0 0 5 5
29 6.3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 0 5 5
37 6.3 5 5 4 0 0 0 5 5 5 5 3 0 0 3 0 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
〔第9表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A D E F G H I J K L M b c d e f
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 6.3 3 3 0 2 5 0 0 3 2 1 3 1 5
2 6.3 5 4 2 3 4 1 5 5 4 1 1 3 5
3 6.3 5 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 3 4 5 4 5
4 6.3 5 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5
5+6a) 6.3 4 4 4 0 0 4 5 5 5 5 5 3 5 3 0 5
7+8b) 6.3 5 5 4 1 2 4 4 3 5 5 5 3 5 5 0 5
9 6.3 3 1 1 0 0 4 3 0 5 2 5 0 3 0 0 5
10+11c)6.3 5 5 5 1 0 5 5 5 5 5 5 3 5 4 0 5
12 6.3 0 4 3 0 0 4 3 3 5 4 5 1 3 5 0 5
13 6.3 4 1 0 0 0 4 4 3 5 3 5 0 3 0 0 2
14 6.3 2 3 1 0 0 4 5 4 5 4 5 1 3 3 0 5
15 6.3 3 4 3 0 0 4 3 3 5 4 5 0 2 3 0 5
16 6.3 5 3 3 0 0 4 4 2 5 3 5 0 3 1 0 5
17 6.3 5 5 4 0 0 5 4 4 5 4 5 1 4 4 0 5
18+19d)6.3 4 1 0 0 0 4 4 3 5 3 5 0 3 0 0 5
20 6.3 2 0 0 0 0 3 4 2 5 0 5 0 0 0 0 5
21 6.3 0 2 0 0 0 4 0 2 5 0 3 0 0 0 0 5
22 6.3 0 0 0 0 0 3 0 1 5 0 4 0 0 0 0 4
26 6.3 3 3 0 2 5 4 3 1 2 1 5
27 6.3 4 3 2 3 4 1 1 4 4 2 1 3 5
28 6.3 5 5 5 5 5 5 3 5 5 2 5 3 5 4 5 5
29 6.3 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 5 4 4 5
37 6.3 5 5 5 0 0 4 5 4 5 5 5 2 4 3 0 5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
a)No.5/No.6=2.7/1の混合物
b)No.7/No.8=3.5/1の混合物
c)No.10/No.11=1.9/1の混合物
d)No.18/No.19=1/1.3の混合物
本発明の置換ピラゾール化合物は、除草剤として有用である。
Claims (3)
- 式(1):
R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルキルC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Yにより置換されていてもよいフェニル基、C1-6アルコキシC1-6アルキル基、C1-6アルキルチオC1-6アルキル基、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル基またはC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル基を表し(但し、R4およびR5は結合している炭素原子とともに5ないし7員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、C1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はC1-6アルキル基で置換されていてもよい)、
R4は水素原子、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
R5はC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基またはC3-6シクロアルキル基を表し、
YはC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる1以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−トリアゾール−1−イル基、1,3,4−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,3−チアジアゾール−1−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基、ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基、インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−6−イル基、ベンゾオキサゾール−7−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−6−イル基、ベンゾチアゾール−7−イル基、ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾイミダゾール−6−イル基、ベンゾイミダゾール−7−イル基、ベンゾイソオキサゾール−3−イル基、ベンゾイソオキサゾール−4−イル基、ベンゾイソオキサゾール−5−イル基、ベンゾイソオキサゾール−6−イル基、ベンゾイソオキサゾール−7−イル基、ベンゾイソチアゾール−3−イル基、ベンゾイソチアゾール−4−イル基、ベンゾイソチアゾール−5−イル基.ベンゾイソチアゾール−6−イル基、ベンゾイソチアゾール−7−イル基、インダゾール−1−イル基、インダゾール−3−イル基、インダゾール−4−イル基、インダゾール−5−イル基、インダゾール−6−イル基、インダゾール−7−イル基、キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基、イソキノリン−1−イル基、イソキノリン−3−イル基、イソキノリン−4−イル基、イソキノリン−5−イル基、イソキノリン−6−イル基、イソキノリン−7−イル基、イソキノリン−8−イル基、キナゾリン−2−イル基、キナゾリン−4−イル基、キナゾリン−5−イル基、キナゾリン−6−イル基、キナゾリン−7−イル基、キナゾリン−8−イル基、キノキサリン−2(または3)−イル基、キノキサリン−5(または8)−イル基、キノキサリン−6(または7)−イル基、フタラジン−1(または4)−イル基、フタラジン−5(または8)−イル基、フタラジン−6(または7)−イル基、シンノリン−3−イル基、シンノリン−4−イル基、シンノリン−5−イル基、シンノリン−6−イル基、シンノリン−7−イル基、シンノリン−8−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−5−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−6−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−7−イル基、1,2,4−ベンゾトリアジン−8−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、テトラヒドロチオフラン−2−イル基、テトラヒドロチオフラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−2−イル基、クロマン−2−イル基、クロマン−3−イル基、クロマン−4−イル基、イソクロマン−1−イル基、イソクロマン−3−イル基、イソクロマン−4−イル基、チオクロマン−2−イル基、チオクロマン−3−イル基、チオクロマン−4−イル基、イソチオクロマン−1−イル基、イソチオクロマン−3−イル基、イソチオクロマン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−3−イル基、1,8−ナフチリジン−2−イル基、1,5−ナフチリジン−2−イル基、1−アザインドリジン−3−イル基、1−アザインドリジン−2−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イミド基、コハク酸イミド基またはオキセタン−3−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。 - 請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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---|---|---|---|---|
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-
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