JP2005267982A

JP2005267982A - Organic electroluminescent element

Info

Publication number: JP2005267982A
Application number: JP2004077110A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Nishida; 伸洋西田; Tatsuya Igarashi; 達也五十嵐
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2004-03-17
Filing date: 2004-03-17
Publication date: 2005-09-29

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element having excellent luminescent efficiency. <P>SOLUTION: In relation to the organic electroluminescent element having at least one organic compound layer including a luminescent layer between a pair of electrodes, this organic electroluminescent element is so structured that the layer contains a compound emitting fluorescence in applying a voltage thereto; the luminescence in applying the voltage is derived from luminescence from the fluorescent compound; the layer contains a compound (hereinafter called amplification agent) having a function for amplifying luminescent intensity in voltage application by amplifying the number of singnet exciters generated in voltage application; and the concentration of the fluorescence emission compound has a concentration gradient with respect to the thickness direction of the luminescent layer. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（以下、「発光素子」、又は「ＥＬ素子」ともいう。）に関する。 The present invention relates to a light-emitting element that can emit light by converting electric energy into light, and particularly relates to an organic electroluminescent element (hereinafter also referred to as “light-emitting element” or “EL element”).

有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。 An organic electroluminescence (EL) element has attracted attention as a promising display element because it can emit light with high luminance at a low voltage. An important characteristic value of this organic electroluminescence device is external quantum efficiency. The external quantum efficiency is calculated by “external quantum efficiency φ = number of photons emitted from the device / number of electrons injected into the device”, and the larger this value, the more advantageous the device in terms of power consumption.

有機電界発光素子の外部量子効率は「外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率」で決まる。有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。 The external quantum efficiency of the organic electroluminescence device is determined by “external quantum efficiency φ = internal quantum efficiency × light extraction efficiency”. In an organic EL device using fluorescence emission from an organic compound, the limit value of the internal quantum efficiency is 25%, and the light extraction efficiency is approximately 20%. Therefore, the limit value of the external quantum efficiency is approximately 5%. Has been.

有機電界発光素子の内部量子効率を向上させて、素子の外部量子効率を向上する方法として、三重項発光材料（りん光発光材料）を用いる素子が報告されている（例えば、特許文献１参照。）。
この素子は従来の蛍光発光を利用した素子（一重項発光素子）に比べて外部量子効率を向上させることが可能であり、外部量子効率の最大値は８％（１００ｃｄ／ｍ²時の外部量子効率は７．５％）を達しているが、重原子金属錯体からのりん光発光を用いていることから発光のレスポンスが遅く、また、耐久性の点で改良が望まれていた。 As a method for improving the internal quantum efficiency of an organic electroluminescent device and improving the external quantum efficiency of the device, a device using a triplet light emitting material (phosphorescent material) has been reported (for example, see Patent Document 1). ).
This device can improve the external quantum efficiency as compared with a conventional device using fluorescent light emission (singlet light emitting device), and the maximum value of the external quantum efficiency is 8% (external quantum at 100 cd / m ^2). The efficiency has reached 7.5%), but since the phosphorescence emission from the heavy atom metal complex is used, the response of the emission is slow, and improvement in durability is desired.

この問題を改良する方法として、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた一重項発光素子が報告されている（例えば、特許文献２参照。）。
しかしながら、この文献に記載の素子は効率が低く、かつ、発光色は赤色に限定されている為、さらなる改良が求められていた。
国際公開第００／７０６５５号パンフレット国際公開第０１／０８２３０号パンフレット As a method for improving this problem, a singlet light emitting device using energy transfer from a triplet exciton to a singlet exciton has been reported (for example, see Patent Document 2).
However, since the element described in this document has low efficiency and the emission color is limited to red, further improvement has been demanded.
International Publication No. 00/70655 Pamphlet International Publication No. 01/08230 Pamphlet

本発明の目的は、発光効率が良好な発光素子の提供にある。 An object of the present invention is to provide a light-emitting element having good light emission efficiency.

この課題は下記手段によって達成された。
＜１＞一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下増幅剤とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする有機電界発光素子。 This object has been achieved by the following means.
<1> An organic electroluminescence device having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer contains a compound that emits fluorescence when a voltage is applied, and emits light when a voltage is applied Contains a compound (hereinafter referred to as an amplifying agent) that has the function of amplifying the number of singlet excitons generated when a voltage is applied and amplifying the emission intensity when the voltage is applied. An organic electroluminescent device characterized in that the fluorescent light-emitting compound concentration has a concentration gradient with respect to the thickness direction of the light-emitting layer.

＜２＞前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して中央部で最大濃度に達することを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。 <2> The organic electroluminescence device according to <1>, wherein the concentration of the fluorescent light emitting compound reaches a maximum concentration at a central portion with respect to a thickness direction of the light emitting layer.

＜３＞前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が０．１％以上２０％以下であることを特徴とする上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。 <3> The organic electroluminescent element as described in <1> or <2> above, wherein the concentration of the fluorescent compound in the light emitting layer is 0.1% or more and 20% or less.

＜４＞前記蛍光発光化合物の蛍光量子収率が７０％以上であることを特徴とする上記＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 <4> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <3>, wherein the fluorescent quantum yield of the fluorescent compound is 70% or more.

＜５＞前記増幅剤の発光スペクトルと前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルとが少なくとも一部重なっていることを特徴とする上記＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 <5> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <4>, wherein the emission spectrum of the amplifying agent and the absorption spectrum of the fluorescent light-emitting compound are at least partially overlapped with each other. .

＜６＞前記増幅剤のりん光量子収率が５０％以上であることを特徴とする上記＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 <6> The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <5>, wherein the amplification agent has a phosphorescence quantum yield of 50% or more.

＜７＞前記増幅剤のりん光寿命が１０μｓ以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 <7> The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <6>, wherein the phosphorescent lifetime of the amplifying agent is 10 μs or less.

＜８＞前記発光層の陰極側に隣接する層のＴ₁レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることを特徴とする上記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 <8> The T ₁ level (energy level of the lowest excited triplet state) of the layer adjacent to the cathode side of the light emitting layer is 209.2 KJ / mol or more and 377.1 KJ / mol or less (50 Kcal / mol or more and 90 Kcal / The organic electroluminescence device according to any one of <1> to <7>, wherein the organic electroluminescence device is any one of the above <1> to <7>.

＜９＞前記発光層の陽極側に隣接する層のＴ₁レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることを特徴とする＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 <9> The T ₁ level (energy level of the lowest excited triplet state) of the layer adjacent to the anode side of the light emitting layer is 209.2 KJ / mol or more and 377.1 KJ / mol or less (50 Kcal / mol or more and 90 Kcal / mol or less). The organic electroluminescent element according to any one of <1> to <8>, wherein

本発明によれば、発光効率が良好で、高耐久発光が可能な発光素子の提供ができる。 According to the present invention, it is possible to provide a light emitting element that has good light emission efficiency and can emit light with high durability.

以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該発光層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物（以下、「蛍光発光化合物」ともいう。）を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする。 The present invention is described in detail below.
The organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device having at least one organic compound layer including a luminescent layer between a pair of electrodes. The compound emits fluorescence when a voltage is applied to the luminescent layer (hereinafter referred to as “fluorescence”). The light emission when a voltage is applied is mainly derived from the light emission from the fluorescent compound, and the number of singlet excitons generated when the voltage is applied is amplified to increase the light emission intensity when the voltage is applied. It contains a compound having an amplifying function (hereinafter referred to as “amplifying agent”), and the fluorescent light emitting compound concentration has a concentration gradient with respect to the thickness direction of the light emitting layer.

前記本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、該有機化合物層は該発光層の他に、正孔注入層，正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが配置されていても良く、また、これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。
該発光層は、前記蛍光発光化合物、増幅剤を有するが、該層及びその他の各層の形成には、それぞれ種々の材料を用いることができる。 The organic electroluminescence device of the present invention is a device in which a light emitting layer or a plurality of organic compound layers including a light emitting layer is formed between a pair of electrodes, and the organic compound layer is a hole injection in addition to the light emitting layer. A layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, and the like may be disposed, and each of these layers may have other functions.
The light emitting layer includes the fluorescent compound and the amplifying agent, and various materials can be used for forming the layer and other layers.

本発明の有機電界発光素子における電圧印加時の発光は、発光層に含有する蛍光発光化合物からの発光に主に由来する。
該電圧印加時の発光が、主に蛍光化合物からの発光に由来することは、言い換えれば、素子から得られる発光成分のうち、５１％以上が蛍光であり、残り４９％以下がりん光であり、好ましくは、発光素子から得られる発光成分のうち、７０％以上が蛍光、３０％以下がりん光であり、より好ましくは、素子から得られる発光成分のうち、８０％以上が蛍光、２０％以下がりん光であり、さらに好ましくは９０％以上が蛍光、１０％以下がりん光である。主に蛍光発光することは、発光のレスポンス、耐久性が向上し、また、高輝度時（例えば１０００ｃｄ／ｍ²以上）の効率低下が少ない点で好ましい。 The light emission at the time of voltage application in the organic electroluminescent element of the present invention is mainly derived from the light emission from the fluorescent light emitting compound contained in the light emitting layer.
The fact that the light emission when the voltage is applied is mainly derived from the light emission from the fluorescent compound, in other words, of the light-emitting component obtained from the element, 51% or more is fluorescence and the remaining 49% or less is phosphorescence. Preferably, 70% or more of the light-emitting component obtained from the light-emitting element is fluorescent and 30% or less is phosphorescent, and more preferably, 80% or more of the light-emitting component obtained from the element is fluorescent and 20%. The following is phosphorescence, and more preferably 90% or more is fluorescence, and 10% or less is phosphorescence. Fluorescence emission is mainly preferable in that the light emission response and durability are improved, and the efficiency reduction at high luminance (for example, 1000 cd / m ² or more) is small.

本発明の発光素子は、蛍光発光化合物の濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする。発光層の厚み方向に対して中央部（発光層の陰極・陽極側界面から等距離の中間点±（発光層全体の膜厚に対して１０％以内）の範囲）で、最大濃度に達することが好ましく、陰極側界面及び陽極側界面に向かって蛍光発光化合物濃度が減少するような濃度勾配を有することがより好ましく、濃度勾配の形は限定されないが、一次関数的、あるいはステップ関数的に変化することが好ましい。 The light emitting device of the present invention is characterized in that the concentration of the fluorescent light emitting compound has a concentration gradient with respect to the thickness direction of the light emitting layer. The maximum concentration is reached at the center in the thickness direction of the light-emitting layer (in the middle of the same distance from the cathode / anode-side interface of the light-emitting layer ± (within 10% of the total film thickness)). It is more preferable to have a concentration gradient such that the concentration of the fluorescent compound decreases toward the cathode side interface and the anode side interface. The shape of the concentration gradient is not limited, but changes in a linear function or step function. It is preferable to do.

発光層の厚み方向に対する中央部の前記蛍光発光化合物濃度に比較して、陰極側界面及び陽極側界面での蛍光発光化合物濃度を下げることにより、界面付近での蛍光発光化合物の一重項励起子に対する消光を抑制することができると考えられる。本発明の発光素子においては、このような濃度勾配の存在下でも十分なエネルギー移動が起こりうるため、高発光効率を達成できると考えられる。 Compared to the concentration of the fluorescent light-emitting compound at the central portion with respect to the thickness direction of the light-emitting layer, by reducing the concentration of the fluorescent light-emitting compound at the cathode side interface and the anode side interface, It is thought that quenching can be suppressed. In the light emitting device of the present invention, sufficient energy transfer can occur even in the presence of such a concentration gradient, so that it is considered that high light emission efficiency can be achieved.

前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が、発光効率の観点から、発光層の全質量に対して、０．１質量％以上２０％質量以下であることが好ましく、０．２質量％以上１５質量％以下であることが更に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下であることが特に好ましい。 The concentration of the fluorescent light emitting compound in the light emitting layer is preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, and preferably 0.2% by mass or more and 15% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer, from the viewpoint of light emission efficiency. % Or less, more preferably 0.5% by mass or more and 10% by mass or less.

本発明における蛍光を発する化合物の蛍光量子収率は、７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましく、９５％以上であることが特に好ましい。ここで、蛍光量子収率とは、「蛍光量子収率（％）＝（蛍光のフォトン数／吸収したフォトン数）×１００」で表される。蛍光量子収率は、固体膜中、もしくは、溶液中、２０℃で測定したときの値を用いることができる。たとえば、蛍光量子収率は、値が既知の物質（フルオレセイン、アントラセン、ローダミン等）と発光強度を比較することにより測定することができる。
本発明においての蛍光量子収率は、蛍光発光化合物の溶液状態での吸収スペクトル及び発光スペクトル測定の結果より測定した値とする。 The fluorescence quantum yield of the fluorescent compound in the present invention is preferably 70% or more, more preferably 80% or more, further preferably 90% or more, and more preferably 95% or more. Particularly preferred. Here, the fluorescence quantum yield is represented by “fluorescence quantum yield (%) = (number of photons of fluorescence / number of absorbed photons) × 100”. As the fluorescence quantum yield, a value measured at 20 ° C. in a solid film or in a solution can be used. For example, the fluorescence quantum yield can be measured by comparing the emission intensity with a substance having a known value (fluorescein, anthracene, rhodamine, etc.).
The fluorescence quantum yield in the present invention is a value measured from the results of measurement of the absorption spectrum and emission spectrum of the fluorescent compound in the solution state.

（蛍光発光化合物）
本発明に用いられる蛍光発光化合物からの前記蛍光発光の極大波長としては、色相の観点から、３５０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましく、４１０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４３０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。 (Fluorescent compound)
From the viewpoint of hue, the maximum wavelength of the fluorescence emission from the fluorescence compound used in the present invention is preferably 350 nm or more and 680 nm or less, more preferably 410 nm or more and 670 nm or less, and 420 nm or more and 660 nm or less. More preferably, it is more preferably 430 nm or more and 650 nm or less.

本発明の発光素子は、発光層中に蛍光発光化合物を有するが、少なくとも２種含むことが好ましい。例えば、２種以上が異なる色で発光し、白色の発光とすることができる。 The light emitting device of the present invention has a fluorescent compound in the light emitting layer, but preferably contains at least two kinds. For example, two or more kinds of light can be emitted with different colors to emit white light.

前記蛍光発光化合物としては、特に限定されないが、縮環芳香族化合物が好ましい。２種以上の蛍光発光化合物としては、それぞれ独立に２種以上の蛍光発光化合物を選択することができ、少なくとも一種は該縮環芳香族化合物が好ましい。 The fluorescent compound is not particularly limited, but a condensed aromatic compound is preferable. As the two or more kinds of fluorescent light emitting compounds, two or more kinds of fluorescent light emitting compounds can be independently selected, and at least one of them is preferably the condensed aromatic compound.

前記蛍光発光する化合物は、縮環芳香族化合物を好適に用いることができ、縮環芳香族化合物としては例えば、縮環芳香族炭化水素環を有する化合物（例えばナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、アセナフチレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、コロネン、及び、これらの誘導体（テトラ−ｔ−ブチルピレン、ビナフチル、ルブレン、ベンゾピレン、ベンゾアントラセンなど）、縮環芳香族ヘテロ環を有する化合物（キノリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、アザインドール、及び、これらの誘導体（例えば、ビスベンゾオキサゾリルベンゼン、ベンゾキノリンなど）など）などが挙げられ、縮環芳香族炭化水素環を有する化合物が好ましい。 As the fluorescent compound, a condensed aromatic compound can be preferably used. Examples of the condensed aromatic compound include compounds having a condensed aromatic hydrocarbon ring (for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, acenaphthylene, pyrene). , Perylene, fluoranthene, tetracene, chrysene, pentacene, coronene, and derivatives thereof (tetra-t-butylpyrene, binaphthyl, rubrene, benzopyrene, benzoanthracene, etc.), compounds having a condensed aromatic heterocycle (quinoline, quinoxaline, Benzimidazole, benzoxazole, benzimidazole, imidazopyridine, azaindole, and derivatives thereof (for example, bisbenzoxazolylbenzene, benzoquinoline, etc.), etc. Compounds that are preferred.

縮環芳香族炭化水素環を有する化合物としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、アセナフチレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、ペンタセン、及び、これらの誘導体が好ましく、アントラセン、フルオランテン、ピレン、ペリレン、テトラセン、及び、これらの誘導体がより好ましく、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体がさらに好ましく、テトラセン誘導体が特に好ましい。 As the compound having a condensed aromatic hydrocarbon ring, naphthalene, anthracene, phenanthrene, acenaphthylene, pyrene, perylene, fluoranthene, tetracene, pentacene, and derivatives thereof are preferable, and anthracene, fluoranthene, pyrene, perylene, tetracene, and These derivatives are more preferable, fluoranthene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and tetracene derivatives are more preferable, and tetracene derivatives are particularly preferable.

縮環芳香族炭化水素環を有する化合物としては、一般式（１）〜（５）で表される化合物が好ましく、一般式（３）、（４）、（５）で表される化合物がより好ましく、一般式（４）、（５）で表される化合物がさらに好ましく、一般式（４）で表される化合物が特に好ましい。 As the compound having a condensed aromatic hydrocarbon ring, compounds represented by general formulas (1) to (5) are preferable, and compounds represented by general formulas (3), (4), and (5) are more preferable. Preferably, the compounds represented by the general formulas (4) and (5) are more preferable, and the compound represented by the general formula (4) is particularly preferable.

一般式（１）について説明する。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 The general formula (1) will be described.
^R101 , ^R102 , ^R103 , ^R104 , ^R105 , ^R106 , ^R107 , ^R108 , ^R109 , ^R110 each represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl. , N-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms). 2 to 10 such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon). 2-10, for example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl group (preferably carbon number) To 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, and the like, and amino groups (preferably having 0 to 0 carbon atoms). 30, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, and the like. (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like), aryloxy Group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon 6-12, for example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1-30 carbons, more preferably having 1-20 carbons, especially Preferably it is C1-C12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy etc.), an acyl group (preferably C1-C30, more preferably C1-C20, especially preferably carbon) 1 to 12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 2 carbon atoms). 12 and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like. Xoxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino, and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like, and an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). , More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid. An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C12, As a hetero atom, for example, a nitrogen atom, oxygen Children, sulfur atoms, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably). Has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl, triphenylsilyl, and the like, and a silyloxy group (preferably 3 to 40 carbon atoms). More preferably, it has 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, and the like. These substituents may be further substituted.

Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰で表される置換基どうしは結合して縮環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。 Substituents represented by R ¹⁰¹ , R ¹⁰² , R ¹⁰³ , R ¹⁰⁴ , R ¹⁰⁵ , R ¹⁰⁶ , R ¹⁰⁷ , R ¹⁰⁸ , R ¹⁰⁹ , R ¹¹⁰ are bonded together to form a condensed ring structure (for example, a benzo condensed ring). It may be formed. ^R101 , ^R102 , ^R103 , ^R104 , ^R105 , ^R106 , ^R107 , ^R108 , ^R109 , ^R110 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkenyl group, a fluorine atom, A cyano group and an amino group are preferable, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, and an amino group are more preferable, and a hydrogen atom and an aryl group are further preferable.

Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹¹⁰はそれぞれ水素原子、アリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。 R ¹⁰¹ , R ¹⁰² , R ¹⁰³ , R ¹⁰⁵ , R ¹⁰⁶ , R ¹⁰⁷ , R ¹⁰⁸ and R ¹¹⁰ are each preferably a hydrogen atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom.

Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁹はそれぞれ水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基が好ましく、ヘテロアリール基、アリール基、アミノ基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。 R ¹⁰⁴ and R ¹⁰⁹ are each preferably a hydrogen atom, an aryl group, a heteroaryl group or an amino group, more preferably a heteroaryl group, an aryl group or an amino group, and even more preferably an aryl group.

一般式（２）について説明する。
Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶、Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ¹⁰¹で説明した基が挙げられる。Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶、Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (2) will be described.
Each ^{^{^{R 201, R 202, R 203}}} , R 204, R 205, R 206, R 207, R 208 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹⁰¹ . The substituents represented by R ²⁰¹ , R ²⁰² , R ²⁰³ , R ²⁰⁴ , R ²⁰⁵ , R ²⁰⁶ , R ²⁰⁷ , and R ²⁰⁸ may be bonded to form a ring structure (for example, a benzo condensed ring).

Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶、Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、置換基どうしが結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成する基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基、置換基どうしが結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成する基がより好ましく、水素原子、アリール基、置換基どうしが結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成する基がさらに好ましい。 ^{^{^{R 201, R 202, R 203}}} , R 204, R 205, R 206, R 207, R 208 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkenyl group, a fluorine atom, a cyano group, an amino group, A group in which substituents are bonded to form a ring structure (for example, benzo-fused ring) is preferable, and a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, diarylamino group, or substituents are bonded to each other to form a ring structure (for example, benzo-fused ring). Is more preferable, and a group in which a hydrogen atom, an aryl group, or a substituent is bonded to form a ring structure (for example, a benzo-fused ring) is more preferable.

Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²はそれぞれ水素原子、アリール基、結合して縮環構造を形成する基が好ましく、アリール基、結合して縮環構造を形成する基がより好ましく、結合して縮環構造を形成する基がさらに好ましい。 R ²⁰¹ and R ²⁰² are each preferably a hydrogen atom, an aryl group, or a group that combines to form a condensed ring structure, more preferably an aryl group or a group that combines to form a condensed ring structure. Groups that form are more preferred.

Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子、アリール基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。 R ²⁰³ , R ²⁰⁴ , R ²⁰⁷ and R ²⁰⁸ are each preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and even more preferably a hydrogen atom.

Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶はそれぞれ水素原子、アリール基、結合して縮環構造（ベンゾ縮環など）を形成する基、アミノ基が好ましく、水素原子、結合して縮環構造（ベンゾ縮環など）を形成する基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、結合して縮環構造（ベンゾ縮環など）を形成する基がさらに好ましい。 R ²⁰⁵ and R ²⁰⁶ are each preferably a hydrogen atom, an aryl group, a group that forms a condensed ring structure (such as a benzo-condensed ring), or an amino group, and a hydrogen atom that combines to form a condensed ring structure (such as a benzo-fused ring). And a diarylamino group are more preferable, and a hydrogen atom and a group that is bonded to form a condensed ring structure (benzo condensed ring or the like) are more preferable.

一般式（３）について説明する。
Ｒ³⁰¹、Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰³、Ｒ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵、Ｒ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁷、Ｒ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ¹⁰¹で説明した基が挙げられる。Ｒ³⁰¹、Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰³、Ｒ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵、Ｒ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁷、Ｒ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (3) will be described.
R ³⁰¹ , R ³⁰² , R ³⁰³ , R ³⁰⁴ , R ³⁰⁵ , R ³⁰⁶ , R ³⁰⁷ , R ³⁰⁸ , R ³⁰⁹ , R ³¹⁰ , R ³¹¹ , R ³¹² each represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹⁰¹ . The substituents represented by R ³⁰¹ , R ³⁰² , R ³⁰³ , R ³⁰⁴ , R ³⁰⁵ , R ³⁰⁶ , R ³⁰⁷ , R ³⁰⁸ , R ³⁰⁹ , R ³¹⁰ , R ³¹¹ , R ³¹² are bonded to each other to form a ring structure (for example, Benzo-fused ring) may be formed.

Ｒ³⁰¹、Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰³、Ｒ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵、Ｒ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁷、Ｒ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。 R ³⁰¹ , R ³⁰² , R ³⁰³ , R ³⁰⁴ , R ³⁰⁵ , R ³⁰⁶ , R ³⁰⁷ , R ³⁰⁸ , R ³⁰⁹ , R ³¹⁰ , R ³¹¹ , R ³¹² are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, An alkenyl group, a fluorine atom, a cyano group and an amino group are preferable, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group and a diarylamino group are more preferable, and a hydrogen atom and an aryl group are further preferable.

Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰⁵、Ｒ³⁰⁸、Ｒ³¹¹は水素原子、アリール基、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。 R ³⁰² , R ³⁰⁵ , R ³⁰⁸ and R ³¹¹ are preferably a hydrogen atom, an aryl group or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.

Ｒ³⁰¹、Ｒ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁷、Ｒ³¹²は水素原子、アリール基、アミノ基が好ましく、水素原子、ジアリールアミノ基がより好ましい。 R ³⁰¹ , R ³⁰⁶ , R ³⁰⁷ and R ³¹² are preferably a hydrogen atom, an aryl group or an amino group, more preferably a hydrogen atom or a diarylamino group.

Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰³、Ｒ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵、Ｒ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹は水素原子、アリール基、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。 R ³⁰² , R ³⁰³ , R ³⁰⁴ , R ³⁰⁵ , R ³⁰⁸ , R ³⁰⁹ , R ³¹⁰ , and R ³¹¹ are preferably a hydrogen atom, an aryl group, or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and even more preferably a hydrogen atom.

一般式（４）について説明する。
Ｒ⁴⁰¹、Ｒ⁴⁰²、Ｒ⁴⁰³、Ｒ⁴⁰⁴、Ｒ⁴⁰⁵、Ｒ⁴⁰⁶、Ｒ⁴⁰⁷、Ｒ⁴⁰⁸、Ｒ⁴⁰⁹、Ｒ⁴¹⁰、Ｒ⁴¹¹、Ｒ⁴¹²はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ¹⁰¹で説明した基が挙げられる。Ｒ⁴⁰¹、Ｒ⁴⁰²、Ｒ⁴⁰³、Ｒ⁴⁰⁴、Ｒ⁴⁰⁵、Ｒ⁴⁰⁶、Ｒ⁴⁰⁷、Ｒ⁴⁰⁸、Ｒ⁴⁰⁹、Ｒ⁴¹⁰、Ｒ⁴¹¹、Ｒ⁴¹²で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (4) will be described.
R ⁴⁰¹ , R ⁴⁰² , R ⁴⁰³ , R ⁴⁰⁴ , R ⁴⁰⁵ , R ⁴⁰⁶ , R ⁴⁰⁷ , R ⁴⁰⁸ , R ⁴⁰⁹ , R ⁴¹⁰ , R ⁴¹¹ , R ⁴¹² each represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹⁰¹ . The substituents represented by R ⁴⁰¹ , R ⁴⁰² , R ⁴⁰³ , R ⁴⁰⁴ , R ⁴⁰⁵ , R ⁴⁰⁶ , R ⁴⁰⁷ , R ⁴⁰⁸ , R ⁴⁰⁹ , R ⁴¹⁰ , R ⁴¹¹ , R ⁴¹² are bonded to each other to form a ring structure (for example, Benzo-fused ring) may be formed.

Ｒ⁴⁰¹、Ｒ⁴⁰²、Ｒ⁴⁰³、Ｒ⁴⁰⁴、Ｒ⁴⁰⁵、Ｒ⁴⁰⁶、Ｒ⁴⁰⁷、Ｒ⁴⁰⁸、Ｒ⁴⁰⁹、Ｒ⁴¹⁰、Ｒ⁴¹¹、Ｒ⁴¹²はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。 R ⁴⁰¹ , R ⁴⁰² , R ⁴⁰³ , R ⁴⁰⁴ , R ⁴⁰⁵ , R ⁴⁰⁶ , R ⁴⁰⁷ , R ⁴⁰⁸ , R ⁴⁰⁹ , R ⁴¹⁰ , R ⁴¹¹ , and R ⁴¹² are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, An alkenyl group, a fluorine atom, a cyano group and an amino group are preferable, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group and a diarylamino group are more preferable, and a hydrogen atom and an aryl group are further preferable.

Ｒ⁴⁰¹、Ｒ⁴⁰²、Ｒ⁴⁰⁵、Ｒ⁴⁰⁶、Ｒ⁴⁰⁷、Ｒ⁴⁰⁸、Ｒ⁴¹¹、Ｒ⁴¹²はそれぞれ水素原子、アリール基、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。 R ⁴⁰¹ , R ⁴⁰² , R ⁴⁰⁵ , R ⁴⁰⁶ , R ⁴⁰⁷ , R ⁴⁰⁸ , R ⁴¹¹ , and R ⁴¹² are each preferably a hydrogen atom, an aryl group, or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and even more preferably a hydrogen atom. .

Ｒ⁴⁰³、Ｒ⁴⁰⁴、Ｒ⁴⁰⁹、Ｒ⁴¹⁰はそれぞれ水素原子、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。 R ⁴⁰³ , R ⁴⁰⁴ , R ⁴⁰⁹ and R ⁴¹⁰ are each preferably a hydrogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group or a heteroaryl group, and even more preferably an aryl group.

一般式（５）について説明する。
Ｒ⁵⁰¹、Ｒ⁵⁰²、Ｒ⁵⁰³、Ｒ⁵⁰⁴、Ｒ⁵⁰⁵、Ｒ⁵⁰⁶、Ｒ⁵⁰⁷、Ｒ⁵⁰⁸、Ｒ⁵⁰⁹、Ｒ⁵¹⁰はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ¹⁰¹で説明した基が挙げられる。Ｒ⁵⁰¹、Ｒ⁵⁰²、Ｒ⁵⁰³、Ｒ⁵⁰⁴、Ｒ⁵⁰⁵、Ｒ⁵⁰⁶、Ｒ⁵⁰⁷、Ｒ⁵⁰⁸、Ｒ⁵⁰⁹、Ｒ⁵¹⁰で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (5) will be described.
^R501 , ^R502 , ^R503 , ^R504 , ^R505 , ^R506 , ^R507 , ^R508 , ^R509 , ^R510 each represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹⁰¹ . The substituents represented by R ⁵⁰¹ , R ⁵⁰² , R ⁵⁰³ , R ⁵⁰⁴ , R ⁵⁰⁵ , R ⁵⁰⁶ , R ⁵⁰⁷ , R ⁵⁰⁸ , R ⁵⁰⁹ , R ⁵¹⁰ are bonded to form a ring structure (for example, a benzo-fused ring). You may do it.

Ｒ⁵⁰¹、Ｒ⁵⁰²、Ｒ⁵⁰³、Ｒ⁵⁰⁴、Ｒ⁵⁰⁵、Ｒ⁵⁰⁶、Ｒ⁵⁰⁷、Ｒ⁵⁰⁸、Ｒ⁵⁰⁹、Ｒ⁵¹⁰はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。 R ⁵⁰¹ , R ⁵⁰² , R ⁵⁰³ , R ⁵⁰⁴ , R ⁵⁰⁵ , R ⁵⁰⁶ , R ⁵⁰⁷ , R ⁵⁰⁸ , R ⁵⁰⁹ , R ⁵¹⁰ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkenyl group, a fluorine atom, A cyano group and an amino group are preferable, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, and a diarylamino group are more preferable, and a hydrogen atom and an aryl group are more preferable.

Ｒ⁵⁰²、Ｒ⁵⁰⁵、Ｒ⁵⁰⁷、Ｒ⁵¹⁰はそれぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、アミノ基が好ましく、水素原子、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。 R ⁵⁰² , R ⁵⁰⁵ , R ⁵⁰⁷ and R ⁵¹⁰ are each preferably a hydrogen atom, an aryl group, an alkyl group or an amino group, more preferably a hydrogen atom, an aryl group or a diarylamino group, and even more preferably a hydrogen atom or an aryl group.

Ｒ⁵⁰¹、Ｒ⁵⁰³、Ｒ⁵⁰⁴、Ｒ⁵⁰⁶、Ｒ⁵⁰⁸、Ｒ⁵⁰⁹は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子、アリール基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。 R ⁵⁰¹ , R ⁵⁰³ , R ⁵⁰⁴ , R ⁵⁰⁶ , R ⁵⁰⁸ , and R ⁵⁰⁹ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and even more preferably a hydrogen atom.

本発明における蛍光発光する化合物は、ジスチリルアリーレン誘導体も好適に用いることができる。ジスチリルアリーレン誘導体とは、スチリル基がアリーレン連結基で２個以上連結した化合物のことである。 As the compound that emits fluorescence in the present invention, a distyrylarylene derivative can also be suitably used. A distyrylarylene derivative is a compound in which two or more styryl groups are linked by an arylene linking group.

アリーレン連結基としては、特に限定されないが、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、及び、これらを組み合わせた連結基（例えばビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラフェニレン基、ジフェニルアントラセン基など）などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、及び、これらを組み合わせた連結した化合物が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基を２〜４個連結した化合物がより好ましい。 The arylene linking group is not particularly limited, and examples thereof include a phenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, a pyrenylene group, a peryleneylene group, and a linking group obtained by combining these (for example, a biphenylene group, a terphenylene group, a tetraphenylene group, a diphenyl group). Anthracene group etc.) etc. are mentioned, the compound which connected the phenylene group, the naphthylene group, the anthrylene group, and these combined, and the compound which connected the phenylene group, the naphthylene group, and the anthrylene group 2-4 is more preferable.

スチリル基上、または、アリーレン連結基は、さらに置換基を有していても良い。
置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、 The styryl group or the arylene linking group may further have a substituent.
Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl. , N-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms). 2 to 10 such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon). 2-10, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl).

アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、 An aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like), amino. A group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino; , Ditolylamino, etc.)

アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、 An alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like. ), A heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.) ,

アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、 An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number). 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl, and acyloxy groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 2 to 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, acetoxy, benzoyloxy And the like.),

アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、 An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino, benzoylamino, etc.), an alkoxycarbonylamino group (preferably Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonylamino and the like, and an aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 7 carbon atoms). 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino, etc.), sulfonylamino groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms) 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino Benzenesulfonylamino, etc.), sulfamoyl groups (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethyl) Sulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc.), carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methyl Carbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc.),

アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、 An alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably having 6 carbon atoms). To 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like.

スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、 A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl), a sulfinyl group (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl).

ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、 Ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methylureido, phenylureido), phosphoric acid amide group (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide).

ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、 Hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group,

ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、 Heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl and furyl. , Thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group and the like.

シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl, triphenylsilyl, etc.), a silyloxy group (preferably carbon 3 to 40, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, and the like. These substituents may be further substituted.

前記の中でもスチリル基上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ビニル基、置換基が連結して環構造（炭化水素環、ヘテロ環など、例えば、ベンゼン環、ピロール環など）を形成する基が好ましく、アルキル基、アリール基、置換基が連結して環構造を形成する基がより好ましい。
前記の中でもアリーレン連結基上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ビニル基、置換基が連結して環構造（炭化水素環、ヘテロ環など、例えば、ベンゼン環、ピロール環など）を形成する基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましい。 Among them, as the substituent on the styryl group, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a vinyl group, a substituent is connected to form a ring structure (hydrocarbon ring, hetero ring, etc., for example, benzene ring, pyrrole ring, etc. ) Is preferable, and a group in which an alkyl group, an aryl group, and a substituent are connected to form a ring structure is more preferable.
Among them, the substituent on the arylene linking group includes an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a vinyl group, a substituent, and a ring structure (hydrocarbon ring, heterocycle, etc., for example, benzene ring, pyrrole ring, etc. Etc.) are preferable, and an alkyl group and an aryl group are more preferable.

本発明における蛍光発光する化合物は、芳香族含窒素ヘテロ環化合物も好適に用いることができる。芳香族含窒素ヘテロ環誘導体としては、錯体（ホウ素錯体、金属錯体）では無い化合物が好ましい。 An aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound can also be suitably used as the fluorescent compound in the present invention. As the aromatic nitrogen-containing heterocyclic derivative, a compound that is not a complex (boron complex, metal complex) is preferable.

芳香族含窒素ヘテロ環化合物中の含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、及び、これらの縮環（例えばベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、キノキサリン環、カルバゾール環、イミダゾピリジン環など）が挙げられる。これらのヘテロ環上に置換基を有していても良い。置換基としては、前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。 The nitrogen-containing heterocyclic ring in the aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound is not particularly limited, and examples thereof include a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a pyridazine. Ring, triazine ring, and condensed rings thereof (for example, benzimidazole ring, benzoxazole ring, quinoline ring, quinoxaline ring, carbazole ring, imidazopyridine ring, etc.). You may have a substituent on these heterocycles. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group.

芳香族含窒素ヘテロ環化合物としては、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール環誘導体が好ましく、カルバゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体がより好ましい。 As the aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound, pyrrole derivatives, imidazole derivatives, oxazole derivatives, and thiazole ring derivatives are preferable, and carbazole derivatives and benzothiazole derivatives are more preferable.

本発明における蛍光発光する化合物は、オリゴアリーレン誘導体も好適に用いることができる。オリゴアリーレン誘導体とは、アリール基が２個以上繋がった化合物のことである。繋がっているアリール基の個数としては、２個以上８個以下が好ましく、２個以上６個以下がより好ましく、３個、または、４個がさらに好ましい。 As the fluorescent compound in the present invention, an oligoarylene derivative can also be suitably used. An oligoarylene derivative is a compound in which two or more aryl groups are connected. The number of connected aryl groups is preferably 2 or more, 8 or less, more preferably 2 or more and 6 or less, and even more preferably 3 or 4.

アリール基としては特に限定されないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。アリール基上に置換基を有していても良く、置換基としては、前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。 The aryl group is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, and a triphenylenyl group. The aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group.

オリゴアリーレン誘導体としては、ビフェニレン誘導体、ターフェニレン誘導体、テトラフェニレン誘導体、ジフェニルアントラセン誘導体、ビナフチレン誘導体、ビアントリレン誘導体、ターアントリレン誘導体が好ましい。 As the oligoarylene derivative, a biphenylene derivative, a terphenylene derivative, a tetraphenylene derivative, a diphenylanthracene derivative, a binaphthylene derivative, a bianthrylene derivative, or a teranthrylene derivative is preferable.

本発明における蛍光発光する化合物は、含硫黄へテロ環化合物も好適に用いることができる。含硫黄ヘテロ環化合物とは、硫黄原子を有するヘテロ環化合物のことである。含硫黄ヘテロ環誘導体としては、５員、または、６員環の含硫黄ヘテロ環誘導体が好ましく、チオフェン誘導体が好ましい。 As the fluorescent compound in the present invention, a sulfur-containing heterocyclic compound can also be suitably used. The sulfur-containing heterocyclic compound is a heterocyclic compound having a sulfur atom. As the sulfur-containing heterocyclic derivative, a 5-membered or 6-membered sulfur-containing heterocyclic derivative is preferable, and a thiophene derivative is preferable.

本発明における蛍光発光する化合物は、金属錯体も好適に用いることができる。金属錯体中の金属イオンとしては特に限定されないが、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ガリウムイオンが好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ガリウムイオンがより好ましく、アルミニウムイオンがさらに好ましい。 A metal complex can also be suitably used as the fluorescent compound in the present invention. The metal ion in the metal complex is not particularly limited, but beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, zinc ion and gallium ion are preferable, aluminum ion, zinc ion and gallium ion are more preferable, and aluminum ion is further preferable.

金属錯体中の配位子としては特に限定されないが、２座の配位子を有することが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、窒素−窒素で配位する２座の配位子を有することがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、窒素−窒素で配位する２座の配位子を有することがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有することが特に好ましい。 Although it does not specifically limit as a ligand in a metal complex, It is preferable to have a bidentate ligand, a bidentate ligand coordinated by oxygen-nitrogen, a bidentate ligand coordinated by oxygen-oxygen. More preferably, the ligand has a bidentate ligand coordinated with nitrogen-nitrogen, a bidentate ligand coordinated with oxygen-nitrogen, and a bidentate coordinated with nitrogen-nitrogen It is more preferable to have a child, and it is particularly preferable to have a bidentate ligand coordinated by oxygen-nitrogen.

本発明における蛍光発光する化合物は、オキソ置換ヘテロ環化合物を用いてもよい。オキソ置換ヘテロ環化合物とは、ヘテロ環の環内にカルボニル基有する化合物のことである。オキソ置換ヘテロ環化合物としては、ピロン（ピラノン）誘導体、ピリドン誘導体が好ましい。 As the fluorescent compound in the present invention, an oxo-substituted heterocyclic compound may be used. The oxo-substituted heterocyclic compound is a compound having a carbonyl group in the heterocyclic ring. As the oxo-substituted heterocyclic compound, a pyrone (pyranone) derivative and a pyridone derivative are preferable.

本発明における蛍光発光する化合物は、有機ケイ素化合物を用いてもよい。有機ケイ素化合物とは、ケイ素原子を含有する有機化合物のことであり、アリールシラン誘導体、アルケニルシラン誘導体、アルキニルシラン誘導体、シロールに代表される含ケイ素ヘテロ環化合物が好ましい。 An organic silicon compound may be used as the fluorescent compound in the present invention. The organosilicon compound is an organic compound containing a silicon atom, and a silicon-containing heterocyclic compound represented by an arylsilane derivative, an alkenylsilane derivative, an alkynylsilane derivative, or silole is preferable.

本発明における蛍光発光する化合物は、トリアリールアミン誘導体を用いてもよい。トリアリールアミン誘導体とは、窒素原子上にアリール基が３つ結合した化合物のことである。アリール基上に置換基を有していても良い。置換基としては、前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。 A triarylamine derivative may be used as the fluorescent compound in the present invention. A triarylamine derivative is a compound in which three aryl groups are bonded to a nitrogen atom. A substituent may be present on the aryl group. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group. The substituents may be bonded to form a ring structure.

アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、ペリレニル基がさらに好ましい。 The aryl group is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyrenyl group, an anthryl group, a perylenyl group, or a triphenylenyl group, more preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyrenyl group, an anthryl group, or a perylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, or a pyrenyl group. A perylenyl group is more preferable.

本発明で用いられるジスチリルアリーレン誘導体としては、一般式（６）で表される化合物が好ましい。 The distyrylarylene derivative used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (6).

本発明で用いられる含窒素ヘテロ環化合物としては、一般式（７）、（８）で表される化合物が好ましい。 As the nitrogen-containing heterocyclic compound used in the present invention, compounds represented by the general formulas (7) and (8) are preferable.

本発明で用いられるオキソ置換ヘテロ環化合物としては、一般式（９）、（１２）、（１３）で表される化合物が好ましい。 As the oxo-substituted heterocyclic compound used in the present invention, compounds represented by the general formulas (9), (12) and (13) are preferable.

本発明で用いられるオリゴアリーレン誘導体としては、一般式（１１）で表される化合物が好ましい。 The oligoarylene derivative used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (11).

本発明で用いられるトリアリールアミン誘導体としては、一般式（１０）で表される化合物が好ましい。 The triarylamine derivative used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (10).

前記一般式（６）について説明する。
Ａｒ¹¹はアリーレン基を表す。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、及び、これらを組み合わせた連結基（例えばビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラフェニレン基、ジフェニルアントラセン基など）などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、及び、これらを組み合わせた連結した化合物が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基を２〜４個連結した化合物がより好ましい。 The general formula (6) will be described.
Ar ¹¹ represents an arylene group. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, a pyrenylene group, a peryleneylene group, and a linking group combining these (for example, a biphenylene group, a terphenylene group, a tetraphenylene group, a diphenylanthracene group, etc.). A phenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, and a compound in which these are combined are preferable, and a compound in which 2 to 4 phenylene groups, naphthylene groups, and anthrylene groups are connected is more preferable.

Ａｒ¹²、Ａｒ¹³はそれぞれアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。アリール基上には置換基を有していても良く、置換基同士が結合して環構造（炭化水素環またはヘテロ環、例えば、ベンゼン環、ピロール環など）を形成しても良い。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ¹²、Ａｒ¹³はアリール基が好ましい。 Ar ¹² and Ar ¹³ each represents an aryl group. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, and a triphenylenyl group. The aryl group may have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a ring structure (a hydrocarbon ring or a hetero ring such as a benzene ring or a pyrrole ring). Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group. Ar ¹² and Ar ¹³ are preferably aryl groups.

Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、水素原子、アリール基がより好ましい。 R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ each represent a hydrogen atom or a substituent. R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group.

一般式（７）について説明する。
Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ²²とＲ²³が結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (7) will be described.
R ²¹ , R ²² and R ²³ each represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group. R ²² and R ²³ may combine to form a ring structure (for example, a benzo-fused ring).

Ｒ²¹はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アリール基、ヘテロ環基がより好ましい。Ｒ²²、Ｒ²³は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香環を形成する基が特に好ましい。 R ²¹ is preferably an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, more preferably an aryl group or a heterocyclic group. R ²² and R ²³ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group that is bonded to form a ring structure, more preferably an aryl group, a heteroaryl group, or a group that is bonded to form a ring structure. Thus, a group that forms a ring structure is more preferable, and a group that combines to form an aromatic ring is particularly preferable.

Ｘ²¹は酸素原子、硫黄原子、置換又は無置換の窒素原子を表し、酸素原子、硫黄原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。 X ²¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom, preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably a sulfur atom.

一般式（８）について説明する。
Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ³²とＲ³³、または、Ｒ³⁴とＲ³⁵が結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (8) will be described.
R ³¹ , R ³² , R ³³ , R ³⁴ and R ³⁵ each represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group. R ³² and R ³³ , or R ³⁴ and R ³⁵ may combine to form a ring structure (for example, a benzo condensed ring).

Ｒ³¹はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、アルキル基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。 R ³¹ is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an aryl group or an alkyl group, and still more preferably an alkyl group.

Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、アリール基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香環を形成する基が特に好ましい。 R ³² , R ³³ , R ³⁴ and R ³⁵ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group that is bonded to form a ring structure, more preferably an aryl group or a group that is bonded to form a ring structure, A group that is bonded to form a ring structure is more preferable, and a group that is bonded to form an aromatic ring is particularly preferable.

一般式（９）について説明する。
Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ⁴²とＲ⁴³、または、Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁵が結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。 The general formula (9) will be described.
R ⁴¹ , R ⁴² , R ⁴³ , R ⁴⁴ and R ⁴⁵ each represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group. R ⁴² and R ⁴³ , or R ⁴⁴ and R ⁴⁵ may combine to form a ring structure (for example, a benzo condensed ring).

Ｒ⁴¹はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、アルキル基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。 R ⁴¹ is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an aryl group or an alkyl group, and still more preferably an alkyl group.

Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、アリール基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香環を形成する基が特に好ましい。 R ⁴² , R ⁴³ , R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group that combines to form a ring structure, and more preferably an aryl group or a group that combines to form a ring structure, A group that is bonded to form a ring structure is more preferable, and a group that is bonded to form an aromatic ring is particularly preferable.

一般式（１０）について説明する。
Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁵³はそれぞれアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、ペリレニル基がさらに好ましい。Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁵³の少なくとも一つは３環以上のアリール基であることが好ましく、４環以上のアリール基であることがより好ましい。 The general formula (10) will be described.
Ar ⁵¹ , Ar ⁵² and Ar ⁵³ each represents an aryl group. The aryl group is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyrenyl group, an anthryl group, a perylenyl group, or a triphenylenyl group, more preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyrenyl group, an anthryl group, or a perylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, or a pyrenyl group. And more preferably a perylenyl group. At least one of Ar ⁵¹ , Ar ⁵² and Ar ⁵³ is preferably an aryl group having 3 or more rings, and more preferably an aryl group having 4 or more rings.

一般式（１１）について説明する。
Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁶²はそれぞれアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、ペリレニル基がさらに好ましい。Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁶²の少なくとも一つは３環以上のアリール基であることが好ましく、４環以上のアリール基であることがより好ましい。 The general formula (11) will be described.
Ar ⁶¹ and Ar ⁶² each represents an aryl group. The aryl group is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyrenyl group, an anthryl group, a perylenyl group, or a triphenylenyl group, more preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyrenyl group, an anthryl group, or a perylenyl group, and a phenyl group, a naphthyl group, or a pyrenyl group. And more preferably a perylenyl group. At least one of Ar ⁶¹ and Ar ⁶² is preferably an aryl group having 3 or more rings, and more preferably an aryl group having 4 or more rings.

一般式（１２）について説明する。
Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造（例えばベンゾ縮環など）を形成しても良い。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。 The general formula (12) will be described.
R ⁷¹ , R ⁷² , R ⁷³ and R ⁷⁴ each represent a hydrogen atom or a substituent. Substituents may be bonded to each other to form a ring structure (for example, a benzo-fused ring). Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group.

Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して芳香環を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香族炭化水素環を形成する基が特に好ましい。芳香族炭化水素環上の置換基としては、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換アミノ基（ジアルキルアミノ基が好ましい）が好ましい。 R ⁷¹ and R ⁷² are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a group that is bonded to form a ring structure, more preferably a group that is bonded to form a ring structure, and a group that is bonded to form an aromatic ring. Are more preferable, and a group which is bonded to form an aromatic hydrocarbon ring is particularly preferable. The substituent on the aromatic hydrocarbon ring is preferably a hydroxy group, an alkoxy group, or a substituted amino group (preferably a dialkylamino group).

Ｒ⁷³はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。 R ⁷³ is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an alkyl group.

Ｒ⁷⁴はシアノ基、へテロ環基、エステル基、アリール基が好ましく、ヘテロ環基がより好ましく、ヘテロアリール基がさらに好ましく、含窒素５員のヘテロアリール基が特に好ましい。 R ⁷⁴ is preferably a cyano group, a heterocyclic group, an ester group or an aryl group, more preferably a heterocyclic group, still more preferably a heteroaryl group, particularly preferably a nitrogen-containing 5-membered heteroaryl group.

一般式（１３）について説明する。Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。 The general formula (13) will be described. R ⁸¹ , R ⁸² , R ⁸³ and R ⁸⁴ each represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on the styryl group.

Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。 R ⁸¹ and R ⁸² are preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an alkyl group. R ⁸³ and R ⁸⁴ are preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an aryl group or a heteroaryl group, and even more preferably an aryl group.

次に、本発明における前記蛍光発光化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。 Next, although the specific example of the said fluorescent compound in this invention is shown, this invention is not limited to this.

本発明における発光層中の増幅剤は、電圧印加時に生成する一重項励起子の数、即ち励起エネルギーを増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物である。
該増幅剤としては電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させる化合物であれは特に限定されないが、例えば、発光素子中で生成した三重項励起子を、蛍光発光する化合物もしくはホスト材料の一重項励起子にエネルギー移動させる機能を有する化合物が好ましく、これらの機能を満たす化合物としては、０〜５０℃でりん光を発する化合物、例えば、遷移金属錯体、希土類元素などが挙げられる。ここで、遷移金属（元素）とは、内部遷移金属（元素）を含む意味である。 The amplifying agent in the light emitting layer in the present invention is a compound having a function of amplifying the number of singlet excitons generated when a voltage is applied, that is, the excitation energy to amplify the emission intensity when a voltage is applied.
The amplifying agent is not particularly limited as long as it is a compound that amplifies the number of singlet excitons generated when a voltage is applied. For example, a triplet exciton generated in a light-emitting element is converted into a compound that emits fluorescence or a host material. A compound having a function of transferring energy to singlet excitons is preferable. Examples of the compound satisfying these functions include compounds that emit phosphorescence at 0 to 50 ° C., such as transition metal complexes and rare earth elements. Here, the transition metal (element) means to include an internal transition metal (element).

該増幅剤としては、遷移金属錯体であるイリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、または銅錯体、または、希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。 As the amplifying agent, an iridium complex, a platinum complex, a rhenium complex, a ruthenium complex, a palladium complex, a rhodium complex, a copper complex, or a rare earth complex, which is a transition metal complex, is more preferable, and an iridium complex or a platinum complex is more preferable.

前記増幅剤の発光層中の濃度（質量％）は、特に限定されないが、０．１％以上９％以下が好ましく、１％以上８％以下がより好ましく、２％以上７％以下がさらに好ましく、３％以上６％以下が特に好ましい。濃度がこれらの値にあることは、素子の効率、耐久性を向上できる点で好ましい。 The concentration (% by mass) of the amplification agent in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1% or more and 9% or less, more preferably 1% or more and 8% or less, and further preferably 2% or more and 7% or less. 3% to 6% is particularly preferable. It is preferable that the concentration is within these values in that the efficiency and durability of the element can be improved.

前記増幅剤のりん光発光極大波長は、色相の観点から、３８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上６３０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上６１０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
該増幅剤のりん光発光スペクトルは、前記りん光発光極大波長を有することが好ましく、前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルと少なくとも一部重なっていることが、フェルスター型の励起エネルギーの移動の観点からより好ましい。 From the viewpoint of hue, the phosphorescent maximum wavelength of the amplifying agent is preferably 380 nm or more and 650 nm or less, more preferably 400 nm or more and 630 nm or less, further preferably 410 nm or more and 620 nm or less, and more preferably 420 nm or more. Particularly preferably, it is 610 nm or less.
The phosphorescence emission spectrum of the amplifying agent preferably has the phosphorescence emission maximum wavelength, and is at least partially overlapped with the absorption spectrum of the fluorescent emission compound from the viewpoint of transfer of Forster-type excitation energy. More preferred.

前記増幅剤のりん光を測定する条件としては、公知の方法を用いることができる。例えば、増幅剤を含有する溶液（例えば１×１０^-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において増幅剤の吸収極大波長で光励起し、測定する手法が挙げられる。 As a condition for measuring the phosphorescence of the amplifying agent, a known method can be used. For example, a method of freeze-degassing a solution containing an amplifying agent (for example, a 1 × 10 ⁻⁵ mol / l toluene solution), photoexciting at 20 ° C. at the absorption maximum wavelength of the amplifying agent, and performing measurement may be mentioned.

前記増幅剤のりん光量子収率は、５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがより好ましく、９０％以上がさらに好ましい。
前記増幅剤のりん光量子収率は、増幅剤を含有する溶液（例えば１×１０^-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。 The phosphorescent quantum yield of the amplifying agent is preferably 50% or more, more preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and further preferably 90% or more.
The phosphorescent quantum yield of the amplifying agent can be measured at 20 ° C. by freeze-degassing a solution containing the amplifying agent (for example, 1 × 10 ⁻⁵ mol / l toluene solution).

前記増幅剤のりん光寿命は、一重項励起子の数の減少、即ち励起エネルギーの熱エネルギー変換防止の観点から、１０μｓ以下であることが好ましく、７μｓ以下であることがより好ましく、５μｓ以下が特に好ましい。 The phosphorescent lifetime of the amplifying agent is preferably 10 μs or less, more preferably 7 μs or less, and more preferably 5 μs or less from the viewpoint of reducing the number of singlet excitons, that is, preventing the conversion of excitation energy to thermal energy. Particularly preferred.

本発明の発光素子は、発光層中に少なくとも一つのホスト材料を含有することが好ましい。発光層が後述の交互積層構造のように積層されている構造を有し、かつ、蛍光発光化合物と増幅剤とがそれぞれ別層に含有される場合は、ホスト材料は発光層中の蛍光を発する化合物が含まれている層に含まれていても良いし、蛍光発光化合物が含まれている層とは別層の増幅剤が含まれている層に含まれていても良い。中でも、蛍光を発する化合物が含まれている層、増幅剤が含まれている層の両層に含まれていることが好ましい。
ホスト材料の該発光層中の含有量としては、発光層の全固形分に対して、発光効率の点から、１．０〜９９質量％であることが好ましく、５．０〜９０質量％であることがさらに好ましく、１０〜８０質量％であることが特に好ましい。 The light emitting device of the present invention preferably contains at least one host material in the light emitting layer. When the light emitting layer has a structure in which the light emitting layer is laminated as described later, and the fluorescent light emitting compound and the amplifying agent are contained in different layers, the host material emits fluorescence in the light emitting layer. It may be contained in a layer containing a compound, or may be contained in a layer containing an amplification agent different from the layer containing a fluorescent compound. Among these, it is preferable that the light emitting layer is contained in both the layer containing the fluorescent compound and the layer containing the amplifying agent.
The content of the host material in the light-emitting layer is preferably 1.0 to 99% by mass, and preferably 5.0 to 90% by mass with respect to the total solid content of the light-emitting layer, from the viewpoint of light emission efficiency. More preferably, it is 10 to 80% by mass.

本発明における発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、駆動電圧、効率の点で、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。 The ionization potential of the host material contained in the light emitting layer in the present invention is preferably 5.8 eV or more and 6.3 eV or less in terms of driving voltage and efficiency, and is 5.95 eV or more and 6.25 eV or less. Is more preferably 6.0 eV or more and 6.2 eV or less.

本発明における発光層に含まれるホスト材料の電子移動度は、駆動電圧、効率の点で、１×１０^-6 Ｖｓ／ｃｍ以上、１×１０^-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０^-6 Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０^-5 Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０^-5 Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。 The electron mobility of the host material contained in the light emitting layer in the present invention is preferably 1 × 10 ⁻⁶ Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻¹ Vs / cm or less in terms of driving voltage and efficiency. It is more preferably 10 × ^{6 −6} Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻² Vs / cm or less, and further preferably 1 × 10 ⁻⁵ Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻² Vs / cm or less. It is particularly preferable that it is at least 10 ⁻⁵ Vs / cm and at most 1 × 10 ⁻² Vs / cm.

本発明における発光層に含まれるホスト材料のホール移動度は、駆動電圧、効率の点で、１×１０^-6Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０^-6 Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０^-5 Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０^-5 Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０^-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。 The hole mobility of the host material contained in the light emitting layer in the present invention is preferably 1 × 10 ⁻⁶ Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻¹ Vs / cm or less in terms of driving voltage and efficiency. More preferably, it is 10 ⁻⁶ Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻² Vs / cm or less, more preferably 1 × 10 ⁻⁵ Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻² Vs / cm or less. It is particularly preferably 10 ⁻⁵ Vs / cm or more and 1 × 10 ⁻² Vs / cm or less.

本発明における発光層に含まれるホスト材料のＴ₁レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、２１７．６ＫＪ／ｍｏｌ以上３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上２９３．３ＫＪ／ｍｏｌ以下（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。 The T ₁ level (the energy level of the lowest excited triplet state) of the host material contained in the light emitting layer in the present invention is 209.2 KJ / mol or more and 377.1 KJ / mol or less (50 Kcal / mol or more and 90 Kcal / mol or less). Is preferably 217.6 KJ / mol or more and 335.2 KJ / mol or less (52 Kcal / mol or more and 80 Kcal / mol or less), more preferably 230.1 KJ / mol or more and 293.3 KJ / mol or less (55 Kcal / mol or more). More preferably, it is 70 Kcal / mol or less.

本発明における発光層に含まれるホスト材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。 The glass transition point of the host material contained in the light emitting layer in the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower, and 120 ° C. or higher in terms of heat resistance. The temperature is more preferably 370 ° C. or lower, and particularly preferably 140 ° C. or higher and 360 ° C. or lower.

本発明の発光素子は、電子輸送層を有することが好ましく、電子輸送層が非錯体化合物を含有することが好ましい。非錯体化合物としては、特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物が好ましい。 The light emitting device of the present invention preferably has an electron transport layer, and the electron transport layer preferably contains a non-complex compound. Although it does not specifically limit as a non-complex compound, A nitrogen-containing heterocyclic compound is preferable.

含窒素ヘテロ環化合物としては特に限定されないが、６員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物、または、５員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物が好ましく、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノキサリン、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、または、これらの誘導体（例えば、テトラフェニルピリジン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジンなど）がより好ましく、イミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体がさらに好ましく、イミダゾピリジン誘導体が特に好ましい。 The nitrogen-containing heterocyclic compound is not particularly limited, but a 6-membered aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound or a 5-membered aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound is preferable, and pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, quinoxaline, quinoline, Pyrrol, pyrazole, imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, or derivatives thereof (for example, tetraphenylpyridine, benzimidazole, imidazopyridine, etc.) are more preferred, imidazole derivatives, imidazopyridine derivatives are more preferred, and imidazo Pyridine derivatives are particularly preferred.

本発明における発光層に含まれる電子輸送層材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。 The glass transition point of the electron transport layer material contained in the light emitting layer in the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower, in terms of heat resistance. It is more preferable that the temperature is not lower than 370 ° C and not higher than 370 ° C, and it is particularly preferable that the temperature is not lower than 140 ° C and not higher than 360 ° C.

本発明の発光素子は、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を少なくとも有することが好ましく、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する場合においては、発光層と電子輸送層の間にホールブロック層、もしくは、励起子ブロック層を持たない素子が好ましい。また、発光層と陰電極の間には、電子輸送層一層のみがあることが好ましい。 The light-emitting element of the present invention preferably has at least a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer. When the light-emitting element has at least three layers of a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer, the light-emitting layer and the electron An element having no hole block layer or exciton block layer between the transport layers is preferable. Moreover, it is preferable that there is only one electron transport layer between the light emitting layer and the negative electrode.

ホールブロック層とは、陽極から注入されたホールをブロックする機能を有するものであり、また、励起子ブロック層とは、発光層で生成した励起子をブロックし、発光領域を限定する機能を有するものであり、前記特許文献２、及び、比較例１に記載のＢＣＰがこれに相当する。 The hole blocking layer has a function of blocking holes injected from the anode, and the exciton blocking layer has a function of blocking excitons generated in the light emitting layer and limiting a light emitting region. The BCP described in Patent Document 2 and Comparative Example 1 corresponds to this.

本発明の発光素子は、発光層の陰極側に隣接する層のＴ₁レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、２１７．６ＫＪ／ｍｏｌ以上３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上２９３．３ＫＪ／ｍｏｌ以下（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。前記発光層の陰極側に隣接する層としては、例えば、前記電子輸送層、ホールブロック層、励起子ブロック層などが挙げられる。 In the light-emitting element of the present invention, the T ₁ level (energy level of the lowest excited triplet state) of the layer adjacent to the cathode side of the light-emitting layer is 209.2 KJ / mol or more and 377.1 KJ / mol or less (50 Kcal / mol or more and 90 Kcal). / Mol or less), preferably 217.6 KJ / mol or more and 335.2 KJ / mol or less (52 Kcal / mol or more and 80 Kcal / mol or less), more preferably 230.1 KJ / mol or more and 293.3 KJ / mol. More preferably (55 Kcal / mol or more and 70 Kcal / mol or less). Examples of the layer adjacent to the cathode side of the light emitting layer include the electron transport layer, the hole block layer, and the exciton block layer.

本発明の発光素子は、発光層の陽極側に隣接する層のＴ₁レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、２１７．６ＫＪ／ｍｏｌ以上３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上２９３．３ＫＪ／ｍｏｌ以下（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。前記発光層の陽極側に隣接する層としては、例えばホール輸送層などが挙げられる。 In the light-emitting element of the present invention, the T ₁ level (energy level of the lowest excited triplet state) of the layer adjacent to the anode side of the light-emitting layer is 209.2 KJ / mol or more and 377.1 KJ / mol or less (50 Kcal / mol or more and 90 Kcal). / Mol or less), preferably 217.6 KJ / mol or more and 335.2 KJ / mol or less (52 Kcal / mol or more and 80 Kcal / mol or less), more preferably 230.1 KJ / mol or more and 293.3 KJ / mol. More preferably (55 Kcal / mol or more and 70 Kcal / mol or less). Examples of the layer adjacent to the anode side of the light emitting layer include a hole transport layer.

前記各Ｔ₁レベルの測定は、薄膜状態でりん光スペクトルを測定し、その短波長端の値から算出することができる。 The measurement of each T ₁ level can be calculated from the value at the short wavelength end by measuring the phosphorescence spectrum in a thin film state.

本発明の発光素子の発光層は、単層であっても、また、積層された構造であってもよいが、発光層の厚み方向に対して濃度勾配をつける点から積層構造とすることが好ましい。中でも、積層構造は前記蛍光発光化合物を含有する層と増幅剤を含有する層とが交互積層する構造とすることが好ましい。さらに、各々の発光層（積層構造）において蛍光化合物の濃度が発光層の厚み方向に対して中央部で最大濃度に達することを組み合せるのがより好ましい。
積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましく、１２層以上２０層以下が好ましく、１６層以上２０層以下が特に好ましい。 The light-emitting layer of the light-emitting element of the present invention may be a single layer or a laminated structure, but it is a laminated structure from the viewpoint of providing a concentration gradient in the thickness direction of the light-emitting layer. preferable. Among them, the laminated structure is preferably a structure in which the layer containing the fluorescent light emitting compound and the layer containing the amplifying agent are alternately laminated. Furthermore, it is more preferable to combine the concentration of the fluorescent compound in each light emitting layer (laminated structure) reaching the maximum concentration at the center with respect to the thickness direction of the light emitting layer.
The number of stacked layers is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 4 or more and 30 or less, further preferably 6 or more and 20 or less, more preferably 12 or more and 20 or less, and particularly preferably 16 or more and 20 or less. .

前記積層構造を構成する各発光層の膜厚は、特に限定されないが、０．２ｎｍ以上２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。 The thickness of each light emitting layer constituting the stacked structure is not particularly limited, but is preferably 0.2 nm or more and 20 nm or less, more preferably 0.4 nm or more and 15 nm or less, further preferably 0.5 nm or more and 10 nm or less, and more preferably 1 nm or more. 5 nm or less is particularly preferable.

本発明の発光素子の交互積層構造に関して、前記発光層が電圧印加時に蛍光を発する化合物を少なくとも一つ有する層と、増幅剤を少なくとも一つ有する層との交互積層構造を少なくとも一つ有すること（２層）が好ましく、４層以上がより好ましく、１２層以上が更に好ましく、１６層以上が特に好ましい。 The light-emitting element according to the present invention has at least one layered structure of light-emitting elements, wherein the light-emitting layer has at least one layered structure of at least one compound that emits fluorescence when a voltage is applied, and a layer that has at least one amplifier. 2 layers) is preferred, 4 layers or more are more preferred, 12 layers or more are more preferred, and 16 layers or more are particularly preferred.

本発明において発光層が交互積層で構成される場合、交互積層全体で発光層と見なすものとする。従って厚み方向に対して中央部とは、厚み方向に対して中央に積層された発光材料を含む層を意味する。 In the present invention, in the case where the light emitting layers are constituted by alternating lamination, the entire alternating lamination is regarded as the light emitting layer. Therefore, the central portion with respect to the thickness direction means a layer containing a light emitting material laminated in the center with respect to the thickness direction.

発光層が交互積層で構成される場合、発光材料濃度は、積層された層ごとに発光材料濃度が変化するようなステップ関数で濃度勾配を有することが好ましい。 In the case where the light emitting layers are composed of alternating layers, it is preferable that the concentration of the light emitting material has a concentration gradient with a step function such that the concentration of the light emitting material changes for each stacked layer.

本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。（ａ）蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。（ｂ）増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光化合物もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光化合物もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。（ｃ）（ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。例えば、実施例１に記載のプロセスがこれに相当する。 In the light emitting device having the alternate laminated film of the present invention, it is preferable to produce the alternate laminated film in a process including the following procedures (a) to (c). (A) Depositing a fluorescent compound or a mixture thereof. At that time, the vapor deposition of the amplification agent or a mixture thereof is blocked with a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source, and the amplification agent or the mixture thereof is prevented from being deposited on the element being fabricated. (B) Amplifying agent or a mixture thereof is deposited. At that time, the vapor deposition of the fluorescent compound or a mixture thereof is blocked by a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source to suppress the vapor deposition of the fluorescent compound or the mixture thereof on the device being manufactured. (C) The steps (a) and (b) are repeated. Each process is switched by opening and closing a shutter installed near the evaporation source. For example, the process described in Example 1 corresponds to this.

また、本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。（ａ）増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光化合物もしくはその混合物の蒸着源を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光化合物もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。（ｂ）蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。（ｃ）（ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。 Moreover, in the light emitting element which has an alternating laminated film of this invention, it is preferable to produce an alternating laminated film at the process including the procedure of following (a)-(c). (A) Amplifying agent or a mixture thereof is deposited. At that time, the vapor deposition source of the fluorescent compound or a mixture thereof is closed with a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source to suppress the vapor deposition of the fluorescent compound or the mixture thereof on the device being manufactured. (B) Depositing a fluorescent compound or a mixture thereof. At that time, the vapor deposition of the amplification agent or a mixture thereof is blocked by a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source, and the amplification agent or the mixture thereof is prevented from being deposited on the device being fabricated. (C) The steps (a) and (b) are repeated. Each process is switched by opening and closing a shutter installed near the evaporation source.

本発明における発光層は、前記積層構造における複数の層が異なる発光色で発光して、白色を発光させることができる。 In the light emitting layer in the present invention, the plurality of layers in the laminated structure can emit light in different emission colors, and can emit white light.

本発明における化合物、例えば、蛍光発光化合物、増幅剤、ホスト材料、電子輸送層材料、正孔輸送層材料等は、低分子化合物であっても、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良いが、本発明における化合物は低分子化合物が好ましい。 The compound in the present invention, for example, a fluorescent compound, an amplifying agent, a host material, an electron transport layer material, a hole transport layer material, and the like may be a low molecular compound, an oligomer compound, a polymer compound (weight average molecular weight ( (Polystyrene equivalent) may preferably be 1000 to 5000000, more preferably 2000 to 1000000, still more preferably 3000 to 100000.), but the compound in the present invention is preferably a low molecular compound.

次に、前記蛍光発光化合物を含有する本発明の発光素子に関して説明する。
本発明の発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。 Next, the light emitting device of the present invention containing the fluorescent light emitting compound will be described.
The light emitting device of the present invention is not particularly limited in terms of system, driving method, usage pattern, and the like. An organic EL (electroluminescence) element can be mentioned as a typical light emitting element.

本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、中でも消費電量が下げられる点、駆動耐久性を挙げられる点で、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。
素子の外部量子効率は、発光輝度、発光スペクトル、電流密度を測定し、その結果と比視感度曲線から算出することができる。すなわち、電流密度値を用い、入力した電子数を算出することができる。そして、発光スペクトルと比視感度曲線（スペクトル）を用いた積分計算により、発光輝度を発光したフォトン数に換算することができる。これらから外部量子効率（％）は、「（発光したフォトン数／素子に入力した電子数） × １００」で計算することができる。
本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定し、２００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率が算出できる。 The external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is preferably 5% or more. Among them, 10% or more is more preferable, and 13% or more is more preferable in terms of reducing power consumption and driving durability. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C. or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m ² when the device is driven at 20 ° C. Can do.
The external quantum efficiency of the device can be calculated from the result and the luminous efficiency curve obtained by measuring the emission luminance, emission spectrum, and current density. That is, the number of input electrons can be calculated using the current density value. The emission luminance can be converted into the number of photons emitted by integral calculation using the emission spectrum and the relative visibility curve (spectrum). From these, the external quantum efficiency (%) can be calculated by “(number of photons emitted / number of electrons input to the device) × 100”.
In the present invention, using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage is applied to the EL element to emit light, and the luminance is measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation, and is 200 cd / m ^2. The external quantum efficiency at can be calculated.

本発明の発光素子の内部量子効率としては、消費電力及び耐久性の点で、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は「内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率」で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。光取り出し効率の値は、発光層の屈折率をｎとすると１／２ｎ²で算出できる。 The internal quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more in terms of power consumption and durability. The internal quantum efficiency of the device is calculated by “internal quantum efficiency = external quantum efficiency / light extraction efficiency”. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more. The value of the light extraction efficiency can be calculated by 1 / 2n ² where n is the refractive index of the light emitting layer.

本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。 The light-emitting element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.

本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。 The light-emitting element of the present invention may be a so-called top emission type in which light emission is extracted from the anode side.

本発明の発光素子における有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。 The formation method of the organic compound layer in the light emitting device of the present invention is not particularly limited, but resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method (spray coating method, dip coating method, impregnation method, Roll coating method, gravure coating method, reverse coating method, roll brush method, air knife coating method, curtain coating method, spin coating method, flow coating method, bar coating method, micro gravure coating method, air doctor coating, blade coating method, Squeeze coating method, transfer roll coating method, kiss coating method, cast coating method, extrusion coating method, wire bar coating method, screen coating method, etc.), inkjet methods, printing methods, LB methods, transfer methods, etc. are used, Resistance heating vapor deposition, Coating method, a transfer method is preferable.

本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（Ｒ）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
前記基板として、ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。
基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。 The substrate used in the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, but inorganic materials such as zirconia-stabilized yttrium and glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate, polyethylene, polycarbonate, and polyethersulfone. , Polyarylate, allyl diglycol carbonate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, poly (chlorotrifluoroethylene), Teflon (R), polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer, etc. .
When glass is used as the substrate, it is preferable to use non-alkali glass as the material for reducing ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica.
The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength, but when glass is used, a thickness of 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more is usually used.

本発明における陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物またはその積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。
陽極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、駆動電圧の観点、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は、通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。 The anode in the present invention supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like, and a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used. A material having a work function of 4 eV or more is preferable. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide and indium tin oxide (ITO), metals such as gold, silver, chromium and nickel, and these metals and conductive metal oxides. Or a mixture thereof, an inorganic conductive material such as copper iodide or copper sulfide, an organic conductive material such as polyaniline, polythiophene or polypyrrole, and a laminate of these with ITO. In particular, ITO is preferable in terms of productivity, high conductivity, transparency, and the like.
The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, and further preferably 100 nm to 500 nm, from the viewpoint of driving voltage.
As the anode, a layer formed on a soda-lime glass, non-alkali glass, a transparent resin substrate or the like is usually used.

陽極の作製には、材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。 Various methods are used for producing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), and a dispersion of indium tin oxide are applied. A film is formed by such a method.
The anode can be subjected to cleaning or other treatments to lower the drive voltage of the element or increase the light emission efficiency. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.

陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮してその材料は選ばれる。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。
陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。
陰極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。 The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, etc., and the adhesion, ionization potential, and stability between the negative electrode and the adjacent layer such as the electron injection layer, the electron transport layer, and the light emitting layer. The material is selected in consideration of the above.
As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. As specific examples, an alkali metal (for example, Li, Na, K, etc.) and its Fluorides or oxides, alkaline earth metals (eg Mg, Ca, etc.) and their fluorides or oxides, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys or their mixed metals, lithium-aluminum alloys or their Examples thereof include mixed metals, magnesium-silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably materials having a work function of 4 eV or less, more preferably aluminum, lithium-aluminum alloys or mixtures thereof. A metal, a magnesium-silver alloy, or a mixed metal thereof.
The cathode can take not only a single layer structure of the compound and the mixture but also a laminated structure including the compound and the mixture. For example, a laminated structure of aluminum / lithium fluoride and aluminum / lithium oxide is preferable.
The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 1 μm.
For production of the cathode, methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a coating method, and a transfer method are used, and a metal can be vapor-deposited alone or two or more components can be vapor-deposited simultaneously. Furthermore, a plurality of metals can be vapor-deposited simultaneously to form an alloy electrode, or a previously prepared alloy may be vapor-deposited.
The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.

発光層の材料としては、本発明の効果を阻害することがない範囲において、電界印加時に陽電極、正孔注入層、及び正孔輸送層において正孔を注入・移動させる機能や、陰電極、電子注入層、及び電子輸送層において電子を注入・移動を移動させる機能や、正孔と電子の再結合の場を提供し発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明に用いられる前記化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、前述の有機化合物層の形成方法と同様の方法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法等が挙げられ、抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。 As a material for the light emitting layer, a function of injecting and moving holes in the positive electrode, the hole injection layer, and the hole transport layer when an electric field is applied, as long as the effect of the present invention is not impaired, a negative electrode, Any material can be used as long as it can form a layer that has a function of injecting and moving electrons in the electron injection layer and the electron transport layer, and a function of providing a field for recombination of holes and electrons to emit light. In addition to the compounds used in the present invention, for example, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine , Cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopi Gin, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidin compounds, various metal complexes typified by metal complexes and rare earth complexes of 8-quinolinol, polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, organic silane, iridium Examples thereof include a transition metal complex represented by a trisphenylpyridine complex and a platinum porphyrin complex, and derivatives thereof.
Although the film thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm.
The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, but the same method as the method for forming the organic compound layer described above, resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method, ink jet method, printing method LB method, transfer method and the like, and resistance heating vapor deposition and coating method are preferable.

正孔注入層、正孔輸送層の材料（以下、「正孔注入輸送材料」ともいう。）は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 The material of the hole injection layer and the hole transport layer (hereinafter also referred to as “hole injection transport material”) has the function of injecting holes from the anode, the function of transporting holes, and the electrons injected from the cathode. Any one having a function of blocking may be used.
Specific examples include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic group Tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic Examples include silane, carbon films, compounds of the present invention, and derivatives thereof.

本発明の発光層に含まれるホール輸送材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。 The glass transition point of the hole transport material contained in the light emitting layer of the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower, in terms of heat resistance, more preferably 120 ° C. The temperature is more preferably 370 ° C. or lower and particularly preferably 140 ° C. or higher and 360 ° C. or lower.

正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。 The film thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. .
The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the hole injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, or a transfer method is used. It is done. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, and the like.

電子注入層、電子輸送層の材料（以下、「電子注入輸送材料」ともいう。）は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 The material of the electron injection layer and the electron transport layer (hereinafter also referred to as “electron injection transport material”) has a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Any of them may be used.
Specific examples include fragrances such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene, and perylene. Various metal complexes represented by metal complexes of cyclic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazole as ligands, organic silanes, and derivatives thereof Can be mentioned.

本発明における発光層に含まれる電子輸送層材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、前記電子注入輸送材料と共に溶解または分散することができる樹脂成分としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層の場合に例示したものが適用できる。 The glass transition point of the electron transport layer material contained in the light emitting layer in the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower, in terms of heat resistance. It is more preferable that the temperature is not lower than 370 ° C and not higher than 370 ° C, and it is particularly preferable that the temperature is not lower than 140 ° C and not higher than 360 ° C.
The film thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are not particularly limited, but are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm.
The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, a vacuum vapor deposition method, an LB method, a method in which the electron injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, a transfer method, and the like are used. In the case of the coating method, examples of the resin component that can be dissolved or dispersed together with the electron injecting and transporting material include those exemplified in the case of the hole injecting layer and the hole transporting layer.

本発明における前記保護層は、例えば発光素子上に形成することができ、その材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＯ_xＮ_y などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。 The protective layer in the present invention can be formed, for example, on a light-emitting element, and the material has a function of preventing substances that promote element deterioration such as moisture and oxygen from entering the element. Anything is acceptable. Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO ₂ , Al ₂ O ₃ , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe ₂ O. ₃ , metal oxides such as Y ₂ O ₃ and TiO ₂ , metal fluorides such as MgF ₂ , LiF, AlF ₃ , and CaF ₂ , SiN _x , SiO _x N _y Such as nitride, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene And a copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture containing at least one comonomer, a fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, a water absorption of 0 .1% or less of moisture-proof substances and the like.
There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency excitation ions) Plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, and transfer method can be applied.

本発明の発光素子の用途は特に限定されないが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に用いることができる。 The use of the light emitting device of the present invention is not particularly limited, but is suitable for the fields of display device, display, backlight, electrophotography, illumination light source, recording light source, exposure light source, reading light source, sign, signboard, interior, optical communication, etc. Can be used.

以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。 Specific examples of the present invention will be described below, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.

（比較例１）（特許文献２に記載の素子）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰとＤＣＭ２を９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）₃を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。この上にＢＣＰを２０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ₃を３０ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウムと銀を２５対１の比で１００ｎｍ蒸着し、この上に銀を５０ｎｍ蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光素子の発光スペクトルは、浜松ホトニクス製フォトニックマルチチャンネルアナライザーＰＭＡ−１１で測定した。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝６１０ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３９）の赤色発光が得られ、最高輝度は約５０００ｃｄ／ｍ²であった。２００ｃｄ／ｍ²での外部量子効率は２．６％であり、その内部量子効率は、１３％と算出した。
また、発光スペクトルから、発光はＤＣＭ２だけでなく、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃、及び、ＣＢＰからの発光が混ざっていた（特許文献２の結果と同様。）。 (Comparative Example 1) (Element described in Patent Document 2)
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine) was vapor-deposited to 60 nm. On top of this, CBP and DCM2 were deposited 1 nm in a 99: 1 ratio (mass ratio), and CBP and Ir (ppy) ₃ were deposited 1 nm in a 90 to 10 ratio, and this process was repeated five times. A total of 10 layers of alternately laminated films having a total thickness of 10 nm were formed. On top of this, BCP was deposited by 20 nm, and Alq ₃ was deposited by 30 nm thereon. A patterned mask (a mask having a light emission area of 4 mm × 5 mm) was placed on the organic thin film, and magnesium and silver were deposited in a vapor deposition apparatus at a ratio of 25: 1 to 100 nm, and then silver was deposited to 50 nm. Using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage was applied to the EL element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum of the light emitting element was measured with a photonic multichannel analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics.
As a result, red light emission having a light emission maximum wavelength λmax = 610 nm and CIE chromaticity (x, y) = (0.61, 0.39) was obtained, and the maximum luminance was about 5000 cd / m ² . The external quantum efficiency at 200 cd / m ² was 2.6%, and the internal quantum efficiency was calculated to be 13%.
Further, from the emission spectrum, not only DCM2 but also Ir (ppy) ₃ and CBP were mixed (similar to the result of Patent Document 2).

（比較例２）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰと本発明における化合物（１−１）を９９対１の比率で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）₃を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着した。このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。その上に比較例１と同様に有機層及び陰極を蒸着して発光素子を作製し、比較例１と同様に評価した。その結果、最高輝度約１００００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が得られた。１０００ｃｄ／ｍ²での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約１．５倍であった。２００ｃｄ／ｍ²での外部量子効率は７．５％であり、その内部量子効率は３７．５％と算出した。 (Comparative Example 2)
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine) was vapor-deposited to 60 nm. On top of this, 1 nm of CBP and the compound (1-1) in the present invention were deposited in a ratio of 99: 1, and 1 nm of CBP and Ir (ppy) ₃ were deposited in a ratio of 90:10. This process was repeated 5 times to form 10 alternating layers of 10 nm in total. On top of that, an organic layer and a cathode were vapor-deposited in the same manner as in Comparative Example 1 to produce a light emitting device, and evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. As a result, green light emission with a maximum luminance of about 10,000 cd / m ² was obtained. When the driving durability at 1000 cd / m ² was evaluated, the half time was about 1.5 times that of the device of Comparative Example 1. The external quantum efficiency at 200 cd / m ² was 7.5%, and the internal quantum efficiency was calculated to be 37.5%.

（実施例１）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰと本発明における化合物（１−１）を化合物（１−１）が濃度０．６％になるように比率（質量比）を調整して１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）₃を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着した。化合物（１−１）の濃度が０．２％ずつ増加するようにこのプロセスを３回繰り返し、更に化合物（１−１）の濃度が０．２％ずつ減少するように２回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。その上に比較例１と同様に有機層及び陰極を蒸着して発光素子を作製し、比較例１と同様に評価した。実施例で用いた化合物は、以下に示す。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝５６５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５４）の黄色発光が得られ、最高輝度は約１００００ｃｄ／ｍ²であった。１０００ｃｄ／ｍ²での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約５倍であった。２００ｃｄ／ｍ²での外部量子効率は１３．５％であり、その内部量子効率は、６７．５％と算出した。
また、発光は、主に蛍光発光化合物（１−１）に由来し、素子の発光のうち蛍光発光化合物（１−１）から発光の占める割合は、８６％であり、残りは、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃１４％に由来する発光であった。ホスト材料（ＣＢＰ）のＴ₁レベルは、２５１ＫＪ／ｍｏｌ（６０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であった。
また、増幅剤Ｉｒ（ｐｐｙ）₃と蛍光発光化合物（１−１）のスペクトルを図１に示した。 (Example 1)
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine) was vapor-deposited to 60 nm. On top of this, CBP and the compound (1-1) according to the present invention were vapor-deposited by 1 nm while adjusting the ratio (mass ratio) so that the concentration of the compound (1-1) was 0.6%. Ir (ppy) ₃ was deposited at a ratio of 90 to 10 by 1 nm. This process was repeated three times so that the concentration of the compound (1-1) was increased by 0.2%, and then further repeated twice so that the concentration of the compound (1-1) was decreased by 0.2%, for a total of 10 nm. 10 layers of alternately laminated films were formed. On top of that, an organic layer and a cathode were vapor-deposited in the same manner as in Comparative Example 1 to produce a light emitting device, and evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. The compounds used in the examples are shown below.
As a result, yellow light emission with an emission maximum wavelength λmax = 565 nm and CIE chromaticity (x, y) = (0.43, 0.54) was obtained, and the maximum luminance was about 10,000 cd / m ² . When the driving durability at 1000 cd / m ² was evaluated, the half time was about 5 times that of the device of Comparative Example 1. The external quantum efficiency at 200 cd / m ² was 13.5%, and the internal quantum efficiency was calculated to be 67.5%.
Moreover, light emission mainly originates from the fluorescent light-emitting compound (1-1), and the proportion of light emission from the fluorescent light-emitting compound (1-1) in the light emission of the device is 86%, and the rest is Ir (ppy). ₃ ) Luminescence derived from 14%. The T ₁ level of the host material (CBP) was 251 KJ / mol (60 Kcal / mol).
The spectra of the amplification agent Ir (ppy) ₃ and the fluorescent compound (1-1) are shown in FIG.

（実施例２）
実施例１に記載の発光素子における化合物（１−１）の代わりに、本発明の化合物（１−３５）を用いた以外は、実施例１と同様に行なって素子作製評価した。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝５２５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．３１，０．６７）の緑色発光が得られ、最高輝度は約６０００ｃｄ／ｍ²であった。１０００ｃｄ／ｍ²での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約３倍であった。
２００ｃｄ／ｍ²での外部量子効率は１３．２％であり、その内部量子効率は、６６．０％と算出した。
また、発光は、主に蛍光発光化合物（１−３５）に由来し、素子の発光のうち蛍光発光化合物（１−３５）から発光の占める割合は、８２％であり、残りは、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃ １８%に由来する発光であった。 (Example 2)
The device was fabricated and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-35) of the present invention was used instead of the compound (1-1) in the light-emitting device described in Example 1.
As a result, green light emission with an emission maximum wavelength λmax = 525 nm and CIE chromaticity (x, y) = (0.31, 0.67) was obtained, and the maximum luminance was about 6000 cd / m ² . When the driving durability at 1000 cd / m ² was evaluated, the half time was about 3 times that of the device of Comparative Example 1.
The external quantum efficiency at 200 cd / m ² was 13.2%, and the internal quantum efficiency was calculated to be 66.0%.
The light emission is mainly derived from the fluorescent light emitting compound (1-35), and the proportion of the light emitted from the fluorescent light emitting compound (1-35) in the light emission of the device is 82%, and the rest is Ir (ppy). ₃ ) Luminescence derived from 18%.

（実施例３）
実施例１に記載のＢＣＰとＡｌｑ₃の積層構造の代わりに化合物Ａを５０ｎｍ蒸着し、実施例１と同様に素子作製評価した。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝５６５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５４）の黄色発光が得られ、最高輝度は約１５０００ｃｄ／ｍ²であった。１０００ｃｄ／ｍ²での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約４倍であった。２００ｃｄ／ｍ²での外部量子効率は１４．８％であり、その内部量子効率は、７４．０％と算出した。
また、発光は、主に蛍光発光化合物（１−３５）に由来し、素子の発光のうち蛍光発光化合物（１−３５）から発光の占める割合は、９０％であり、残りは、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃ １０%に由来する発光であった。 (Example 3)
Compound A was deposited in a thickness of 50 nm instead of the laminated structure of BCP and Alq ₃ described in Example 1, and device fabrication was evaluated in the same manner as in Example 1.
As a result, yellow light emission with an emission maximum wavelength λmax = 565 nm and CIE chromaticity (x, y) = (0.43, 0.54) was obtained, and the maximum luminance was about 15000 cd / m ² . When the driving durability at 1000 cd / m ² was evaluated, the half time was about 4 times that of the device of Comparative Example 1. The external quantum efficiency at 200 cd / m ² was 14.8%, and the internal quantum efficiency was calculated to be 74.0%.
Moreover, light emission mainly originates from the fluorescent light emitting compound (1-35), and the proportion of light emission from the fluorescent light emitting compound (1-35) in the light emission of the element is 90%, and the rest is Ir (ppy). ₃ ) Luminescence derived from 10%.

比較例と実施例は、比較例に比べて高効率であり、また高耐久発光が可能であり、また、緑、赤、緑黄色、及び白色等の種々の発光を得ることができる。 The comparative example and the example are more efficient than the comparative example, can emit light with high durability, and can obtain various light emission such as green, red, green yellow, and white.

本発明におけるその他の蛍光発光化合物を用いた素子でも同様な効果を得ることができる。 The same effect can be obtained even in an element using another fluorescent compound in the present invention.

本発明における蛍光発光化合物（１−１）の吸収スペクトル及び増幅剤Ｉｒ（ｐｐｙ）₃の発光スペクトルのデータを示す。The data of the absorption spectrum of the fluorescent compound (1-1) and the emission spectrum of the amplifying agent Ir (ppy) _{3 in} the present invention are shown.

符号の説明Explanation of symbols

１蛍光発光化合物（１−１）の吸収スペクトルデータ
２増幅剤Ｉｒ（ｐｐｙ）₃の発光スペクトルデータ DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Absorption spectrum data of fluorescence emitting compound (1-1) 2 Emission spectrum data of amplifying agent Ir (ppy) ₃

Claims

一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下増幅剤とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする有機電界発光素子。 An organic electroluminescent element having at least one organic compound layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, the light emitting layer containing a compound that emits fluorescence when a voltage is applied, and mainly emits light when a voltage is applied Containing a compound (hereinafter referred to as an amplifying agent) having a function of amplifying the emission intensity at the time of voltage application by amplifying the number of singlet excitons generated at the time of voltage application, derived from light emission from the fluorescent compound; and An organic electroluminescent element, wherein the fluorescent light emitting compound concentration has a concentration gradient with respect to the thickness direction of the light emitting layer.

前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して中央部で最大濃度に達することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the concentration of the fluorescent light emitting compound reaches a maximum concentration at a central portion with respect to a thickness direction of the light emitting layer.

前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が０．１質量％以上２０質量％以下であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。 3. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the concentration of the fluorescent light-emitting compound in the light-emitting layer is 0.1% by mass or more and 20% by mass or less.

前記蛍光発光化合物の蛍光量子収率が７０％以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3, wherein the fluorescent light emitting compound has a fluorescence quantum yield of 70% or more.

前記増幅剤の発光スペクトルと前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルとが少なくとも一部重なっていることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein an emission spectrum of the amplifying agent and an absorption spectrum of the fluorescent light-emitting compound are at least partially overlapped.

前記増幅剤のりん光量子収率が５０％以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the amplification agent has a phosphorescence quantum yield of 50% or more.

前記増幅剤のりん光寿命が１０μｓ以下であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the amplification agent has a phosphorescence lifetime of 10 μs or less.