JP2005266737A - 光学異方性材料および円盤状化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式(I)で表される円盤状化合物を配向させて光学異方性材料を形成する。
(I)D(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;R3はアルキル基、置換アルキル基、アリール基または置換アリール基である]。
【選択図】 なし
Description
光学補償シートのレターデーション(△nd)は、補償しようとする液晶セルの光学的性質に応じて決定する。レターデーション(△nd)は、光学異方性層の屈折率異方性(△n)と光学異方性層の厚さ(d)との積である。光学異方性層の屈折率異方性(△n)が大きければ、層の厚さ(d)が薄くても液晶セルを補償できる。従来技術に記載(例えば、特許文献2および3参照)のディスコティック液晶性化合物では、充分に大きな屈折率異方性(△n)を有する光学異方性層を形成することは、非常に困難であった。また、大きな屈折率異方性を有するディスコティック液晶も開示されているが(例えば、特許文献4参照)、波長分散特性が悪化しており(即ち、波長分散性が大きくなり)、カラー表示での色味変化を悪化させるということが問題であった。一般に波長分散特性と屈折率異方性はトレードオフの関係にあり、屈折率異方性を大きくすると波長分散特性は悪化する。そのため、屈折率異方性が大きく、かつ波長分散の小さいディスコティック液晶の開発が望まれていた。
(1)下記式(I)で表される円盤状化合物を含み、円盤状化合物の円盤面が配向している光学異方性材料:
(I)D(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;R3はアルキル基、置換アルキル基、アリール基または置換アリール基である]。
(3)式(I)において、nが6である(1)または(2)に記載の光学異方性材料。
(4)式(I)で表される円盤状化合物が、円盤状液晶である(1)ないし(3)のいずれか一項に記載の光学異方性材料。
(5)円盤状化合物がディスコティックネマティック相を形成している(1)ないし(4)のいずれか一項に記載の光学異方性材料。
(II)D(−O−CO−CR1=CR2−X−L−Q)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;Lはアルキレン基、置換アルキレン基である;Qは重合性基である]。
(7)下記一般式(I)で表される円盤状化合物。
(I)D(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;R3はアルキル基、置換アルキル基、アリール基または置換アリール基である]。
(8)式(I)において、Dがトリフェニレンである(7)に記載の円盤状化合物。
(9)式(I)において、円盤状液晶である(7)または(8)に記載の円盤状化合物。
本発明は、下記(I)で表される円盤状化合物を用いる。
(I)D(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)n
円盤状コア(D)は、Y(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)以外の置換基を有していてもよい。
置換アルキル基のアルキル部分は、アルキル基と同様である(円盤状コアも含む)。置換アルキル基の置換基の例は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基および置換アルキニル基が除外される以外は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
置換アルケニル基のアルケニル部分は、アルケニル基と同様である。置換アルケニル基の置換基の例は、置換アルキル基の置換基の例と同様である。
アルキニル基は、環状構造または分岐構造を有していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2乃至30であることが好ましい。
置換アルキニル基のアルキニル部分は、アルキニル基と同様である。置換アルキニル基の置換基の例は、置換アルキル基の置換基の例と同様である。
置換アリール基のアリール部分は、アリール基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アリール基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
複素環基は、5員または6員の複素環を有することが好ましい。複素環に、他の複素環、脂肪族環または芳香族環が縮合していてもよい。複素環の複素原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。複素環基の例には、前述した円盤状コアも含まれる。言い換えると、複数の円盤状コアを連結した分子構造が存在していてもよい。
複素環基は置換基を有していてもよい。複素環基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
アリールオキシ基および置換アリールオキシ基のアリール部分は、アリール基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アリールオキシ基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
アシルオキシ基はホルミルオキシまたは−O−CO−Rで表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
アリールオキシカルボニル基および置換アリールオキシカルボニル基のアリール部分は、アリール基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アリールオキシカルボニル基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
アミド基は、−NH−CO−Rで表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
イミド基は、−N(−CO−R)2で表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
アリールオキシカルボニルアミノ基および置換アリールオキシカルボニルアミノ基のアリール部分は、アリール基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アリールオキシカルボニルアミノ基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
スルホンアミド基は、−NH−SO2−Rで表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
置換スルファモイル基は、−SO2−NH−Rまたは−SO2−N(−R)2で表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
アリールチオ基および置換アリールチオ基のアリール部分は、アリール基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アリールチオ基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
アルキルスルホニル基および置換アルキルスルホニル基のアルキル部分は、アルキル基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アルキルスルホニル基の置換基の例は、置換アルキル基の置換基の例と同様である。
アルキルスルフィニル基および置換アルキルスルフィニル基のアルキル部分は、アルキル基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アルキルスルフィニル基の置換基の例は、置換アルキル基の置換基の例と同様である。
アリールスルフィニル基および置換アリールスルフィニル基のアリール部分は、アリール基と同様である(円盤状コアを含む)。置換アリールスルフィニル基の置換基の例は、円盤状コアの置換基の例と同様である。
リン酸アミド基は、−NH−O−P(=O)(−OH)−O−Rまたは−NH−O−P(=O)(−O−R)2で表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
置換シリル基は、−SiH2−R、−SiH(−R)2または−Si(−R)3で表され、Rはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アリール基または置換アリール基である。
R1およびR2は、脂肪族環を形成するよりも、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基である方が好ましい。R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数が1乃至30のアルキル基または炭素原子数が1乃至30の置換アルキル基であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数が1乃至30のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数が1乃至6のアルキル基であることがさらに好ましく、水素原子またはメチルであることがさらにまた好ましく、水素原子であることが最も好ましい。
式(I)に複数の−O−CO−CR1=CR2−X−R3は互いに異なっていてもよい。ただし、複数の−O−CO−CR1=CR2−X−R3は同一である方が好ましい。
アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基の定義は、円盤状コアの置換基として説明した各基と同様である。
アルケニルオキシ基および置換アルケニルオキシ基のアルケニル部分は、円盤状コアの置換基として説明したアルケニル基と同様である。置換アルケニルオキシ基の置換基の例は、円盤状コアの置換基として説明した置換アルキル基の置換基の例と同様である。
式(I)で表される化合物が重合性基を有する場合、R3は置換アルキル基または置換アリール基であって、各置換基の末端に重合性基を有することが好ましい。
重合性円盤状化合物は、下記式(II)で表されることが好ましい。
(II)D(−O−CO−CR1=CR2−X−L−Q)n
式(II)において、nは3乃至12の整数である。
式(II)において、R1およびR2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する。
式(II)において、Xは、−O−、−S−または−NR−である。Rは水素原子またはアルキル基である。
D、n、R1、R2およびXは、式(I)で定義したD、n、R1、R2およびXと同様である。
アルキレン基は、環状構造または分岐構造を有していてもよい。アルキレン基の炭素原子数は1乃至30であることが好ましい。
置換アルキレン基のアルキレン部分は、アルキレン基と同様である。置換アルキレン基の置換基の例は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基および置換アルキニル基が除外される以外は、式(I)で説明した円盤状コアの置換基の例と同様である。
アリーレン基の炭素原子数は、1乃至30であることが好ましい。アリーレン基は、フェニレンまたはナフチレンであることが好ましく、フェニレンであることがさらに好ましく、p−フェニレンであることが最も好ましい。
置換アリーレン基のアリーレン部分は、アリーレン基と同様である。置換アリーレン基の置換基の例は、式(I)で説明した円盤状コアの置換基の例と同様である。
重合性基は、エポキシ基または不飽和基であることが好ましく、エポキシ基またはエチレン性不飽和基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和基(例、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル)であることが最も好ましい。
式(III)で表されるトリフェニレン化合物が重合性基を有する場合、R3は炭素原子数が3乃至20の置換アルキル基または炭素原子数が6乃至20の置換アリール基であって、置換基の末端に重合性基を有することが好ましい。具体的には、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5およびY6は、−O−CO−CR1=CR2−X−L−Qであることが好ましい。
Lの例は、式(II)と同様である。
重合性基は、エポキシ基または不飽和基であることが好ましく、エポキシ基またはエチレン性不飽和基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和基(例、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル)であることが最も好ましい。
例示化合物(1)を、下記のルートにより合成した。
相転移温度:C113℃ND143℃Iso
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ0.92(t,J=6.7Hz,18H),1.20−1.52(m,36H),1.65−1.87(m,12H),3.94(t,J=6.5Hz,12H),5.42(d,J=13Hz,6H),7.82(d,J=13Hz,6H),8.27(s,6H)
例示化合物(2)を、合成例1の例示化合物(1)と同様に合成した。このものの相転移温度を偏光顕微鏡にて観察したところ、相転移温度は、室温(25℃)でND相を発現しており、61℃でIsoとなる。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ0.83(t,J=3.5Hz,18H),1.16−1.52(m,72H),1.68−1.87(m,12H),3.94(t,J=6.5Hz,12H),5.42(d,J=13Hz,6H),7.82(d,J=13Hz,6H),8.28(s,6H)
例示化合物(3)を、合成例1の例示化合物(1)と同様に合成した。相転移温度を偏光顕微鏡にて観察したところ、降温時に89℃にてND相を発現した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ0.89(t,J=6.6Hz,18H),1.18−1.50(m,108H),1.68−1.84(m,12H),3.94(t,J=6.5Hz,12H),5.42(d,J=13Hz,6H),7.82(d,J=13Hz,6H),8.27(s,6H)
例示化合物(5)を、合成例1の例示化合物(1)と同様に合成した。
相転移温度:C127℃ND 155℃Iso
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ0.98(t,J=7.4Hz,18H),1.40−1.62(m,12H),1.77(dt,J=6.6,2.7Hz,12H),3.97(t,J=6.3Hz,12H),4.91(s,12H),5.52(d,J=13Hz,6H),6.91(d,J=8.4Hz,12H),7.29(d,J=8.4Hz,12H),7.89(d,J=13Hz,6H),8.26(s,6H)
例示化合物(7)を、下記のルートにより合成した。
相転移温度:C45℃ND46℃Iso
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ0.89(t,J=6.3Hz,18H),1.17−1.60(m,72H),1.62−1.83(m,12H),2.87(t,J=7.5Hz,12H),5.94(d,J=15Hz,6H),7.97(d,J=15Hz,6H),8.22(s,6H)
本発明に従う円盤状化合物を他の液晶性化合物と混合して用いる場合、本発明に従う円盤状化合物の液晶性分子全体に対する割合は、1乃至99質量%が好ましく、10乃至98質量%がさらに好ましく、30乃至95質量%が最も好ましい。
併用する液晶性化合物は、棒状液晶性化合物よりも円盤状液晶性化合物の方が好ましい。他の円盤状液晶性化合物は、特開平8−27284号、同7−306317号、同9−104866号、特開2001−4837号の各公報に記載がある。
式(I)で表される円盤状化合物を配向させた光学異方性材料は、位相差板(または光学補償シート)の光学異方性層として用いることができる。光学異方性層は、円盤状化合物の配向に基づく光学異方性を示す。
光学異方性層は、本発明に従う円盤状化合物とともに、その配向を制御するのに寄与する材料、配向状態を固定するのに寄与する材料等、他の材料を含有する組成物から形成してもよい。本発明に従う円盤状化合物は一度液晶相形成温度まで加熱し、次にその配向状態を維持したまま冷却することによりその液晶状態における配向形態を損なうことなく固定化することができる。また、本発明に従う円盤状化合物は、重合開始剤を添加した組成物を液晶相形成温度まで加熱した後、重合させ冷却することによっても固定化することができる。本発明で配向状態が固定化された状態とは、その配向が保持された状態が最も典型的、且つ好ましい態様ではあるが、それだけには限定されず、具体的には、通常0℃〜50℃、より過酷な条件下では−30℃〜70℃の温度範囲において、該層に流動性がなく、且つ外場や外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態を指すものである。
なお、配向状態が最終的に固定化された際に、液晶組成物はもはや液晶性を示す必要はない。例えば、液晶化合物として重合性化合物を用いた場合、結果的に熱、光等での反応により重合または架橋反応が進行し、高分子量化して、液晶性を失ってもよい。
位相差板は、本発明に従う円盤状化合物から形成された光学異方性層を有する。すなわち、本発明に従う円盤状化合物が、光学異方性層の原料に用いられることを意味する。例えば、重合性基を有する本発明の化合物を用いて光学異方性層を作製する場合は、作製の過程で、該化合物が単独で又は他の化合物と重合し、最終的には本発明の化合物を重合単位とする高分子を含有する光学異方性層が作製されるが、かかる光学異方性層も本発明の範囲に含まれる。
光学異方性層の形成にあたり円盤状化合物に加えることのできる添加剤の例としては、空気界面配向制御剤、ハジキ防止剤、重合開始剤、重合性モノマー等が挙げられる。
液晶化合物は、空気界面においては空気界面のプレチルト角で配向する。このプレチルト角は、nx屈折率方向と空気界面がなすプレチルト角とny屈折率方向と空気界面がなすプレチルト角とnz屈折率方向と空気界面がなすプレチルト角の3種類がある。このプレチルト角は、化合物の種類によりその程度が異なるために、目的に応じて、空気界面のプレチルト角を任意に制御する必要がある。
このプレチルト角の制御には、例えば、電場や磁場のような外場を用いることや添加剤を用いることができるが、添加剤を用いることが好ましい。
このような添加剤としては、炭素原子数が6〜40の置換または無置換脂肪族基もしくは炭素原子数が6〜40の置換または無置換脂肪族置換オリゴシロキサノキシ基を、分子内に1本以上有する化合物が好ましく、分子内に2本以上有する化合物が更に好ましい。例えば、空気界面配向制御剤としては、特開2002−20363号公報に記載の疎水性排除体積効果化合物を用いることができる。
円盤状化合物に添加し、該組成物の塗布時のハジキを防止するための材料としては、一般に高分子化合物を好適に用いることができる。使用するポリマーとしては、円盤状化合物の傾斜角変化や配向を著しく阻害しない限り、特に制限はない。
ポリマーの例としては、特開平8−95030号公報に記載があり、特に好ましい具体的ポリマー例としてはセルロースエステル類を挙げることができる。セルロースエステルの例としては、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、ヒドロキシプロピルセルロースおよびセルロースアセテートブチレートを挙げることができる。円盤状化合物の配向を阻害しないように、ハジキ防止目的で使用されるポリマーの添加量は、円盤状化合物に対して一般に0.1〜10質量%の範囲にあり、0.1〜8質量%の範囲にあることがより好ましく、0.1〜5質量%の範囲にあることがさらに好ましい。
本発明では、液晶性化合物はモノドメイン配向、つまり実質的に均一に配向している状態で固定されていることが好ましく、そのため重合性の円盤状化合物を用いている場合には重合反応により円盤状化合物を固定することが好ましい。重合反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開始剤を用いる光重合反応と電子線照射による重合反応が含まれるが、熱により支持体等が変形、変質するのを防ぐためにも、光重合反応と電子線照射による重合反応が好ましい。光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物(米国特許2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細書記載)等が挙げられる。光重合開始剤の使用量は、塗布液の固形分の0.01〜20質量%であることが好ましく、0.5〜5質量%であることがさらに好ましい。円盤状化合物の重合のための光照射は、紫外線を用いることが好ましい。照射エネルギーは、10mJ〜50J/cm2であることが好ましく、50mJ〜800mJ/cm2であることがさらに好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を実施してもよい。また、雰囲気の酸素濃度は重合度に関与するため、空気中で所望の重合度に達しない場合には、窒素置換等の方法により酸素濃度を低下させることが好ましい。好ましい酸素濃度としては、10%以下が好ましく、7%以下がさらに好ましく、3%以下が最も好ましい。
光学異方性層を形成するために用いられる液晶組成物には、重合性のモノマーを添加してもよい。液晶性化合物とともに使用する重合性モノマーとしては、液晶性化合物と相溶性を有し、液晶性化合物の傾斜角変化や配向阻害を著しく引き起こさない限り、特に限定はない。これらの中では重合活性なエチレン性不飽和基、例えばビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基などを有する化合物が好ましく用いられる。上記重合性モノマーの添加量は、液晶性化合物に対して一般に0.5〜50質量%の範囲にあり、1〜30質量%の範囲にあることが好ましい。また反応性官能基数が2以上のモノマーを用いると、配向膜と光学異方性層間の密着性を高める効果が期待できるため、特に好ましい。
液晶組成物の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、トルエン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライド、エステルおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
光学異方性層は、上記溶媒を用いて液晶組成物の塗布液を調製し配向膜上に塗布し、円盤状化合物を配向処理することで形成する。塗布液の塗布は、公知の方法(例えば、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法)により実施できる。
配向膜は、有機化合物(好ましくはポリマー)のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω−トリコサン酸、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。
配向膜上に設けられる光学異方性層の円盤状化合物に所望の配向を付与できるのであれば、配向膜としてはどのような層でもよいが、本発明においては、ラビング処理もしくは、光照射により形成される配向膜が好ましい。特にポリマーのラビング処理により形成する配向膜が好ましい。ラビング処理は、一般にはポリマー層の表面を、紙や布で一定方向に数回擦ることにより実施することができるが、特に本発明では液晶便覧(丸善(株))に記載されている方法により行うことが好ましい。配向膜の厚さは、0.01〜10μmであることが好ましく、0.05〜3μmであることがさらに好ましい。
なお、配向膜を用いて棒状液晶性化合物を配向させてから、その配向状態のまま棒状液晶性化合物を固定して光学異方性層を形成し、光学異方性層のみをポリマーフイルム(または透明支持体)上に転写しても良い。配向状態の固定された棒状液晶性化合物は、配向膜がなくても配向状態を維持することができる。そのため、位相差板では、配向膜は(位相差板の製造において必須であるが)必須ではない。
円盤状化合物を配向させるためには、配向膜の表面エネルギーを調節するをポリマー(通常の配向用ポリマー)を用いる。具体的なポリマーの種類については液晶セル又は光学補償シートについて種々の文献に記載がある。いずれの配向膜においても、円盤状化合物と透明支持体の密着性を改善する目的で、重合性基を有することが好ましい。重合性基は、側鎖に重合性基を有する繰り返し単位を導入するか、あるいは、環状基の置換基として導入することができる。界面で液晶性化合物と化学結合を形成する配向膜を用いることが好ましく、かかる配向膜としては特開平9−152509号に記載されている。
配向膜のラビング密度と配向膜界面での円盤状化合物のプレチルト角との間には、ラビング密度を高くするとプレチルト角は小さくなり、ラビング密度を低くするとプレチルト角は大きくなる関係があるので、配向膜のラビング密度を変えることで、プレチルト角の調整をすることができる。配向膜のラビング密度を変える方法としては、「液晶便覧」液晶便覧編集委員会編(丸善(株)、2000年)に記載されている方法を用いることができる。ラビング密度(L)は式(A)で定量化されている。
式(A)中、Nはラビング回数、lはラビングローラーの接触長、rはローラーの半径、nはローラーの回転数(rpm)、vはステージ移動速度(秒速)である。ラビング密度を高くするためには、ラビング回数を増やす、ラビングローラーの接触長を長く、ローラーの半径を大きく、ローラーの回転数を大きく、ステージ移動速度を遅くすればよく、一方、ラビング密度を低くするためには、この逆にすればよい。
位相差板は、支持体を有していてもよく、該支持体は、透明支持体であるのが好ましい。前記支持体は、主に光学的等方性で、光透過率が80%以上であれば、特に材料の制限はないが、ポリマーフイルムが好ましい。ポリマーの具体例として、セルロースエステル類(例、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート)、ノルボルネン系ポリマー、ポリ(メタ)アクリレートエステル類のフイルムなどを挙げることができ、多くの市販のポリマーを好適に用いることが可能である。このうち、光学性能の観点からセルロースエステル類が好ましく、セルロースの低級脂肪酸エステルがさらに好ましい。低級脂肪酸とは、炭素原子数が6以下脂肪酸で、炭素原子数は、2(セルロースアセテート)、3(セルロースプロピオネート)又は4(セルロースブチレート)であることが好ましい。セルローストリアセテートが特に好ましい。セルロースアセテートプロピオネートやセルロースアセテートブチレートのような混合脂肪酸エステルを用いてもよい。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第00/26705号パンフレットに記載の分子を修飾することで該発現性を低下させたものを用いることもできる。
セルロースエステルとしては、酢化度が55.0〜62.5%であるセルロースアセテートを使用することが好ましい。特に酢化度が57.0〜62.0%であることが好ましい。酢化度とは、セルロース単位質量当たりの結合酢酸量を意味する。酢化度は、ASTM:D−817−91(セルロースアセテート等の試験法)におけるアセチル化度の測定および計算に従う。セルロースエステルの粘度平均重合度(DP)は、250以上であることが好ましく、290以上であることがさらに好ましい。また、本発明に使用するセルロースエステルは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるMw/Mn(Mwは質量平均分子量、Mnは数平均分子量)の分子量分布が狭いことが好ましい。具体的なMw/Mnの値としては、1.0〜1.7であることが好ましく、1.3〜1.65であることがさらに好ましく、1.4〜1.6であることが最も好ましい。
セルロースエステルでは、セルロースの2位、3位、6位の水酸基が全体の置換度の1/3ずつに均等に分配されるわけではなく、6位水酸基の置換度が小さくなる傾向がある。セルロースの6位水酸基の置換度が、2位、3位に比べて多いほうが好ましい。全体の置換度に対して6位の水酸基が30%以上40%以下でアシル基で置換されていることが好ましく、さらには31%以上、特に32%以上であることが好ましい。6位の置換度は、0.88以上であることが好ましい。6位水酸基は、アセチル基以外に炭素数3以上のアシル基(例、プロピオニル、ブチリル、バレロイル、ベンゾイル、アクリロイル)で置換されていてもよい。各位置の置換度の測定は、NMRによって求める事ができる。6位水酸基の置換度が高いセルロースエステルは、特開平11−5851号公報の段落番号0043〜0044に記載の合成例1、段落番号0048〜0049に記載の合成例2、段落番号0051〜0052に記載の合成例3の方法を参照して合成することができる。
以下、アルカリ鹸化処理を例に、具体的に説明する。
アルカリ鹸化処理は、フイルム表面をアルカリ溶液に浸漬した後、酸性溶液で中和し、水洗して乾燥するサイクルで行われることが好ましい。アルカリ溶液としては、水酸化カリウム溶液、水酸化ナトリウム溶液が挙げられる。水酸化イオンの規定濃度は、0.1〜3.0Nの範囲にあることが好ましく、0.5〜2.0Nの範囲にあることがさらに好ましい。アルカリ溶液温度は、室温〜90℃の範囲にあることが好ましく、40〜70℃の範囲にあることがさらに好ましい。
位相差板と偏光膜を積層することによって楕円偏光板を作製することができる。位相差板を利用することにより、液晶表示装置の視野角を拡大し得る楕円偏光板を提供することができる。前記偏光膜には、ヨウ素系偏光膜、二色性染料を用いる染料系偏光膜やポリエン系偏光膜がある。ヨウ素系偏光膜および染料系偏光膜は、一般にポリビニルアルコール系フイルムを用いて製造する。偏光膜の偏光軸は、フイルムの延伸方向に垂直な方向に相当する。
位相差板の利用により、視野角が拡大された液晶表示装置を提供することができる。液晶表示装置は、通常、液晶セル、偏光素子及び位相差板(光学補償シート)を有する。前記偏光素子は、一般に偏光膜と保護膜からなり、偏光膜と保護膜については、上記楕円偏光で説明したものを用いることができる。TNモードの液晶セル用位相差板(光学補償シート)は、特開平6−214116号公報、米国特許5583679号、同5646703号、ドイツ特許公報3911620A1号の各明細書に記載がある。また、IPSモードまたはFLCモードの液晶セル用光学補償シートは、特開平10−54982号公報に記載がある。さらに、OCBモードまたはHANモードの液晶セル用光学補償シートは、米国特許5805253号明細書および国際公開WO96/37804号公報に記載がある。さらにまた、STNモードの液晶セル用光学補償シートは、特開平9−26572号公報に記載がある。そして、VAモードの液晶セル用光学補償シートは、特許番号第2866372号公報に記載がある。
(配向膜の作製)
下記変性ポリビニルアルコールとグルタルアルデヒド(変性ポリビニルアルコールの5質量%)とを、メタノール/水の混合溶媒(容積比=20/80)に溶解して、5質量%の溶液を調製した。
配向膜のラビング処理面上に、例示化合物(1)のジクロロメタン溶液を、#4のワイヤーバーを用いて塗布した。その後、恒温槽中にて配向させ、すばやくサンプルを冷却し、配向をガラス状態で固定化し、光学異方性層を形成した。光学異方性層の厚さは1.9μmであった。
実施例1と同様の方法で作製した配向膜上に、例示化合物(5)のジクロロメタン溶液を、#4のワイヤーバーを用いて塗布した。その後、恒温槽中にて配向させ、すばやくサンプルを冷却し、配向をガラス状態で固定化して、光学異方性層を形成した。光学異方性層の厚さは2.0μmであった。
(光学異方性層の形成)
実施例1と同様の方法で作製した配向膜上に、下記化合物(X)のジクロロメタン溶液を、#4のワイヤーバーを用いて塗布した。その後、恒温槽中にて配向させ、すばやくサンプルを冷却し、配向をガラス状態で固定化して、光学異方性層を形成した。光学異方性層の厚さは2.3μmであった。なお、化合物(X)は、特開平8−50206号公報に記載の例示化合物TE−8(3)である。
(光学異方性層の形成)
実施例1と同様の方法で作製した配向膜上に、下記化合物(Y)のジクロロメタン溶液を、#4のワイヤーバーを用いて塗布した。その後、恒温槽中にて配向させ、すばやくサンプルを冷却し、配向をガラス状態で固定化して、光学異方性層を形成した。光学異方性層の厚さは1.9μmであった。なお、化合物(Y)は、特開平8−50206号公報に記載の例示化合物TE−8(6、m=7)である。
(Δnの測定)
実施例1、2および比較例1、2で得られた光学異方性層は、いずれも円盤状化合物がハイブリッド配向した。それぞれの光学異方性層のΔnを、エリプソメーター(APE−100、島津製作所(株)製)を用いて、632.8nmの波長を使用して観察角度を変えてレターデーションを測定し、屈折率楕円体モデルと仮想して、文献(Designing Concepts of the Discotic Negative Compensation Films SID98 DIGEST)に記載されている手法で算出した。結果を第1表に示す。
実施例1、2および比較例1、2で得られた光学異方性層の層平面の法線方向におけるレターデーションの波長依存性を、KOBRA(王子計測機器(株)製)を用いて測定した。波長分散の値は、478nmのレターデーション値を747nmで割った値で表した。結果を第1表に示す。
実施例1、2および比較例1、2でそれぞれの液晶化合物が、加熱開始から配向欠陥が消失してモノドメイン配向になるのに要した時間を測定した。偏光顕微鏡(OPTIPHOTO2、Nikon(株)製)観察下で温度を保持して配向熟成を進行させ、時間を測定した。結果を第1表に示す。
ITO透明電極が設けられたガラス基板の上に、ポリイミド配向膜を設け、ラビング処理を行った。5μmのスペーサーを介して、二枚の基板を配向膜面が向き合い、且つ配向膜のラビング方向が直交するように配置した。二枚の基板の間隙に、棒状液晶分子(ZL4792、メルク社製)を注入し、棒状液晶層を形成した。棒状液晶分子のΔnは0.0969であった。以上のようにして作製したTN液晶セルの両側に、上記で作製した位相差板を二枚配置し、光学異方性層が液晶セルの基板と対面するように貼り付けた。さらにそれらの外側に、偏光板二枚を貼り付けて液晶表示装置を作製した。位相差板の配向膜のラビング方向と、それに隣接する液晶セルの配向膜のラビング方向とは、反平行になるように配置した。また、偏光板の吸収軸と、液晶セルのラビング方向とは平行になるように配置した。
それぞれ作製した液晶表示装置の液晶セルに電圧を印加し、白表示2V、黒表示5Vにおける白表示と黒表示との透過率をコントラスト比として、上下左右でコントラスト比10、かつ階調反転のない領域を視野角として測定した。また、白表示時と黒表示時における色味の角度依存性を目視にて行った。その結果を第1表に示す。
────────────────────────────────────────
膜厚 配向 視野角
位相差板 Δn (μm) 波長分散 時間 上下 左右 色味変化
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実施例1 0.10 1.9 1.19 60秒 93°145° ほとんど確認できず
実施例2 0.10 2.0 1.19 60秒 93°145° ほとんど確認できず
比較例1 0.08 2.3 1.22 65秒 92°145° 少し確認できる
比較例2 0.11 1.9 1.26 65秒 92°145° 確認できる
────────────────────────────────────────
Claims (9)
- 下記式(I)で表される円盤状化合物を含み、円盤状化合物の円盤面が配向している光学異方性材料:
(I)D(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;R3はアルキル基、置換アルキル基、アリール基または置換アリール基である]。 - 式(I)において、Dがトリフェニレンである請求項1に記載の光学異方性材料。
- 式(I)において、nが6である請求項1または2に記載の光学異方性材料。
- 式(I)で表される円盤状化合物が、円盤状液晶である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の光学異方性材料。
- 円盤状化合物がディスコティックネマティック相を形成している請求項1ないし4のいずれか一項に記載の光学異方性材料。
- 下記式(II)で表される重合性円盤状化合物から形成され、円盤状化合物の円盤面が配向している状態で重合性基が重合しており、これにより円盤面の配向が固定されている光学異方性材料:
(II)D(−O−CO−CR1=CR2−X−L−Q)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;Lはアルキレン基、置換アルキレン基であるか、あるいは、それらと−O−または−CO−との組み合わせからなる二価の連結基である;Qは重合性基である]。 - 下記一般式(I)で表される円盤状化合物。
(I)D(−O−CO−CR1=CR2−X−R3)n
[式中、Dは円盤状コアである;nは3乃至20の整数である;R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換アルキル基であるか、あるいは、R1とR2とが結合することにより脂肪族環を形成する;Xは、−O−、−S−または−NR−であって、Rは水素原子またはアルキル基である;R3はアルキル基、置換アルキル基、アリール基または置換アリール基である]。 - 式(I)において、Dがトリフェニレンである請求項7に記載の円盤状化合物。
- 式(I)において、円盤状液晶である請求項7または8に記載の円盤状化合物。
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