JP2005200386A - リパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果を有する薬剤 - Google Patents
リパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果を有する薬剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005200386A JP2005200386A JP2004010826A JP2004010826A JP2005200386A JP 2005200386 A JP2005200386 A JP 2005200386A JP 2004010826 A JP2004010826 A JP 2004010826A JP 2004010826 A JP2004010826 A JP 2004010826A JP 2005200386 A JP2005200386 A JP 2005200386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- inhibitory effect
- group
- absorption inhibitory
- polysaccharide
- medicine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】塩基性基で修飾された多糖を含む薬剤、及び該薬剤を含む食品である。
【選択図】なし
Description
しかし、キトサンは殆ど水に溶解しないため、飲料等の液体として摂取する場合には、乳酸や酢酸等の有機酸を用いて可溶化する必要がある。また、キトサンは強烈なえぐ味を有するため、そのままでは飲料に配合することが難しい。更に、キトサンを服用するとキトサンと脂質の重合体が形成されるため、糞便が固くなり、頻繁に便秘が起きる等の副作用の可能性が指摘されている。
(1)塩基性基で修飾された多糖を含む薬剤。
(2)塩基性基がポリアミンを含む基である前記(1)項記載の薬剤。
(3)塩基性基が三級アミンを含む基である前記(1)項記載の薬剤。
(4)塩基性基が四級アンモニウム塩を含む基である前記(1)項記載の薬剤。
(5)多糖が難消化性多糖である前記(1)〜(4)のいずれか1項記載の薬剤。
(6)多糖が水溶性多糖である前記(1)〜(5)のいずれか1項記載の薬剤。
(7)前記(1)〜(6)のいずれか1項記載の薬剤を含む食品。
本発明で用いられる多糖の具体例としては、アガロース、アガロペクチン、アラビアガム、アルギン酸、カラギーナン、カロース、キシラン、グアーガム、ケラタン硫酸、デルマタン硫酸、デキストリン、シゾフィラン、ゾウゲヤシマンナン、コンニャクマンナン、アラビナン、セルロース、タマリンドシードガム、トラガガントガム、プスツラン、フコイダン、フノラン、ポルフィラン、ペクチン、ローカストビーンガム、デンプン、ニゲラン、リケナン、レンチナン等の天然物から抽出される多糖や、アルギン酸プロピレングリコールエステル、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリデキストロース、加工デンプン等の化学修飾・合成多糖等を挙げることができる。
また、塩基性基が三級アミンを含む基であると、三級アミンの強い塩基性のため、塩基性基の置換率が小さくても、得られる薬剤には大きなリパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果が期待できる。
更に、塩基性基が四級アンモニウム塩を含む基であると、四級アンモニウム塩の持つ三級アミンよりもさらに強い塩基性のため、塩基性基の置換率が小さくても、得られる薬剤には大きなリパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果が期待できる。
中でも好ましい食物繊維としては、アップルファイバー、シュガービートファイバー、コーンファイバー、小麦ファイバー、大豆ファイバーを挙げることができる。
食品配合例1(スパゲッティー生地)
小麦粉 100重量部
水 30
本発明の薬剤 0.1〜0.2
小麦粉 100重量部
水 64
イースト 3
食塩 2
砂糖 6
脱脂粉乳 3
油脂 5
本発明の薬剤 0.1〜0.2
合挽き肉 40重量部
牛脂 5
玉ねぎ 20
生パン粉 8
澱粉 8
水 5
香辛料・調味料 1.2
本発明の薬剤 0.2〜0.5
1.塩基修飾多糖ジエチルアミノエチル基置換ポリデキストロース(DEAE−PD)の合成(合成例1)
温度計、滴下ロート、及び攪拌装置を備えた1000mlの三ツ口フラスコに、NaOH40g及びイオン交換水170mlを仕込み、均一に溶解させた。氷浴で10℃に冷却しながら、ポリデキストロース(和光純薬工業(株)製)60.0gを投入し、均一に溶解させた。30分後、氷浴を外し、45mlのイオン交換水に溶解した35gのジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩を数回に分けて滴下した。滴下終了後、80℃まで昇温させ80℃で35分間反応させた。
反応終了後、反応容器を室温まで氷冷し、6mol/l−HCl水溶液で中和した。イオン交換水で透析し、凍結乾燥し、ジエチルアミノエチル基置換ポリデキストロース(DEAE−PD)を得た。収量は45.0gであった。
温度計、滴下ロート、及び攪拌装置を備えた200mlの三ツ口フラスコに、表2に記載された量のポリデキストロース(和光純薬工業(株)製)及びイオン交換水を仕込み、均一に溶解させた。氷浴で10℃に冷却しながら、表2記載の量のイオン交換水に溶解したNaOHを10分かけて滴下した。滴下終了20分後、氷浴を外し、表2記載の量のイオン交換水に溶解したジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩を5分かけて滴下した。滴下終了30分後、80℃まで昇温させ80℃で3時間反応させた。
反応終了後、反応容器を室温まで氷冷し、反応混合物をメタノール300ml中に注ぎ、ポリマーを析出させた。ポリマーをろ過し、再びイオン交換水20mlに溶解し、メタノール250ml中に注ぎ、ポリマーを析出させた。
ろ別したポリマーは、イオン交換水で透析し、凍結乾燥し、ジエチルアミノエチル基置換ポリデキストロース(DEAE−PD)を得た。収量は、合成例2:0.87g、合成例3:0.39g、合成例4:0.15g、合成例5:1.07gであった。
得られたDEAE−PD0.004gを0.8gの重水に溶解し、1H−WEFT−NMR法により測定した。低磁場プロトン(2.4−5.5ppm付近)/高磁場プロトン(0.5−1.5ppm付近)面積比より、塩基性基の置換度を算出した。合成例1〜5のDEAE−PDの置換度を表1に示した。
4−1.基質溶液の調整
トリオレイン80mg、ホスファチジルコリン10mg、及びタウロコール酸ナトリウム5mgを、0.1mol/l−NaCl−0.1mol/l−TES緩衝液(pH7.0)9mlに混合し、超音波処理して乳化し、基質溶液を得た。
4−2.塩基修飾多糖DEAE−PD溶液の調整
合成例1、2、3及び5で得られた塩基修飾多糖を0.1mol/l−NaCl−0.1mol/l−TES緩衝液(pH7.0)1mlに溶解し、各種濃度のDEAE−PD溶液を調製した。
膵リパーゼはラット膵臓より電気泳動的に単一にまで精製した酵素を用いた。0.1mol/l−NaCl−0.1mol/l−TES緩衝液(pH7.0)で4μg/mlに希釈し、使用した。
上記で調製した基質溶液100μlに上記で調整した塩基修飾多糖DEAE−PD溶液を100μl加えて5分間震盪した後、上記で調整した脂質分解酵素液50μlを加えて37℃、30分間震盪した。次いで抽出用溶媒(クロロホルム:メタノール:ヘプタン=49:2:49)を3ml加えて10分間震盪した後、回転数2500rpmで5分間遠心分離した。その上層液をアスピレーターで除去した後、下層液に対して銅試薬(0.1mol/l−トリエタノールアミン−0.06mol/l−NaOH−0.05mol/l−硝酸銅三水和物溶液200mlに塩化ナトリウム66gを溶解したもの)1mlを加え、10分間震盪した後、回転数2500rpmで10分間遠心分離した。次いで上層液0.5mlを採取し、これに発色試薬(0.1w/v%−バソクプロイン、0.05w/v%−ブチル化ヒドロキシアニソール−クロロホルム溶液)0.5mlを加えて震盪し、波長480nmにおける吸光度を測定して、生成した遊離脂肪酸量、すなわち脂質分解酵素の活性度を調べた。脂質分解酵素の活性度を図1に示す。
ポリデキストロース(和光純薬工業(株)製)を0.1mol/l−NaCl−0.1mol/l−TES緩衝液(pH7.0)1mlに溶解し、各種濃度のポリデキストロース溶液を調製した。実施例1と同様に調製した基質溶液100μlに、塩基修飾多糖溶液に代えて各種濃度のポリデキストロース溶液100μlを加え、実施例1と同様に脂質分解酵素阻害活性の測定を行った。結果を図1に示した。
温度計、滴下ロート、及び攪拌装置を備えた200mlの三ツ口フラスコに、表2に記載された量のポリデキストロース(和光純薬工業(株)製)及びイオン交換水を仕込み、均一に溶解させた。氷浴で10℃に冷却しながら、表2記載の量のイオン交換水に溶解したNaOHを10分かけて滴下した。滴下終了20分後、氷浴を外し、表2記載の量のイオン交換水に溶解した1−(2−クロロエチル)ピペリジン塩酸塩を5分かけて滴下した。滴下終了30分後、80℃まで昇温させ80℃で3時間反応させた。
反応終了後、反応容器を室温まで氷冷し、塩酸で中和し、イオン交換水で透析し、凍結乾燥し、ピペリジノエチル基置換ポリデキストロース(PIPE−PD)を得た。収量は、合成例6:0.71g、合成例7:0.50g、合成例8:0.53g、合成例9:1.11gであった。
得られた塩基修飾多糖PIPE−PDについて、実施例1と同様の方法で置換度測定と脂質分解酵素阻害効果テストを実施した。結果を表2と図2に示した。
温度計、及び攪拌装置を備えた300mlの三ツ口フラスコに、トリエチルアミン20.2g、エピクロロヒドリン18.5g及びイオン交換水100mlを仕込み、室温で5時間攪拌した。次に反応混合物を、エバポレーターを用いて30℃で減圧留去し、トリエチルグリシジルアンモニウムクロリドを得た。収量32.8g。トリエチルグリシジルアンモニウムクロリドは、精製操作を行わず、以下の反応に用いた。
温度計、滴下ロート、及び攪拌装置を備えた200mlの三ツ口フラスコに、表4に記載された量のコーンスターチ(川光物産(株)製)、塩化ナトリウム及びイオン交換水を仕込み、攪拌しながら表4記載の量の上記で得たトリエチルグリシジルアンモニウムクロリド、続いて表4記載の量の10%−水酸化ナトリウム水溶液を投入した。室温で2時間30分攪拌した後、オイルバスで35℃まで昇温し、35℃で68時間反応させた。
反応終了後、2.4M−塩酸で酸性としてろ過し、続いて0.07mol/l−塩酸で2回、0.2%−水酸化ナトリウム水溶液で2回、イオン交換水で2回、メタノールで2回洗浄し、40℃で5時間、80℃で6時間乾燥し、3−トリエチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル基置換コーンスターチ(TEAP−ST)を得た。収量は、合成例14:14.4g、合成例15:7.70g、合成例16:10.6gであった。
塩基修飾多糖TEAP−STを1.000g秤量し、0.1mol/l−HCl水溶液を50ml加え、2時間攪拌後、翌日まで静置した。上澄を10ml量り取り、フェノールフタレインを指示薬として、0.1mol/l−NaOH水溶液で滴定した。中和に要した0.1mol/l−NaOH水溶液容量より、塩基性基の置換度を算出した。結果を表3に示した。
また、得られた塩基修飾多糖について、実施例1と同様に脂質分解酵素阻害効果テストを実施した。結果を図3に示した。
温度計、滴下ロート、及び攪拌装置を備えた500mlのセパラブルフラスコに、表5に記載された量の特開平10−195103号公報記載の方法で得た多孔性球状セルロース(水分88.8%)及びイオン交換水を仕込み、攪拌しながら表5記載の量の20%−水酸化ナトリウム水溶液を投入した。オイルバスで30℃まで昇温し、1時間攪拌後、表5記載の量のエピクロロヒドリンを投入し、30℃で2時間反応させた。
反応終了後、セルロースをろ取し、イオン交換水で5回洗浄し、中性を確認し、再びセパラブルフラスコに戻した。ここに、表5記載の量のイオン交換水及び25%−ε−ポリリジン水溶液(チッソ(株)製)を投入し、オイルバスで45℃まで昇温し、2時間反応させた。
反応終了後、セルロースをろ取し、イオン交換水で5回、メタノールで2回洗浄し、60℃で1時間、80℃で2時間、100℃で3時間乾燥し、ε−ポリリジン置換セルロース(EPL−CEL)を得た。収量は、合成例17:7.90g、合成例18:8.55g、合成例19:7.21gであった。
得られた塩基修飾多糖について、実施例4と同様の方法で置換度を測定し、実施例1と同様の方法で脂質分解酵素阻害効果テストを実施した。結果を表4と図4に示した。
温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を備えた100mlの三ツ口フラスコに、ポリデキストロース(和光純薬工業(株)製)6.0g、及びジメチルホルムアミド20mlを仕込み、オイルバスで40℃に加熱し、均一に溶解させた。ここに、トリエチルアミン5.0gを投入し、40℃を保ちながら、16mlのジメチルホルムアミドに溶解したp−ニトロベンゾイルクロリド13.52gを30分かけて滴下した。滴下終了50分後、3時間後、及び5時間後にそれぞれ1.5gのトリエチルアミンを投入し、6時間反応させた。
反応終了後、反応器を室温まで放冷し、反応液を300mlのイソプロパノール中に注ぎ、ポリマーを沈殿させ、ろ過した。ポリマーを再び40℃に加熱した200mlのイソプロパノール中に懸濁し、1時間攪拌後、ろ過し、80℃で4時間乾燥させ、ニトロベンゾイル基置換ポリデキストロースを得た。
水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた100mlの三ツ口フラスコに、上記で得たニトロベンゾイル基置換ポリデキストロースを全量、テトラヒドロフラン30ml、イオン交換水5ml及び10%−パラジウム−炭素(水分51.4%)0.4gを仕込み反応容器内を水素ガスで置換後室温で8時間攪拌した。
反応終了後、触媒をろ過して除き、約20mlまで濃縮し、200mlのイソプロパノール中に注ぎ、ポリマーを沈殿させ、ろ過した。80℃で6時間乾燥し、アミノベンゾイル基置換ポリデキストロース(ABZ−PD)を得た。収量は4.8gであった。
得られたABZ−PD0.004gを、DMSO−d6/重水=12/1(wt/wt)0.8gに溶解し、1H−WEFT−NMR法により測定した。芳香族性プロトン(7.5−9.5ppm付近)/非芳香族性プロトン(2.4−5.5ppm付近)面積比より、塩基性基の置換度を算出した。このようにして算出した置換度は0.59であった。
更に、実施例1と同様の方法で実施した脂質分解酵素阻害効果テストの結果を図5に示した。
温度計、及び攪拌装置を備えた100mlの三ツ口フラスコに、ペクチン(東京化成工業(株)製)1.76g、イオン交換水50ml及びN,N−ジエチルエチレンジアミン1.16gを仕込み、均一に溶解させた。ここに、1mol/l−HClを22ml、続いて1−エチル−3−(N,N−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド1.92gを加え、室温で3日間攪拌した。1mol/l−HClを1ml加えた後、イオン交換水、0.1%−NaOH水溶液、イオン交換水の順に透析し、凍結乾燥し、ジエチルアミノエチルアミド基含有ペクチン(DEEDA−PEC)を得た。収量は、0.68gであった。また、実施例1と同様の方法で測定した置換度は0.54であった。更に、実施例1と同様の方法で実施した脂質分解酵素阻害効果テストの結果を図6に示した。
温度計、及び攪拌装置を備えた100mlの三ツ口フラスコに、ペクチン(東京化成工業(株)製)1.76g、イオン交換水50ml及びN,N−ジエチルエチレンジアミン0.349gを仕込み、均一に溶解させた。ここに、1mol/l−HClを5ml、続いて1−エチル−3−(N,N−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド0.575g及びイオン交換水15mlを加え、室温で3日間攪拌した。イオン交換水、0.1%−NaOH水溶液、イオン交換水の順に透析し、凍結乾燥し、ジエチルアミノエチルアミド基含有ペクチン(DEEDA−PEC)を得た。収量は、0.52gであった。また、実施例1と同様の方法で測定した置換度は0.14であった。更に、実施例1と同様の方法で実施した脂質分解酵素阻害効果テストの結果を図6に示した。
合成例2、8、及び17で合成した塩基修飾多糖及び、比較例としてキトサン(和光純薬工業(株)製キトサン10)を用いて、5人による味覚試験を行った。合成例2、8、10、及び21で合成した塩基修飾多糖は1%水溶液とし、キトサンは乳酸と2/1(wt/wt)で混合し、1%水溶液として試験に用いた。苦味、えぐ味の評価は、「苦味、えぐ味を感じる」、「苦味、えぐ味をわずかに感じる」、及び「苦味、えぐ味を感じない」で表現した。結果を表5に示す。表中の数字は人数を示す。
試験の結果、本発明の塩基修飾多糖は、比較例であるキトサンと比較して、苦味、えぐ味が少なく、摂取しやすいことが示された。また、この結果は、食品への添加も容易であることを示すものである。
合成例5及び9で合成した塩基修飾多糖、比較例2として和光純薬工業(株)製キトサン10、キトサン100、及びアルギン酸ナトリウム(君津化学工業(株)製キミツアルギンI−3)を純水に溶解し、1%水溶液を作成した。キトサン10、キトサン100は純水には溶解しないので、0.5%−酢酸水溶液で溶解し1%溶液を作成した。各多糖水溶液の粘度を表6に示す。
試験の結果、本発明の塩基修飾多糖は、比較例であるキトサンと比較して、pH調整を行わなくても純水に容易に溶解し、比較例であるアルギン酸と比較して、水に溶解したときの粘度が低く、大量に摂取することも容易であることが示された。また、この結果は、食品への添加も容易であることを示すものである。
コーン油(6ml)、コール酸(80mg)、コレステロールオリエート(2mg)、純水(6ml)を混合し、超音波処理して乳化し、コーン油エマルジョンを得た。体重200gの雄ラットを一昼夜絶食し、2群に分け、コントロール群は1mlのコーン油エマルジョンに1mlの純水を加え投与した。DEAE−投与群(DEAE−PD群)は1mlのコーン油エマルジョンにDEAE−PD水溶液(合成例1で得たDEAE−PDを50mg/mlの濃度となるように純水で溶解したもの)1mlを加え投与した。尾静脈あるいは尾動脈より経時的に採血し、トリグリセリド含量を測定した。図7に投与後の血中トリグリセリド濃度を示した。血中トリグリセリド濃度は、DEAE−PDを投与しない場合(コントロール群)は投与2時間後に大きく上昇したが、DEAE−PDを投与した場合(DEAE−PD群)は投与後も血中トリグリセリド濃度はほとんど上昇しないことが確認された。
C57BL/6雄性マウス(7週齢)を購入し、1週間の予備飼育後、下記の高脂肪食にて20週間飼育した。1群は8頭使用した。DEAE−PD投与群(DEAE−PD群)は、朝夕2回、合成例1で得たDEAE−PDを500mg/kgとなるように投与し、コントロール群は同量の純水を投与し、それぞれ経時的に体重を測定した。また、20週目の血清脂質(トリグリセリドおよびコレステロール)及び脂肪組織重量を測定した。
図8に高脂肪食投与マウスの体重変化を示した。DEAE−PD群はコントロール群と比べ、10週から体重が減少する傾向が認められた。
図9に20週目の血清脂質含量を示した。DEAE−PD投与で、血清トリグリセリドおよびコレステロール含量の低下が認められた。
図10に20週目の脂肪組織重量を示した。DEAE−PD投与で、脂肪組織重量が減少する傾向が認められた。
・高脂肪食の組成(100g当り)
無塩バター(milk fat) 45.0g
コーンスターチ 17.1g
スクロース 10.0g
カゼイン 20.0g
セルロースパウダー 3.0g
ミネラルミックス 3.5g
ビタミンミックス 1.0g
コリンクロリド 0.4g
計 100g
Claims (7)
- 塩基性基で修飾された多糖からなる薬剤。
- 塩基性基がポリアミンを含む基である請求項1記載の薬剤。
- 塩基性基が三級アミンを含む基である請求項1記載の薬剤。
- 塩基性基が四級アンモニウム塩を含む基である請求項1記載の薬剤。
- 多糖が難消化性多糖である請求項1〜4のいずれか1項記載の薬剤。
- 多糖が水溶性多糖である請求項1〜5のいずれか1項記載の薬剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の薬剤を含む食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004010826A JP2005200386A (ja) | 2004-01-19 | 2004-01-19 | リパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果を有する薬剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004010826A JP2005200386A (ja) | 2004-01-19 | 2004-01-19 | リパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果を有する薬剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005200386A true JP2005200386A (ja) | 2005-07-28 |
JP2005200386A5 JP2005200386A5 (ja) | 2006-10-05 |
Family
ID=34823440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004010826A Pending JP2005200386A (ja) | 2004-01-19 | 2004-01-19 | リパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果を有する薬剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2005200386A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090631A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Suntory Holdings Limited | フコイダン由来オリゴ糖 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4839587A (ja) * | 1971-09-23 | 1973-06-11 | ||
JPS5276437A (en) * | 1975-12-12 | 1977-06-27 | Fargal Pharmasint Lab Biochim | Medical composition for lipid obsorption obstruction |
JPS61106602A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Meito Sangyo Kk | カチオン性デキストラン誘導体の高分子電解質錯体及びその利用 |
JP2000103738A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Maruha Corp | 血管内皮細胞増殖促進剤 |
WO2004004744A1 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Pericor Science, Inc. | Compositions of hyaluronic acid and methods of use |
-
2004
- 2004-01-19 JP JP2004010826A patent/JP2005200386A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4839587A (ja) * | 1971-09-23 | 1973-06-11 | ||
JPS5276437A (en) * | 1975-12-12 | 1977-06-27 | Fargal Pharmasint Lab Biochim | Medical composition for lipid obsorption obstruction |
JPS61106602A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Meito Sangyo Kk | カチオン性デキストラン誘導体の高分子電解質錯体及びその利用 |
JP2000103738A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Maruha Corp | 血管内皮細胞増殖促進剤 |
WO2004004744A1 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Pericor Science, Inc. | Compositions of hyaluronic acid and methods of use |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090631A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Suntory Holdings Limited | フコイダン由来オリゴ糖 |
JPWO2008090631A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2010-05-13 | サントリーホールディングス株式会社 | フコイダン由来オリゴ糖 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10485818B2 (en) | Dietary fibre composition | |
US6747015B2 (en) | Low molecular weight polymannuronate | |
CN101043896A (zh) | 衍生自栗子的糖酶抑制剂及其应用 | |
CN104619329B (zh) | 用于治疗与升高的诱导型一氧化氮合酶相关联的疾病的半乳糖‑鼠李糖半乳糖醛酸酯组合物 | |
KR20160121534A (ko) | 식이 지방 흡수를 감소시키는데 사용하기 위한 오크라를 포함하는 조성물 | |
KR20170093834A (ko) | 수중유형 조성물 및 이것을 사용한 식품 | |
WO2013094903A1 (ko) | 면역기능 증진 활성이 있는 감잎 유래 다당 분획물 및 이의 제조 방법 | |
JP2002223727A (ja) | 機能性食品 | |
JPH05112455A (ja) | 大腸癌抑制物質 | |
JP3213648B2 (ja) | 水溶性多糖の製造方法 | |
JPH0987302A (ja) | キトサンを含む組成物 | |
JP2007008899A (ja) | 血管新生抑制剤 | |
JP2005200386A (ja) | リパーゼ阻害効果、脂肪吸収抑制効果及びコレステロール吸収抑制効果を有する薬剤 | |
CN101912407B (zh) | 一种减肥降脂组合物 | |
JP2008127364A (ja) | マーカータンパク質発現制御剤 | |
US20060240168A1 (en) | Chitosan foodstuff | |
JP2007022992A (ja) | 高リン血症用製剤、並びにそれを含有する飲食品及び飼料 | |
JP2009519251A (ja) | 高脂血症のためのキチン誘導体 | |
JP2006206474A (ja) | 機能性食品及び医薬 | |
JP2002306090A (ja) | カードラン・キトサン含有組成物およびその製造方法 | |
JP2004051615A (ja) | キトサン・オロチン酸塩を使用する胆汁酸吸着剤。 | |
JP2001169753A (ja) | コレステロール上昇抑制作用およびhdl−コレステロール低下抑制作用を有する組成物 | |
JPH02311421A (ja) | 高尿酸血症改善剤及び改善用食品 | |
JP2004016119A (ja) | ダイオキシン類***促進用組成物 | |
JP2002104975A (ja) | 食欲抑制剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060821 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060821 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100202 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100309 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101130 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110405 |