JP2005187450A - ビスフェノール類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 フェノール類とホルムアルデヒド類を、酸触媒の存在下に縮合反応させてビス(ヒドロキシフェニル)メタン類を製造するに当り、フェノール類とホルムアルデヒド類及び酸触媒の3種を同時に含まない2つの反応原料液又は触媒液を、別個に幅1〜300μmの複数の微小流路から、混合空間に供給して、フェノール類/ホルムアルデヒド類のモル比が2〜30で、50〜170℃で反応することからなるビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法。この微小流路及び混合空間を有する装置としては、マイクロミキサがある。
【選択図】 図1
Description
反応原料は、フェノール類及びホルムアルデヒド類である。また、触媒として酸性触媒を使用する。そして、フェノール類及びホルムアルデヒド類を含む液を反応原料液といい、反応原料を含まず酸性触媒を含む液を触媒液という。したがって、フェノール類及びホルムアルデヒド類のいずれかと酸性触媒を含む液の場合は、反応原料液という。
本発明で使用する反応装置、好ましくはマイクロミキサは、幅1〜300μm、好ましくは10〜100μmの微小流路を複数有し、且つ、微小流路から供給された液体を混合する混合空間を有する。微小流路の高さは1〜300μm程度が適当であり、その流路長さには制限はないが、1〜200mm程度が適当である。微小流路から供給された触媒を含む原料液は、混合空間で速やかに均一に混合されて反応が生じる。混合空間の容積は所定の滞留時間が得られるように調整される。
図1〜図3は、複数微小流路型のマイクロミキサ20を示し、図1はマイクロミキサの組み立て図を示し、図2は拡大模式図を示し、図3は微小流路の拡大平面図を示す。
図1において、上部体4は原料液A入口部7、原料液B入口部9と、反応混合物出口部8及びスリット10を有する。中間部材5は多数の微小流路11を有し、その一端は原料液A入口部7と連結し、他端は原料液B入口部9と連結し、上部体4及び下部体6と一体化することにより、マイクロミキサ20を構成する。微小流路11の両端から流れ込むそれぞれの原料液は中間部で合流し、入口部にスリット10を有し、所定の容積を有する混合空間に送られ、反応が生じる。この混合空間は、マイクロミキサ20内に設けられており、ここで混合と反応が生じるが、反応が不十分な場合は、反応混合物出口部8に連結して反応空間が設けられる。
フェノール40gとジフェニルエーテル40gの混合液に、パラホルムアルデヒド1.81gを加え、80℃の水浴中で加熱撹拌しパラホルムアルデヒドを溶解させたものをA液とし、フェノール40gとジフェニルエーテル40gの混合液に、パラトルエンスルホン酸一水和物3.05gを加え、80℃の水浴中で加熱撹拌しパラトルエンスルホン酸一水和物を溶解させたものをB液とした。A、B液ともに十分冷却したのち、0.45μmのメンブレンフィルターでろ過し、原料液とした。
入り口上流側に50cmのステンレス管(外径1.6mm、内径1.0mm)をらせん状に巻いた予熱部を備え、図1〜3に示したような構造を有するIMM社製Micromixerを油浴中に浸漬し、これに原料液A、B液を、各々1.5ml/分で流した。Micromixerの出口には、30cmのテフロン(登録商標)管(外径1.6mm、内径1.0mm)を装備した。反応はMicromixer内で殆ど進行したが、残りの反応は油浴中に浸したテフロン(登録商標)管内で反応させた。Micromixer内微小流路幅は40μm、流路数は30(1流体につき15)、スリットの幅は60μm、長さは4mmで、ミキサー内混合部容積はスリット出口部も含め0.038ccである。
反応温度は90℃でとし、テフロン(登録商標)管から流出する反応生成物は、急速に冷却して反応を停止したのち、分析した。ホルムアルデヒド転化率及び二核体含有率を表1に示した。
ジフェニルエーテルをベンゾニトリルに変えた以外は、すべて実施例1と同じ反応を行った。分析結果は表1に示した。
反応温度を130℃とした以外はすべて実施例1と同じ反応を行った。分析結果は表1に示した。
反応温度を130℃とした以外はすべて実施例2と同じ反応を行った。分析結果は表1に示した。
200mlのバッフル付きセパラブルフラスコに、フェノール50g、ジフェニルエーテル50g、パラホルムアルデヒド1.13gを入れ、油浴中で加熱撹拌した。内温は110℃であった。パラホルムアルデヒドが溶解したのち、パラトルエンスルホン酸一水和物1.88gを加え、600rpmで30分間撹拌し、反応を終了した。生成物の分析結果を表2に示した。
ジフェニルエーテルをベンゾニトリルに変えた以外はすべて比較例1と同じ反応を行った。生成物の分析結果を表2に示した。
Micromixerを、図4に示すようなPEEK製T字流路ミキサーに変えた以外はすべて実施例2と同じ反応を行った。T字ミキサー内の流路径は800μm、入り側、出側の流路長は各20mmであった。生成物の分析結果を表2に示した。
Claims (5)
- フェノール類とホルムアルデヒド類を、酸触媒の存在下に縮合反応させてビス(ヒドロキシフェニル)メタン類を製造するに当り、フェノール類とホルムアルデヒド類及び酸触媒の3種を同時に含まない2つの反応原料液又は触媒液を、別個に幅1〜300μmの複数の微小流路から、混合空間に供給して反応することを特徴とするビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法。
- フェノール類/ホルムアルデヒド類のモル比が2〜30である請求項1記載のビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法。
- 反応温度が50〜170℃である請求項1又は2記載のビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法。
- 微小流路の数が10〜1000であり、フェノール類とホルムアルデヒド類が供給される微小流路が交互又はランダムに配置され、この微小流路から混合空間にフェノール類とホルムアルデヒド類が供給され、速やかに均一混合される構成とされた請求項1〜3のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
- 微小流路及び混合空間を有する装置が、マイクロミキサである請求項1〜4のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
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2004
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